ES2199840T3 - Composiciones herbicidas. - Google Patents
Composiciones herbicidas.Info
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- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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Abstract
Concentrado en solución herbicida que consiste en 30% en peso hasta la saturación de una sal de glifosato hidrosoluble y de 8 a 20% en peso de un agente tensioactivo que consiste en 10 a 100% en peso en función del peso total de un agente tensioactivo de óxido de amido amina de alquilo y/o alquenilo de fórmula: **(Fórmula)** donde R es un grupo alquilo de C6-20 o alquenilo, m es de 1 a 4, y p y q son independientemente 0 a 3; y de 0 a 90% en peso en función del peso total del agente tensioactivo de éter carboxilato.
Description
Composiciones herbicidas.
La presente invención se refiere a composiciones
herbicidas concentradas que incluyen sales de glifosato
hidrosolubles y un agente tensioactivo.
Se ha propuesto una serie de formulaciones, según
las cuales se puede suministrar el herbicida
N-(fosfonometil)glicina, o glifosato, como una solución
acuosa concentrada con un agente tensioactivo sinérgico que ayuda a
la humectación y la penetración, diluyéndose la composición con
agua y aplicándose sobre las hierbas.
Los agentes tensioactivos que han demostrado
hasta el momento tener los costes más eficaces para estos
propósitos son las aminas etoxiladas. Sin embargo, éstas presentan
un perfil ecológico deficiente, ya que son biotóxicas e
insuficientemente biodegradables. Existe la necesidad de contar con
una alternativa a los etoxilatos de amina más aceptable desde el
punto de vista medioambiental.
Entre los factores que gobiernan la selección del
agente tensioactivo se incluyen poder de humectación, acción
herbicida o sinérgica, perfil ecológico y capacidad para formar
soluciones estables con glifosato a una concentración lo más alta
posible, además del coste. Un factor particularmente importante es
la baja formación de espuma. La mayoría de los agentes
tensioactivos causan niveles de espuma no deseables, que no sólo
dificultan el manejo, sino que también perjudican la eficacia
biocida.
En WO 97/36491 se ha propuesto el uso de óxidos
de trihidrocarbil amina. Sin embargo, se ha observado que
proporcionan composiciones indeseablemente viscosas a
concentraciones económicamente deseables.
Los autores de la presente invención han
descubierto que los éter carboxilatos satisfacen la mayoría de los
criterios expuestos y, en particular, proporcionan una mejor acción
biocida, pero resultan insuficientemente solubles en soluciones de
glifosato concentradas. Los autores de la invención (véase
WO/00/38523) han observado que las betaínas pueden solubilizar éter
carboxilatos, pero que los altos niveles de sal normalmente
asociados con las betaínas tienden a hacer precipitar el glifosato.
Existen las betaínas desaladas pero resultan caras. Los autores de
la invención han descubierto que determinados óxidos de alquil amido
amina también satisfacen la mayoría de los criterios expuestos y
además son solubles y pueden actuar como coagentes tensioactivos,
solubilizando los éter carboxilatos. Los óxidos de trihidrocarbil
amina no son fácilmente compatibles con los éter carboxilatos.
La invención proporciona un concentrado en
solución herbicida que consiste en un 30% en peso hasta la
saturación de un glifosato hidrosoluble y de 8 a 20% en peso de un
agente tensioactivo que consiste en 10 a 100% en peso en función del
peso total de agente tensioactivo de un óxido de alquil y/o
alquenil amido de fórmula:
\dotable{\tabskip\tabcolsep\hfil#\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ \+ \hskip-2,2mm CH _{3} \cr \+ \hskip-3,2mm (CH _{2} ) _{p} \cr \+ \hskip-1,7mm |\cr RCONH (CH _{2} ) _{m} \+ \hskip-2,3mm N \rightarrow O\cr \+ \hskip-1,7mm |\cr \+ \hskip-3,2mm (CH _{2} ) _{q} \cr \+ \hskip-2,2mm CH _{3} \cr}
donde R es un grupo alquenilo o alquilo de
C_{6-20}, m es de 1 a 4, y p y q son
independientemente 0 a 3; y de 0 a 90% en peso en función del peso
total del agente tensioactivo de éter
carboxilato.
El glifosato está presente preferiblemente como
su sal de potasio, amonio, amina de C_{2-3} o
mono- o di- etanolamina, o como una mezcla de dos más de dichas
sales. Es preferible en particular la sal de isopropil amina.
Los autores de la presente invención prefieren
que (m+número de átomos de carbono en R) sea de 7 a 19 y que p y q
sean cada uno de ellos 0. Los autores de la invención prefieren en
particular que m sea 2, siendo sobre todo preferible 3. R es
deseablemente 8 o 10. Se prefieren de forma particular los óxidos de
amina en los que la mayoría de los grupos alquil amido tienen la
misma longitud. Se prefieren sobre todo óxido
N-octanoamidopropil-N,N-dimetilamina,
y óxido de N-decanoamidopropil-N,N-
dimetilamina. El óxido de amina se puede derivar opcionalmente de un
ácido graso de coco o de palma, sobre todo cuando se ha
"destilado de forma primaria", es decir se han reducido o
eliminado los constituyentes de peso en moles superior como por
ejemplo C_{14+}.
Los autores de la presente invención prefieren
que el óxido de amina constituya al menos un 20%, preferiblemente
más de un 30% en peso del agente tensioactivo total, especialmente
de 40 a 80%.
Es preferible la presencia de éter carboxilato,
ya que proporciona una mejor actividad biocida. El éter carboxilato
constituye preferiblemente al menos un 10%, más preferiblemente más
de un 20%, siendo sobre todo preferible más de un 30% del peso
total del agente tensioactivo.
El éter carboxilato es un poli alcoxi carboxilato
de alquil alquenilo o alcarilo como
RO[(CH_{2})_{n}O]_{m}CH_{2}CO^{-}_{2}
donde R es un grupo alquilo, alquenilo o alquilo que tiene de 8 a
20 átomos de carbono alifáticos, cada n es de 2 a 4, preferiblemente
2 y m es de 1 a 30, preferiblemente de 2 a 20, v.g., de 3 a 10. El
contraión puede consistir en sodio, si bien preferiblemente es
potasio o amonio o una amina, v.g. una amina de
C_{2-3} o una alcanolamina. En particular, son
preferibles los polietoxi carboxilatos de alquilo de C_{8} y
C_{10} de corte estrecho.
El agente tensioactivo puede incluir
adicionalmente un agente tensioactivo anfótero. El agente
tensioactivo anfótero puede ser por ejemplo una betaína, v.g., una
betaína de fórmula R_{3}N^{+}CH_{2}COO, donde R es un grupo
alquilo, cicloalquilo, alquenilo o alcarilo, preferiblemente al
menos una R, y siendo sobre todo preferible no más de una R, tiene
una media de 6 a 14, v.g., de 8 a 10 átomos de carbono alifáticos y
las demás R tienen una media de 1 a 4 átomos de carbono. Puede
consistir además en la llamada betaína "imidazolina"
representada tradicionalmente por la fórmula:
en la que R y R' son grupos alquilo, alquenilo,
cicloalquilo, alcarilo o alcanol que tienen una media de 1 a 20
átomos de carbono alifáticos y R tiene preferiblemente una media de
6 a 20, v.g., de 8 a 14 átomos de carbono alifáticos y R' tiene
preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono. En la práctica, las
betaínas "imidazolina" están presentes normalmente de forma
sustancial enteramente como
N-amido-alquil betaína no cíclica.
Otros agentes tensioactivos anfóteros para su uso según la invención
incluyen polialcoxi sulfatos de alquil amino, sulfobetaínas y otros
ácidos sulfónicos de imidazolina cuaternizados o de amina
cuaternaria y sus sales y agentes tensioactivos zwiteriónicos,
v.g., N-alquil taurinas, amido aminas carboxiladas
como
RCONH(CH_{2})_{n}N^{+}R'_{2}CH_{2}CO^{-}_{2},
donde n es 2 a 4, y aminoácidos que tienen, en cada caso grupos
hidrocarburo capaces de conferir propiedades tensioactivas (v.g.,
grupos alquilo, cicoalquil alquenilo o alcarilo que tienen de 8 a
20 átomos de carbono alifáticos). Entre los ejemplos típicos se
incluyen 2-sebo alquilo, 1-sebo
amino alquilo, 1-carboximetil imidazolina,
2-coco alquil N- carboximetil
2-(hidroxialquil)imidazolina, coco amido propil dietil
betaína y alquil C_{12}-C_{14} dimetil betaína.
En términos generales, se puede utilizar en la invención cualquier
compuesto tensioactivo anfótero o zwiteriónico hidrosoluble que
incluya una porción hidrófoba incluyendo un grupo alquenilo o
alquilo de C_{8-20} y una porción hidrófila que
contiene un grupo amonio cuaternario o amina y un grupo carboxilato,
sulfato o ácido
sulfónico.
El agente tensioactivo anfótero puede constituir
entre 0 y 90%, más normalmente menos de 90%, preferiblemente menos
de 70%, especialmente menos de 50% en peso del agente tensioactivo
total.
Es sobre todo preferible al seleccionar el agente
tensioactivo anfótero utilizar una versión con bajo contenido en
sodio, para evitar la precipitación de glifosfato sódico.
Típicamente, la concentración de ion sodio en la composición deberá
ser inferior a 0,035% en función del peso total de la
composición.
Los autores de la presente invención prefieren
que el agente tensioactivo consista esencialmente en óxido de
amina, éter carboxilato y, opcionalmente el agente tensioactivo
anfótero. No obstante, no se excluye la presencia de cantidades
menores, v.g., hasta un 15%, preferiblemente menos de un 10% en
peso del agente tensioactivo total, de otros agentes tensioactivos,
como por ejemplo agentes tensioactivos no iónicos, incluyendo
etoxilatos de alquilo y alcanolamidas y agentes tensioactivos
aniónicos como éter sulfatos de alquilo, sulfatos de alquilo,
benceno sulfonatos de alquilo y jabones. En particular, por lo
general es ventajoso incluir hasta un 15% en peso de un agente de
humectación.
La formulación puede contener de manera
conveniente agentes quelantes o complejantes para mejorar la
actuación del producto en agua dura. Por ejemplo, pueden estar
presentes agentes complejantes de calcio y/o magnesio, como
fosfatos, polifosfatos, policarboxilatos, amino carboxilatos,
fosfonatos y en particular amino fosfonatos, en cantidades
eficaces. Entre los ejemplos específicos se incluyen pirofosfato de
potasio, tripolifosfato sódico, hexametafosfato amónico, ácido
cítrico, ácido poliacrílico, ácido nitrotriacético, ácido etilen
diamina tetracético, ácido acetodifosfónico, ácido amino
tris(metilenfosfónico), ácido etilen diamina tetraquis
(metilen fosfónico) y especialmente ácido dietilen tetramina
pentaquis (metilen fosfónico).
El agente quelante puede estar presente en forma
de ácido o como una sal hidrosoluble, si bien, por las razones antes
señaladas, es preferible que la cantidad de sodio esté limitada.
Por lo tanto, es preferible que cuando el agente quelante está
presente en forma de sal, esté presente como una sal de potasio, o
más preferiblemente una sal de amonio, o como una sal de amina o
alcanol amina. El agente quelante está presente preferiblemente en
concentraciones comprendidas entre 0,05% y 5%, especialmente entre
0,1 y 1%, v.g., de 0,2 a 0,5%.
El concentrado en solución no requiere
normalmente la presencia de disolventes, no obstante, se pueden
tolerar y pueden estar presentes ventajosamente como constituyentes
de mezclas tensioactivas utilizadas para preparar los concentrados
en solución.
Es preferible suministrar los agentes
tensioactivos para su uso en la preparación de los concentrados en
solución en forma de mezclas concentradas. Éstos últimos pueden
requerir pequeñas cantidades de disolvente para conseguir
estabilidad. Típicamente, las mezclas contienen: de 10 a 70%, más
preferiblemente de 20 a 60%, v.g., de 30 a 50% de éter carboxilato
según el peso de la mezcla; de 20 a 28%, más preferiblemente de 30
a 70%, v.g., de 40 a 60% de óxido de amidoalquil amina según el peso
de la mezcla; y de 3 a 50%, más preferiblemente de 5 a 40%, v.g.,
de 10 a 30% de disolvente, según el peso de la mezcla.
El disolvente es típicamente un éter glicólico o
alcohol mono-, di- o polihidróxílico miscible en agua como, por
ejemplo, etanol, isopropanol, etilen glicol, glicerol, etilen
glicol, éter monometílico, éter monometílico de dietilen glicol o
preferiblemente polietilen glicol Es preferible polietilen glicol
con un peso molecular medio comprendido entre 90 y 300, v.g., de
130 a 250.
La mezcla de agentes tensioactivos puede contener
opcionalmente cantidades menores de un hidrótropo como, por ejemplo,
sulfonato de alquil benceno de C_{1} a C_{5}, v.g., sulfonato
de potasio, amonio o amina xileno, si se requiere inhibir la
gelificación. Es preferible utilizar la cantidad mínima requerida
para conseguir el efecto deseado, que estará comprendida
normalmente entre 0,1 y 5% del peso de la mezcla.
La invención proporciona el uso de mezclas de
éter carboxilato y óxido de amidoalquil amina para preparar
concentrados en solución de glifosfato y para mezclas para su uso
en la preparación de concentrados para obtener soluciones rociables
preparadas por dilución del concentrado en solución con agua.
Es preferible que el pH del concentrado en
solución se ajuste entre 3 y 7, preferiblemente entre 4 y 6, v.g.,
entre 4,5 y 5,5, con una base que no haga precipitar glifosato,
como por ejemplo amoníaco o una amina.
La invención quedará ilustrada con los siguientes
ejemplos en los que se utilizó el glifosato como la sal
isopropilamina. Los pesos de glifosato se indican todos ellos en gm
de equivalente ácido por litro de solución. Los agentes
tensioactivos y el glicol se indican todos ellos como g. de materia
activa por litro de solución.
"EMPICOL" es una marca registrada comercial
de Albright & Wilson UK Limited
CVE es etoxicarboxilato 5 molar de alquilo de
C_{8}
CVH es etoxi carboxilato 8 molar de alquilo de
C_{8}
"óxido de amido amina de C_{8}" es óxido
de
N-octanoamidopropil-N,N-dimetilamina
"óxido de amido amina de C_{10}" es óxido
de
N-decanoamidopropil-N,N-dimetilamina
Glifosato | 360 |
Óxido de amidoamina de C_{8} | 75 |
"EMPICOL" CVE | 75 |
PEG 200 | 40 |
Agua | hasta 1L |
Solución de amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
Óxido de amidoamina de C_{8} | 50 |
"EMPICOL" CVE | 100 |
PEG 200 | 40 |
Agua | hasta 1L |
Solución de amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
Óxido de amidoamina de C_{8} | 43 |
"EMPICOL" CVE | 107 |
Agua | hasta 1L |
Solución de amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
Óxido de amidoamina de C_{8} | 35,7 |
"EMPICOL" CVE | 89,3 |
Agua | hasta 1L |
Solución de amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
Óxido de amidoamina de C_{8} | 75 |
"EMPICOL" CVH | 75 |
PEG 200 | 40 |
Agua | hasta 1L |
Solución amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
Óxido de amidoamina de C_{10} | 75 |
"EMPICOL" CVE | 75 |
PEG 200 | 40 |
Agua | hasta 1L |
Solución de amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
Óxido de amidoamina de C_{10} | 50 |
"EMPICOL" CVE | 100 |
PEG 200 | 40 |
Agua | hasta 1L |
Solución amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
Óxido de amidoamina de C_{10} | 75 |
"EMPICOL" CVH | 75 |
PEG 200 | 40 |
Agua | hasta 1L |
Solución de amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
"EMPICOL" CVH | 100 |
Óxido de amidoamina de C_{10} | 50 |
"BRIQUEST" 301-50A | 5,5 |
PEG 200 | 40 |
Agua | hasta 1L |
Solución de amoníaco | hasta pH 5 |
Glifosato | 360 |
"EMPICOL" CVH | 69,1 |
Óxido de amidoamina de C_{10} | 50 |
"EMPILAN" K1 6,5 | 5,5 |
PEG 200 | 40 |
Agua | hasta 1L |
Solución de amoníaco | hasta pH 5 |
Cada una de estas formulaciones fue una solución
estable y transparente que produjo muy poca espuma en comparación
con el producto comercial patrón. En cada caso, se preparó la
formulación a partir de una mezcla del éter carboxilato (que se
suministra como una solución acuosa al 85%), óxido de amina (como
una solución acuosa al 40%) y un disolvente, un agente quelante o
un agente de humectación.
Las mezclas resultaron estables y se dispersaron
fácilmente en agua junto con glifosato. El pH de la formulación se
ajustó finalmente con amoníaco.
Claims (11)
1. Concentrado en solución herbicida que consiste
en 30% en peso hasta la saturación de una sal de glifosato
hidrosoluble y de 8 a 20% en peso de un agente tensioactivo que
consiste en 10 a 100% en peso en función del peso total de un
agente tensioactivo de óxido de amido amina de alquilo y/o alquenilo
de fórmula:
\dotable{\tabskip\tabcolsep\hfil#\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ \+ \hskip-2,2mm CH _{3} \cr \+ \hskip-3,2mm (CH _{2} ) _{p} \cr \+ \hskip-1,7mm |\cr RCONH (CH _{2} ) _{m} \+ \hskip-2,3mm N \rightarrow O\cr \+ \hskip-1,7mm |\cr \+ \hskip-3,2mm (CH _{2} ) _{q} \cr \+ \hskip-2,2mm CH _{3} \cr}
donde R es un grupo alquilo de
C_{6-20} o alquenilo, m es de 1 a 4, y p y q son
independientemente 0 a 3; y de 0 a 90% en peso en función del peso
total del agente tensioactivo de éter
carboxilato.
2. Una solución según la reivindicación 1, en la
que el glifosato está presente como su sal de amonio, amina de
C_{2} a C_{3}, alcanolamina o metosulfato.
3. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones 1 y 2, que incluye además un agente tensioactivo
anfótero.
4. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores que incluye hasta un 15% en peso de un
agente humectante.
5. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores que incluye hasta un 5% en peso de un
agente quelante.
6. Una solución según la reivindicación 5 en la
que el agente quelante es un amino fosfonato.
7. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores que tiene un pH comprendido entre 4,5 y
5,5.
8. Una composición según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores que contiene al menos un 10% de un éter
carboxilato que es un compuesto de fórmula
RO[CH_{2}CH_{2}O]_{m}CH_{2}CO_{2}M donde R
es un grupo alquilo, alquenilo o alquilfenol que tiene de 6 a 20
átomos de carbono alifáticos, m es de 1 a 30 y M es potasio, amonio
o una amina.
9. El uso de una mezcla de agentes tensioactivos
que incluye un éter carboxilato de alquilo y óxido de amido alquil
amina para preparar un concentrado en solución de glifosato.
10. Una mezcla acuosa de agentes tensioactivos
para su uso según la reivindicación 9 que incluye, en peso de la
mezcla, de 10 a 70% de éter carboxilato, de 20 a 80% de óxido de
amido alquil amina y de 5 a 40% en peso de un éter alcohol o alcohol
mono-, di- o polihidroxílico miscible en agua.
11. Un pulverizaror herbicida preparado por
dilución del concentrado en solución según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8 con agua.
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