ES2216292T5

ES2216292T5 - Combinacion fungicida que comprende 4-fenoxiquinolina.

Info

Publication number: ES2216292T5
Application number: ES98930689T
Authority: ES
Inventors: Gertrude Knauf-Beiter; Jurg Speich
Original assignee: Syngenta Participations AG
Current assignee: Syngenta Participations AG
Priority date: 1997-05-15
Filing date: 1998-05-13
Publication date: 2008-07-01
Anticipated expiration: 2018-05-13
Also published as: AU735803B2; WO1998051146A2; EP0984691A2; EP1374680B1; US6479511B1; HUP0002978A3; IL132158A0; PL189647B1; DK1374680T3; TR199902774T2; CA2284626A1; DE69821615T3; KR20010012566A; EP1374680A3; DE69821615D1; DK0984691T4; ES2216292T3; HU228213B1; PL336497A1; DK0984691T3

Abstract

Se presentan nuevas composiciones fungicidas que tienen una acción sinergísticamente mejorada, en los que el componente (a) es una 4-fenoxiquinolina de la fórmula (I) en combinación con (b) un fungicida de azola (II), o un fungicida de morfolino (III) o un compuesto de la fórmula (IV) (spiroxamina), o un compuesto de la fórmula (V) (fenpropidina), o una compuesto de la fórmula (VI) (dimetomorfo), o un compuesto de la fórmula (VII) (pirimetanilo, diprodinilo) o procloraz.

Description

Combinación fungicida que comprende 4-fenoxiquinolina.

La presente invención se refiere a una nueva composición fungicida para el tratamiento de enfermedades fitopatógenas de plantas de cultivo, especialmente hongos fitopatógenos, y a un método para combatir enfermedades fitopatógenas sobre plantas de cultivo.

Se sabe que ciertos derivados de fenoxiquinolina tienen actividad biológica contra hongos fitopatógenos, por ejemplo a partir de EP-A-0326330, donde se describen sus propiedades y métodos de preparación. Por otra parte, los fungicidas azólicos, las morfolinas y las aminopiridinas son ampliamente conocidos como fungicidas de plantas para la aplicación en diversas cosechas de plantas cultivadas.

DE-A-44 44 911 describe combinaciones de fenoxiquinolinas con otros fungicidas diversos, como aminopiridinas, estrobilurinas o epoxiconazol.

Sin embargo, la tolerancia de los cultivos y la actividad contra hongos fitopatógenos de plantas no siempre satisfacen las necesidades de la práctica agrícola en muchos incidentes y aspectos.

Se ha encontrado ahora que el uso de

a) una 4-fenoxiquinolina de fórmula I

1

en asociación con

b) un fungicida azólico de fórmula II

2

en la que

A: es

3

en donde el carbono \beta está unido al anillo bencénico de fórmula I y en donde

R_{1} es H;

R_{2} es Cl;

R_{6} es 4-fluorofenilo;

y las sales de tal fungicida azólico;

es particularmente eficaz para combatir o prevenir enfermedades fúngicas de plantas de cultivo. Esta combinación exhibe actividad fungicida sinérgica.

El compuesto de fórmula II se conoce comúnmente como epoxiconazol.

Las sales de los ingredientes activos azólicos se preparan mediante reacción con ácidos, por ejemplo ácidos halohídricos tales como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, o ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico, o ácidos orgánicos tales como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético, ácido propiónico, ácido glicólico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácido fórmico, ácido bencenosulfónico, ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico y ácido 1,2-naftalenodisulfónico.

La combinación de ingredientes activos es eficaz contra hongos fitopatógenos pertenecientes a las siguientes clases: Ascomicetos (por ejemplo Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomicetos (por ejemplo, el género Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (por ejemplo, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia y Pseudocercosporella herpotrichoides (especies de Tapesia)); Oomicetos (por ejemplo, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).

Los cultivos elegidos para las áreas de indicación descritas aquí comprenden dentro del alcance de esta invención, por ejemplo, las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, sorgo y cultivos afines); remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera); pomos, drupas y bayas (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y moras); plantas leguminosas (judías, lentejas, guisantes, habas de soja); plantas oleaginosas (colza, mostaza, amapola, olivas, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, habas de cacao, cacahuetes); cucurbitáceas (calabacines, pepinos, melones); plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo, yute); frutos cítricos (naranjas, limones, pomelo, mandarinas); hortalizas (espinaca, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, pimiento), lauráceas (aguacates, canelo, alcanfor) o plantas tales como maíz, tabaco, nueces, café, caña de azúcar, té, vides, lúpulo, plátanos y plantas de caucho natural, así como plantas ornamentales (flores, brotes, árboles de hoja ancha y árboles de hoja perenne, tales como coníferas). Esta lista no representa ninguna limitación.

La combinación de acuerdo con la presente invención es particularmente eficaz contra mildiús polvorientos y royas, Rhynchosporium y Pyrenophora, y hongos leptosphaeria, en particular contra patógenos de plantas monocotiledóneas tales como cereales, incluyendo trigo y cebada.

El compuesto b) específico mencionado en los párrafos precedentes está disponible comercialmente.

Se ha encontrado que el uso del compuesto de fórmula II en combinación con el compuesto de fórmula I mejora sorprendentemente y substancialmente la eficacia de los últimos contra hongos, y viceversa. Adicionalmente, el método de la invención es eficaz contra un espectro más amplio de tales hongos que el que puede combatirse con los ingredientes activos de esta invención cuando se usan solos.

La relación en peso de a):b) se selecciona así para dar una acción fungicida sinérgica. En general, la relación en peso de a):b) está entre 10:1 y 1:50. La acción sinérgica de la composición es evidente a partir del hecho de que la acción fungicida de la composición de a) + b) es mayor que la suma de las acciones fungicidas de a) y b).

Cuando el componente b) es un fungicida azólico de fórmula II, la relación en peso de a):b) está, por ejemplo, entre 10:1 y 1:10, especialmente 5:1 y 1:5, y más preferiblemente 2:1 y 1:4.

El método de la invención comprende aplicar a las plantas tratadas o el emplazamiento de las mismas, mezcladas o separadamente, una cantidad agregada fungicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I y un compuesto del componente b).

El término emplazamiento, según se usa aquí, pretende abarcar los campos sobre los que están creciendo plantas de cultivo tratadas, o donde se siembran las semillas de plantas cultivadas, o el lugar en el que las semillas se pondrán en el suelo. El término semilla pretende abarcar material de propagación de plantas tal como esquejes, plántulas, semillas, semillas germinadas o embebidas.

La nueva combinación es extremadamente eficaz sobre un amplio espectro de hongos fitopatógenos. en particular de las clases de Ascomicetos y Basidiomicetos. Algunas de ellas tienen una acción sistémica y pueden usarse como fungicidas foliares y de suelo.

La combinación fungicida es de particular interés para controlar un gran número de hongos en diversos cultivos o sus semillas, especialmente trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, céspedes, algodón, habas de soja, café, caña de azúcar, frutas y plantas ornamentales en horticultura y viticultura, y en hortalizas tales como pepinos, judías y cucurbitáceas.

La combinación se aplica tratando los hongos o las semillas, las plantas o los materiales amenazados por el ataque fúngico o el suelo con una cantidad fungicidamente eficaz de los ingredientes activos.

Los agentes pueden aplicarse antes o después de la infección de los materiales, las plantas o las semillas por los hongos.

La nueva combinación es particularmente útil para controlar las siguientes enfermedades de plantas:

Erysiphe graminis en cereales,

Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáceas,

Podosphaera leucotricha en manzanas,

Uncinula necator en vides,

especies de Puccinia en cereales,

especies de Rhizoctonia en algodón, arroz y céspedes,

especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar,

Venturia inaequalis (sarna) en manzanas,

especies de Helminthosporium en cereales,

Septoria nodorum en trigo,

Septoria tritici en trigo,

Rhynchosporium secalis sobre cebada,

Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, tomates y uvas,

Cercospora arachidicola en cacahuetes,

Pseudocercosporella herpotrichoides (especies de Tapesia) en trigo y cebada,

Pyrenophera teres en cebada,

Pyricularia oryzae en arroz,

Phytophthora infestans en patatas y tomates,

especies de Fusarium y Verticillium en diversas plantas,

Plasmopara viticola en uvas,

especies de Alternaria en frutas y hortalizas.

Cuando se aplica a las plantas, el compuesto de fórmula I se aplica en una dosis de 50 a 200 g/ha, particularmente de 75 a 150 g/ha, por ejemplo 75, 100 ó 125 g/ha, en asociación con de 50 a 1500 g/ha, particularmente de 60 a 1000 g/ha, por ejemplo 75 g/ha, 80 g/ha, 100 g/ha, 125 g/ha, 150 g/ha, 175 g/ha, 200 g/ha, 300 g/ha, 500 g/ha ó 1000 g/ha, de un compuesto del componente b), dependiendo de la clase del producto químico empleado como componente b). Cuando el componente b) es un fungicida azólico de fórmula II, se aplican por ejemplo de 50 a 300 g de i.a./ha en asociación con el compuesto de fórmula I.

En la práctica agrícola, las dosis de aplicación dependen del tipo de efecto deseado y varían de 0,02 a 3 kg de ingrediente activo por hectárea.

Cuando los ingredientes activos se usan para tratar semillas, generalmente son suficientes dosis de 0,01 a 50, preferiblemente de 0,01 a 10 g por kg de semillas.

La invención también proporciona una composición fungicida que comprende un compuesto de fórmula I y un compuesto del componente b).

La composición de la invención puede emplearse de cualquier forma convencional, por ejemplo en la forma de un envase doble, un granulado instantáneo, un fluido o un polvo humectable en combinación con adyuvantes agrícolamente aceptables. Tales composiciones pueden producirse de manera convencional, por ejemplo mezclando los ingredientes activos con adyuvantes apropiados (diluyentes o disolventes y opcionalmente otros ingredientes de formulación tales como tensioactivos).

Portadores y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y corresponden a las substancias empleadas habitualmente en la tecnología de la formulación, tales como, por ejemplo, substancias minerales naturales o regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, adherentes, espesantes, agentes aglutinantes o fertilizantes. Tales portadores, por ejemplo, se describen en WO 96/22690.

Particularmente, las formulaciones que han de aplicarse en formas de pulverización, tales como concentrados dispersables en agua o polvos humectables, pueden contener tensioactivos tales como agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo el producto de condensación de formaldehído con naftalenosulfonato, un alquilarilsulfonato, un ligninsulfonato, un alquil(graso)-sulfato y alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado.

Una formulación de recubrimiento de semillas se aplica de una manera conocida de por sí a las semillas empleando la combinación de la invención y un diluyente en una forma de formulación de recubrimiento de semillas adecuada, por ejemplo como una suspensión acuosa o en una forma de polvo seco que tiene buena adherencia a las semillas. Tales formulaciones de recubrimiento de semillas son conocidas en la técnica. Las formulaciones de recubrimiento de semillas pueden contener los ingredientes activos solos o la combinación de ingredientes activos en forma encapsulada, por ejemplo como cápsulas o microcápsulas de liberación lenta.

En general, las formulaciones incluyen de 0,01 a 90% en peso de agente activo, de 0 a 20% de tensioactivo agrícolamente aceptable y de 10 a 99,99% de adyuvante o adyuvantes sólidos o líquidos, consistiendo el agente activo en al menos el compuesto de fórmula I junto con un compuesto del componente b), y opcionalmente otros agentes activos, particularmente guazatina y fenpiclonil. Las formas concentradas de las composiciones contienen generalmente entre aproximadamente 2 y 80%, preferiblemente entre aproximadamente 5 y 70% en peso de agente activo. Las formas de aplicación de la formulación pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 20% en peso, preferiblemente de 0,01 a 5% en peso de agente activo.

Ejemplos para formulaciones-combinaciones específicas son como los descritos, por ejemplo, en WO 96/22690, por ejemplo para polvos humectables, un concentrado emulsificable, polvos de espolvoreo, gránulos de extrusora, un concentrado para suspensiones.

Suspensión de Cápsulas de Liberación Lenta

Se mezclan 28 partes de una combinación del compuesto de fórmula I y un compuesto del componente b), o de cada uno de estos compuestos separadamente, con 2 partes de un disolvente aromático y 7 partes de mezcla de diisocianato de tolueno/polimetilen-polifenil-isocianato (8:1). Esta mezcla se emulsifica en una mezcla de 1,2 partes de poli(alcohol vinílico), 0,05 partes de un antiespumante y 51,6 partes de agua hasta que se alcanza el tamaño de partícula deseado. Se añade a esta emulsión una mezcla de 2,8 partes de 1,6-diaminohexano en 5,3 partes de agua. La mezcla se agita hasta que la reacción de polimerización se completa.

La suspensión de cápsulas obtenida se estabiliza añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de suspensión de cápsulas contiene 28% de los ingredientes activos. El diámetro medio de las cápsulas es 8-15 micras.

La formulación resultante se aplica a semillas como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para ese propósito.

Aunque los productos comerciales se formularán preferiblemente como concentrados, el usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas.

Ejemplos Biológicos

Existe un efecto sinérgico siempre que la acción de una combinación de ingredientes activos sea mayor que la suma de las acciones de los componentes individuales.

La acción que ha de esperarse E para una combinación de ingredientes activos dada obedece a la llamada fórmula de COLBY y puede calcularse como sigue (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967):

ppm = miligramos de ingrediente activo (= i.a.) por litro de mezcla de pulverización

X = % de acción por el ingrediente activo I usando p ppm de ingrediente activo

Y = % de acción por el ingrediente activo II usando q ppm de ingrediente activo.

De acuerdo con Colby, la acción esperada (aditiva) de los ingredientes activos I+II usando p+q ppm de ingrediente activo es

E = X + Y - \frac{X \cdot Y}{100}

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Si la acción observada realmente (O) es mayor que la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es superaditiva, es decir, existe un efecto sinérgico.

Alternativamente, la acción sinérgica también puede determinarse a partir de las curvas de respuesta a la dosis de acuerdo con el llamado método de WADLEY. Con este método, la eficacia del i.a. se determina comparando el grado de ataque fúngico sobre plantas tratadas con el de plantas de comprobación no tratadas inoculadas e incubadas de forma similar. Cada i.a. se prueba a de 4 a 5 concentraciones. Las curvas de respuesta a la dosis se usan para establecer la EC90 (es decir, la concentración de i.a. que proporciona 90% de control de enfermedad) de los compuestos simples así como de las combinaciones (EC 90_{observada}). Los valores así encontrados experimentalmente de las mezclas a una relación en peso dada se comparan con los valores que se habían encontrado cuando solo estuviera presente una eficacia complementaria de los componentes (EC 90 (A+B)_{esperada}). La EC 90 (A+B)_{esperada} se calcula de acuerdo con Wadley (Levi y otros, EPPO-Bulletin 16, 1986, 651-657):

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EC \ 90 \ (A+B)_{esperada} = \frac{a + b}{\frac{a}{EC90 \ (A)_{observada}}+ \frac{b}{EC90 \ (B)_{observada}}}

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en donde a y b son las relaciones en peso de los compuestos A y B en la mezcla y los índices (A), (B), (A+B) se refieren a los valores de EC90 observados de los compuestos A, B o la combinación dada A+B de los mismos. La relación EC90 (A+B)_{esperada}/EC90 (A+B)_{observada} expresa el factor de interacción (F). En caso de sinergia, F es >1.

Ejemplo B-1

Acción residual-protectora contra Venturia inaequalis sobre manzanas

Esquejes de manzana con brotes recientes de 10-20 cm de largo son pulverizados hasta el punto de goteo con una mezcla acuosa de pulverización preparada a partir de una formulación de polvo humectable de la mezcla de ingredientes activos y se infectan 24 horas más tarde con una suspensión de conidios del hongo. Las plantas se incuban durante 5 días a 90-100% de humedad relativa y se mantienen en un invernadero durante 10 días más a 20-24ºC. La infestación fúngica se evalúa 12 días después de la infección.

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Ejemplo B-2

Acción contra Botrytis cinerea sobre frutos de manzana

Manzanas dañadas artificialmente se tratan haciendo gotear una mezcla de pulverización de la mezcla de ingredientes activos sobre los sitios dañados. Los frutos tratados se inoculan a continuación con una suspensión de esporas del hongo y se incuban durante una semana a alta humedad y aproximadamente 20ºC. La acción fungicida del compuesto de prueba se deriva del número de sitios dañados que han empezado a pudrirse.

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Ejemplo B-3

Acción contra Podosphaera leucotricha sobre brotes de manzana

Esquejes de manzana con brotes recientes de aproximadamente 15 cm de largo se pulverizan con una mezcla de pulverización de la mezcla de ingredientes activos. Las plantas tratadas se infectan 24 horas más tarde con una suspensión de conidios del hongo y se ponen en una cámara climática a 70% de humedad relativa y 20ºC. La infestación fúngica se evalúa 12 días después de la infección.

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Ejemplo B-4

Acción contra Drechslera teres sobre cebada

Plantas de cebada de 10 días de edad de la variedad "Golden Promise" se pulverizan con una mezcla de pulverización de la mezcla de ingredientes activos. Las plantas tratadas se infestan 24 horas más tarde con una suspensión de conidios del hongo y se incuban en una cámara climática a 70% de humedad relativa y 20-22ºC. La infestación fúngica se evalúa 5 días después de la infección.

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Ejemplo B-5

Eficacia contra Erysiphe graminis f.sp tritici sobre trigo

Se siembran de cinco a diez semillas de trigo variedad de cultivo "Arina" en macetas de plástico de 7 cm de diámetro y se cultivan durante de 7 a 12 días a 20ºC, 50-70% de Hr. Cuando las hojas primarias se han desarrollado completamente, las plantas se tratan por pulverización con líquidos acuosos de pulverización que contienen los compuestos simples, o mezclas de los mismos (más adelante aquí i.a.). Todos los compuestos se usan como formulaciones experimentales o disponibles comercialmente, las combinaciones se aplican como mezclas de depósito. La aplicación comprende pulverización foliar hasta cerca del corrimiento (tres macetas por tratamiento). Veinticuatro horas después de la aplicación o 24 horas antes de la aplicación, las plantas son inoculadas en una torre de sedimentación con esporas recientes de Erysiphe graminis f. sp. tritici. Las plantas se incuban a continuación en una cámara de crecimiento a 20ºC, 60% de Hr. Siete días después de la inoculación, se evalúa el porcentaje de infección de hojas primarias. La eficacia del i.a. se determina comparando el grado de ataque fúngico sobre plantas tratadas con aquel sobre plantas de comprobación no tratadas inoculadas e incubadas de forma similar. Cada i.a. se prueba a de 4 a 5 concentraciones. El factor sinérgico se calcula de acuerdo con el método de COLBY.

Claims

1. Un método para combatir enfermedades fitopatógenas sobre plantas de cultivo, que comprende aplicar a las plantas de cultivo o el emplazamiento de las mismas, que están infestados por dicha enfermedad fitopatógena, una cantidad eficaz de una combinación de

a) una 4-fenoxiquinolina de fórmula I

4

en asociación con

b) epoxiconazol.

2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que los componentes a) y b) se aplican en una cantidad que produce un efecto de control de enfermedad, especialmente un efecto fungicida, sinérgico.

3. Una composición fungicida que comprende una combinación fungicidamente eficaz de

a) una 4-fenoxiquinolina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 en asociación con

b) epoxiconazol.

4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 3, en la que la relación en peso de a) a b) está entre 10:1 y 1:50.