ES2213939T3 - Compuesto que contiene una mezcla de mono-, di-, y trigliceridos y glicerina. - Google Patents

Compuesto que contiene una mezcla de mono-, di-, y trigliceridos y glicerina.

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ES2213939T3
ES2213939T3 ES99106233T ES99106233T ES2213939T3 ES 2213939 T3 ES2213939 T3 ES 2213939T3 ES 99106233 T ES99106233 T ES 99106233T ES 99106233 T ES99106233 T ES 99106233T ES 2213939 T3 ES2213939 T3 ES 2213939T3
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iii
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Maria Jose Bermejo Oses
Miquel Mundo Blanch
Nuria Siscart Laguna
Pilar Castan Barberan
Josep Vilaret Ferrer
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Kao Corp SA
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols

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  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

Compuesto que comprende: (i) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, cada uno de los símbolos B1, B2 y B3 representa un grupo representado por la fórmula (II); (ii)componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, dos de los símbolos B1, B2 y B3 representan un grupo representado por la fórmula (II) y el resto representa H; (iii) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, uno de los símbolos B1, B2, B3 representa un grupo representado por la fórmula (II) y el resto representa H; (iv) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que cada uno de B1, B2 y B3 representa H; siendo la proporción en peso de los componentes (iii)/(ii)/(i) de 46 a 90 / 9 a 35 /1 a 15: Fórmula (I) R¿ CH2-O-(CH2CH-O)m-B1 R¿ CH -O-(CH2CH-O)n-B2 R¿ CH2-O-(CH2CH-O)l-B3 R¿ representa H o CH3, y cada uno de m, n, o l representa, independientemente, un número de 0 a 4, estando la suma de m, n y l en el intervalo de 1 a un

Description

Compuesto que contiene una mezcla de mono-, di-, y triglicéridos y glicerina.
La presente invención se refiere a un compuesto que contiene una mezcla de mono-, di-, y triglicéridos alcoxilados y glicerina, a métodos para la preparación de dicho compuesto, a los compuestos de detergentes que contengan dicho compuesto, y a la utilización de dicho compuesto como tensoactivo o cotensoactivo en los compuestos de detergentes.
La mayoría de los compuestos de detergentes conocidos utilizan tensoactivos de tipo aniónico, anfótero y/o no iónico para obtener un producto final que muestra unas propiedades satisfactorias en términos de detergencia y perfil de espuma. No obstante, la mayoría de estos compuestos no son generalmente satisfactorios en cuanto al problema de la ecotoxicidad y de irritación en ojos y piel.
La patente EP 0 586 323 B1 da a conocer compuestos de detergentes que muestran unas propiedades mejoradas con respecto a la ecotoxicidad y la irritación en ojos y piel. Estos compuestos contienen componentes de mono-, di- y triéster representados por la siguiente fórmula, en la que la proporción en peso de mono-, di-, y triéster es 46-90/9-30/1-15:
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R' representa H o CH_{3}, B representa H o
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---R
en la que R representa un grupo alquilo o alquenilo de 6 a 22 átomos de carbono, y cada m, n o l puede tener un valor entre 0 y 40, estando la suma de m, n y l en el intervalo de 2 a 100.
La viscosidad de los compuestos descritos en la patente EP-B-586323, que presentan un satisfactorio poder de formación de espuma, es generalmente baja. A pesar de que la viscosidad se puede incrementar cuando se disminuye el grado de alcoxilación, es preferible no hacerlo, ya que el poder de formación de espuma también disminuye drásticamente. Por lo tanto, generalmente, se añade una sal, tal como el cloruro de sodio, para aumentar la viscosidad. No obstante, añadir una sal conlleva una irritación más intensa de la piel y los ojos.
En vista de esta técnica anterior, el problema subyacente de esta invención era proporcionar compuestos que mostraran una alta viscosidad y una buena estabilidad de la espuma, así como buenas propiedades con respecto a la biodegradabilidad y a la irritación de los ojos y la piel.
Este problema se soluciona sorprendentemente con un compuesto que contenga
(i) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, cada uno de los símbolos B1, B2 y B3 representa un grupo representado por la fórmula (II);
(ii) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, dos de los símbolos B1, B2 y B3 representan un grupo representado por la fórmula (II) y el resto representa H;
(iii) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, uno de los símbolos B1, B2, B3 representa un grupo representado por la fórmula (II) y el resto representa H;
(iv) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que cada uno de B1, B2 y B3 representa H;
siendo la proporción en peso de los compuestos (iii)/(ii)/(i) de 46 a 90 / 9 a 35 /1 a 15:
\newpage
Fórmula (I)
2
R' representa H o CH_{3}, y cada letra m, n, o l representa, independientemente, un número de 0 a 4, estando la suma de m, n y l en el intervalo de 1 a un número inferior a 2.
Fórmula (II)
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---R
en la que R representa un grupo alquilo o alquenilo de 6 a 22 átomos de carbono.
La proporción en peso de los componentes (iii) / (ii) / (i) en el compuesto de la presente invención es preferible que se encuentre de 60 a 83 / 16 a 35 / 1 a 6.
Particularmente, se prefieren componentes con la fórmula (I) donde R' en la fórmula (I) representa H, es decir, dichos componentes son derivados etoxilados.
La suma de m, n y l en la fórmula (I) es preferible que se encuentre en el intervalo de 1,5 a un número inferior a 2.
La proporción en peso (i)+(ii)+(iii) / (iv) es preferible que esté en el intervalo de 85/15 a 40/60 y más preferiblemente en el intervalo de 80/20 a 45/55.
Los compuestos de la presente invención se pueden preparar mediante un primer método que consta de las siguientes etapas:
a) Se somete una mezcla de glicerina y un componente de fórmula (III) a una reacción de interesterificación:
3
en la que R representa un grupo alquilo o alquenilo de 6 a 22 átomos de carbono,
y
b) se somete la mezcla de reacción obtenida en la etapa a) a una alcoxilación utilizando un óxido de alquileno de 2 ó 3 átomos de carbono en presencia de un catalizador alcalino.
La reacción de interesterificación de la etapa a) está regida por la estadística. Consecuentemente, la proporción molar de los componentes (i), (ii), (iii) y (iv) en el producto final está determinada por la proporción de los materiales de partida, la glicerina y el componente de fórmula (III). La posterior reacción de alcoxilación de la etapa b) es una reacción que generalmente procede cuantitativamente, con lo que la cantidad de óxido de alquileno utilizado determina el grado de alcoxilación (es decir, la suma de m, n, y l). La proporción molar de los componentes (i), (ii), (iii) y (iv) no se ve afectada por la alcoxilación, ya que el óxido de alquileno sólo reacciona con los restos de grupos hidroxil libres de las moléculas de mono- y diéster, y de la glicerina. Sin embargo, la proporción en peso de los componentes (i), (ii), (iii) y (iv), consecuentemente, cambia. A pesar de que el resultado de las reacciones de las etapas a) y b) se puede predecir por una persona especializada, es posible emplear cálculos de modelos para determinar la correcta proporción de los materiales de partida y así obtener una proporción de pesos predeterminada y específica de los componentes (i), (ii), (iii), y (iv) y un grado de alcoxilación predeterminado y específico.
El componente de fórmula (III) incluye grasas naturales y aceites, así como triglicéridos sintéticos. Se prefieren grasas o aceites, incluyendo aceites vegetales, tales como aceite de coco, aceite de palma, aceite de almendra, aceite de girasol, aceite de colza, aceite de ricino, aceite de oliva, aceite de soja, y grasas animales como sebo, aceite de hueso, aceite de pescado, aceites duros y semiduros de estos mismos, así como mezclas de todos ellos. Particularmente, se prefieren el aceite de coco, el aceite de palma y el sebo tal como sebo vacuno.
Además, el compuesto de la presente invención puede obtenerse por un segundo método que consta de las siguientes etapas:
a') Se hace reaccionar una mezcla de glicerina con óxido de alquileno de 2 ó 3 átomos de carbono en presencia de un catalizador alcalino.
b') Se hace reaccionar la mezcla de reacción obtenida en la etapa a') con un componente de fórmula (IV)
(IV)R---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---O---X
en la que R está definido como se ha visto anteriormente en la fórmula (III) y X representa un grupo metilo o H.
El grado de alcoxilación del producto final (es decir, la suma de m, n, y l) está determinado por la cantidad de óxido de alquileno utilizado en la etapa a'). A continuación, la etapa b) determina la proporción molar y la proporción en peso de los componentes (i), (ii), (iii), y (iv). Al igual que antes, el resultado de las reacciones de las etapas a') y b') se puede predecir por una persona especializada, así que es posible emplear cálculos de modelos para determinar la correcta proporción de los materiales de partida y así obtener una proporción en peso predeterminada y específica de los componentes (i), (ii), (iii) y (iv) y un grado de alcoxilación predeterminado y específico.
El componente de fórmula (IV), preferiblemente, se obtiene a partir de una de las grasas o aceites que se usan, preferiblemente, en el primer método de la presente invención y que ya han sido expuestos anteriormente. Particularmente, se prefieren ácidos grasos de sebo y ácidos grasos de aceite de coco, ácidos grasos de aceite de palma, o un éster metílico de dichos ácidos.
El compuesto de la presente invención se usa, preferiblemente, como tensoactivo o cotensoactivo en compuestos de detergentes en los que, preferiblemente, están contenidos en unas cantidades que oscilan entre el 0,5 y el 20% en peso, aunque más preferiblemente entre el 1 y el 8% en peso.
Los compuestos de los detergentes de la presente invención pueden, adicionalmente, contener uno o más de los siguientes aditivos, dependiendo del objetivo del compuesto del detergente, no siendo ésta una lista limitada.
1. Tensoactivos aniónicos tales como alquil éter sulfato de sodio, alquil éter sulfato de amonio, alquil éter sulfato de trietanolamina, alquil sulfato de sodio, alquil sulfato de amonio, alquil sulfato de trietanolamina, alfa olefina sulfonato de sodio, alquil sulfonato de sodio, sulfosuccinatos, y sulfosuccinamatos.
2. Ácidos grasos o jabones derivados de sustancias naturales o sintéticas tales como los ácidos grasos de coco, oleico, de soja y de sebo.
3. Alcoholes etoxilados
4. Ésters de ácidos grasos derivados de sustancias naturales o sintéticas tales como glicol, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, sacarosa, glucosa o poliglicerina.
5. Ésters grasos etoxilados derivados de ácidos grasos de tipo hidroxi.
6. Tensoactivos anfóteros tales como alquil amidopropil betaína, alquil betaína, alquil amidopropil sulfobetaína, alquil sulfobetaína, cocoanfoacetatos y cocoanfodiacetatos.
7. Amino óxidos tales como óxidos de dimetil alquilamina u óxidos de alquil amidopropilamina.
8. Amidas tales como monoetanolamidas, dietanolamidas, amidas etoxiladas o alquilisopropanolamidas.
9. Alquilpoliglicósidos.
10. Éter carboxilatos de alcoholes, alcoholes grasos etoxilados.
11. Tensoactivos catiónicos tales como haluros de dialquil dimetil amonio, haluros de alquil bencil dimetil amonio, haluros de alquil trimetil amonio, esterquats derivados de trietanolamina, metildietanolamina, dimetilaminopropanodiol y oligómeros de dichos esterquats.
12. Aditivos para mejorar dichas formulaciones tales como espesantes, agentes perlantes, opacificantes, antioxidantes, conservantes, colorantes o perfumes.
Ejemplos
Los compuestos de la presente invención se prepararon según los métodos siguientes; los valores para los parámetros indicados como X, X', s, m, m', n, n', Y, Y', Z, Z' se muestran en las Tablas I y II.
Método 1
A partir de triglicérido
Se introducen en un matraz de 2 kg debidamente equipado, X g (X' moles) de triglicérido (aceite de coco o aceite de palma), m (m' moles) de glicerina y s g de KOH al 85% como catalizador. Se purga el sistema varias veces con nitrógeno, se lleva a cabo una desgasificación al vacío hasta 110ºC y se sigue calentando hasta 140ºC. Cuando se alcanza la temperatura de 140ºC, el reactor se presuriza hasta 2-3 kg/cm^{2} añadiendo óxido de etileno hasta un total de n g (n' moles).
Método 2
A partir de éster metílico
Se introducen en un matraz de 2 kg debidamente equipado, m g (m' moles) de glicerina y s g de KOH al 85% como catalizador. Se purga el sistema varias veces con nitrógeno, se lleva a cabo una desgasificación al vacío hasta 110ºC y se sigue calentando hasta 140ºC. Cuando se alcanza la temperatura de 140ºC, el reactor se presuriza hasta 2-3 kg/cm^{2} añadiendo óxido de etileno hasta un total de n g (n' moles). Después de la última introducción de óxido de etileno, la mezcla de reacción se deja reaccionar durante media hora, se añaden Z g (Z' moles) del éster metílico del ácido graso (ya sea ácido graso de aceite de coco o de aceite de palma) y se mezcla durante 45 minutos. Finalmente, se deja enfriar el producto y se extrae del reactor.
Método 3
A partir de ácido graso
Se introducen en un recipiente de 2 kg debidamente equipado, m g (m' moles) de glicerina y s g de KOH al 85% como catalizador. Se purga el sistema varias veces con nitrógeno, se lleva a cabo una desgasificación al vacío hasta 110ºC y se sigue calentando hasta 140ºC. Cuando se alcanza la temperatura de 140ºC, el reactor se presuriza hasta 2-3 kg/cm^{2} añadiendo óxido de etileno hasta un total de n g (n' moles). Después de la última introducción de óxido de etileno, la mezcla de reacción se deja reaccionar durante media hora, se añaden Y g (Y' moles) de un ácido graso (ya sea ácido graso de aceite de coco o de aceite de palma) y se mezcla durante 45 minutos. Finalmente, se deja enfriar el producto y se extrae del reactor.
Las proporciones en peso de los mono-, di-, y triglicéridos obtenidos por los métodos anteriores están indicadas en las Tablas I y II.
A continuación, se prepararon compuestos de detergente con el compuesto de la presente invención en una cantidad del 5% en peso y de lauriletersulfato de sodio en un 15% en peso, siendo el resto agua. Se añadió cloruro de sodio en las cantidades que se indican en las Tablas I y II (en % en peso).
Posteriormente, se midió la viscosidad de los compuestos con un viscosímetro Brookfield a 20ºC. Para cada experimento, se realizó una curva de viscosidad para obtener el máximo (valores dados en cps).
Se midió la capacidad de espuma cada 5 segundos con un aparato Ross-Miles utilizando agua a una temperatura de 20ºC y una dureza de 20ºHF (los valores están expresados en milímetros de altura).
Los resultados se resumen en las Tablas I y II.
\newpage
TABLA I
Ejemplos
4
(Los Ejemplos A, A', B, y D son ejemplos de acuerdo con la presente invención, mientras que el resto de ejemplos son ejemplos comparativos.)
\newpage
TABLA II
Ejemplos comparativos
5
Tal como se puede deducir de los resultados anteriores, cuando el grado de etoxilación es mayor que 4 (Ejemplo J, M, N, O), la máxima viscosidad siempre está por debajo de 14000 mPas, medida con un viscosímetro Brookfield a 20ºC. Cuando el grado de etoxilación es menor que 1 (Ejemplo K), la viscosidad también es menor que 14000 mPas. Cuando el contenido de triéster es menor que 1 (Ejemplo C; 90/10/0), la viscosidad máxima es también muy baja (menor que 14000 mPas). Cuando el contenido de diéster es muy elevado (Ejemplo I: 40/46/17 y Ejemplo L: 46/42/12), la viscosidad también es menor que 14000 mPas.
Sin embargo, cuando el grado de alcoxilación de las muestras se encuentra de acuerdo con la presente invención (de 1 a un número inferior a 2 de moles de óxido de etileno), las viscosidades son considerablemente mayores (ver Tabla I). Este comportamiento se intensifica especialmente cuando los moles de óxido de etileno se encuentran entre 1,5 y 3 (Ejemplos A, A', B, E, E', F, F').
Las formulaciones que contienen el compuesto de la presente invención están expuestas como ejemplos a continuación:
Los compuestos de detergente de la presente invención se pueden formular como champús, champús infantil, champús acondicionadores, geles de baño, acondicionadores de cabello, lavavajillas manual, y como limpiadores multiusos que se especifican a continuación (todos los valores indicados son porcentajes en peso):
Champú infantil
6 
\newpage
Champú
7 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Champú acondicionador
8 
\newpage
Gel de baño
9 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Acondicionador de cabello
10 
\newpage
Lavavajillas manual
11 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Limpiador multiuso
12

Claims (9)

1. Compuesto que comprende:
(i) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, cada uno de los símbolos B1, B2 y B3 representa un grupo representado por la fórmula (II);
(ii) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, dos de los símbolos B1, B2 y B3 representan un grupo representado por la fórmula (II) y el resto representa H;
(iii) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que, independientemente, uno de los símbolos B1, B2, B3 representa un grupo representado por la fórmula (II) y el resto representa H;
(iv) componentes representados por la siguiente fórmula (I), en la que cada uno de B1, B2 y B3 representa H;
siendo la proporción en peso de los componentes (iii)/(ii)/(i) de 46 a 90 / 9 a 35 /1 a 15:
Fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
R' representa H o CH_{3}, y cada uno de m, n, o l representa, independientemente, un número de 0 a 4, estando la suma de m, n y l en el intervalo de 1 a un número inferior a 2.
Fórmula (II)
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---R
en la que R representa un grupo alquilo o alquenilo de 6 a 22 átomos de carbono.
2. Compuesto, según la reivindicación 1, en el que la proporción en peso de los componentes (iii) / (ii) / (i) es de 60 a 83 / 16 a 35 / 1 a 6.
3. Compuesto, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R' representa H en la fórmula (I).
4. Compuesto, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la proporción en peso (i)+(ii)+(iii) / (iv) está en el intervalo de 85/15 a 40/60.
5. Método para la preparación de un compuesto, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que consta de las siguientes etapas:
a) Se somete una mezcla de glicerina y un componente de fórmula (III) a una reacción de interesterificación:
14
en la que R representa un grupo alquilo o alquenilo de 6 a 22 átomos de carbono,
y
b) se somete la mezcla de reacción obtenida en la etapa a) a una alcoxilación utilizando un óxido de alquileno de 2 ó 3 átomos de carbono en presencia de un catalizador alcalino.
6. Método para la preparación de un compuesto, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que consta de las siguientes etapas:
a') Se hace reaccionar una mezcla de glicerina con óxido de alquileno de 2 ó 3 átomos de carbono en presencia de un catalizador alcalino, y
b') se hace reaccionar la mezcla de reacción obtenida en la etapa a') con un componente de fórmula (IV)
(IV)R---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---O---X
en la que R está definido como se ha visto anteriormente en la fórmula (III) y X representa un grupo metilo o H.
7. Compuesto de detergente que contiene el compuesto, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en una cantidad de 0,5 a 20% en peso.
8. Compuesto de detergente, según la reivindicación 7, que contiene el compuesto, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en una cantidad de 1 a 8% en peso.
9. Utilización del compuesto, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, como tensoactivo o cotensoactivo en los compuestos de detergentes.
ES99106233T 1999-04-13 1999-04-13 Compuesto que contiene una mezcla de mono-, di-, y trigliceridos y glicerina. Expired - Lifetime ES2213939T3 (es)

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