ES2201005T3 - Empleo de trigliceridos sinteticos a base de acido linoleico conjugado para la obtencion de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores. - Google Patents

Empleo de trigliceridos sinteticos a base de acido linoleico conjugado para la obtencion de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores.

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ES2201005T3 ES01114126T ES01114126T ES2201005T3 ES 2201005 T3 ES2201005 T3 ES 2201005T3 ES 01114126 T ES01114126 T ES 01114126T ES 01114126 T ES01114126 T ES 01114126T ES 2201005 T3 ES2201005 T3 ES 2201005T3
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Abstract

Empleo de triglicéridos sintéticos de la fórmula (I) H2C-OR1 HC-OR2 (I) H2C-OR3 en la que R1, R2 y R3 significan, independientemente entre sí, restos de ácidos grasos con 6 hasta 24 átomos de carbono, con la condición de que al menos uno de los restos R1, R2 o R3 signifique un resto de ácido linoleico conjugado, para la obtención de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores.

Description

Empleo de triglicéridos sintéticos a base de ácido linoleico conjugado para la obtención de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores.
La invención se refiere al empleo de triglicéridos sintéticos a base de ácido linoleico conjugado para la obtención de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores.
Estado de la técnica
Los ácidos grasos \omega-3 y \omega-6 poliinsaturados, tales como el ácido \alpha-linolénico, el ácido linoleico, pertenecen a los ácidos grasos esenciales para los mamíferos y para los seres humanos. Además del ácido linoleico existen en la naturaleza otros ácidos octadecadiénico isómeros. Estos se caracterizan por dobles enlaces conjugados en los átomos de carbono 9 y 11, 10 y 12, así como 11 y 13. Estos ácidos octadecadiénicos isómeros se reúnen en la literatura científica bajo la expresión de ácidos linoleicos conjugados (abreviatura: CLA) y han encontrado en los últimos tiempos un interés creciente [véase NUTRITION, 19(6) 1995]. Los ácidos linoleicos conjugados se encuentran, a modo de partes integrantes, en diversos artículos comestibles. Sus fuentes principales son los artículos comestibles animales, pero sin embargo están contenidas también cantidades significativas de CLA en la leche y en los productos lácteos, además se han detectado CLA en diversos aceites y grasas, siendo la concentración en los aceites vegetales significativamente menor que en las grasas animales [véase J. Food Compos. Anal. 5, 185-197 (1992)].
Diversos grupos de trabajo han informado sobre el significado de los CLA sobre el organismo, recientemente se ha descrito por Shultz et al. el efecto inhibidor sobre el crecimiento in vitro de las células cancerosas humanas [Carcinogenesis 8, 1881-1887 (1987); Cancer Lett. 63, 125-133 (1992)]. Se ha verificado, mediante ensayos in vitro, el efecto de los CLA sobre el crecimiento de las células malignas, humanas de melanoma, de cáncer de duodeno y de cáncer de mama. Estos muestran, en los medios de cultivo, una reducción significativa del crecimiento de las células cancerosas, que han sido tratadas con los CLA, en comparación con los cultivos de control. El mecanismo, mediante el cual los CLA ejercen una actividad anticarcinógena, es desconocido. Además los CLA presentan un elevado efecto antioxidante, con lo cual pueden inhibir, por ejemplo, la peroxidación de los lípidos [Atherosclerosis 108, 19-25 (1994)]. Además se ha ensayado, por ejemplo, la adición de ácidos linoleicos conjugados a artículos comestibles con el fin de estabilizar su color [JP 06/276939 A2]. Se conoce, por ejemplo, por la WO 96/06605 el empleo de ácidos linoleicos conjugados en el pienso para los animales y, en este contexto, también en el alimento para los seres humanos. Esta solicitud trata la reducción del contenido en grasa corporal en el pienso para los animales citándose en el ámbito de la descripción de la tarea también la extrapolación a los seres humanos. Especialmente se cita el empleo de una emulsión grasa, que contiene desde un 0,5 hasta un 2% en peso de ácidos linoleicos conjugados para la alimentación oral o intravenosa en el caso de los seres humanos. Se conoce por la EP 0579901 B1 el empleo de ácidos linoleicos conjugados para evitar una pérdida de peso o bien una disminución de la pérdida de peso o de anorexia provocada por inmunoestimulación en el caso de los seres humanos o animales. La WO 94/16690 se refiere a la mejora de la eficacia del aprovechamiento de los alimentos en el caso de los animales, administrándose una cantidad activa de ácidos linoleicos conjugados.
También se ha considerado el empleo de los ácidos linoleicos conjugados en artículos comestibles para los seres humanos, en relación con el gran número de efectos positivos, tal como se ha demostrado en estudios intensos especialmente en animales y en cultivos de tejidos. El empleo del ácido linoleico conjugado libre, en artículos comestibles y en productos farmacéuticos está limitado sin embargo debido a que, por un lado, pueden producirse, durante su incorporación en artículos comestibles complejos, reacciones indeseadas con otros componentes de los artículos comestibles, por otro lado, además, debido al sabor y al olor desagradables de los ácidos linoleicos conjugados que pueden conducir al rechazo por parte del consumidor. Otro inconveniente se debe a que los ácidos grasos libres quedan abarcados por la regulación de los aditivos para los artículos comestibles y, por lo tanto, su empleo está limitado en los artículos comestibles.
La tarea compleja de la presente invención consistía por lo tanto en encontrar un substituto para los ácidos linoleicos conjugados para el empleo farmacológico, especialmente para el tratamiento de tumores.
Descripción de la invención
El objeto de la presente invención es el empleo de triglicéridos sintéticos de la fórmula (I),
(I)H
\
\melm{\delm{\para}{\hskip-3.5mmH _{2} C-OR ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{\hskip-3.5mmH _{2} C-OR ^{1} }}
-OR^{2}
en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} significan, independientemente entre sí, restos de ácidos grasos con 6 hasta 24 átomos de carbono, con la condición de que al menos un resto R^{1}, R^{2} o R^{3} signifique un resto de ácido linoleico conjugado, para la obtención de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores.
Sorprendentemente se ha encontrado que los triglicéridos según la invención pueden incorporarse de manera excelente en productos farmacéuticos, especialmente en agentes para el tratamiento de tumores, sin que se generen en este caso reacciones secundarias. Especialmente pueden incorporarse fácilmente también en productos que contengan grasas debido a su hipofilia y son resorbidos perfectamente también por el organismo de los animales o de los seres humanos. Al mismo tiempo se caracterizan por un olor propio y por un sabor propio extraordinariamente reducidos. Por lo tanto superan ampliamente a los ácidos linoleicos conjugados libres en cuanto a sus propiedades organolépticas. Esto posibilita, por ejemplo, una mayor dosificación de los triglicéridos.
Triglicéridos
En los triglicéridos de la fórmula (I), a ser empleados en el ámbito de la presente invención, al menos uno de los restos R^{1}, R^{2} o R^{3} significa un resto ácido linoleico conjugado, mientras que los demás restos significan restos de ácidos grasos arbitrarios con 6 hasta 24 átomos de carbono. Sin embargo son especialmente preferentes aquellos triglicéridos que presentan, en promedio estadístico, más de dos restos de ácidos linoleicos conjugados y, son especialmente preferentes aquellos triglicéridos en los cuales R^{1}, R^{2} y R^{3} significan un resto de ácido linoleico conjugado. En el ámbito de la presente invención deben entenderse por triglicéridos también las mezclas industriales de mono-, di- y triglicéridos, como los que se obtienen especialmente en la esterificación directa de glicerina con ácido linoleico conjugado. Una composición típica como la que se utiliza de forma especialmente preferente y que se obtiene especialmente por la esterificación de la glicerina con ácido linoleico conjugado, contiene de 60 hasta 98, preferentemente de 80 hasta 98% en peso de un triglicérido del ácido linoleico conjugado, desde un 1 hasta un 40, preferentemente desde un 1 hasta un 20% en peso de un diglicérido del ácido linoleico conjugado y, como máximo 2, preferentemente como máximo 1% en peso de un monoglicérido del ácido linoleico conjugado. Al mismo tiempo el glicérido, a ser empleado según la invención, presenta un índice de acidez de 5 como máximo, preferentemente de 3 como máximo, así como un índice de hidroxilo menor que 40, preferentemente menor que 30 y un índice de peróxido por debajo de 4, preferentemente menor que 2.
Ácidos grasos
En el sentido de la presente invención se entenderán por ácidos grasos los ácidos carboxílicos alifáticos de la fórmula (II)
(II)R^{4}CO-OH
en la que R^{4}CO significa un resto acilo alifático, lineal o ramificado, con 6 hasta 24 átomos de carbono, y 0 y/o 1, 2 ó 3 dobles enlaces. Ejemplos típicos son ácido caprónico, ácido caprílico, ácido 2-etilhexanoico, ácido caprínico, ácido laurico, ácido isotridecanoico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmoleico, ácido esteárico, ácido isoesteárico, ácido oleico, ácido elaidínico, ácido petroselínico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido elaeoesteárico, ácido araquínico, ácido gadoleico, ácido behénico y ácido erúcico, así como sus mezcla industriales, que se obtienen por ejemplo en la disociación a presión de grasas y aceites naturales, en la reducción de aldehídos a partir de la oxosíntesis de Roelen o por el dimerizado de ácidos grasos insaturados. Son preferentes ácidos grasos industriales con 12 hasta 18 átomos de carbono tales como por ejemplo ácidos grasos de coco, de palma, de semillas de palma o de sebo. Se entenderán por ácidos linoleicos conjugados, según la invención, preferentemente los isómeros principales: ácido 9,11 octadecadiénico y ácido 10,12 octadecadiénico, así como, sin embargo, mezclas arbitrarias de los isómeros, como las que se forman usualmente en la obtención de los ácidos linoleicos conjugados.
Transesterificación
Los glicéridos de los ácidos grasos, a ser empleados como materiales de partida según la invención, pueden ser las grasas o los aceites usuales naturales, vegetales o animales. A estos pertenecen, por ejemplo, aceite de palma, aceite de semillas de palma, aceite de semillas de algodón, aceite de colza, aceite de coco, aceite de cacahuete, aceite de oliva, aceite de linaza, aceite de babasu, aceite de té, aceite de huesos de aceituna, aceite de Meadowfoam, aceite de ginocardia, aceite de cilantro, aceite de soja, aceite de ricino, aceite de manteca de cerdo, sebo de vaca, grasa de cerdo, aceite de pescado así como aceite de girasol y aceite de colza de cosecha antigua y nueva. Los componentes principales de estas grasas y aceites son glicéridos de diversos tipos de ácidos grasos, que contienen cantidades considerables de impurezas tales como por ejemplo compuestos aldehídicos, compuestos fosfolipídicos y ácidos grasos libres. Estos materiales pueden emplearse directamente o después de una purificación previa. En algunos casos es especialmente recomendable esterificar los ácidos grasos libres en una reacción llevada a cabo como paso previo con alcoholes inferiores. Estos triglicéridos se transesterifican bajo gas inerte según los métodos conocidos, usuales en el estado de la técnica, por medio de transesterificación ácida y/o grasa con mezclas de ácidos grasos, que contengan al menos 50, especialmente 70 hasta 100% en peso de ácido linoleico conjugado. Como gas inerte se empleará preferentemente nitrógeno. La reacción se lleva a cabo, preferentemente, a una temperatura en el intervalo desde 180 hasta 240ºC, en este caso una forma de realización especialmente preferente consiste en mantener una solución de calentamiento tan pequeña como sea posible, en el intervalo desde 0,2 hasta 10, preferentemente desde 0,5 hasta 3 K por minuto. Como catalizadores son adecuados los usuales para las reacciones de esterificación o bien de transesterificación, conocidos por el estado de la técnica. En este caso se trata, por ejemplo, de alcoholatos o de hidróxidos de metales alcalinos y/o de metales alcalinotérreos, especialmente metanolato de sodio y/o glicerato de sodio. Además es preferente el empleo de acetatos, tales como acetato de cinc y/o acetato de magnesio o también titanatos y, especialmente, de compuestos del estaño, compuestos orgánicos del estaño tales como por ejemplo diacetato de butilestaño o de sales de estaño.
Esterificación
En una forma de realización especialmente preferente se lleva a cabo la obtención de los triglicéridos, según la invención, mediante la esterificación directa de la glicerina, en lugar de hacerlo a través de la transesterificación, según los métodos usuales conocidos por el estado de la técnica, con una mezcla de ácidos grasos que contenga al menos un 50, preferentemente desde un 70 hasta un 100% en peso de ácido linoleico conjugado, bajo gas inerte, igualmente de manera preferente nitrógeno. Es especialmente preferente el esterificado de glicerina con un 100% en peso de ácido linoleico conjugado. En este caso se obtienen, usualmente, mezclas industriales de mono-, di- y triglicéridos del ácido linoleico conjugado. Según la invención pueden emplearse tanto estas mezclas directamente como también después de una purificación adicional. En lo que se refiere a la temperatura, a las velocidades de calentamiento y al catalizador son válidas las mismas explicaciones que las que se han dado ya en el ámbito de la transesterificación. Después de la esterificación o bien de la transesterificación se añade preferentemente desde un 0,01 hasta un 1% en peso de un antioxidante. En otra forma de realización preferente se purifica el triglicérido obtenido además con ayuda de un evaporador de capa delgada y se añade de nuevo desde un 0,01 hasta un 1% en peso de un antioxidante.
Antioxidantes
Como antioxidantes, en el sentido de la presente invención, son adecuados todos los antioxidantes naturales usuales, como los que están admitidos especialmente en el sector farmacéutico y para la alimentación, entre los cuales se cuentan la vitamina C y los derivados de la vitamina C tales como por ejemplo palmitato de ascorbilo, carotinoides, extractos de romero y/o antioxidantes sintéticos tales como por ejemplo BHA, BHT, TBHQ o galatos y, especialmente, diversos derivados de la vitamina E, tal como por ejemplo Coviox® T 70.
Ejemplos
A continuación se ilustra la obtención de los triglicéridos, empleados según la invención, a base de ácido linoleico conjugado por medio de dos ejemplos.
Ejemplo 1
Se introdujeron en un reactor calentado previamente a 80ºC aproximadamente, 92,1 kg de glicerina y 841,5 kg de ácido linoleico conjugado y se añadieron bajo agitación, 0,62 kg de limaduras de estaño. A continuación se hizo el vacío hasta 30 mbares, se continuó agitando durante 10 minutos con ventilación mediante nitrógeno. El calentamiento se llevó a cabo con barrido mediante nitrógeno con una velocidad de calentamiento de 1 K por minuto en el transcurso de una hora hasta 150ºC, reduciéndose la presión en este caso hasta 800 mmbares. En el transcurso de otra hora se calentó hasta 210ºC y se agitó durante 2 horas a esta temperatura. A continuación se hizo el vacío de nuevo en el transcurso de 30 minutos hasta 30 mmbares y se agitó hasta que se alcanzó un índice de acidez de 15. La carga se enfrió en vacío a 90ºC y se barrió con nitrógeno, a continuación se añadió ácido fosfórico para la precipitación del catalizador, se agitó durante 15 minutos y, tras adición de perlita, se filtró a través de un filtro prensa en un recipiente de acumulación, barrido con nitrógeno y se añadió un 0,1% en peso de Coviox T-70 a modo de estabilizante.
Ejemplo 2
Se llevó a cabo el procedimiento como en el ejemplo 1 desodorizándose a continuación el producto en bruto, sin embargo, en un evaporador de capa delgada a 230ºC en presencia de vapor de arrastre. Al producto final se le añadió otro 0,2% en peso de Coviox T-70 para el estabilizado.

Claims (1)

1. Empleo de triglicéridos sintéticos de la fórmula (I)
(I)H
\
\melm{\delm{\para}{\hskip-3.5mmH _{2} C-OR ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{\hskip-3.5mmH _{2} C-OR ^{1} }}
-OR^{2}
en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} significan, independientemente entre sí, restos de ácidos grasos con 6 hasta 24 átomos de carbono, con la condición de que al menos uno de los restos R^{1}, R^{2} o R^{3} signifique un resto de ácido linoleico conjugado, para la obtención de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores.
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