ES2201005T3 - Empleo de trigliceridos sinteticos a base de acido linoleico conjugado para la obtencion de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores. - Google Patents
Empleo de trigliceridos sinteticos a base de acido linoleico conjugado para la obtencion de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores.Info
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Abstract
Empleo de triglicéridos sintéticos de la fórmula (I) H2C-OR1 HC-OR2 (I) H2C-OR3 en la que R1, R2 y R3 significan, independientemente entre sí, restos de ácidos grasos con 6 hasta 24 átomos de carbono, con la condición de que al menos uno de los restos R1, R2 o R3 signifique un resto de ácido linoleico conjugado, para la obtención de agentes para favorecer el tratamiento de los tumores.
Description
Empleo de triglicéridos sintéticos a base de
ácido linoleico conjugado para la obtención de agentes para
favorecer el tratamiento de los tumores.
La invención se refiere al empleo de
triglicéridos sintéticos a base de ácido linoleico conjugado para
la obtención de agentes para favorecer el tratamiento de los
tumores.
Los ácidos grasos \omega-3 y
\omega-6 poliinsaturados, tales como el ácido
\alpha-linolénico, el ácido linoleico, pertenecen
a los ácidos grasos esenciales para los mamíferos y para los seres
humanos. Además del ácido linoleico existen en la naturaleza otros
ácidos octadecadiénico isómeros. Estos se caracterizan por dobles
enlaces conjugados en los átomos de carbono 9 y 11, 10 y 12, así
como 11 y 13. Estos ácidos octadecadiénicos isómeros se reúnen en
la literatura científica bajo la expresión de ácidos linoleicos
conjugados (abreviatura: CLA) y han encontrado en los últimos
tiempos un interés creciente [véase NUTRITION, 19(6)
1995]. Los ácidos linoleicos conjugados se encuentran, a modo de
partes integrantes, en diversos artículos comestibles. Sus fuentes
principales son los artículos comestibles animales, pero sin embargo
están contenidas también cantidades significativas de CLA en la
leche y en los productos lácteos, además se han detectado CLA en
diversos aceites y grasas, siendo la concentración en los aceites
vegetales significativamente menor que en las grasas animales [véase
J. Food Compos. Anal. 5, 185-197
(1992)].
Diversos grupos de trabajo han informado sobre el
significado de los CLA sobre el organismo, recientemente se ha
descrito por Shultz et al. el efecto inhibidor sobre el crecimiento
in vitro de las células cancerosas humanas [Carcinogenesis
8, 1881-1887 (1987); Cancer Lett. 63,
125-133 (1992)]. Se ha verificado, mediante
ensayos in vitro, el efecto de los CLA sobre el crecimiento
de las células malignas, humanas de melanoma, de cáncer de duodeno
y de cáncer de mama. Estos muestran, en los medios de cultivo, una
reducción significativa del crecimiento de las células cancerosas,
que han sido tratadas con los CLA, en comparación con los cultivos
de control. El mecanismo, mediante el cual los CLA ejercen una
actividad anticarcinógena, es desconocido. Además los CLA presentan
un elevado efecto antioxidante, con lo cual pueden inhibir, por
ejemplo, la peroxidación de los lípidos [Atherosclerosis 108,
19-25 (1994)]. Además se ha ensayado, por
ejemplo, la adición de ácidos linoleicos conjugados a artículos
comestibles con el fin de estabilizar su color [JP 06/276939 A2].
Se conoce, por ejemplo, por la WO 96/06605 el empleo de ácidos
linoleicos conjugados en el pienso para los animales y, en este
contexto, también en el alimento para los seres humanos. Esta
solicitud trata la reducción del contenido en grasa corporal en el
pienso para los animales citándose en el ámbito de la descripción
de la tarea también la extrapolación a los seres humanos.
Especialmente se cita el empleo de una emulsión grasa, que contiene
desde un 0,5 hasta un 2% en peso de ácidos linoleicos conjugados
para la alimentación oral o intravenosa en el caso de los seres
humanos. Se conoce por la EP 0579901 B1 el empleo de ácidos
linoleicos conjugados para evitar una pérdida de peso o bien una
disminución de la pérdida de peso o de anorexia provocada por
inmunoestimulación en el caso de los seres humanos o animales. La WO
94/16690 se refiere a la mejora de la eficacia del aprovechamiento
de los alimentos en el caso de los animales, administrándose una
cantidad activa de ácidos linoleicos conjugados.
También se ha considerado el empleo de los ácidos
linoleicos conjugados en artículos comestibles para los seres
humanos, en relación con el gran número de efectos positivos, tal
como se ha demostrado en estudios intensos especialmente en
animales y en cultivos de tejidos. El empleo del ácido linoleico
conjugado libre, en artículos comestibles y en productos
farmacéuticos está limitado sin embargo debido a que, por un lado,
pueden producirse, durante su incorporación en artículos comestibles
complejos, reacciones indeseadas con otros componentes de los
artículos comestibles, por otro lado, además, debido al sabor y al
olor desagradables de los ácidos linoleicos conjugados que pueden
conducir al rechazo por parte del consumidor. Otro inconveniente se
debe a que los ácidos grasos libres quedan abarcados por la
regulación de los aditivos para los artículos comestibles y, por lo
tanto, su empleo está limitado en los artículos comestibles.
La tarea compleja de la presente invención
consistía por lo tanto en encontrar un substituto para los ácidos
linoleicos conjugados para el empleo farmacológico, especialmente
para el tratamiento de tumores.
El objeto de la presente invención es el empleo
de triglicéridos sintéticos de la fórmula (I),
(I)H
\ \melm{\delm{\para}{\hskip-3.5mmH _{2} C-OR ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{\hskip-3.5mmH _{2} C-OR ^{1} }}-OR^{2}
en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} significan,
independientemente entre sí, restos de ácidos grasos con 6 hasta 24
átomos de carbono, con la condición de que al menos un resto
R^{1}, R^{2} o R^{3} signifique un resto de ácido linoleico
conjugado, para la obtención de agentes para favorecer el
tratamiento de los
tumores.
Sorprendentemente se ha encontrado que los
triglicéridos según la invención pueden incorporarse de manera
excelente en productos farmacéuticos, especialmente en agentes para
el tratamiento de tumores, sin que se generen en este caso
reacciones secundarias. Especialmente pueden incorporarse
fácilmente también en productos que contengan grasas debido a su
hipofilia y son resorbidos perfectamente también por el organismo de
los animales o de los seres humanos. Al mismo tiempo se
caracterizan por un olor propio y por un sabor propio
extraordinariamente reducidos. Por lo tanto superan ampliamente a
los ácidos linoleicos conjugados libres en cuanto a sus propiedades
organolépticas. Esto posibilita, por ejemplo, una mayor
dosificación de los triglicéridos.
En los triglicéridos de la fórmula (I), a ser
empleados en el ámbito de la presente invención, al menos uno de
los restos R^{1}, R^{2} o R^{3} significa un resto ácido
linoleico conjugado, mientras que los demás restos significan restos
de ácidos grasos arbitrarios con 6 hasta 24 átomos de carbono. Sin
embargo son especialmente preferentes aquellos triglicéridos que
presentan, en promedio estadístico, más de dos restos de ácidos
linoleicos conjugados y, son especialmente preferentes aquellos
triglicéridos en los cuales R^{1}, R^{2} y R^{3} significan
un resto de ácido linoleico conjugado. En el ámbito de la presente
invención deben entenderse por triglicéridos también las mezclas
industriales de mono-, di- y triglicéridos, como los que se
obtienen especialmente en la esterificación directa de glicerina
con ácido linoleico conjugado. Una composición típica como la que se
utiliza de forma especialmente preferente y que se obtiene
especialmente por la esterificación de la glicerina con ácido
linoleico conjugado, contiene de 60 hasta 98, preferentemente de 80
hasta 98% en peso de un triglicérido del ácido linoleico conjugado,
desde un 1 hasta un 40, preferentemente desde un 1 hasta un 20% en
peso de un diglicérido del ácido linoleico conjugado y, como máximo
2, preferentemente como máximo 1% en peso de un monoglicérido del
ácido linoleico conjugado. Al mismo tiempo el glicérido, a ser
empleado según la invención, presenta un índice de acidez de 5 como
máximo, preferentemente de 3 como máximo, así como un índice de
hidroxilo menor que 40, preferentemente menor que 30 y un índice de
peróxido por debajo de 4, preferentemente menor que 2.
En el sentido de la presente invención se
entenderán por ácidos grasos los ácidos carboxílicos alifáticos de
la fórmula (II)
(II)R^{4}CO-OH
en la que R^{4}CO significa un resto acilo
alifático, lineal o ramificado, con 6 hasta 24 átomos de carbono, y
0 y/o 1, 2 ó 3 dobles enlaces. Ejemplos típicos son ácido
caprónico, ácido caprílico, ácido 2-etilhexanoico,
ácido caprínico, ácido laurico, ácido isotridecanoico, ácido
mirístico, ácido palmítico, ácido palmoleico, ácido esteárico, ácido
isoesteárico, ácido oleico, ácido elaidínico, ácido petroselínico,
ácido linoleico, ácido linolénico, ácido elaeoesteárico, ácido
araquínico, ácido gadoleico, ácido behénico y ácido erúcico, así
como sus mezcla industriales, que se obtienen por ejemplo en la
disociación a presión de grasas y aceites naturales, en la
reducción de aldehídos a partir de la oxosíntesis de Roelen o por
el dimerizado de ácidos grasos insaturados. Son preferentes ácidos
grasos industriales con 12 hasta 18 átomos de carbono tales como
por ejemplo ácidos grasos de coco, de palma, de semillas de palma o
de sebo. Se entenderán por ácidos linoleicos conjugados, según la
invención, preferentemente los isómeros principales: ácido 9,11
octadecadiénico y ácido 10,12 octadecadiénico, así como, sin
embargo, mezclas arbitrarias de los isómeros, como las que se
forman usualmente en la obtención de los ácidos linoleicos
conjugados.
Los glicéridos de los ácidos grasos, a ser
empleados como materiales de partida según la invención, pueden ser
las grasas o los aceites usuales naturales, vegetales o animales. A
estos pertenecen, por ejemplo, aceite de palma, aceite de semillas
de palma, aceite de semillas de algodón, aceite de colza, aceite de
coco, aceite de cacahuete, aceite de oliva, aceite de linaza,
aceite de babasu, aceite de té, aceite de huesos de aceituna,
aceite de Meadowfoam, aceite de ginocardia, aceite de cilantro,
aceite de soja, aceite de ricino, aceite de manteca de cerdo, sebo
de vaca, grasa de cerdo, aceite de pescado así como aceite de
girasol y aceite de colza de cosecha antigua y nueva. Los
componentes principales de estas grasas y aceites son glicéridos de
diversos tipos de ácidos grasos, que contienen cantidades
considerables de impurezas tales como por ejemplo compuestos
aldehídicos, compuestos fosfolipídicos y ácidos grasos libres. Estos
materiales pueden emplearse directamente o después de una
purificación previa. En algunos casos es especialmente recomendable
esterificar los ácidos grasos libres en una reacción llevada a cabo
como paso previo con alcoholes inferiores. Estos triglicéridos se
transesterifican bajo gas inerte según los métodos conocidos,
usuales en el estado de la técnica, por medio de
transesterificación ácida y/o grasa con mezclas de ácidos grasos,
que contengan al menos 50, especialmente 70 hasta 100% en peso de
ácido linoleico conjugado. Como gas inerte se empleará
preferentemente nitrógeno. La reacción se lleva a cabo,
preferentemente, a una temperatura en el intervalo desde 180 hasta
240ºC, en este caso una forma de realización especialmente
preferente consiste en mantener una solución de calentamiento tan
pequeña como sea posible, en el intervalo desde 0,2 hasta 10,
preferentemente desde 0,5 hasta 3 K por minuto. Como catalizadores
son adecuados los usuales para las reacciones de esterificación o
bien de transesterificación, conocidos por el estado de la técnica.
En este caso se trata, por ejemplo, de alcoholatos o de hidróxidos
de metales alcalinos y/o de metales alcalinotérreos, especialmente
metanolato de sodio y/o glicerato de sodio. Además es preferente el
empleo de acetatos, tales como acetato de cinc y/o acetato de
magnesio o también titanatos y, especialmente, de compuestos del
estaño, compuestos orgánicos del estaño tales como por ejemplo
diacetato de butilestaño o de sales de estaño.
En una forma de realización especialmente
preferente se lleva a cabo la obtención de los triglicéridos, según
la invención, mediante la esterificación directa de la glicerina,
en lugar de hacerlo a través de la transesterificación, según los
métodos usuales conocidos por el estado de la técnica, con una
mezcla de ácidos grasos que contenga al menos un 50,
preferentemente desde un 70 hasta un 100% en peso de ácido linoleico
conjugado, bajo gas inerte, igualmente de manera preferente
nitrógeno. Es especialmente preferente el esterificado de glicerina
con un 100% en peso de ácido linoleico conjugado. En este caso se
obtienen, usualmente, mezclas industriales de mono-, di- y
triglicéridos del ácido linoleico conjugado. Según la invención
pueden emplearse tanto estas mezclas directamente como también
después de una purificación adicional. En lo que se refiere a la
temperatura, a las velocidades de calentamiento y al catalizador
son válidas las mismas explicaciones que las que se han dado ya en
el ámbito de la transesterificación. Después de la esterificación o
bien de la transesterificación se añade preferentemente desde un
0,01 hasta un 1% en peso de un antioxidante. En otra forma de
realización preferente se purifica el triglicérido obtenido además
con ayuda de un evaporador de capa delgada y se añade de nuevo desde
un 0,01 hasta un 1% en peso de un antioxidante.
Como antioxidantes, en el sentido de la presente
invención, son adecuados todos los antioxidantes naturales usuales,
como los que están admitidos especialmente en el sector
farmacéutico y para la alimentación, entre los cuales se cuentan la
vitamina C y los derivados de la vitamina C tales como por ejemplo
palmitato de ascorbilo, carotinoides, extractos de romero y/o
antioxidantes sintéticos tales como por ejemplo BHA, BHT, TBHQ o
galatos y, especialmente, diversos derivados de la vitamina E, tal
como por ejemplo Coviox® T 70.
A continuación se ilustra la obtención de los
triglicéridos, empleados según la invención, a base de ácido
linoleico conjugado por medio de dos ejemplos.
Se introdujeron en un reactor calentado
previamente a 80ºC aproximadamente, 92,1 kg de glicerina y 841,5 kg
de ácido linoleico conjugado y se añadieron bajo agitación, 0,62 kg
de limaduras de estaño. A continuación se hizo el vacío hasta 30
mbares, se continuó agitando durante 10 minutos con ventilación
mediante nitrógeno. El calentamiento se llevó a cabo con barrido
mediante nitrógeno con una velocidad de calentamiento de 1 K por
minuto en el transcurso de una hora hasta 150ºC, reduciéndose la
presión en este caso hasta 800 mmbares. En el transcurso de otra
hora se calentó hasta 210ºC y se agitó durante 2 horas a esta
temperatura. A continuación se hizo el vacío de nuevo en el
transcurso de 30 minutos hasta 30 mmbares y se agitó hasta que se
alcanzó un índice de acidez de 15. La carga se enfrió en vacío a
90ºC y se barrió con nitrógeno, a continuación se añadió ácido
fosfórico para la precipitación del catalizador, se agitó durante
15 minutos y, tras adición de perlita, se filtró a través de un
filtro prensa en un recipiente de acumulación, barrido con
nitrógeno y se añadió un 0,1% en peso de Coviox T-70
a modo de estabilizante.
Se llevó a cabo el procedimiento como en el
ejemplo 1 desodorizándose a continuación el producto en bruto, sin
embargo, en un evaporador de capa delgada a 230ºC en presencia de
vapor de arrastre. Al producto final se le añadió otro 0,2% en peso
de Coviox T-70 para el estabilizado.
Claims (1)
1. Empleo de triglicéridos sintéticos de la
fórmula (I)
(I)H
\ \melm{\delm{\para}{\hskip-3.5mmH _{2} C-OR ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{\hskip-3.5mmH _{2} C-OR ^{1} }}-OR^{2}
en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} significan,
independientemente entre sí, restos de ácidos grasos con 6 hasta 24
átomos de carbono, con la condición de que al menos uno de los
restos R^{1}, R^{2} o R^{3} signifique un resto de ácido
linoleico conjugado, para la obtención de agentes para favorecer el
tratamiento de los
tumores.
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