ES2198783T3 - Procedimiento para la preparacion de neopentilglicol. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de neopentilglicol.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de neopentilglicol por hidrogenación de hidroxipivaldehído (HPA) en presencia de hidrógeno y de un catalizador de hidrogenación, a temperatura elevada, caracterizado porque la hidrogenación del hidroxipivaldehído se efectúa en presencia de un catalizador que contiene níquel y a una temperatura por debajo de 100ºC, en una fase líquida que comprende un alcohol o éter alifáticos o una mezcla de los mismos como disolvente en una cantidad de 1-70% en peso y agua en una cantidad menor de 15% en peso.
Description
Procedimiento para la preparación de
neopentilglicol.
La invención se relaciona con un procedimiento
para la preparación de neopentilglicol. Más concretamente, la
invención se relaciona con un procedimiento para la preparación de
neopentilglicol mediante hidrogenación de hidroxipivaldehído con un
catalizador de hidrogenación a temperatura elevada.
El neopentilglicol y otros alcoholes
correspondientes son importantes compuestos intermedios, por
ejemplo, en la producción de varias resinas sintéticas, tales como
resinas acrílicas, resinas de poliéster, resinas de poliuretano,
resinas alquídicas y resinas de policarbonato. Estos alcoholes se
utilizan también en la preparación de plastificantes, lubricantes
sintéticos, surfactantes.
El neopentilglicol y otros alcoholes
correspondientes han sido preparados de manera convencional
mediante dos procedimientos. Según uno de ellos, se hacen
reaccionar formaldehído y aldehído con un catalizador fuertemente
alcalino, tal como hidróxido sódico, hidróxido potásico o
hidróxido cálcico, para formar alcohol, tal como neopentilglicol.
Sin embargo, el inconveniente de este procedimiento es que se
forman grandes cantidades de formato sódico como subproducto. Por
tanto, el procedimiento no es adecuado a escala comercial salvo
que se encuentre al mismo tiempo un uso económicamente rentable
para el formato.
En el otro procedimiento, se efectúa la reacción
de aldolización de formaldehído y aldehído en presencia de un
catalizador amínico, en particular trietilamina. El neopentilglicol
se obtiene, por ejemplo, haciendo reaccionar formaldehído e
isobutiraldehído en presencia de trietilamina, formándose así
hidroxipivaldehído como producto principal. Este puede ser además
hidrogenado, con lo que se obtiene el neopentilglicol deseado como
producto final. La reacción de aldolización se puede efectuar
también usando una resina de intercambio aniónico como
catalizador.
Se han propuesto muchos tipos de catalizadores
como catalizador de hidrogenación. La Patente US 4.250.337 propone
cromito de cobre como catalizador junto con bario como promotor
del mismo. En la Patente US 4.855.515, el catalizador usado es una
mezcla de óxido de cobre y cromito de cobre, con óxido de manganeso
como promotor. En la Patente EP 343 475, como catalizador se emplea
un catalizador mixto constituido por platino, rutenio y
tungsteno.
Se ha observado que en particular los
catalizadores de níquel no funcionan satisfactoriamente a
temperaturas relativamente bajas, inferiores a 100ºC; véase, por
ejemplo WO97/35825. La conversión a hidroxipivaldehído y la
conversión a NPG así obtenidas no alcanzan un nivel adecuado para
los procedimientos comerciales. Unicamente se han obtenido
resultados relativamente buenos a través del uso de catalizadores
de metales preciosos. Así, por ejemplo, de acuerdo con la Patente
EP 343 475, se utiliza un catalizador que contiene platino,
rutenio y tungsteno a una temperatura de 80ºC. Como disolvente se
emplea agua o una mezcla de agua y alcohol.
Cuando se emplean catalizadores de níquel, la
alta temperatura de hidrogenación causa un incremento intenso en la
cantidad de subproductos, en particular monoisobutirato de
neopentilglicol e hidroxipivalato de hidroxipivalilo. Estos
subproductos perjudiciales son difíciles de separar del
neopentilglicol deseado, especialmente el monoisobutirato de
neopentilglicol. Por otro lado, la rentabilidad del proceso de
producción se reduce a medida que disminuye la selectividad debido
al incremento de la cantidad de subproductos. Por otro lado,
cuando se emplean temperaturas de reacción más bajas, se necesitan
cantidades de catalizador significativamente más grandes, lo cual
conduce a mayores volúmenes en el procedimiento y también a
tiempos de reacción notablemente más prolongados, cuyos factores
hacen que el procedimiento sea menos adecuado para su uso a escala
industrial.
La hidrogenación de hidroxipivaldehído se efectúa
normalmente en una fase disolvente, siendo el disolvente usado
tradicionalmente agua. En la reacción de hidrogenación, el agua
reduce la selectividad. Además, la vida útil de servicio de los
catalizadores de níquel disminuye de manera importante puesto que un
alto contenido en agua tiende a destruir la estructura de las
partículas de los catalizadores.
De este modo, existe claramente la necesidad de
disponer de un procedimiento mejorado con una selectividad superior
para la preparación de neopentilglicol con muy bajos niveles de
impurezas, mediante hidrogenación de hidroxipivaldehído a bajas
temperaturas usando catalizadores de níquel comercialmente
disponibles.
La invención se relaciona con un procedimiento
para la preparación de neopentilglicol por hidrogenación de
hidroxipivaldehído (HPA) usando un catalizador de níquel, en cuyo
procedimiento la cantidad de subproductos es extremadamente
pequeña. Otra modalidad de la invención consiste en el procedimiento
de preparación de neopentilglicol (NPG) en donde se obtienen una
alta conversión de HPA y una alta selectividad a NPG.
De acuerdo con la invención, se ha observado de
manera sorprendente que los objetivos antes mencionados pueden ser
alcanzados mediante la hidrogenación de hidroxipivaldehído a bajas
temperaturas, inferiores a 100ºC, y empleando un alcohol o éter
alifáticos o una mezcla de los mismos como disolvente y limitando la
cantidad de agua presente en el disolvente de hidrogenación a
menos de 15% en peso.
En el procedimiento según la invención, el
hidroxipivaldehído usado como material de alimentación se puede
preparar de acuerdo con cualquier método disponible. Un proceso
convencional para la preparación de hidroxipivaldehído consiste en
realizar una reacción de aldolización en donde se hacen reaccionar
formaldehído y aldehído, según la denominada reacción de
aldolización, en presencia de un catalizador amínico, en particular
trietilamina. Otro proceso, incluso más recomendable, consiste en
efectuar la correspondiente reacción de aldolización con una resina
de intercambio aniónico débil que actúa como catalizador de
aldolización.
En la etapa de aldolización, el formaldehído y el
aldehído se ponen en contacto con una resina de intercambio
aniónico en una relación molar de 10:1-1:10, con
preferencia de 5:1-1:5. La reacción puede ser
efectuada a una temperatura de 15-100ºC. Cuando se
utiliza una resina de intercambio aniónico, el límite superior para
la temperatura viene establecido por la resistencia térmica de la
resina de intercambio aniónico utilizada. La reacción de
aldolización puede ser efectuada como un proceso discontinuo o como
un proceso semi-discontinuo o preferentemente como
un proceso continuo.
Como catalizador, se emplean resinas de
intercambio aniónico débilmente básicas en donde el grupo funcional
es una amina primaria (-NH_{2}), una amina secundaria (-NHR en
donde R es un grupo alquilo o arilo) o una amina terciaria
(-NR_{2} en donde R se define como anteriormente) o mezclas de
las mismas. La matriz de la resina usada puede ser, por ejemplo,
productos de condensación de epiclorhidrina con amina o amoníaco,
resinas fenólicas, resinas acrílicas o copolímeros de estireno, tal
como copolímero de estireno-divinilbenceno
clorometilado.
La reacción de aldolización se puede efectuar
también usando disolventes. Disolventes adecuados incluyen, entre
otros, agua y diversos alcoholes, tales como metanol, etanol,
n-propanol, isopropanol, n-butanol e
isobutanol, o mezclas de los mismos, cuya cantidad, en la solución
de reacción, puede variar dentro del intervalo de
0-50% en peso, con preferencia dentro del
intervalo de 0-30% en peso.
Después de la etapa de aldolización y, si es
necesario, después de la separación del catalizador de
aldolización, la mezcla de reacción se alimenta, sin ninguna otra
operación de separación, directamente a la hidrogenación. De
acuerdo con la invención, como catalizador de hidrogenación se
emplea un catalizador que comprende níquel. La cantidad de níquel
en el catalizador puede ser de 60-99% en peso. El
catalizador puede contener también cromo y la cantidad de cromo
puede ser de 1-40% en peso. Igualmente, el
catalizador puede combinarse con un soporte adecuado el cual puede
ser un óxido inorgánico, tal como sílice. Dichos catalizadores son
comercialmente disponibles y no se necesitan catalizadores
especiales.
De acuerdo con la invención, la hidrogenación se
efectúa a una baja temperatura en presencia de un disolvente. Como
disolventes, se emplean alcoholes o éteres o mezclas de los
mismos. Alcoholes adecuados incluyen, por ejemplo, metanol, etanol,
propanol, butanol, hexanol, octanol, neopentilglicol y butiléter o
dioxano. La cantidad del disolvente puede variar dentro del
intervalo de 1-70% en peso, preferentemente dentro
del intervalo de 10-50% en peso. La finalidad del
disolvente es aumentar la solubilidad del hidroxipivaldehído en la
fase líquida, puesto que a bajas temperaturas de trabajo se reduce
la solubilidad del HPA por lo que puede precipitar en la solución de
reacción. Esto puede ocurrir particularmente cuando la conversión
durante la etapa de aldolización es alta y, de este modo, la
concentración de HPA es alta en la mezcla de reacción.
De acuerdo con la invención, la hidrogenación se
efectúa a una temperatura por debajo de 100ºC, preferentemente a
60-90ºC. La presión de hidrogenación puede variar
dentro del intervalo de 1-200 bares, preferentemente
10-80 bares. La selectividad de la reacción de
hidrogenación es de al menos 98% debido al uso de temperaturas de
trabajo más bajas. Además, la formación de impurezas de ésteres se
elimina prácticamente y se evita la reacción de
retro-aldolización, aumentando así el rendimiento
global del procedimiento. En el caso en el cual la reacción de
aldolización se efectúa usando una resina de intercambio aniónico
débil como catalizador de aldolización, se consigue una
alimentación libre de asistencia y resulta adecuado el uso de
condiciones operativas suaves en la etapa de hidrogenación, debido
a que se evita la formación de impurezas de ésteres y de acetales
y no es necesario realizar la hidrogenolisis de las impurezas de
ésteres a altas temperaturas. La hidrogenación puede ser realizada
como un proceso discontinuo o semi-discontinuo, o
preferentemente como un proceso continuo.
En la hidrogenación, es importante que la
solución de alimentación contenga la menor cantidad posible de
agua. De este modo, la cantidad de agua en la solución a
hidrogenar es menor del 15% en peso, o bien la mezcla de reacción a
hidrogenar no contiene agua en absoluto. Un exceso de agua puede
causar un incremento en la cantidad de subproductos y una
reducción en la selectividad y en la conversión durante la
formación de neopentilglicol.
Después de la reacción de hidrogenación, el
alcohol deseado, es decir neopentilglicol, se separa de la mezcla
de reacción por cualquier método adecuado, por ejemplo, por
destilación, y los disolventes usados pueden ser reciclados a la
etapa de hidrogenación y/o de aldolización.
La hidrogenación de hidroxipivaldehído en
presencia de un catalizador que comprende níquel a bajas
temperaturas, inferiores a 100ºC, resulta especialmente adecuada
para realizarse a escalas industriales más grandes debido a la
selectividad mejorada y a la buena conversión conseguidas. De
manera sorprendente, se necesitan pequeñas cantidades del
catalizador que comprende níquel y ello se traduce en el uso de
volúmenes de reacción más pequeños, haciendo así que el
procedimiento resulte más económico.
La invención se describe a continuación con mayor
detalle haciendo referencia a los ejemplos adjuntos los cuales, no
obstante, no deberán ser considerados como limitativos de la
invención.
Se hidrogenó hidroxipivaldehído (HPA) en
presencia de un catalizador de Ni/Cr en un reactor Parr de 300 ml
de volumen. El contenido en níquel del catalizador fue de
alrededor de 69% en peso y el contenido en cromo fue de 13% en peso.
Se utilizó sílice como soporte para el catalizador. La solución de
alimentación comprendía hidroxipivaldehído sin purificar en una
cantidad de 160 g, obtenido mediante una reacción de aldolización
catalizada por una resina de intercambio aniónico débil. La
hidrogenación se efectuó a una temperatura de 70ºC y a una presión
de 70 bares usando metanol como disolvente. El tiempo de
hidrogenación fue de 240 minutos.
En la siguiente Tabla 1 se ofrecen las
propiedades de la solución de alimentación y de la mezcla de
reacción producida.
| Compuesto | Alimentación (% en peso) | Producto (% en peso) |
| HPA | 33,0 | 3,0 |
| NPG | 0,08 | 30,5 |
| HPHP | 0,08 | 0,17 |
| NPG-mibut | 0,04 | 0,06 |
| IBAL | 4,34 | 0,11 |
| MeOH | 50,4 | 50,0 |
| IBUOH | - | 4,21 |
| H_{2}O | 11,8 | 11,8 |
| HCOOH | - | - |
| Otros | 0,26 | 0,15 |
HPA = hidroxipivaldehído, NPG = nipentilgilcol,
HPHP = hidroxipivalato de hidroxipivalilo,
NPG-mibut = NPG-monoisobutirato,
IBAL = isobutiraldehído, MeOH = metanol, IBUOH = isobutanol, HCOOH
= ácido fórmico, Otros = formaldehído y composiciones no
identificadas.
La selectividad a NPG fue de 98,5% calculada a
partir del análisis del producto. La conversión de HPA fue de 91%
calculada a partir del análisis del producto.
El ejemplo demuestra que la hidrogenación puede
ser efectuada incluso a 70ºC con un buen rendimiento cuando se
utiliza un catalizador de níquel como catalizador y alcohol como
disolvente, y cuando la cantidad de agua es menor de 15% en peso de
la solución de alimentación. La cantidad de subproductos fue
notablemente pequeña.
Se realizó la hidrogenación de HPA en un reactor
de lecho percolador continuo y empleando las condiciones
experimentales a continuación descritas:
- Reactor:
- Reactor tubular, diámetro 16 mm, longitud 400 mm;
- Catalizador:
- Ni/Cr sobre soporte de sílice, contenido total en Ni 69% en peso (Ni, NiO), contenido total en Cr 13% en peso; el catalizador fue triturado a un tamaño medio de partícula de 1 mm;
- Alimentación:
- HPA en bruto procedente de la aldolización sin operaciones de purificación; aldolización catalizada por una resina de intercambio aniónico débil;
- Disolvente:
- metanol;
- Cantidad de catalizador:
- 6 g; se utilizó carburo de silicio como material diluyente inerte por encima y por debajo del lecho catalítico real;
- Velocidad de alimentación:
- 12 g/h;
\vskip1.000000\baselineskip
- Temperatura:
- temperatura media del lecho 70ºC; temperatura medida en 3 puntos diferentes a lo largo del lecho catalítico;
- Presión:
- 70 bares (absolutos);
- Velocidad espacial:
- WHSV = 2;
- Modo operativo:
- la alimentación se bombeó continuamente a través del reactor y se recogió en un tambor de producto enfriado; se utilizó exceso de hidrógeno, medido con un medidor de flujo de gas en una corriente de salida de gas del tambor de producto. La temperatura del reactor fue controlada usando calentadores eléctricos alrededor de la carcasa del reactor.
En la siguiente Tabla 2 se ofrecen las
propiedades de las composiciones de la corriente de alimentación y
de la corriente de producto en condiciones de régimen
constante.
| Compuesto | Alimentación (% en peso) | Producto (% en peso) |
| HPA | 34,8 | 2,34 |
| NPG | 0,16 | 33,08 |
| HPHP | 0,11 | 0,19 |
| NPG-mibut | 0,03 | 0,03 |
| IBAL | 2,66 | 0,13 |
| MeOH | 49,7 | 49,9 |
| IBUOH | 0 | 2,43 |
| H_{2}O | 11,7 | 11,7 |
| HCOOH | 0,02 | 0,02 |
| Otros | 0,82 | 0,18 |
La selectividad a NPG fue de 99,7% calculada a
partir del análisis del producto. La conversión de HPA fue de
93,2%, la cual se puede aumentar disminuyendo la velocidad de
alimentación y, por tanto, la velocidad espacial WHSV.
Claims (9)
1. Procedimiento para la preparación de
neopentilglicol por hidrogenación de hidroxipivaldehído (HPA) en
presencia de hidrógeno y de un catalizador de hidrogenación, a
temperatura elevada, caracterizado porque la hidrogenación
del hidroxipivaldehído se efectúa en presencia de un catalizador
que contiene níquel y a una temperatura por debajo de 100ºC, en
una fase líquida que comprende un alcohol o éter alifáticos o una
mezcla de los mismos como disolvente en una cantidad de
1-70% en peso y agua en una cantidad menor de 15% en
peso.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el disolvente es metanol, etanol,
n-propanol, isopropanol, n-butanol o
isobutanol o una mezcla de los mismos.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque el disolvente se emplea en una cantidad
de 10-50% en peso de la mezcla de reacción que ha
de ser hidrogenada.
4. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el
catalizador de hidrogenación usado es un catalizador que contiene
níquel y cromo.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque el catalizador de hidrogenación
contiene cromo en una cantidad de 1-40% en peso.
6. Procedimiento según la reivindicación 4 ó 5,
caracterizado porque se emplea un óxido inorgánico,
preferentemente sílice, como soporte para el catalizador.
7. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el
hidroxipivaldehído se obtiene por aldolización de formaldehído e
isobutiraldehído.
8. Procedimiento según la reivindicación 7,
caracterizado porque la catálisis de la aldolización se
efectúa con una resina de intercambio aniónico débilmente básica
que actúa como catalizador.
9. Procedimiento según la reivindicación 7 u 8,
caracterizado porque el catalizador de aldolización es una
resina de intercambio aniónico débilmente básica en donde el grupo
funcional es una amina primaria (-NH_{2}), una amina secundaria
(-NHR en donde R es un grupo alquilo o arilo) o una amina terciaria
(-NR_{2} en donde R se define como anteriormente) o mezclas de
las mismas.
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