KR20220050486A - 네오펜틸 글리콜의 제조방법 - Google Patents

네오펜틸 글리콜의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응기에 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액과 수소를 투입하여 수소화 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 히드록시피브알데히드 용액이 수소화 반응기에 투입되기 전에, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계를 포함한다.

Description

네오펜틸 글리콜의 제조방법{METHOD FOR PREPARING NEOPENTYL GLYCOL}
본 출원은 네오펜틸 글리콜의 제조방법에 관한 것이다.
네오펜틸 글리콜(neopentyl glycol; NPG)은 융점이 130℃ 이상인 백색 결정 물질로 각종 합성수지의 중요한 중간체로 이용되고, 또한 각종 플라스틱 분체 도료, 합성 윤활유, 가소제, 계면활성제, 섬유 가공제 등의 원료로 산업상 광범위하게 사용되고 있다.
이러한 NPG는 일반적으로 이소부틸알데히드와 포름알데히드를 알돌축합 반응시켜 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA)를 만든 다음, 이 HPA를 촉매 하에서 수소와 반응시켜 제조한다.
종래에는 HPA를 슬러리 타입(Slurry type)의 Ni 계열 촉매를 사용하여 수소화 반응을 시켰는데, 이 경우 수소화 반응물인 조 NPG에는 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올(TMPD), 하이드록시피발릭산 NPG 에스테르(HPNE) 등이 포함되어 있다. 상기 TMPD와 HPNE는 NPG와 매우 유사한 비점을 가지므로, 단순 증류에 의해서는 분리가 불가능하며, HPNE는 반응 혼합물을 증류할 때 불안정하고 NPG의 수율 저하를 가져오기 때문에, 상업적으로 수산화나트륨을 첨가하여 비누화 반응에 의해 NPG로 전환한다. 그러나, 비누화 반응에 의해 생성된 HPA나 다른 유기산의 나트륨염은 140℃ 이상의 고온에서 NPG의 분해 반응을 촉진시키므로 증류 공정이 제약을 받는다. 또한, 비누화 반응시 비휘발성 나트륨염으로 전환되지 않는 TMPD는 제거가 불가능하다.
따라서, 당 기술분야에서는 NPG를 고수율 및 경제적인 방법으로 생산하기 위한 노력이 지속적으로 수행되고 있다.
대한민국 등록특허공보 제10-1757053호
본 출원은 네오펜틸 글리콜의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는,
수소화 반응기에 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액과 수소를 투입하여 수소화 반응시키는 단계를 포함하고,
상기 히드록시피브알데히드 용액이 수소화 반응기에 투입되기 전에, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계를 포함하는 것인 네오펜틸 글리콜의 제조방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절함으로써, 수소화 반응의 촉매의 노화를 둔화시킬 수 있다.
이에 따라, 본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응의 촉매의 사용기간을 증가시킬 수 있고, 촉매구매 및 촉매교체에 따른 공정비용을 절감할 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법의 공정도를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 2는 종래의 네오펜틸 글리콜의 제조방법의 공정도를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
전술한 바와 같이, 당 기술분야에서는 NPG를 고수율 및 경제적인 방법으로 생산하기 위한 노력이 지속적으로 수행되고 있다.
특히, 네오펜틸 글리콜의 제조공정시, 반응기에 투입되는 원료인 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액 내에는 H2O가 약 9 중량% 내지 12 중량%의 고함량으로 포함되어 있다. 상기 네오펜틸 글리콜의 제조공정에서는 Cu/SiO2 촉매를 고정층으로 포함하는 FBR(Fixed-bed reactor)을 이용하고 있다. 본 출원인은 상기 네오펜틸 글리콜의 제조공정시, 상기 Cu/SiO2 촉매의 장기 안정성에 의해 FBR 운전기간이 정해질 수 있고, 상기 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액 내에 포함되는 H2O가 Cu/SiO2 촉매의 장기 안정성에 영향을 줄 수 있음을 밝혀내었다.
이에, 본 출원에서는 네오펜틸 글리콜의 제조공정시, 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액 내에 포함되는 H2O의 함량을 조절하여, FBR 내 촉매의 장기안정성을 확보하고자 하였다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응기에 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액과 수소를 투입하여 수소화 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 히드록시피브알데히드 용액이 수소화 반응기에 투입되기 전에, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액의 총중량을 기준으로, 상기 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량은 6.0 중량% 이하일 수 있고, 5.5 중량% 이하일 수 있으며, 5.0 중량% 이하일 수 있고, 0 일 수 있다. 상기 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량범위를 만족하는 경우에 수소화 반응의 촉매의 노화를 둔화시킬 수 있고, 이에 따라 수소화 반응의 촉매의 사용기간을 증가시킬 수 있으며, 촉매구매 및 촉매교체에 따른 공정비용을 절감할 수 있다. 또한, 상기 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량이 6.0 중량%를 초과하는 경우에는 FBR(Fixed-bed reactor) 내 촉매의 장기안정성을 확보할 수 없으므로 바람직하지 않다. 특히, 용출되는 Si 함량을 고려할 때, 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 5.5 중량% 이하로 조절하는 것이 보다 바람직하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내 H2O의 함량은 증류컬럼을 이용하여 6.0 중량% 이하로 제어할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계 이전의 히드록시피브알데히드 용액은, 히드록시피브알데히드 45 중량% 내지 65 중량%, 네오펜틸 글리콜 1 중량% 내지 5 중량%, 알코올 15 중량% 내지 35 중량%, H2O 8 중량% 내지 12 중량%, 및 고비점 물질 5 중량% 내지 15 중량%를 포함할 수 있다. 또한, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계 이전의 히드록시피브알데히드 용액은, 히드록시피브알데히드 50 중량% 내지 60 중량%, 네오펜틸 글리콜 1 중량% 내지 3 중량%, 알코올 20 중량% 내지 30 중량%, H2O 8 중량% 내지 11 중량%, 및 고비점 물질 5 중량% 내지 10 중량%를 포함할 수 있다. 상기와 같은 히드록시피브알데히드 용액은, 반응성이 저하되지 않으면서 반응열을 최소화 할 수 있어 부산물 생성을 억제하는 효과가 있다.
상기 알코올은 2-에틸헥산올(2-EH)일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 고비점 물질은 하이드록시피발릭 하이드록시피발레이트(HPNE), 트리메틸펜탄디올(TMPD) 등을 1종 이상 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 수소화 반응기는 구리계 촉매를 고정층으로 포함하는 반응기일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 구리계 촉매는 규소산화물 지지체에 구리가 담지된 촉매일 수 있다. 또한, 상기 수소화 반응기는 상기 구리계 촉매가 충전된 고정층 반응기(fixed bed reactor; FBR)일 수 있고, 이 경우 촉매와 반응생성물의 분리가 필요 없으며, 반응온도 및 반응압력을 기존보다 낮출 수 있어 운전이 안정하고 경제적이며, 또한 촉매 교체작업이 용이하고, 반응기 크기를 줄일 수 있어 투자비가 크게 절감되는 효과가 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 수소화 반응 이후의 생성물 중에서 적어도 일부는 상기 수소화 반응기로 재순환될 수 있다. 보다 구체적으로, 네오펜틸 글리콜을 포함하는 생성물이 상기 수소화 반응기로 재순환될 수 있으며, 이에 따라 수소화 반응에서 발생하는 열을 용이하게 제어할 수 있다. 상기 수소화 반응은 재회수율(Recycle ratio; Feed/Recycle)이 0.1 kg/kg 내지 8.0 kg/kg, 1 kg/kg 내지 7 kg/kg, 또는 2 kg/kg 내지 6 kg/kg일 수 있고, 이 범위 내에서 반응열 제어가 용이하고 폭주반응이 방지되는 효과가 있다. 상기 "재회수율(Recycle ratio; Feed/Recycle)"은 달리 특정하지 않는 한, 재순환 유량에 대한 원료 공급 유량을 지칭한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 수소화 반응기에 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액과 수소를 투입하여 수소화 반응시키는 단계에서, 상기 수소화 반응의 반응온도는 100℃ 내지 250℃, 100℃ 내지 200℃, 또는 100℃ 내지 180℃ 일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법의 공정도를 하기 도 1에 개략적으로 나타내었고, 종래의 네오펜틸 글리콜의 제조방법의 공정도를 하기 도 2에 개략적으로 나타내었다. 하기 도 1 및 도 2에 기재한 바와 같이, 본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응기에 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액과 수소를 투입하여 수소화 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 히드록시피브알데히드 용액이 수소화 반응기에 투입되기 전에, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절함으로써, 수소화 반응의 촉매의 노화를 둔화시킬 수 있다.
이에 따라, 본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응의 촉매의 사용기간을 증가시킬 수 있고, 촉매구매 및 촉매교체에 따른 공정비용을 절감할 수 있다.
이하, 본 출원을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 출원에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 출원을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<실시예 1>
HPA 용액(HPA 55 중량%, NPG 2 중량%, 2-ethylhexanol 25 중량%, H2O 8.7 중량%, 고비점 물질 9.3 중량%)을 준비하였다.
상기 HPA 용액 내 H2O의 함량을 5.49 중량%로 제어한 후, Cu/SiO2 촉매가 충전된 고정층 반응기(fixed bed reactor; FBR)에 투입하고, 30bar, 110℃에서 수소화 반응을 수행하여 네오펜틸 글리콜을 제조하였다. 상기 HPA 용액 내 H2O의 함량은 증류컬럼을 이용하여 제어하였다.
<실시예 2>
상기 FBR에 투입되는 HPA 용액 내 H2O의 함량을 5.02 중량%로 제어하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
<실시예 3>
상기 FBR에 투입되는 HPA 용액 내 H2O의 함량을 6.0 중량%로 제어하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
<비교예 1>
상기 FBR에 투입되는 HPA 용액 내 H2O의 함량을 제어하는 공정을 배제한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 이 때, 상기 FBR에 투입되는 HPA 용액 내 H2O의 함량은 8.7 중량% 이었다.
<실험예>
실시예 및 비교예에서 제조된 반응생성물을 ICP-OES로 분석하여 Si 농도를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 ICP-OES 분석방법은 아래와 같다.
1) 시료 약 10g을 백금도가니에 정확히 측정하였다.
2) Hot plate에서 가열하여 용매성분을 농축하였다.
3) 질산 1mL를 넣어 가열하였다.
4) 가열하여 시료를 건조시켰다.
5) 진한 질산 1mL를 가하고 과산화수소를 200㎕ 가하였다(2 ~ 3번 정도 시행).
6) 유기물이 용해되면 질산 1mL를 넣고 가열하였다.
7) 시료가 맑게 용해되면 초순수 10mL로 희석하였다.
8) ICP-OES(PERKIN-ELMER, OPTIMA 8300DV)로 분석하였다.
[표 1]
Figure pat00001
상기 표 1의 결과와 같이, 비교예 1과 같은 네오펜틸 글리콜의 제조공정에서는 Cu/SiO2 촉매의 Si 용출량이 많아서 촉매의 장기 안정성에 문제가 발생할 수 있음을 확인할 수 있다.
상기 결과와 같이, 본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절함으로써, 수소화 반응의 촉매의 노화를 둔화시킬 수 있다. 특히, 용출되는 Si 함량을 고려할 때, 수소화 반응기에 투입되는 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 5.5 중량% 이하로 조절하는 것이 보다 바람직하다.
이에 따라, 본 출원의 일 실시상태에 따른 네오펜틸 글리콜의 제조방법은, 수소화 반응의 촉매의 사용기간을 증가시킬 수 있고, 촉매구매 및 촉매교체에 따른 공정비용을 절감할 수 있다.

Claims (7)

  1. 수소화 반응기에 히드록시피브알데히드(hydroxypivaldehyde; HPA) 용액과 수소를 투입하여 수소화 반응시키는 단계를 포함하고,
    상기 히드록시피브알데히드 용액이 수소화 반응기에 투입되기 전에, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계를 포함하는 것인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계는 증류컬럼을 이용하는 것인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 히드록시피브알데히드 용액 내에 포함된 H2O의 함량을 6.0 중량% 이하로 조절하는 단계 이전의 히드록시피브알데히드 용액은,
    히드록시피브알데히드 45 중량% 내지 65 중량%, 네오펜틸 글리콜 1 중량% 내지 5 중량%, 알코올 15 중량% 내지 35 중량%, H2O 8 중량% 내지 12 중량%, 및 고비점 물질 5 중량% 내지 15 중량%를 포함하는 것인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 수소화 반응기는 구리계 촉매를 고정층으로 포함하는 반응기인 것인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 구리계 촉매는 규소산화물 지지체에 구리가 담지된 촉매인 것인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 수소화 반응 이후의 생성물 중에서 적어도 일부는 상기 수소화 반응기로 재순환되는 것인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 수소화 반응의 반응온도는 100℃ 내지 250℃인 것인 네오펜틸 글리콜의 제조방법.
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