EP3580250B1 - Wässrige beschichtungszusammensetzung - Google Patents

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EP3580250B1
EP3580250B1 EP18703780.9A EP18703780A EP3580250B1 EP 3580250 B1 EP3580250 B1 EP 3580250B1 EP 18703780 A EP18703780 A EP 18703780A EP 3580250 B1 EP3580250 B1 EP 3580250B1
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EP
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polyurethane
isocyanate
aqueous coating
radiation
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Ronald Tennebroek
Gerardus Cornelis Overbeek
Jourraine CELESTIJN
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Covestro Netherlands BV
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Definitions

  • the NCO content of the resultant isocyanate-terminated prepolymer was 4.0% on solids (theoretically 4.2%), the prepolymer was cooled down to 35°C and TEA was added (14.5 g). The NCO/OH molar ratio is 1.5.
  • a dispersion of the resultant isocyanate-terminated prepolymer was made by feeding 414 gram of the prepolymer mixture to deionized water (596 g) over the course of 45 minutes.

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Claims (29)

  1. Strahlungshärtbare wässrige Beschichtungszusammensetzung, umfassend
    ein Polyurethan A, das als Bausteine mindestens:
    (a) ein oder mehrere Polyisocyanate mit mindestens zwei cyclischen Gruppen,
    (b) ein oder mehrere nichtcyclische aliphatische Diisocyanate, wobei die nichtcyclische aliphatische Gruppe, die die beiden Isocyanatgruppen verbindet, 4 bis 36 Kohlenstoffatome aufweist, und
    (c) eine oder mehrere Komponenten mit einer oder mehreren isocyanatreaktiven Gruppen umfasst, wobei die summierte Menge von (a) und (b) 10 bis 60 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtgewichtsmenge der zur Herstellung des Polyurethans A verwendeten Komponenten, beträgt und wobei das Gewichtsverhältnis zwischen (a) und (b) im Bereich von 75:25 bis 95:5 liegt; und
    die Zusammensetzung gegebenenfalls ferner ein strahlungshärtbares Verdünnungsmittel umfasst;
    wobei die Konzentration der Beschichtungszusammensetzung an ethylenisch ungesättigten Bindungen im Bereich von 0,5 bis 6 Milliäquivalenten pro g Polyurethan A und strahlungshärtbarem Verdünnungsmittel liegt.
  2. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) 75:25 bis 90:10 beträgt.
  3. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei es sich bei Komponente (a) um ein oder mehrere Polyisocyanate mit mindestens zwei cycloaliphatischen Gruppen handelt.
  4. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei es sich bei Komponente (a) um H12MDI (CAS-Nummer 5124-30-1) handelt.
  5. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei es sich bei Komponente (b) um ein oder mehrere nichtcyclische aliphatische C4-C9-Diisocyanate, bevorzugt C4-C8-Diisocyanate, handelt.
  6. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei es sich bei Komponente (b) um 1,6-Diisocyanatohexan (CAS-Nummer 822-06-0) handelt.
  7. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Konzentration der Beschichtungszusammensetzung an ethylenisch ungesättigten Bindungen durch das Vorliegen von (Meth)acryloylgruppen in dem Polyurethan (A) und/oder das Vorliegen von strahlungshärtbarem Verdünnungsmittel in die Beschichtungszusammensetzung eingeführt wird.
  8. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Herstellung des Polyurethans A durch Verwendung einer oder mehrerer isocyanatreaktiver Komponenten mit mindestens einer (Meth)acryloylgruppe pro Molekül (Komponente (c)(ii)) erfolgt.
  9. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Komponente (c)
    (c)(i) eine oder mehrere isocyanatreaktive Komponenten mit ionischen und/oder potenziell ionischen wasserdispergierenden Gruppen in einer Menge von 1 bis 15 Gew.-%, bevorzugt 3 bis 12 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 4 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der zur Herstellung des Polyurethans A verwendeten Komponenten, und
    (c)(ii) eine oder mehrere isocyanatreaktive Komponenten mit mindestens einer (Meth)acryloylgruppe pro Molekül in einer Menge von 5 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 50 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 15 bis 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der zur Herstellung des Polyurethans A verwendeten Komponenten, und
    (c)(iii) eine oder mehrere isocyanatreaktive Komponenten, die von (c) (i) und (c) (ii) verschieden sind, in einer Menge von 0 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 35 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der zur Herstellung des Polyurethans A verwendeten Komponenten,
    enthält.
  10. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Menge der Komponente bzw. Komponenten (c), bezogen auf die Gesamtgewichtsmenge der zur Herstellung des Polyurethans A verwendeten Komponenten, bevorzugt 40 bis 90 Gew.-%, weiter bevorzugt 45 bis 80 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 50 bis 75 Gew.-% beträgt.
  11. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Polyurethan A hergestellt wird, indem ein neutralisiertes isocyanatterminiertes Polyurethan-Prepolymer hergestellt wird, das in Wasser dispergiert wird, wonach das dispergierte Prepolymer mit einer kettenverlängernden Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Hydrazin, einem oder mehreren primären Diaminen, einem oder mehreren sekundären Diaminen, einer oder mehreren Verbindungen mit einer primären Aminogruppe und einer sekundären Aminogruppe und einer beliebigen Mischung davon kettenverlängert wird.
  12. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Säurezahl des Polyurethans A im Bereich von 4 bis 60 mg KOH/g Polyurethan A liegt.
  13. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Beschichtungszusammensetzung in weitgehender Abwesenheit von Koaleszenzmittel eine Mindestfilmbildungstemperatur von weniger als 35 °C aufweist.
  14. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Beschichtungszusammensetzung in weitgehender Abwesenheit von strahlungshärtbarem Verdünnungsmittel eine Mindestfilmbildungstemperatur von weniger als 35 °C aufweist.
  15. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 14, wobei die Beschichtungszusammensetzung weniger als 40 Gew.-% strahlungshärtbares Verdünnungsmittel, bevorzugt weniger als 30 Gew.-% strahlungshärtbares Verdünnungsmittel, weiter bevorzugt weniger als 20 Gew.-% strahlungshärtbares Verdünnungsmittel, weiter bevorzugt weniger als 10 Gew.-% strahlungshärtbares Verdünnungsmittel, weiter bevorzugt weniger als 5 Gew.-% strahlungshärtbares Verdünnungsmittel, weiter bevorzugt weniger als 3 Gew.-% strahlungshärtbares Verdünnungsmittel, weiter bevorzugt weniger als 1 Gew.-% strahlungshärtbares Verdünnungsmittel, bezogen auf das Gesamtgewicht der Beschichtungszusammensetzung, enthält.
  16. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Menge an 1-Methyl-2-pyrrolidinon in der wässrigen Beschichtungszusammensetzung weniger als 3 Gew.-% des Feststoffgehalts der Beschichtungszusammensetzung, bevorzugt weniger als 1 Gew.-%, weiter bevorzugt weniger als 0,5 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 0 Gew.-% beträgt.
  17. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Beschichtungszusammensetzung Zinn in einer Menge von höchstens 2 ppm enthält.
  18. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Beschichtungszusammensetzung bevorzugt tertiäre Amine in einer Menge von höchstens 1,5 Gew.-% enthält.
  19. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Polyurethan A in der wässrigen Beschichtungszusammensetzung in einer Menge von 20 bis 55 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Beschichtungszusammensetzung) vorliegt.
  20. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die wässrige Beschichtungszusammensetzung einen Photoinitiator enthält.
  21. Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend die folgenden Schritte:
    I. Herstellen eines isocyanatterminierten Polyurethan-Prepolymers durch Umsetzung von mindestens Komponenten (a), (b), (c):
    (a) einem oder mehreren Polyisocyanaten mit mindestens zwei cyclischen Gruppen,
    (b) einem oder mehreren nichtcyclischen aliphatischen Diisocyanaten, wobei die nichtcyclische aliphatische Gruppe, die die beiden Isocyanatgruppen verbindet, 4 bis 36 Kohlenstoffatome aufweist, und
    (c) einer oder mehreren Komponenten mit einer oder mehreren isocyanatreaktiven Gruppen, umfassend
    (c)(i) eine oder mehrere isocyanatreaktive Komponenten mit ionischen und/oder potenziell ionischen wasserdispergierenden Gruppen und/oder
    (c) (ii) eine oder mehrere isocyanatreaktive Komponenten mit mindestens einer (Meth)acryloylgruppe pro Molekül und/oder
    (c) (iii) eine oder mehrere isocyanatreaktive Komponenten, die nicht von (c)(i) und (c)(ii) umfasst sind;
    wobei die summierte Menge von (a) und (b) 10 bis 60 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtgewichtsmenge der zur Herstellung des Polyurethans A verwendeten Komponenten, beträgt und
    wobei das Gewichtsverhältnis zwischen (a) und (b) im Bereich von 75:25 bis 95:5 liegt;
    wobei bevorzugt in Schritt I Verdünnungsmittel zugegeben wird;
    II. entweder Mischen des isocyanatterminierten Polyurethan-Prepolymers mit einer wässrigen Phase, die Neutralisationsmittel umfasst und gegebenenfalls ferner kettenverlängernde Verbindung umfasst, oder entweder Neutralisieren des isocyanatterminierten Polyurethan-Prepolymers durch Zugeben von Neutralisationsmittel zu dem isocyanatterminierten Polyurethan-Prepolymer und anschließend (i) Zugeben des neutralisierten isocyanatterminierten Polyurethan-Prepolymers zu Wasser, das gegebenenfalls eine weitere kettenverlängernde Verbindung umfasst, oder (ii) Zugeben von Wasser, das gegebenenfalls eine weitere kettenverlängernde Verbindung umfasst, zu dem neutralisierten isocyanatterminierten Polyurethan-Prepolymer; und wobei das Verfahren das Einspeisen entweder (A) der Komponenten (a) und (b) und mindestens einer der Komponenten (c)(i), (c)(ii) und (c)(iii), entweder (B) der Komponente (a) und mindestens zwei der Komponenten (b), (c)(i), (c)(ii) und (c)(iii) oder entweder (C) Komponente (b) und mindestens zwei der Komponenten (a), (c) (i), (c)(ii) und (c) (iii) in den Reaktor zu Beginn der Reaktion zur Herstellung des isocyanatterminierten Polyurethan-Prepolymers umfasst und
    wobei die Herstellung des Polyurethans A in Gegenwart von < 3 Gew.-% 1-Methyl-2-pyrrolidon, bezogen auf das Gewicht des Polyurethans A, erfolgt.
  22. Verfahren nach Anspruch 21, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen (a) und (b) im Bereich von 75:25 bis 90:10 liegt.
  23. Verfahren nach Anspruch 21 oder 22, wobei die Kettenverlängerung des isocyanatterminierten Polyurethan-Prepolymers mit Hydrazin, einem oder mehreren primären Diaminen, einem oder mehreren sekundären Diaminen, einer oder mehreren Verbindungen mit einer primären Aminogruppe und einer sekundären Aminogruppe und einer beliebigen Mischung davon erfolgt.
  24. Substrat mit einer Beschichtung, erhalten durch
    (i) Aufbringen einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20 oder einer mit dem Verfahren nach einem der Ansprüche 21 bis 23 erhaltenen wässrigen Beschichtungszusammensetzung auf ein Substrat und
    (ii) physikalisches Trocknen und Härten der wässrigen Beschichtungszusammensetzung durch Strahlung (vorzugsweise UV-Strahlung) zum Erhalt einer Beschichtung.
  25. Substrat nach Anspruch 24, wobei das Substrat aus der Gruppe bestehend aus Holz, Metall, Kunststoff, Linoleum, Beton, Glas, Verpackungsfilm und einer beliebigen Kombination davon ausgewählt ist.
  26. Substrat nach Anspruch 24, wobei das Substrat aus der Gruppe bestehend aus Holz, PVC, Linoleum und einer beliebigen Kombination davon ausgewählt ist.
  27. Verfahren zum Beschichten eines Substrats aus der Gruppe bestehend aus Holz, Metall, Kunststoff, Linoleum, Beton, Glas, Verpackungsfilm und einer beliebigen Kombination davon, wobei das Verfahren Folgendes umfasst:
    (i) Aufbringen einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20 oder einer mit dem Verfahren nach einem der Ansprüche 21 bis 23 erhaltenen wässrigen Beschichtungszusammensetzung auf das Substrat und
    (ii) physikalisches Trocknen und Härten der wässrigen Beschichtungszusammensetzung durch Strahlung (vorzugsweise UV-Strahlung) zum Erhalt einer Beschichtung.
  28. Digitaldruckfarbenformulierung, umfassend die wässrige Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20 oder eine mit dem Verfahren nach einem der Ansprüche 21 bis 23 erhaltene wässrige Beschichtungszusammensetzung.
  29. Digitaldruckfarbenformulierung nach Anspruch 28, wobei es sich bei der Digitaldruckfarbenformulierung um eine Tintenstrahldruckformulierung handelt.
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