EP3237461B1 - Procédé pour la préparation d'une polyoléfine présentant une ou plusieurs branches à extrémité fonctionnalisée - Google Patents

Procédé pour la préparation d'une polyoléfine présentant une ou plusieurs branches à extrémité fonctionnalisée

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EP3237461B1
EP3237461B1 EP15823164.7A EP15823164A EP3237461B1 EP 3237461 B1 EP3237461 B1 EP 3237461B1 EP 15823164 A EP15823164 A EP 15823164A EP 3237461 B1 EP3237461 B1 EP 3237461B1
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Claims (12)

  1. Processus de préparation d'une polyoléfine présentant une ou de multiples ramifications terminales fonctionnalisées, ledit processus comprenant l'étape de :
    A) une étape de polymérisation comprenant la copolymérisation d'au moins un premier type de monomère oléfinique et d'au moins un second type de monomère oléfinique contenant une fonctionnalité d'agent de transfert de chaîne hydrocarbyle de métal de groupe principal selon la formule 1a : R100(n-2)R101Mn+R102 utilisant un système catalytique pour obtenir une polyoléfine présentant une ou de multiples ramifications terminales fonctionnalisées de métal de groupe principal ; dans lequel ledit système catalytique comprend :
    i) un catalyseur métallique ou un précurseur de catalyseur comprenant un métal du groupe 3-10 du tableau périodique des éléments de l'IUPAC, et
    ii) un co-catalyseur ;
    iii) un transfert de chaîne supplémentaire et/ou agent de navette de chaîne sélectionnés à partir du groupe constitué d'hydrocarbyle d'aluminium, hydrocarbyle de magnésium, hydrocarbyle de zinc, hydrocarbyle de gallium, hydrocarbyle de bore, hydrocarbyle de calcium, hydrure d'aluminium, hydrure de magnésium, hydrure de zinc, hydrure de gallium, hydrure de bore, hydrure de calcium et une combinaison de ceux-ci ;
    dans lequel M est un métal de groupe principal ; n est l'état d'oxydation de M ; R100, R101 et R102 de la formule 1a sont chacun sélectionnés indépendamment à partir du groupe constitué d'un hydrure, d'un groupe hydrocarbyle en C1-C18 ou d'un groupe hydrocarbyle Q, à condition qu'au moins un parmi R100, R101 et R102 soit un groupe hydrocarbyle Q, dans lequel le groupe hydrocarbyle Q est selon la formule 1b :
    dans lequel Z est lié à M et Z est un groupe hydrocarbyle en C1-C18 ; R105 forme facultativement un groupe cyclique avec Z ; dans lequel R103 et R104 et R105 sont chacun sélectionnés indépendamment parmi l'hydrogène ou un groupe hydrocarbyle ;
    B) une étape d'oxydation comprenant la mise en contact de ladite polyoléfine présentant une ou de multiples ramifications terminales fonctionnalisées de métal de groupe principal obtenues à l'étape A) avec un agent oxydant pour obtenir une polyoléfine présentant une ou de multiples ramifications oxydées terminales fonctionnalisées de métal de groupe principal ;
    C) la mise en contact de ladite polyoléfine présentant une ou de multiples ramifications oxydées terminales fonctionnalisées de métal de groupe principal obtenues à l'étape B) avec un agent de trempe pour retirer le métal de groupe principal des extrémités de ramification oxydées pour obtenir une polyoléfine présentant une ou de multiples ramifications terminales fonctionnalisées.
  2. Processus selon la revendication 1, dans lequel ledit agent oxydant utilisé à l'étape B) est un agent oxydant selon la formule I :

            XYaZ1bZ2c     Formule I

    dans lequel a est 1, b et c sont chacun indépendamment 0 ou 1 et X, Y, Z1 et Z2 sont sélectionnés indépendamment parmi le carbone, l'hydrocarbyle, l'hétéroatome et l'halogène.
  3. Processus selon la revendication 1 ou 2, dans lequel l'agent oxydant utilisé à l'étape B) est sélectionné à partir du groupe constitué de fluor, chlore, iode, brome, O2, CO, O3, CO2, CS2, COS, R2NCO, R2NCS, R2NCNR3, CH2=C(R2)C(=O)OR3, CH2=C(R2)(C=O)N(R3)R4, CH2=C(R2)P(=O)(OR3)OR4, N2O, R2CN, R2NC, époxyde, aziridine, anhydride cyclique, R3R4C=NR2, R2C(=O)R3, ClC(=O)OR2 et SO3, de préférence O2, O3, N2O, CO2 et SO3, encore plus préférentiellement O2.
  4. Processus selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel un agent de transfert de chaîne hydrocarbyle de métal de groupe principal supplémentaire utilisé à l'étape A) est sélectionné à partir du groupe constitué par : hydrocarbyle d'aluminium, hydrocarbyle de magnésium, hydrocarbyle de zinc, hydrocarbyle de gallium, hydrocarbyle de bore, hydrocarbyle de calcium et une ou de multiples combinaisons de ceux-ci.
  5. Processus selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel au moins un parmi R100, R101 et R102 est un groupe hydrocarbyle Q et les groupes restants de R100, R101 et R102 sont chacun un groupe hydrocarbyle en C1-C4 ou dans lequel deux groupes de R100, R101 et R102 sont chacun un groupe hydrocarbyle Q et le groupe restant de R100, R101 et R102 est un groupe hydrocarbyle en C1-C4 ou dans lequel tous parmi R100, R101 et R102 sont un groupe hydrocarbyle Q.
  6. Processus selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le groupe hydrocarbyle Q selon la formule 1b attaché à un métal de groupe principal est un groupe α-oléfine linéaire ou un groupe hydrocarbyle cyclique insaturé, de préférence but-3-en-1-yl, pent-4-en-1-yl, hex-5-en-1-yl, hept-6-en-1-yl ou oct-7-en-1yl, 5-ethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene ou 5-propylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene.
  7. Processus selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel au moins un second type de monomère oléfinique est de préférence sélectionné à partir du groupe constitué de bis(isobutyl)(5-ethylen-yl-2-norbornene) aluminum, di(isobutyl)(7-octen-1-yl) aluminum, di(isobutyl)(5-hexen-1-yl) aluminum, di(isobutyl)(3-buten-1-yl) aluminum, tris(5-ethylen-yl-2-norbornene) aluminum, tris(7-octen-1-yl) aluminum, tris(5-hexen-1-yl) aluminum, ou tris(3-buten-1-yl) aluminum, ethyl(5-ethylen-yl-2-norbornene) zinc, ethyl(7-octen-1-yl) zinc, ethyl(5-hexen-1-yl) zinc, ethyl(3-buten-1-yl) zinc, bis(5-ethylen-yl 2-norbornene) zinc, bis(7-octen-1-yl) zinc, bis(5-hexen-1-yl) zinc, ou bis(3-buten-1-yl) zinc.
  8. Processus selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le co-catalyseur est sélectionné à partir du groupe constitué de MAO, DMAO, MMAO, SMAO et arylborane fluoré ou arylborate fluoré.
  9. Processus selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel un catalyseur métallique ou un précurseur de catalyseur métallique utilisé à l'étape A) comprend un métal du groupe 3-8 du tableau périodique des éléments de l'IUPAC, de préférence du groupe 3-6 et/ou dans lequel le catalyseur métallique ou le précurseur de catalyseur métallique utilisé à l'étape A) comprend un métal sélectionné à partir du groupe constitué de Ti, Zr, Hf, V, Cr, Fe, Co, Ni, Pd, de préférence Ti, Zr ou Hf.
  10. Processus selon la revendication 9, dans lequel ledit précurseur de catalyseur métallique est un métallocène de zirconium symétrique Cs-, C1- ou C2-, de préférence un dihalogénure de zirconium substitué par un indenyl, plus préférentiellement un dihalogénure de zirconium bis-indényl ponté, encore plus préférentiellement un dichlorure de zirconium bis-indenyl rac-diméthylsilyl (rac-Me2Si(Ind)2ZrCl2) ou dichlorure de zirconium rac-dimethylsilyl bis-(2-methyl-4-phenyl-indenyl) (rac-Me2Si(2-Me-4Ph-Ind)2ZrCl2.
  11. Processus selon la revendication 9, dans lequel ledit précurseur de catalyseur métallique est selon la formule XIV, de préférence [Me2Si(C5Me4)N(tBu)]TiCl2.
  12. Processus selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'au moins un premier type de monomère oléfinique utilisé à l'étape A) est sélectionné à partir du groupe constitué d'éthylène, propylène, 1-butène, 4-méthyl-1-pentène, 1-pentène, 1-hexène, 1-heptène, 1-octène, 1-nonène, 1-décène, 1-undécène, 1-dodécène, 1-tridécène, 1-tétradécène, 1-pentadécène, 1-hexadécène, 1-heptadécène, 1-octadécène, 1-cyclopentène, cyclopentène, cyclohexène, norbornène, éthylidène-norbornène et vinylidène-norbornène et une ou de multiples combinaisons de ceux-ci.
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