EP2485809A2 - Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit kombinationen aus 4-n-butylresorcin und einem oder mehreren sulfiten, insbesondere hydrogensulfiten und/oder disulfiten - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit kombinationen aus 4-n-butylresorcin und einem oder mehreren sulfiten, insbesondere hydrogensulfiten und/oder disulfiten

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EP2485809A2
EP2485809A2 EP10737499A EP10737499A EP2485809A2 EP 2485809 A2 EP2485809 A2 EP 2485809A2 EP 10737499 A EP10737499 A EP 10737499A EP 10737499 A EP10737499 A EP 10737499A EP 2485809 A2 EP2485809 A2 EP 2485809A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
cosmetic
sulfites
butylresorcinol
preparations
disulfites
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP10737499A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Cathrin Scherner
Ludger Kolbe
Michael WÖHRMANN
Sabrina Ahlheit
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Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/23—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
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    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic or dermatological preparations with combinations of 4-n-butylresorcinol and one or more disulfites.
  • melanocytes responsible for the pigmentation of the skin are the melanocytes, which are found in the lowest layer of the epidermis, the stratum basale, in addition to the basal cells - depending on the skin type either isolated or more or less frequently occurring - pigment-forming cells.
  • Melanocytes contain as characteristic cell organelles melanosomes, in which the melanin is formed. Among other things, upon excitation by UV radiation melanin is increasingly formed. This is transported via the living layers of the epidermis (keratinocytes) ultimately in the horny layer (corneocytes) and causes a more or less pronounced brownish to brown-black skin color.
  • DHICA and DHI melanin are produced via the common intermediates dopaquinone and dopachrome. The latter is reacted, sometimes involving other enzymes, either in indole-5,6-quinone carboxylic acid or in indole-5,6-quinone, resulting in the two mentioned eumelanins.
  • CONFIRMATION COPY Enzymes by a specific transcription factor microphthalmia-associated transcription factor, MITF.
  • MITF microphthalmia-associated transcription factor
  • the size and shape of the melanosomes influence their light-scattering properties and thus the color appearance of the skin. For example, in black Africans, large spheroidal, isolated melanosomes are increasingly found, whereas in Caucasians, smaller, grouped melanosomes are found.
  • UV radiation e.g., freckles, ephelides
  • genetic predisposition e.g., skin malignancy in wound healing or scarring (post-inflammatory hyperpigmentation) or aging of the skin (e.g., lentigines seniles).
  • emulsions This is generally understood to mean a heterogeneous system consisting of two liquids which are not miscible or have only limited miscibility, which are usually referred to as phases. One is in the form of droplets (dispere or inner phase), while the other liquid is a continuous forms a continuous (coherent or internal phase).
  • Rarer forms of administration are multiple emulsions, ie those which in turn contain droplets of a further dispersed phase in the droplets of the dispersed (or discontinuous) phase, for example W / O / W emulsions and OW / O emulsions.
  • Cosmetic preparations with 4-n-butylresorcinol are known, for example from EP 1 490 017.
  • 4-n-butylresorcinol is also called rucinol or lucinol. It inhibits elanin production by inhibiting the enzyme necessary for melanin synthesis (melanogenesis), tyrosinase. It initially inhibits melanin production, then blocks the production of black melanin, which is responsible for the intense coloration of the pigment spots.
  • 4-n-butylresorcinol is largely solubilized in the fatty phase. It was therefore surprising that disulfites, which are water-soluble but largely insoluble in fat, could lead to the stabilization of 4-n-butylresorcinol.
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain from 0.001 to 10% by weight, particularly preferably from 0.01 to 1% by weight, of 4-n-butylresorcinol, based on the total composition of the preparations.
  • a particularly preferred composition in the sense of the present invention is embodied by preparations containing 0.001-10% by weight, particularly preferably 0.01-5% by weight, very particularly preferably 0.05-1% by weight, of one or several disulfites.
  • the disulphite (s ) are selected from the group of water-soluble disulphites, with sodium disulphite (Na 2 S 2 O 5 ) being the preferred one.
  • the cosmetic and dermatological preparations are applied according to the invention in the usual manner for cosmetics on the skin and / or hair in sufficient quantity.
  • cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen.
  • these may additionally comprise at least one further UVA filter and / or at least one further UVB filter and / or at least one inorganic pigment, preferably an inorganic micropigment.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may contain cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing agents Substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing agents.
  • Substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivative
  • antioxidants which are suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
  • the amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 20 wt .-%, in particular 1-10 wt .-%, based on the total weight of Preparation.
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent or as oil body:
  • oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.
  • ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • water can be another ingredient.
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent:
  • oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products ,
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • alcoholic solvents water can be another ingredient.
  • Suitable propellants for sprayable from aerosol containers cosmetic and / or dermatological preparations in the context of the present invention the usual known volatile, liquefied propellants, such as hydrocarbons (propane, butane, isobutane) are suitable, which can be used alone or in mixture with each other. Also, compressed air is advantageous to use.
  • hydrocarbons propane, butane, isobutane
  • Cosmetic preparations in the sense of the present invention may also be present as gels which, in addition to an effective content of the active substance according to the invention and or other organic thickening agents, for example gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, eg.
  • organic thickening agents eg.
  • aluminum silicates such as bentonites, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate.
  • the thickener is contained in the gel, for example, in an amount between 0.1 and 30 wt .-%, preferably between 0.5 and 15 wt .-%.
  • the sunscreen formulations can advantageously contain further substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances being e.g. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations to provide cosmetic preparations, which protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreen.
  • bi- or disulphites sodium bisulphite, sodium metasulphite, sodium disulphite
  • cosmetic bases such as emulsions and hydrogels
  • the preferred Na disulphite Na 2 S 2 O 5 according to the invention is present in aqueous solution as NaHSO 3 .
  • the "discoloration” parameter is to be defined using a measurement method: A commercially available “Spectro-Pen” measures three values that span the so-called L * a * b color space and provide information about the brightness and the color space by comparing the determined values ,
  • Each perceptible color in the color space is defined by the color locus with the coordinates ⁇ L * , a *, b * ⁇ on 3 axes.
  • the values of the brightness are described by the AL value (endpoints: black and white, describes the gray tones) and the colors green and red are described by the a * value, the colors blue and yellow by the b * value.
  • the L * a * b * color space is a measurement space in which all perceptible colors are contained.
  • One of the most important features of the L * a * b * color model is its device independence, that is, the colors are defined independently of the nature of their generation and rendering technique.
  • the thus standardized color space is as described equidistant and device-independent. Every perceptible color in the color space is defined by the color locus with the coordinates ⁇ L *, a *, b * ⁇ .
  • the L * a * b * color space is described by a three-dimensional coordinate system.
  • the a * axis describes the green or red portion of a color, with negative values for green and positive values for red.
  • the b * axis describes the blue or yellow part of a color, with negative values for blue and positive values for yellow.
  • the a * axis and b * axis scales include a number range of -150 to +100 and -100 to +150, despite the fact that there is no perceptible correspondence for some values.
  • the L * axis is perpendicular to these planes and represents the brightness (luminance) of the colors with values from 0 to 100.
  • Type no. LMG161 Exemplary example recipe for the measurement:
  • the active ingredients were each stabilized (with sodium metabisulfite) and incorporated unstabilized.
  • the formulations were stored under various standard conditions - eg 40 ° C, light, room temperature - and examined after 4 and 8 weeks of storage.
  • PEG-40 Stearate 1, 00 1, 00 - -
  • the sample to be measured is filled into a vial with a smooth bottom ("Wheaton liquid scintillation vials", glass, 20 ml) with a defined filling height (the samples to be compared should have the same filling level) held on the glass and it is calculated by the device, the average of the measured 5 individual measurements of the L * a * b * values.
  • > 2 can be viewed in the sanctity value L * .
  • Vitamin B3 (niacinamide) - 0.5 - -

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus 4-n-Butylresorcin und einem oder mehreren Sulfiten, insbesondere Hydrogensulfiten und/oder Disulfiten.

Description

Beschreibung
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus 4-n- Butylresorcin und einem oder mehreren Sulfiten, insbesondere Hydrogensulfiten und/oder Disulfiten
Die vorliegende Erfindung betrifft Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus 4-n-Butylresorcin und einem oder mehreren Disulfiten.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als - je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende - pigmentbildende Zellen vorzufinden sind.
Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, in denen das Melanin gebildet wird. Unter anderem bei Anregung durch UV-Strahlung wird verstärkt Melanin gebildet. Dieses wird über die lebenden Schichten der Epidermis (Keratinozyten) letztlich in die Hornschicht (Corneozyten) transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche bis braun-schwarze Hautfarbe hervor.
Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung der Enzyms Tyrosinase über mehrere Zwischenstufen zu den braun bis braunschwarzen Eumelaninen (DHICA- und DHI-Melanin) bzw. unter Beteiligung von schwefelhaltigen Verbindungen zum rötlichen Phäomelanin umgewandelt wird. DHICA- und DHI-Melanin entstehen über die gemeinsamen Zwischenstufen Dopachinon und Dopachrom. Letzteres wird, teilweise unter Beteiligung weiterer Enzyme, entweder in lndol-5,6-Chinon-Carbonsäure oder in lndol-5,6-Chinon umgesetzt, woraus die beiden genannten Eumelanine entstehen.
Die Entstehung von Phäomelanin läuft unter anderem über die Zwischenprodukte Dopachinon und Cysteinyldopa. Gesteuert wird die Expression der Melanin-synthetisierenden
BESTÄTIGUNGSKOPIE Enzyme durch einen spezifischen Transkriptionsfaktor (microphthalmia- associated transcription factor, MITF). Neben den beschriebenen enzymatischen Prozessen der Melanin-Synthese sind in den Melanosomen noch weitere Proteine für die Melanogenese von Bedeutung. Eine wichtige Rolle scheint hier dem sogenannten p-Protein zuzukommen, wobei die exakte Funktion noch unklar ist.
Neben dem zuvor beschriebenen Prozeß der Melanin-Synthese in den Melanozyten, ist bei der Pigmentierung der Haut auch der Transfer der Melanosomen, deren Verbleib in der Epidermis sowie deren Abbau und der Abbau des Melanins von entscheidender Bedeutung. Es konnte gezeigt werden daß für den Transport der Melanosomen aus den Melanozyten in die Keratinozyten der PAR-2-Rezeptor bedeutsam ist (M. Seiberg et al., 2000, J. Cell. Sei., 113:3093-101).
Femer haben Größe und Form der Melanosomen Einfluß auf ihre lichtstreuenden Eigenschaften und somit das farbliche Erscheinungsbild der Haut. So findet man bei Schwarzafrikanern verstärkt große spheroidale, einzeln vorliegende Melanosomen, während man bei Kaukasiern eher kleinere, in Gruppen vorkommende Melanosomen vorfindet.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. - vernarbung (postinflammatorische Hyperpigmentierung) oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seniles).
Nach entzündlichen Reaktionen reagiert das Pigmentierungssystem der Haut mit teilweise entgegengesetzten Reaktionen. Es kann sowohl zu postinflammatorischen Hyper- wie auch Hypopigmentierungen kommen. Postinflammatorische Hypomelanosen treten u. a. häufig in Verbindung mit Atopie, Lupus erythematosus und Psoriasis auf. Die unterschiedlichen Reaktionsformen des Pigmentierungssystems der menschlichen Haut in Folge entzündlicher Erscheinungen sind nur sehr unvollständig verstanden.
Probleme mit postinflammatorischer Hyperpigmentierung treten häufig bei dunkleren Hauttypen auf. Insbesondere bei männlichen Farbigen ist das Problem der Pseudofollikulitis barbae bekannt, das mit kosmetisch unerwünschten Fehlpigmentierung einhergeht bzw. diese nach sich zieht. Auch Formen von Melasma, welche insbesondere bei Frauen asiatischer Zugehörigkeit im Gesicht und im Dekollete - Bereich auftreten, sowie verschiedene Formen der unregelmäßigen Pigmentierung der Haut werden zu den postinflammatorischen Hyperpigmentierungen gezählt. Ferner werden auch dunkle Augenringe als eine Form postinflammatorischen Hyperpigmentierungen angesehen, wobei die zugrunde liegende Entzündung meist subklinisch abläuft.
In vielen Fällen werden derartige postinflammatorische Fehlpigmentierung durch Einwirkung von Sonnenlicht (UV-Licht) noch verstärkt, ohne daß es zu einer UV-induzierten Entzündung (Sonnenbrand) kommt.
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Von Albert Kligman et al. wurde eine sogenannte Triformula entwickelt, die eine Kombination aus 0.1 % Tretinoin, 5.0% Hydroquinone, 0.1 % Dexamethasone darstellt (A. Kligman, 1975, Arch. Dermatol., 1 1 1 :40-48). Allerdings ist auch diese Formulierung wegen möglicher irreversibler Veränderungen im Pigmentierungssystem der Haut sehr umstritten.
Ferner finden hautschälende Methoden (chemische und mechanische „Peelings") Anwendung, die jedoch häufig entzündliche Reaktionen nach sich ziehen und aufgrund danach eintretender postinflammatorischer Hyperpigmentierungen sogar zu stärkerer statt verminderter Pigmentierung führen können. All diese gängigen Verfahren, die auch zur Behandlung von postinflammatorischen Hypergigmentierungen angewendet werden, zeichnen sich durch entscheidende Nebenwirkungen aus.
Ziel der nachfolgenden Erfindung war es also, dem nachteiligen Stand der Technik Abhilfe zu verschaffen.
Übliche kosmetische Darreichungsformen sind Emulsionen. Darunter versteht man im allgemeinen ein heterogenes System aus zwei miteinander nicht oder nur begrenzt mischbaren Flüssigkeiten, die üblicherweise als Phasen bezeichnet werden. Die eine liegt dabei in Form von Tröpfchen vor (dispere oder innere Phase), während die andere Flüssigkeit eine konti- nuierliche (kohärente oder innere Phase ) bildet. Seltenere Darreichungsformen sind multiple Emulsionen, also solche, welche in den Tröpfchen der dispergierten (oder diskontinuierlichen) Phase ihrerseits Tröpfchen einer weiteren dispergierten Phase enthalten, z.B. W/O/W- Emulsionen und O W/O-Emulsionen.
Neuere Erkenntnisse führten in letzter Zeit zu einem besseren Verständnis praxisrelevanter kosmetischer Emulsionen. Dabei geht man davon aus, daß die im Überschuß eingesetzten Emulgatorgemische lamellare flüssigkristalline Phasen bzw. kristalline Gelphasen ausbilden. In der Gelnetzwerktheorie werden Stabilität und physikochemische Eigenschaften solcher Emulsionen auf die Ausbildung von viskoelastischen Gelnetzwerden zurückgeführt.
Kosmetische Zubereitungen mit 4-n-Butylresorcin sind bekannt, beispielsweise aus der EP 1 490 017.
4-n-Butylresorcin wird auch Rucinol oder Lucinol genannt. Es hemmt die elaninproduktion, indem es das für die Melaninsynthese (Melanogenese) erforderliche Enzym, die Tyrosinase, hemmt. Es wird zunächst die Melaninproduktion gehemmt, dann die Produktion des schwarzen Melanins, das für die intensive Färbung der Pigmentflecken verantwortlich ist, blockiert.
Obwohl die Verwendung von 4-n-Butylresorcin kosmetisch zweifellos verteilhaft wäre, sind kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an 4-n-Butylresorcin schwierig zu stabilisieren, da dieses empfindlich gegen Oxidation ist. Dies macht sich durch verschiedene Erscheinungen bemerkbar, unter anderem die, daß sich Zubereitungen mit 4-n-Butylresorcin schnell bräunlich verfärben.
Es war also eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, diesem Übelstande abzuhelfen.
Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, daß Übelstände des Standes der Technik beseitigt werden durch kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus 4-n-Butylresorcin einem oder mehreren Sulfiten, insbesondere Hydrogensulfiten und/oder Disulfiten. 4-n-Butylresorcin, CAS [18979-61-8], ist durch die chemische Struktur
gekennzeichnet.
Inkosmetischen Zubereitungen, namentlich Emulsionen, liegt 4-n-Butylresorcin weitgehend in der Fettphase solubilisiert vor. Es war daher erstaunlich, daß Disulfite, welche wasserlöslich, aber weitgehend fettunlöslich sind, zur Stabilisierung des 4-n-Butylresorcins führen könnten.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an 4-n-Butylresorcin, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Eine besonders bevorzugte Zusammensetzung im Sinne der Vorliegenden Erfindung wird verkörpert durch Zubereitungen, enthaltend 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-% an einem oder mehreren Disulfiten.
Vorzugsweise werden das oder die Disulfite aus der Gruppe der wasserlösliche Disulfite gewählt, wobei Natriumdisulfit (Na2S205) das bevorzugte ist.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfindungsgemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropigment, enthalten. Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an üblichen Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.- %, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel bzw als ölkörper verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen
öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propy- lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C- Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte. Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen
öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propy- lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C- Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutyl- ether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür übli- cherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypro- pylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen weitere öllösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder weitere wasserlösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die Lichtschutzformulierungen erfindungsgemäß weitere Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
Der Einsatz von Bi- oder Disulfiten (Natriumbisulfit, Natriummetasulfit, Natriumdisulfit) in kosmetischen Grundlagen wie z.B. Emulsionen und Hydrogelen ermöglicht eine Verbesserung der Eigenfarbe und die durch Lagerung bedingte Verfärbung der Grundlagen. Das erfindungsmäßig bevorzugte Na-Disulfit Na2S205 liegt in wässriger Lösung als NaHS03 vor.
Der Parameter„Verfärbung" soll mit einer Messmethode definiert werden. Ein handelsüblicher„Spectro-Pen" misst drei Werte, die den sogenannten L*a*b-Farbraum aufspannen und Auskunft über Helligkeit und den Farbraum geben, indem die ermittelten Werte miteinander verglichen werden.
Jede wahrnehmbare Farbe im Farbraum ist durch den Farbort mit den Koordinaten {L*, a*, b*} auf 3 Achsen definiert. Die Werte der Helligkeit beschreibt der AL-Wert (Endpunkte: schwarz und weiß, beschreibt die Grautöne) und die Farben Grün und Rot werden durch den a*-Wert, die Farben Blau und Gelb durch den b*-Wert beschrieben.
Der L*a*b*-Farbraum
Der L*a*b*-Farbraum ist ein Messraum, in dem alle wahrnehmbaren Farben enthalten sind. Eine der wichtigsten Eigenschaften des L*a*b*-Farbmodells ist seine Geräteunabhängigkeit, das heißt, die Farben werden unabhängig von der Art ihrer Erzeugung und Wiedergabetechnik definiert.
Die entsprechende deutsche Norm ist DIN 6174:„Farbmetrische Bestimmung von Farbmaßzahlen und Farbabständen im angenähert gleichförmigen CIELAB-Farbenraum".[1]
Der so standardisierte Farbraum ist wie beschrieben gleichabständig und geräteunabhängig. Jede wahrnehmbare Farbe im Farbraum ist durch den Farbort mit den Koordinaten {L*, a*, b*} definiert.
Der L*a*b*-Farbraum wird durch ein dreidimensionales Koordinatensystem beschrieben. Die a*-Achse beschreibt den Grün- oder Rotanteil einer Farbe, wobei negative Werte für Grün und positive Werte für Rot stehen. Die b*-Achse beschreibt den Blau- oder Gelbanteil einer Farbe, wobei negative Werte für Blau und positive Werte für Gelb stehen. Die Skalen der a*- Achse und der b*-Achse umfassen einen Zahlenbereich von -150 bis +100 und -100 bis +150, ungeachtet dessen, dass es für einige Werte keine wahrnehmbare Entsprechung gibt. Die L*-Achse steht auf diesen Ebenen senkrecht und gibt die Helligkeit (Luminanz) der Farben mit Werten von 0 bis 100 wieder. Die L*-Achse kann auch als Neutralgrauachse bezeichnet werden, da sie die Endpunkte Schwarz (L=0) und Weiß (L=100) besitzt und die Zwischenwerte auf dieser Achse die unbunten Grautöne sind.
Aus den L*a*b - Werten lassen sich Buntheit und Farbton berechnen:
Buntheit: ^ = ^ +
• Farbton:
r # r *
• Helligkeit: L,Lob — LjLCh
Quelle: http://de.wikipedia.org/wiki/Lab-Farbraum
[1] Beuth-Verlag: DIN 6174: Farbmetrische Bestimmung von Farbmaßzahlen und Farb- abständen im angenähert gleichförmigen CIELAB-Farbenraum (Ausgabe DIN 6174:2007- 10)
Messgerät und Durchführung:
spectro-pen® , Firma: Dr. Bruno Lange GmbH und Co. KG
Typ Nr. LMG161 Exemplarische Beispielrezeptur für die Messung:
Die Wirkstoffe wurden in jeweils stabilisiert (mit Natrium metabisulfite) und nicht stabilisiert eingearbeitet. Die Formulierungen wurden unter verschiedenen Standardbedingungen gelagert - bspw. 40°C, Licht, Raumtemperatur - und nach 4 und 8 Wochen Lagerung untersucht.
INCI-Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Nicht stabilistabilisiert Nicht stabistabilisiert lisiert siert
Glyceryl Stearate Citrate - - 2,00 2,00
PEG-40 Stearate 1 ,00 1 ,00 - -
Glyceryl Stearate 2,60 2,60 - -
Dicaprylyl Carbonate 2,50 2,50 2,50 2,50
Caprylic/Capric Triglyceride 2,50 2,50 2,50 2,50
Dimethicone 0,4 0,4 0,35 0,35
Cyclomethicone 2,00 2,00 2,15 2,15
C12-15 Alkyl Benzoate 2,50 2,50 2,50 2,50
Behenyl Alcohol - - 1 ,20 1 ,20
Cetearyl Alcohol 3,00 3,00 - -
Cetyl Alcohol - - 2,00 2,00
Phenoxyethanol 0,40 0,40 0,40 0,40
Methylparaben 0,20 0,20 0,20 0,20
Propylparaben 0,10 0,10 0,10 0,10
Glycerin 8,00 8,00 8,70 8,70
4-Butyl-resorcin 0,30 0,30 0,20 0,20
Sodium Metabisulfite - 0,15 - 0,15
Sodium Polyacrylate 0,20 0,20 0,20 0,20
Carbomer 0,10 0,10 0,10 0,10
Natrium Hydroxide q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 Versuchsdurchführung:
Die zu messenden Probe wird in ein Vial mit einem glatten Boden („Wheaton liquid scintillation vials", Glas, 20ml) mit definierter Füllhöhe (die zu vergleichenden Proben sollten dieselbe Füllhöhe besitzen) gefüllt. Der spectro-pen® wird am Glasboden das Glases luftdicht an das Glas gehalten und es wird vom Gerät der Mittelwert aus den gemessenen 5 Einzelmessungen der L*a* b*-Werte berechnet.
Als Verbesserung im Sinne der vorliegenden Verfärbung kann der absolute Unterschied |ΔΙ_| > 2 im Heiligekeitswert L* angesehen werden.
Beispielrezepturen:
1 2 3 4
INCI-Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Glyceryl Stearate Citrate - - 2,00 2,00
PEG-40 Stearate 1 ,00 1 ,00
Glyceryl Stearate 3,00 3,50 - -
Dicaprylyl Carbonate 2,50 2,50 2,50 2,50
Caprylic/Capric Triglyceride 5,00 4,00 5,00 4,00
Sonnenblumenöl 0,50 - - -
Cyclomethicone 2,00 2,00 2,00 2,00
C12-15 Alkyl Benzoate 2,00 4,00 2,00 4,00
Behenyl Alcohol - - 1 ,20 1 ,20
Cetearyl Alcohol 3,00 3,00 - - Cetyl Alcohol - - 2,00 2,00
Phenoxyethanol 0,40 0,40 0,40 0,40
Methylparaben 0,20 0,20 0,20 0,20
Propylparaben 0,10 0,10 0,10 0,10
Glycerin 7,00 5,00 7,00 5,00
4-Butylresorcin 0,30 0,30 0,20 0,20
Sodium Metabisulfite 0,15 0,15 0,15 0,15
Diethylhexyl Syringylidenmalonate + Capryl-
- 0,10 - 0,10 ic/Capric Triglyceride
Xanthan Gum — 0,15 — 0,15
Sodium Polyacrylate 0,20 — 0,20 -
Carbomer 0,10 0,20 0,10 0,20
Sodium Hydroxide q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
5 6 7 8
INCI-Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Stearic Acid - - - 2,0
Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate 2,5 2,0 3,0 -
Sorbitan Stearate 1 ,0 2,0 1,0 -
Glyceryl Stearate - - — 1 ,0
Dicaprylyl Carbonate 5,0 4,0 1 ,0 2,0
Octyldodecanol 2,0 3,0 2,0 3,0
Dimethicone 1 ,0 - - -
Cyclomethicone 2,0 1 ,0 - -
C 12-15 Alkyl Benzoate - 2,0 3,0 4,0
Paraffinum Liquidum - 0,5 - -
Cetyl Alcohol - - 2,0 2,00
Stearyl Alcohol 1 ,00 1 ,00 1 ,0 2,00 Phenoxyethanol 0,40 0,30 0,40 0,20
Methylparaben 0,10 0,20 0,10 0,20
Ethylparaben 0,05 0,10 0,10 0,10
Glycerin 5,0 7,0 6,0 7,5
Vitamin B3 (Niacinamid) - 0,5 - -
Urea 1 ,0 - - -
Aluminum Starch Octenylsuccinate - 1 ,0 0,5 -
4-Butyl-resorcin 0,20 0,50 0,30 0,10
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl
1 ,0 - - - Triazines
Ethylhexyl Methoxycinnamate - 0,5 1 ,0 -
2-Ethylhexyl-2-cyano-3-diphenylacrylat - 1 ,0 — 1 ,0
Butyl Methoxydibenzoylmethane 1 ,0 — 0,5 1 ,0
Sodium Metabisulfite 0,10 0,15 0,10 0,15
Diethylhexyl Syringylidenmalonate + Capryl-
0,10 - - 0,05 ic/Capric Triglyceride
Sodium Polyacrylate 0,20 0,10 0,10 0,20
Carbomer 0,10 0,20 - 0,10
Xantha Gum - 0, 10 0, 15 -
Ammonium AcryloyldimethyltaurateA/P Copo-
- - 0,10 - lymer
Sodium EDTA 0,2 0,2 0,2
Sodium Hydroxide q.s. q.s. q.s. q.s.
Aqua ad 100 ad 100 ad 100 ad 100

Claims

Patentansprüche:
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus 4-n- Butylresorcin und einem oder mehreren Sulfiten, insbesondere Hydrogensulfiten und/oder Disulfiten.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Emulsionen vorliegen.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an 4-n-Butylresorcin enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
4. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-% an einem oder mehreren Disulfiten enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
5. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Disulfit das Natriumdisulfit (Na2S205) gewählt wird.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012217894A1 (de) * 2012-10-01 2014-04-03 Beiersdorf Ag Kosmetische Emulsion mit Polyacrylaten
DE102012222445A1 (de) * 2012-12-06 2014-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus4-n-Butylresorcin und einem oder mehreren nichtterpenoiden Parfumrohstoffen
FR3113835B1 (fr) * 2020-09-07 2023-12-01 Oreal Composition cosmétique procurant des sensations uniques
CN115884751A (zh) * 2020-06-30 2023-03-31 莱雅公司 提供独特感官感觉的美容组合物
CN117069641B (zh) * 2022-05-17 2026-03-20 帕潘纳(北京)科技有限公司 一种二酚类化合物及其制备方法和应用
CN119792107B (zh) * 2025-03-13 2025-07-15 广州蛋壳网络科技有限公司 一种提高4-丁基间苯二酚稳定性的组合物及其应用与外用皮肤制剂

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2835522A1 (fr) * 2002-02-06 2003-08-08 Robert Vachy Preparation pour composes sensibles a l'oxydation et son procede de fabrication
US20030180234A1 (en) * 2002-03-22 2003-09-25 Unilever Home & Personal Care Usa, Stabilization of resorcinol derivatives in cosmetic compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2764189B1 (fr) * 1997-06-09 1999-08-27 Coletica Utilisation de sulfites et metabisulfites, pour la fabrication de compositions cosmetiques ou pharmaceutiques, notamment en dermatologie, a effet inhibiteur de la melanogenese ou a activite depigmentante
AU2002308248A1 (en) * 2001-03-09 2002-09-24 Pentapharm Ltd Topical preparations and food preparations comprising a pyridoxine-alpha-d-glucose
JP2003160461A (ja) * 2001-11-21 2003-06-03 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
US6869598B2 (en) 2002-03-22 2005-03-22 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Stabilization of sunscreens in cosmetic compositions
JP2005179226A (ja) * 2003-12-18 2005-07-07 Shiseido Co Ltd 柏子仁から美白成分を抽出する方法
JP2006124358A (ja) * 2004-11-01 2006-05-18 Shiseido Co Ltd ４−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤
CN101365413A (zh) * 2006-01-05 2009-02-11 西姆莱斯有限责任两合公司 含有二苯甲烷衍生物的低油含量的制剂
DE102007028508A1 (de) * 2007-06-18 2008-04-03 Henkel Kgaa Stabilisierung von Deodorantien und Antitranspirantien

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2835522A1 (fr) * 2002-02-06 2003-08-08 Robert Vachy Preparation pour composes sensibles a l'oxydation et son procede de fabrication
US20030180234A1 (en) * 2002-03-22 2003-09-25 Unilever Home & Personal Care Usa, Stabilization of resorcinol derivatives in cosmetic compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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