EP2027084A1 - Vorrichtung und verfahren zur kontinuierlichen darstellung von ethylencyanhydrin - Google Patents
Vorrichtung und verfahren zur kontinuierlichen darstellung von ethylencyanhydrinInfo
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Definitions
- the invention relates to an apparatus and a process for the continuous production of ethylene cyanohydrin.
- No. 2,653,162 describes the preparation of alkylcyanhydrin by reacting alkyloxides with hydrocyanic acid in the presence of a cation exchange resin having alkali metal carboxylate groups as functional group. In a subsequent process step, the cation exchange resin must be regenerated with great effort.
- US2364422 discloses a process for the preparation of alkylnitriles by reacting tertiary alkyl epoxides with hydrocyanic acid. In an intermediate stage cyanohydrin is formed, which is immediately hydrated.
- ethylene oxide and liquid hydrogen cyanide are reacted in an alkaline medium by pumping in a closed tube circuit and transferring the reaction mixture in a secondary reactor to give ethylene cyanohydrin. It is carried out under turbulence conditions, a pH of about 8.5, a pressure of 1 to 10 atü and a on the entire reaction path by no more than 5 ° C differing temperature, which is in the range of 20-100 0 C. , The object was to develop a process which makes it possible to achieve almost complete conversion of the educts used in a continuous process while simultaneously achieving a high space-time yield.
- Another object was to provide a suitable apparatus for carrying out the method.
- the object was achieved with a process for the continuous production of ethylene cyanohydrin from ethylene oxide and hydrogen cyanide, characterized in that the reactants are continuously fed to a reactor in aqueous solution, the reaction via a coil at a pressure of 11-25 bar and a temperature of 101 -110 0 C and the pH is controlled by the addition of sodium hydroxide solution.
- the reaction takes place under basic conditions. Preference is given to a pH value between 8 and 13. This pH is adjusted with bases, preferably with dilute sodium hydroxide solution. It is 1-50% sodium hydroxide, preferably 5-8% NaOH used.
- the process is carried out under excess pressure, preferably at a pressure of 11 to 25 bar, more preferably at 12-14 bar.
- the temperature is regulated.
- the temperature range is between 100 and 110 0 C.
- the distillate removed from the reaction mixture contains hydrocyanic acid (0.1-30%), ethylene oxide (0.1-60%) and water (90-30%).
- the distillate is first neutralized. This is done with conventional acids.
- formic acid is used.
- the pH of the distillate is adjusted to 3-4 with the acid and fed back to the reactor via the educt current.
- the invention also relates to a device for the continuous production of ethylene cyanohydrin, characterized in that in a closed reactor system, the reactants are fed to a reactor whose working temperature is between 101 and 110 0 C, unreacted starting materials withdrawn via a downstream column, collected in a distillate tank and then added back to the reactor, the crude product is withdrawn from the bottom of the column. The product thus obtained is fed to further distillation stages for purification.
- the unreacted educts such as hydrocyanic acid, ethylene oxide and water are discharged from the system via the top of the column.
- the column head has a temperature between 85-95 ° C and a pressure of 900 to 1000 mbar.
- the crude product is removed at a temperature of 105-120 0 C.
- the purification of the crude product is carried out in downstream distillation stages, which free the crude product of low and high boilers.
- the ethylene cyanohydrin is thus present in a very high purity. Thus, there are many uses.
- the ethylene cyanohydrin is used as a precursor in the pharmaceutical and cosmetics industry.
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine Vorrichtung und ein Verfahren zur kontinuierlichen Darstellung von Ethylencyanhydrin.
Description
Vorrichtung und Verfahren zur kontinuierlichen Darstellung von
Ethylencyanhydrin
Die Erfindung betrifft eine Vorrichtung und ein Verfahren zur kontinuierlichen Darstellung von Ethylencyanhydrin.
Die Darstellung von Ethylencyanhydrin aus Ethylenoxid und Blausäure ist bekannt. Es gibt verschiedene Lösungen im Stand der Technik, diese Verfahren großtechnisch umzusetzen.
Die US2653162 beschreibt die Herstellung von Alkylcyanhydrin durch Umsetzung von Alkyloxiden mit Blausäure in Anwesenheit eines Kationen- Austauscherharzes mit Alkalimetallcarboxylatgruppen als funktionelle Gruppe. In einem anschließenden Verfahrensschritt muß mit großem Aufwand der Kationenaustauscherharz regeneriert werden.
Die US2364422 offenbart einen Prozeß zur Darstellung von Alkylnitrilen durch Umsetzung von tertiären Alkylepoxiden mit Blausäure. In einer Zwischenstufe wird Cyanhydrin gebildet, was sofort hydratisiert wird.
In der DE1232570 werden Ethylenoxid und flüssige Blausäure in alkalischem Medium durch Umpumpen in einem geschlossenen Röhrenkreislauf und Überführen des Reaktionsgemisches in einen Nachreaktor zu Ethylencyanhydrin umgesetzt. Es wird dabei unter Turbulenzbedingungen gearbeitet, einem pH-Wert von über 8,5, einem Druck von 1 bis 10 atü und einer auf der ganzen Reaktionsstrecke um nicht mehr als 5°C differierende Temperatur, die im Bereich von 20-1000C liegt.
Es bestand die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, das es ermöglicht, in einem kontinuierlichen Prozess nahezu vollständigen Umsatz der eingesetzten Edukte, bei gleichzeitig hoher Raum-Zeit-Ausbeute zu erzielen.
Eine weitere Aufgabe bestand in der Bereitstellung einer geeigneten Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens.
Die Aufgabe wurde gelöst mit einem Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylencyanohydrin aus Ethylenoxid und Blausäure, dadurch gekennzeichnet, dass die Edukte in wässriger Lösung kontinuierliche einem Reaktor zugeführt werden, die Umsetzung über eine Rohrschlange bei einem Druck von 11-25 bar und einer Temperatur von 101-1100C erfolgt und der pH- Wert über die Zugabe von Natronlauge gesteuert wird.
Es wurde gefunden, dass mit dem erfindungsgemäßen Verfahren Umsätze von 90-98% erreicht werden können.
Ebenfalls wurde gefunden, dass eine einfache Verfahrenssteuerung über die Zugabe von Natronlauge erfolgen kann. Die nicht umgesetzten Edukte werden abgestrippt. Das erhaltene Destillat wird neutralisiert und anschließend ohne weitere Aufarbeitungsschritte dem Reaktor wieder zugeführt. Der für die Umsetzung erforderliche pH-Wert wird durch die Zudosierung von Natronlauge in den Reaktor eingestellt.
Die Umsetzung erfolgt unter basischen Bedingungen. Bevorzugt wird ein pH- Wert zwischen 8 und 13. Dieser pH-Wert wird mit Basen, vorzugsweise mit verdünnter Natronlauge eingestellt. Es wird 1-50%-ige Natronlauge, bevorzugt 5-8%-ige NaOH, eingesetzt.
Das Verfahren wird unter Überdruck, bevorzugt bei einem Druck von 11 bis 25 bar, besonders bevorzugt bei 12-14 bar durchgeführt. In Abhängigkeit von dem vorherrschenden Druck wird die Temperatur geregelt. Der Temperaturbereich liegt zwischen 100 und 1100C. Vorzugsweise wird bei einem Druck von 12-14 bar und einer Temperatur um 107°C (107°C± 1 °C)gearbeitet.
Das aus dem Reaktionsgemisch entfernte Destillat enthält Blausäure (0,1-30 %), Ethylenoxid (0,1-60%) und Wasser (90-30%). Das Destillat wird zunächst neutralisiert. Dies erfolgt mit herkömmlichen Säuren. Vorzugsweise wird Ameisensäure verwendet. Der pH-Wert des Destillats wird mit der Säure auf 3- 4 eingestellt und dem Reaktor über den Eduktstrom wieder zugeführt.
Die Erfindung betrifft zudem eine Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylencyanhydrin, dadurch gekennzeichnet, dass in einem geschlossenen Reaktorsystem die Edukte einem Reaktor zugeführt werden, dessen Arbeitstemperatur zwischen 101 und 1100C liegt, nicht umgesetzte Edukte über eine nachgeschaltete Kolonne abgezogen, in einem Destillatbehälter gesammelt und anschließend dem Reaktor wieder zudosiert werden, das Rohprodukt am Kolonnensumpf abgezogen wird. Das so erhaltene Produkt wird zur Aufreinigung weiteren Destillationsstufen zugeführt.
Die nicht umgesetzten Edukte, wie beispielsweise Blausäure, Ethylenoxid und Wasser werden über den Kolonnenkopf aus dem System abgeführt. Der Kolonnenkopf hat dabei eine Temperatur zwischen 85-95°C und einen Druck von 900 bis 1000 mbar.
Am Kolonnensumpf wird das Rohprodukt bei einer Temperatur von 105-1200C abgeführt. Die Aufreinigung des Rohproduktes erfolgt in nachgeschalteten Destillationsstufen, die das Rohprodukt von Nieder- und Hochsiedern befreien.
Das Ethylencyanhydrin liegt dadurch in einer sehr hohen Reinheit vor. Somit gibt es vielfältige Verwendungsmöglichkeiten. Vorzugsweise wird das Ethylencyanhydrin als Vorprodukt in der Pharma- und Kosmetikindustrie verwendet.
Claims
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylencyanhydrin aus Ethylenoxid und Blausäure, dadurch gekennzeichnet, dass die Edukte in wässriger Lösung kontinuierlich einem Reaktor zugeführt werden, die Umsetzung über eine Reaktorkolonne bei einem Druck von 11-25 bar und einer Temperatur von 101-1100C erfolgt und der pH-Wert über die Zugabe von Natronlauge gesteuert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die nicht umgesetzten Edukte aus dem Prozeß mittels Strippen abgezogen werden und direkt dem Verfahren wieder zugeführt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass bei einem Druck von 12-14 bar gearbeitet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass bei einer Temperatur von 107 0C gearbeitet wird
5. Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylencyanhydrin gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass in einem geschlossenen Reaktorsystem die Edukte einem Reaktor zugeführt werden, dessen Arbeitstemperatur zwischen 101 und 1100C liegt, nicht umgesetzte Edukte über den Kolonnenkopf abgezogen, in einem Destillatbehälter gesammelt und anschließend dem Reaktor wieder zudosiert werden, das Rohprodukt am Kolonnensumpf abgezogen wird und weiteren Destillationsstufen zur Aufreinigung zugeführt wird.
6. Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylencyanhydrin gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur im Kolonnenkopf zwischen 85-95°C bei 900 bis 1000 mbar Druck liegt.
7. Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylencyanhydrin gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Rohprodukt in nachgeschalteten weiteren Destillationsstufen von Nieder- und Hochsiedern befreit wird.
8. Verwendung von Ethylencyanhydrin hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 als Vorprodukt in der Pharma- und Kosmetikindustrie.
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