DE3403696A1 - Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiol sowie dessen monoisobutyrat - Google Patents
Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiol sowie dessen monoisobutyratInfo
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Description
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- Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von
- 2,2,4Trimethyl-1,3-pentandiol sowie dessen Monoisobutyrat Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und dessen Monoisobutyrat.
- 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol findet vielfache technische Anwendung. So dient es zur Herstellung von InseXtiziden, Schmiermittelestern, Kunststoffadditiven und Weichmachern. 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol-monoisobutyrat ist ein ausgezeichnetes VerLaufshilfsmittel für Klebstoffe und Lacke auf Polyvinylacetat- und Polyacrylst-Basis und findet als Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Weichmachern, Schmiermitteln,Lösemitteln und Herbiziden Verwendung. Hervorzuheben ist seine gute Hydrolysebeständigkeit im Vergleich zu anderen hochsiedenden Estern.
- In der Literatur wird der Monoester zumeist als 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol-1-monoisobutyrat beschrieben. Neuere Untersuchungen haben jedoch gezeigt, daß bei der durch Natriumalkoholat katalysierten Umsetzung von Isobutyraldehyd ein Gemisch der beiden isomeren Ester 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol-l-monoisobutyrat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol-3-monoieobutyrat entsteht (LiebigR Ann. Chem. , 162 bis 169 (1972) und Liebigs Arm. Chem. 1979, 1591 bis 1601).
- Aus der US-PS 3 718 689 ist bekannt, daß sich Isobutyraldehyd unter Verwendung von Alkali- oder Erdalkalihydroxid zu 2,2, 4-Trimethyl-l, 3-pentandiol-l-monoisobutyrat umsetzen läßt. Zur Erzielung optimaler Raum-Zeit-Ausbeuten werden Verweilzeiten von 1 bis 10 Minuten bei Reaktionstemperaturen von 60 bis 1000C angegeben.
- Der nach Reaktionsende nicht umgesetzte Isobutyraldehyd liegt als Isobutyraldoxan (2,6-Diisopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioYnn-4-ol) vor und wird mit Hilfe von Wasserdampf bei 12500 und 2 bar vollständig in den monomeren Isobutyraldehyd gespalten.
- Diese Reaktionsführung erfordert spezielle, unter Druck arbeitende Abtriebskolonnen, die zudem noch störfällig sind und den wirtschaftlichen Nutzen des Verfahrens beeinträchtigen. Eine ähnliche, technisch aufwendige Abtrennung wird in der US-PS 3 291 821 beschrieben.
- Nach der DE-OS 3 024 496 erfolgt die Herstellung von 2,2,4-Erimethyl-1,3-pentandiol-1-monoisobutyrat durch gleichzeitiges Einleiten von Isobutyraldehyd und wässriger Alkalihydrofldlösung in ein Reaktionsgefäß, Zugabe von Wasser nach Beendigung der Reaktion und Abdestillieren des nicht umgesetzten Isobutyraldehyds als Azeotrop mit Wasser, wobei möglicherweise gebildetes Isobutyraldoxan in Isobutyraldehyd gespalten wird. Die separate Abtrennung des Isobutyraldehyds als Azeotrop verursacht zusätzlichen Destillationsaufwand und beeinträchtigt somit die wirtschaftliche Nutzung des Verfahrens. Der abgetrennte Aldehyd ist zudem noch mit Wasser gesättigt und daher für weitere Umsetzungen nicht immer geeignet.
- In der US-PS 3 703 541 wird der Einsatz von Alkaliphenolaten als Katalysator für die Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandio- 1-1-monoisobutyrat beschrieben. Der Umsatz und die Selektivität verringern sich mit steigenden Wassergehalt des Isobutyraldehyds. Daher wird gefordert, daß der Aldehyd weniger als 5000 ppm Wasser enthält. Diese Arbeitsweise ist, bedingt durch den Einsatz von Alkaliphenolaten und die notwendige Entwässerung des Isobutyraldehyds, technisch und wirtschaftlich aufwendig.
- Aus der DE-OS 28 20 518 ist bekannt, 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol-l-monoisobutyrat durch Umsetzung von Isobutyraldehyd in Gegenwart von Erdalkalihydroxid und Wasser und unter Zusatz von Carbonsäure, ihres Alkalisalzes und/oder ihres Erdalkalisalzes herzustellen.
- Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit Kohlendioxid neutralisiert. Die äußerst schlechte Abtrennbarkeit der Calciumsalze aus dem Reaktionsgemisch sowie die üblicherweise mit Kohlendioxid durchgeführte Neutralisation beeinträchtigen die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens.
- Es ist ferner bekannt, Isobutyraldehyd in Gegenwart von Alkali oder Aminen bei 5 bis 10°C zu 2,6-Diisopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-4-ol (Isobutyraldoxan) zu cyclisieren.
- Die Umsetzung ist bei 60 bis 700 c in Gegenwart eines alkalischen Katalysators reversibel, d.h. Isobutyraldozan wird wieder zum monomeren Isobutyraldehyd gespalten (H.J.
- Hagemeyer, The Chenistry of Isobutyraldehyde, Tennessee Eastman Kodak). Die Destillation des Isobutyraldoxans ergibt nur unter Zusatz von Säure eine deutliche Bildung von Isobutyraldol (Chem. Ber. 76, 1196 bis 1208 £19433).
- In der DE-AS 1 124 932 wird ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl- 1,3-pentandiol aus Isobutyraldehyd beschreiben, wobei der Aldehyd zunächst zum Isobutyraldoxan trimerisiert, durch schwache Säuren wie aliphatische Carbon-Säuren gespalten und in Gegenwart von Baney-Nickel zum Diol hydriert wird. Die separate Spaltung und Hydrierung ist technisch und wirtschaftlich aufwendig.
- Die katalytische Hydrierung von Isobutyraldoxan unter schwach sauren Bedingungen und unter Verwendung von Baney-Nickel als Katalysator zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol ist Gegenstand der DE~PS 939 869. Ausdrücklich wird darauf hingewiesen, daß das Rohisobutyraldoxan vor der hydrierenden Spaltung durch Zugabe von schwachen Säuren auf den für die Durchführung notwendigen pE-Wert eingestellt werden muß.
- Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol sowie dessen Honoisobutyrat zu entwickeln, das bei einfacher Reaktionsführung die Gewinnung der reinen Verbindungen in guten Ausbeuten ermöglicht.
- Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung von 2,2'4-Trirnethyl-l,3-pentandiol sowie dessen Monoisobutyrat aus Isobutyraldehyd in Gegenwart wässriger Alkalihydroxidlösungen als Katalysator, Abtrennung der wässrigen Phase und nachfolgende Hydrierung des organischen Produktes in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren bei 90°C bis 1600C und Drücken von 50 bis 150 bar. Es ist dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in alkalischer Lösung erfolgt. Überraschenderweise kann nach des neuen Verfahren das rohe Reaktionsprodukt, so wie es bei der durch Alkalihydroxid-Losung katalysierten Kondensation von Isobutyraldehyd anfällt, ohne vorherige Reinigung und ohne Säurezusatz hydriert werden.
- Dieser Befund steht im Gegensatz zu den weiter oben zitierten Erkenntnissen von Hagemeyer und in Chem. Ber, ffi , 1199 (1943).
- In der Praxis gibt man üblicherweise Isobutyraldehyd und wässrige Alkalihydrofid-Lösung über getrennte Leitungen in das Reaktionsgefäß und setzt die Lusgangsstoffe bei 500C bis 700C um. Als Katalysator eignet sich vornehmlich Natronlauge, die NaOH in einer Konzentration von 5 bis 30 Gew.% enthält. Der Katalysator wird in einer Menge von 20 bis 50 mMol/mol fsobutgraldehyd, vorzugsweise 30 bis 40 mMol/mol Isobutyraldehyd eingesetzt. Die Verweilzeit ist von der jeweiligen Arbeitstemperatur abhängig, sie beträgt 0,1 bis 1,5 Stunden, vorzugsweise 0,4 bis 0,6 Stunden.
- Nach Beendigung der Reaktion wird die organische Phase von der Wasserphase abgetrennt und unter Verwendung von Nickel-Katalysatoren hydriert. Je nach Reaktionsbedingungen weist die organische Phase einen pE-Wert von 8 bis 11 auf. Die Hydrierung kann nach Art einer Gasphasenhydrierung, in der Sumpfphase oder in Suspension erfolgen. Als Katalysatoren verwendet man Nickelkatalysatoren bevorzugt solche mit einem Gehalt von 20 bis 100 Ges.* Nickel. Als Träger kommen insbesondere Kieselgur und Aluminiumoxid in Betracht, üblicherweise arbeit man bei Temperaturen von 90 bis 1600C und bei Drücken von 50 bis 150 bar (5 103 bis 15 ' 103 kpa).
- Je nach Nickelgehalt setzt man 2 bis 15 Gew.% Katalysator, beogen auf das Bohprodukt, ein.
- Das Hydrierprodukt besteht fast ausschließlich aus 2,2,4 Trimethylw pentandiolmonoisobutyrat Cl- und 3-Ester), 2,2,4-Trimethyl-l,3-pentandiol und Isobutanol. Die Menge an Nebenprodukten ist nach dieser Verfahrensweise äußerst gering.
- Durch fraktionierte Destillation kann das Rohprodukt ohne Schwierigkeiten in die einzelnen Komponente aufgetrennt werden. nan erhält farblose Produkte in mehr als 99 %iger Reinheit. Das erfindungsgemäße Verfahren kann absatzweise, insbesondere aber auch kontinuierlich durchgeführt werden.
- Beispiel In einen unter m2-6chutz stehenden 6 l-Bundkolben, der mit Rührer, Rückflußkühler und Innenthermometer ausgestattet ist, werden innerhalb von 60 Minuten über getrennte Zuläufe 3600 g Isobutyraldehyd (50 nol) sowie 408 g 15 %ige matronlauge (1,53 Mol) gepumpt. Die Umsetzung ist stark exotherm, das Reaktionsgemisch muß daher gekühlt werden, um die Arbeitstemperatur auf 650C (+ 2°C) zu begrenzen. Zur Vervollständigung der Reaktion wird das Gemisch nach Beendigung der NaOH-Zugabe weitere 2 Stunden bei 65°C gerührt. flan kühlt das Rohprodukt auf etwa 500C und trennt wässrige und organische Phase voneinander.
- Nach der gaschromatographischen Analyse setzt sich die organische Phase (3484 g) wie folgt zusammen: Isobutyraldehyd 17,2 % Isobutanol 0,7 % Isobuttersäure 0,4% Isobutyraldol 3,6 % 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol-1-monoisobutyrat 21,7 % 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol-3-monoisobutyrat 26,0 % 2,2,4-Trimethyl-,3-pentandiol 6,1 % Isobutyraldoxan 24,1 % Sonstige 0,2 % Weiterhin enthält sie 0,02 % Natrium sowie 2,3 % Wasser, der pE-Wert beträgt 8,9.
- Die organische Phase wird unter Zusatz von 5 Gew.% Nickelkatalysator (ca. 52 Gew.% Ni auf Kieselgur) bei 1200C und einem Druck von 100 bar (iO ' 103 kPa) in einem 10 l-Stahlautoklav hydriert. Die Reaktionszeit beträgt 2 Stunden.
- Das Hydrierprodukt hat folgende Zusammensetzung: Isobutyraldehyd 0,2 % Isobutanol 26,8 % Isobutyraldol 0,1 % 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol-1-mono iso butyrat 23,7 * 2,2,4-Xrimethyl-1,3-pentandiol-3-monoisobutyrat 21,8 % 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol 26,4 6 Isobutyraldoxan 0,1 6 Sonstige 0,9 6
Claims (1)
- Patentansprüche Verf Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol sowie dessen Monoisobutyrat aus Isobutyraldehyd in Gegenwart wässriger Alkalihydroxidlösungen als Katalysator, Abtrennung der wässrigen Phase und nachfolgende hydrierung des organischen Produktes in Gegenwart von Nickel-Katalsatoren bei 90°C bis 1600C und Drücken von 50 bis 150 bar (5 10³ bis 15 103 kPa), dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in alkalischer Lösung erfolgt, 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die alkalische Lösung einen pH-Wert von 8 bis 11 aufweist.
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