EP1511812A1 - Pigmentkonzentrate - Google Patents

Pigmentkonzentrate

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EP1511812A1
EP1511812A1 EP03755099A EP03755099A EP1511812A1 EP 1511812 A1 EP1511812 A1 EP 1511812A1 EP 03755099 A EP03755099 A EP 03755099A EP 03755099 A EP03755099 A EP 03755099A EP 1511812 A1 EP1511812 A1 EP 1511812A1
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EP
European Patent Office
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derived
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pigment
methylstyrene
pigment concentrates
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP03755099A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Gerd Hohner
Franz-Leo Heinrichs
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Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances

Definitions

  • the filter pressure that builds up when the pigment-containing melt is filtered and colohmetric measurement data can be used as a measure of the quality of the dispersion.
  • DE 42 36 337 A1 describes the use of polymers of acrylic acid -C 2 -C 22 alkyl esters as dispersing agents for solids in organic media.
  • DE 195 16 387 A1 claims dispersants for pigment concentrates consisting of a largely amorphous poly- ⁇ -olefin, a polyolefin wax, a crystalline polyolefin and a polyacrylic ester.
  • pigment concentrates which contain copolymers consisting of a), b) and c).
  • the ⁇ -olefins are preferably in the chain length range Ci 8 - to C ⁇ o-
  • the pigment concentrates particularly preferably contain 5 to 40% by weight of copolymer, 20 to 50% by weight of pigment and 10 to 50% by weight of polyolefin.
  • Suitable ⁇ -olefins are those with a chain length of 12 to 60, preferably 18 to 60, particularly preferably 26 to 60 carbon atoms. Both chain-pure olefins and olefin mixtures can be used, e.g. incurred in the known manufacturing processes as distillation cuts or distillation residues.
  • Technical ⁇ -olefin mixtures especially those with a longer chain length, can contain, in addition to 1-alkenes, more or less high amounts of internal and lateral olefinic double bonds (vinylene and vinylidene groups), and also proportions of saturated non-olefinic hydrocarbons.
  • the copolymers are prepared in a manner known per se by copolymerizing the monomers in the presence of free radical initiators. Corresponding procedures are described, for example, in DE 41 39 601 A1. All pigments that are used for coloring plastics are suitable for the production of the pigment concentrate. Examples can be found in relevant standard works such as Herbst, Hunger, Industrielle organic Pigments, 2nd ed. 1995, pages 4-11. Both inorganic and organic pigments can be used. Carbon black, titanium dioxide, zinc oxide and iron oxides may be mentioned as examples of inorganic pigments. Examples of organic pigments are azo, quinacridone and phthalocyanine pigments.
  • the pigment concentrate it has proven useful to first premix the solid individual components in suitable mixing units.
  • Copolyamate and optionally waxes can be used in coarse to fine-particle or micronized form, for example with average particle sizes (d50 values)> 4 ⁇ m.
  • the actual pigment dispersion is then carried out by melting and kneading the premix in a kneader or extruder. Examples
  • Acid and saponification numbers or dropping points were determined in accordance with DIN standards 53402, 53401 and 51801.
  • the melt viscosities were measured using a rotary viscometer in accordance with the M-Ill 8 standard of the German Society for Fat Science.
  • the copolymers listed in Table 1 were ground ( ⁇ 2 mm) and in a Henschel mixer with the pigment and with polypropylene plastic mixed (room temperature, 600 rpm, 10 min). The mixture was then processed into granules in a twin-screw extruder (Berstorff ZE 25x40 D).

Abstract

Die Erfindung betrifft Pigmentkonzentrate zur Einfärbung von thermoplastischen Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate enthalten, wobei diese bestehen aus a) Einheiten, die sich von α-Olefinen der Kettenlänge C12-C6o ableiten, sowie wahlweise b) Einheiten, die sich von einer Carbonsäure der Formel CH2=CR1-COOH ableiten, und/oder Einheiten, die sich von einem Carbonsäureester der Formel CH2=CR1-COOR2 ableiten, und/oder d) Einheiten, die sich von Styrol, 3-Methylstyrol, 4-Methylstyrol oder α-Methylstyrol ableiten, wobei R1 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe and R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen stehen.

Description

Beschreibung
Pigmentkonzentrate
Die vorliegende Erfindung betrifft Pigmentkonzentrate zur Einfärbung von thermoplastischen Kunststoffen sowie Polyolefinformmassen oder Polyolefinfertigprodukte, eingefärbt mit den vorgenannten Pigmentkonzentraten.
Die Verwendung von Pigmentkonzentraten zur Einfärbung von thermoplastischen Kunststoffen ist Stand der Technik. Derartige Konzentrate enthalten neben dem
Pigment polare oder unpolare Polymerkomponenten als Trägermaterial bzw.
Dispergierhilfe. Die Vormischung des Pigments mit dem polymeren Träger soll einen effizienten Aufschluss der Pigmentagglomerate und eine wirksame
Verteilung der Farbpartikel ermöglichen. Bei der Einarbeitung des Konzentrats in den Kunststoff wird eine homogenere und feinteiligere Dispergierung der farbgebenden Teilchen angestrebt, als dies bei einer direkten Einmischung des reinen Pigments in den Kunststoff möglich wäre.
Da die im Kunststoff erzielte Farbstärke entscheidend von der Qualität der Pigmentdispergierung abhängt, kommt der Beschaffenheit des verwendeten
Konzentrats wesentliche technische und wirtschaftliche Bedeutung zu. Als Maß für die Qualität der Dispergierung können der bei der Filtration der pigmenthaltigen Schmelze sich aufbauende Filterdruck sowie colohmetrische Messdaten herangezogen werden.
Als Dispergierhilfen in Pigmentkonzentraten dienen z.B. niedrigmolekulare, nichtkristalline oder teilkristalline, polare oder unpolare Homo- oder Copolymere, u.a. Polyolefinwachse.
Die DE 42 36 337 A1 beschreibt die Verwendung von Polymeren aus Acrylsäure- Cι2-C22-alkylestem als Dispergierhilfsmittel für Feststoffe in organischen Medien. In der DE 195 16 387 A1 werden Dispergiermittel für Pigmentkonzentrate, bestehend aus einem weitgehend amorphen Poly-σ-Olefin, einem Polyolefinwachs, einem kristallinen Polyolefin und einem Polyacrylester beansprucht.
Copolymerisate aus längerkettigen σ-Olefinen und Acrylsäuren bzw. deren Estern sowie gegebenenfalls Styroldehvaten sind aus der DE 4139 601 A1 bekannt. Diese Copolymerisate eignen sich als Trenn- und Gleitmittel bei der Verarbeitung von Kunststoffen (DE 41 39 601 A1 , DE 43 41 395 A1), als Trennmittel für thermisch transferierbare Beschriftungssysteme (DE 43 38 879 A1 ) sowie zur Herstellung wässriger Dispersionen (EP 0 610 844 A1). Die Verwendung in Pigmentkonzentraten ist bisher nicht bekannt.
Überraschend zeigte sich nun, dass Copolymerisate, wie in DE 41 39 601 A1 beschrieben, sich in hervorragender Weise als Dispergierhilfe für die Herstellung von Pigmentkonzentraten eignen. Die Eigenschaften der erfindungsgemäß verwendbaren Copolymerisate übertreffen im Hinblick auf ihre dispergierende Wirkung diejenigen der bisher dafür eingesetzten Polyolefinwachse, insbesondere die von Homo- oder Copolymeren des Ethylens oder Propylens bzw. die von Copolymeren des Ethylens mit polaren Comonomeren wie z.B. Acrylsäure oder Vinylacetat. Zudem bieten die erfindungsgemäß eingesetzten Copolymerisate gegenüber den bekannten polaren Wachsen den Vorteil der einfacheren und wirtschaftlicheren Zugänglichkeit.
Übliche polare Polyolefinwachse werden nach aufwendigen Verfahren durch Copolymerisation von gasförmigen Olefinen, in der Regel Ethylen, mit polaren Comonomeren bei hohen Drucken und hohen Temperaturen hergestellt (vgl. z.B. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. 1996, Vol. A 28, Seiten 146 bis 151 ). Die erfindungsgemäß einsetzbaren Copolymerisate können dagegen auf einfache Weise durch drucklose Umsetzung der Ausgangsmonomeren bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen erhalten werden. Gegenstand der Erfindung sind daher Pigmentkonzentrate zur Einfärbung von thermoplastischen Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate enthalten, wobei diese bestehen aus a) Einheiten, die sich von σ-Olefinen der Kettenlänge Cι2-C6o ableiten, sowie wahlweise b) Einheiten, die sich von einer Carbonsäure der Formel CH2=CR1-COOH ableiten, und/oder c) Einheiten, die sich von einem Carbonsäureester der Formel CH2=CR1- COOR2 ableiten, und/oder d) Einheiten, die sich von Styrol, 3-Methylstyrol, 4-Methylstyrol oder σ-Methylstyrol ableiten, wobei R1 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen stehen.
Bevorzugt sind Pigmentkonzentrate zur Einfärbung von thermoplastischen Kunststoffen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie Copolymerisate enthalten, wobei diese bestehen aus a) 20 bis 99,5 Gew.-% Einheiten, die sich von σ-Olefinen der Kettenlänge C-ι2-C-6o ableiten, b) 0 bis 50 Gew.-% Einheiten, die sich von einer Carbonsäure der Formel CH2=CR1-COOH ableiten, c) 0 bis 60 Gew.-% Einheiten, die sich von einem Carbonsäureester der Formel CH2=CR1-COOR2 ableiten, d) 0 bis 30 Gew.-% Einheiten, die sich von Styrol, 3-Methylstyrol, 4- Methylstyrol oder σ-Methylstyrol ableiten, wobei R1 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen stehen.
Bevorzugt sind auch Pigmentkonzentrate, die Copolymerisate bestehend aus a) sowie mindestens aus einer der Gruppen b), c) und/oder d) enthalten.
Bevorzugt sind Pigmentkonzentrate, die Copolymerisate bestehend aus a) und b) enthalten. Bevorzugt sind Pigmentkonzentrate, die Copolymerisate bestehend aus a) und c) enthalten.
Bevorzugt sind Pigmentkonzentrate, die Copolymerisate bestehend aus a) und d) enthalten.
Ebenfalls bevorzugt sind Pigmentkonzentrate, die Copolymerisate bestehend aus a), b) und c) enthalten.
Bevorzugt sind auch Pigmentkonzentrate, die Copolymerisate enthalten, wobei diese bestehen aus a) 40 bis 99 Gew.-% Einheiten, die sich von σ-Olefinen der Kettenlänge Cι2- C6o ableiten, sowie wahlweise b) und/oder c) und/oder d), wobei b) 0,5 bis 40 Gew.-% Einheiten, die sich von einer Carbonsäure der Formel CH2=CR1-COOH ableiten, c) 0,5 bis 40 Gew.-% Einheiten, die sich von einem Carbonsäureester der Formel CH2=CR -COOR2 ableiten, d) 0,5 bis 30 Gew.-% Einheiten, die sich von Styrol, 3-Methylstyrol, 4-Methylstyrol oder σ-Methylstyrol ableiten, enthalten.
Bevorzugt liegen die σ-Olefine im Kettenlängenbereich Ci8- bis Cδo-
Besonders bevorzugt liegen die σ-Olefine im Kettenlängenbereich C26- bis Cβo •
Bevorzugt enthalten die Pigmentkonzentrate 1 bis 60 Gew.-% Copolymehsat, 10 bis 70 Gew.-% Pigment und 0 bis 70 Gew.-% Polyolefin.
Besonders bevorzugt enthalten die Pigmentkonzentrate 5 bis 40 Gew.-% Copolymerisat, 20 bis 50 Gew.-% Pigment und 10 bis 50 Gew.-% Polyolefin.
Bevorzugt handelt es sich bei dem Polyolefin um ein thermoplastisches Polyolefin. Die Erfindung betrifft auch eine Polyolefinformmasse oder ein Polyolefinfertigprodukt, das mit dem erfindungsgemäßen Pigmentkonzentrat eingefärbt ist.
Als σ-Olefine kommen solche mit einer Kettenlänge von 12 bis 60, bevorzugt von 18 bis 60, besonders bevorzugt von 26 bis 60 C-Atomen in Frage. Es können sowohl kettenreine Olefine als auch Olefingemische eingesetzt werden, wie sie z.B. in den bekannten Herstellverfahren als Destillationsschnitte oder Destillationsrückstände anfallen. Technische σ-Olefingemische, insbesondere solche mit höherer Kettenlänge, können neben 1-Alkenen mehr oder minder hohe Mengen innen- und seitenständiger olefinische Doppelbindungen (Vinylen- und Vinylidengruppen), außerdem Anteile gesättigter nichtolefinischer Kohlenwasserstoffe enthalten.
Als ungesättigte Carbonsäuren werden erfindungsgemäß Verbindungen der allgemeinen Formel CH2=CR1-COOH, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, also Acryl- oder Methacrylsäure, eingesetzt. Als ungesättigte Carbonsäureester werden Verbindungen der allgemeinen Formel CH2=CR1- COOR2 verwendet, wobei R1 die obige Bedeutung hat und R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet. Bevorzugt sind die
Methyl- und Ethylester der Acryl- und Methacrylsäure, besonders bevorzugt ist der Methylester der Acrylsäure.
Als vinylaromatische Monomere können Styrol, 3-Methylstyrol, 4-Methylstyrol oder σ-Methylstyrol eingesetzt werden. Möglich ist auch der Einsatz mehrerer der genannten Carbonsäuren, Carbonsäureester und gegebenenfalls Styrole.
Die Herstellung der Copolymeren erfolgt in an sich bekannter Weise durch Copolymerisation der Monomeren in Gegenwart von Radikalstartern. Entsprechende Verfahrensweisen sind beispielsweise in DE 41 39 601 A1 ausgeführt. Für die Herstellung des Pigmentkonzentrats sind alle Pigmente geeignet, die für die Einfärbung von Kunststoffen verwendet werden. Beispiele finden sich in einschlägigen Standardwerken wie z.B. Herbst, Hunger, Industrielle organische Pigmente, 2. Aufl. 1995, Seiten 4-11. Es kommen sowohl anorganische als auch organische Pigmente in Frage. Beispielhaft für anorganische Pigmente seien Ruß, Titandioxid, Zinkoxid und Eisenoxide genannt. Beispiele für organische Pigmente sind Azo-, Chinacridon- und Phtalocyaninpigmente.
Zur weiteren anwendungstechnischen Optimierung kann das Konzentrat neben dem erfindungsgemäß verwendeten Copolymehsat und dem farbgebenden Pigment noch zusätzliche Komponenten, beispielsweise thermoplastische Kunststoffe und/oder Polyolefin- oder andere Wachse enthalten. Als Polyolefinwachse kommen beispielsweise Polyethylen- oder Polypropylenwachse in Frage, hergestellt durch radikalischen Aufbau oder durch Polymerisation mit Hilfe von metallhaltigen Koordinationskatalysatoren vom Ziegler-Natta-, Philipsoder Metallocentyp. In Frage kommen weiterhin Wachse natürlicher Herkunft wie Montan- oder Carnaubawachs oder deren beispielsweise durch Oxidation und/oder chemische Derivatisierung zugängliche Folgeprodukte. Entsprechende Produkte und Herstellverfahren sind z.B. in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. 1996, Vol. A 28, Seiten 103 bis 160 ausgeführt.
Zur Herstellung des Pigmentkonzentrats hat es sich bewährt, die festen Einzelkomponenten in geeigneten Mischaggregaten zunächst vorzumischen. Copolymehsat und gegebenenfalls Wachse können dabei in grob- bis feinteiliger, oder auch mikronisierter Form, beispielsweise mit mittleren Partikelgrößen (d50- Werten) > 4 μm eingesetzt werden. Die eigentliche Pigmentdispergierung erfolgt anschließend durch Aufschmelzen und Verkneten der Vormischung in einem Kneter oder Extruder. Beispiele
Säure- und Verseifungszahlen bzw. Tropfpunkte wurden nach den DIN-Normen 53402, 53401 und 51801 bestimmt. Die Schmelzviskositäten wurden mit Hilfe eines Rotationsviskosimeters entsprechend der Norm M-Ill 8 der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft gemessen.
Herstellung der Copolymerisate
In einem mit Thermometer, Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler ausgestattetem Vierhalskolben wurden 500 g eines handelsüblichen C26-C6o- Olefinschnitts (Gulftene 30+, Chevron Phillips Chemical Company) vorgelegt und auf 140°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden unter Rühren innerhalb von 5 h Mischungen aus Methylacrylat und Acrylsäure in den in Tabelle 1 angegebenen Mengen sowie 5,0 g Di-tert.-butylperoxid zugetropft. Nach beendeter Dosierung ließ man noch 30 min nachreagieren. Anschließend wurden flüchtige Bestandteile i.Vak. abdestilliert und das wachsartige farblose Reaktionsprodukt in eine Schale ausgegossen.
Tabelle 1 : Erfindungsgemäße σ-Olefin-Copolymerisate
bezogen auf die Summe der Monomerkomponenten
Die in Tabelle 1 aufgeführten Copolymerisate wurden gemahlen (< 2 mm) und in einem Henschel-Mischer mit dem Pigment sowie mit Polypropylen-Kunststoff gemischt (Raumtemperatur, 600 Upm, 10 min). Die Mischung wurde anschließend in einem Zweischneckenextruder (Berstorff ZE 25x40 D) zu Granulat verarbeitet.
Die Dispergierqualität wird mittels eines Druckfiltertests sowie colorimetrisch über die Farbstärke des erhaltenen Extrudats bestimmt (Tabellen 3/4).
Zur Durchführung des Druckfiltertests wird ein mit dem Pigmentkonzentrat eingefärbtes Polyolefin im Extruder aufgeschmolzen, über eine Zahnradpumpe durch ein Siebfilter (Maschenweite 25 μm) gepresst und der vor dem Filter sich aufbauende Druck gemessen. Je schlechter das Pigment dispergiert ist, desto höher ist der Druckaufbau vor dem Filter. Als Maß für den Filterdruck dient der nach folgender Beziehung ermittelte „Filterwert" F, gemessen in bar:
wobei Pmaχ der maximale vor dem Filter gemessene Druck, P0 der Druck vor dem Filter für das nicht eingefärbte Polyolefin und mw die Masse des durchgesetzten Dispergiermittels ist.
Die Bestimmung der Farbstärke erfolgt nach DIN 55986.
Für die Vergleichsbeispiele wurden folgende Polyethylen-Hochdruckwachse eingesetzt (Tabelle 2):
Tabelle 3: Prüfergebnisse/Dispergierqualität
Pigment: Pigment Red 101 (Azopigment)
Polyolefin: KU 245 (PP-Homopolymer, MFR2ι16/23o30 g/10 min, Hersteller Borealis) Gew.-Verh. Pigment: Dispergiermittel:Polyolefin 4:3:3
1) Farbstärke der Pigment/Polyolefinmischung ohne Dispergiermittelzusatz 100 %
Tabelle 4: Prüfergebnisse/Dispergierqualität
Pigment: Pigment Blue 15:3 (Phthalocyanin)
Polyolefin: Escorene LL 6101 (LLDPE, MFRι90/2,i620 g/10 min; Hersteller Exxon) Gew.-Verh. Pigment: Dispergiermittel:Polyolefin 4:3:3
1) Farbstärke der Pigment Polyolefinmischung ohne Dispergiermittelzusatz = 100 %

Claims

Patentansprüche:
1. Pigmentkonzentrate zur Einfärbung von thermoplastischen Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate enthalten, wobei diese bestehen aus a) Einheiten, die sich von σ-Olefinen der Kettenlänge Cι2-C6o ableiten, sowie wahlweise b) Einheiten, die sich von einer Carbonsäure der Formel CH2=CR1-COOH ableiten, und/oder c) Einheiten, die sich von einem Carbonsäureester der Formel CH2=CR1-COOR2 ableiten, und/oder d) Einheiten, die sich von Styrol, 3-Methylstyrol, 4-Methylstyrol oder σ-Methylstyrol ableiten, wobei R1 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen stehen.
2. Pigmentkonzentrate zur Einfärbung von thermoplastischen Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate enthalten, wobei diese bestehen aus a) 20 bis 99,5 Gew.-% Einheiten, die sich von σ-Olefinen der Kettenlänge Cι2-C-6o ableiten, b) 0 bis 50 Gew.-% Einheiten, die sich von einer Carbonsäure der Formel CH2=CR1-COOH ableiten, c) 0 bis 60 Gew.-% Einheiten, die sich von einem Carbonsäureester der Formel CH2=CR1-COOR2 ableiten, d) 0 bis 30 Gew.-% Einheiten, die sich von Styrol, 3-Methylstyrol, 4-Methylstyrol oder σ-Methylstyrol ableiten, wobei R1 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen stehen.
3. Pigmentkonzentrate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate bestehend aus a) sowie mindestens aus einer der Gruppen b), c) und/oder d) enthalten.
4. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate bestehend aus a) und b) enthalten.
5. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate bestehend aus a) und c) enthalten.
6. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate bestehend aus a) und d) enthalten.
7. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate bestehend aus a), b) und c) enthalten.
8. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie Copolymerisate enthalten, wobei diese bestehen aus a) 40 bis 99 Gew.-% Einheiten, die sich von σ-Olefinen der Kettenlänge C12-C60 ableiten, sowie wahlweise b) und/oder c) und/oder d), wobei b) 0,5 bis 40 Gew.-% Einheiten, die sich von einer Carbonsäure der Formel CH2=CR1-COOH ableiten, c) 0,5 bis 40 Gew.-% Einheiten, die sich von einem Carbonsäureester der Formel CH2=CR1-COOR2 ableiten, d) 0,5 bis 30 Gew.-% Einheiten, die sich von Styrol, 3-Methylstyrol, 4-Methylstyrol oder σ-Methylstyrol ableiten, enthalten.
9. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die σ-Olefine im Kettenlängenbereich Cι8- bis Cεo liegen.
10. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die σ-Olefine im Kettenlängenbereich C26- bis C6o liegen.
11. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1 bis 60 Gew.-% Copolymehsat, 10 bis 70 Gew.-% Pigment und 0 bis 70 Gew.-% Polyolefin enthalten.
12. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass sie 5 bis 40 Gew.-% Copolymehsat, 20 bis
50 Gew.-% Pigment und 10 bis 50 Gew.-% Polyolefin enthalten.
13. Pigmentkonzentrate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Polyolefin um ein thermoplastisches Polyolefin handelt.
14. Polyolefinformmasse oder Polyolefinfertigprodukt, das mit einem Pigmentkonzentrat nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 13 eingefärbt ist.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008130894A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-30 Designer Molecules, Inc. Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof
DE102009034914A1 (de) 2009-07-28 2011-02-03 Clariant International Limited Pigmentkonzentrate
JP6108782B2 (ja) * 2012-11-19 2017-04-05 アイ‐コンポロジー株式会社 添加剤マスターバッチ
US9637652B2 (en) * 2013-03-15 2017-05-02 Xerox Corporation Systems and methods for manufacturing pigmented radiation curable inks for ink-based digital printing

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4230501A (en) * 1978-07-31 1980-10-28 Cities Service Company Pigments dispersible in plastics
DE4139601C2 (de) * 1991-11-30 1994-09-08 Hoechst Ag Copolymerisate und ihre Verwendung als Gleit- und Trennmittel für die Verarbeitung thermoplastischer Kunststoffe
DE4341395A1 (de) * 1993-12-04 1995-06-08 Hoechst Ag Vinylchloridpolymer-Formmasse
DE19516387A1 (de) * 1995-05-04 1996-11-07 Huels Chemische Werke Ag Dispergiermittel für Pigmentkonzentrate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO03099938A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003099938A1 (de) 2003-12-04
DE10223402A1 (de) 2003-12-18
JP2005534727A (ja) 2005-11-17
US20060074176A1 (en) 2006-04-06

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