EP1330569A2 - Textilbehandlungsmittel - Google Patents

Textilbehandlungsmittel

Info

Publication number
EP1330569A2
EP1330569A2 EP01992810A EP01992810A EP1330569A2 EP 1330569 A2 EP1330569 A2 EP 1330569A2 EP 01992810 A EP01992810 A EP 01992810A EP 01992810 A EP01992810 A EP 01992810A EP 1330569 A2 EP1330569 A2 EP 1330569A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
contain
composition according
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP01992810A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP1330569B1 (de
Inventor
Marta Domingo
Joaquim Bigorra Llosas
Gilabert Bonastre Nuria
Rafael Pi Subirana
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Cognis Iberia SL
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis IP Management GmbH, Cognis Iberia SL filed Critical Cognis IP Management GmbH
Publication of EP1330569A2 publication Critical patent/EP1330569A2/de
Application granted granted Critical
Publication of EP1330569B1 publication Critical patent/EP1330569B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/227—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of hydrocarbons, or reaction products thereof, e.g. afterhalogenated or sulfochlorinated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/18—Hydrocarbons
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/02—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with hydrocarbons
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/467—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from polyamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/20—Treatment influencing the crease behaviour, the wrinkle resistance, the crease recovery or the ironing ease
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Definitions

  • the invention is in the field of textile treatment agents and relates to new preparations for finishing textiles containing combinations of cationic surfactants and waxes and their use.
  • Esterquats are used because of their property to give textiles and fibers a pleasant soft feel, especially as softeners. They use the ability of the cationic surfactants to attach to the fibers and thereby reduce the static charge, ie for By combining esterquats with polyolefin waxes, as described in European patent EP 0784666 Bl (Cognis), the soft feel can be improved even more, but in particular the friction is reduced and the ironing of the textiles treated in this way is made significantly easier Corresponding products are already commercially available, for example, under the name "Vernell Easy". Since the application properties of the products are not satisfactory in every case, the object of the present invention was to provide new textile treatment agents which are more effective than the products of the prior art in terms of antistatic treatment and friction reduction or with the same performance is achieved with reduced use.
  • the invention relates to textile treatment compositions containing
  • ester quats is generally understood to mean quaternized fatty acid triethanolamine ester salts. These are known substances that can be obtained using the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • German patent DE 4308794 Cl also discloses a process for the preparation of solid ester quats, in which the quaternization of triethanolamine esters is carried out in the presence of suitable dispersants, preferably fatty alcohols.
  • the quaternized fatty acid triethanolamine ester salts preferably follow the formula (I)
  • R ⁇ CO represents an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 and R 3 independently of one another are hydrogen or R ⁇ O
  • R 4 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a (CH 2 CH 2 O) q H- Group
  • m, n and p in total stands for 0 or numbers from 1 to 12
  • X for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats which can be used in the context of the invention are products based on caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, Arachic acid, behenic acid and erucic acid as well as their technical mixtures, such as those that occur during the pressure splitting of natural fats and oils.
  • Preferably technical C ⁇ ⁇ be 2 8 cocofatty acids and, in particular partly hydrogenated C ⁇ 6 / i8 tallow or palm oil fatty acids and elaidic C ⁇ ⁇ 6 8 -fatty acid used.
  • the fatty acids and the triethanolamine can be used in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 to produce the quaternized esters.
  • an application ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1, has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred esterquats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical Ci 6 / i 8 - tallow or palm fatty acid (iodine number 0 to 40) .
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (I) have proven to be particularly advantageous in which R ⁇ O for an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 2 for R ⁇ O, R 3 for hydrogen, R 4 for a methyl group, m , n and p is 0 and X is methyl sulfate.
  • Corresponding products are on the market under the Dehyquart® AU brand (Cognis Deutschland GmbH).
  • quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (II) are also suitable as esterquats,
  • R x CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 for hydrogen or R ⁇ O
  • R 4 and R 5 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • the quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyl dialkylamines of the formula (III) should be mentioned as a further group of suitable ester quats,
  • R 7 in R x CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R 2 for hydrogen or R ⁇ O, R 4 , R 6 and R 7 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats are substances in which the ester bond is replaced by an amide bond and which preferably follow the formula (IV) based on diethylenetriamine,
  • R ⁇ O is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or R ⁇ O
  • R 6 and R 7 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • Such amide ester quats are available on the market, for example, under the Incroquat® (Croda) brand.
  • esterquats are also substances which are obtainable on the basis of ethoxylated castor oil or its hardening products and preferably follow the formula (V)
  • R 8 CO is a saturated and / or unsaturated ethoxylated hydroxyacyl radical having 16 to 22, preferably 18 carbon atoms and 1 to 50 oxyethylene units
  • A is a linear or branched alkylene radical having 1 to 6 carbon atoms
  • R 9 , R 10 and R 11 independently of one another represents hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 stands for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a benzyl radical
  • X stands for halogen, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • Both fatty acids and the corresponding triglycerides can be used to prepare the esterquats of the formulas (I) to (V).
  • Such a method which is to be named as representative of the corresponding prior art, is proposed in the European patent EP 0750606 B1 (Cognis). It is also possible to condense the alkanolamines with the fatty acids in the presence of defined amounts of dicarboxylic acids, e.g. Oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, sorbic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid and / or dodecanedioic acid.
  • dicarboxylic acids e.g. Oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, sorbic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid and / or
  • esterquats This results in a partially oligomeric structure of the ester quats, which can have an advantageous effect on the clear solubility of the products, particularly when adipic acid is also used.
  • Corresponding products under the brand Dehyquart® D 6003 (Cognis Deutschland GmbH) are commercially available and are described, for example, in European Patent EP 0770594 Bl (Cognis).
  • the esterquats usually come on the market in the form of 50 to 90% strength by weight alcoholic solutions, which can be diluted with water if required.
  • Paraffin waxes are commercially available substances that are produced, for example, during the processing of petroleum distillates and are available, for example, from BASF. Typically, these waxes have molecular weights in the range of 100 to 1000 daltons. As a rule, they come on the market in the form of aqueous dispersions which have solids contents in the range from 25 to 50% by weight.
  • the final preparations can contain components (a) and (b) in a weight ratio of 90:10 to 10:90, preferably 75:25 to 25:75 and in particular 60:40 to 40:60.
  • the total content of components (a) and (b) can contain a total of 5 to 80, preferably 10 to 30 or 50 to 75% by weight, depending on whether concentrates or application dilutions are used. Industrial applicability
  • Another object of the invention relates to the use of mixtures containing
  • Paraffin waxes for the textile finishing of such textile fabrics.
  • the textile treatment agents may contain further typical auxiliaries and additives.
  • these are solvents such as water, ethanol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol or glycerin.
  • Emulsifiers and other waxes which can be, for example, polyolefin waxes, may also be present.
  • Friction resistance and static charging quantities based on solid as weight
  • Adalin® K Dispersion of paraffin wax (90% by weight) in nonionic emulsifiers
  • agents according to the invention are far superior to those of the prior art based on polyolefin waxes. This halves the frictional resistance and reduces the static charge to a third.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Vorgeschlagen werden Textilbehandlungsmittel, enthaltend (a) Esterquats und (b) Paraffinwachse.

Description

Textilbehandlungsmittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Textilbehandlungsmittel und betrifft neue Zubereitungen zur Ausrüstung von Textilien enthaltend Kombinationen von kationischen Tensiden und Wachsen sowie deren Verwendung.
Stand der Technik
Esterquats finden wegen ihrer Eigenschaft, Textilien und Fasern einen angenehmen Weichgriff zu verleihen, insbesondere auch als Avivagemittel („Softener") Verwendung. Hierbei nutzt man die Fähigkeit der kationischen Tenside aus, auf die Fasern aufzuziehen und dabei u.a. die statische Aufladung herabzusetzen, also für eine antistatische Ausrüstung zu sorgen. Durch Kombination von Esterquats mit Polyolefinwachsen, wie dies im europäischen Patent EP 0784666 Bl (Cognis) beschrieben wird, kann der Weichgriff sogar noch verbessert werden, insbesondere wird aber die Friktion herabgesetzt und das Bügeln der so behandelten Textilien deutlich erleichtert. Entsprechende Produkte befinden sich beispielsweise unter der Bezeichnung „Vernell Easy" bereits im Handel. Nachdem die anwendungstechnischen Eigenschaften der Produkte nicht in jedem Fall zufriedenstellend sind, hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, neue Textilbehandlungsmittel zur Verfügung zu stellen, die hinsichtlich antistatischer Ausrüstung und Friktionserniedrigung wirksamer als die Produkte des Stands der Technik sind bzw. mit denen gleiche Leistung bei verminderter Einsatzmenge erreicht wird.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Textilbehandlungsmittel, enthaltend
(a) Esterquats und
(b) Paraffinwachse. Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich die neuen Textilbehandlungsmittel hinsichtlich antistatischer Ausrüstung, Herabsetzung der Friktion und damit Verbesserung der Bügelbarkeit gegenüber bekannten Gemischen aus Esterquats und Polyolefinwach- sen signifikant überlegen erweisen.
Esterquats
Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäu- retriethanolaminestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unter- phosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Aus der Deutschen Patentschrift DE 4308794 Cl (Henkel) ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quatemierung von Triethanolaminestem in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vorzugsweise Fettalkoholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M. Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman et al. in J.Am. Oil.Chem.Soc, 71, 97 (1994) sowie I.Shapiro in Cosm.Toil. 109. 77 (1994) erschienen.
Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen vorzugsweise der Formel (I),
[R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2O-(CH2CH2O)nR2] X- (I)
I
CH2CH2O(CH2CH2O)pR3
in der R^CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R^O, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäu- re, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische Cι2 ι8-Kokosfettsäuren und insbesondere teilgehärtete Cι6/i8-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäurereiche Cι6 ι8-Fettsäureschnitte eingesetzt. Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer Ci6/i8- Talg- bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R^O für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R^O, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht. Entsprechende Produkte sind unter der Marke Dehyquart® AU (Cognis Deutschland GmbH) im Handel.
Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Betracht,
R4
I
[R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2O-(CH2CH20)nR2] X" (II)
I
R5
in der RxCO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R^O, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen der Formel (III) zu nennen,
R6 O-(CH2CH2O)mOCR1
I I
[R4-N+-CH2CHCH2O-(CH2CH2O)nR2] X" (III)
I
R7 in der RxCO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R^O, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Des weiteren kommen als Esterquats noch Stoffe in Frage, bei denen die Ester- durch eine Amidbindung ersetzt ist und die vorzugsweise basierend auf Diethylentriamin der Formel (IV) folgen,
R6
I
[R1CO-NH-CH2CH2-N+-CH2CH2-NH-R2] X- (IV)
I
R7
in der R^O für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R^O, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Derartige Amidesterquats sind beispielsweise unter der Marke Incroquat® (Croda) im Markt erhältlich.
Schließlich kommen als Esterquats auch Stoffe in Frage, die auf Basis von ethoxyliertem Ricinusöl oder dessen Härtungsprodukten erhältlich sind und vorzugsweise der Formel (V) folgen,
R9 R10
I I
[R8CO-N-[A]-N+-R12] X (V)
I R"
in der R8CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten ethoxylierten Hydroxyacylrest mit 16 bis 22, vorzugsweise 18 Kohlenstoffatomen sowie 1 bis 50 Oxyethyleneinheiten, A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R12 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzyl- rest und X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (II) bis (V).
Zur Herstellung der Esterquats der Formeln (I) bis (V) kann sowohl von Fettsäuren als auch den entsprechenden Triglyceriden ausgegangen werden. Ein solches Verfahren, das stellvertretend für den entsprechenden Stand der Technik genannt werden soll, wird in der europäischen Patentschrift EP 0750606 Bl (Cognis) vorgeschlagen. Ebenfalls ist es möglich, die Kondensation der Alkanolamine mit den Fettsäuren in Gegenwart definierter Mengen an Dicarbonsäuren, wie z.B. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Sorbinsäure, Pimelinsäure, Azelain- säure, Sebacinsäure und/oder Dodecandisäure durchzuführen. Auf diese Weise kommt es zur einer partiell oligomeren Struktur der Esterquats, was sich insbesondere bei Mitverwendung von Adipinsäure auf die Klarlöslichkeit der Produkte vorteilhaft auswirken kann. Entsprechende Produkte unter der Marke Dehyquart® D 6003 (Cognis Deutschland GmbH) sind im Handel erhältlich und werden beispielsweise in der Europäischen Patentschrift EP 0770594 Bl (Cognis) beschrieben. Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.
Paraffinwachse
Paraffinwachse stellen handelsübliche Stoffe her, die beispielsweise im Verlauf der Aufarbeitung von Erdöldestillaten anfallen und z.B. von der BASF erhältlich sind. Typischerweise besitzen diese Wachse Molekulargewichte im Bereich von 100 bis 1000 Dalton. In der Regel gelangen sie in Form wäßriger Dispersionen in den Handel, die Feststoffgehalte im Bereich von 25 bis 50 Gew.-% aufweisen. Die Endzubereitungen können die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 10 : 90, vorzugsweise 75 : 25 bis 25 :75 und insbesondere 60 : 40 bis 40 : 60 enthalten. Der Gesamtgehalt der Komponenten (a) und (b) kann in Summe 5 bis 80, vorzugsweise 10 bis 30 oder 50 bis 75 Gew.-% enthalten, abhängig davon, ob Konzentrate oder Anwendungsverdünnungen zum Einsatz gelangen. Gewerbliche Anwendbarkeit
Nachdem die binären Mischungen geeignet sind Fasern, Garnen und Textilien dergestalt auszurüsten, dass diese leichter bügelbar sind, betrifft ein weiterer Gegenstand der Erfindung die Verwendung von Mischungen, enthaltend
(a) Esterquats und
(b) Paraffϊnwachse zur textilen Ausrüstung von derartigen textilen Flächengebilden. In den Textilbehand- lungsmitteln können neben den Komponenten (a) und (b) weitere typische Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten sein. Im einfachsten Fall handelt es sich dabei um Lösungsmittel, wie Wasser, Ethanol, Isopropylalkohol, Ethylenglycol, Propylenglycol oder Glycerin dar. Ebenfalls enthalten sein können Emulgatoren und weitere Wachse, bei denen es sich beispielsweise um Polyolefinwachse handeln kann.
Beispiele
Verschiedene Mischungen von Esterquats und Paraffin- bzw. Polyolefinwachsen wurden hergestellt und in Mengen von 0,1 Gew.-% Feststoff auf Polyestergarn aufgebracht, welches mit Geschwindigkeiten von 2 bis 200 m/min gespult wurde. Dabei wurden der Frik- tionswiderstandskoeffizient sowie die statische Aufladung bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Beispiele 1 bis 4 sind erfindungsgemäß, Beispiel VI dient zum Vergleich.
Tabelle 1
Friktionswiderstand und statische Aufladung (Mengenangaben bezogen auf Feststoff als Gew.-
%)
1) Adalin® K 2) Dispersion von Paraffinwachs (90 Gew.-%) in nichtionischen Emulgatoren
Man erkennt, das die erfindungsgemäßen Mittel denen des Stands der Technik auf Basis von Polyolefinwachsen weit überlegen sind. So wird der Friktionswiderstand halbiert und die statische Aufladung auf ein Drittel reduziert.

Claims

Patentansprüche
1. Textilbehandlungsmittel, enthaltend
(a) Esterquats und
(b) Paraffinwachse.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (I) enthalten,
R4
I
[R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH20-(CH2CH2O)nR2] X' (I)
I
CH2CH2O(CH2CH2O)pR3
in der RxCO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R^O, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (II) enthalten,
R4
I
[R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH20-(CH2CH2O)nR2] X" (II)
in der R*CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff o- der R^O, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (III) enthalten, R6 O-(CH2CH2O)mOCR1
I I
[R4-N+-CH2CHCH20-(CH2CH2O)nR2] X" (III)
I
R7
in der R^O für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff o- der R^O, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (IV) enthalten,
R6
I
[R1CO-NH-CH2CH2-N+-CH2CH2-NH-R2] X" (IV)
I R7
in der R^O für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff o- der R^O, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (V) enthalten,
R9 R10
I I
[R8CO-N-[A]-N+-R12] X" (V)
I R"
in der R8CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten ethoxylierten Hydroxyacyl- rest mit 16 bis 22, vorzugsweise 18 Kohlenstoffatomen sowie 1 bis 50 Oxyethyle- neinheiten, A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Al- kylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R12 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen oder einen Benzylrest und X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
7. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (b) Paraffinwachse enthalten, die ein durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich von 100 bis 1000 aufweisen.
8. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 10 : 90 enthalten.
9. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Komponenten (a) und (b) in Summe in Mengen von 5 bis 80 Gew.-% enthalten.
10. Verwendung von Mischungen, enthaltend
(a) Esterquats und
(b) Paraffinwachse
zur textilen Ausrüstung von textilen Flächengebilden.
EP01992810A 2000-11-01 2001-10-23 Textilbehandlungsmittel Expired - Lifetime EP1330569B1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2000154020 DE10054020B4 (de) 2000-11-01 2000-11-01 Verwendung von Mischungen als Textilbehandlungsmittel
DE10054020 2000-11-01
PCT/EP2001/012224 WO2002036873A2 (de) 2000-11-01 2001-10-23 Textilbehandlungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP1330569A2 true EP1330569A2 (de) 2003-07-30
EP1330569B1 EP1330569B1 (de) 2006-04-26

Family

ID=7661713

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP01992810A Expired - Lifetime EP1330569B1 (de) 2000-11-01 2001-10-23 Textilbehandlungsmittel

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP1330569B1 (de)
DE (2) DE10054020B4 (de)
ES (1) ES2262701T3 (de)
WO (1) WO2002036873A2 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10227872A1 (de) 2002-06-22 2004-01-08 Ecolab Gmbh & Co. Ohg Wässriges Konzentrat zur Desinfektion von Oberflächen
US20110243874A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 Rajan Keshav Panandiker Care polymers
KR102063227B1 (ko) 2012-04-24 2020-01-07 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 계면활성제-함유 불소화합물계 조성물, 물품, 및 방법
BR112020004478B1 (pt) 2017-09-06 2023-03-21 Evonik Operations Gmbh Composição contendo composto de amônio quaternário, especialmente para produzir formulações de cuidados e limpeza

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB602109A (en) * 1944-06-14 1948-05-20 E F Houghton And Co Wax emulsions and method of preparing the same
JP2669559B2 (ja) * 1989-09-07 1997-10-29 花王株式会社 アクリル繊維用紡績油剤
DE4243550C1 (de) * 1992-12-22 1994-06-01 Henkel Kgaa Faserhilfsmittel und deren Verwendung
ES2102822T3 (es) * 1993-01-23 1997-08-01 Henkel Kgaa Mezclas detergentes con propiedades de amidado mejoradas.
DE4435386A1 (de) * 1994-10-04 1996-04-11 Henkel Kgaa Wäßrige Weichspülerdispersionen
DE19829788A1 (de) * 1998-07-03 2000-01-05 Henkel Kgaa Verwendung von Esterquats als Antistatika
DE19846538C2 (de) * 1998-10-09 2003-08-14 Cognis Deutschland Gmbh Quartäre Ammoniumverbindungen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO0236873A3 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP1330569B1 (de) 2006-04-26
WO2002036873A3 (de) 2002-12-12
DE10054020B4 (de) 2007-04-26
ES2262701T3 (es) 2006-12-01
DE50109641D1 (de) 2006-06-01
WO2002036873A2 (de) 2002-05-10
DE10054020A1 (de) 2002-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4308794C1 (de) Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit
DE3877422T2 (de) Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel.
EP1141189B1 (de) Klare weichspülmittelformulierungen
EP0729450B1 (de) Verfahren zur herstellung von festen esterquats
WO1995010500A1 (de) Quaternierte fettsäuretriethanolaminester-salze mit verbesserter wasserlöslichkeit
EP0910338A1 (de) Kosmetische zubereitungen auf basis von kationischen und nichtionischen tensiden
DE60105803T2 (de) Verfahren zur herstellung einer wäscheweichmacherzusammensetzung
EP0741774B1 (de) Detergensgemische
EP0918901B1 (de) Verwendung von textilausrüstungsmitteln
DE60126988T2 (de) Avivierende zusammensetzungen für fasern, enthaltend nichtionische tenside
WO1993016157A1 (de) Verfahren zur herstellung niedrigviskoser wässriger esterquat-konzentrate
DE69101456T2 (de) Flüssige Textilweichmacherzusammensetzung.
DE60101480T2 (de) Wäscheweichspülmittel
EP1330569B1 (de) Textilbehandlungsmittel
DE2459125A1 (de) Zubereitung und ihre verwendung zur pflege von textilmaterialien
EP1282739B1 (de) Verwendung von tensidgemischen als hochgeschwindigkeits-spinnfaserpräparationen
DE19714044C1 (de) Hydrophile Avivagemittel sowie Verwendung von Mischungen, enthaltend Esterquats und Siliconverbindungen zur Herstellung derselben
EP3818137A1 (de) Aktivstoffe für hochviskose wasch- und reinigungsformulierungen
DE10116491A1 (de) Textilavivagemittel
EP0689531A1 (de) Verfahren zur herstellung fester esterquats mit verbessertem emulgiervermögen
DE4243550C1 (de) Faserhilfsmittel und deren Verwendung
DE4400927A1 (de) Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze
WO1994005754A1 (de) Wässrige textilweichmacher-dispersionen
DD270638A3 (de) Hoeherkonzentrierte waescheweichspuelmittel
WO2025036787A1 (de) Aktivstoffe für reinigungszusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20030422

AK Designated contracting states

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE TR

17Q First examination report despatched

Effective date: 20030827

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): AT BE CH CY DE ES FR GB IT LI

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): DE ES FR GB IT

GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: PI SUBIRANA, RAFAEL DR.

Inventor name: DOMINGO, MARTA

Inventor name: BONASTRE GILABERT, NURIA DR.

Inventor name: BIGORRA LLOSAS, JOAQUIM DR.

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): DE ES FR GB IT

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.

Effective date: 20060426

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

Free format text: NOT ENGLISH

REF Corresponds to:

Ref document number: 50109641

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20060601

Kind code of ref document: P

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 20060821

ET Fr: translation filed
REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2262701

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed

Effective date: 20070129

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20141031

Year of fee payment: 14

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20141230

Year of fee payment: 14

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 15

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20151022

Year of fee payment: 15

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20151029

Year of fee payment: 15

Ref country code: ES

Payment date: 20151126

Year of fee payment: 15

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R119

Ref document number: 50109641

Country of ref document: DE

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 20151023

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20160503

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20151023

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

Effective date: 20170630

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20161102

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20161023

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20161024

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20181121