EP1066313A1 - Verfahren zur herstellung von stanolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von stanolen

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EP1066313A1
EP1066313A1 EP99911789A EP99911789A EP1066313A1 EP 1066313 A1 EP1066313 A1 EP 1066313A1 EP 99911789 A EP99911789 A EP 99911789A EP 99911789 A EP99911789 A EP 99911789A EP 1066313 A1 EP1066313 A1 EP 1066313A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
stanols
hydrogenation
alcohol
sterols
solvent
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP99911789A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jörg SCHWARZER
Egbert Gritz
Bernhard Gutsche
Werner Krause
Stephen W. Turner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of EP1066313A1 publication Critical patent/EP1066313A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of stanols by solvent hydrogenation of sterols in the presence of palladium catalysts.
  • Stanols and stanol esters have hypocholesterolemic properties and are therefore added to foods to reduce the level of serum cholesterol.
  • Stanols are obtained by hydrogenating animal or vegetable sterols. A method for hydrogenating an animal sterol is described in Augustine and Reardon, Organic Prep. and Proc. 1 (2), pp. 107-109, 1969. There 1 g of cholesterol in 100 ml of ethanol is used for the hydrogenation over the palladium catalyst, the hydrogenation takes place at room temperature and the reaction time is up to 10 h.
  • the stanols described in international patent application WO 92/19640 (Raision Oy) are also produced in this way. There they serve as the starting substance for the production of stanol esters.
  • the known process for the hydrogenation of sterols is characterized by the consumption of large amounts of organic solvent (weight ratio of sterol to solvent 1: 100). This is not only desirable in terms of economic disadvantages, but also in terms of occupational safety and environmental pollution. These restrictions limit the industrial use of the known method.
  • the aim of the present invention was therefore to develop a process in which the consumption of organic solvent can be drastically reduced with a good yield of hydrogenated sterols.
  • the hydrogenation is therefore characterized by the iodine number as a measure of the degree of unsaturation of a compound and the hydroxyl number (OH number), which is a measure of the free OH groups. ideally, the OH number does not change before and after hydrogenation.
  • the yield of hydrogenated sterols can be followed by the decrease in the iodine number.
  • Another object of the invention was therefore to provide stanols with the lowest possible iodine number. At the same time, the hydroxyl number should be reduced as little as possible by the process.
  • the invention relates to a process for the preparation of stanols, in which sterols are hydrogenated in the presence of a palladium catalyst in an organic solvent, the weight ratio of sterol to solvent being 1: 2 to 1:10.
  • Sterols are to be understood as a group of compounds which are based on the framework of the (partially) hydrogenated cyclopenta [a] phenanthrene.
  • the majority of the sterols are tetracyclic and usually contain 27 to 30 carbon atoms. These compounds are characterized by the hydroxyl group at C-3, besides that they have no functional groups.
  • the sterols generally contain a double bond in the 5/6 position, more rarely also in the 7/8, 8/9 and other positions.
  • the sterols are divided into zoosterols (animal origin), phytosterols (vegetable origin) and mycosterols (formed by yeasts and fungi).
  • zoosterols The most important representative of zoosterols is cholesterol, typical representatives of phytosterols are ergosterols, campesterols, stigmasterols, brassicasterols and sitosterols.
  • the hydrogenated analogs of sterols also called stanols, do not occur in nature.
  • phytosterols are used for the hydrogenation, which are obtained, for example, from the processing of soybean, rapeseed and sunflower oil.
  • sitosterols especially ⁇ -sitosterol, is particularly preferred.
  • the sterols can be hydrogenated in alcohols of the general formula (I)
  • R 1 represents an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 1 to 22 carbon atoms.
  • Alcohols with a hydrocarbon radical of 4 to 12 carbon atoms are preferably used. Typical examples are methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, sec-butanol, tert-butanol, pentanol, capro alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol , Cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol,
  • the sterols are hydrogenated in aliphatic, linear or branched paraffin hydrocarbons having 5 to 16 carbon atoms, which are liquid under the reaction conditions. Paraffinic hydrocarbons with a hydrocarbon radical of 6 to 12 carbon atoms, such as, for example, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane and dodecane and their isomers or isomer mixtures, are preferably used.
  • the sterols are hydrogenated in a mixture of alcohols of the formula (I) and aliphatic, linear or branched paraffin hydrocarbons having 5 to 16 carbon atoms.
  • Alcohols with a hydrocarbon radical of 1 to 12 carbon atoms are preferably used and aliphatic, linear or branched paraffin hydrocarbons with a hydrocarbon radical of 6 to 12 carbon atoms are used.
  • the hydrogenation is carried out in a mixture of heptane and methanol.
  • the weight ratio of sterols to solvents is usually 1: 2 to 1:10, preferably 1: 2.5 to 1: 3.
  • the normally catalytic introduction of hydrogen into organic compounds is carried out in the heterogeneous catalysis process using palladium, the catalyst being applied to supports such as activated carbon, aluminum oxide or kieselguhr to increase the activity or stability.
  • the catalyst can also be used wet.
  • the amount of catalyst used is generally between 0.5 to 10% by weight, preferably 3 to 5% by weight.
  • the hydrogenation may be in the temperature range between 20 to 160 C C, are preferably carried out between 30 and 70 ° C.
  • reaction vessel 3 is usually between atmospheric pressure up to 250 bar (2.5 x 10 7 Pa), preferably between 5 bar (5 x 10 5 Pa) to 50 bar (5 x 10 6 Pa). Typical reaction times are 1 h to 7 h.
  • a pressure autoclave with an intensive stirrer and gassing stirrer is usually used as the reaction vessel.
  • the energy input via the agitator is typically between 2 - 3 kW / m 3 , with an optimum of 2.2 kW / m 3 .
  • the hydrogenation is carried out as a continuous process.
  • the hydrogenated sterols can be purified by methods known per se.
  • the catalyst is first filtered off, the filtrate is distilled to remove the solvent and then the stanols are recrystallized.
  • the stanols are dissolved in hydrocarbons or mixtures of hydrocarbons with short-chain alcohols and water.
  • the preferred solvent is i-octane.
  • the weight ratio of stanol to solvent is generally 1: 2 to 1:10, preferably 1: 4.
  • the stanols can be dissolved at 60 to 100 ° C., preferably at 75 to 85 ° C.
  • the crystallization usually takes place at -20 to 40 ° C, preferably at 5 to 20 ° C.
  • the hydrogenation is carried out in butanol, and the subsequent recrystallization can then be carried out directly without prior removal of the solvent by distillation.
  • phytosterol General 122, Henkel KGaA
  • catalyst 5% palladium on activated carbon
  • the mixture was hydrogenated at 5 bar hydrogen pressure and 50 ° C for 7 h.
  • the catalyst was then filtered off and the alcohol was distilled off.
  • the iodine number dropped from 70 to 15.
  • the OH number remained unchanged at approximately 130.
  • the crude product was dissolved in 4 parts of n-heptane at 80 ° C. to remove the impurities formed.
  • the mixture was cooled to 20 C in 3 h and the stanols were filtered off.
  • the total of the impurities (components except stanol and sterol) in the end product was less than 1%.
  • Example 1a Corresponding to example 1a, but a Pd / activated carbon catalyst was used which contained 50% water. The same results as in Example 1a were obtained.

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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Stanolen vorgeschlagen, bei dem man Sterole in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren in einem organischen Lösemittel hydriert. Als Lösemittel können sowohl Alkohole als auch Paraffinkohlenwasserstoffe sowie Gemische aus Alkoholen und Paraffinkohlenwasserstoffen verwendet werden. Aufgrund des reduzierten Verbrauchs an Lösemittel bei gleichzeitig guter Ausbeute an hydriertem Sterol eignet sich das Verfahren besonders zur großtechnischen Stanolherstellung.

Description

Verfahren zur Herstellung von Stanolen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Stanolen durch Lösemittelhydrierung von Sterolen in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren.
Stand der Technik
Stanole und Stanolester weisen hypocholesterinämische Eigenschaften auf und werden aus diesem Grund Nahrungsmitteln zugesetzt, um den Gehalt an Serumcholesterin zu senken. Stanole werden durch Hydrierung von tierischen oder pflanzlichen Sterolen gewonnen. Ein Verfahren zur Hydrierung eines tierischen Sterols ist beschrieben bei Augustine und Reardon, Organic Prep. and Proc. 1 (2), S. 107-109, 1969. Dort wird zur Hydrierung am Palladiumkatalysator 1g Cholesterol in 100 ml Ethanol eingesetzt, die Hydrierung erfolgt bei Raumtemperatur und die Reaktionszeit beträgt bis zu 10 h. Die in der internationale Patentanmeldung WO 92/19640 (Raision Oy) beschriebenen Stanole werden ebenfalls auf diese Weise hergestellt. Dort dienen sie als Ausgangssubstanz zur Herstellung von Stanolestern.
Das bekannte Verfahren zur Hydrierung von Sterolen ist gekennzeichnet durch den Verbrauch großer Mengen an organischem Lösemittel (Gewichtsverhältnis Sterol zu Lösemittel 1 :100). Dies ist nicht nur hinsichtlich der wirtschaftlichen Nachteile, sondern auch bezüglich der Arbeitssicherheit und der ökologischen Belastung wenig wünschenswert. Diese Einschränkungen limitieren die großtechnische Nutzung des bekannten Verfahrens. Ziel der vorliegenden Erfindung war es deshalb, ein Verfahren zu entwickeln, bei dem der Verbrauch von organischem Lösemittel drastisch gesenkt werden kann bei gleichzeitig guter Ausbeute an hydrierten Sterolen.
Bei der Hydrierung von Sterole ist es entscheidend, daß die Doppelbindung im Ringsystem gesättigt wird unter gleichzeitigem Erhalt der freien OH-Gruppe in 3-Position. Diese freie OH-Gruppe dient als funktioneile Gruppe bei der weiteren Derivatisierung der Stanole. Kenngrößen für die Hydrierung sind deshalb die Jodzahl als Maßzahl für den Grad der Ungesättigtheit einer Verbindung und die Hydroxylzahl (OH-Zahl), die eine Maßzahl für die freien OH-Gruppen ist. idealerweise ändert sich demnach die OH-Zahl vor und nach Hydrierung nicht. Die Ausbeute an hydrierten Sterolen kann über die Abnahme der Jodzahl verfolgt werden. Eine weitere Aufgabe der Erfindung hat folglich darin bestanden, Stanole mit möglichst niedriger lodzahl zur Verfügung zu stellen. Gleichzeitig sollte die Hydroxylzahl so wenig wie möglich durch das Verfahren erniedrigt werden.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Stanolen, bei dem man Sterole in Gegenwart eines Palladiumkatalysators in einem organischen Lösungsmittel hydriert, wobei das Gewichtsverhältnis Sterol zu Lösemittel 1 : 2 bis 1 : 10 beträgt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Verbrauch an Lösemitteln im Vergleich zu bekannten Verfahren um über 90% gesenkt werden kann, und man gleichzeitig eine hohe Ausbeute an hydrierten Sterolen erhält, die hinsichtlich lodzahl und Hydroxylzahl zufriedenstellende Ergebnisse liefern. Es steht somit ein großtechnisch realisierbares und ökologisch vorteilhafteres Verfahren zur Hydrierung von Sterolen zur Verfügung.
Sterole
Unter Sterolen (oder synonym Sterinen) ist ein Gruppe von Verbindungen zu verstehen, denen das Gerüst des (partiell) hydrierten Cyclopenta[a]phenanthrens zugrunde liegt. Die Mehrzahl der Sterole ist tetracyclisch und enthält üblicherweise 27 bis 30 C-Atome. Kennzeichnend für diese Verbindungen ist die Hydroxygruppe an C-3, daneben besitzen sie keine funktioneilen Gruppen. Zusätzlich enthalten die Sterole im allgemeinen eine Doppelbindung in 5/6 Stellung, seltener auch in 7/8, 8/9 u.a. Positionen. Je nach ihrem Vorkommen unterteilt man die Sterole in Zoosterole (tierischen Ursprungs), Phytosterole (pflanzlichen Ursprungs) sowie Mykosterole (von Hefen und Pilzen gebildet). Der wichtigste Vertreter der Zoosterole ist das Cholesterol, typische Vertreter der Phytosterole sind Ergosterole, Campesterole, Stigmasterole, Brassicasterole sowie Sitosterole. Die hydrierten Analoga der Sterole, auch Stanole genannt, kommen in der Natur nicht vor. In einer bevorzugten Ausführung der vorliegenden Erfindung werden Phytosterole zur Hydrierung eingesetzt, die z.B. bei der Aufarbeitung von Soja, Raps und Sonnenblumenöl anfallen. Im Hinblick auf die angestrebte Verwendung ist der Einsatz von Sitosterolen, speziell ß-Sitosterol, besonders bevorzugt. Lösemittel
Die Hydrierung der Sterole kann in Alkoholen der allgemeinen Formel (I) erfolgen,
R1-OH
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht. Vorzugsweise werden Alkohole mit einem Kohlenwasserstoffrest von 4 bis 12 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Typische Beispiele sind Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n- Butanol, i-Butanol, sec.-Butanol, tert.-Butanol, Pentanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2- Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylaikohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Butanol. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung erfolgt die Hydrierung der Sterole in aliphatischen, linearen oder verzweigten Paraffinkohlenwasserstoffen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen, welche unter den Reaktionsbedingungen flüssig vorliegen. Vorzugsweise werden Paraffinkohienwasserstoffe mit einem Kohlenwasserstoffrest von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen eingesetzt, wie z.B. Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, Undecan und Dodecan sowie deren Isomeren oder Isomerengemische. In einer weiteren Ausführungsform erfolgt die Hydrierung der Sterole in einem Gemisch aus Alkoholen der Formel (I) und aliphatischen, linearen oder verzweigten Paraffinkohlenwasserstoffen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise werden Alkohole mit einem Kohlenwasserstoffrest von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen eingesetzt und aliphatische, lineare oder verzweigte Paraffinkohienwasserstoffe mit einem Kohlenwasserstoffrest von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen eingesetzt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Hydrierung in einer Mischung aus Heptan und Methanol durchgeführt. Das Gewichtsverhältnis Sterole zu Lösemittel beträgt dabei üblicherweise 1 : 2 bis 1 : 10, vorzugsweise 1 : 2,5 bis 1 : 3.
Hydrierung
Die normalerweise katalytisch ablaufende Einführung von Wasserstoff in organische Verbindungen wird im Verfahren der heterogenen Katalyse mittels Palladium durchgeführt, wobei der Katalysator zur Erhöhung der Aktivität bzw. Stabilität auf Trägern wie Aktivkohle, Aluminiumoxid oder Kieselgur aufgebracht wird. Im Sinne der Erfindung bevorzugt ist die Verwendung eines Katalysators mit 5 Gew.-% Palladium auf Aktivkohle. In einer bevorzugten Ausführung der vorliegenden Erfindung kann der Katalysators auch feucht angewendet werden. Die Einsatzmenge des Katalysators beträgt in der Regel zwischen 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 5 Gew.-%. Die Hydrierung kann im Temperaturbereich zwischen 20 bis 160 CC, vorzugsweise zwischen 30 und 70 °C durchgeführt werden. Der Druckbereich
3 liegt in der Regel zwischen Atmosphärendruck bis 250 bar (2,5 x 107 Pa), vorzugsweise zwischen 5 bar (5 x 105 Pa) bis 50 bar (5 x 106 Pa). Typische Reaktionszeiten sind 1 h bis 7 h. Als Reaktionsgefäß dient üblicherweise ein Druckautoklav mit Intensiv-Rührwerk und Begasungsrührer. Der Energieeintrag über das Rührwerk liegt typischerweise zwischen 2 - 3 kW/m3, mit einem Optimum bei 2,2 kW/m3. In einer Ausführung der vorliegenden Erfindung wird die Hydrierung als kontinuierliches Verfahren durchgeführt.
Aufreiniαunq
Die Aufreinigung der hydrierten Sterole (=Stanole) kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Dabei wird der Katalysator zunächst abfiltriert, das Filtrat wird zur Abtrennung des Lösemittels destilliert und nachfolgend werden die Stanole umkristallisiert. Dazu werden die Stanole in Kohlenwasserstoffen oder Gemischen von Kohlenwasserstoffen mit kurzkettigen Alkoholen und Wasser gelöst. Bevorzugtes Lösemittel ist i-Octan. Das Gewichtsverhältnis Stanol zu Lösemittel beträgt hierbei in der Regel 1 : 2 bis 1 : 10, vorzugsweise 1 : 4. Die Stanole können bei 60 bis 100 °C gelöst werden, vorzugsweise bei 75 bis 85 °C. Die Kristallisation erfolgt in der Regel bei -20 bis 40 °C, vorzugsweise bei 5 bis 20 °C. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Hydrierung in Butanol durchgeführt, wobei die nachfoldende Ümkristallisation dann direkt ohne vorherige destillative Abtrennung des Lösemittels durchgeführt werden kann.
Beispiele
Beispiel 1a
100 g Phytosterol (General 122, Henkel KGaA) wurden in 250 g Decanol gelöst und mit 4 g Katalysator (5% Palladium auf Aktivkohle) versetzt. Die Mischung wurde 7 h bei 5 bar Wasserstoffdruck und 50 °C hydriert. Danach wurde der Katalysator abfiltiert und der Alkohol abdestilliert. Die Jodzahl sank von 70 auf 15. Die OH-Zahl blieb unverändert bei ca. 130. Das Rohprodukt wurde zur Entfernung der gebildeten Verunreinigungen in 4 Teilen n-Heptan bei 80 °C aufgelöst. Das Gemisch wurde in 3 h auf 20 CC abgekühlt und die Stanole wurden abfiltriert. Die Summe der Verunreinigungen (Komponenten außer Stanol und Sterol) im Endprodukt war kleiner als 1%.
Beispiel 1b
Entprechend Beipiel 1a, jedoch wurde ein Pd/Aktivkohle-Katalysator verwendet, der 50% Wasser enthielt. Es wurden dieselben Ergebnisse wie in Beispiel 1a erhalten.
Beispiel 2
12,5 kg Phytosterole (General 122, Henkel KGaA) wurden in 30 kg Decanol aufgelöst und mit 0,5 kg Katalysator (5% Palladium auf Aktivkohle) versetzt. Die Mischung wurde 4 h bei 25 bar Wasserstoffdruck und 50 °C hydriert. Nach der Hydrierung wurde der Katalysator abfiltriert und der Alkohol abdestilliert. Die Jodzahl sank von ca. 70 auf 15. Die OH-Zahl blieb unverändert bei ca. 130. Das Rohprodukt wurde zur Entfernung der gebildeten Verunreinigungen in 4 Teilen n-Octan bei 80 °C aufgelöst. Das Gemisch wurde in 3 h auf 20 °C abgekühlt und die Stanole wurden abfiltriert. Die Summe der Verunreinigungen (Komponenten außer Stanol und Sterol) im Endprodukt war kleiner als 1%.
Beispiel 3
1 ,7 t Phytosterol (Generaol 122, Henkel KGaA) wurden in 4,1 t Decanol gelöst und mit 68 kg Katalysator (5% Palladium auf Aktivkohle) versetzt. Die Mischung wurde 4h bei 20 bar (2 x 106 Pa) Wasserstoffdruck und 50 °C hydriert. Als Reaktor diente ein 8 m3-Rührautoklav mit Innenkühler, der Energieeintrag durch den Rührer betrug 2,2 kW/m3. Nach der Hydrierung wurde der Katalysator abfiltriert und der Alkohol wurde abdestilliert. Die Aufreinigung durch Ümkristallisation erfolgte analog Beispiel 2. Die Summe der Verunreinigungen (Komponenten außer Stanol und Sterol) im Endprodukt war kleiner als 1%. Beispiel 4 Verschiedene Lösemittel
Lösemittel Gewichtsverhältnis ReaktionsJodzahl Hydroxylzahl Sterol: Lösemittel temperatur [°C] a Butanol 1 4,4 60 7,5 138,4 b Isooctan 1 5 80 9,7 122,5 c Isooctan/Ethanol (80/20) 1 5 80 11 ,2 160,2 d Heptan/Methanol (70/30) 1 5 80 29,3 133,4 e Heptan/Methanol (70/30) 1 5 70 22,4 142,2

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Stanolen, bei dem man Sterole in Gegenwart eines Palladiumkatalysators in einem organischen Lösemittel hydriert, wobei das Gewichtsverhältnis Sterol zu Lösemittel 1 : 2 bis 1 : 10 beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösemittel Alkohole der allgemeinen Formel (I) einsetzt,
R -OH in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösemittel aliphatische, lineare oder verzweigte Paraffinkohienwasserstoffe mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösemittel Gemische von Alkoholen der Formel (I) und aliphatische, lineare oder verzweigte Paraffinkohienwasserstoffe mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen einsetzt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei 20 bis 160°C durchführt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei Atmosphärendruck bis 250 bar Wasserstoffdruck durchführt.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sterole Phytosterole einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Phytosterole Sitosterol einsetzt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stanole nach der Hydrierung durch Ümkristallisation aus einem Lösemittel aufreinigt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Hydrierung und der Ümkristallisation das gleiche Lösemittel einsetzt.
EP99911789A 1998-03-23 1999-03-13 Verfahren zur herstellung von stanolen Withdrawn EP1066313A1 (de)

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