EP0858498B1 - Nitril - Google Patents

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EP0858498B1
EP0858498B1 EP96934289A EP96934289A EP0858498B1 EP 0858498 B1 EP0858498 B1 EP 0858498B1 EP 96934289 A EP96934289 A EP 96934289A EP 96934289 A EP96934289 A EP 96934289A EP 0858498 B1 EP0858498 B1 EP 0858498B1
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phenyl acetonitrile
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Givaudan SA
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0065—Nitriles

Definitions

  • the invention accordingly relates to fragrance compositions with a I content and the use of I as a fragrance.
  • the smell of I can be floral-rosy, green, metallic, on geranium remembering, being characterized.
  • Rosacetol trichloromethyl phenyl carbinyl acetate
  • I is ideal for use in the Detergent industry, e.g. as a fragrance in detergents, Fabric softener, e.g., but also as a fragrance in cosmetics, e.g. in Shampoos, soaps, etc., especially as a replacement for rosacetol.
  • the compound I When used as a fragrance, the compound I use within wide limits, for example of approx. 0.1 (Detergents) up to approx. 30 percent by weight (alcoholic solutions) in Compositions can do without these values however Limit values should represent, since the experienced perfumer also with even lower concentrations achieve effects or with still higher doses can build up new complexes.
  • the preferred concentrations range between approximately 1 and approximately 20 Percent by weight.
  • the prepared with the compounds I. Compositions can be used for all types of perfumed Use consumer goods (Eaux de Cologne, Eaux de Toilette, Extraits, lotions, creams, shampoos, soaps, ointments, powder, Deodorants, detergents, fabric finishers, bleaches, Fabric softener, etc.
  • the compound I can accordingly be used in the production of compositions and - as the above composition shows - using a wide range of known fragrances or mixtures of fragrances.
  • the above-mentioned known fragrances or mixtures of fragrances can be used in a known manner (as the perfumer), such as from WA Poucher, Perfumes, Cosmetics and Soaps 2 , 7, edition, Chapman and Hall, London, 1974 emerges.
  • composition Even after 24 hours, the composition is much easier, fresher; it is very suitable for men's colognes of a modern character.
  • Perfume composition towards hawthorn Parts by weight Terpineol 250 ⁇ -hexyl cinnamaldehyde 100 Phenylethyl alcohol 140 Hydroxycitronellal 100 Anisaldehyde ex anethole 60 Heliotropin 50 Linalool 40 Benzyl acetate 30th Geraniol 30th Bergamot oil 30th ⁇ -Jonon 20th Ambrette musk 20th Citronellol 10th Ethylene brassylate 10th Methyl acetophenone 10th Coumarin 10th Pure indole 5 Geranyl acetate 5 Phenylacetaldehyde 5 Civette absolute 10% in propylene glycol 5 Ylang-ylang oil 10th Isoeugenol 5 Phenylacetaldehyde dimethylacetal 5 950

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  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Von V.J. Harding und W.N. Haworth wird in J.Chem.Soc. (1910), 486-498 das Cyclohex-1-en-yl-phenylacetonitril C6H5CH(CN)-C6H9 als Produkt der alkalischen Kondensation von Phenylacetonitril und Cyclohexanon beschrieben.
Es hat sich später aber herausgestellt, dass sich bei dem Reaktionsprodukt in Tat und Wahrheit um das Cyclohexyliden-phenylacetonitril C6H5C(CN)=C6H10 (I) handelt, D.E. Whyte, A. Cope, JACS 65 (1943), 1999-2000 und S.F. Birch, G.A.R. Kon, J. Chem. Soc. 123 (1923), 2442-2446.
Harding und Haworth beschreiben das von ihnen erhaltene Produkt bloss als farbloses Oel mit angenehmem etherischem Geruch. Die späteren Autoren machen hierüber überhaupt keine Angaben.
Dass sich hinter dieser kursorischen, zudem recht ungenauen, unspezifischen Geruchsbeschreibung ein Riechstoff mit äusserst wertvollen Eigenschaften und - wie anfangs ausgeführt - mannigfaltigen Einsatzmöglichkeiten versteckte, ist überraschend.
Die Erfindung betrifft demgemäss Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an I und die Verwendung von I als Riechstoff.
Der Geruch von I kann als blumig-rosig, grün, metallisch, an Geranium erinnernd, charakterisiert werden.
Aufgrund olfaktorischer Untersuchungen hat sich ferner ergeben, dass sich I, insbesondere aufgrund seiner Rosen- und Geraniumnoten überraschenderweise ausgezeichnet als Ersatz für Rosacetol eignet.
Rosacetol (Trichlor-methyl-phenyl-carbinyl-acetat) ist ein aufgrund seiner Rosen- und Geraniumnoten sehr geschätzter Riechstoff, dessen Verwendung in letzter Zeit aus ökologischen Gründen (Chlorgehalt) aber mehr und mehr zurückgeht.
Es hat sich ferner herausgestellt, dass (I) ausserordentlich säure- und alkalistabil ist, und dass sich (I) durch ausgezeichnete Substantivität auszeichnet. Bezüglich Substantivität ist I dem Rosacetol sogar ganz deutlich überlegen. Dasselbe gilt für die Langlebigkeit.
Unter Substantivität wird die Haftung eines Riechstoffs, z.B. auf Textilien, Haut und Haar nach dem Waschvorgang verstanden.
Demzufolge eignet sich I hervorragend für die Verwendung in der Waschmittelindustrie, z.B. als Riechstoff in Detergentien, Weichspülern, zsw., aber auch als Riechstoff in der Kosmetik, z.B. in Shampoos, Seifen, usw., insbesondere als Ersatz für Rosacetol.
Aufgrund der obenerwähnten wertvollen olfaktorischen Eigenschaften eignet sich die Verbindung I als Riechstoff, und zwar insbesondere in Kombination mit der gängigen heutzutage zur Verfügung stehenden umfangreichen Palette von natürlichen und synthetischen Riechstoffen, zur Kreaktion von Parfüm-Kompositionen, welche ihre Anwendung in allen üblichen Applikations-Segmenten finden können. Beispiele der zahlreichen bekannten Riechstoffingredientien natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wobei die Palette der natürlichen Rohstoffe sowohl leicht- als auch mittel- und schwerflüchtige Komponenten, und diejenige der Synthetika Vertreter aus etlichen Stoffklassen umfassen kann, sind:
  • Naturprodukte, wie Baummoos-Absolue, Basilikumöl, Agrumenöle (wie Bergamotteöl, Mandarinenöl, usw.), Mastix-Absolue, Myrtenöl, Palmarosaöl, Patchouliöl, Petitgrainöl, Wermutöl, Lavendelöl, Rosenöl, Jasminöl, Ylang-Ylangöl, Sandelholzöl,
  • Alkohole, wie Farnesol, Geraniol, Linalool, Nerol, Phenyläthyl-lkohol, Rhodinol, Zimtalkohol, cis-3-Hexenol, Menthol, α-Terpineol, Sandela (3-Isocamphyl-(5)-cyclohexanol),
  • Aldehyde, wie Citral, α-Hexylzimtaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial® (p-tert.Butyl-α-methyl-dihydrozimtaldehyd), Methylnonylacetaldehyd, Phenylacetaldehyd, Anisaldehyd, Vanillin,
  • Ketone, wie Allyljonon, α-Jonon, β-Jonon, Isoraldein (Isomethyl-α-jonon), Verbenone, Nootkaton, Geranylaceton,
  • Ester, wie Allyl-phenoxyacetat, Benzyl-salicylat, Cinnamylpropionat, Citronellyl-acetat, Decylacetat, Dimethylbenzylcarbinyl-acetat, Aethyl-acetoacetat, Aethyl-acetylacetat, cis-3-Hexenyl-isobutyrat, Linalylacetat, Methyl-dihydrojasmonat, Styrallylacetat, Vetiverylacetat, Benzylacetat, cis-3-Hexenylsalicylat, Geranylacetat, usw.
  • Lactone, wie γ-Undecalacton, δ-Decalacton, Pentadecan-15-olid,
  • verschiedene, in der Parfümerie oft benützte Komponenten, wie Indol, p-Menthan-8-thiol-3-on, Methyleugenol, Eugenol, Anethol, etc.
Die unter Verwendung von Verbindungen I hergestellten Riechstoffkompositionen, insbesondere solcher blumiger, blumigwürziger, blumig-fruchtiger und blumig-orientalischer Richtung, bestechen besonders durch ihre Originalität.
Bei ihrer Verwendung als Riechstoff lässt sich die Verbindung I in weiten Grenzen einsetzen, die beispielsweise von ca. 0,1 (Detergentien) bis ca. 30 Gewichtsprozent (alkoholische Lösungen) in Kompositionen reichen können, ohne dass diese Werte jedoch Grenzwerte darstellen sollen, da der erfahrene Parfümeur auch mit noch geringeren Konzentrationen Effekte erzielen oder aber mit noch höheren Dosierungen neuartige Komplexe aufbauen kann. Die bevorzugten Konzentrationen bewegen sich zwischen ca. 1 und ca. 20 Gewichtsprozent. Die mit den Verbindungen I hergestellten Kompositionen lassen sich für alle Arten von parfümierten Verbrauchsgütern einsetzen (Eaux de Cologne, Eaux de Toilette, Extraits, Lotionen, Crèmes, Shampoos, Seifen, Salben, Puder, Desodorantien, Detergentien, Gewebeveredler, Bleichmittel, Weichspüler für Textilien, usw.
Die Verbindung I kann demgemäss bei der Herstellung von Kompositionen und - wie obige Zusammenstellung zeigt - unter Verwendung einer breiten Palette bekannter Riechstoffe bzw. Riechstoffgemische verwendet werden. Bei der Herstellung solcher Kompositionen können die oben aufgeführten bekannten Riechstoffe bzw. Riechstoffgemische nach (dem Parfümeur) bekannter Art und Weise verwendet werden, wie dies z.B. aus W.A. Poucher, Perfumes, Cosmetics and Soaps 2, 7, Auflage, Chapman und Hall, London, 1974 hervorgeht.
Beispiel 1
Chypre Komposition
Gewichtsteile
Benzylsalicylat 100
Ambrette-moschus 100
Hydroxycitronellal 100
Sandela® Givaudan 100
Vetivenylacetat 50
Patchouliöl 50
Ylang-Ylang-öl 40
Methylnonylacetaldehyd 10% in Propylenglykol 40
Galbanumöl 10% in Alkohol 40
Melissenöl 30
Eichenmoos löslich 30
Styrallylacetat 30
Zimtalkohol 20
Aldehyd C-11 (10-Undecenal) 10% in Propylenglykol 20
Vernaldehyd 20
Eugenol extra 20
Majoranöl 10
Weihrauch-resinoid 10
γ-Undecalakton 10% in Propylenglykol 10
Heliotropin 30
Rhodinol extra 50
900
Gibt man zu dieser etwas schweren Chypre-Komposition 100 Teile I, so wird diese sehr angenehm frisch in Richtung Citrus verändert. Die Komposition wirkt nun viel leichter und viel moderner.
Auch nach 24 Stunden ist die Komposition noch viel leichter, frischer; sie ist sehr geeignet für Herren-Colognes moderner Prägung.
Beispiel 2
Parfumerie-Komposition in Richtung Hyacinthe
Gewichtsteile
Phenyläthylalkohol 200
Hydroxycitronellal 100
Zimtalkohol 100
Phenyläthylisobutyrat 80
Phenylpropylalkohol 60
Benzylaetat 50
Baccartol® Givaudan (Rosenbase auf Basis Citronelle-öl/aceton-kondensationsprodukt 40
Phenyläthylformiat 40
Citronellol 30
Eugenol 20
Galbanum-öl 20
Phenylacetaldehyd 10% in Propylenglykol 20
Maltol 1% in Propylenglykol 20
Dimethylacetat des Hydratropaldehyds 10
Geranylacetat 10
800
Gibt man zu dieser Hyacinthen-Base 200 Teile I, so wirkt sie alsbald viel typischer Richtung Hyacinthe. I verbindet sich vorteilhaft mit den Komponenten, welche die grüne Note bilden, indem sie diese wesentlich weicher erscheinen lässt.
Beispiel 3
Parfumerie-Komposition in Richtung Weissdorn
Gewichtsteile
Terpineol 250
α-Hexylzimtaldehyd 100
Phenyläthylalkohol 140
Hydroxycitronellal 100
Anisaldehyd ex Anethol 60
Heliotropin 50
Linalool 40
Benzylacetat 30
Geraniol 30
Bergamotte-öl 30
α-Jonon 20
Ambrette-moschus 20
Citronellol 10
Aethylen-brassylat 10
Methylacetophenon 10
Coumarin 10
Indol pur 5
Geranylacetat 5
Phenylacetaldehyd 5
Civette absolue 10% in Propylenglykol 5
Ylang-Ylang-öl 10
Isoeugenol 5
Phenylacetaldehyd-dimethylacetal 5
950
Gibt man zu dieser blumig-süssen Komposition 50 Teile I, so wird deren pudrige Note sehr schön in eine blumig-rosigen Variante eingekleidet. Eine angenehm fliedrige Note tritt verstärkt hervor. Ausserdem kommt eine Honig-note zur Geltung, welche der Base mehr Diffusion verleiht.
Beispiel 4
Parfumerie-Komposition in Richtung Gardenia
Gewichtsteile
Hydroxycitronellal 120
Benzylacetat 100
Bergamotte-öl 100
α-Jonon 100
Neroli-öl 70
Styrallylacetat 70
Linalool 70
Heliotropin 50
Ylang-Ylang-öl 50
Keton-moschus (4-tert.Butyl-3,5-dinitro-2,6-dimethyl-acetophenon) 50
Isoeugenol 30
Jasmin-öl 30
α-Hexylzimtaldehyd 30
Ambrette-moschus 30
Phenylacetaldehyd 50% in Propylenglykol 15
Civette absolue 10% in Propylenglykol 5
Aldehyd C-10 (n-Decyl-) 10% in Propylenglykol 5
Orangenöl kalifornisch 5
930
Gibt man zu dieser blumigen Base in Richtung Gardenia 70 Teile I, so erhält diese eine verstärkende Honig-Note, welche die Base viel abgerundeter erscheinen lässt. Durch I wirkt die Base viel harmonischer. I bildet einen ausgesprochen ausgleichenden Faktor in der Komposition.

Claims (10)

  1. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Cyclohexyliden-phenylacetonitril.
  2. Säure- und alkalistabile Riechstoffkompositionen gemäss Anspruch 1.
  3. Riechstoffkompositionen gemäss Anspruch 1 für die Verwendung in der Kosmetikindustrie.
  4. Riechstoffkompositionen gemäss Anspruch 1 für die Verwendung in der Waschmittelindustrie.
  5. Riechstoffkompositionen gemäss Anspruch 1 mit Rosen- und/oder Geraniumnoten.
  6. Verwendung von Cyclohexyliden-phenylacetonitril als Riechstoff.
  7. Verwendung von Cyclohexyliden-phenylacetonitril als säure- und alkalistabiler Riechstoff.
  8. Verwendung von Cyclohexyliden-phenylacetonitril als Riechstoff für die Waschmittelindustrie.
  9. Verwendung von Cyclohexyliden-phenylacetonitril als Riechstoff für die Kosmetikindustrie.
  10. Verwendung von Cyclohexyliden-phenylacetonitril als Riechstoff für Rosen- und/oder Geraniumnoten.
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