EP0378800B1 - Verfahren zur alkalischen Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zur alkalischen Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien Download PDF

Info

Publication number
EP0378800B1
EP0378800B1 EP89122694A EP89122694A EP0378800B1 EP 0378800 B1 EP0378800 B1 EP 0378800B1 EP 89122694 A EP89122694 A EP 89122694A EP 89122694 A EP89122694 A EP 89122694A EP 0378800 B1 EP0378800 B1 EP 0378800B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
atoms
phase transfer
transfer catalysts
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP89122694A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0378800A2 (de
EP0378800A3 (de
Inventor
Stefan Dr. Paasch
Dieter Dr. Nickel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to AT89122694T priority Critical patent/ATE91511T1/de
Publication of EP0378800A2 publication Critical patent/EP0378800A2/de
Publication of EP0378800A3 publication Critical patent/EP0378800A3/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0378800B1 publication Critical patent/EP0378800B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M11/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
    • D06M11/32Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/36Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond with oxides, hydroxides or mixed oxides; with salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/38Oxides or hydroxides of elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/12Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using aqueous solvents
    • D06L1/14De-sizing

Definitions

  • the invention relates to a process for the alkaline cleaning of cellulose-containing fiber materials and the use of phase transfer catalysts in the alkali stage for cleaning cellulose-containing fiber materials.
  • Cotton contains natural impurities, for example waxes, wax-like substances, proteins, seed husks, fruit capsules and pectins, as well as impurities that were applied as foreign substances in the course of processing, for example sizing and harvesting aids. It is the task of the pretreatment to remove these substances as completely as possible from the fiber materials, to make the cellulose-containing fiber materials more hydrophilic for the subsequent finishing processes and to give them increased absorbency. The pretreatment process with which these effects are achieved is called the alkali stage.
  • the alkali stage is usually at temperatures between 90 and 140 ° C without pressure (boiling) or under pressure (humidification) with 1.5 to 12 percent by weight sodium hydroxide solution in the presence carried out by wetting and / or dispersing agents (Chwalla / Anger: “Handbuch der Textilosstoff", Chapter 3.9, Verlag Chemie Weinheim 1977).
  • wetting and / or dispersing agents Chwalla / Anger: "Handbuch der Textilosstoff", Chapter 3.9, Verlag Chemie Weinheim 1977.
  • the liquor: fabric weight ratio is pressed between, for example, 0.7 and 1.2 and with steam, optionally under pressure to 95 to 100 ° C. heated up. After lingering at this temperature for 1 to 3 hours, washing is carried out at 90 to 100 ° C. With the hot dwell process, the dwell temperature is between 40 and 60 ° C. However, in order to get well-boiled cotton goods, a longer treatment time of up to 10 hours and a higher amount of alkali are required compared to the pad roll process.
  • the object of the invention was therefore to develop a process which enables the alkaline treatment of cellulose-containing fiber materials to be carried out at low temperatures without prolonging the treatment time and without deteriorating the quality of the fiber materials.
  • the invention accordingly relates to a process for the alkaline cleaning of cellulose fibers, which thereby characterized in that cellulose-containing fiber materials with alkaline liquors containing 15 to 150 g of alkali, 1 to 10 g of active substance phase transfer catalysts and 0 to 5 g of alkyl and / or alkenyl alcohols with 1 to 18 atoms per liter of liquor at temperatures between 30 and 70 ° C wetted, then squeezed and washed after 10 to 200 minutes at temperatures between 90 and 105 ° C at temperatures between 30 and 90 ° C.
  • the cellulose-containing fiber materials are preferably wetted with alkaline liquors which contain 2 to 7 g of active substance phase transfer catalysts and 0 to 2 g of alkyl and / or alkenyl alcohols having 6 to 12 carbon atoms per liter of liquor.
  • Another subject of the invention is the use of 1 to 10 g of active substance phase transfer catalysts per liter of liquor and 0 to 5 g of alkyl and / or alkenyl alcohols with 1 to 18 carbon atoms per liter of liquor in the alkali stage for cleaning cellulosic fiber materials.
  • Suitable phase transfer catalysts are quaternary ammonium compounds, planar macrocyclic polyethers, so-called crown ethers (Römpps Chemie-Lexikon, 8th edition, p. 2258, Franck'sche Verlags Stuttgart 1983) and / or cryptates (Römpps Chemielexikon, 8th edition, p. 2261 , Franck'sche Verlag Stuttgart 1983).
  • Quaternary ammonium compounds and in particular those of the general formula I are preferred in which the radicals R1 and R2 are methyl, R3 is a straight or branched chain, cyclic or noncyclic alkyl or alkenyl radical having 6 to 22 C atoms, R4 is a straight or branched chain alkyl or alkenyl radical having 1 to 14 C atoms or one Benzyl radical and X is a halogen, sulfate, lactate, acetate or citrate anion.
  • Quaternary ammonium compounds are produced by known industrial processes, for example by reacting tertiary amines with one or two long-chain alkyl and / or alkenyl radicals with alkylating reagents such as methyl chloride, methyl bromide, dimethyl sulfate or benzyl chloride (Winnacker / Küchler: "Chemical technology” 4th ed., Volume 7, pp. 126 to 128, Carl Hanser Verlag, Kunststoff 1986).
  • phase transfer catalysts together with alkyl and / or alkenyl alcohols with 1 to 18 carbon atoms, preferably with 6 to 12 carbon atoms.
  • Alkyl and / or alkenyl alcohols can be straight and / or branched, natural and / or synthetic in origin. Ethanol, butanol, pentanol, hexanol, octanol, decanol, dodecanol, hexadecanol, octadecanol and / or octadecenol are examples of alkyl and / or alkenyl alcohols to be used according to the invention.
  • Cellulose-containing fiber materials such as cotton and / or jute are first made with alkaline liquors, which are 15 to 150 g per liter Contain alkali, for example NaOH and / or KOH, 1 to 10 g of active substance phase transfer catalysts and 0 to 5 g of alkyl and / or alkenyl alcohols with 1 to 18 C atoms, for example on a Benz laboratory continuous system at temperatures between 30 and 70 ° C wetted. After squeezing, the fiber materials, which are wound on, for example, chewing, are left to rotate for 10 to 200 minutes at temperatures between 90 and 105.degree. The fiber materials are then washed at temperatures between 30 and 90 ° C.
  • alkaline liquors which are 15 to 150 g per liter Contain alkali, for example NaOH and / or KOH, 1 to 10 g of active substance phase transfer catalysts and 0 to 5 g of alkyl and / or alkenyl alcohols with 1 to 18 C atom
  • the temperature required for washing the cellulose-containing fiber materials can be significantly reduced and / or the total time of the alkali stage is significantly reduced.
  • waxes and / or wax-like substances can be largely removed from cellulose-containing fiber materials at temperatures between 30 and 90 ° C. by washing out. Fiber materials with good absorbency are obtained.
  • Penetration measurements were carried out to determine the saponification rate.
  • glass capillaries filled with cotton wax were immersed in sodium hydroxide solution containing quaternary ammonium compounds.
  • the solutions were each in a test tube which was immersed in a temperature-controlled water bath.
  • the penetration height in the capillaries which is characterized by a dark discoloration of the wax, was determined with the aid of a cathetometer to within 1/100 mm.
  • Tables 1 and 2 contain the results of the penetration measurements. Unless otherwise stated, solutions with 60 g / l NaOH and 5 g / l active substance quaternary ammonium compound were used.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Cleaning Implements For Floors, Carpets, Furniture, Walls, And The Like (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur alkalischen Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien sowie die Verwendung von Phasentransferkatalysatoren in der Alkalistufe zur Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien.
  • Baumwolle enthält natürliche Verunreinigungen, beispielsweise Wachse, wachsartige Substanzen, Proteine, Samenschalen, Fruchtkapsein und Pektine, sowie Verunreinigungen, die im Zuge der Verarbeitung als Fremdsubstanzen aufgebracht wurden, beispielsweise Schlichten und Erntehilfen. Es ist die Aufgabe der Vorbehandlung, diese Stoffe möglichst vollständig von den Fasermaterialien zu entfernen, die cellulosehaltigen Fasermaterialien für die nachfolgenden Veredlungsprozesse hydrophiler zu machen und ihnen eine erhöhte Saugfähigkeit zu verleihen. Der Vorbehandlungsprozeß, mit dem diese Effekte erzielt werden, wird als Alkalistufe bezeichnet. Da der Schmelzbereich der Wachse, insbesondere des Baumwollwachses zwischen 75 und 85 °C liegt, wird die Alkalistufe üblicherweise bei Temperaturen zwischen 90 und 140 °C ohne Druck (Abkochen) oder unter Druck (Beuchen) mit 1,5 bis 12 gewichtsprozentiger Natronlauge in Gegenwart von Netz- und/oder Dispergiermitteln durchgeführt (Chwalla/Anger: "Handbuch der Textilhilfsmittel", Kapitel 3.9, Verlag Chemie Weinheim 1977) ). Durch Variation von Temperatur, Zeit und Alkalikonzentration ist es möglich, die Alkalistufe dem vorliegenden Material und dem Maschinentyp anzupassen. Beim Pad Roll-Verfahren wird nach dem Tränken mit den Flotten bei Temperaturen zwischen 30 und 70 °C zwischen Rollenpressen auf ein Gewichtsverhältnis Flotte : Gewebe zwischen beispielsweise 0,7 und 1,2 abgepreßt und mit Wasserdampf, gegebenenfalls unter Druck auf 95 bis 100 °C aufgeheizt. Nach 1- bis 3stündigem Verweilen bei dieser Temperatur wird bei 90 bis 100 °C ausgewaschen. Beim Warmverweilverfahren liegt die Verweiltemperatur zwischen 40 und 60 °C. Um jedoch gut abgekochte Baumwollware zu bekommen, ist im Vergleich zum Pad Roll-Verfahren eine längere Behandlungsdauer von bis zu 10 Stunden und eine höhere Einsatzmenge an Alkali erforderlich.
  • Mit den hohen Arbeitstemperaturen der Alkalistufe ist jedoch ein erheblicher Energieverbrauch verbunden. Die Aufgabe der Erfindung bestand daher in der Entwicklung eines Verfahrens, das die Durchführung der alkalischen Behandlung cellulosehaltiger Fasermaterialien bei niedrigen Temperaturen ohne Verlängerung der Behandlungsdauer und ohne Verschlechterung der Qualität der Fasermaterialien ermöglicht.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verseifung von Baumwollwachs, dessen Solubilisierung sowie die Solubilisierung anhaftender Begleitstoffe wie Schlichten in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren beschleunigt wird, wodurch das Auswaschen cellulosehaltiger Fasermaterialien bei niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden kann, ohne die Behandlungsdauer zu verlängern und ohne Verschlechterung der Qualität der Fasermaterialien.
  • Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur alkalischen Reinigung von Cellulosefasern, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man cellulosehaltige Fasermaterialien mit alkalischen Flotten, die pro Liter Flotte 15 bis 150 g Alkali, 1 bis 10 g Aktivsubstanz Phasentransferkatalysatoren und 0 bis 5 g Alkyl- und/oder Alkenylalkohole mit 1 bis 18 CAtomen enthalten, bei Temperaturen zwischen 30 und 70 °C benetzt, anschließend abgequetscht und nach 10 bis 200 minütigem Verweilen bei Temperaturen zwischen 90 und 105 °C bei Temperaturen zwischen 30 und 90 °C wäscht.
  • Vorzugsweise werden die cellulosehaltigen Fasermaterialien mit alkalischen Flotten, die pro Liter Flotte 2 bis 7 g Aktivsubstanz Phasentransferkatalysatoren und 0 bis 2 g Alkyl- und/oder Alkenylalkohole mit 6 bis 12 C-Atomen enthalten, benetzt.
  • Weiterer Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von 1 bis 10 g Aktivsubstanz Phasentransferkatalysatoren pro Liter Flotte und 0 bis 5 g Alkyl- und/oder Alkenylalkohole mit 1 bis 18 C-Atomen pro Liter Flotte in der Alkalistufe zur Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien.
  • Als Phasentransferkatalysatoren eignen sich quartäre Ammoniumverbindungen, planar gebaute makrocyclische Polyether, sogenannte Kronenether (Römpps Chemie-Lexikon, 8. Auflage, S. 2258, Franck'sche Verlagshandlung Stuttgart 1983) und/oder Kryptate (Römpps Chemielexikon, 8. Auflage, S. 2261, Franck'sche Verlagshandlung Stuttgart 1983). Vorzugsweise werden quartäre Ammoniumverbindungen und insbesondere solche der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0001

    in der die Reste R¹ und R² Methyl, R³ einen gerad- oder verzweigtkettigen, cyclischen oder nichtcyclischen Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, R⁴ einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 14 C-Atomen oder einen Benzylrest und X ein Halogen-, Sulfat-, Lactat-, Acetat-  oder Citratanion bedeutet, eingesetzt. Quartäre Ammoniumverbindungen werden nach bekannten großtechnischen Verfahren hergestellt, indem beispielsweise tertiäre Amine mit einem oder zwei langkettigen Alkyl- und/oder Alkenylresten mit Alkylierungsreagentien wie Methylchlorid, Methylbromid, Dimethylsulfat oder Benzylchlorid umgesetzt werden (Winnacker/Küchler: "Chemische Technologie" 4. Aufl., Band 7, S. 126 bis 128, Carl Hanser Verlag, München 1986).
  • Es kann vorteilhaft sein, die phasentransferkatalysatoren zusammen mit Alkyl- und/oder Alkenylalkoholen mit 1 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 12 C-Atomen einzusetzen. Alkyl- und/oder Alkenylalkohole können gerad- und/oder verzweigtkettig, natürlichen und/oder synthetischen Ursprungs sein. Ethanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Octanol, Decanol, Dodecanol, Hexadecanol, Octadecanol und/oder Octadecenol sind Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende Alkyl- und/oder Alkenylalkohole.
  • Cellulosehaltige Fasermaterialien wie Baumwolle und/oder Jute, werden zunächst mit alkalischen Flotten, die pro Liter 15 bis 150 g Alkali, beispielsweise NaOH und/oder KOH, 1 bis 10 g Aktivsubstanz Phasentransferkatalysatoren und 0 bis 5 g Alkyl- und/oder Alkenylalkohole mit 1 bis 18 C-Atomen enthalten, auf beispielsweise einer Benz Labor-Kontinueanlage bei Temperaturen zwischen 30 und 70 °C benetzt. Nach dem Abquetschen läßt man die auf beispielsweise Kaulen gewickelten Fasermaterialien 10 bis 200 Minuten bei Temperaturen zwischen 90 und 105 °C rotierend verweilen. Anschließend werden die Fasermaterialien bei Temperaturen zwischen 30 und 90 °C gewaschen.
  • Aufgrund der hohen Penetrationsgeschwindigkeiten, d.h. der hohen Verseifungsraten, die beim Einsatz phasentransferkatalysatorhaltiger Alkaliflotten erzielt werden, kann die zum Waschen der cellulosehaltigen Fasermaterialien benötigte Temperatur deutlich gesenkt werden und/oder wird die Gesamtzeit der Alkalistufe deutlich reduziert. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich Wachse und/oder wachsartige Substanzen aus cellulosehaltigen Fasermaterialien bei Temperaturen zwischen 30 und 90 °C weitgehend durch Auswaschen entfernen. Es werden Fasermaterialien mit guter Saugfähigkeit erhalten.
  • Beispiele Bestimmung der Verseifungsgeschwindigkeit von Baumwollwachs
  • Zur Bestimmung der Verseifungsgeschwindigkeit wurden Penetrationsmessungen durchgeführt. Hierzu wurden mit Baumwollwachs gefüllte Glaskapillare in Natronlauge, die quartäre Ammoniumverbindungen enthielt, getaucht. Die Lösungen befanden sich jeweils in einem Reagenzglas, welches in ein temperierbares Wasserbad eintauchte. Die Penetrationshöhe in den Kapillaren, die durch eine dunkle Verfärbung des Wachses gekennzeichnet ist, wurde mit Hilfe eines Kathetometers auf 1/100 mm genau bestimmt. Die Tabellen 1 und 2 enthalten die Ergebnisse der Penetrationsmessungen. Wenn nicht anders angegeben, wurden Lösungen mit 60 g/l NaOH und 5 g/l Aktivsubstanz quartäre Ammoniumverbindung eingesetzt. Tabelle 1
    Relative Penetration (NaOH ohne Zusätze = 1), gemessen bei 70 °C
    Phasentransferkatalysator Zusatz relative Penetration
    Bardac 201) 2,4
    Dimethyldidecylammoniumchlorid 1,75
    Dimethyldioctylammoniumchlorid 2,2
    Cyclododecyl-dimethyl-n-hexylammoniumchlorid 1,9
    Cyclododecyl-dimethyl-n-octylammoniumchlorid 2,4
    Dodigen 16112) 1,5
    Dodigen 1611 Octanol 2 g/l 2
    Dehyquart LDB3) 1,4
    1) 25 Gew.-% Dimethyldidecylammoniumchlorid, 25 Gew.-% Dimethyldioctylammoniumchlorid, 50 Gew.-% Dimethyloctyldecylammoniumchlorid, Hersteller: Lonza
    2) Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid (70 Gew.-% C₁₂, 30 Gew.-% C₁₄), Hersteller: Hoechst AG
    3) Dimethyl-C₁₂₋₁₄-alkylbenzylammoniumchlorid, Hersteller: Henkel-KGaA
  • Tabelle 2
    Penetration nach 24 Stunden, gemessen bei 50 °C
    Phasentransferkatalysator Penetration in mm
    - 0
    Bardac 20 1) 1,95
    Dimethyldidecylammoniumchlorid 1,6
    Dimethyldioctylammoniumchlorid 1,8
    Cyclododecyl-dimethyl-n-hexylammoniumchlorid 1,2
    Cyclododecyl-dimethyl-n-octylammoniumchlorid 1,1
    1) 25 Gew.-% Dimethyldidecylammoniumchlorid, 25 Gew.-% Dimethyldioctylammoniumchlorid, 50 Gew.-% Dimethyloctyldecylammoniumchlorid, Hersteller: Lonza
  • Anwendungsbeispiel
  • Entschlichtetes Baumwollnesselgewebe wurde auf einer Benzlabor-Kontinueanlage mit verschiedenen alkalihaltigen Flotten bei 70 °C imprägniert. Der Abquetscheffekt lag in allen Fällen bei 90 %. Nach einer Verweilzeit von 50 Minuten bei 102 °C in gesättigter Wasserdampfatmosphäre wurden die Gewebe bei 50, 70 oder 90 °C gewaschen. In Tabelle 3 sind die prozentualen Abnahmen der Baumwollwachsanschmutzungen nach dem Waschen angegeben. Tabelle 3
    Prozentuale Abnahmen der Baumwollwachsanschmutzung von Baumwollnessel mit 0,26 Gew.-% Wachsanteil
    Flotte enthaltend pro 1 prozentuale Abnahme der Baumwollwachsanschmutzung nach dem Waschen bei
    50 °C 70 °C 90 °C
    30 g NaOH 23 % 31 % 38 %
    30 g NaOH + 5 g Dimethyldioctylammoniumchlorid 50 % 54 % 58 %

Claims (8)

  1. Verfahren zur alkalischen Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man cellulosehaltige Fasermaterialien mit alkalischen Flotten, enthaltend pro Liter Flotte 15 bis 150 g Alkali, 1 bis 10 g Aktivsubstanz phasentransferkatalysatoren und 0 bis 5 g Alkyl-  und/oder Alkenylalkohole mit 1 bis 18 C-Atomen, bei Temperaturen zwischen 30 und 70 °C benetzt, anschließend abquetscht und nach 10 bis 200 minütigem Verweilen bei Temperaturen zwischen 90 und 105 °C bei Temperaturen zwischen 30 und 90 °C wäscht.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die alkalischen Flotten pro Liter 2 bis 7 g Aktivsubstanz Phasentransferkatalysatoren und 0 bis 2 g Alkyl- und/oder Alkenylalkohole mit 6 bis 12 C-Atomen enthalten.
  3. Verfahren nach einem oder beiden der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Phasentransferkatalysatoren quartäre Ammoniumverbindungen eingesetzt werden.
  4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß quartäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0002
    in der die Reste R¹ und R² Methyl, R³ einen gerad- oder verzweigtkettigen, cyclischen oder nichtcyclischen Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, R⁴ einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 14 C-Atomen oder einen Benzylrest und X ein Halogen-, Sulfat-, Lactat-, Acetat- oder Citratanion bedeuten, eingesetzt werden.
  5. Verwendung von 1 bis 10 g Aktivsubstanz Phasentransferkatalysatoren pro 1 Flotte und 0 bis 5 g Alkyl- und/oder Alkenylalkohole mit 1 bis 18 C-Atomen pro 1 Flotte in der Alkalistufe zur Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien.
  6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß pro 1 Flotte 2 bis 7 g Aktivsubstanz Phasentransferkatalysatoren und 0 bis 2 g Alkyl- und/oder Alkenylalkohole mit 6 bis 12 C-Atomen verwendet werden.
  7. Verwendung nach einem oder beiden der Ansprüche 5 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß quartäre Ammoniumverbindungen als Phasentransferkatalysatoren verwendet werden.
  8. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß quartäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0003
    in der die beste R¹ und R² Methyl, R³ einen gerad- oder verzweigtkettigen, cyclischen oder nichtcyclischen Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, R⁴ einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 14 C-Atomen oder einen Benzylrest und X ein Halogen-, Sulfat-, Lactat-, Acetat- oder Citratanion bedeuten, verwendet werden.
EP89122694A 1988-12-16 1989-12-08 Verfahren zur alkalischen Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien Expired - Lifetime EP0378800B1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT89122694T ATE91511T1 (de) 1988-12-16 1989-12-08 Verfahren zur alkalischen reinigung von cellulosehaltigen fasermaterialien.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3842342A DE3842342A1 (de) 1988-12-16 1988-12-16 Verfahren zur alkalischen reinigung von cellulosehaltigen fasermaterialien
DE3842342 1988-12-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0378800A2 EP0378800A2 (de) 1990-07-25
EP0378800A3 EP0378800A3 (de) 1991-08-14
EP0378800B1 true EP0378800B1 (de) 1993-07-14

Family

ID=6369293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP89122694A Expired - Lifetime EP0378800B1 (de) 1988-12-16 1989-12-08 Verfahren zur alkalischen Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0378800B1 (de)
AT (1) ATE91511T1 (de)
DE (2) DE3842342A1 (de)
ES (1) ES2057079T3 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9625123D0 (en) * 1996-12-03 1997-01-22 Hall Edward Ltd Treatment of cotton
DE59900230D1 (de) 1999-09-20 2001-10-04 Alain Faymonville Ladungssicherungsanlage für Glasscheibenpakete
DE102007030576A1 (de) 2007-07-02 2009-01-08 Flasin Faser Gmbh Hochfestes Fasermaterial aus Naturfaser, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von Verbundwerkstoffen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237064A (en) * 1978-09-08 1980-12-02 Akzona Incorporated Process for preparing quaternary ammonium compositions
FR2609478B1 (fr) * 1987-01-13 1990-12-14 Rhovyl Fibres, fils, articles textiles a base de polychlorure de vinyle de tenue thermique amelioree

Also Published As

Publication number Publication date
DE3842342A1 (de) 1990-06-21
DE58904917D1 (de) 1993-08-19
EP0378800A2 (de) 1990-07-25
ES2057079T3 (es) 1994-10-16
EP0378800A3 (de) 1991-08-14
ATE91511T1 (de) 1993-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1961451C3 (de) Textilweichmacher und seine Verwendung in einem aufgebauten Textilwaschmittel
DE2703876C2 (de)
EP1194434B1 (de) Antimikrobielle siloxanquat-formulierungen, deren herstellung und verwendung
DE3402146A1 (de) Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
DE1195265B (de) Verfahren zur antistatischen, weichmachenden und baktericiden Ausruestung von Geweben
EP0420802B1 (de) Wässriges, lagerstabiles, gering schäumendes Netzmittel
DE2210087A1 (de) Textilweichmacher
DE2418351A1 (de) Verfahren und zusammensetzung zum bleichen von textilien
EP0378800B1 (de) Verfahren zur alkalischen Reinigung von cellulosehaltigen Fasermaterialien
DE3730444C2 (de)
EP0151936A2 (de) Waschmittel mit Weichspüleigenschaften und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2651898A1 (de) Waescheweichspuelmittel
DE2641286A1 (de) Quartaere ammoniumverbindung und ihre verwendung
EP0589978B1 (de) Verwendung von alkylglykosiden als textilhilfsmittel
DE1904424C3 (de) Verfahren zum optischen Aufhellen von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril
DE3111149C2 (de) Triammoniumsalze von Citronen- bzw. Tricarballylsäure und Verfahren zur Verminderung der Vergrauung von Textilien bei der Wäsche bzw. Chemischreinigung
DE1769447A1 (de) Verfahren zum Weichmachen von wasserabsorbierenden,zellulosehaltigen Textilgeweben
EP0950751B1 (de) Verfahren zur Behandlung von Cellulosefasern
DE1469383A1 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
EP0415279B1 (de) Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher
EP0102930B1 (de) Netzmittel und ihre Verwendung als Mercerisierhilfsmittel
DE2155941C3 (de) Verfahren zur Herstellung von quaternären kationenaktiven Stärkeäthern und diese enthaltende flüssige Wäschepflegemittel
WO2000066820A1 (de) Verfahren zur verringerung der fibrillierneigung von aus lösungsmitteln gesponnenen cellulosefasern
DE1619081B2 (de) Avivagemittel fuer textilien
DE1928814A1 (de) Verfahren zur Permanentausruestung von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB GR IT LI LU NL SE

PUAL Search report despatched

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB GR IT LI LU NL SE

17P Request for examination filed

Effective date: 19920117

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LI LU NL

17Q First examination report despatched

Effective date: 19920903

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LI LU NL

REF Corresponds to:

Ref document number: 91511

Country of ref document: AT

Date of ref document: 19930715

Kind code of ref document: T

ET Fr: translation filed
REF Corresponds to:

Ref document number: 58904917

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19930819

ITF It: translation for a ep patent filed

Owner name: STUDIO JAUMANN

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 19931022

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AT

Effective date: 19931208

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19931231

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2057079

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 19961211

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 19961216

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 19961219

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 19961228

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 19961231

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Payment date: 19970214

Year of fee payment: 8

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 19971201

Year of fee payment: 9

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 19971209

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19971231

Ref country code: FR

Free format text: THE PATENT HAS BEEN ANNULLED BY A DECISION OF A NATIONAL AUTHORITY

Effective date: 19971231

Ref country code: CH

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19971231

Ref country code: BE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19971231

BERE Be: lapsed

Owner name: HENKEL K.G.A.A.

Effective date: 19971231

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19980701

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee

Effective date: 19980701

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19980901

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19981208

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 19981208

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20010301

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.

Effective date: 20051208