EP0341578A2 - Verbesserter Haftgrund für Lederzurichtungen - Google Patents

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EP0341578A2
EP0341578A2 EP89108082A EP89108082A EP0341578A2 EP 0341578 A2 EP0341578 A2 EP 0341578A2 EP 89108082 A EP89108082 A EP 89108082A EP 89108082 A EP89108082 A EP 89108082A EP 0341578 A2 EP0341578 A2 EP 0341578A2
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EP
European Patent Office
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weight
hydrogen
groups
leather
monomers
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP89108082A
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English (en)
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EP0341578A3 (de
Inventor
Hans-Herbert Dr. Friese
Gerhard Kaindl
Ludwig Dr. Schieferstein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0341578A2 publication Critical patent/EP0341578A2/de
Publication of EP0341578A3 publication Critical patent/EP0341578A3/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C11/00—Surface finishing of leather
    • C14C11/003—Surface finishing of leather using macromolecular compounds

Definitions

  • the invention relates to a process for improving the primer for leather finishes and the use of amino-containing polyacrylates as primers for leather finishes.
  • leather finishing is the protective layer that is applied to the leather that has been dried after tanning and greasing in order to protect it against moisture, dirt and damage.
  • optimal dressing is required to adhere well to the leather.
  • precisely this requirement is not satisfactorily met by many dressing systems (see "Das Leder" 27 142-151 (1976)).
  • Another problem with hydrophobized leathers is that an improvement in the adhesion is often associated with a deterioration in the hydrophobization.
  • the object underlying the invention is therefore to improve the primer for leather finishes.
  • the invention accordingly relates to a process for improving the primer for leather finishes, which is characterized in that leather is prepared by copolymerization of polyacrylates containing amino groups before the primer and / or in the primer liquor A) amino group-containing monomers of the general formula I.
  • radicals R1 and R2 are hydrogen or methyl groups
  • radicals R3 and R4 are hydrogen or alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms or together with the nitrogen atom form a piperazine, piperidine or morpholine ring
  • Z is an oxygen atom or one NH group
  • Polyacrylates containing amino groups which can be prepared by copolymerization of dimethylaminoethyl methacrylate and butyl acrylate are particularly preferred.
  • the copolymerization of the amino group-containing polyacrylates is carried out by known polymerization processes in aqueous media which, if desired, contain water-miscible solvents, such as alcohols, for example isopropanol (Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 4th edition, vol. 19, p. 3 - 4, Verlag Chemie Weinheim 1980).
  • a radical-forming substance such as potassium or ammonium peroxide sulfate, tert-butyl hydroperoxide, azobis (cyanopentanoic acid), azoisobutyronitrile or 2,2- ⁇ azobis (2-amidinopropane dihydrochloride) is added in small quantities.
  • the polymerization of the monomers is preferably carried out in such a way that monomers containing amino groups and monomeric esters are simultaneously dripped into water which contains the starter.
  • the polymerization temperature can vary within a wide range. Depending on the starter used, temperatures between 60 and 100 ° C can be optimal.
  • the amino group-containing polyacrylates which can be used as adhesion promoters are soluble in water in neutralized state or are present in hydrosolvated form.
  • the copolymerizations are preferably carried out with 5 to 80% by weight of monomers containing amino groups and 95 to 20% by weight of monomeric esters, particularly preferably with 30 to 60% by weight of monomers containing amino groups and 70 to 40% by weight of monomeric esters.
  • the adhesive base liquors preferably contain 5 to 50% by weight of the amino group-containing polyacrylates characterized above. It is possible to use the amino group-containing polyacrylates obtainable by copolymerization as such or after dilution with water and / or organic solvents, for example isopropanol, butanol, glycol ethers and / or methyl ethyl ketone, in the adhesive base liquors.
  • the adhesive base liquors can be silicone emulsions or solutions, emulsifiers, for example nonionic surfactants, such as ethoxylated fatty alcohols and ethoxylated alkylphenols, if desired in combination with anionic surfactants, such as alkyl alcohol polyoxyalkyl phosphates and sulfates, and / or Wax dispersions are added.
  • emulsifiers for example nonionic surfactants, such as ethoxylated fatty alcohols and ethoxylated alkylphenols, if desired in combination with anionic surfactants, such as alkyl alcohol polyoxyalkyl phosphates and sulfates, and / or Wax dispersions are added.
  • the primer can be dyed with dye solutions or pigment preparations.
  • the adhesive base liquors are applied to leather using spray, plush, casting or roller application processes.
  • the proportion of polyacrylates containing amino groups in the base liquor is between 1 and 10 parts by weight, preferably between 3 and 6 parts by weight, based in each case on 100 parts by weight of binder in the base liquor.
  • the amino group-containing polyacrylates to be used according to the invention form on leather a significantly improved primer for the subsequent finishing processes.
  • a very good primer is formed on hydrophobized leather without negatively influencing the hydrophobization.
  • Parts by weight means parts by weight

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Abstract

Es werden aminogruppenhaltige Polyacrylate, hergestellt durch Copolymerisation von aminogruppenhaltigen Monomeren und mono­meren ungesättigte Estern, beschrieben, die den Haftgrund für Lederzurichtungen verbessern.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung des Haft­grundes für Lederzurichtungen sowie die Verwendung von aminogrup­penhaltigen Polyacrylaten als Haftgrund für Lederzurichtungen.
  • Als Lederzurichtung wird die Schutzschicht bezeichnet, die auf das nach der Gerbung und Fettung getrocknete Leder aufgetragen wird, um es gegen Feuchtigkeit, Verschmutzung und Beschädigungen zu schützen. Von einer optimalen Zurichtung wird unter anderem verlangt, daß sie auf dem Leder gut haftet. Gerade diese Forde­rung wird jedoch von vielen Zurichtsystemen nicht in zufrieden­stellender Weise erfüllt (siehe "Das Leder" 27 142 - 151 (1976)). Bei hydrophobierten Ledern kommt als weitere Schwierigkeit hinzu, daß eine Verbesserung der Haftung häufig mit einer Verschlechte­rung der Hydrophobierung verbunden ist.
  • Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe ist daher die Verbes­serung des Haftgrundes für Lederzurichtungen.
  • Es wurde nun die überraschende Feststellung gemacht, daß amino­gruppenhaltige Polyacrylate, hergestellt durch Copolymerisation von aminogruppenhaltigen Monomeren und monomeren ungesättigten Estern, auf Ledern, insbesondere hydrophobierten Ledern, einen sehr gute Haftgrund für die nachfolgenden Zurichtprozesse bil­den. Ferner war es überraschend, daß bei hydrophobierten Ledern die Haftverbesserung für Zurichtungen nicht mit einer negativen Beeinflussung der Hydrophobierung verbunden ist.
  • Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Verbesserung des Haftgrundes für Lederzurichtungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Leder vor der Grundierung und/oder in der Grundierflotte mit aminogruppenhaltigen Polyacrylaten, hergestellt durch Copolymerisation von
    A) aminogruppenhaltigen Monomeren der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0001
     in der die Reste R¹ und R² Wasserstoff oder Methylgruppen bedeuten, die Reste R³ und R⁴ Wasserstoff oder Alkylgrup­pen mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Piperazin-, Piperidin- oder Morpho­lin-Ring bilden, Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe bedeutet und n = 2 bis 5 ist und
    B) monomeren Estern der allgemeinen Formel II

    R⁵ - CH = CR⁶ -
    Figure imgb0002
    - OR⁷
    in der R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder Methylgruppen und R⁷ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten
    behandelt werden.
  • Weiterer Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von aminogruppenhaltigen Polyacrylaten, hergestellt durch Copolymerisation von
    A) aminogruppenhaltigen Monomeren der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0003
     in der die Reste R¹ und R² Wasserstoff oder Methylgruppen bedeuten, die Reste R³ und R⁴ Wasserstoff oder Alkylgrup­pen mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Piparazin-, Piperidin- oder Morpho­lin-Ring bilden, Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe bedeutet und n = 2 bis 5 ist und
    B) monomeren Estern der allgemeinen Formel II

    R⁵ - CH = CR⁶ -
    Figure imgb0004
    - OR⁷
    in der R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder Methylgruppen und R⁷ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten
    als Haftgrund für Lederzurichtungen.
  • Eine Verbesserung der Haftung von Zurichtungen wird insbesondere mit solchen aminogruppenhaltigen Polyacrylaten erreicht, die durch Copolymerisation von
    • A) Dimethylaminoethyl-methacrylat, Dimethylaminopropyl-meth­acrylamid, 2-tert.-Butylaminoethyl-methacrylat und/oder Di­methylaminoneopentyl-acrylat und
    • B) Alkylestern mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest von Acrylsäu­re, Methacrylsäure, Crotonsäure und/oder 2-Methylcrotonsäure erhalten werden.
  • Besonders bevorzugt werden durch Copolymerisation von Dimethyl­aminoethyl-methacrylat und Butylacrylat herstellbare aminogruppen­haltige Polyacrylate.
  • Die Copolymerisation der aminogruppenhaltigen Polyacrylate wird nach an sich bekannten Polymerisationsverfahren in wäßrigen Me­dien, die gewünschtenfalls mit Wasser mischbare Lösungsmittel, wie Alkohole, zum Beispiel Isopropanol, enthalten, durchgeführt (Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 4. Aufl., Bd. 19, S. 3 - 4, Verlag Chemie Weinheim 1980). Als Starter wird eine radikalbildende Substanz, beispielsweise Kalium- oder Ammonium­peroxidsulfat, tert.-Butylhydroperoxid, Azobis(cyanpentansäure), Azoisobutyronitril oder 2,2-́Azobis(2-amidinopropandihydrochlorid) in geringen Mengen zugegeben. Vorzugsweise erfolgt die Polymeri­sation der Monomeren in der Weise, daß aminogruppenhaltige Mono­mere und monomere Ester gleichzeitig in Wasser, das den Starter enthält, getropft werden. Die Polymerisationstemperatur kann in einem weiten Bereich schwanken. In Abhängigkeit von dem einge­setzten Starter können Temperaturen zwischen 60 und 100 °C opti­mal sein.
  • Die als Haftverbesserer einsetzbaren aminogruppenhaltigen Poly­acrylate sind in neutralisiertem Zustand in Wasser löslich oder liegen in hydrosolvierter Form vor. Vorzugsweise werden die Co­polymerisationen mit 5 bis 80 Gew.-% aminogruppenhaltigen Mono­meren und 95 bis 20 Gew.-% monomeren Estern, besonders bevor­zugt mit 30 bis 60 Gew.-% aminogruppenhaltigen Monomeren und 70 bis 40 Gew.-% monomeren Estern, durchgeführt.
  • Die Haftgrundflotten enthalten vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-% der oben charakterisierten aminogruppenhaltigen Polyacrylate. Es ist möglich, die durch Copolymerisation erhältlichen aminogruppenhal­tigen Polyacrylate als solche oder nach Verdünnung mit Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Isopropanol, Butanol, Glycolethern und/oder Methylethylketon, in den Haft­grundflotten einzusetzen. Den Haftgrundflotten können Siliconemul­sionen oder -lösungen, Emulgatoren, beispielsweise nichtionische Tenside, wie ethoxylierte Fettalkohole und ethoxylierte Alkylphe­nole, gewünschtenfalls in Kombination mit anionischen Tensiden, wie Alkylalkoholpolyoxyalkylphosphate und -sulfate, und/oder Wachsdispersionen zugesetzt werden. Die Haftgrund kann mit Farb­stofflösungen oder Pigmentpräparationen angefärbt werden.
  • Die Haftgrundflotten werden auf Leder mittels Spritz-, Plüsch-, Gieß- oder Walzenauftragsverfahren appliziert.
  • Um eine Verbesserung der Haftung von Zurichtungen zu erzielen, kann es in manchen Fällen vorteilhaft sein, nur einen Teil der Haftgrundflotte auf Leder zu applizieren und den anderen Teil in der Grundierflotte einzusetzen. In diesen Fällen liegt der Anteil der aminogruppenhaltigen Polyacrylate in der Grundierflotte zwischen 1 und 10 Gew.-teilen, vorzugsweise zwischen 3 und 6 Gew.-teilen, jeweils bezogen auf 100 Gew.-teile Binder der Grun­dierflotte.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden aminogruppenhaltigen Poly­acrylate bilden auf Leder einen für die anschließenden Zuricht­prozesse signifikant verbesserten Haftgrund. Auf hydrophobierten Ledern wird ein sehr gute Haftgrund ohne negative Beeinflussung der Hydrophobierung gebildet.
    • Beispiele Herstellung von Polyacrylat-Lösung I
  • In einem Reaktor mit Rührer, 2 Zulaufgefäßen, Heizung, Kühlung, Rückflußkühlung sowie Temperaturmessung wurden 200 g 2,2 -́Azo­bis(2-amidinopropandihydrochlorid) und 55,8 kg Wasser vorgelegt. In das eine Zulaufgefäß wurde eine Mischung aus 16,7 kg Dimethyl­aminoethylmethacrylat, 16,7 kg Butylacrylat und 0,7 kg Ameisen­säure (98 %ig) gegeben, in das andere eine Lösung aus 400 g 2,2 -́Azobis(2-amidinopropandihydrochlorid) und 4,8 kg Wasser. Nach Erwärmen der Vorlagelösung im Reaktor unter Rühren auf 75 °C wurden beide Zulauflösungen parallel innerhalb von 90 Minuten zugegeben. Dabei wurde eine Innentemperatur von 80 bis 82 °C erhalten. Nach beendetem Zulauf wurde die Mischung 60 Minuten bei 75 °C gerührt. Danach wurde auf 45 °C abgekühlt und mit 4,7 kg einer 50 Gew.-%igen Ameisensäure neutralisiert. Die Neu­tralisation wurde bis zu einem stabilen pH-Wert von 6,5 durchge­führt.
    Kenndaten der erhaltenen opaken, schwach gelblichen Lösung:
    Trockenrückstand: 33 ± 1 Gew.-% (IR-Trocknungswaage 150 °C)
    Brookfield-Viskosität (gemessen mit Spindel 2 bei 20 Umdrehungen pro Minute): 350 - 450 mPas
    pH-Wert: 6,5
    • Anwendungsbeispiele
  • Gew.-teile bedeutet Gewichtsteile
  • Die Haftprüfungen wurden nach IUF 470 durchgeführt.
    • Beispiel 1 Rindoberleder, hydrophobiert
  • Haftgrund:
    30 Gew.-teile Polyacrylat-Lösung I
    50 Gew.-teile Wasser
    50 Gew.-teile Kepeco Fluid L (Henkel KGaA)
    1 x satt spritzen
    Grundierung:
    100 Gew.-teile Pigment
    150 Gew.-teile Polyacrylat-Dispersion
    100 Gew.-teile Polyurethan-Dispersion
    10 Gew.-teile Mattierung auf Kieselsäure-Basis
    25 Gew.-teile Bügelhilfe auf Wachsbasis
    1 x plüschen, 1 x spritzen, bügeln 80 °C / 50 bar
    Abschluß:
    100 Gew.-teile Nitrocellulose-Emulsion
    100 Gew.-teile Wasser
    2 x spritzen, Finiflex bügeln bei 100 °C
    • Beispiel 2 (Vergleich)
  • Wie Beispiel 1, jedoch ohne Haftgrund
    Haftprüfung nach IUF 470
    Beispiel 1 3,6 N/cm
    Beispiel 2 1,2 N/cm
    • Beispiel 3 Rind-Motorradleder, hydrophobiert
  • Haftgrund:
    40 Gew.-teile Polyacrylat-Lösung I
    100 Gew.-teile Methylethylketon
    30 Gew.-teile n-Hexylglykolether
    30 Gew.-teile Isopropanol
    30 Gew.-teile Wasser
    1 x drucken
    Grundierung:
    50 Gew.-teile Pigment
    100 Gew.-teile Polyacrylat-Dispersion
    100 Gew.-teile Polyurethan-Dispersion
    50 Gew.-teile Butadien-Copolymer-Dispersion
    400 Gew.-teile Wasser
    30 Gew.-teile Mattierung auf Kieselsäure-Basis
    20 Gew.-teile Wachsemulsion
    10 Gew.-teile Fluid UP (Fa. Henkel KGaA)
    3 x spritzen, bügeln 80 °C / 50 bar
    Abschluß:
    100 Gew.-teile Nitrocellulose-Emulsion
    20 Gew.-teile Polyacrylat-Dispersion
    20 Gew.-teile Mattierung auf Kieselsäure-Basis
    10 Gew.-teile Fixativ FF (Henkel KGaA)
    100 Gew.-teile Wasser
    2 x spritzen, Finiflex bügeln bei 100 °C, millen, spannen
    • Beispiel 4 (Vergleich) Rind-Motorradleder, hydrophobiert
  • Wie Beispiel 3, jedoch ohne Haftgrund
    Haftprüfung nach IUF 470
    Beispiel 3 4,2 N/cm
    Beispiel 4 1,1 N/cm

Claims (6)

1. Verfahren zur Verbesserung des Haftgrundes für Lederzurich­tungen, dadurch gekennzeichnet, daß Leder vor der Grundie­rung und/oder in der Grundierflotte mit aminogruppenhalti­gen Polyacrylaten, hergestellt durch Copolymerisation von
A) aminogruppenhaltigen Monomeren der allgemeinen Formel I
Figure imgb0005
 in der die Reste R¹ und R² Wasserstoff oder Methyl­gruppen bedeuten, die Reste R³ und R⁴ Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten oder gemein­sam mit dem Stickstoffatom einen Piperazin-, Piperidin- oder Morpholin-Ring bilden, Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe bedeutet und n = 2 bis 5 ist und
B) monomeren Estern der allgemeinen Formel II

R⁵ - CH = CR⁶ -
Figure imgb0006
- OR⁷
in der R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder Methylgruppen und R⁷ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten
behandelt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Dimethylaminoethyl-methacrylat, -Dimethylaminopropyl-meth­acrylamid, 2-tert.-Butylaminoethyl-methacrylat und/oder Di­methylaminoneopentyl-acrylat, vorzugsweise Dimethylamino­ ethyl-methacrylat als aminogruppenhaltige Monomere einge­setzt werden.
3. Verfahren nach einem oder beiden der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß Alkylester mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest von Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und/oder 2-Methylcrotonsäure, vorzugsweise Butylacrylat als monomere Ester eingesetzt werden.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Leder mit aminogruppenhaltigen Polyacrylaten, hergestellt durch Copolymerisation von A) 5 bis 80 Gew.-% aminogruppenhaltigen Monomeren und B) 95 bis 20 Gew.-% monomeren Estern, vorzugsweise von A) 30 bis 60 Gew.-% aminogruppenhaltigen Monomeren und B) 70 bis 40 Gew.-% monomeren Estern behandelt werden.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an aminogruppenhalti­gen Polyacrylaten in den Haftgrundflotten zwischen 5 und 50 Gew.-% liegt.
6. Verwendung von aminogruppenhaltigen Polyacrylaten, herge­stellt durch Copolymerisation von
A) aminogruppenhaltigen Monomeren der allgemeinen Formel I
Figure imgb0007
 in der die Reste R¹ und R² Wasserstoff oder Methylgrup­pen bedeuten, die Reste R³ und R⁴ Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten oder gemein­sam mit dem Stickstoffatom einen Piperatzin-, Piperidin- oder Morpholin-Ring bilden, Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe bedeutet und n = 2 bis 5 ist und
B) monomeren Estern der allgemeinen Formel II

R⁵ - CH = CR⁶ -
Figure imgb0008
- OR⁷
in der R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder Methylgruppen und R⁷ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet
als Haftgrund für Lederzurichtungen.
EP19890108082 1988-05-11 1989-05-05 Verbesserter Haftgrund für Lederzurichtungen Withdrawn EP0341578A3 (de)

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