EP0144368A1 - Verfahren zur abtrennung von allergenen aus arnikablüten mittels co 2?-hochdruckextraktion - Google Patents

Verfahren zur abtrennung von allergenen aus arnikablüten mittels co 2?-hochdruckextraktion

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EP0144368A1
EP0144368A1 EP84901998A EP84901998A EP0144368A1 EP 0144368 A1 EP0144368 A1 EP 0144368A1 EP 84901998 A EP84901998 A EP 84901998A EP 84901998 A EP84901998 A EP 84901998A EP 0144368 A1 EP0144368 A1 EP 0144368A1
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EP
European Patent Office
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arnica
extraction
extracted
flowers
high pressure
Prior art date
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Withdrawn
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EP84901998A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hans Pfeiffer
Gerd GÖBEL
Wilfried Welge
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Air Products and Chemicals Inc
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Air Products and Chemicals Inc
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Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA, Air Products and Chemicals Inc filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/35—Allergens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Definitions

  • Arnica montana L. (Compositae family) has been one of the most important medicinal plants of the Central European medicinal treasure for many centuries, monographs of arnica flowers (Flores Arnicae) can be found in all German pharmacopoeias. Numerous medicinal preparations contain extracts from Arnica montana. The main focus of the use of arnica preparations is external use. The effect is described as antiseptic and anti-inflammatory and promotes blood coagulation, arnica extracts are therefore mainly used in wound and healing ointments, but also in hair oils, hair lotions, herbal shampoos and the like. When used internally, a breathing and circulatory and absorption-promoting effect is seen.
  • sesquiterpene lactones can be extracted quantitatively by suitable treatment of arnica flowers with liquid or fluid CO 2 , without other ingredients which are important for the pharmacological effect, such as the flavonoid glycosides and part of the essential oil, also being included.
  • the invention thus relates to a process for the separation of allergens from arnica flowers, characterized in that dried arnica flowers are subjected to a high-pressure extraction with supercritical CO 2 at 7o-5oo bar and 31-9o ° C and the extracted allergenic substances and any co-extracted essential oil Deposits pressure and / or temperature reduction.
  • the dried arnica flowers can be broken up by crushing, for example using a smooth roller under high pressure.
  • this has the disadvantage that, in addition to the allergenic sesquiterpene lactones, the essential oil is also extracted quantitatively. It is therefore more advantageous to subject the uncrushed flowers to the extraction, the sesquiterpene lactone component also being removed quantitatively, while a substantial proportion of the essential oil remains in the extracted drug in addition to the other pharmacologically active substances. This is then used in the usual way for the extraction and production of allergen-free arnica extracts, tinctures, etc.
  • the extraction takes place with supercritical CO 2 , at pressures between 7o and 5oo bar, preferably at 3oo bar and temperatures between 31 and 9o ° C, preferably at 5o - 7o ° C.
  • the separation of the extracts takes place by lowering the pressure and temperature. It takes about 3 to 6 hours to extract the uncrushed drug.
  • the determination of the ingredients in the drug before or after the extraction is carried out qualitatively by thin layer chromatography.
  • the completeness of the extraction can be assessed by appropriate examination of the CO 2 extract.
  • Dried arnica flowers (Arnica. Montana, Flos) are extracted for testing for flavonoids with methanol (lg drug with 20 ml of methanol). It is then filtered and ⁇ s filtrate concentrated to 2 ml.
  • the extracts are dissolved in chloroform / methanol (3: 1), 1oo ⁇ l sample are applied to a silica gel GF 254 plate and developed by means of thin layer chromatography with ethyl acetate / formic acid (anhydrous) / acetic acid / H 2 O (100: 11: 11: 25) . Detection is carried out by spraying with a 1% solution of diphenylboryloxyethylamine in methanol.
  • the samples (2o - 3O ⁇ l) are applied to a silica gel F 254 thin-layer plate (Merck) and developed with n-pentane / ether (8:17).
  • the detection takes place in UV light after spraying with
  • the essential oil content is determined in accordance with DAB 8.
  • Sesquiterpene lactones can be detected by thin layer chromatography
  • the extract contained the total amount of sesquiterpene lactones and 2.2 ml / 100 g of essential oil corresponding to 0.14 ml / 100 g of dried raw material. Flavonoid glycosides could not be detected.
  • Sesquiterpene lactones were no longer detectable in the extracted drug, while the essential oil content was 0.02 ml / 100 g. The flavonoid glycosides were completely preserved.

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Description

Verfahren zur Abtrennung von Allergenen aus Arnikablüten mittels CO2-Hochdruckextraktion
Arnica montana L. (Familie Compositae) ist seit vielen Jahrhunderten eine der wichtigsten Arzneipflanzen des mitteleuropäischen ArzneiSchatzes, über Arnikablüten (Flores Arnicae) finden sich Monografien in sämtlichen deutschen Arzneibüchern. Zahlreiche Arzneipräparate enthalten Extrakte von Arnica montana. Schwerpunkt der Anwendung von Arnikapräparaten ist der äußere Gebrauch. Die Wirkung wird als antiseptisch und antiphlogistisch und blutgerinnungsfördernd bezeichnet, Arnikaextrakte werden daher vor allem in Wund- und Heilsalben, aber auch in Haarölen, Haarwässern, Kräutershampoos und dergleichen eingesetzt. Bei innerlicher Anwendung wird eine atmungs- und kreislaufanregende sowie resorptionsfordernde Wirkung gesehen.
Für die pharmakologischen Wirkungen von Arnikapräparaten werden bestimmte Inhaltsstoffe, u. a. ätherische öle, Flavonoidglycoside und die in neuerer Zeit erforschten Sesquiterpenlactone verantwortlich gemacht. Eine ausführliche Abhandlung über die Inhaltsstoffe derArnikablüte erschien in der Zeitschrift "Pharmazie in unserer Zeit", 1o. Jahrgang, Seite 1 - 7 (1981).
Bei unsachgemäßer Anwendung von Arnikaextrakten, z. B. Arnikatinktur, besteht jedoch die Gefahr einer allergenen Kontaktdermatitis. Zahlreiche solche Fälle sind beschrieben in "Der Hautarzt" 31, Seite 1o -17 (198o). Als Kontaktallergene werden die Sesquiterpenlaktone Helenalin, Helenalinacetat und Helenalin-methacrylat bezeichnet.
Es wurde nun gefunden, daß durch eine geeignete Behandlung von Arnikablüten mit flüssigem bzw. fluidem CO2 die o. g. Sesquiterpenlaktone quantitativ extrahiert werden können, ohne daß andere für die pharmakologische Wirkung wichtige Inhaltsstoffe, wie die Flavonoidglycoside sowie ein Teil des ätherischen Öls mit erfaßt werden.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Abtrennung von Allergenen aus Arnikablüten, dadurch gekennzeichnet, daß man getrocknete Arnikablüten einer Hochdruckextraktion mit überkritischem CO2 bei 7o - 5oo bar und 31 - 9o°C unterwirft und die herausgelösten allergenen Substanzen sowie gegebenenfalls mitextrahiertes ätherisches öl durch Druck- und/oder Temperaturabsenkung abscheidet.
Zur Extraktion können die getrockneten Arnikablüten durch Zerkleinern, beispielsweise mittels einer Glattwalze unter hohem Druck, aufgeschlössen werden. Dies hat jedoch den Nachteil, daß außer den allergenwirksamen Sesquiterpenlaktonen auch das ätherische öl quantitativ extrahiert wird. Vorteilhafter ist es daher, die unzerkleinerten Blüten der Extraktion zu unterwerfen, wobei der SesquiterpenlaktonAnteil ebenfalls quantitativ entfernt wird, während ein wesentlicher Anteil des ätherischen Öls neben den weiteren pharmakologisch wirksamen Substanzen in der extrahierten Droge zurückbleiben. Diese dient dann in üblicher Weise zur Gewinnung und Herstellung von allergenfreien Arnikaextrakten, Tinkturen usw..
Die Durchführung von Extraktionen mit Kohlendioxid unter Druck ist im Prinzip bekannt und mehrfach in der Literatur beschrieben, z. B. in Chemistry and Industry 12, 385 - 4o5 (1982) sowie in EP-PS 23 68o und EP-PS 58365.
Die Extraktion erfolgt mit überkritischem CO2, bei Drucken zwischen 7o und 5oo bar, vorzugsweise bei 3oo bar und Temperaturen zwischen 31 und 9o°C, vorzugsweise bei 5o - 7o°C. Die Abscheidung der Extrakte erfolgt durch Druck- und Temperaturabsenkung. Der Zeitaufwand für die Extraktion der unzerkleinerten Droge erfordert etwa 3 bis 6 Stunden.
Die Feststellung der Inhaltsstoffe in der Droge vor bzw. nach der Extraktion erfolgt dünnschichtchromatographisch qualitativ. Durch entsprechende Untersuchung des CO2-Extraktes kann die Vollständigkeit der Extraktion beurteilt werden.
Die Prüfung auf Flavonoidglycoside erfolgt prinzipiell nach DAß 7 (2. Nachtrag, Seite 116 ff):
Getrocknete Arnikablüten (Arnica. montana, Flos) werden zur Prüfung auf Flavonoide mit Methanol (lg Droge mit 2o ml Methanol) extrahiert. Anschließend wird filtriert und φs Filtrat auf 2 ml eingeengt. Die Extrakte werden in Chloroform/Methanol (3 : 1) gelöst, 1ooμl Probe werden auf einer Kieselgel GF254 -Platte aufgetragen und mit Ethylacetat/Ameisensäure (wasserfrei)/Essigsäure/H2O (100 : 11 : 11 : 25) dünnschichtchromatographisch entwickelt. Die Detektion erfolgt durch Besprühen mit einer 1 %igen Lösung von Diphenylboryloxyethylamin in Methanol.
Die Prüfung auf Sesquiterpenlactone kann gemäß C. Willuhn und H. D. Schäfer, Pharmazeutische Zeitung 123, 18o3 - 18o8 (1978) durchgeführt werden:
5 g Droge, bzw. nach Extraktion verbliebener Rückstand werden mit 4o ml Benzol lo Minuten kalt extrahiert, filtriert und mit 5 ml Benzol nachgespült. Der Benzolextrakt wird bei 6o - 7o°C eingedampft und der Rückstand mit 3o ml 6o %igen Ethanol ausgeschüttelt und anschließend filtriert. Die CO2-Extrakte (1oo mg) werden in 1o ml Benzol heiß gelöst, filtriert und 4mal mit der gleichen Menge 60 %igem Ethanol ausgeschüttelt.
Nach Abzug des Ethanols und Ergänzung der wäßrigen Phase auf 2o ml wird diese 5mal mit je 5 ml Chloroform ausgeschüttelt. Die vereinigten Chloroformauszüge werden über CaCl2 getrocknet und eingedampft. Zur Entfernung gelber Begleitstoffe wird der Rückstand in o,5 ml Benzol aufgenommen und an 2o g neutralem Aluminiumoxid 9o (Merck, Aktivitätsstufe 1) mit einem Petrolether/Benzol/Chloroform/Methanol (5 : 4 : 1 : 2)-Gemisch chromatographiert. Die ersten lo ml des Eluats werden verworfen. Die nächsten 2o ml werden zur Trockne eingedampft und zur DC-Analyse in o,3 ml Benzol aufgenommen.
Die Proben (2o - 3Oμl ) werden auf einer Kieselgel F254-Dünnschichtplatte (Merck) aufgetragen und mit n-Pentan/Ether (8 : 17) entwickelt. Die Detektion erfolgt im UV-Licht nach Besprühen mit
Zimmermann-Reagens (2 %i ge Lösungen von m-Dinitrobenzol und 1,25 n KOH in Ethanol, 1 : 1).
Die Feststellung des Gehalts an ätherischem öl erfolgt nach DAB 8.
Beispiel 1
1ooo g unzerkleinerte getrocknete Arnikablüten mit einem ätherischen Öl-Gehalt von o,12 ml/1oo g wurden im Extraktionsbehälter einer Hochdruck-Extraktionsanlage bei einem Druck von 3oo bar und einer Tem peratur von 7o°C 6 Stunden lang extrahiert. Die Abscheidung erfolgte bei 20ºC und 6o bar.
Es wurde ein gelbbrauner, pastöser Extrakt erhalten, der einen würzig heuartigen Geruch besaß.
Die Ausbeute an Extrakt betrug 2,8 Gew.-%. Zusätzlich wurden 31 ml Wasser abgeschieden, die durch Abdekantieren und Abpressen entfernt wurden. Die Analyse des Extrakts und der extrahierten Droge brachte folgendes Ergebnis:
a) Extrakt ätherisches öl 0,06 ml/loo g getrockneten Roh- Wasser 3,1 ml/loo g getrockneten Roh¬
Sesquiterpenlaktone dünnschichtchromatographisch nachweisbar
Flavonoidglycoside nicht nachweisbar
b) extrahierte Droge Sesquiterpenlaktone nur geringe Spuren nachweisbar
Flavonoidglycoside dünnschichtchromatographisch
Isoquercitrin,
Astragalin,Luteolin-7-glycosid u. a. nachweisbar
ätherisches öl o,o5 ml/1oo g extrahierte Droge Beispiel 2
1ooo g getrocknete Arnikablüten wurden mit einer Glattwalze bei 6o t Druck aufgeschlossen und anschließend bei 3oo bar und 7o°C 4 Stunden lang extrahiert. Die Abscheidung erfolgte bei 22°C und 65 bar.
Es wurden 6,5 Gew.% Extrakt und 25 ml Wasserabgeschieden. Das Wasser wurde durch Abdekantieren und Abpressen entfernt.
Der Extrakt enthielt die Gesamtmenge der Sesquiterpenlaktone und 2,2 ml/1oo gätherisches öl entsprechend o,14 ml/1oo g getrocknetem Rohstoff. Flavonoidglycoside konnten nicht nachgewiesen werden.
In der extrahierten Droge waren Sesquiterpenlaktone nicht mehr nachweisbar, während der Gehalt an ätherischem öl o,o2 ml/1oo g betrug. Die Flavonoidglycoside waren vollständig erhalten.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Abtrennung von Allergenen aus Arnikablüten, dadurch gekennzeichnet, daß man getrocknete Arnikablüten einer Hochdruckextraktion mit überkritischem CO2 bei 7o - 5oo bar und 31 - 9o°C unterwirft und die herausgelösten allergenen Substanzen sowie gegebenenfalls mitextrahiertes ätherisches öl durch Druck- und/oder Temperaturabsenkung abscheidet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Abtrennung bei 3oo bar und 5o - 7o°C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Extraktion unzerkleinerte getrocknete Arnikablüten einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3 zur Abtrennung von allergenen Sesquiterpenlactonen aus getrockneten Arnikablüten.
5. Verfahren nach Anspruch 1 - 4 zur Gewinnung einer allergenfreien Arnikablüten-Droge.
EP84901998A 1983-05-27 1984-05-19 Verfahren zur abtrennung von allergenen aus arnikablüten mittels co 2?-hochdruckextraktion Withdrawn EP0144368A1 (de)

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