EP0075261A2 - Faserpräparationsmittel - Google Patents

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EP0075261A2
EP0075261A2 EP82108493A EP82108493A EP0075261A2 EP 0075261 A2 EP0075261 A2 EP 0075261A2 EP 82108493 A EP82108493 A EP 82108493A EP 82108493 A EP82108493 A EP 82108493A EP 0075261 A2 EP0075261 A2 EP 0075261A2
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EP
European Patent Office
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alkyl
amine oxides
methyl
hydrogen
denotes
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EP0075261A3 (en
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Rolf Dr. Kleber
Norbert Dr. Wester
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/388—Amine oxides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions

Definitions

  • thermostable antistatic agents for example a quaternization product of the reaction product of diethylaminoethanol with 10 mol of ethylene oxide and 20 mol of propylene oxide.
  • the thermal test (230-235 ° C / 24 hours) indeed shows that these products form only a few residues, but even the remaining residues are too high and can contaminate the heater, especially as the possibly solid residues through reaction with thread guide elements cause additional thread breaks can.
  • the amine oxides described in DE-PS 23 26 966 have proven themselves well in preparation formulations, especially in combination with low-volatility lubricants, they give the threads good antistatic properties and are to be regarded as thermostable. However, they often have too high a volatility in short-term heating processes, so that when these amine oxides are used alone, the problem of vaporization from the thread can occur too quickly.
  • the invention thus relates to a fiber preparation agent which contains an amine oxide of the formula where R 1 is C 4 -C 22 alkyl or C 4 -C 22 alkenyl, preferably C 10 -C 16 alkyl, R 2 is hydrogen and / or methyl, where hydrogen and methyl can alternate, R 3 and R 4 C 1 -C 4 alkyl and X is a number from 1 to 20, preferably 3 to 10.
  • amine oxides are known from US-A 3 371 180, NL-A 70 15 335 and JA-A 72 13 016. They are obtained by known methods by using alkoxylated long-chain alcohols of the formula chlorinated, for example with thionyl chloride. The chlorides obtained are then with secondary amines of the formula implemented and the reaction products then oxidized with H 2 O 2 .
  • Preferred alkoxylated long-chain alcohols are preferably coconut fatty alcohol with 5 units of ethylene oxide, oleyl alcohol with 7 units of ethylene oxide, but also the following compounds: and pentaerythritol ⁇ (EO) 5.
  • chain-pure alkyl compounds instead of the chain-pure alkyl compounds, it is of course also possible in any case to use compounds whose alkyl groups represent technical sections, the average number of carbon atoms corresponding to or coming close to the abovementioned alkyl radicals.
  • the alkyl residues accumulating from natural long-chain fatty acids are particularly preferred since the corresponding alcohols with one or two long-chain alkyl residues are commercially available and the amine oxides are thus easily accessible.
  • the numerical value X is generally an average value, since technical oxyalkylation generally results in product mixtures. This also applies to the oxyethylates listed here - for the sake of simplicity as uniformly formulated. '
  • amine oxides described above are used as antistatic agents in conventional preparation agents.
  • these preparation agents usually consist of approx. 20 to 60% by weight of a lubricant such as, for example, ester oils, mineral oils, end-capped oxethylates, propylene-ethylene oxide copolymers, 0 - 50% by weight emulsifier, for example fatty alcohol oxyethylates, 0 - 30% by weight % other antistakics, for example P 2 O 5 esters of fatty alcohols and 1-50% by weight of the amine oxides according to the invention.
  • a lubricant such as, for example, ester oils, mineral oils, end-capped oxethylates, propylene-ethylene oxide copolymers, 0 - 50% by weight emulsifier, for example fatty alcohol oxyethylates, 0 - 30% by weight % other antistakics, for example P 2 O 5 esters of fatty alcohols and 1-50% by weight of
  • the amine oxides according to the invention can be used alone or in combination with thread-locking agents (oxyethylated castor oils, sarcosides, FOCl 3 esters) and sliding components (phosphoric acid esters).
  • thread-locking agents oxyethylated castor oils, sarcosides, FOCl 3 esters
  • sliding components phosphoric acid esters
  • the amine oxides show a high antistatic effect even in relatively low doses.
  • the required quantities fluctuate depending on the type and quantity of the other components (oil, emulsifier) and can be easily determined by simple preliminary tests.
  • the favorable properties of the amine oxides as preparation agents are particularly evident on synthetic fibers such as those made of polyester, polyamide 6, polyamide 6,6, polyacrylonitrile or polyolefin.
  • a polyester thread dtex 300 f 32 matt is at 2800m / min. spun out, prepared with 12% preparations and on a stretch texturing machine using the friction method on dtex 167 at 800 m / min. stretch textured.

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Faserpräparationsmittel enthaltend ein Aminoxid der Formel <IMAGE> wobei R1 C4-C22-Alkyl oder C4-C22-Alkenyl, vorzugsweise C10-C16-Alkyl, R2 Wasserstoff und/oder Methyl, wobei Wasserstoff und Methyl alternieren können. R3 und R4 C1-C4-Alkyl und X eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 3 bis 10 bedeutet.

Description

  • Der Einsatz von Präparationsmitteln bei der Herstellung von Filamentfäden aus synthetischen Polymeren ist gut bekannt und ausreichend beschrieben. Ein großes Problem hierbei ist der Einsatz von Antistatika, da besonders bei Filamentpräparationen, die zum Einsatz auf schnell laufenden Verarbeitungsmaschinen gedacht sind, die Komponenten des Präparationsmittels ausreichend thermostabil sein müssen. So ist bekannt, daß klassische Filamentpräparationen ohne Zusatz von Antistatika beim Strecktexturieren Probleme hinsichtlich der statischen Aufladung zeigen.
  • Das Zumischen bekannter Antistatika, wie Phosphorsäureester, Alkansulfonate, Sarkoside, quaternäre Amoniumverbindungen führt zwar bereits in geringen Mengen zur Beseitigung dieser Probleme, doch neigen diese schwerflüchtigen Verbindungen bereits in geringen Konzentrationen beim Erhitzen zum Vercracken, Verkohlen und damit zur Bildung teerartiger Rückstände.
  • Versuche, diese Nachteile zu überwinden, sind aus der EP 13820 bekannt. Dort werden als thermostabile Antistatika alkoxylierte Derivate des Alkanolamins beschrieben, z.B. ein Quaternisierungsprodukt des Umsetzungsprodukts von Diethylaminoethanol mit 10 Mol Ethylenoxid und 20 Mol Propylenoxid. Der Thermotest (230-235 °C/ 24 Std.) zeigt in der Tat, daß diese Produkte nur wenige Rückstände bilden, doch selbst die verbleibenden Rückstände sind zu hoch und können die Heizer verschmutzen, zumal die evtl. festen Rückstände durch Reaktion mit Fadenleitorganen noch zusätzlich Fadenbrüche bewirken können. Die in der DE-PS 23 26 966 beschriebenen Aminoxide haben sich in Präparationsformulierungen besonders in Kombinationen mit schwerflüchtigen Gleitmitteln gut bewährt, sie verleihen den Fäden gute Antistatikeigenschaften und sind als thermostabil anzusehen. Sie weisen jedoch häufig eine zu hohe Flüchtigkeit bei Kurzzeiterhitzungsprozessen auf, so daß bei alleinigem Einsatz dieser Aminoxide das Problem des zu schnellen Verdampfens vom Faden auftreten kann.
  • Es zeigte sich nun, daß es gelingt, zu Aminoxiden der gewünschten niederen Kurzzeitflüchtigkeit zu kommen, die jedoch im Langzeittest rückstandslos sich zersetzen, wenn man Aminoxide einsetzt, die eine oxalkylierte Fettalkylgruppe enthalten.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein Faserpräpationsmittel, das ein Aminoxid enthält der Formel
    Figure imgb0001
    wobei R1 C4-C22-Alkyl oder C4-C22-Alkenyl, vorzugsweise C10-C16-Alkyl, R2 Wasserstoff und/oder Methyl, wobei Wasserstoff und Methyl alternieren können, R3 und R4 C1-C4-Alkyl und X eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 3 bis 10 bedeutet.
  • Diese Aminoxide sind aus US-A 3 371 180, NL-A 70 15 335 und JA-A 72 13 016 bekannt. Sie werden erhalten nach bekannten Verfahren indem man oxalkylierte langkettige Alkohole der Formel
    Figure imgb0002
    chloriert, beispielsweise mit Thionylchlorid. Die dabei erhaltenen Chloride werden anschließend mit sekundären Aminen der Formel
    Figure imgb0003
    umgesetzt und die Reaktionsprodukte dann mit H2O2 oxidiert. Als oxalkylierte langkettige Alkohole kommen vorzugsweise Cocosfettalkohol mit 5 Einheiten Ethylenoxid, Oleylalkohol mit 7 Einheiten Ethylenoxid in Frage, aber auch die folgenden Verbindungen:
    Figure imgb0004
    und Pentaerythrit · (EO)5.(PyO)5 (EO = Ethylenoxid, Py0 = Propylenoxid)
  • Weitere Beispiele der erfindungsgemäß zu verwendenden Aminoxide sind
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
  • Selbstverständlich können an Stelle der kettenreinen Alkylverbindungen in jedem Falle auch Verbindungen verwendet werden, deren Alkylgruppe technische Schnitte darstellen, wobei deren durchschnittliche Zahl von C-Atomen den obengenannten Alkylresten entspricht oder nahekommt. Die sich von natürlichen langkettigen Fettsäuren anbeitenden Alkylreste sind besonders bevorzugt, da die entsprechenden Alkohole mit einem oder zwei langkettigen Alkylresten handelsüblich und die Aminoxide somit leicht zugänglich sind.
  • Bei dem Zahlenwert X handelt es sich im allgemeinen um Durchschnittswerte, da die technische Oxalkylierung generell Produktgemische ergibt. Dies gilt auch für die hier aufgeführten - der Einfachheit halber als einheitlich formulierten - Oxäthylate.'
  • Die oben beschriebenen Aminoxide werden in üblichen Präparationsmitteln als Antistatika eingesetzt. Bei Filamentsystemen bestehen diese Präparationsmittel üblicherweise aus ca. 20 bis 60 Gew.-% eines Gleitmittels wie zum Beispiel Esteröle, Mineralöle, endverschlossene Oxethylate, Propylen-Ethylenoxid-copolymere, 0 - 50 Gew.-% Emulgator, z.B. Fettalkoholoxethylate, 0 - 30 Gew.-% andere Antistakika z.B. P2O5-Ester von Fettalkoholen und 1 - 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Aminoxide.
  • Bei Fasern können die erfindungsgemäßen Aminoxide allein oder in Kombination mit Fadenschlußmitteln (oxethylierte Rizinusöle , Sarkoside, FOCl3-Ester) und Gleitkomponenten (Phosphorsäureester) eingesetzt werden.
  • Die Aminoxide zeigen schon in verhältnismäßig geringer Dosierung eine hche antistatische Wirkung. Die erforder lichen Einsatzmengen schwanken je nach Art und Menge der übrigen Komponenten (Öl, Emulgator) und lassen sich durch einfache Vorversuche leicht ermitteln. Üblicherweise werden 0,05 bis 1,5 %, vorzugsweise 0,05 bis 1 %, bezogen auf das Gewicht des Substrats, aufgebracht.
  • Hervorzuheben ist die geringe Flüchtigkeit dieser Verbindungen, die einen Einsatz auch bei hohen Temperaturen und in sehr schnell laufenden Aggregaten erlauben.
  • Die günstigen Eigenschaften der Aminoxide als Präparationsmittel kommen insbesondere auf Synthesefasern wie solchen aus Polyester, Polyamid 6, Polyamid 6,6, Polyacrylnitril oder Polyolefin zur Geltung.
    • Beispiele
  • 102,5 g (0,25 mol) C12-15-Isoalkylpentaoxiethylalkohol werden nach bekannten Verfahren nacheinander mit Thionylchlorid, Dimethylamin und H203 umgesetzt. Man erhält 340 g (90 % d. Theorie) einer 30 % igen wässrigen Lösung des Aminoxids der Formel
    Figure imgb0007
  • In analoger Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
    6) Cokosalkyldinethylaminoxid (Vergleich nach DE-PS 23 26 966)
  • Flüchtigkeitstest und Prüfung auf Teerbildung
  • Einwaage: 1 g der 30 %igen wässrigen Lösungen Erhitzungstemperatur: 230°C Flüchtigkeit der Aktivsubstanz in Prozent Vergilbung nach DIN 6162 (Jodfarbskala) Teerbildung (Rückstand)
  • Flüchtigkeit
    Figure imgb0012
  • Gleiche Effekte zeigen die Produkte
    Figure imgb0013
  • Ein Polyestergarn dtex 300 f 32 matt wird bei 2800m/Min. ausgesponnen, mit 12 %igen Präparationen präpariert und auf einer Strecktexturiermaschine nach dem Friktionsverfahren auf dtex 167 bei 800 m/Mmin. strecktexturiert.
  • Folgende Präparationen werden eingesetzt
    Figure imgb0014
    Figure imgb0015
    Figure imgb0016
  • Die Spinnspulenbildung erfolgte für die Systeme problemlos (Präparationsauflage: 0,35 %). Der nachfolgende Strecktexturierprozeß ergab für
    • 1) geringe Heizerverschmutzung, wenig Flusen
    • 2) hohe Heizerverschmutzung, mittlere Flusen
    • 3a) keine Heizerverschmutzung, keine Flusen
    • 3b) keine Heizerverschmutzung, keine Flusen
    im texturierten Garn.
  • Die Tests zeigen, daß die nicht-ethoxylierten Aminoxide gemäß dem Stand der Technik zwar eine geringe Neigung zeigen, Rückstände zu bilden und somit recht thermostabil sind, doch sind sie recht flüchtig im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Aminoxiden auf der Basis von oxalkylierten Alkoholen, die sowohl thermostabil sind als auch nichtflüchtig.

Claims (3)

1. Faserpräparationsmittel enthaltend ein Aminoxid der Formel
Figure imgb0017
wobei R1 C4-C22-Alkyl oder C4-C22-Alkenyl, vorzugsweise C10-C16-Alkyl, R2 Wasserstoff und/oder Methyl, wobei Wasserstoff und Methyl alternieren können, R3 und R4 C1-C4-Alkyl und X eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 3 bis 10 bedeutet.
2. Verfahren zur.Präparation von Textilfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Textilfasern ein Aminoxid nach Anspruch 1 aufbringt.
3. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnete, daß man auf die Textilfasern 0,05 bis 1,5 Gew.-% des Aminoxides aufbringt.
EP82108493A 1981-09-17 1982-09-15 Faserpräparationsmittel Expired EP0075261B1 (de)

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EP0075261A3 EP0075261A3 (en) 1985-01-30
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EP0075261B1 (de) 1987-04-15
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DE3136941A1 (de) 1983-04-14

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