EP0035684B1 - Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen Download PDF

Info

Publication number
EP0035684B1
EP0035684B1 EP81101286A EP81101286A EP0035684B1 EP 0035684 B1 EP0035684 B1 EP 0035684B1 EP 81101286 A EP81101286 A EP 81101286A EP 81101286 A EP81101286 A EP 81101286A EP 0035684 B1 EP0035684 B1 EP 0035684B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
tobacco
extract
irradiated
process according
diterpenes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
EP81101286A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0035684A1 (de
Inventor
Ursula Brümmer
Volker Heeman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
British American Tobacco Germany GmbH
Original Assignee
BAT Cigarettenfabriken GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BAT Cigarettenfabriken GmbH filed Critical BAT Cigarettenfabriken GmbH
Publication of EP0035684A1 publication Critical patent/EP0035684A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0035684B1 publication Critical patent/EP0035684B1/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
    • A24B15/26—Use of organic solvents for extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/305—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances of undetermined constitution characterised by their preparation

Definitions

  • the invention relates to a process for the production of flavorings by UV radiation of an alcoholic extract containing diterpenes, which was obtained from the surface resin of fresh tobacco plants or parts thereof or from the gum derived from tobacco flowers, in the presence of oxygen.
  • the surface resin of fresh tobacco plants contains diterpenes, in particular Duvane, which, as smoke aroma precursors, influence the tobacco aroma.
  • diterpenes in particular Duvane
  • Numerous processes are known for isolating these diterpenes from the surface resin, in particular undesirable lipids also present in resin being separated off. Such a method is known for example from DE-A No. 2918920.
  • the resulting diterpene fraction is added to finished tobacco after isolation and purification.
  • Nicotinia species such as N. tomentosiformis, glutinosa or sylvestris or known tobacco hybrids and tobacco plants from conventional tobacco crops serve as the starting material for obtaining the alcoholic diterpene fraction.
  • those types of tobacco can be used which are unsuitable as smoking tobacco but which form large amounts of surface resin. The otherwise unsuitable tobacco plants can then be discarded after the diterpenes have been separated off.
  • Tobacco flowers can also be used to produce the diterpene fraction.
  • Lower alcohols in particular methanol and ethanol, can be used as solvents for the diterpene fraction to be irradiated.
  • the irradiated extracts can, if necessary after prior concentration, directly on ready-made tobacco, e.g. by spraying.
  • the photooxidation is preferably carried out by passing a stream of air or oxygen through the extract and simultaneously irradiating it with a suitable UV source which delivers a wavelength of 220-580 nm.
  • UV lamps e.g. High pressure mercury vapor lamps or the like can be used.
  • the photooxidation according to the invention can take place at room temperature, but other temperatures are also possible, e.g. Temperatures between -20 ° C and the boiling point of the solvent used.
  • the duration of the radiation depends on the size of the radiation approach, the respective type of diterpenes, which can fluctuate depending on the tobacco plants, and the power of the UV source. It is generally 1 h to 10 d, in particular 6-24 h.
  • the irradiated extract is fractionated onto the tobacco before being fed in. This can cause unwanted by-products, e.g. very volatile constituents and polymers, which adversely affect the aroma or can do nothing to improve it, are separated off.
  • the aforementioned fractionation can be done in different ways.
  • a suitable method is column chromatography, e.g. on silica gel.
  • the irradiated solution is concentrated and placed on a silica gel column. Then eluting with various solvents with increasing polarity.
  • a first eluent e.g. Hexane can be used; this eluate, which contains non-polar hydrocarbons, is discarded.
  • the mixture is then eluted with ether; this eluate is collected.
  • methanol to which a small amount, e.g. 196o acetic acid, may have been added, the valuable carboxylic acids formed during the irradiation can be isolated and collected.
  • the ether and methanol eluates are then concentrated in vacuo; the residue can be taken up in another solvent and then added to the tobacco.
  • Another fractionation process is distillation. Even the concentration of the methanol extract at room temperature in a vacuum leads to the removal of unwanted low-boiling substances Components. The residue can then be subjected to high vacuum distillation, in a typical case the distillate being collected and used as a flavoring substance which passes at 0.02 Torr to a temperature of 100 ° C.
  • the residue obtained after removal of the methanol can also be subjected to steam distillation, the water vapor-volatile products being collected and used as flavorings.
  • the diterpene fraction thus obtained is mixed with methanol so that a solution with a concentration of 1-100 g solid / l methanol is obtained.
  • 300 ml of an extract obtained above are placed in a 500 ml reactor and irradiated at room temperature with stirring using a high-pressure mercury lamp (Philips high-pressure burner HPK 125) for 10 hours, a constant stream of synthesis air being bubbled through the solution.
  • a high-pressure mercury lamp Philips high-pressure burner HPK 125
  • the irradiated extract obtained above is concentrated to a small volume and placed on a column loaded with silica gel (dimensions: 2.5 ⁇ 50 cm). The column is then eluted with hexane; the hexane fraction obtained is discarded. Thereafter, the column is washed with ether and finally with methanol, the 10/00 Acetic acid is added eluted. The eluates obtained here are collected and evaporated in vacuo at room temperature. The residue is taken up in ethanol and sprayed onto ready-made tobacco; the solvent is allowed to evaporate.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen durch UV-Bestrahlung eines alkoholischen, Diterpene enthaltenden Extrakts, der aus dem Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen bzw. deren Teilen oder aus dem von Tabakblüten stammenden Gum erhalten wurde, in Gegenwart von Sauerstoff.
  • Es ist bekannt, dass das Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen Diterpene, insbesondere Duvane, enthält, die als Raucharomaprecursoren das Tabakaroma beeinflussen. Es sind zahlreiche Verfahren bekannt, diese Diterpene aus dem Oberflächenharz zu isolieren, wobei insbesondere ebenfalls in Harz vorhandene unerwünschte Lipide abgetrennt werden. Ein derartiges Verfahren ist beispielsweise aus der DE-A Nr. 2918920 bekannt.
  • Die dabei erhaltene Diterpenfraktion wird nach Isolierung und Reinigung fertigkonfektioniertem Tabak zugesetzt.
  • Die Eigenschaften von aus Tabakpflanzen isolierten Diterpenen als Raucharomaprecursoren hat in der Vergangenheit mehrere Arbeitsgruppen veranlasst, sich mit der Aufklärung der chemischen Struktur der Diterpene und ihren chemischen Reaktionen, insbesondere hinsichtlich ihrer photoreaktionen mit Singulett-Sauerstoff, zu befassen, vgl. "Acta Chemica Scandinavica", 1979, S. 437-442. Bei diesen Untersuchungen wurde die Photooxydation in Gegenwart von Sensibilatoren, z. B. Bengalrosa, durchgeführt.
  • Es wurde nun gefunden, dass man aus einer Diterpenfraktion der oben genannten Art ein erheblich verbessertes Tabakaroma erhalten kann, wenn man den alkoholischen Diterpenextrakt in Abwesenheit von Sensibilisatoren bestrahlt, d.h. einer Photooxydation unterwirft. Infolge der Abwesenheit von Sensibilisatoren erfolgt die Photooxydation der Diterpene nicht mehr durch Singulett-Sauerstoff, sondern vielmehr nach einem üblichen Radikalmechanismus. Demgemäss weisen die erfindungsgemäss erhaltenen Aromastoffe, wie eine erste Analyse ergeben hat, Produkte mit zahlreichen freien Carboxylgruppen bei im übrigen unbekannter Konstitution auf.
  • Die mit dem erfindungsgemäss behandelten Diterpenextrakt erreichten Geschmacksverbesserungen im Aroma des mit dem bestrahlten Extrakt erhaltenen Tabaks sind überraschend, da man unter den Verfahrensbedingungen eine erheblich stärkere Zerstörung der Aromastoffe als bei der Photooxydation mit Singulett-Sauerstoff annehmen musste.
  • Als Ausgangsmaterial für die Gewinnung der alkoholischen Diterpenfraktion dienen Nicotinia-Arten, wie N. tomentosiformis, glutinosa oder sylvestris oder bekannte Tabakhybride sowie Tabakpflanzen aus üblichen Tabakkulturen. Dabei können insbesondere solche Tabakarten verwendet werden, die an sich als Rauchtabak ungeeignet sind, jedoch grosse Mengen an Oberflächenharz bilden. Die im übrigen ungeeigneten Tabakpflanzen können dann nach Abtrennung der Diterpene verworfen werden. Weiterhin können zur Herstellung der Diterpenfraktion Tabakblüten eingesetzt werden.
  • Als Lösungsmittel für die zu bestrahlende Diterpenfraktion können niedere Alkohole, insbesondere Methanol und Äthanol, eingesetzt werden. Die bestrahlten Extrakte können, ggf. nach vorheriger Konzentrierung, direkt auf fertigkonfektionierten Tabak, z.B. durch Sprühen, aufgegeben werden.
  • Vorzugsweise erfolgt die Photooxydation, indem man einen Luft- bzw. Sauerstoffstrom durch den Extrakt leitet und diesen gleichzeitig mit einer geeigneten UV-Quelle, die eine Wellenlänge von 220-580 nm liefert, bestrahlt.
  • Für die Bestrahlung können übliche UV-Lampen, zP. Hochdruck-Quecksilberdampflampen oder dergl. verwendet werden.
  • Die Photooxydation gemäss der Erfindung kann bei Raumtemperatur erfolgen, es sind jedoch auch andere Temperaturen möglich, z.B. Temperaturen zwischen -20° C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels.
  • Die Dauer der Bestrahlung richtet sich nach der Grösse des Bestrahlungsansatzes, der jeweiligen Art der Diterpene, die in Abhängigkeit von den Tabakpflanzen schwanken kann, und der Leistung der UV-Quelle. Sie beträgt im allgemeinen 1 h bis 10 d, insbesondere 6-24 h.
  • Gemäss einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung wird der bestrahlte Extrakt vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert. Hierdurch können unerwünschte Nebenprodukte, z.B. sehr flüchtige Bestandteile und Polymere, die das Aroma nachteilig beeinflussen oder nichts zu seiner Verbesserung beitragen können, abgetrennt werden.
  • Die vorgenannte Fraktionierung kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Eine geeignete Methode ist die Säulenchromatographie, z.B. an Kieselgel. Hierzu wird die bestrahlte Lösung eingeengt und auf eine Kieselgelsäule gegeben. Anschliessend wird mit verschiedenen Lösungsmitteln mit steigender Polarität eluiert. Als erstes Eluierungsmittel kann z.B. Hexan verwendet werden; dieses Eluat, das unpolare Kohlenwasserstoffe enthält, wird verworfen. Anschliessend wird mit Ether eluiert; dieses Eluat wird gesammelt. Schliesslich können durch Eluierung mit Methanol, dem ggf. eine geringe Menge, z.B.S 196o Essigsäure zugesetzt wurde, die während der Bestrahlung gebildeten wertvollen Carbonsäuren isoliert und gesammelt werden. Die Äther- und Methanoleluate werden anschliessend im Vakuum eingeengt; der Rückstand kann in einem anderen Lösungsmittel aufgenommen und anschliessend auf den Tabak aufgegeben werden.
  • Ein weiteres Fraktionierungsverfahren ist die Destillation. Bereits die Einengung des Methanolextraktes bei Raumtemperatur im Vakuum führt zu einer Entfernung unerwünschter leicht siedender Bestandteile. Der Rückstand kann anschliessend einer Hochvakuumdestillation unterworfen werden, wobei in einem typischen Fall das Destillat gesammelt und als Aromastoff verwendet wird, das bei 0,02 Torr bis zu einer Temperatur von 100° C übergeht.
  • Schliesslich kann man den nach der Entfernung des Methanols erhaltenen Rückstand auch einer Wasserdampfdestillation unterwerfen, wobei die wasserdampfflüchtigen Produkte gesammelt und als Aromastoffe eingesetzt werden.
  • Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand eines bevorzugten Ausführungsbeispiels näher erläutert.
    • Herstellung einer alkoholischen Diterpenfraktion
  • Teile von frischen grünen Tabakpflanzen, nämlich Stengel, Blüten und Blätter, werden 2 x 30 s lang mit Methylenchlorid in einer Menge von 1 I/kg Tabakteile gewaschen. Die anschliessende Abtrennung der Diterpene von Begleitstoffen aus der Methylenchloridfraktion erfolgt in üblicher Weise durch Chromatographie an Kieselgel oder durch Phasenverteilung.
  • Die so erhaltene Diterpenfraktion wird so mit Methanol versetzt, dass eine Lösung mit einer Konzentration von 1-100 g Feststoff/I Methanol erhalten wird.
    • Photooxidation
  • 300 ml eines vorstehend erhaltenen Extrakts werden in einem 500-ml-Reaktor gegeben und bei Raumtemperatur unter Rühren mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe (Philips-Hochdruckbrenner HPK 125) 10 h lang bestrahlt, wobei man durch die Lösung einen ständigen Strom von Syntheseluft durchperlen lässt.
    • Fraktionierung des bestrahlten Extraktes
  • Der vorstehend erhaltene bestrahlte Extrakt wird auf ein geringes Volumen eingeengt und auf eine mit Kieselgel beschickte Säule (Abmessungen: 2,5 x 50 cm) gegeben. Anschliessend wird die Säule mit Hexan eluiert; die erhaltene Hexanfraktion wird verworfen. Danach wird die Säule mit Äther und schliesslich mit Methanol, dem 10/00 Essigsäure zugesetzt ist, eluiert. Die hier erhaltenen Eluate werden gesammelt und bei Raumtemperatur im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in Äthanol aufgenommen und auf fertigkonfektionierten Tabak gesprüht; das Lösungsmittel lässt man verdunsten.

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen durch UV-Bestrahlung eines alkoholischen, Diterpene enthaltenden Extrakts, der aus dem Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen bzw. deren Teilen oder aus dem von Tabakblüten stammenden Gum erhalten wurde, in Gegenwart von Sauerstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man den Extrakt in Abwesenheit von Sensibilisatoren bestrahlt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet; dass man die Bestrahlung bei einer Wellenlänge von 220-580 nm vornimmt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Bestrahlung bei Raumtemperatur vornimmt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den Extrakt 1 h bis 10 d, insbesondere 6-24 h, bestrahlt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man den bestrahlten Extrakt auf fertigkonfektionierten Tabak aufgibt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man den bestrahlten Extrakt vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert.
EP81101286A 1980-03-08 1981-02-23 Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen Expired EP0035684B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3009032A DE3009032C2 (de) 1980-03-08 1980-03-08 Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte
DE3009032 1980-03-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0035684A1 EP0035684A1 (de) 1981-09-16
EP0035684B1 true EP0035684B1 (de) 1983-09-21

Family

ID=6096680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP81101286A Expired EP0035684B1 (de) 1980-03-08 1981-02-23 Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4359059A (de)
EP (1) EP0035684B1 (de)
AU (1) AU538822B2 (de)
BR (1) BR8101306A (de)
CA (1) CA1160029A (de)
DE (1) DE3009032C2 (de)
ZA (1) ZA81867B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104661541A (zh) * 2012-08-28 2015-05-27 菲利普莫里斯生产公司 包含烟草花的烟草组合物

Families Citing this family (154)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3318546C2 (de) * 1983-05-20 1985-05-15 B.A.T. Cigaretten-Fabriken Gmbh, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen aus Diterpenfraktionen
US7222079B1 (en) * 1994-06-23 2007-05-22 Ingenix, Inc. Method and system for generating statistically-based medical provider utilization profiles
CA2638038A1 (en) 2006-02-28 2007-09-07 Tyco Healthcare Group Lp Tissue adhesives and sealants comprising biotin and avidin polymers
CN101381653B (zh) * 2008-10-24 2012-02-01 华宝食用香精香料（上海）有限公司 萜类化合物加压氧化制备烟用香料的方法
US8955523B2 (en) 2010-01-15 2015-02-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US20130014771A1 (en) 2011-01-13 2013-01-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US9039839B2 (en) 2010-04-08 2015-05-26 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition comprising tobacco-derived material and non-tobacco plant material
US9402415B2 (en) 2010-04-21 2016-08-02 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco seed-derived components and materials
US9155321B2 (en) 2010-08-11 2015-10-13 R.J. Reynolds Tobacco Company Meltable smokeless tobacco composition
US9675102B2 (en) 2010-09-07 2017-06-13 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco product comprising effervescent composition
US20120125354A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 R.J. Reynolds Tobacco Company Fire-Cured Tobacco Extract and Tobacco Products Made Therefrom
US9204667B2 (en) 2010-12-01 2015-12-08 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco pastille and injection molding process for forming smokeless tobacco products
US9220295B2 (en) 2010-12-01 2015-12-29 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco separation process for extracting tobacco-derived materials, and associated extraction systems
US9775376B2 (en) 2010-12-01 2017-10-03 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco pastille and moulding process for forming smokeless tobacco products
US20120152265A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-Derived Syrup Composition
US8893725B2 (en) 2011-01-28 2014-11-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Polymeric materials derived from tobacco
US9458476B2 (en) 2011-04-18 2016-10-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing glycerin from tobacco
US9254001B2 (en) 2011-04-27 2016-02-09 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US9192193B2 (en) 2011-05-19 2015-11-24 R.J. Reynolds Tobacco Company Molecularly imprinted polymers for treating tobacco material and filtering smoke from smoking articles
US9629392B2 (en) 2011-09-22 2017-04-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Translucent smokeless tobacco product
US9084439B2 (en) 2011-09-22 2015-07-21 R.J. Reynolds Tobacco Company Translucent smokeless tobacco product
US9474303B2 (en) 2011-09-22 2016-10-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Translucent smokeless tobacco product
US20130078307A1 (en) 2011-09-22 2013-03-28 Niconovum Usa, Inc. Nicotine-containing pharmaceutical composition
US20130118512A1 (en) 2011-11-16 2013-05-16 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco products with starch component
US20130125907A1 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Michael Francis Dube Method for Producing Triethyl Citrate from Tobacco
US20130125904A1 (en) 2011-11-18 2013-05-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco product comprising pectin component
US10881132B2 (en) 2011-12-14 2021-01-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco product comprising effervescent composition
US9763928B2 (en) 2012-02-10 2017-09-19 Niconovum Usa, Inc. Multi-layer nicotine-containing pharmaceutical composition
US12285025B2 (en) 2012-02-10 2025-04-29 R.J. Reynolds Tobacco Company Multi-layer smokeless tobacco composition
US9420825B2 (en) 2012-02-13 2016-08-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Whitened tobacco composition
CN104284605B (zh) 2012-03-19 2018-02-23 R.J.雷诺兹烟草公司 用于处理提取的烟草浆的方法和由此制备的烟草产品
US20130269719A1 (en) 2012-04-11 2013-10-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for treating plants with probiotics
US9339058B2 (en) 2012-04-19 2016-05-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for producing microcrystalline cellulose from tobacco and related tobacco product
US9485953B2 (en) 2012-07-19 2016-11-08 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for treating tobacco plants with enzymes
US9289011B2 (en) 2013-03-07 2016-03-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing lutein from tobacco
US9155334B2 (en) 2013-04-05 2015-10-13 R.J. Reynolds Tobacco Company Modification of bacterial profile of tobacco
CN103190693B (zh) * 2013-04-19 2015-03-25 安徽中烟工业有限责任公司 一种烟花提取物的提取方法以及提取物的用途
US20150034109A1 (en) 2013-08-02 2015-02-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for Producing Lignin from Tobacco
US11503853B2 (en) 2013-09-09 2022-11-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition incorporating a botanical material
US10357054B2 (en) 2013-10-16 2019-07-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco pastille
US9265284B2 (en) 2014-01-17 2016-02-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for producing flavorants and related materials
US9375033B2 (en) 2014-02-14 2016-06-28 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-containing gel composition
CN104824837B (zh) * 2015-03-31 2016-10-19 川渝中烟工业有限责任公司 从烟花中提取烟用香料应用于口含烟的方法
US10881133B2 (en) 2015-04-16 2021-01-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived cellulosic sugar
WO2016193755A1 (en) * 2015-06-04 2016-12-08 Synshark Llc Process for recovering terpenes from plant material
US20170059554A1 (en) 2015-09-02 2017-03-02 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for monitoring use of a tobacco product
US10869497B2 (en) 2015-09-08 2020-12-22 R.J. Reynolds Tobacco Company High-pressure cold pasteurization of tobacco material
US10532046B2 (en) 2015-12-03 2020-01-14 Niconovum Usa, Inc. Multi-phase delivery compositions and products incorporating such compositions
US20170165252A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Niconovum Usa Inc. Protein-enriched therapeutic composition
US11612183B2 (en) 2015-12-10 2023-03-28 R.J. Reynolds Tobacco Company Protein-enriched tobacco composition
US10499684B2 (en) 2016-01-28 2019-12-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived flavorants
CN105686070A (zh) * 2016-04-28 2016-06-22 湖南中烟工业有限责任公司 一种烟草源基础烟味原料的制备方法
US10721957B2 (en) 2016-10-04 2020-07-28 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived colorants and colored substrates
US10813383B2 (en) 2016-12-12 2020-10-27 R.J. Reynolds Tobacco Company Dehydration of tobacco and tobacco-derived materials
US11091446B2 (en) 2017-03-24 2021-08-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Methods of selectively forming substituted pyrazines
US10470487B2 (en) 2017-04-06 2019-11-12 R.J. Reynolds Tobacco Company Smoke treatment
US10757964B2 (en) 2017-07-20 2020-09-01 R.J. Reynolds Tobacco Company Purification of tobacco-derived protein compositions
US11278050B2 (en) 2017-10-20 2022-03-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Methods for treating tobacco and tobacco-derived materials to reduce nitrosamines
US20190307082A1 (en) 2018-04-05 2019-10-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Oriental tobacco production methods
US20200196658A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for whitening tobacco
US11523623B2 (en) 2019-01-18 2022-12-13 R.J. Reynolds Tobacco Company Plant-derived protein purification
US12063953B2 (en) 2019-09-11 2024-08-20 Nicoventures Trading Limited Method for whitening tobacco
US12342847B2 (en) 2019-09-11 2025-07-01 Nicoventures Trading Limited Oral product with cellulosic flavor stabilizer
US12213510B2 (en) 2019-09-11 2025-02-04 Nicoventures Trading Limited Pouched products with enhanced flavor stability
EP4027817A1 (de) 2019-09-11 2022-07-20 Nicoventures Trading Limited Alternative verfahren zum bleichen von tabak
US11369131B2 (en) 2019-09-13 2022-06-28 Nicoventures Trading Limited Method for whitening tobacco
US11903406B2 (en) 2019-09-18 2024-02-20 American Snuff Company, Llc Method for fermenting tobacco
EP4663029A1 (de) 2019-10-31 2025-12-17 Nicoventures Trading Limited Orales produkt und herstellungsverfahren
US11617744B2 (en) 2019-12-09 2023-04-04 Nico Ventures Trading Limited Moist oral compositions
US12491250B2 (en) 2019-12-09 2025-12-09 Nicoventures Trading Limited Oral composition with nanocrystalline cellulose
US20210169129A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Lipid-containing oral composition
US20210169138A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Fibrous fleece material
CA3159451A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Savannah JOHNSON Pouched products with heat sealable binder
WO2021116881A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral product in a pourous pouch comprising a fleece material
WO2021116919A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Fleece for oral product with releasable component
WO2021116842A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral products with controlled release
PH12022551333A1 (en) 2019-12-09 2024-06-24 Nicoventures Trading Ltd Fleece for oral product with releasable component
US20210169788A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral product and method of manufacture
WO2021116855A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral compositions and methods of manufacture
EP4072301B1 (de) 2019-12-09 2024-11-06 Nicoventures Trading Limited Ein mundbeutel zur oralen verwendung enthaltend einer nanoemulsion
US12310959B2 (en) 2019-12-09 2025-05-27 Nicoventures Trading Limited Oral compositions with reduced water content
US11672862B2 (en) 2019-12-09 2023-06-13 Nicoventures Trading Limited Oral products with reduced irritation
US20210169785A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral compositions with reduced water activity
WO2021116856A2 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral products
US20210169783A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral products with controlled release
AU2020400347A1 (en) 2019-12-09 2022-07-07 Nicoventures Trading Limited Layered fleece for pouched product
US12550928B2 (en) 2019-12-09 2026-02-17 Nicoventures Trading Limited Liquid oral composition
US20210169123A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Pouched products with enhanced flavor stability
WO2021116852A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral product with dissolvable component
US20210169132A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral composition including gels
WO2021116895A2 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Stimulus-responsive pouch
US12151023B2 (en) 2019-12-09 2024-11-26 Nicoventures Trading Limited Oral composition with beet material
US20210169784A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Buffered oral compositions
US11889856B2 (en) 2019-12-09 2024-02-06 Nicoventures Trading Limited Oral foam composition
EP4578301A3 (de) 2019-12-09 2025-10-15 Nicoventures Trading Limited Orale produkte
US20210169126A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral composition with salt inclusion
US11793230B2 (en) 2019-12-09 2023-10-24 Nicoventures Trading Limited Oral products with improved binding of active ingredients
WO2021116865A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Agents for oral composition
WO2021116916A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral product with multiple flavors having different release profiles
US20210169890A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral composition with polymeric component
US20210169137A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Pouched products
US20210195938A1 (en) 2019-12-27 2021-07-01 Nicoventures Trading Limited Substrate with multiple aerosol forming materials for aerosol delivery device
US12016369B2 (en) 2020-04-14 2024-06-25 Nicoventures Trading Limited Regenerated cellulose substrate for aerosol delivery device
CN113633017B (zh) * 2020-05-11 2023-06-30 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种烟草提取物及其制备方法和应用、烟草制品
WO2021250516A1 (en) 2020-06-08 2021-12-16 Nicoventures Trading Limited Effervescent oral composition comprising an active ingredient
US11937626B2 (en) 2020-09-04 2024-03-26 Nicoventures Trading Limited Method for whitening tobacco
US20220104532A1 (en) 2020-10-07 2022-04-07 NIlCOVENTURES TRADING LIMITED Methods of making tobacco-free substrates for aerosol delivery devices
JP2023551433A (ja) 2020-11-19 2023-12-08 ニコベンチャーズ トレーディング リミテッド 経口製品
US20220232881A1 (en) 2021-01-28 2022-07-28 Nicoventures Trading Limited Method for sealing pouches
MX2023010996A (es) 2021-03-19 2023-11-24 Nicoventures Trading Ltd Sustratos extruidos para dispositivos de suministro de aerosol.
CN117642085A (zh) 2021-03-19 2024-03-01 尼科凡图尔斯贸易有限公司 用于气溶胶递送装置的珠状基材
US20220354785A1 (en) 2021-04-22 2022-11-10 Nicoventures Trading Limited Oral lozenge products
MX2023012535A (es) 2021-04-22 2024-01-24 Nicoventures Trading Ltd Composicion oral efervescente.
EP4326097A1 (de) 2021-04-22 2024-02-28 Nicoventures Trading Limited Orale zusammensetzungen und herstellungsverfahren
US20220346436A1 (en) 2021-04-22 2022-11-03 Nicoventures Trading Limited Orally dissolving films
US20220354156A1 (en) 2021-04-30 2022-11-10 Nicoventures Trading Limited Oral pouched product with high density load
US20220354155A1 (en) 2021-04-30 2022-11-10 Nicoventures Trading Limited Multi-compartment oral pouched product
US20220369688A1 (en) 2021-05-06 2022-11-24 Nicoventures Trading Limited Oral compositions and related methods for reducing throat irritation
JP2024523362A (ja) 2021-06-16 2024-06-28 ニコベンチャーズ トレーディング リミテッド 溶解可能な組成物を含むパウチ製品
CA3223460A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Nicoventures Trading Limited Oral product tablet and method of manufacture
WO2022269556A1 (en) 2021-06-25 2022-12-29 Nicoventures Trading Limited Oral products and method of manufacture
CA3224138A1 (en) 2021-06-30 2023-01-05 Nicoventures Trading Limited Substrate with multiple aerosol forming materials for aerosol delivery device
CN119789793A (zh) 2021-07-30 2025-04-08 尼科凡图尔斯贸易有限公司 包含微晶纤维素的气溶胶发生基材
EP4408183A1 (de) 2021-09-30 2024-08-07 Nicoventures Trading Limited Orales produkt mit einem basischen amin und einem ionenpaarungsmittel
MX2024003997A (es) 2021-09-30 2024-06-04 Nicoventures Trading Ltd Composicion de goma oral.
EP4432863A1 (de) 2021-11-15 2024-09-25 Nicoventures Trading Limited Produkte mit verbesserten sensorischen eigenschaften
CA3241938A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 Bridget CRUMP Substrate material comprising beads for aerosol delivery devices
US20230309603A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Agglomerated botanical material for oral products
WO2023194959A1 (en) 2022-04-06 2023-10-12 Nicoventures Trading Limited Pouched products with heat sealable binder
WO2024069542A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for forming reconstituted tobacco
JP2025534348A (ja) 2022-09-30 2025-10-15 ニコベンチャーズ トレーディング リミテッド エアロゾル送達デバイスのための再構成タバコ基材
EP4601490A1 (de) 2022-10-14 2025-08-20 Nicoventures Trading Limited Kapselhaltige beutelprodukte
EP4608181A1 (de) 2022-10-24 2025-09-03 Nicoventures Trading Limited Geformte beutelprodukte
WO2024095162A1 (en) 2022-11-01 2024-05-10 Nicoventures Trading Limited Method of preparing a pouched product comprising a nicotine salt
WO2024095164A1 (en) 2022-11-01 2024-05-10 Nicoventures Trading Limited Products with spherical filler
EP4658097A1 (de) 2023-01-31 2025-12-10 Nicoventures Trading Limited Aerosolerzeugende materialien mit einem botanischen material
EP4658099A1 (de) 2023-02-02 2025-12-10 Nicoventures Trading Limited Kapselhaltiges aerosolerzeugendes substrat für aerosolabgabevorrichtung
EP4665172A1 (de) 2023-02-15 2025-12-24 Nicoventures Trading Limited Orale produkte mit hoher dichte
EP4665173A1 (de) 2023-02-17 2025-12-24 Nicoventures Trading Limited Fasermaterial für aerosolabgabevorrichtung
EP4672985A1 (de) 2023-02-28 2026-01-07 Nicoventures Trading Limited Koffeinhaltiges orales produkt
WO2024201300A1 (en) 2023-03-30 2024-10-03 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol precursor composition comprising monomenthyl ester
WO2025068817A1 (en) 2023-09-29 2025-04-03 R. J. Reynolds Tobacco Company Apparatus and system for recovering material from oral wrapped products and related method
GB202319621D0 (en) 2023-12-20 2024-01-31 Nicoventures Trading Ltd Oral product comprising porous sponge
GB202319627D0 (en) 2023-12-20 2024-01-31 Nicoventures Trading Ltd Diffusion-modifying pouch for oral products
EP4585055A1 (de) 2024-01-12 2025-07-16 Nicoventures Trading Limited Orales produkt mit probiotischer komponente
EP4595781A1 (de) 2024-01-31 2025-08-06 Nicoventures Trading Limited Schnitzelfähige füllstoffe enthaltende produkte in beutelform
EP4599698A1 (de) 2024-02-07 2025-08-13 Nicoventures Trading Limited Produkte mit sensorischen mitteln
EP4602929A1 (de) 2024-02-19 2025-08-20 Nicoventures Trading Limited Orales produkt mit pulverbeschichtung
EP4620318A1 (de) 2024-03-21 2025-09-24 Nicoventures Trading Limited Beutelprodukt mit feuchthaltemittel
EP4640072A1 (de) 2024-04-24 2025-10-29 Nicoventures Trading Limited Mit ionenpaarungsmittel behandelte vliesmaterialien und orale produkte mit ionenpaarungsmittelbehandelten vliesmaterialien
EP4643665A1 (de) 2024-05-03 2025-11-05 Nicoventures Trading Limited Orales produkt mit füllstoffkomponente auf pflanzenbasis
EP4643664A1 (de) 2024-05-03 2025-11-05 Nicoventures Trading Limited Orales produkt mit füllstoffkomponente auf pflanzenbasis
EP4643666A1 (de) 2024-05-03 2025-11-05 Nicoventures Trading Limited Orales produkt mit füllstoffkomponente auf pflanzenbasis
EP4678009A1 (de) 2024-07-08 2026-01-14 Nicoventures Trading Limited Vormischung mit geliermittel für orales produkt

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2586701A (en) * 1949-02-05 1952-02-19 Sereno G Norton Tobacco
GB2020538A (en) * 1978-05-12 1979-11-21 British American Tobacco Co Improvements relating to smoking-material additives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE857624C (de) * 1948-10-02 1952-12-01 Reemtsma Cigarettenfabriken G Verfahren zur Verhuetung von Schimmelbildung bei Tabak und Tabakerzeugnissen
FR1206210A (fr) 1957-08-02 1960-02-08 Reynolds Tobacco Co R Procédé de traitement du tabac
GB1316172A (en) 1970-03-23 1973-05-09 Ici Ltd Smoking mixture
US3870053A (en) * 1972-06-06 1975-03-11 Brown & Williamson Tobacco Corp Enhancement of flavor and aroma by microwave treatment
US4267847A (en) * 1978-05-12 1981-05-19 British-American Tobacco Company Limited Tobacco additives

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2586701A (en) * 1949-02-05 1952-02-19 Sereno G Norton Tobacco
GB2020538A (en) * 1978-05-12 1979-11-21 British American Tobacco Co Improvements relating to smoking-material additives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104661541A (zh) * 2012-08-28 2015-05-27 菲利普莫里斯生产公司 包含烟草花的烟草组合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU6805181A (en) 1981-09-17
US4359059A (en) 1982-11-16
DE3009032A1 (de) 1981-09-17
BR8101306A (pt) 1981-09-08
ZA81867B (en) 1982-03-31
AU538822B2 (en) 1984-08-30
CA1160029A (en) 1984-01-10
EP0035684A1 (de) 1981-09-16
DE3009032C2 (de) 1983-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3009032C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte
EP0035683B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen
Roberts et al. Isolation and identification of flavor components of burley tobacco
EP0553658B1 (de) Pharmazeutisch wirksame Zusammensetzung aus Tanacetum parthenium sowie Verfahren zu deren Extraktion und mit der pharmazeutisch wirksamen Zusammensetzung hergestelltes Arzneimittel
DE2918920C2 (de)
EP0081231A2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Aromastoffen aus einem Tabakextrakt
EP0144934A2 (de) Rauchprodukt, enthaltend Nicotin-N'-Oxid
DE2557784C2 (de) Forskolin, Verfahren zu dessen Gewinnung und diese Verbindung enthaltende pharmazeutische Präparate
DE3148335A1 (de) "verfahren zur gewinnung von aromastoffen aus einem tabakextrakt und deren verwendung
DE602005004773T2 (de) Entfernen von stickstoff-enthaltenden verbindungen aus tabak
EP0075134B1 (de) Verfahren zur Extraktion der Aromastoffe der Vanillekapsel
DE69615499T2 (de) Massenherstellungsverfahren von taxol aus pflanzen der gattung taxus
DE69805933T2 (de) Verfahren zur herstellung von ironen
DE69225942T2 (de) Diterpenoidealkohole zur Aromatisierung
CH624962A5 (en) Process for the preparation of novel amide derivatives of dimeric vinblastin alkaloids
DE1517129B2 (de) Verfahren zur aromatisierung von nahrungsmitteln
DE2229269A1 (de)
DE2507385B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Räuchermittels
Ogawa et al. Ds-erythro-2-amino-4-ethoxy-3-hydroxybutanoic acid from the fruiting bodies of the edible mushroom, Lyophyllum ulmarium
Egorov et al. Low-molecular-weight metabolies of wheat. I. Components of an ethereal extract of wheat leaves
EP2018870B1 (de) Verfahren zum Gewinnen von Flavonoiden aus Rosskastanien
DE1517311C (de) Verfahren zum Aromatisieren von Tabak mit Aromastoffen
DE1593086C3 (de) Verfahren zur Isolierung von Peruvosid aus Pflanzenmaterialien
DE2259388A1 (de) Verfahren zur gewinnung von vincristin beziehungsweise n-desmethylvinblastin
DE2627721A1 (de) Verfahren zur herstellung einer total- flavonoidmischung aus pflanzlichem material

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Designated state(s): BE CH FR GB NL SE

17P Request for examination filed

Effective date: 19811002

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Designated state(s): BE CH FR GB LI NL SE

ET Fr: translation filed
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 19840305

Year of fee payment: 4

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Payment date: 19840331

Year of fee payment: 4

Ref country code: BE

Payment date: 19840331

Year of fee payment: 4

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 19840425

Year of fee payment: 4

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 19860228

Year of fee payment: 6

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Effective date: 19870224

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Effective date: 19870228

Ref country code: CH

Effective date: 19870228

BERE Be: lapsed

Owner name: BAT CIGARETTEN-FABRIEKEN G.M.B.H.

Effective date: 19870228

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Effective date: 19870901

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee
NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19871030

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Effective date: 19881118

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Effective date: 19890228

EUG Se: european patent has lapsed

Ref document number: 81101286.3

Effective date: 19880215