DE3009032A1 - Verfahren zur herstellung von aromastoffen i. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aromastoffen i.

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Description

Glawe, DeIfs, Moll & Partner - ρ 957ύ/βύ - Seite 3
Be schre ibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen durch UV-Bestrahlung eines alkoholischen, Diterpene enthaltenden Extrakts, der aus dem Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen bzw. deren Teilen oder aus dem von Tabakblüten stammenden "Gum" erhalten wurde, in Gegenwart von Sauerstoff.
Es ist bekannt, daß das Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen Diterpene, insbesondere Duvane, enthält, die als Raucharomaprecursoren das Tabakaroma beeinflussen. Es sind zahlreiche Verfahren bekannt, diese Diterpene aus dem Oberflächenharz zu isolieren, wobei insbesondere ebenfalls in Harz vorhandene unerwünschte Lipide abgetrennt werden. Ein derartiges Verfahren ist beispielsweise aus der DE-OS 29 18 920 bekannt.
Die dabei erhaltene Diterpenfraktion wird nach Isolierung und Reinigung fertigkonfektioniertem Tabak zugesetzt,
Die Eigenschaften von aus Tabakpflanzen isolierten Diterpenen als Raucharomaprecursoren hat in der Vergangenheit mehrere Arbeitsgruppen veranlaßt, sich mit der Aufklärung der chemischen Struktur der Diterpene und ihren chemischen Reaktionen, insbesondere hinsichtlich ihrer Photoreaktionen mit Singulett-Sauerstoff, zu befassen, vgl. Acta Chemica Scandinavica 1979, Seite 437-442. Bei diesen Untersuchungen wurde die Photooxydation in Gegenwart von Sensibilatoren, z.B. Bengalrosa, durchgeführt.
Es wurde nun gefunden, daß man aus einer Diterpenfraktion der oben genannten Art ein erheblich verbessertes Tabakaroma erhalten kann, wenn man den alkoholischen Di-
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Glawe, DeIfs, Moll & Pprtrer - ρ 9570/80 - Seite 4
terpenextrakt in Abwesenheit von Sensibilisatoren bestrahlt, d.h. einer Photooxydation unterwirft. Infolge der Abwesenheit von Sensibilisatoren erfolgt die Photooxydation der Diterpene nicht mehr durch Singulett-Sauerstoff, sondern vielmehr nach einem üblichen Radikalmechanismus. Demgemäß weisen die erfindungsgemäß erhaltenen Aromastoffe, wie eine erste Analyse ergeben hat, Produkte mit zahlreichen freien Carboxylgruppen bei im übrigen unbekannter Konstitution auf.
Die mit dem erfindungsgemäß behandelten Diterpenextrakt erreichten Geschmacksverbesserungen im Aroma des mit dem bestrahlten Extrakt erhaltenen Tabaks sind überraschend, da man unter den Verfahrensbedingungen eine erheblich stärkere Zerstörung der Aromastoffe als bei der Photooxydation mit Singulett-Sauerstoff annehmen mußte.
Als Ausgangsmaterial für die Gewinnung der alkoholischen Diterpenfraktion dienen Nicotinia-Ärten, wie N. tomentosiformis, glutinosa oder sylvestris oder bekannte Tabak-Hybride sowie Tabakpflanzen aus üblichen Tabakkulturen. Dabei können insbesondere solche Tabakarten verwendet werden, die an sich als Rauchtabak ungeeignet sind, jedoch große Mengen an Oberflächenharz bilden. Die im übrigen ungeeigneten Tabakpflanzen können dann nach Abtrennung der Diterpene verworfen werden. Weiterhin können zur Herstellung der Diterpenfraktion Tabakblüten eingesetzt werden.
Als Lösungsmittel für die zu bestrahlende Diterpenfraktion können niedere Alkohole, insbesondere Methanol und Ethanol, eingesetzt werden. Die bestrahlten Extrakte
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können, ggf. nach vorheriger Konzentrierung, direkt auf fertigkonfektionierten Tabak, z.B. durch Sprühen, aufgegeben werden.
Vorzugsweise erfolgt die Photooxydation, indem man einen Luft- bzw. Sauerstoffstrom durch den Extrakt leitet und diesen gleichzeitig mit einer geeigneten UV-Quelle, die eine Wellenlänge von 220-580 nm liefert, bestrahlt.
Für die Bestrahlung können übliche UV-Lampen, z.B. Hochdruck-Quecksilberdampflampen oder dergl. verwendet werden.
Die Photooxydation gemäß der Erfindung kann bei Raumtemperatur erfolgen, es sind jedoch auch andere Temperaturen möglich, z.B. Temperaturen zwischen -20° C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels.
Die Dauer der Bestrahlung richtet sich nach der Größe des Bestrahlungsansatzes, der jeweiligen Art der Diterpene, die in Abhängigkeit von den Tabakpflanzen schwanken kann, und der Leistung der UV-Quelle. Sie beträgt im allgemeinen eine Stunde bis 10 Tage, insbesondere 6-24 Stunden.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung wird der bestrahlte Extrakt vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert. Hierdurch können unerwünschte Nebenprodukte, z.B. sehr flüchtige Bestandteile und Polymere, die das Aroma nachteilig beeinflussen oder nichts zu seiner Verbesserung beitragen können, abgetrennt werden.
Die vorgenannte Fraktionierung kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Eine geeignete Methode ist die Säulenchromatographie, z.B. an Kieselgel. Hierzu wird die bestrahlte Lösung eingeengt und auf eine Kieselgel-Säule gegeben.
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Anschließend wird mit verschiedenen Lösungsmitteln mit steigender Polarität eluiert. Als erstes Eluierungsmittel kann z.B. Hexan verwendet werden; dieses Eluat, das unpolare Kohlenwasserstoffe enthält, wird verworfen. Anschließend wird mit Ether eluiert; dieses Eluat wird gesammelt. Schließlich können durch Eluierung mit Methanol, dem ggf. eine geringe Menge, z.B. £1%o Essigsäure zugesetzt wurde, die während der Bestrahlung gebildeten wertvollen Carbonsäuren isoliert und gesammelt werden. Die Ether- und Methanoleluate werden anschließend im Vakuum eingeengt; der Rückstand kann in einem anderen Lösungsmittel aufgenommen und anschließend auf den Tabak aufgegeben werden.
Ein weiteres Fraktionierungsverfahren ist die Destillation. Bereits die Einengung des Methanolextraktes bei Raumtemperatur im Vakuum führt zu einer Entfernung unerwünschter leicht siedender Bestandteile. Der Rückstand kann anschließend einer Hochvakuumdestillation unterworfen werden, wobei in einem typischen Fall das Destillat gesammelt und als Aromastoff verwendet wird, das bei 0,02 Torr bis zu einer Temperatur von 100° C übergeht.
Schließlich kann man den nach der Entfernung des Methanols erhaltenen Rückstand auch einer Wasserdampfdestillation unterwerfen, wobei die wasserdampfflüchtigen Produkte gesammelt und als Aromastoffe eingesetzt werden.
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand eines bevorzugten Ausführungsbeispiels näher erläutert.
Teile von frischen grünen Tabakpflanzen, nämlich Stengel, Blüten und Blätter, werden 2 χ 30 Sekunden lang mit Methylenchlorid in einer Menge von 1 l/kg Tabakteile gewaschen. Die anschließende Abtrennung der Diterpene von Begleitstoffen aus der Methylenchloridfraktion erfolgt in üblicher Weise durch Chromatographie an ;Kieselgel oder durch
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Phasenverte ilung.
Die so erhaltene Diterpenfraktion wird so mit Methanol versetzt, daß eine Lösung mit einer Konzentration von 1-100 g Feststoff/1 Methanol erhalten wird.
Photooxidation
300 ml eines vorstehend erhaltenen Extrakt s werden in einen 500 ml Reaktor gegeben und bei Raumtemperatur unter Rühren mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe (Philips-Hochdruckbrenner HPK 125) 10 Stunden lang bestrahlt, wobei man durch die Lösung einen ständigen Strom von Syntheseluft durchperlen läßt.
Der vorstehend erhaltene bestrahlte Extrakt wird auf ein geringes Volumen eingeengt und auf eine mit Kieselgel beschickte Säule (Abmessungen: 2,5 χ 50 cm) gegeben. Anschließend wird die Säule mit Hexan eluiort; die erhaltene Hexanfraktion wird verworfen. Danach wird die Säule mit Ether und schließlich mit Methanol, dem 1%o Essigsäure zugesetzt ist, eluiert. Die hier erhaltenen Eluate werden gesammelt und bei Raumtemperatur im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in Ethanol aufgenommen und auf fertigkonfektionierten Tabak gesprüht; das Lösungsmittel läßt man verdunsten.
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen durch UV-Bestrahlung eines alkoholischen, Diterpene enthaltenden Extrakts, der aus dem Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen bzw. deren Teilen oder aus dem von Tabakblüten stammenden "Gum" erhalten wurde, in Gegenwart von Sauerstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man den Extrakt in Abwesenheit von Sensibilisatoren bestrahlt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung bei einer Wellenlänge von 220-580 nm vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung bei Raumtemperatur vornimmt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Extrakt eine Stunde bis 10 Tage, insbesondere 6-24 Stunden, bestrahlt. :
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BANK: DRESDNER BANK, HAMBURG, 4 030448 (BLZ 200 800 00) · POSTSCHECK: HAMBURG 1476 07-200 (BLZ 200100 20) · TELEGRAMM: SPECHTZIES
Glawe, Delfs, Moll & Partner - ρ 95JQ/ßQ - Seite 2
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man den bestrahlten Extrakt auf fertig konfektionierten Tabak aufgibt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß man den bestrahlten Extrakt vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert.
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