EP0021431A2 - Quaternäre Alkylamino-di-alkylcarbonsäure-di-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Quaternäre Alkylamino-di-alkylcarbonsäure-di-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Download PDF

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EP0021431A2 EP80103619A EP80103619A EP0021431A2 EP 0021431 A2 EP0021431 A2 EP 0021431A2 EP 80103619 A EP80103619 A EP 80103619A EP 80103619 A EP80103619 A EP 80103619A EP 0021431 A2 EP0021431 A2 EP 0021431A2
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Wolfgang Dr. Wagemann
Adolf Dr. May
Hans-Walter Dr. Bücking
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Definitions

  • the invention relates to quaternary alkylamino-di-alkylcarboxylic acid di-esters of the formula 1 where R 1 and R 2 are alkyl or hydroxyalkyl with 1-4 C atoms or benzyl, R 3 and R 4 are hydrogen or methyl, R 5 and R 6 are alkyl or alkenyl with 8 to 24 C atoms, m and n are numbers from 1 to 4, o and p are numbers from 0 to 10, and X is a halogen, methosulfate, ethosulfate or alkyl phosphate anion.
  • Preferred compounds of the formula 1 are those in which R 1 and R 2 are alkyl or hydroxyalkyl having 1 or 2 carbon atoms, R 3 and R 4 are hydrogen, R 5 and R 6 are alkyl or alkenyl having 16 to 22 carbon atoms, X Cl ⁇ , Br ⁇ or CH 3 SO 4 ⁇ , m and n 1 or 2 and o and p are numbers from 0 to 5.
  • R 1 and R 2 are methyl
  • R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 5 and R 6 are C 16 -C 22 alkyl
  • X Cl ⁇ m and n are 1 and p and o numbers from 0 to 2 mean.
  • This reaction takes place in the first stage in an inert solvent, such as benzene, toluene, xylene or a paraffinic hydrocarbon or mixtures thereof, at temperatures from about -20 ° C. to about 100 ° C.
  • an inert solvent such as benzene, toluene, xylene or a paraffinic hydrocarbon or mixtures thereof.
  • the dialkylamine of the formula 2 in submitted to the solvent and cooled strongly.
  • the halocarboxylic acid ester of formula 3 is added and the temperature is slowly increased, in which case any excess of unreacted dialkylamine escapes.
  • an appropriate one is used Excess of the dialkylamine and the resulting ammonium salt is separated off by filtration.
  • the dialkylamine can be regenerated from this salt and used again.
  • the dialkylaminoalkane carboxylic acid esters After distilling off the inert solvent, the dialkylaminoalkane carboxylic acid esters are obtained in a purity of over 95%. In the case of the dimethylaminoacetic acid ester, the product can also be purified by high vacuum distillation.
  • dialkylaminoalkanecarboxylic acid esters are then dissolved in an alcohol or preferably dispersed in water and reacted again with a haloalkanecarboxylic acid ester of the formula 3 or 4 at temperatures below 100 ° C., preferably at 40-80 ° C.
  • This reaction can also be carried out completely without any solvent.
  • the pure compounds of the formula 1 are obtained.
  • an aqueous dispersion is used, in which case approx. 20% aqueous dispersions of the compounds 1 are obtained, which, after further dilution with water, are used directly as fabric softeners can be used.
  • Another possibility for the preparation of the compounds of formula 1 is that 1 mol of a monoalkylamine of formula 5 first reacted with 2 mol of a haloalkane carboxylic acid ester of the formula 3 or 4 and the reaction product with a compound of the formula quaternized, where Y is halogen.
  • the reaction of the monoalkylamine first with the haloalkane carboxylic acid esters takes place under the same conditions as in the first stage of the process described above.
  • a second amine such as triethylamine or pyridine, is used to trap the hydrogen halide formed, and the amine salt formed is also separated off by filtration.
  • the ⁇ -haloalkane carboxylic acid esters of the formulas 3 and 4 serving as starting compounds can be obtained by known methods by reacting an acid of the formula or the corresponding acid chloride with an oxyalkylated alcohol of the formula
  • Suitable alcohols are branched or unbranched, saturated or unsaturated alcohols with 8 to 24 carbon atoms, for example dodecyl, myristyl, cetyl, oleyl or preferably stearyl and behenyl alcohol or mixtures of these alcohols.
  • the alcohol is oxalkylated in a known manner with propylene oxide or preferably ethylene oxide.
  • the compounds of formula 1 according to the invention are suitable as fabric softeners and are added to the last rinsing bath in the form of aqueous dispersions with an active substance content of 1 to 15% by weight, usually 4-10% by weight of the compounds of formula 1 after washing the textile material .
  • the textile material is then dried.
  • These fabric softeners can also contain other substances and auxiliaries that are commonly used in fabric softeners. These include e.g. cationic or nonionic surface-active substances, electrolytes, acidifying agents, organic complexing agents, optical brightening agents or solubilizers as well as colors and fragrances.
  • the products are used to additionally influence the handle of the goods or other properties of the textiles to be treated or to adjust the viscosity, regulate the pH or increase the cold stability of the solutions.
  • the compounds according to the invention give any textile materials, especially those made of natural or regenerated cellulose, wool, cellulose acetate, triacetate, polyamide, polyacrylonitrile, polyester, polypropylene, a pleasant and soft feel.
  • Use as a laundry aftertreatment for terry towels and underwear is particularly advantageous.
  • 410 parts by weight of a chloroacetic acid ester prepared from chloroacetyl chloride and a Ziegler alcohol with a chain distribution of 60% C 20 alkyl and 40% C 22 alkyl, are dissolved in 500 parts by weight of toluene and at 20 ° C. to a solution of 220 parts by weight of dimethylamine in 250 parts by weight of toluene dripped. The mixture is stirred for 5 hours at room temperature and then for 3 hours at 70 ° C. After cooling, the precipitated dimethylamine hydrochloride is suctioned off and the solvent is removed in vacuo. 420 parts by weight of a yellowish oil are obtained.
  • a chloroacetic acid ester prepared from chloroacetyl chloride and a Ziegler alcohol of chain distribution 65% C 16 alkyl and 35% C 18 alkyl, which had previously been reacted with 2 moles of ethylene oxide, were added.
  • the mixture is allowed to stir in 3400 parts by weight of dest. Water with a temperature of 70 ° C flows in and stirs at this temperature for 15 hours. After this time no free amine can be found.
  • the chloride content is over 95% of the expected value. A 20% white, stable, pourable dispersion is obtained.
  • the compound of the formula The pure compound can be obtained in pure form by distilling off the water.
  • Example 1 According to the process described in Example 1, 340 parts by weight of a chloroacetic ester from a Ziegler alcohol with 65% C 16 alkyl and 35% C 18 alkyl in 400 parts by weight of benzene are reacted with 220 parts by weight of dimethylamine in 250 parts by weight of benzene.
  • Example 2 Analogously to Example 2, 495 parts by weight of a chloroacetic acid ester from an alcohol with 60% C 20 alkyl and 40% C 22 alkyl, the alcohol component of which had previously been reacted with 2 mol of ethylene oxide, 365 parts of diethylamine and another 495 parts of the same chloroacetic acid ester were reacted. Toluene is used as the solvent in the first reaction step and water in the second.
  • a chloroacetic acid ester prepared from a native, hydrogenated tallow fatty alcohol with a chain distribution of 65% C 18 alkyl and 35% C 16 alkyl, are reacted analogously to Example 1 in 700 parts by weight of toluene with 220 parts by weight of dimethylamine in 250 parts of toluene. 385 parts by weight of the chloroacetic acid ester of the same tallow fatty alcohol, but previously reacted with 1 mol of ethylene oxide, serve as the quaternization component. It is quaternized in so much water that a 20% dispersion of the compound of the formula results. This compound is also isolated by distilling off the water.

Abstract

Quaternäre Alkylamino-di-alkylcarbonsäure-di-ester der Formel <IMAGE> wobei R1 und R2 Alkyl oder Hydroxialkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl, R3 und R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 und R6 Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 24 C-Atomen, m und n Zahlen von 1 bis 4, o und p Zahlen von 0 bis 10, und X ein Anion bedeutet, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Wäscheweichspülmittel.

Description

  • Gegenstand der Erfindung sind quaternäre Alkylamino-di-alkylcarbonsäure-di-ester der Formel 1
    Figure imgb0001
    wobei R1 und R2 Alkyl oder Hydroxialkyl mit 1 - 4 C-Atomen oder Benzyl, R3 und R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 und R6 Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 24 C-Atomen, m und n Zahlen von 1 bis 4, o und p Zahlen von 0 bis 10, und X ein Halogen-, Methosulfat-, Äthosulfat- oder Alkylphosphat-anion bedeutet.
  • Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel 1, wobei R1 und R2 Alkyl oder Hydroxialkyl mit 1 oder 2 C-Atomen, R3 und R4 Wasserstoff, R5 und R6 Alkyl oder Alkenyl mit 16 bis 22 C-Atomen, X Cl⊖, Br⊖ oder CH3SO4⊖, m und n 1 oder 2 und o und p Zahlen von 0 bis 5 bedeuten.
  • Insbesondere bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel 1, wobei R1 und R2 Methyl, R3 und R4 Wasserstoff, R5 und R6 C16-C22-Alkyl, X Cl⊖, m und n 1 und p und o Zahlen von 0 bis 2 bedeuten.
  • Diese Verbindungen werden hergestellt, indem man zunächst eine Verbindung der Formel 2
  • Figure imgb0002
     mit einer Verbindung der Formel 3
    Figure imgb0003
    umsetzt, wobei X Halogen bedeutet. Dabei erhält man die Verbindung der Formel
    Figure imgb0004
    .die dann mit einer Verbindung der Formel 4
    Figure imgb0005
    weiter umgesetzt wird. Es versteht sich, dass man das Amin der Formel 2 zunächst auch mit dem Halogencarbonsäureester der Formel 4 und dann mit dem Halogencarbonsäureester der Formel 3 umsetzen kann. Sind die Symbole m und n bzw. o und p, R 3 und R4, R5 und R6 identisch, sind auch die Verbindungen der Formeln 3 und 4 identisch und man wird das Amin 2 zunächst mit der Hälfte der benötigten Menge des Halogencarbonsäureesters und dann in der zweiten Stufe mit der anderen Hälfte umsetzen.
  • Diese Reaktion erfolgt in der ersten Stufe in einem inerten Lösungsmittel, wie etwa Benzol, Toluol, Xylol oder einem paraffinischen Kohlenwasserstoff oder deren Gemischen bei Temperaturen von ca. -20° C bis ca. 100° C. Zunächst wird das Dialkylamin der Formel 2 in dem Lösungsmittel vorgelegt und stark gekühlt. Dann wird der Halogencarbonsäureester der Formel 3 zugegeben und die Temperatur langsam gesteigert, wobei dann ein etwaiger Überschuss an nicht umgesetztem Dialkylamin entweicht. Um den freiwerdenden Halogenwasserstoff abzufangen, nimmt man einen entsprechenden Uberschuss des Dialkylamins und trennt das anfallende Ammoniumsalz durch Filtration ab. Aus diesem Salz kann das Dialkylamin wieder regeneriert und erneut verwendet werden. Nach Abdestillation des inerten Lösungsmittels erhält man die Dialkylaminoalkancarbonsäureester in einer Reinheit von über 95 %. Im Fall des Dimethylaminoessigsäureesters kann das Produkt auch durch Hochvakuumdestillation gereinigt werden.
  • Diese Dialkylaminoalkancarbonsäureester werden dann in einem Alkohol gelöst oder vorzugsweise in Wasser dispergiert und erneut mit einem Halogenalkancarbonsäureester der Formel 3 bzw. 4 bei Temperaturen unter 100° C, vorzugsweise bei 40 - 80° C, umgesetzt. Man kann diese Reaktion aber auch völlig ohne jedes Lösungsmittel durchführen. Nach Abdestillation des Wassers oder des Lösungsmittels erhält man so die reinen Verbindungen der Formel 1. Nach einer bevorzugten Ausführungsform arbeitet man in wässriger Dispersion, wobei dann ca. 20%ige wässrige Dispersionen der Verbindungen 1 anfallen, die nach weiterer Verdünnung mit Wasser direkt als Wäscheweichspülmittel verwendet werden können.
  • Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 besteht darin, dass man 1 Mol eines Monoalkylamins der Formel 5
    Figure imgb0006
    zunächst mit 2 Mol eines Halogenalkancarbonsäureesters der Formel 3 bzw. 4 umsetzt und das Reaktionsprodukt mit einer Verbindung der Formel
    Figure imgb0007
    quaterniert, wobei Y Halogen bedeutet. Die Umsetzung des Monoalkylamins zunächst mit den Halogenalkancarbonsäureestern erfolgt unter den gleichen Bedingungen wie in der ersten Stufe des zuvor beschriebenen Verfahrens. Zum Abfangen des entstehenden Halogenwasserstoffs dient in diesem Fall ein zweites Amin, wie etwa Triethylamin oder Pyridin, und das gebildete Aminsalz wird ebenfalls durch Filtration abgetrennt. Auch in diesem Fall kann man mit einer Mischung zweier verschiedener Halogenalkancarbonsäureestern der Formel 3 und 4 arbeiten oder aber mit 2 Mol von einer einzigen dieser Verbindungen. Die anschliessende Quaternisierung erfolgt ebenfalls wie oben angegeben bei ca. 40 - 100° C in einem Alkohole vorzugsweise jedoch in Wasser mit einem Alkylhalogenid oder mit Dialkylsulfat, womit der Rest R2 eingeführt wird, wenn das Monoalkylamin 5 bereits den Rest R1 enthält. Umgekehrt kann man selbstverständlich auch von einem Monoalkylamin 5 ausgehen, das bereits den Rest R2 enthält und führt dann bei der abschliessenden Quaternierung den Rest R1 ein. Man kann diese Quaternisierung aber auch völlig ohne jedes Lösungsmittel durchführen.
  • Die als Ausgangsverbindungen dienenden ω-Halogenalkancarbonsäureester der Formeln 3 und 4 können nach bekannten Methoden erhalten werden durch Umsetzung einer Säure der Formel
    Figure imgb0008
    bzw. des entsprechenden Säurechlorids mit einem oxalkylierten Alkohol der Formel
    Figure imgb0009
    Als Alkohole kommen verzweigte oder unverzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkohole mit 8 bis 24 C-Atomen in Frage wie beispielsweise Dodecyl-, Myristyl-, Cetyl-, Oleyl- oder bevorzugt Stearyl- und Behenylalkohol bzw. Gemische dieser Alkohole. Aus wirtschaftlichen Gründen wird man bevorzugt Gemische der aus natürlichen Fetten gewonnenen Alkohole auf Basis Cocosöl oder Talg oder in Form von Destillationsschnitten synthetischer Alkohole (Ziegler- bzw. Oxoalkohole) verwenden. Vor der Umsetzung mit dem Halogencarbonsäurederivat wird der Alkohol in bekannter Weise mit Propylenoxid oder vorzugsweise Ethylenoxid oxalkyliert.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel 1 eignen sich als Wäscheweichspülmittel und werden in Form wässriger Dispersionen mit einem Wirksubstanzgehalt von 1 bis 15 Gew.% meist 4 - 10 Gew.% der Verbindungen der Formel 1 im Anschluss an die Wäsche des Textilmaterials in das letzte Spülbad gegeben. Danach wird das Textilmaterial getrocknet. Diese Wäscheweichspülmittel können ausserdem noch weitere Substanzen und Hilfsmittel enthalten wie sie üblicherweise in Wäscheweichspülmitteln mitverwendet werden. Hierzu gehören z.B. kationische oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, Elektrolyte, Absäuerungsmittel, organische Komplexbildner, optische Aufhellungsmittel oder Lösungsvermittler sowie Farb- und Duftstoffe. Die Produkte dienen zur zusätzlichen Beeinflussung des Warengriffs oder sonstiger Eigenschaften der zu behandelnden Textilien oder zur Viskositätseinstellung, der pH-Regulierung oder zur Erhöhung der Kältestabilität der Lösungen.
  • Die Verbindungen gemäss der Erfindung verleihen beliebigen Textilmaterialien, besonders solchen aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Wolle, Celluloseacetat, Triacetat, Polyamid, Polyacrylnitril, Polyester, Polypropylen einen angenehmen und weichen Griff. Besonders vorteilhaft ist der Einsatz als Wäschenachbehandlungsmittel für Frottee-und Leibwäsche.
  • Der Vorteil dieser Verbindungen ist darin zu sehen, dass sie bei der Herstellung bereits in Form wässriger Dispersionen anfallen, die nach weiterer Verdünnung direkt verwendet werden können, während die in der Praxis üblicherweise zu diesem Zweck benutzten Dialkyldimethylammoniumsalze in ihrer bevorzugten Handelsform als konzentrierte Lösung einen brennbaren Alkohol enthalten. Diese Produkte fallen damit auf Grund des niedrigen Flammpunktes für Transport, Lagerung und Bearbeitung unter die Richtlinien für gefährliche Arbeitsstoffe. Eine solche Einschränkung entfällt für die Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
    • Beispiel 1:
  • 410 Gewichtsteile eines Chloressigsäureesters, hergestellt aus Chloracetylchlorid und einem Ziegler-Alkohol der Kettenverteilung 60 % C20-Alkyl und 40 % C22-Alkyl werden in 500 Gewichtsteilen Toluol gelöst und bei 20° C zu einer Lösung von 220 Gewichtsteilen Dimethylamin in 250 Gewichtsteilen Toluol getropft. Man lässt 5 Stunden bei Raumtemperatur und anschliessend 3 Stunden bei 70° C nachrühren. Nach dem Abkühlen saugt man vom ausgefallenen Dimethylaminhydrochlorid ab und vertreibt das Lösungsmittel im Vakuum. Man erhält 420 Gewichtsteile eines gelblichen öls. Bei 70° C fügt man 430 Gewichtsteile eines Chloressigsäureesters hinzu, hergestellt aus Chloracetylchlorid und einem Ziegler-Alkohol der Kettenverteilung 65 % C16-Alkyl und 35 % C18-Alkyl, der zuvor mit 2 Mol Ethylenoxid umgesetzt wurde. Das Gemisch lässt man unter gutem Rühren in 3400 Gewichtsteile dest. Wasser der Temperatur 70° C einfliessen und rührt 15 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit ist kein freies Amin mehr feststellbar. Der Chloridgehalt liegt bei über 95 % des erwarteten Wertes. Man erhält eine 20 %ige weisse, stabile, giessbare Dispersion. der Verbindung der Formel
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
     Die reine Verbindung kann durch Abdestillation des Wassers in reiner Form erhalten werden.
    • Beispiel 2:
  • Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 340 Gewichtsteile eines Chloressigsäureesters aus einem Ziegler-Alkohol mit 65 % C16-Alkyl und 35 % C18-Alkyl in 400 Gewichtsteilen Benzol mit 220 Gewichtsteilen Dimethylamin in 250 Gewichtsteilen Benzol umgesetzt.
  • Man erhält 350 Gewichtsteile des entsprechenden Dimethylaminoessigsäureesters, der bei 150 - 170° C bei einem Druck von 0,05 mbar destilliert werden kann. Das Produkt wird unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen mit 340 Teilen des zuvor verwendeten C16/C18-Chloressigsäureesters zum quaternären Produkt umgesetzt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion der Verbindung der Formel
    Figure imgb0012
    Figure imgb0013
    Durch Abdestillation des Wassers kann diese Verbindung in reiner Form erhalten werden.
    • Beispiel 3:
  • .Analog Beispiel 2 werden 495 Gewichtsteile eines Chloressigsäureesters aus einem Alkohol mit 60 % C20-Alkyl und 40 % C22-Alkyl, dessen Alkoholkomponente zuvor mit 2 Mol Ethylenoxid umgesetzt wurde, 365 Teile Diethylamin und nochmals 495 Teile des gleichen Chloressigsäureesters umgesetzt. Als Lösungsmittel verwendet man im ersten Reaktionsschritt Toluol, im zweiten Wasser.
    Figure imgb0014
    Figure imgb0015
  • Die Isolierung dieser Verbindung erfolgt wie in Beispiel 2.
    • Beispiel 4:
  • 340 Gewichtsteile eines Chloressigsäureesters, hergestellt aus einem nativen, hydrierten Talgfettalkohol der Kettenverteilung 65 % C18-Alkyl und 35 % C16-Alkyl werden analog Beispiel 1 in 700 Gewichtsteilen Toluol mit 220 Gewichtsteilen Dimethylamin in 250 Teilen Toluol umgesetzt. Als Quaternisierungskomponente dienen 385 Gewichtsteile des Chloressigsäureesters des gleichen, jedoch zuvor mit 1 Mol Ethylenoxid umgesetzten Talgfettalkohols. Man quaternisiert in soviel Wasser, dass eine 20 %ige Dispersion der Verbindung der Formel
    Figure imgb0016
    resultiert. Die Isolierung dieser Verbindung erfolgt ebenfalls durch Abdestillation des Wassers.
    • Beispiel 5:
  • 680 Gewichtsteile eines Chloressigsäureesters aus einem Alkohol mit 60 % C20-Alkyl und 40 % C22-Alkyl, dessen Alkoholkomponente zuvor mit 2 Mol Ethylenoxid umgesetzt wurde, in 1250 Gewichtsteilen Toluol werden bei 20° C zu einer Lösung von 31 Gewichtsteilen Methylamin und 202 Gewichtsteilen Triethylamin in 250 Gewichtsteilen Toluol getropft. Man rührt 1 Stunde bei 20° C, anschliessend
  • 7 Stunden bei 60° C nach, filtriert bei 40° C vom ausgefallenen Triethylamin-Hydrochlorid ab und vertreibt das Lösungsmittel im Vakuum. Man erhält 720 Teile des rohen Methyliminodiessigsäurediesters, der unter starkem Rühren in 3400 Gewichtsteilen Wasser von 50° C dispergiert wird. Man tropft 126 Teile Dimethylsulfat zu, wobei die Temperatur 70° C nicht überschreiten sollte. Es resultiert eine 20 %ige stabile Dispersion der quaternären Verbindung der Formel
    Figure imgb0017
    Figure imgb0018
  • Die Reindarstellung dieser Verbindung erfolgt ebenfalls durch Abdestillation des Wassers.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von quaternären Alkylamino-di-alkylcarbonsäure-di-estern der Formel 1
Figure imgb0027
wobei R1 und R2 Alkyl oder Hydroxialkyl mit 1 - 4 C-Atomen oder Benzyl, R3 und R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 und R6 Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 24 C-Atomen, m und n Zahlen von 1 bis 4, o und p Zahlen von 0 bis 10, und X ein Halogen-, Methosulfat-, Äthosulfat- oder Alkylphosphat-anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst eine Verbindung der Formel 2
Figure imgb0028
mit einer Verbindung der Formel 3
Figure imgb0029
umsetzt, wobei X Halogen bedeutet, und dann mit einer Verbindung der Formel 4
Figure imgb0030
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel 1 herstellt, wobei R1 und R2 Alkyl oder Hydroxialkyl mit 1 oder 2 C-Atomen, R3 und R4 Wasserstoff, R5 und R6 Alkyl oder Alkenyl mit 16 bis 22 C-Atomen, X Cl- , Br oder CH3SO4 -, m und n 1 oder 2, und o und p Zahlen von 0 bis 5 bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel 1 herstellt, wobei R1 und R2 Methyl, R3 und R4 Wasserstoff, R5 und R6 C10-C22-Alkyl, X Cl-, m und n 1, und p und o Zahlen von 0 bis 2 bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst 1 Mol einer Verbindung der Formel
Figure imgb0031
mit 2 Mol einer Verbindung der Formel
Figure imgb0032
oder
Figure imgb0033
umsetzt und dann mit einer Verbindung der Formel
Figure imgb0034
quaterniert, wobei Y Halogen bedeutet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel 1 herstellt, wobei R1 und R2 Alkyl oder Hydroxialkyl mit 1 oder 2 C-Atomen, R3 und R4 Wasserstoff, R5 und R6 Alkyl oder Alkenyl mit 16 bis 22 C-Atomen, X Cl-, Br- oder CH3SO4 -, m und n 1 oder 2, und o und p Zahlen von 0 bis 5 bedeuten.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel 1 herstellt, wobei R1 und R2 Methyl, R3 und R4 Wasserstoff, R5 und R6 C10-C22-Alkyl, X Cl , m und n 1, und p und o Zahlen von 0 bis 2 bedeuten.
7. Verwendung der Verbindungen der Formel 1, hergestellt nach Anspruch 1 bis 6 als Wäscheweichspülmittel.
EP80103619A 1979-07-03 1980-06-26 Quaternäre Alkylamino-di-alkylcarbonsäure-di-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired EP0021431B1 (de)

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