EA201290276A1 - Способ получения 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1н-пиррол-3-карбоксамидов - Google Patents

Способ получения 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1н-пиррол-3-карбоксамидов

Info

Publication number
EA201290276A1
EA201290276A1 EA201290276A EA201290276A EA201290276A1 EA 201290276 A1 EA201290276 A1 EA 201290276A1 EA 201290276 A EA201290276 A EA 201290276A EA 201290276 A EA201290276 A EA 201290276A EA 201290276 A1 EA201290276 A1 EA 201290276A1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
aminopyrimidin
aryl
carboxamides
pyrrole
reacted
Prior art date
Application number
EA201290276A
Other languages
English (en)
Other versions
EA021299B1 (ru
Inventor
Маттео Д'Анелло
Марко Ре
Original Assignee
НЕРВИАНО МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ С.р.л.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by НЕРВИАНО МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ С.р.л. filed Critical НЕРВИАНО МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ С.р.л.
Publication of EA201290276A1 publication Critical patent/EA201290276A1/ru
Publication of EA021299B1 publication Critical patent/EA021299B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1Н-пиррол-3-карбоксамидов и к полезным промежуточным соединениям, получаемым в ходе осуществления такого способа. Способ позволяет получить желаемые продукты с высокими выходами и чистотой. Синтез начинают с присоединения ацеталя к сложному бета-кетоэфиру; получившееся в результате соединение ацетилируют и затем вводят в реакцию с диалкилацеталем N,N-диметилформамида до получения промежуточного соединения, которое циклизуют до сложного эфира 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты; сложный эфир карбоновой кислоты затем гидролизуют и полученную в результате карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с соответствующей формой аммония до получения карбоксамида. Соединения, полученные согласно способу изобретения, проявляют ингибирующую активность в отношении протеинкиназы, и в особенности ингибирующую активность в отношении Cdc7 или Cdc7/Cdks. Соединения полезны для лечения различных форм рака, нарушений клеточной пролиферации и заболеваний, связанных с протеинкиназами.
EA201290276A 2009-11-04 2010-10-27 Способ получения 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1н-пиррол-3-карбоксамидов EA021299B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09175063 2009-11-04
PCT/EP2010/066241 WO2011054714A1 (en) 2009-11-04 2010-10-27 Process for the preparation of 5-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-1h-pyrrole-3-carboxamides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201290276A1 true EA201290276A1 (ru) 2012-12-28
EA021299B1 EA021299B1 (ru) 2015-05-29

Family

ID=43431011

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201290276A EA021299B1 (ru) 2009-11-04 2010-10-27 Способ получения 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1н-пиррол-3-карбоксамидов

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8592583B2 (ru)
EP (1) EP2496570B1 (ru)
JP (1) JP5715146B2 (ru)
CN (1) CN102666527B (ru)
AR (1) AR078883A1 (ru)
AU (1) AU2010314204B2 (ru)
BR (1) BR112012010445B1 (ru)
CA (1) CA2779785C (ru)
CL (1) CL2012001140A1 (ru)
EA (1) EA021299B1 (ru)
ES (1) ES2593630T3 (ru)
HK (1) HK1175781A1 (ru)
MX (1) MX339634B (ru)
TW (1) TWI478914B (ru)
WO (1) WO2011054714A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2699564B1 (en) * 2011-04-19 2016-12-14 Nerviano Medical Sciences S.r.l. Substituted pyrimidinyl-pyrroles active as kinase inhibitors
CN107915720B (zh) * 2016-10-08 2020-09-11 常州市第四制药厂有限公司 沃诺拉赞的新制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09295967A (ja) * 1996-05-02 1997-11-18 Sumitomo Metal Ind Ltd 新規ピロールアルカン酸誘導体
SE0202463D0 (sv) * 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20080275062A1 (en) * 2004-01-30 2008-11-06 David Harold Drewry Chemical Compounds
CA2620818A1 (en) * 2005-09-02 2007-03-08 Astellas Pharma Inc. Amide derivatives as rock inhibitors
SG173320A1 (en) * 2006-03-27 2011-08-29 Nerviano Medical Sciences Srl Pyridyl- and pyrimidinyl-substituted pyrrole-, thiophene- and furane-derivatives as kinase inhibitors
TWI426074B (zh) * 2008-04-30 2014-02-11 Nerviano Medical Sciences Srl ５－（２－胺基－嘧啶－４－基）－２－芳基－１ｈ－吡咯－３－羧醯胺之製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EA021299B1 (ru) 2015-05-29
AU2010314204B2 (en) 2015-03-26
CA2779785A1 (en) 2011-05-12
US8592583B2 (en) 2013-11-26
EP2496570B1 (en) 2016-06-29
US20120220771A1 (en) 2012-08-30
TW201121954A (en) 2011-07-01
CN102666527B (zh) 2014-10-01
ES2593630T3 (es) 2016-12-12
CN102666527A (zh) 2012-09-12
JP5715146B2 (ja) 2015-05-07
BR112012010445A2 (pt) 2015-09-29
CA2779785C (en) 2017-09-12
EP2496570A1 (en) 2012-09-12
BR112012010445B1 (pt) 2021-09-21
HK1175781A1 (en) 2013-07-12
JP2013510110A (ja) 2013-03-21
TWI478914B (zh) 2015-04-01
MX2012004844A (es) 2012-06-12
AU2010314204A1 (en) 2012-06-21
CL2012001140A1 (es) 2012-08-31
WO2011054714A1 (en) 2011-05-12
MX339634B (es) 2016-06-02
AR078883A1 (es) 2011-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CY1124291T1 (el) 2-αμινο-ν-(πιπεριδιν-1-υλ-πυριδιν-3-υλ)πυραzολο[1,5αλφα] πυριμιδινη-3-καρβοξαμιδιο ως αναστολεας της atr κινασης
EA201071252A1 (ru) Способ получения 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1н-пиррол-3-карбоксамидов
MX2012013081A (es) Compuestos utiles como inhibidores de cinasa atr.
MX353461B (es) PROCESOS PARA PREPARAR COMPUESTOS ÚTILES COMO INHIBIDORES DE CINASA ATAXIA TELANGIECTASIA MUTADA Y Rad3 RELACIONADOS (ATR).
MX2012013082A (es) Derivados de 2-aminopiridina utiles como iinhibidores de cinasa atr.
EA201170935A1 (ru) Способы получения ингибиторов jak киназ и родственных промежуточных соединений
MX2011004953A (es) Compuestos utiles como inhibidores de cinasa atr.
IN2014KN00943A (ru)
WO2011143425A3 (en) Compounds useful as inhibitors of atr kinase
MY156546A (en) Process for the regioselective preparation of 1-alkyl-3-haloalkylpyrazole-4-carboxylic acid derivatives
EA201201476A1 (ru) Синтез кето-эпоксидов аминокислот
NZ700580A (en) Compounds useful as inhibitors of atr kinase and combination therapies thereof
EA200900793A1 (ru) Способ получения эзетимиба и его производных
EA201171454A1 (ru) N-(ГЕТЕРО)АРИЛПИРРОЛИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛ-4-ИЛПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ И ПИРРОЛ-3-ИЛПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
MX2010002565A (es) Acidos 6-fenilnicotinicos substituidos y su uso.
MX2018014164A (es) Intermedios para la sintesis de derivados de acido biliar, en particular, de acido obeticolico.
DE602005022099D1 (de) Fluorisierungsverfahren zur synthese von 2-ä18fü fluoro-2-deoxy-d-glukose
EA201201174A1 (ru) Новый способ получения дронедарона
EA201892460A1 (ru) Производные аденина как ингибиторы протеинкиназ
BR112012013582A2 (pt) processo para síntese de intermediários úteis para a produção de compostos de indazol e azaindazol substituídos
EA201290276A1 (ru) Способ получения 5-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-арил-1н-пиррол-3-карбоксамидов
EA201000180A1 (ru) Способ получения производных пиримидина
JO3185B1 (ar) طريقة لتحضير مشتقات استر متغايرة الحلقة
WO2010129848A3 (en) 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxamides
EA201170702A1 (ru) Способ получения производных дезоксирибофуранозы

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM