JPH09295967A - 新規ピロールアルカン酸誘導体 - Google Patents
新規ピロールアルカン酸誘導体Info
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- JPH09295967A JPH09295967A JP11147296A JP11147296A JPH09295967A JP H09295967 A JPH09295967 A JP H09295967A JP 11147296 A JP11147296 A JP 11147296A JP 11147296 A JP11147296 A JP 11147296A JP H09295967 A JPH09295967 A JP H09295967A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 医療上有用な作用、例えばテストステロン５
α還元酵素阻害作用を有し、生体への安全性が極めて高
い、新規なピロールアルカン酸誘導体、またはその医薬
的に許容し得る塩を提供すること。 【解決手段】 式（I） 【化１】 で示される新規なピロールアルカン酸誘導体またはそれ
らの塩、それらを含有する医薬組成物、並びにそれらの
製法（ただし、式中、Ｒ1およびＲ2は水素または低級ア
ルキル基等、Ｘは低級アルキル基、水酸基等、Ｙは酸素
原子、メチレン基等、Ｒ3は炭素数１２以下の直鎖アル
キル基等、ｎは２乃至４である）。
α還元酵素阻害作用を有し、生体への安全性が極めて高
い、新規なピロールアルカン酸誘導体、またはその医薬
的に許容し得る塩を提供すること。 【解決手段】 式（I） 【化１】 で示される新規なピロールアルカン酸誘導体またはそれ
らの塩、それらを含有する医薬組成物、並びにそれらの
製法（ただし、式中、Ｒ1およびＲ2は水素または低級ア
ルキル基等、Ｘは低級アルキル基、水酸基等、Ｙは酸素
原子、メチレン基等、Ｒ3は炭素数１２以下の直鎖アル
キル基等、ｎは２乃至４である）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医療上有用な作
用、例えばテストステロン５α還元酵素阻害作用を有す
る新規なピロールアルカン酸誘導体、またはその医薬的
に許容し得る塩、それらを含有する医薬組成物、並びに
それらの製造法に関する。
用、例えばテストステロン５α還元酵素阻害作用を有す
る新規なピロールアルカン酸誘導体、またはその医薬的
に許容し得る塩、それらを含有する医薬組成物、並びに
それらの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】男性ホルモンであるテストステロンが精
巣および副腎から分泌され、アンドロジェン標的細胞に
取り込まれた後、細胞内に存在するテストステロン５α
還元酵素の作用によりジヒドロテストステロンになる。
このジヒドロテストステロンの蓄積が、前立腺肥大症お
よび前立腺癌の発生に密接な関係があると考えられてお
り、その治療にテストステロン５α還元酵素の阻害剤が
有用であることが知られている。さらに、男性型脱毛
症、座瘡や脂漏等の発生や亢進もジヒドロテストステロ
ンの過剰が原因の一つであると考えられている。
巣および副腎から分泌され、アンドロジェン標的細胞に
取り込まれた後、細胞内に存在するテストステロン５α
還元酵素の作用によりジヒドロテストステロンになる。
このジヒドロテストステロンの蓄積が、前立腺肥大症お
よび前立腺癌の発生に密接な関係があると考えられてお
り、その治療にテストステロン５α還元酵素の阻害剤が
有用であることが知られている。さらに、男性型脱毛
症、座瘡や脂漏等の発生や亢進もジヒドロテストステロ
ンの過剰が原因の一つであると考えられている。
【０００３】従来よりテストステロン５α還元酵素の阻
害作用を有する化合物の合成研究が種々試みられてき
た。テストステロン５α還元酵素の阻害活性を有する化
合物としては、ステロイドタイプの化合物と非ステロイ
ドタイプの化合物が知られている。ステロイドタイプの
化合物としては例えば特公昭６３−６５０８０号公報記
載の化合物が知られている。また、非ステロイドタイプ
の化合物としては、例えば特開平５−７８３１５号公報
及び特公平６−７８３０７号公報にはインドール誘導体
が、また特開平５−１７８８５６号公報にはインドリジ
ン誘導体が、また特開平７−１４５１４７号公報には安
息香酸誘導体が、さらに特表平８−５０００８２号公報
にはアリールケトン類誘導体等、下記式で示される化合
物が夫々記載されている。
害作用を有する化合物の合成研究が種々試みられてき
た。テストステロン５α還元酵素の阻害活性を有する化
合物としては、ステロイドタイプの化合物と非ステロイ
ドタイプの化合物が知られている。ステロイドタイプの
化合物としては例えば特公昭６３−６５０８０号公報記
載の化合物が知られている。また、非ステロイドタイプ
の化合物としては、例えば特開平５−７８３１５号公報
及び特公平６−７８３０７号公報にはインドール誘導体
が、また特開平５−１７８８５６号公報にはインドリジ
ン誘導体が、また特開平７−１４５１４７号公報には安
息香酸誘導体が、さらに特表平８−５０００８２号公報
にはアリールケトン類誘導体等、下記式で示される化合
物が夫々記載されている。
【０００４】特開平５−７８３１５号公報
【化２４】
【０００５】特公平６−７８３０７号公報
【化２５】
【０００６】特開平５−１７８８５６号公報
【化２６】
【０００７】特開平７−１４５１４７号公報
【化２７】
【０００８】特表平８−５０００８２号公報
【化２８】 で表される骨格をもつアリールケトン誘導体。
【０００９】しかしながら、上記各公報には、記載化合
物が、単にラット由来のテストステロン５α還元酵素に
対して良好な阻害活性を有することが記載されているの
みで、ヒト由来のテストステロン５α還元酵素に対する
阻害活性については全く記載がないか、または少なくと
も十分な阻害活性を有するとの教示はない。一方、西ド
イツ特許公開第１,７７０,９８４号公報、米国特許公開
第４１１９６３９号公報、および特開昭５７−２２７０
号公報には、解熱、鎮痛、消炎剤として知られるトルメ
チンナトリウム（Tolmetin sodium）の関連化合物が記
載されている。
物が、単にラット由来のテストステロン５α還元酵素に
対して良好な阻害活性を有することが記載されているの
みで、ヒト由来のテストステロン５α還元酵素に対する
阻害活性については全く記載がないか、または少なくと
も十分な阻害活性を有するとの教示はない。一方、西ド
イツ特許公開第１,７７０,９８４号公報、米国特許公開
第４１１９６３９号公報、および特開昭５７−２２７０
号公報には、解熱、鎮痛、消炎剤として知られるトルメ
チンナトリウム（Tolmetin sodium）の関連化合物が記
載されている。
【００１０】特開昭５７−２２７０号公報
【化２９】 しかしながら、これらの化合物は全てピロール酢酸の誘
導体であり、しかも解熱、鎮痛、消炎作用を示すと記載
されているだけであり、テストステロン５α還元酵素阻
害作用については全く記載されていない。
導体であり、しかも解熱、鎮痛、消炎作用を示すと記載
されているだけであり、テストステロン５α還元酵素阻
害作用については全く記載されていない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、医薬として
有用な下記一般式（Ｉ）で示されるピロールアルカン酸
誘導体、またはその医薬的に許容される塩を提供するこ
とを目的とするものである。本発明の化合物は、前記の
各既知化合物とは全く化学構造を異にする新規化合物で
あり、例えば、従来未知の優れたヒト由来テストステロ
ン５α還元酵素阻害作用を有し、しかも生体への安全性
が極めて高い、医療上有用な化合物である。
有用な下記一般式（Ｉ）で示されるピロールアルカン酸
誘導体、またはその医薬的に許容される塩を提供するこ
とを目的とするものである。本発明の化合物は、前記の
各既知化合物とは全く化学構造を異にする新規化合物で
あり、例えば、従来未知の優れたヒト由来テストステロ
ン５α還元酵素阻害作用を有し、しかも生体への安全性
が極めて高い、医療上有用な化合物である。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）で示される新規ピロールアルカン酸誘導
体、およびそれらの医薬的に許容し得る塩である。一般
式（Ｉ）
一般式（Ｉ）で示される新規ピロールアルカン酸誘導
体、およびそれらの医薬的に許容し得る塩である。一般
式（Ｉ）
【化３０】 （式中、Ｒ1は水素かまたは、カルボニル基に隣接する
低級アルキル基を表し、低級アルキル基である場合はさ
らにフェニル基、水酸基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシカルボニル基等の置換基またはハロゲン原子によ
り置換されていてもよく、Ｒ2は水素、ハロゲン原子、
または低級アルキル基を表し、低級アルキル基である場
合はさらにフェニル基、水酸基、低級アルコキシ基、低
級アルコキシカルボニル基等の置換基またはハロゲン原
子により置換されていてもよく、Ｘは低級アルキル基、
水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基等の
置換基またはハロゲン原子により置換されていることも
ある、フェニレン基または炭素数１８以下のアルキレン
基を表し、Ｙは酸素原子、メチレン基、または置換基Ｒ
4を持つこともある窒素原子を表し、Ｒ4は、水酸基、低
級アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原
子等により置換されていることもある低級アルキル基、
低級アルケニル基、または、フェニル低級アルキル基を
表し、Ｒ3は炭素数１２以下の直鎖アルキル基、または
直鎖アルケニル基、炭素数１８以下の分枝アルキル基ま
たは分枝アルケニル基、または１乃至数個の核置換基を
持つこともあるフェニル低級アルキル基、フェニル低級
アルケニル基、オキサゾリル低級アルキル基、３乃至１
５員環のシクロアルキル基、または３乃至１５員環のシ
クロアルキル低級アルキル基を表し、核置換基として
は、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲンフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル低級アルキル基、ハロゲンフ
ェニル低級アルキル基等を含み、さらに、アルキルまた
はアルケニル部分は直鎖状もしくは分枝状であってもよ
く、ｎは２乃至４である。）で表される、ピロールアル
カン酸誘導体、またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
低級アルキル基を表し、低級アルキル基である場合はさ
らにフェニル基、水酸基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシカルボニル基等の置換基またはハロゲン原子によ
り置換されていてもよく、Ｒ2は水素、ハロゲン原子、
または低級アルキル基を表し、低級アルキル基である場
合はさらにフェニル基、水酸基、低級アルコキシ基、低
級アルコキシカルボニル基等の置換基またはハロゲン原
子により置換されていてもよく、Ｘは低級アルキル基、
水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基等の
置換基またはハロゲン原子により置換されていることも
ある、フェニレン基または炭素数１８以下のアルキレン
基を表し、Ｙは酸素原子、メチレン基、または置換基Ｒ
4を持つこともある窒素原子を表し、Ｒ4は、水酸基、低
級アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原
子等により置換されていることもある低級アルキル基、
低級アルケニル基、または、フェニル低級アルキル基を
表し、Ｒ3は炭素数１２以下の直鎖アルキル基、または
直鎖アルケニル基、炭素数１８以下の分枝アルキル基ま
たは分枝アルケニル基、または１乃至数個の核置換基を
持つこともあるフェニル低級アルキル基、フェニル低級
アルケニル基、オキサゾリル低級アルキル基、３乃至１
５員環のシクロアルキル基、または３乃至１５員環のシ
クロアルキル低級アルキル基を表し、核置換基として
は、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲンフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル低級アルキル基、ハロゲンフ
ェニル低級アルキル基等を含み、さらに、アルキルまた
はアルケニル部分は直鎖状もしくは分枝状であってもよ
く、ｎは２乃至４である。）で表される、ピロールアル
カン酸誘導体、またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
【００１３】本明細書において、「低級アルキル基」と
は、炭素数が８以下の直鎖状または分枝したアルキル基
を意味し、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、または、ブチル基であり、さらに
例えば、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチ
ル基、１、２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソ
ヘキシル基等が含まれる。「置換されていてもよい低級
アルキル基」とは、低級アルキル基がフェニル基、水酸
基、低級アルコキシ基、あるいは低級アルコキシカルボ
ニル基等の置換基またはハロゲン原子により置換されて
いてもよいことを意味し、「ハロゲン原子」とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味
する。具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、
ヒドロキシ低級アルキル基、メトキシ低級アルキル基、
ハロゲノ低級アルキル基等が挙げられ、中でもベンジル
基、メトキシメチル基が好適な基として挙げられる。
は、炭素数が８以下の直鎖状または分枝したアルキル基
を意味し、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、または、ブチル基であり、さらに
例えば、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチ
ル基、１、２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソ
ヘキシル基等が含まれる。「置換されていてもよい低級
アルキル基」とは、低級アルキル基がフェニル基、水酸
基、低級アルコキシ基、あるいは低級アルコキシカルボ
ニル基等の置換基またはハロゲン原子により置換されて
いてもよいことを意味し、「ハロゲン原子」とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味
する。具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、
ヒドロキシ低級アルキル基、メトキシ低級アルキル基、
ハロゲノ低級アルキル基等が挙げられ、中でもベンジル
基、メトキシメチル基が好適な基として挙げられる。
【００１４】以下に本発明化合物を更に詳細に説明す
る。上記一般式（Ｉ）の式中Ｒ1は、水素かまたは、カ
ルボニル基に隣接する低級アルキル基を表し、低級アル
キル基は前記の如く置換されていてもよいことを表す。
る。上記一般式（Ｉ）の式中Ｒ1は、水素かまたは、カ
ルボニル基に隣接する低級アルキル基を表し、低級アル
キル基は前記の如く置換されていてもよいことを表す。
【００１５】上記一般式（Ｉ）の式中Ｒ2は、水素、ハ
ロゲン原子、または前記と同様に置換されていてもよい
低級アルキル基を表す。
ロゲン原子、または前記と同様に置換されていてもよい
低級アルキル基を表す。
【００１６】上記一般式（Ｉ）の式中Ｘは、低級アルキ
ル基、水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ
基等の置換基またはハロゲン原子により置換されている
こともある、フェニレン基または炭素数１〜１８のアル
キレン基を表し、これらのフェニル基またはアルキレン
基はカルボニル基に直結している。前記低級アルキル
基、またはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチ
ルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒ−ブチル
オキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプ
チルオキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基、
４−イソブチルベンジルオキシ基等の低級アルコキシ
基、またはメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピル
アミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イ
ソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒ−
ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ
基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ベンジルア
ミノ基、４−イソブチルベンジルアミノ基等の低級アル
キルアミノ基、またはハロゲン原子で置換されているこ
ともあるフェニレン基またはアルキレン基が挙げられ
る。中でも、メチル基、メトキシ基、ヘキシルオキシ
基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、４−イソブチルベンジルオキシ基、メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミ
ノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチル
アミノ基、ベンジルアミノ基、４−イソブチルベンジル
アミノ基またはフッ素原子、塩素原子で置換されている
か、もしくは置換されていないフェニレン基またはアル
キレン基が好適である。
ル基、水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ
基等の置換基またはハロゲン原子により置換されている
こともある、フェニレン基または炭素数１〜１８のアル
キレン基を表し、これらのフェニル基またはアルキレン
基はカルボニル基に直結している。前記低級アルキル
基、またはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチ
ルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒ−ブチル
オキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプ
チルオキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基、
４−イソブチルベンジルオキシ基等の低級アルコキシ
基、またはメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピル
アミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イ
ソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒ−
ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ
基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ベンジルア
ミノ基、４−イソブチルベンジルアミノ基等の低級アル
キルアミノ基、またはハロゲン原子で置換されているこ
ともあるフェニレン基またはアルキレン基が挙げられ
る。中でも、メチル基、メトキシ基、ヘキシルオキシ
基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、４−イソブチルベンジルオキシ基、メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミ
ノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチル
アミノ基、ベンジルアミノ基、４−イソブチルベンジル
アミノ基またはフッ素原子、塩素原子で置換されている
か、もしくは置換されていないフェニレン基またはアル
キレン基が好適である。
【００１７】上記一般式（Ｉ）の式中Ｙは、ＸとＲ3を
つなぐ２価の連結原子または連結基であり、酸素原子、
メチレン基、または置換基Ｒ4を持つこともある窒素原
子を表す。Ｒ4は、水酸基、低級アルコキシ基、アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子等により置換されてい
ることもある低級アルキル基、低級アルケニル基、また
はフェニル低級アルキル基を表し、具体的には例えば前
記低級アルキル基、ゲラニル基、ベンジル基、４−イソ
ブチルフェニルメチル基等を意味し、中でも直鎖状低級
アルキル基、ゲラニル基、ベンジル基、４−イソブチル
フェニルメチル基が好適な基として挙げられる。
つなぐ２価の連結原子または連結基であり、酸素原子、
メチレン基、または置換基Ｒ4を持つこともある窒素原
子を表す。Ｒ4は、水酸基、低級アルコキシ基、アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子等により置換されてい
ることもある低級アルキル基、低級アルケニル基、また
はフェニル低級アルキル基を表し、具体的には例えば前
記低級アルキル基、ゲラニル基、ベンジル基、４−イソ
ブチルフェニルメチル基等を意味し、中でも直鎖状低級
アルキル基、ゲラニル基、ベンジル基、４−イソブチル
フェニルメチル基が好適な基として挙げられる。
【００１８】上記一般式（Ｉ）の式中 Ｒ3は、炭素数１
２以下の直鎖アルキル基または直鎖アルケニル基、炭素
数１８以下の分枝アルキル基または分枝アルケニル基、
または１乃至数個の核置換基を持つこともあるフェニル
低級アルキル基、フェニル低級アルケニル基、オキサゾ
リル低級アルキル基、３乃至１５員環のシクロアルキル
基、または３乃至１５員環のシクロアルキル低級アルキ
ル基を表す。核置換基としては、ハロゲン原子、水酸
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェノキシ
基、フェニル基、ハロゲノフェニル基、ヒドロキシフェ
ニル低級アルキル基、ハロゲノフェニル低級アルキル基
等が含まれる。アルキルまたはアルケニル部分は直鎖状
もしくは分枝状であってもよく、例えばエチル基、ｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、３−メチル−ブチル基、１−ブ
チル−ペンチル基、２−ブチル−ヘキシル基、６−メチ
ル−ヘプチル基、２−エチル−オクチル基、３、７−ジ
メチル−オクチル基、５−プロピル−オクチル基、１−
ヘプチル−オクチル基、２−ヘキシル−オクチル基、３
−ヘキシル−ノニル基、ゲラニル基、ラバンズリル基、
１−（６−メチル−ヘプチル）−７−メチル−オクチル
基等が好適である。
２以下の直鎖アルキル基または直鎖アルケニル基、炭素
数１８以下の分枝アルキル基または分枝アルケニル基、
または１乃至数個の核置換基を持つこともあるフェニル
低級アルキル基、フェニル低級アルケニル基、オキサゾ
リル低級アルキル基、３乃至１５員環のシクロアルキル
基、または３乃至１５員環のシクロアルキル低級アルキ
ル基を表す。核置換基としては、ハロゲン原子、水酸
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェノキシ
基、フェニル基、ハロゲノフェニル基、ヒドロキシフェ
ニル低級アルキル基、ハロゲノフェニル低級アルキル基
等が含まれる。アルキルまたはアルケニル部分は直鎖状
もしくは分枝状であってもよく、例えばエチル基、ｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、３−メチル−ブチル基、１−ブ
チル−ペンチル基、２−ブチル−ヘキシル基、６−メチ
ル−ヘプチル基、２−エチル−オクチル基、３、７−ジ
メチル−オクチル基、５−プロピル−オクチル基、１−
ヘプチル−オクチル基、２−ヘキシル−オクチル基、３
−ヘキシル−ノニル基、ゲラニル基、ラバンズリル基、
１−（６−メチル−ヘプチル）−７−メチル−オクチル
基等が好適である。
【００１９】Ｒ3基の具体例としては、５−クロロ−ペ
ンチル基、８−ヒドロキシ−オクチル基、３−フェノキ
シプロピル基、３−（４−メトキシフェノキシ）−プロ
ピル基、５,５−ジフェニル−５−ヒドロキシ−ペンチ
ル基、３−（２−フェニル−フェノキシ）−プロピル
基、３−（４−フェニル−フェノキシ）−プロピル基、
３−（２−ベンジル−フェノキシ）−プロピル基、３−
フェニル−プロピル基、３−フェニル−２−プロペニル
基、４−フェニル−ブチル基、１−フェニル−ペンチル
基、５−フェニル−ペンチル基、６−フェニル−ヘキシ
ル基、２−（４−エチル−フェニル）−エチル基、２−
フェネチル−４−フェニル−ブチル基、２−（３−フェ
ニル−プロピル）−５−フェニル−ペンチル基、１−
（３−フェニル−プロピル）−４−フェニル−ブチル
基、３−（４−メチル−フェニル）−プロピル基、４−
イソブチルベンジル基、１−（４−イソブチルフェニ
ル）−エチル基、１−（４−イソブチルフェニル）−プ
ロピル基、１−（４−イソブチルフェニル）−ブチル
基、１−（４−イソブチルフェニル）−ペンチル基、１
−（４−イソブチルフェニル）−ヘキシル基、２−（４
−イソブチルフェニル）−エチル基、２−（４−イソブ
チルフェニル）−プロピル基、２−（４−イソブチルフ
ェニル）−ブチル基、２−（４−イソブチルフェニル）
−ペンチル基、２−（４−イソブチルフェニル）−ヘキ
シル基、２−（４−イソブチルフェニル）−ヘプチル
基、２−（４−イソブチルフェニル）−オクチル基、２
−（４−イソブチルフェニル）−ノナニル基、２−（４
−イソブチルフェニル）−デカニル基、２−（４−イソ
ブチルフェニル）−ウンデカニル基、２−（４−イソプ
ロピルフェニル）−エチル基、２−（４−イソプロピル
フェニル）−プロピル基、２−（４−イソプロピルフェ
ニル）−ブチル基、２−（４−イソプロピルフェニル）
−ペンチル基、２−（４−イソプロピルフェニル）−ヘ
キシル基、２−（４−イソプロピルフェニル）−ヘプチ
ル基、２−（４−イソプロピルフェニル）−オクチル
基、２−（４−イソプロピルフェニル）−ノナニル基、
２−（４−イソプロピルフェニル）−デカニル基、２−
（４−イソプロピルフェニル）−ウンデカニル基、２−
（４−プロピルフェニル）−エチル基、２−（４−プロ
ピルフェニル）−プロピル基、２−（４−プロピルフェ
ニル）−ブチル基、２−（４−プロピルフェニル）−ペ
ンチル基、２−（４−プロピルフェニル）−ヘキシル
基、２−（４−プロピルフェニル）−ヘプチル基、２−
（４−プロピルフェニル）−オクチル基、２−（４−プ
ロピルフェニル）−ノナニル基、２−（４−プロピルフ
ェニル）−デカニル基、２−（４−プロピルフェニル）
−ウンデカニル基、２−（４−エチルフェニル）−エチ
ル基、２−（４−エチルフェニル）−プロピル基、２−
（４−エチルフェニル）−ブチル基、２−（４−エチル
フェニル）−ペンチル基、２−（４−エチルフェニル）
−ヘキシル基、２−（４−エチルフェニル）−ヘプチル
基、２−（４−エチルフェニル）−オクチル基、２−
（４−エチルフェニル）−ノナニル基、２−（４−エチ
ルフェニル）−デカニル基、２−（４−エチルフェニ
ル）−ウンデカニル基、２−（４−メチルフェニル）−
エチル基、２−（４−メチルフェニル）−プロピル基、
２−（４−メチルフェニル）−ブチル基、２−（４−メ
チルフェニル）−ペンチル基、２−（４−メチルフェニ
ル）−ヘキシル基、２−（４−メチルフェニル）−ヘプ
チル基、２−（４−メチルフェニル）−オクチル基、２
−（４−メチルフェニル）−ノナニル基、２−（４−メ
チルフェニル）−デカニル基、２−（４−メチルフェニ
ル）−ウンデカニル基、４−フェニルベンジル基、４,
４’−ジイソブチルベンズヒドリル基、２−（５−メチ
ル−２−フェニル−オキサゾ−４−リル）−エチル基、
２−（２−（４−メチルフェニル）−エチル）−４−
（４−メチルフェニル）−ブチル基、２−（３−（４−
メチルフェニル）−プロピル）−５−（４−メチルフェ
ニル）−ペンチル基、１−（４−イソブチルフェニル）
−４−フェニル−ブチル基、２−（４−メトキシフェネ
チル）−４−メトキシフェニル−ブチル基、２,２−ジ
フェニルエチル基、２,２−ジ（４−イソブチルフェニ
ル）−エチル基、２−（４−クロロフェネチル）−４−
クロロフェニル−ブチル基、２−（４−ヒドロキシフェ
ネチル）−４−ヒドロキシフェニル−ブチル基、８−フ
ェニル−オクチ−５−イル基が好適な基として挙げられ
る。
ンチル基、８−ヒドロキシ−オクチル基、３−フェノキ
シプロピル基、３−（４−メトキシフェノキシ）−プロ
ピル基、５,５−ジフェニル−５−ヒドロキシ−ペンチ
ル基、３−（２−フェニル−フェノキシ）−プロピル
基、３−（４−フェニル−フェノキシ）−プロピル基、
３−（２−ベンジル−フェノキシ）−プロピル基、３−
フェニル−プロピル基、３−フェニル−２−プロペニル
基、４−フェニル−ブチル基、１−フェニル−ペンチル
基、５−フェニル−ペンチル基、６−フェニル−ヘキシ
ル基、２−（４−エチル−フェニル）−エチル基、２−
フェネチル−４−フェニル−ブチル基、２−（３−フェ
ニル−プロピル）−５−フェニル−ペンチル基、１−
（３−フェニル−プロピル）−４−フェニル−ブチル
基、３−（４−メチル−フェニル）−プロピル基、４−
イソブチルベンジル基、１−（４−イソブチルフェニ
ル）−エチル基、１−（４−イソブチルフェニル）−プ
ロピル基、１−（４−イソブチルフェニル）−ブチル
基、１−（４−イソブチルフェニル）−ペンチル基、１
−（４−イソブチルフェニル）−ヘキシル基、２−（４
−イソブチルフェニル）−エチル基、２−（４−イソブ
チルフェニル）−プロピル基、２−（４−イソブチルフ
ェニル）−ブチル基、２−（４−イソブチルフェニル）
−ペンチル基、２−（４−イソブチルフェニル）−ヘキ
シル基、２−（４−イソブチルフェニル）−ヘプチル
基、２−（４−イソブチルフェニル）−オクチル基、２
−（４−イソブチルフェニル）−ノナニル基、２−（４
−イソブチルフェニル）−デカニル基、２−（４−イソ
ブチルフェニル）−ウンデカニル基、２−（４−イソプ
ロピルフェニル）−エチル基、２−（４−イソプロピル
フェニル）−プロピル基、２−（４−イソプロピルフェ
ニル）−ブチル基、２−（４−イソプロピルフェニル）
−ペンチル基、２−（４−イソプロピルフェニル）−ヘ
キシル基、２−（４−イソプロピルフェニル）−ヘプチ
ル基、２−（４−イソプロピルフェニル）−オクチル
基、２−（４−イソプロピルフェニル）−ノナニル基、
２−（４−イソプロピルフェニル）−デカニル基、２−
（４−イソプロピルフェニル）−ウンデカニル基、２−
（４−プロピルフェニル）−エチル基、２−（４−プロ
ピルフェニル）−プロピル基、２−（４−プロピルフェ
ニル）−ブチル基、２−（４−プロピルフェニル）−ペ
ンチル基、２−（４−プロピルフェニル）−ヘキシル
基、２−（４−プロピルフェニル）−ヘプチル基、２−
（４−プロピルフェニル）−オクチル基、２−（４−プ
ロピルフェニル）−ノナニル基、２−（４−プロピルフ
ェニル）−デカニル基、２−（４−プロピルフェニル）
−ウンデカニル基、２−（４−エチルフェニル）−エチ
ル基、２−（４−エチルフェニル）−プロピル基、２−
（４−エチルフェニル）−ブチル基、２−（４−エチル
フェニル）−ペンチル基、２−（４−エチルフェニル）
−ヘキシル基、２−（４−エチルフェニル）−ヘプチル
基、２−（４−エチルフェニル）−オクチル基、２−
（４−エチルフェニル）−ノナニル基、２−（４−エチ
ルフェニル）−デカニル基、２−（４−エチルフェニ
ル）−ウンデカニル基、２−（４−メチルフェニル）−
エチル基、２−（４−メチルフェニル）−プロピル基、
２−（４−メチルフェニル）−ブチル基、２−（４−メ
チルフェニル）−ペンチル基、２−（４−メチルフェニ
ル）−ヘキシル基、２−（４−メチルフェニル）−ヘプ
チル基、２−（４−メチルフェニル）−オクチル基、２
−（４−メチルフェニル）−ノナニル基、２−（４−メ
チルフェニル）−デカニル基、２−（４−メチルフェニ
ル）−ウンデカニル基、４−フェニルベンジル基、４,
４’−ジイソブチルベンズヒドリル基、２−（５−メチ
ル−２−フェニル−オキサゾ−４−リル）−エチル基、
２−（２−（４−メチルフェニル）−エチル）−４−
（４−メチルフェニル）−ブチル基、２−（３−（４−
メチルフェニル）−プロピル）−５−（４−メチルフェ
ニル）−ペンチル基、１−（４−イソブチルフェニル）
−４−フェニル−ブチル基、２−（４−メトキシフェネ
チル）−４−メトキシフェニル−ブチル基、２,２−ジ
フェニルエチル基、２,２−ジ（４−イソブチルフェニ
ル）−エチル基、２−（４−クロロフェネチル）−４−
クロロフェニル−ブチル基、２−（４−ヒドロキシフェ
ネチル）−４−ヒドロキシフェニル−ブチル基、８−フ
ェニル−オクチ−５−イル基が好適な基として挙げられ
る。
【００２０】３乃至１５員環のシクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基、シクロノナニル基、シクロデカニル
基、シクロウンデカニル基、シクロドデカニル基、シク
ロトリデカニル基、シクロテトラデカニル基、シクロペ
ンタデカニル基、が挙げられ、中でもシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基、シクロドデカニル基、シクロペンタデカニル
基、などが好適である。
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基、シクロノナニル基、シクロデカニル
基、シクロウンデカニル基、シクロドデカニル基、シク
ロトリデカニル基、シクロテトラデカニル基、シクロペ
ンタデカニル基、が挙げられ、中でもシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基、シクロドデカニル基、シクロペンタデカニル
基、などが好適である。
【００２１】３乃至１５員環のシクロアルキル低級アル
キル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、シク
ロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘ
キシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオク
チルメチル基、シクロノナニルメチル基、シクロデカニ
ルメチル基、シクロウンデカニルメチル基、シクロドデ
カニルメチル基、シクロトリデカニルメチル基、シクロ
テトラデカニルメチル基、シクロペンタデカニルメチル
基、が挙げられ、中でもシクロペンチルメチル基、シク
ロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロ
オクチルメチル基、シクロドデカニルメチル基、シクロ
ペンタデカニルメチル基、などが好適である。
キル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、シク
ロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘ
キシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオク
チルメチル基、シクロノナニルメチル基、シクロデカニ
ルメチル基、シクロウンデカニルメチル基、シクロドデ
カニルメチル基、シクロトリデカニルメチル基、シクロ
テトラデカニルメチル基、シクロペンタデカニルメチル
基、が挙げられ、中でもシクロペンチルメチル基、シク
ロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロ
オクチルメチル基、シクロドデカニルメチル基、シクロ
ペンタデカニルメチル基、などが好適である。
【００２２】上記一般式（Ｉ）中、式（ＣＨ2）ｎ−Ｃ
ＯＯＨで示される基は、ｎが２乃至４であるアルカン酸
残基、例えば、プロピオン酸、酪酸、吉草酸を表す。ま
た、本発明は、このアルカン酸残基が遊離の低級アルキ
ルカルボン酸である場合だけでなく、その医薬的に許容
し得る塩である場合を含む。
ＯＯＨで示される基は、ｎが２乃至４であるアルカン酸
残基、例えば、プロピオン酸、酪酸、吉草酸を表す。ま
た、本発明は、このアルカン酸残基が遊離の低級アルキ
ルカルボン酸である場合だけでなく、その医薬的に許容
し得る塩である場合を含む。
【００２３】医薬的に許容し得る塩としては、上記一般
式（Ｉ）で示されるピロールアルカン酸誘導体と無毒性
の塩を形成するものであればいかなるものであってもよ
い。例えば同ピロールアルカン酸誘導体の酸性官能基カ
ルボキシ基と塩を形成する例として、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属塩、アンモニウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン等の有機塩
基との塩、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸との
塩等がある。一方、本発明のピロールアルカン酸誘導体
の塩基性官能基と塩を形成する例として、塩酸塩、臭化
水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、コ
ハク酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、マレ
イン酸塩、メタンスルホン酸塩等の有機酸塩がある。勿
論、上記例示した塩に限定されない。
式（Ｉ）で示されるピロールアルカン酸誘導体と無毒性
の塩を形成するものであればいかなるものであってもよ
い。例えば同ピロールアルカン酸誘導体の酸性官能基カ
ルボキシ基と塩を形成する例として、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属塩、アンモニウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン等の有機塩
基との塩、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸との
塩等がある。一方、本発明のピロールアルカン酸誘導体
の塩基性官能基と塩を形成する例として、塩酸塩、臭化
水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、コ
ハク酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、マレ
イン酸塩、メタンスルホン酸塩等の有機酸塩がある。勿
論、上記例示した塩に限定されない。
【００２４】一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物お
よびその塩は、例えば、強いテストステロン５α還元酵
素阻害作用ならびに前立腺縮小作用を持ち、前立腺肥大
症の予防および治療薬として有用であるばかりでなく、
前立腺癌、男性型脱毛症、座瘡および脂漏の治療薬とし
ての用途も期待できる。本発明の化合物またはそれらの
医薬的に許容し得る塩類を有効成分として含有する医薬
製剤は、常法により調製できる。例えば、通常それ自体
が公知の薬理学的に許容される担体、賦形剤、希釈剤、
増量剤、崩壊剤、安定剤、保存剤、緩衝剤、乳化剤、芳
香剤、着色剤、甘味剤、粘稠剤、矯味剤、溶解補助剤、
その他の添加剤、具体的には水、植物油、エタノール、
またはベンジルアルコールのようなアルコール、ポリエ
チレングリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラ
チン、ラクトース、でんぷん等のような炭水化物、ステ
アリン酸マグネシウム、タルク、ラノリン、ワセリン等
を用いて適宜の錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、座剤、注射
剤、点眼剤、液剤、カプセル剤、トローチ剤、エアゾー
ル剤、エキシル剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤等の形態
の経口または非経口投与用製剤とする事が出来る。投与
量は、疾患の種類及び程度、投与する化合物ならびに投
与経路、患者の年齢、性別、体重等により変わり得る
が、経口投与の場合、通常、成人１日当たり、本発明の
化合物（Ｉ）を０.１〜１０００mg特に１〜２００mgを
投与するのが好ましい。又、症状によって経皮投与され
る場合には通常１回に０．０１〜５００ｍｇの範囲で１
日１回から数回投与される。但し、投与量はこれらに限
定されるものではない。
よびその塩は、例えば、強いテストステロン５α還元酵
素阻害作用ならびに前立腺縮小作用を持ち、前立腺肥大
症の予防および治療薬として有用であるばかりでなく、
前立腺癌、男性型脱毛症、座瘡および脂漏の治療薬とし
ての用途も期待できる。本発明の化合物またはそれらの
医薬的に許容し得る塩類を有効成分として含有する医薬
製剤は、常法により調製できる。例えば、通常それ自体
が公知の薬理学的に許容される担体、賦形剤、希釈剤、
増量剤、崩壊剤、安定剤、保存剤、緩衝剤、乳化剤、芳
香剤、着色剤、甘味剤、粘稠剤、矯味剤、溶解補助剤、
その他の添加剤、具体的には水、植物油、エタノール、
またはベンジルアルコールのようなアルコール、ポリエ
チレングリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラ
チン、ラクトース、でんぷん等のような炭水化物、ステ
アリン酸マグネシウム、タルク、ラノリン、ワセリン等
を用いて適宜の錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、座剤、注射
剤、点眼剤、液剤、カプセル剤、トローチ剤、エアゾー
ル剤、エキシル剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤等の形態
の経口または非経口投与用製剤とする事が出来る。投与
量は、疾患の種類及び程度、投与する化合物ならびに投
与経路、患者の年齢、性別、体重等により変わり得る
が、経口投与の場合、通常、成人１日当たり、本発明の
化合物（Ｉ）を０.１〜１０００mg特に１〜２００mgを
投与するのが好ましい。又、症状によって経皮投与され
る場合には通常１回に０．０１〜５００ｍｇの範囲で１
日１回から数回投与される。但し、投与量はこれらに限
定されるものではない。
【００２５】一般式（Ｉ）で示される本発明のピロール
アルカン酸化合物およびその塩は、時に１個または２個
以上の不斉炭素を有しており、１個の場合は、純粋な光
学活性体、その任意の割合の混合物、あるいはラセミ体
が存在し、また２個以上の場合は、光学的に純粋なジア
ステレオマー、そのラセミ体、あるいはそれらの組み合
わせ、および比率が任意の混合物が存在するが、そのい
ずれも本発明の範囲に属するものである。
アルカン酸化合物およびその塩は、時に１個または２個
以上の不斉炭素を有しており、１個の場合は、純粋な光
学活性体、その任意の割合の混合物、あるいはラセミ体
が存在し、また２個以上の場合は、光学的に純粋なジア
ステレオマー、そのラセミ体、あるいはそれらの組み合
わせ、および比率が任意の混合物が存在するが、そのい
ずれも本発明の範囲に属するものである。
【００２６】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、下記各
ルートの方法によって製造することが出来る。しかし、
これらに限定されるものでないことはもちろんである。 （ルート１）一般式（Ａ）
ルートの方法によって製造することが出来る。しかし、
これらに限定されるものでないことはもちろんである。 （ルート１）一般式（Ａ）
【化３１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙ及びＲ4は前記の意味を
有し、Ｒは水素またはエステル残基を意味する。）で示
されるアルカン酸化合物から要すればエステル残基を除
去することによって製造することができる。この反応に
おいては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の塩基
の存在下加水分解するか、トリフルオロ酢酸、塩酸等の
酸で処理する方法、または接触還元等の常法が適用でき
る。
有し、Ｒは水素またはエステル残基を意味する。）で示
されるアルカン酸化合物から要すればエステル残基を除
去することによって製造することができる。この反応に
おいては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の塩基
の存在下加水分解するか、トリフルオロ酢酸、塩酸等の
酸で処理する方法、または接触還元等の常法が適用でき
る。
【００２７】上記一般式（Ａ）で示されるアルカン酸化
合物は、一般式（Ｂ）
合物は、一般式（Ｂ）
【化３２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びＲ5は前記の意味を有し、Ｗ
は水酸基、アミノ基、置換基Ｒ4をもつアミノ基、また
はひアルキル、アシル、ウレタン等の保護基Ｒ6をもつ
アミノ基を表す。）で示される化合物と、Ｒ3Ｚ（ただ
し、Ｒ3は前記と同一の意味を有し、Ｚは反応性残基を
表す。）で示される化合物と反応させることにより製造
される。
は水酸基、アミノ基、置換基Ｒ4をもつアミノ基、また
はひアルキル、アシル、ウレタン等の保護基Ｒ6をもつ
アミノ基を表す。）で示される化合物と、Ｒ3Ｚ（ただ
し、Ｒ3は前記と同一の意味を有し、Ｚは反応性残基を
表す。）で示される化合物と反応させることにより製造
される。
【００２８】この反応においては、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジン、水
素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等の有
機、無機の塩基の存在下、上記式Ｒ3Ｚで表されるアル
コールまたは他の反応性誘導体、例えば塩化アルキル、
臭化アルキル、ヨウ化アルキル等のハロゲン化アルキ
ル、トルエンスルホン酸エステル、メタンスルホン酸エ
ステル等のアルキルスルホン酸エステル等、と縮合させ
ることができる。また、トリフェニルホスフィン、トリ
アルキルホスフィンとアゾジカルボン酸エステルにより
上記式中Ｒ3で表されるアルキル基のアルコール体と縮
合させることができる。また、Ｗがアミノ基の場合は、
ジボラン等の還元剤により上記式中Ｒ3で表されるアル
キル基のアルデヒド体と縮合させることができる。
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジン、水
素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等の有
機、無機の塩基の存在下、上記式Ｒ3Ｚで表されるアル
コールまたは他の反応性誘導体、例えば塩化アルキル、
臭化アルキル、ヨウ化アルキル等のハロゲン化アルキ
ル、トルエンスルホン酸エステル、メタンスルホン酸エ
ステル等のアルキルスルホン酸エステル等、と縮合させ
ることができる。また、トリフェニルホスフィン、トリ
アルキルホスフィンとアゾジカルボン酸エステルにより
上記式中Ｒ3で表されるアルキル基のアルコール体と縮
合させることができる。また、Ｗがアミノ基の場合は、
ジボラン等の還元剤により上記式中Ｒ3で表されるアル
キル基のアルデヒド体と縮合させることができる。
【００２９】上記一般式（Ｂ）で示される化合物は一般
式（Ｃ）
式（Ｃ）
【化３３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びＲ4、Ｒ5は前記の意味を有
し、Ｔは水酸基、アミノ基、ニトロ基、置換基Ｒ4をも
つアミノ基、アルキル、アシル、ウレタン等の保護基Ｒ
6をもつアミノ基、またはアシル基、ベンジル基、メト
キシメチル基等の保護基Ｒ7で保護されたアミノ基また
はエステル基またはエーテル基を表し、Ｒ8は炭素数３
乃至５のアルカン酸またはアルケン酸またはそれらのエ
ステルを意味する。）で示される化合物を還元するか、
または常法により保護基Ｒ7を除去することにより製造
できる。
し、Ｔは水酸基、アミノ基、ニトロ基、置換基Ｒ4をも
つアミノ基、アルキル、アシル、ウレタン等の保護基Ｒ
6をもつアミノ基、またはアシル基、ベンジル基、メト
キシメチル基等の保護基Ｒ7で保護されたアミノ基また
はエステル基またはエーテル基を表し、Ｒ8は炭素数３
乃至５のアルカン酸またはアルケン酸またはそれらのエ
ステルを意味する。）で示される化合物を還元するか、
または常法により保護基Ｒ7を除去することにより製造
できる。
【００３０】（ルート２） 上記一般式（Ｃ）で示され
る化合物は一般式（Ｄ）
る化合物は一般式（Ｄ）
【化３４】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物を、一般式（Ｃ）中のＴに対応する基を有する
カルボン酸、例えば安息香酸または脂肪酸の反応性誘導
体とを反応させることにより製造される。この反応にお
いては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブト
キシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、ま
たは、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩
化亜鉛等のルイス酸の存在下、一般式（Ｃ）中のＴに対
応する基を有するカルボン酸の反応性誘導体、例えば４
−ニトロ安息香酸クロリド、３−ニトロ安息香酸クロリ
ド、４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド、３−ベンジ
ルオキシ安息香酸クロリド、ウンデカン酸クロリド、等
の酸塩化物、４−ニトロ安息香酸フェニルエステル等の
活性エステル等、と縮合させるのが好適である。
る化合物を、一般式（Ｃ）中のＴに対応する基を有する
カルボン酸、例えば安息香酸または脂肪酸の反応性誘導
体とを反応させることにより製造される。この反応にお
いては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブト
キシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、ま
たは、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩
化亜鉛等のルイス酸の存在下、一般式（Ｃ）中のＴに対
応する基を有するカルボン酸の反応性誘導体、例えば４
−ニトロ安息香酸クロリド、３−ニトロ安息香酸クロリ
ド、４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド、３−ベンジ
ルオキシ安息香酸クロリド、ウンデカン酸クロリド、等
の酸塩化物、４−ニトロ安息香酸フェニルエステル等の
活性エステル等、と縮合させるのが好適である。
【００３１】（ルート３）また、上記一般式（Ｃ）で示
される化合物は一般式（Ｅ）
される化合物は一般式（Ｅ）
【化３５】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−
ブトキシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在
下、目的化合物に対応するカルボン酸またはそのエステ
ルのＣ末端にハロゲンまたは他の官能基を有する反応性
誘導体と縮合反応させることによっても製造される。こ
れらの反応性誘導体としては、例えば塩化アルカン酸エ
ステル、臭化アルカン酸エステル、ヨウ化アルカン酸エ
ステル等のハロゲン化アルカン酸エステル、トルエンス
ルホン酸エステル、メタンスルホン酸エステル等のアル
キルスルホン酸エステル等の反応性基を有するアルカン
酸エステル等があげられる。
る化合物を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−
ブトキシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在
下、目的化合物に対応するカルボン酸またはそのエステ
ルのＣ末端にハロゲンまたは他の官能基を有する反応性
誘導体と縮合反応させることによっても製造される。こ
れらの反応性誘導体としては、例えば塩化アルカン酸エ
ステル、臭化アルカン酸エステル、ヨウ化アルカン酸エ
ステル等のハロゲン化アルカン酸エステル、トルエンス
ルホン酸エステル、メタンスルホン酸エステル等のアル
キルスルホン酸エステル等の反応性基を有するアルカン
酸エステル等があげられる。
【００３２】上記一般式（Ｅ）で示される化合物は、一
般式（Ｆ）
般式（Ｆ）
【化３６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は前記の意味を有し、Ｒ9はベンゼン
スルホニル基、トシル基等のスルホン酸基またはトリチ
ル基、トリイソプロピルシリル基等のピロールの窒素保
護基を意味する。）で示される化合物を、一般式（Ｃ）
中のＴに対応する基を有するカルボン酸、例えば、安息
香酸または脂肪酸の反応性誘導体と反応させた後、保護
基を除去することにより製造できる。この反応において
は、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛等のル
イス酸の存在下に、一般式（Ｃ）中のＴに対応する基を
有するカルボン酸の反応性誘導体、例えば４−ニトロ安
息香酸クロリド、３−ニトロ安息香酸クロリド、４−ベ
ンジルオキシ安息香酸クロリド、３−ベンジルオキシ安
息香酸クロリド、ウンデカン酸クロリド、等の酸塩化
物、４−ニトロ安息香酸フェニルエステル等の活性エス
テル等、と縮合反応させるか、またｎ−ブチルリチウ
ム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、メチル
マグネシウムブロミド等の塩基の存在下に、一般式
（Ｃ）中のＴに対応する基を有するカルボン酸の反応性
誘導体、例えば４−ニトロ安息香酸クロリド、３−ニト
ロ安息香酸クロリド、４−ベンジルオキシ安息香酸クロ
リド、３−ベンジルオキシ安息香酸クロリド、ウンデカ
ン酸クロリド、等の酸塩化物、４−ニトロ安息香酸フェ
ニルエステル等の活性エステル等、と縮合反応させるの
が好適である。
スルホニル基、トシル基等のスルホン酸基またはトリチ
ル基、トリイソプロピルシリル基等のピロールの窒素保
護基を意味する。）で示される化合物を、一般式（Ｃ）
中のＴに対応する基を有するカルボン酸、例えば、安息
香酸または脂肪酸の反応性誘導体と反応させた後、保護
基を除去することにより製造できる。この反応において
は、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛等のル
イス酸の存在下に、一般式（Ｃ）中のＴに対応する基を
有するカルボン酸の反応性誘導体、例えば４−ニトロ安
息香酸クロリド、３−ニトロ安息香酸クロリド、４−ベ
ンジルオキシ安息香酸クロリド、３−ベンジルオキシ安
息香酸クロリド、ウンデカン酸クロリド、等の酸塩化
物、４−ニトロ安息香酸フェニルエステル等の活性エス
テル等、と縮合反応させるか、またｎ−ブチルリチウ
ム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、メチル
マグネシウムブロミド等の塩基の存在下に、一般式
（Ｃ）中のＴに対応する基を有するカルボン酸の反応性
誘導体、例えば４−ニトロ安息香酸クロリド、３−ニト
ロ安息香酸クロリド、４−ベンジルオキシ安息香酸クロ
リド、３−ベンジルオキシ安息香酸クロリド、ウンデカ
ン酸クロリド、等の酸塩化物、４−ニトロ安息香酸フェ
ニルエステル等の活性エステル等、と縮合反応させるの
が好適である。
【００３３】（ルート４）また、上記一般式（Ｅ）で示
される化合物は、一般式（Ｇ）
される化合物は、一般式（Ｇ）
【化３７】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物を、適当な置換基Ｒ2をもつトシルメチルイソ
シアニドと反応させることにより製造できる。（テトラ
ヘドロンレター、Tetrahedron Letters,１９７２年５３
３７頁）
る化合物を、適当な置換基Ｒ2をもつトシルメチルイソ
シアニドと反応させることにより製造できる。（テトラ
ヘドロンレター、Tetrahedron Letters,１９７２年５３
３７頁）
【００３４】（ルート５）また、上記一般式（Ｃ）で示
される化合物は、一般式（Ｈ）
される化合物は、一般式（Ｈ）
【化３８】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物のホルミル基を、目的化合物に対応するカルボ
ン酸誘導体に導くことによっても製造される。この反応
においては、（カルベトキシメチレン）トリフェニルホ
スホラン、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムク
ロリド、[２−（１,３−ジオキサ−２−イル）エチル］
−トリフェニルホスホニウムブロミド、[３−(テトラヒ
ドロピラン−２−イルオキシ）プロピル]−トリフェニ
ルホスホニウムブロミド等のウィティッヒ試薬、トリエ
チルホスホノアセテート等のリン酸エステルをイリドと
して反応させることにより製造することができる。
る化合物のホルミル基を、目的化合物に対応するカルボ
ン酸誘導体に導くことによっても製造される。この反応
においては、（カルベトキシメチレン）トリフェニルホ
スホラン、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムク
ロリド、[２−（１,３−ジオキサ−２−イル）エチル］
−トリフェニルホスホニウムブロミド、[３−(テトラヒ
ドロピラン−２−イルオキシ）プロピル]−トリフェニ
ルホスホニウムブロミド等のウィティッヒ試薬、トリエ
チルホスホノアセテート等のリン酸エステルをイリドと
して反応させることにより製造することができる。
【００３５】上記一般式（Ｈ）で示される化合物は、一
般式（Ｊ）
般式（Ｊ）
【化３９】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−
ブトキシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在
下、Ｒ2基の反応性誘導体、例えばヨウ化メチル、ヨウ
化エチル、臭化プロピル、メトキシメチルクロリド、ベ
ンジルクロリド等のハロゲン化アルキル、トルエンスル
ホン酸エステル、メタンスルホン酸エステル等のアルキ
ルスルホン酸エステル等と縮合させることにより製造で
きる。
る化合物を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−
ブトキシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在
下、Ｒ2基の反応性誘導体、例えばヨウ化メチル、ヨウ
化エチル、臭化プロピル、メトキシメチルクロリド、ベ
ンジルクロリド等のハロゲン化アルキル、トルエンスル
ホン酸エステル、メタンスルホン酸エステル等のアルキ
ルスルホン酸エステル等と縮合させることにより製造で
きる。
【００３６】上記一般式（Ｊ）で示される化合物は、一
般式（Ｋ）
般式（Ｋ）
【化４０】 （式中、Ｒ1は前記の意味を有する。）で示されるピロ
ール化合物を、ビルスマイヤー試薬によりホルミル化し
た後、一般式（Ｃ）中のＴに対応する基を有するカルボ
ン酸、例えば安息香酸および脂肪酸の反応性誘導体と反
応させるか、または上記の反応性誘導体を反応させた
後、さらにジクロロメチルメチルエーテルをルイス酸の
存在下に反応させることにより製造できる。この反応に
おいては、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛
等のルイス酸の存在下に、一般式（Ｃ）中のＴに対応す
る基を有するカルボン酸の反応性誘導体、例えば４−ニ
トロ安息香酸クロリド、３−ニトロ安息香酸クロリド、
４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド、３−ベンジルオ
キシ安息香酸クロリド、ウンデカン酸クロリド、等の酸
塩化物、４−ニトロ安息香酸フェニルエステル等の活性
エステル等、と縮合させるか、またはトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジ
ン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等
の有機、無機の塩基の存在下に、一般式（Ｃ）中のＴに
対応する基を有するカルボン酸の反応性誘導体と縮合さ
せるのが好適である。さらに上記各ルートを詳述すれ
ば、下記のとおりである。
ール化合物を、ビルスマイヤー試薬によりホルミル化し
た後、一般式（Ｃ）中のＴに対応する基を有するカルボ
ン酸、例えば安息香酸および脂肪酸の反応性誘導体と反
応させるか、または上記の反応性誘導体を反応させた
後、さらにジクロロメチルメチルエーテルをルイス酸の
存在下に反応させることにより製造できる。この反応に
おいては、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛
等のルイス酸の存在下に、一般式（Ｃ）中のＴに対応す
る基を有するカルボン酸の反応性誘導体、例えば４−ニ
トロ安息香酸クロリド、３−ニトロ安息香酸クロリド、
４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド、３−ベンジルオ
キシ安息香酸クロリド、ウンデカン酸クロリド、等の酸
塩化物、４−ニトロ安息香酸フェニルエステル等の活性
エステル等、と縮合させるか、またはトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジ
ン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等
の有機、無機の塩基の存在下に、一般式（Ｃ）中のＴに
対応する基を有するカルボン酸の反応性誘導体と縮合さ
せるのが好適である。さらに上記各ルートを詳述すれ
ば、下記のとおりである。
【００３７】製造ルート１ 一般式（Ｉ）のピロールアルカン酸誘導体の製造
【化４１】 （工程１）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙ及びＲ4は前
記と同一の意味を有し、Ｒ5はメチル、エチル、ベンジ
ル基等で表される一般的なカルボン酸保護基を表す。） 本発明の化合物（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、
（Ｖ）、および（VI）は、対応するエステル化合物
（Ａ）をエステル加水分解または加水素分解することに
よっても製造できる。なおエステル残基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル
基等の低級アルキル基、ベンジル基等のアラルキル基等
カルボン酸製造原料のエステルに通常用いられるエステ
ル残基が挙げられる。この加水分解反応においては炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩
基または、トリフルオロ酢酸、塩酸等の酸で処理する方
法、また加水素分解にあっては、パラジウム−炭素、ラ
ネーニッケル等の触媒の存在下に接触還元する方法等の
常法が適用できる。通常溶媒としては、エタノール、メ
タノール、イソプロパノール等のアルコール、ＴＨＦ、
ジオキサン等水と混合し得る有機溶媒が用いられる。
記と同一の意味を有し、Ｒ5はメチル、エチル、ベンジ
ル基等で表される一般的なカルボン酸保護基を表す。） 本発明の化合物（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、
（Ｖ）、および（VI）は、対応するエステル化合物
（Ａ）をエステル加水分解または加水素分解することに
よっても製造できる。なおエステル残基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル
基等の低級アルキル基、ベンジル基等のアラルキル基等
カルボン酸製造原料のエステルに通常用いられるエステ
ル残基が挙げられる。この加水分解反応においては炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩
基または、トリフルオロ酢酸、塩酸等の酸で処理する方
法、また加水素分解にあっては、パラジウム−炭素、ラ
ネーニッケル等の触媒の存在下に接触還元する方法等の
常法が適用できる。通常溶媒としては、エタノール、メ
タノール、イソプロパノール等のアルコール、ＴＨＦ、
ジオキサン等水と混合し得る有機溶媒が用いられる。
【００３８】製造ルート２ 一般式（Ｉ）の製造
【化４２】 （工程２）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙ、Ｗ及びｎ
は前記と同一の意味を表す。）また、本発明の化合物
（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）
は、対応するカルボン酸誘導体（Ｂ'）をアルキル化す
ることによっても製造できる。一般式（Ｂ'）で示され
る化合物の内、Ｗがアミノ基の場合、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジ
ン、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、上記式中
Ｒ3で表されるアルキル基の反応性誘導体、例えば塩化
アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキル等のハロゲン
化アルキル、トルエンスルホン酸エステル、メタンスル
ホン酸エステル等のアルキルスルホン酸エステル等、と
縮合させることができる。通常溶媒としては、エタノー
ル、メタノール、イソプロパノール、メトキシエタノー
ル等のアルコール、塩化メチレン、クロロホルム、１,
２−ジクロロメタン等の有機溶媒が用いられる。
は前記と同一の意味を表す。）また、本発明の化合物
（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）
は、対応するカルボン酸誘導体（Ｂ'）をアルキル化す
ることによっても製造できる。一般式（Ｂ'）で示され
る化合物の内、Ｗがアミノ基の場合、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジ
ン、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、上記式中
Ｒ3で表されるアルキル基の反応性誘導体、例えば塩化
アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキル等のハロゲン
化アルキル、トルエンスルホン酸エステル、メタンスル
ホン酸エステル等のアルキルスルホン酸エステル等、と
縮合させることができる。通常溶媒としては、エタノー
ル、メタノール、イソプロパノール、メトキシエタノー
ル等のアルコール、塩化メチレン、クロロホルム、１,
２−ジクロロメタン等の有機溶媒が用いられる。
【００３９】製造ルート３ 中間体一般式（Ａ）の製造
【化４３】 （工程３）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙ、Ｗ及びＲ4
は前記と同一の意味を有し、Ｒ5はメチル、エチル、ベ
ンジル基等で表 される一般的なカルボン酸保護基を表
す。）一般式（Ａ）で表される化合物は、対応する誘導
体（Ｂ）をアルキル化することによって製造できる。一
般的なアルキル化としては、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジン、水素化ナ
トリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等の有機、無機
の塩基の存在下、上記式中Ｒ3で表されるアルキル基の
反応性誘導体、例えば塩化アルキル、臭化アルキル、ヨ
ウ化アルキル等のハロゲン化アルキル、トルエンスルホ
ン酸エステル、メタンスルホン酸エステル等のアルキル
スルホン酸エステル等、と縮合させることができる。通
常溶媒としては、エタノール、メタノール、イソプロパ
ノール、メトキシエタノール等のアルコール、塩化メチ
レン、クロロホルム、１,２−ジクロロメタン、ベンゼ
ン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が用い
られ、アルキル化試薬を−５０℃〜室温で加え、そのま
まの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度において反応さ
せる。
は前記と同一の意味を有し、Ｒ5はメチル、エチル、ベ
ンジル基等で表 される一般的なカルボン酸保護基を表
す。）一般式（Ａ）で表される化合物は、対応する誘導
体（Ｂ）をアルキル化することによって製造できる。一
般的なアルキル化としては、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジン、水素化ナ
トリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等の有機、無機
の塩基の存在下、上記式中Ｒ3で表されるアルキル基の
反応性誘導体、例えば塩化アルキル、臭化アルキル、ヨ
ウ化アルキル等のハロゲン化アルキル、トルエンスルホ
ン酸エステル、メタンスルホン酸エステル等のアルキル
スルホン酸エステル等、と縮合させることができる。通
常溶媒としては、エタノール、メタノール、イソプロパ
ノール、メトキシエタノール等のアルコール、塩化メチ
レン、クロロホルム、１,２−ジクロロメタン、ベンゼ
ン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が用い
られ、アルキル化試薬を−５０℃〜室温で加え、そのま
まの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度において反応さ
せる。
【００４０】また、一般式（Ｂ）で示される化合物の
内、Ｗがアミノ基の場合、ジボラン等の還元剤により上
記式中Ｒ3で表されるアルキル基のアルデヒド体と縮合
させることができる。（シンセチック・コミュニケーシ
ョンズ、Synthetic Communications、１９８４年、１４
巻、１２１３頁）通常溶媒としては、テトラヒドロフラ
ンが用いられ、アミンとアルデヒド１〜２当量の溶液に
ジボランのテトラヒドロフラン溶液１〜２当量を−５０
℃〜室温で加え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点
相当温度において反応させる。あるいは、化合物（Ｂ）
をジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、ジ
オキサン、アセトニトリル、エトキシエタノール等に溶
かし、これにＲ3に対応するアルデヒドを１〜２０当量
添加し、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等
を触媒として、１〜５０気圧の水素気流下に接触還元を
することによっても化合物（Ａ）を得ることが出来る。
さらには、上記方法の代わりに水素化ホウ素ナトリウ
ム、水素化シアノホウ素ナトリウム等の還元剤を用いる
方法によっても化合物（Ａ）を得ることが出来る。
内、Ｗがアミノ基の場合、ジボラン等の還元剤により上
記式中Ｒ3で表されるアルキル基のアルデヒド体と縮合
させることができる。（シンセチック・コミュニケーシ
ョンズ、Synthetic Communications、１９８４年、１４
巻、１２１３頁）通常溶媒としては、テトラヒドロフラ
ンが用いられ、アミンとアルデヒド１〜２当量の溶液に
ジボランのテトラヒドロフラン溶液１〜２当量を−５０
℃〜室温で加え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点
相当温度において反応させる。あるいは、化合物（Ｂ）
をジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、ジ
オキサン、アセトニトリル、エトキシエタノール等に溶
かし、これにＲ3に対応するアルデヒドを１〜２０当量
添加し、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等
を触媒として、１〜５０気圧の水素気流下に接触還元を
することによっても化合物（Ａ）を得ることが出来る。
さらには、上記方法の代わりに水素化ホウ素ナトリウ
ム、水素化シアノホウ素ナトリウム等の還元剤を用いる
方法によっても化合物（Ａ）を得ることが出来る。
【００４１】また、一般式（Ｂ）で示される化合物の
内、Ｗが水酸基の場合には、光延反応の条件（オーガニ
ック・リアクションズ、Organic Reactions、４２巻、
３３５頁）で、例えば、原料化合物（Ｂ）と上記式中Ｒ
3で表されるアルキル基のアルコール体の塩化メチレ
ン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、エーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等の溶液に各々
１〜３当量のトリフェニルホスフィン、アゾビスカルボ
ン酸ジアルキル（ジメチル、ジエチル、ジイソプロピ
ル）あるいはアゾビスカルボン酸アミドを−５０℃〜室
温で加え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温
度において反応させる方法によっても化合物（Ａ）を得
ることが出来る。通常溶媒としては、エタノール、メタ
ノール、イソプロパノール、メトキシエタノール等のア
ルコール、塩化メチレン、クロロホルム、１,２−ジク
ロロメタン等の有機溶媒が用いられる。
内、Ｗが水酸基の場合には、光延反応の条件（オーガニ
ック・リアクションズ、Organic Reactions、４２巻、
３３５頁）で、例えば、原料化合物（Ｂ）と上記式中Ｒ
3で表されるアルキル基のアルコール体の塩化メチレ
ン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、エーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等の溶液に各々
１〜３当量のトリフェニルホスフィン、アゾビスカルボ
ン酸ジアルキル（ジメチル、ジエチル、ジイソプロピ
ル）あるいはアゾビスカルボン酸アミドを−５０℃〜室
温で加え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温
度において反応させる方法によっても化合物（Ａ）を得
ることが出来る。通常溶媒としては、エタノール、メタ
ノール、イソプロパノール、メトキシエタノール等のア
ルコール、塩化メチレン、クロロホルム、１,２−ジク
ロロメタン等の有機溶媒が用いられる。
【００４２】製造ルート４ 中間体一般式（Ｂ）の製造
【化４４】 （工程４、５、６）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
及びｎ、Ｘ、Ｔ、Ｗは前記と同一の意味を表す。） 一般式（Ｂ）で表される化合物は、置換基Ｒ2をもつピ
ロールから誘導される、対応する誘導体（Ｄ'）をアシ
ル化した後、置換基ＴをＷに変換することによっても製
造できる。 （工程４） 置換基Ｒ2をもつピロールから２回アシル
化する事により生成したジケトンをボルフキシュナー還
元、あるいはボラン−ｔ−ブチルアミン錯体等の還元剤
により還元して対応する誘導体（Ｄ'）を製造すること
ができる。この時、２回のアシル化の順序を入れ替える
か、ピロールの保護基としてベンゼンスルホニル基等を
用いると、置換基の位置が変更できる。アシル化として
は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシ
カリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、また
は、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化
亜鉛等のルイス酸の存在下、アシル基の反応性誘導体、
例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、無水酢
酸、無水こはく酸等の酸無水物、フェノールエステル、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エ
ステル、酸イミダゾール等の活性酸アミド等と縮合させ
ることができる。通常溶媒としては、塩化メチレン、ク
ロロホルム、１,２−ジクロロメタン、ベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が用いられ、ア
シル化試薬を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度か
あるいは溶媒の沸点相当温度において反応させる。
及びｎ、Ｘ、Ｔ、Ｗは前記と同一の意味を表す。） 一般式（Ｂ）で表される化合物は、置換基Ｒ2をもつピ
ロールから誘導される、対応する誘導体（Ｄ'）をアシ
ル化した後、置換基ＴをＷに変換することによっても製
造できる。 （工程４） 置換基Ｒ2をもつピロールから２回アシル
化する事により生成したジケトンをボルフキシュナー還
元、あるいはボラン−ｔ−ブチルアミン錯体等の還元剤
により還元して対応する誘導体（Ｄ'）を製造すること
ができる。この時、２回のアシル化の順序を入れ替える
か、ピロールの保護基としてベンゼンスルホニル基等を
用いると、置換基の位置が変更できる。アシル化として
は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシ
カリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、また
は、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化
亜鉛等のルイス酸の存在下、アシル基の反応性誘導体、
例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、無水酢
酸、無水こはく酸等の酸無水物、フェノールエステル、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エ
ステル、酸イミダゾール等の活性酸アミド等と縮合させ
ることができる。通常溶媒としては、塩化メチレン、ク
ロロホルム、１,２−ジクロロメタン、ベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が用いられ、ア
シル化試薬を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度か
あるいは溶媒の沸点相当温度において反応させる。
【００４３】（工程５）アシル化としては、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチ
ジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ
等の有機、無機の塩基の存在下、または、塩化アルミニ
ウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等のルイス酸
の存在下、上記式中Ｔ−ＸＣＯで表されるアシル基の反
応性誘導体、例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン
化物、および酸無水物、フェノールエステル、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、
酸イミダゾール等の活性酸アミド等と縮合させることが
できる。通常溶媒としては、塩化メチレン、クロロホル
ム、１,２−ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド等の有機溶媒が用いられ、アシル化試
薬を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度かあるいは
溶媒の沸点相当温度において反応させる。
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチ
ジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ
等の有機、無機の塩基の存在下、または、塩化アルミニ
ウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等のルイス酸
の存在下、上記式中Ｔ−ＸＣＯで表されるアシル基の反
応性誘導体、例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン
化物、および酸無水物、フェノールエステル、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、
酸イミダゾール等の活性酸アミド等と縮合させることが
できる。通常溶媒としては、塩化メチレン、クロロホル
ム、１,２−ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド等の有機溶媒が用いられ、アシル化試
薬を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度かあるいは
溶媒の沸点相当温度において反応させる。
【００４４】（工程６）置換基ＴをＷに変換する方法と
しては、Ｔがニトロ基の場合はパラジウム−炭素、ラネ
ーニッケル等の触媒の存在下に接触還元する方法等の常
法によりアミノ基に変換できる。Ｔがベンジル基、メト
キシメチル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオ
キシカルボニル基、Ｆmoc基、トリフルオロアセチル
基、フタロイル基等の通常用いられる保護基をもつアミ
ノ基の場合は、パラジウム−炭素、白金等の触媒による
接触還元、塩酸、トリフルオロ酢酸等の酸、またはピペ
リジン等の塩基により脱保護する方法等の常法によりア
ミノ基に変換できる。Ｔがベンジル基、メトキシメチル
基、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基、ｔ−ブチル
ジメチルシリル基等の通常用いられる保護基をもつエス
テルおよびエーテル基の場合は、パラジウム−炭素、白
金等の触媒による接触還元、塩酸、トリフルオロ酢酸等
の酸、またはピペリジン、イミダゾール、ナトリウムエ
トキシド等の塩基により脱保護する方法等の常法により
水酸基に変換できる。
しては、Ｔがニトロ基の場合はパラジウム−炭素、ラネ
ーニッケル等の触媒の存在下に接触還元する方法等の常
法によりアミノ基に変換できる。Ｔがベンジル基、メト
キシメチル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオ
キシカルボニル基、Ｆmoc基、トリフルオロアセチル
基、フタロイル基等の通常用いられる保護基をもつアミ
ノ基の場合は、パラジウム−炭素、白金等の触媒による
接触還元、塩酸、トリフルオロ酢酸等の酸、またはピペ
リジン等の塩基により脱保護する方法等の常法によりア
ミノ基に変換できる。Ｔがベンジル基、メトキシメチル
基、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基、ｔ−ブチル
ジメチルシリル基等の通常用いられる保護基をもつエス
テルおよびエーテル基の場合は、パラジウム−炭素、白
金等の触媒による接触還元、塩酸、トリフルオロ酢酸等
の酸、またはピペリジン、イミダゾール、ナトリウムエ
トキシド等の塩基により脱保護する方法等の常法により
水酸基に変換できる。
【００４５】製造ルート５ 中間体一般式（Ｃ'）の製造
【化４５】 （工程７、８、９）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ9及び
ｎ、Ｘ、Ｔは前記と同一の意味を表す。） 一般式（Ｃ'）で表される化合物は、置換基Ｒ2をもつピ
ロールから誘導される対応する誘導体（Ｆ）をアシル化
した後、保護基Ｒ9を除去して対応する誘導体（Ｅ）に
変換した後、カルボン酸エステルを持つアルキル基をア
ルキル化することによっても製造できる。
ｎ、Ｘ、Ｔは前記と同一の意味を表す。） 一般式（Ｃ'）で表される化合物は、置換基Ｒ2をもつピ
ロールから誘導される対応する誘導体（Ｆ）をアシル化
した後、保護基Ｒ9を除去して対応する誘導体（Ｅ）に
変換した後、カルボン酸エステルを持つアルキル基をア
ルキル化することによっても製造できる。
【００４６】（工程７）置換基Ｒ2をもつピロールから
アシル化する事により生成したケトンをボルフキシュナ
ー還元、あるいはボラン−ｔ−ブチルアミン錯体等の還
元剤により還元して対応する誘導体（Ｆ）を製造するこ
とができる。この時、アシル化の前にピロールの保護基
（Ｒ9）としてベンゼンスルホニル基、トシル基等を用
いると、置換基の位置が変更できる。アシル化として
は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシ
カリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、また
は、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化
亜鉛等のルイス酸の存在下、アシル基の反応性誘導体、
例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、無水酢
酸、無水こはく酸等の酸無水物、フェノールエステル、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エ
ステル、酸イミダゾール等の活性酸アミド等と縮合させ
ることができる。通常溶媒としては、塩化メチレン、ク
ロロホルム、１,２−ジクロロメタン、ベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が用いられ、ア
シル化試薬を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度か
あるいは溶媒の沸点相当温度において反応させる。
アシル化する事により生成したケトンをボルフキシュナ
ー還元、あるいはボラン−ｔ−ブチルアミン錯体等の還
元剤により還元して対応する誘導体（Ｆ）を製造するこ
とができる。この時、アシル化の前にピロールの保護基
（Ｒ9）としてベンゼンスルホニル基、トシル基等を用
いると、置換基の位置が変更できる。アシル化として
は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシ
カリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、また
は、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化
亜鉛等のルイス酸の存在下、アシル基の反応性誘導体、
例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、無水酢
酸、無水こはく酸等の酸無水物、フェノールエステル、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エ
ステル、酸イミダゾール等の活性酸アミド等と縮合させ
ることができる。通常溶媒としては、塩化メチレン、ク
ロロホルム、１,２−ジクロロメタン、ベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が用いられ、ア
シル化試薬を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度か
あるいは溶媒の沸点相当温度において反応させる。
【００４７】（工程８）対応する誘導体（Ｆ）をアシル
化した後、保護基Ｒ9を除去して対応する誘導体（Ｅ）
を製造することができる。アシル化としては、トリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ル
チジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カ
リ等の有機、無機の塩基の存在下、または、塩化アルミ
ニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等のルイス
酸の存在下、アシル基の反応性誘導体、例えば酸塩化
物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、酸無水物、フェノー
ルエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステ
ル等の活性エステル、酸イミダゾール等の活性酸アミド
等と縮合させることができる。通常溶媒としては、塩化
メチレン、クロロホルム、１,２−ジクロロメタン、ベ
ンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が
用いられ、アシル化試薬を−５０℃〜室温で加え、その
ままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度において反応
させる。保護基Ｒ9の除去は、保護基Ｒ9がベンゼンスル
ホン酸、トシルスルホン酸等の場合は通常、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリで加水分解され
る。通常溶媒としては、エタノール、メタノール、イソ
プロパノール、メトキシエタノール等のアルコール、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒および含水
溶媒が用いられ、アルカリを−５０℃〜室温で加え、そ
のままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度において反
応させる。
化した後、保護基Ｒ9を除去して対応する誘導体（Ｅ）
を製造することができる。アシル化としては、トリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ル
チジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カ
リ等の有機、無機の塩基の存在下、または、塩化アルミ
ニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等のルイス
酸の存在下、アシル基の反応性誘導体、例えば酸塩化
物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、酸無水物、フェノー
ルエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステ
ル等の活性エステル、酸イミダゾール等の活性酸アミド
等と縮合させることができる。通常溶媒としては、塩化
メチレン、クロロホルム、１,２−ジクロロメタン、ベ
ンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が
用いられ、アシル化試薬を−５０℃〜室温で加え、その
ままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度において反応
させる。保護基Ｒ9の除去は、保護基Ｒ9がベンゼンスル
ホン酸、トシルスルホン酸等の場合は通常、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリで加水分解され
る。通常溶媒としては、エタノール、メタノール、イソ
プロパノール、メトキシエタノール等のアルコール、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒および含水
溶媒が用いられ、アルカリを−５０℃〜室温で加え、そ
のままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度において反
応させる。
【００４８】（工程９） 誘導体（Ｅ）にカルボン酸エ
ステルを持つアルキル基をアルキル化することによって
対応する誘導体（Ｃ'）を製造することができる。アル
キル化としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、
ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存
在下、カルボン酸エステルを持つアルキル基の反応性誘
導体、例えばカルボン酸エステルを持つ塩化アルキル、
臭化アルキル、ヨウ化アルキル等のハロゲン化アルキ
ル、トルエンスルホン酸エステル、メタンスルホン酸エ
ステル等のアルキルスルホン酸エステル等、と縮合させ
ることができる。通常溶媒としては、エタノール、メタ
ノール、イソプロパノール、メトキシエタノール等のア
ルコール、塩化メチレン、クロロホルム、１,２−ジク
ロロメタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒が用いられ、アルキル化試薬を−５０℃
〜室温で加え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相
当温度において反応させる。
ステルを持つアルキル基をアルキル化することによって
対応する誘導体（Ｃ'）を製造することができる。アル
キル化としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、
ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存
在下、カルボン酸エステルを持つアルキル基の反応性誘
導体、例えばカルボン酸エステルを持つ塩化アルキル、
臭化アルキル、ヨウ化アルキル等のハロゲン化アルキ
ル、トルエンスルホン酸エステル、メタンスルホン酸エ
ステル等のアルキルスルホン酸エステル等、と縮合させ
ることができる。通常溶媒としては、エタノール、メタ
ノール、イソプロパノール、メトキシエタノール等のア
ルコール、塩化メチレン、クロロホルム、１,２−ジク
ロロメタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒が用いられ、アルキル化試薬を−５０℃
〜室温で加え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相
当温度において反応させる。
【００４９】製造ルート６ 中間体一般式（Ｅ）の製造別法
【化４６】 （工程１０、１１）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＸ、Ｔは前記
と同一の意味を表す。） 中間体一般式（Ｅ）で示される化合物のうち３−アシル
ピロール（Ｅ'）は、例えばメチルケトンのアルドール
縮合により製造されるαβ不飽和ケトン（Ｇ）と置換基
Ｒ2をもつトシルメチルイソシアニドとを反応させるこ
とによっても製造される。（テトラヘドロンレター、Te
trahedron Letters,１９７２年５３３７頁）ここで、α
β不飽和ケトン（Ｇ）の製造にはアルドール縮合ばかり
でなくハロケトン、セレノケトンからの脱離反応等が知
られている。
と同一の意味を表す。） 中間体一般式（Ｅ）で示される化合物のうち３−アシル
ピロール（Ｅ'）は、例えばメチルケトンのアルドール
縮合により製造されるαβ不飽和ケトン（Ｇ）と置換基
Ｒ2をもつトシルメチルイソシアニドとを反応させるこ
とによっても製造される。（テトラヘドロンレター、Te
trahedron Letters,１９７２年５３３７頁）ここで、α
β不飽和ケトン（Ｇ）の製造にはアルドール縮合ばかり
でなくハロケトン、セレノケトンからの脱離反応等が知
られている。
【００５０】（工程１０）中間体αβ不飽和ケトン
（Ｇ）は、例えば、Ｒ1の置換基を持つアルデヒドとメ
チルケトンのアルドール縮合により製造される。アルド
ール縮合は通常、酸、塩基を触媒として行われるが、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を触媒として含水溶
媒系でαβ不飽和ケトンを直接得るか、または、ｔ−ブ
トキシカリ、ＬＤＡ等を触媒として無水溶媒系でβ−ヒ
ドロキシケトンを経由して、トルエンスルホン酸等の触
媒で処理することによりαβ不飽和ケトンを製造するこ
とができる。（工程１１）αβ不飽和ケトン（Ｇ）と置
換基Ｒ2をもつトシルメチルイソシアニドとを反応させ
ることによって３−アシルピロール（Ｅ'）は製造され
る。（テトラヘドロンレター、Tetrahedron Letters,１
９７２年５３３７頁） αβ不飽和ケトン（Ｇ）と置換
基Ｒ2をもつトシルメチルイソシアニドをジエチルエー
テル／ジメチルスルホキシドまたはテトラヒドロフラン
／ジメチルスルホキシドの混合溶媒に溶解し、１〜２当
量の水素化ナトリウムの懸濁液に−２０℃〜室温で加
え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度にお
いて反応させる。塩基としては水素化ナトリウムの他
に、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等が用いられ、溶媒と
してはテトラヒドロフラン、メタノール等が用いられ
る。
（Ｇ）は、例えば、Ｒ1の置換基を持つアルデヒドとメ
チルケトンのアルドール縮合により製造される。アルド
ール縮合は通常、酸、塩基を触媒として行われるが、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を触媒として含水溶
媒系でαβ不飽和ケトンを直接得るか、または、ｔ−ブ
トキシカリ、ＬＤＡ等を触媒として無水溶媒系でβ−ヒ
ドロキシケトンを経由して、トルエンスルホン酸等の触
媒で処理することによりαβ不飽和ケトンを製造するこ
とができる。（工程１１）αβ不飽和ケトン（Ｇ）と置
換基Ｒ2をもつトシルメチルイソシアニドとを反応させ
ることによって３−アシルピロール（Ｅ'）は製造され
る。（テトラヘドロンレター、Tetrahedron Letters,１
９７２年５３３７頁） αβ不飽和ケトン（Ｇ）と置換
基Ｒ2をもつトシルメチルイソシアニドをジエチルエー
テル／ジメチルスルホキシドまたはテトラヒドロフラン
／ジメチルスルホキシドの混合溶媒に溶解し、１〜２当
量の水素化ナトリウムの懸濁液に−２０℃〜室温で加
え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度にお
いて反応させる。塩基としては水素化ナトリウムの他
に、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等が用いられ、溶媒と
してはテトラヒドロフラン、メタノール等が用いられ
る。
【００５１】製造ルート７ 中間体一般式（Ｃ）の製造別法
【化４７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8及びＸ、Ｔは前記と同一の意味
を表す。） 一般式（Ｃ）で表される化合物は、置換基Ｒ1あるいは
Ｒ2をもつピロールからアシル化及びホルミル化した
後、置換基Ｒ1またはＲ2を導入して対応する誘導体
（Ｈ'）、（Ｈ"）に変換した後、ホルミル基をＲ8で表
される炭素数３乃至５の飽和及び不飽和アルキルカルボ
ン酸またはそのエステルにすることによっても製造でき
る。 （工程１２）一般式（Ｋ'）で示される置換基Ｒ1あるい
はＲ2をもつピロールをビルスマイヤー試薬によりホル
ミル化した後、続けて、一般式（Ｃ）の中でＴで示され
る適当な置換基を持った安息香酸の反応性誘導体とを反
応させることにより一般式（Ｊ'）で示される２−ホル
ミル−４−アシルピロールが製造される。
を表す。） 一般式（Ｃ）で表される化合物は、置換基Ｒ1あるいは
Ｒ2をもつピロールからアシル化及びホルミル化した
後、置換基Ｒ1またはＲ2を導入して対応する誘導体
（Ｈ'）、（Ｈ"）に変換した後、ホルミル基をＲ8で表
される炭素数３乃至５の飽和及び不飽和アルキルカルボ
ン酸またはそのエステルにすることによっても製造でき
る。 （工程１２）一般式（Ｋ'）で示される置換基Ｒ1あるい
はＲ2をもつピロールをビルスマイヤー試薬によりホル
ミル化した後、続けて、一般式（Ｃ）の中でＴで示され
る適当な置換基を持った安息香酸の反応性誘導体とを反
応させることにより一般式（Ｊ'）で示される２−ホル
ミル−４−アシルピロールが製造される。
【００５２】この反応は例えば文献記載の条件（カナデ
アン・ジャーナル オブ ケミストリー、Canadian Jou
rnal of Chemistry、５８巻、２５２７頁、１９８０
年）で、即ち、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等の溶媒中で塩化オキザリルとジメチルホルムアミドか
ら調製したビルスマイヤー試薬の溶液に、一般式
（Ｋ'）で示される置換基Ｒ1あるいはＲ2をもつピロー
ル例えば２−メチルピロール、２−エチルピロール等を
加えることによりホルミル化した後、続けて２〜１０当
量の塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛等のル
イス酸の存在下に、一般式（Ｃ）の中でＴで示される適
当な置換基を持った安息香酸の反応性誘導体、例えば４
−ニトロ安息香酸クロリド、３−ニトロ安息香酸クロリ
ド、４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド、３−ベンジ
ルオキシ安息香酸クロリド等の酸塩化物、４−ニトロ安
息香酸フェニルエステル等の活性エステル等、と−３０
℃〜各溶媒の沸点相当温度において縮合させることによ
り一般式（Ｊ'）で示される２−ホルミル−４−アシル
ピロールが製造ができる。
アン・ジャーナル オブ ケミストリー、Canadian Jou
rnal of Chemistry、５８巻、２５２７頁、１９８０
年）で、即ち、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等の溶媒中で塩化オキザリルとジメチルホルムアミドか
ら調製したビルスマイヤー試薬の溶液に、一般式
（Ｋ'）で示される置換基Ｒ1あるいはＲ2をもつピロー
ル例えば２−メチルピロール、２−エチルピロール等を
加えることによりホルミル化した後、続けて２〜１０当
量の塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛等のル
イス酸の存在下に、一般式（Ｃ）の中でＴで示される適
当な置換基を持った安息香酸の反応性誘導体、例えば４
−ニトロ安息香酸クロリド、３−ニトロ安息香酸クロリ
ド、４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド、３−ベンジ
ルオキシ安息香酸クロリド等の酸塩化物、４−ニトロ安
息香酸フェニルエステル等の活性エステル等、と−３０
℃〜各溶媒の沸点相当温度において縮合させることによ
り一般式（Ｊ'）で示される２−ホルミル−４−アシル
ピロールが製造ができる。
【００５３】（工程１３）一般式（Ｊ'）で示される化
合物をトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブト
キシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下上記
の置換基Ｒ2の反応性誘導体、例えばヨウ化メチル、ヨ
ウ化エチル、臭化プロピル、メトキシメチルクロリド、
ベンジルクロリド等のハロゲン化アルキル、トルエンス
ルホン酸エステル、メタンスルホン酸エステル等のアル
キルスルホン酸エステル等の反応性誘導体と縮合させる
ことにより一般式（Ｈ'）で示される化合物が製造がで
きる。通常溶媒としては、エタノール、メタノール、イ
ソプロパノール、メトキシエタノール等のアルコール、
塩化メチレン、クロロホルム、１,２−ジクロロメタ
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機
溶媒が用いられ、アルキル化試薬を−５０℃〜室温で加
え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度にお
いて反応させる。
合物をトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブト
キシカリ、炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下上記
の置換基Ｒ2の反応性誘導体、例えばヨウ化メチル、ヨ
ウ化エチル、臭化プロピル、メトキシメチルクロリド、
ベンジルクロリド等のハロゲン化アルキル、トルエンス
ルホン酸エステル、メタンスルホン酸エステル等のアル
キルスルホン酸エステル等の反応性誘導体と縮合させる
ことにより一般式（Ｈ'）で示される化合物が製造がで
きる。通常溶媒としては、エタノール、メタノール、イ
ソプロパノール、メトキシエタノール等のアルコール、
塩化メチレン、クロロホルム、１,２−ジクロロメタ
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機
溶媒が用いられ、アルキル化試薬を−５０℃〜室温で加
え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度にお
いて反応させる。
【００５４】（工程１４）一般式（Ｈ'）で示される化
合物のホルミル基をウィティッヒ試薬、トリエチルホス
ホノアセテート等のリン酸エステルをイリドとして反応
させることによりアルキル、またはアルケニルカルボン
酸の誘導体に導くことにより一般式（Ｃ）で示される化
合物が製造できる。例えば、一般式（Ｈ'）で示される
化合物のテトラヒドロフラン溶液に（カルベトキシメチ
レン）トリフェニルホスホラン等のウィティッヒ試薬、
トリエチルホスホノアセテート等のリン酸エステルをイ
リドとして−５０℃〜室温で加え、そのままの温度かあ
るいは溶媒の沸点相当温度において反応させることによ
り一般式（Ｃ）で示される化合物のうちプロピオン酸誘
導体あるいはアクリル酸誘導体を製造することができ
る。
合物のホルミル基をウィティッヒ試薬、トリエチルホス
ホノアセテート等のリン酸エステルをイリドとして反応
させることによりアルキル、またはアルケニルカルボン
酸の誘導体に導くことにより一般式（Ｃ）で示される化
合物が製造できる。例えば、一般式（Ｈ'）で示される
化合物のテトラヒドロフラン溶液に（カルベトキシメチ
レン）トリフェニルホスホラン等のウィティッヒ試薬、
トリエチルホスホノアセテート等のリン酸エステルをイ
リドとして−５０℃〜室温で加え、そのままの温度かあ
るいは溶媒の沸点相当温度において反応させることによ
り一般式（Ｃ）で示される化合物のうちプロピオン酸誘
導体あるいはアクリル酸誘導体を製造することができ
る。
【００５５】また例えば、メトキシメチルトリフェニル
ホスホニウムクロリドの懸濁液にｔ−ブトキシカリ等の
塩基のテトラヒドロフラン溶液を−５０℃〜室温で加
え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度にお
いてイリドを生成し、一般式（Ｈ'）で示される化合物
のテトラヒドロフラン溶液に−５０℃〜室温で加え、そ
のままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度において反
応させ、生成したメトキシエテンを塩酸等の酸で加水分
解することにより炭素数が１つのびたアルデヒドが製造
できる。このアルデヒドに（カルベトキシメチレン）ト
リフェニルホスホラン等のウィティッヒ試薬、トリエチ
ルホスホノアセテート等のリン酸エステルをイリドとし
て反応させることにより一般式（Ｃ）で示される化合物
のうち酪酸誘導体あるいはクロトン酸誘導体を製造する
ことができる。また例えば、［２−(１,３−ジオキサン
−２−イル）エチル］−トリフェニルホスホニウムブロ
ミド、［３−(テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）
プロピル］−トリフェニルホスホニウムブロミド等のウ
ィティッヒ試薬をイリドとして反応させることによりア
セタール誘導体を生成し、これをジョーンズ試薬等の酸
化剤で酸化することによっても酪酸誘導体あるいはブテ
ン酸誘導体を製造することができる。
ホスホニウムクロリドの懸濁液にｔ−ブトキシカリ等の
塩基のテトラヒドロフラン溶液を−５０℃〜室温で加
え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度にお
いてイリドを生成し、一般式（Ｈ'）で示される化合物
のテトラヒドロフラン溶液に−５０℃〜室温で加え、そ
のままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度において反
応させ、生成したメトキシエテンを塩酸等の酸で加水分
解することにより炭素数が１つのびたアルデヒドが製造
できる。このアルデヒドに（カルベトキシメチレン）ト
リフェニルホスホラン等のウィティッヒ試薬、トリエチ
ルホスホノアセテート等のリン酸エステルをイリドとし
て反応させることにより一般式（Ｃ）で示される化合物
のうち酪酸誘導体あるいはクロトン酸誘導体を製造する
ことができる。また例えば、［２−(１,３−ジオキサン
−２−イル）エチル］−トリフェニルホスホニウムブロ
ミド、［３−(テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）
プロピル］−トリフェニルホスホニウムブロミド等のウ
ィティッヒ試薬をイリドとして反応させることによりア
セタール誘導体を生成し、これをジョーンズ試薬等の酸
化剤で酸化することによっても酪酸誘導体あるいはブテ
ン酸誘導体を製造することができる。
【００５６】（工程１５）一般式（Ｋ'）で示される置
換基Ｒ2をもつピロールをアシル化することにより２−
アシルピロールが製造ができる。アシル化としては、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジ
ン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、
炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、または、塩化
アルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等の
ルイス酸の存在下、上記式中Ｔ−ＸＣＯで表されるアシ
ル基の反応性誘導体、例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸
ハロゲン化物、および酸無水物、フェノールエステル、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エ
ステル、酸イミダゾール等の活性酸アミド等と縮合させ
ることができる。通常溶媒としては、塩化メチレン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロメタン、ベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が用いられ、ア
シル化試薬を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度か
あるいは溶媒の沸点相当温度において反応させる。
換基Ｒ2をもつピロールをアシル化することにより２−
アシルピロールが製造ができる。アシル化としては、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジ
ン、ルチジン、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、
炭酸カリ等の有機、無機の塩基の存在下、または、塩化
アルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等の
ルイス酸の存在下、上記式中Ｔ−ＸＣＯで表されるアシ
ル基の反応性誘導体、例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸
ハロゲン化物、および酸無水物、フェノールエステル、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エ
ステル、酸イミダゾール等の活性酸アミド等と縮合させ
ることができる。通常溶媒としては、塩化メチレン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロメタン、ベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒が用いられ、ア
シル化試薬を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度か
あるいは溶媒の沸点相当温度において反応させる。
【００５７】（工程１６）２−アシルピロールを塩化ア
ルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等のル
イス酸の存在下、ビルスマイヤー試薬、ジクロロメチル
メチルエーテル等でホルミル化することにより一般式
（Ｊ"）で示される２−アシル−４−ホルミルピロール
を製造することができる。通常溶媒としては、塩化メチ
レン、クロロホルム、１,２−ジクロロメタン等の有機
溶媒が用いられ、２−アシルピロールとホルミル化試薬
の溶液に触媒を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度
かあるいは溶媒の沸点相当温度において反応させる。
ルミニウム、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等のル
イス酸の存在下、ビルスマイヤー試薬、ジクロロメチル
メチルエーテル等でホルミル化することにより一般式
（Ｊ"）で示される２−アシル−４−ホルミルピロール
を製造することができる。通常溶媒としては、塩化メチ
レン、クロロホルム、１,２−ジクロロメタン等の有機
溶媒が用いられ、２−アシルピロールとホルミル化試薬
の溶液に触媒を−５０℃〜室温で加え、そのままの温度
かあるいは溶媒の沸点相当温度において反応させる。
【００５８】（工程１７）一般式（Ｊ"）で示される２
−アシル−４−ホルミルピロールをトリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジン、水
素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等の有
機、無機の塩基の存在下上記の置換基Ｒ1の反応性誘導
体、例えばヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピ
ル、メトキシメチルクロリド、ベンジルクロリド等のハ
ロゲン化アルキル、トルエンスルホン酸エステル、メタ
ンスルホン酸エステル等のアルキルスルホン酸エステル
等の反応性誘導体と縮合させることにより一般式
（Ｈ"）で示される化合物が製造ができる。
−アシル−４−ホルミルピロールをトリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジン、水
素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリ、炭酸カリ等の有
機、無機の塩基の存在下上記の置換基Ｒ1の反応性誘導
体、例えばヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピ
ル、メトキシメチルクロリド、ベンジルクロリド等のハ
ロゲン化アルキル、トルエンスルホン酸エステル、メタ
ンスルホン酸エステル等のアルキルスルホン酸エステル
等の反応性誘導体と縮合させることにより一般式
（Ｈ"）で示される化合物が製造ができる。
【００５９】通常溶媒としては、エタノール、メタノー
ル、イソプロパノール、メトキシエタノール等のアルコ
ール、塩化メチレン、クロロホルム、１,２−ジクロロ
メタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒が用いられ、アルキル化試薬を−５０℃〜室温
で加え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度
において反応させる。Ｈ"からは、前記の工程１４によ
り、一般式（Ｃ）で示される化合物を製造できる。これ
らの各工程で得られる反応生成物は、遊離化合物、その
塩あるいは各種の溶媒和として単離され、精製される。
塩は通常の造塩反応により製造できる。単離、精製には
慣用の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、留去、
溶媒抽出、濾過、晶析、再結晶または各種クロマトグラ
フィー等通常の化学操作を用いることができる。
ル、イソプロパノール、メトキシエタノール等のアルコ
ール、塩化メチレン、クロロホルム、１,２−ジクロロ
メタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒が用いられ、アルキル化試薬を−５０℃〜室温
で加え、そのままの温度かあるいは溶媒の沸点相当温度
において反応させる。Ｈ"からは、前記の工程１４によ
り、一般式（Ｃ）で示される化合物を製造できる。これ
らの各工程で得られる反応生成物は、遊離化合物、その
塩あるいは各種の溶媒和として単離され、精製される。
塩は通常の造塩反応により製造できる。単離、精製には
慣用の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、留去、
溶媒抽出、濾過、晶析、再結晶または各種クロマトグラ
フィー等通常の化学操作を用いることができる。
【００６０】
【発明の効果】本発明の化合物は、テストステロン５α
還元酵素阻害活性を有しており、前立腺肥大症及びその
他の男性ホルモンの作用に起因する種々の疾患、例えば
前立腺ガン、脂漏、座瘡、男性型脱毛症の治療に有用で
ある。本発明化合物のテストステロン５α還元酵素阻害
作用は、以下に示すようにヒトの外陰部皮膚繊維芽細胞
（ＨＳ２７）を用いたテストステロン５α還元酵素阻害
活性（in vitro）の試験により明らかである。以下にそ
の試験方法及び試験結果を示す。 （１）テストステロン５α還元酵素の調製 継代培養により集めたヒト生殖器皮膚繊維芽細胞（ＨＳ
２７）に１０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．４）を
加えてホモジナイズした後、ソニファイアーで０．５秒
×５０回超音波処理に付した。溶液はさらに遠心分離後
（３０００回転で１０分間）、得られた上清を酵素溶液
とした。
還元酵素阻害活性を有しており、前立腺肥大症及びその
他の男性ホルモンの作用に起因する種々の疾患、例えば
前立腺ガン、脂漏、座瘡、男性型脱毛症の治療に有用で
ある。本発明化合物のテストステロン５α還元酵素阻害
作用は、以下に示すようにヒトの外陰部皮膚繊維芽細胞
（ＨＳ２７）を用いたテストステロン５α還元酵素阻害
活性（in vitro）の試験により明らかである。以下にそ
の試験方法及び試験結果を示す。 （１）テストステロン５α還元酵素の調製 継代培養により集めたヒト生殖器皮膚繊維芽細胞（ＨＳ
２７）に１０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．４）を
加えてホモジナイズした後、ソニファイアーで０．５秒
×５０回超音波処理に付した。溶液はさらに遠心分離後
（３０００回転で１０分間）、得られた上清を酵素溶液
とした。
【００６１】（２）テストステロン５α還元酵素の阻害
活性の測定 上記の酵素溶液０．０５ｕｎｉｔ（１０μｌ）に、１０
０ｍＭトリス−クエン酸緩衝液（ｐＨ５．５）、ジチオ
スレイトール（最終濃度１ｍＭ）、ＮＡＤＰＨ（最終濃
度０．５ｍＭ）、［１α,２α−３Ｈ（Ｎ）］−テスト
ステロン（最終濃度１μＭ、０.１μＣｉ)および数種類
の濃度の本発明化合物を加え、総量を１００μｌとし
た。この混合液を３７℃、３０分間インキュベーション
後、クロロホルム−メタノール（２：１）５００μｌを
加えて酵素反応を停止させ、さらに担体としてテストス
テロン、ジヒドロテストステロン、内部標準として１４
Ｃ−ジヒドロテストステロン４０００ｄｐｍを加えた。
次いで遠心分離を行い、上層を取り除いた後、下層を濃
縮してシリカゲル薄層プレートにスポッ卜し、酢酸エチ
ル−シクロヘキサン（１：１）の混合液を用いて分離さ
れた、ジヒドロテストステロンのスポッ卜をプレートよ
り切り出して、液体シンチレーションカウンターで放射
活性を測定し、ジヒドロテストステロンの生成量を求め
テストステロン５α還元酵素の活性とした。下記の式に
より阻害率を算出し、その結果から５０％阻害濃度を求
め表１、表２に示す。 阻害率＝（１−Ｂ／Ａ）×１００ Ａ：本発明化合物を加えない場合のジヒドロテストステ
ロンの生成量 Ｂ：本発明化合物を加えた場合のジヒドロテストステロ
ンの生成量
活性の測定 上記の酵素溶液０．０５ｕｎｉｔ（１０μｌ）に、１０
０ｍＭトリス−クエン酸緩衝液（ｐＨ５．５）、ジチオ
スレイトール（最終濃度１ｍＭ）、ＮＡＤＰＨ（最終濃
度０．５ｍＭ）、［１α,２α−３Ｈ（Ｎ）］−テスト
ステロン（最終濃度１μＭ、０.１μＣｉ)および数種類
の濃度の本発明化合物を加え、総量を１００μｌとし
た。この混合液を３７℃、３０分間インキュベーション
後、クロロホルム−メタノール（２：１）５００μｌを
加えて酵素反応を停止させ、さらに担体としてテストス
テロン、ジヒドロテストステロン、内部標準として１４
Ｃ−ジヒドロテストステロン４０００ｄｐｍを加えた。
次いで遠心分離を行い、上層を取り除いた後、下層を濃
縮してシリカゲル薄層プレートにスポッ卜し、酢酸エチ
ル−シクロヘキサン（１：１）の混合液を用いて分離さ
れた、ジヒドロテストステロンのスポッ卜をプレートよ
り切り出して、液体シンチレーションカウンターで放射
活性を測定し、ジヒドロテストステロンの生成量を求め
テストステロン５α還元酵素の活性とした。下記の式に
より阻害率を算出し、その結果から５０％阻害濃度を求
め表１、表２に示す。 阻害率＝（１−Ｂ／Ａ）×１００ Ａ：本発明化合物を加えない場合のジヒドロテストステ
ロンの生成量 Ｂ：本発明化合物を加えた場合のジヒドロテストステロ
ンの生成量
【００６２】試験結果 本発明化合物の、ヒトＨＳ２７を用いて測定したテスト
ステロン５α還元酵素の阻害活性値を下表に示す。なお
公知のステロイドタイプの対照化合物ｆinasteride（特
公昭６３−６５０８０号に記載の化合物）及び非ステロ
イドタイプの対照化合物ＦＫ−１４３（特公平６−７８
３０７号に記載の化合物）のテストステロン５α還元酵
素阻害活性値を表１に、本発明化合物のテストステロン
５α還元酵素阻害活性値を表２に示す。
ステロン５α還元酵素の阻害活性値を下表に示す。なお
公知のステロイドタイプの対照化合物ｆinasteride（特
公昭６３−６５０８０号に記載の化合物）及び非ステロ
イドタイプの対照化合物ＦＫ−１４３（特公平６−７８
３０７号に記載の化合物）のテストステロン５α還元酵
素阻害活性値を表１に、本発明化合物のテストステロン
５α還元酵素阻害活性値を表２に示す。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表２】
【００６５】表より明らかな様に、本発明化合物はヒト
ＨＳ２７を用いたテストステロン５α還元酵素阻害活性
の試験において高い活性を示すものであり、臨床上の高
い有用性か期待できる。ステロイドタイプの対照化合物
ｆinasterideは特公昭６３−６５０８０号に記載された
化合物であり、非ステロイドタイプの対照化合物ＦＫ−
１４３は特公平６−７８３０７号に記載された化合物で
ある。いずれも医薬品としての開発が進められている化
合物であるがそれと比較しても、本発明化合物は数倍効
果が強く、また、毒性も非常に低いことより、医薬とし
ての有用性の高い薬剤を提供し得ると考えられる。さら
に本発明化合物の中には持続性を有するものも有る。
ＨＳ２７を用いたテストステロン５α還元酵素阻害活性
の試験において高い活性を示すものであり、臨床上の高
い有用性か期待できる。ステロイドタイプの対照化合物
ｆinasterideは特公昭６３−６５０８０号に記載された
化合物であり、非ステロイドタイプの対照化合物ＦＫ−
１４３は特公平６−７８３０７号に記載された化合物で
ある。いずれも医薬品としての開発が進められている化
合物であるがそれと比較しても、本発明化合物は数倍効
果が強く、また、毒性も非常に低いことより、医薬とし
ての有用性の高い薬剤を提供し得ると考えられる。さら
に本発明化合物の中には持続性を有するものも有る。
【００６６】本発明の化合物またはそれらの医薬的に許
容し得る塩類を有効成分として含有する医薬製剤は、常
法により調製できる。例えば、通常それ自体が公知の薬
理学的に許容される担体、賦形剤、希釈剤、増量剤、崩
壊剤、安定剤、保存剤、緩衝剤、乳化剤、芳香剤、着色
剤、甘味剤、粘稠剤、矯味剤、溶解補助剤、その他の添
加剤、具体的には水、植物油、エタノール、またはベン
ジルアルコールのようなアルコール、ポリエチレングリ
コール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、ラク
トース、でんぷん等のような炭水化物、ステアリン酸マ
グネシウム、タルク、ラノリン、ワセリン等を用いて適
宜の錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、座剤、注射剤、点眼
剤、液剤、カプセル剤、トローチ剤、エアゾール剤、エ
キシル剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤等の形態の経口ま
たは非経口投与用製剤とする事が出来る。投与量は、疾
患の種類及び程度、投与する化合物ならびに投与経路、
患者の年齢、性別、体重等により変わり得るが、経口投
与の場合、通常、成人１日当たり、本発明の化合物
（Ｉ）を０.１〜１０００mg特に１〜２００mgを投与す
るのが好ましい。又、症状によって経皮投与される場合
には通常１回に０.０１〜５００ｍｇの範囲で１日１回
から数回投与される。但し、投与量はこれらに限定され
るものではない。
容し得る塩類を有効成分として含有する医薬製剤は、常
法により調製できる。例えば、通常それ自体が公知の薬
理学的に許容される担体、賦形剤、希釈剤、増量剤、崩
壊剤、安定剤、保存剤、緩衝剤、乳化剤、芳香剤、着色
剤、甘味剤、粘稠剤、矯味剤、溶解補助剤、その他の添
加剤、具体的には水、植物油、エタノール、またはベン
ジルアルコールのようなアルコール、ポリエチレングリ
コール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、ラク
トース、でんぷん等のような炭水化物、ステアリン酸マ
グネシウム、タルク、ラノリン、ワセリン等を用いて適
宜の錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、座剤、注射剤、点眼
剤、液剤、カプセル剤、トローチ剤、エアゾール剤、エ
キシル剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤等の形態の経口ま
たは非経口投与用製剤とする事が出来る。投与量は、疾
患の種類及び程度、投与する化合物ならびに投与経路、
患者の年齢、性別、体重等により変わり得るが、経口投
与の場合、通常、成人１日当たり、本発明の化合物
（Ｉ）を０.１〜１０００mg特に１〜２００mgを投与す
るのが好ましい。又、症状によって経皮投与される場合
には通常１回に０.０１〜５００ｍｇの範囲で１日１回
から数回投与される。但し、投与量はこれらに限定され
るものではない。
【００６７】
【発明の実施の形態】つぎに、実施例および製造例によ
り本発明の化合物およぴその製造法を具体的に説明す
る。 製造例１ ２−（４−ニトロベンゾイル）ピロール ｐ−ニトロベンゾイルクロリド（５.４７ｇ）のクロロ
ホルム（１４ｍｌ）溶液に、加熱還流下、ピロール
（１.８０ｇ）および２,６−ルチジン（３.１５ｇ）の
クロロホルム溶液（１４ｍｌ）を３０分間かけて滴下
し、さらに１.５時間加熱還流した。反応液を室温にも
どした後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽出層を希
塩酸、重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗成生物を得た。粗生成
物をヘキサン−酢酸エチルから結晶化し、目的物（１.
２７ｇ）を得た。
り本発明の化合物およぴその製造法を具体的に説明す
る。 製造例１ ２−（４−ニトロベンゾイル）ピロール ｐ−ニトロベンゾイルクロリド（５.４７ｇ）のクロロ
ホルム（１４ｍｌ）溶液に、加熱還流下、ピロール
（１.８０ｇ）および２,６−ルチジン（３.１５ｇ）の
クロロホルム溶液（１４ｍｌ）を３０分間かけて滴下
し、さらに１.５時間加熱還流した。反応液を室温にも
どした後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽出層を希
塩酸、重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗成生物を得た。粗生成
物をヘキサン−酢酸エチルから結晶化し、目的物（１.
２７ｇ）を得た。
【００６８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：９.５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８.３６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８.０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７.２２（１Ｈ，ｍ），６.８７（１Ｈ，
ｍ），６.４０（１Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２１６（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２８７，１６
２４，１５９５
Ｓ内部標準）：δ：９.５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８.３６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８.０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７.２２（１Ｈ，ｍ），６.８７（１Ｈ，
ｍ），６.４０（１Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２１６（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２８７，１６
２４，１５９５
【００６９】製造例２ ５−（４−ニトロベンゾイル）−１Ｈ−ピロール−３−
カルボキシアルデヒド 製造例１の化合物（１.２ｇ）およびジクロロメチルメ
チルエーテル（２.５ｍｌ）のジクロロメタン（２０ｍ
ｌ）溶液に氷冷下、四塩化チタン（３.０ｍｌ）を加
え、室温で一夜撹拌した。反応液を氷水にあけ、有機層
を分離、さらにクロロホルムで抽出後、有機層を合わせ
て、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で分離精製し、目的物（２５２ｍ
ｇ） および原料回収（５５０ｍｇ）を得た。
カルボキシアルデヒド 製造例１の化合物（１.２ｇ）およびジクロロメチルメ
チルエーテル（２.５ｍｌ）のジクロロメタン（２０ｍ
ｌ）溶液に氷冷下、四塩化チタン（３.０ｍｌ）を加
え、室温で一夜撹拌した。反応液を氷水にあけ、有機層
を分離、さらにクロロホルムで抽出後、有機層を合わせ
て、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で分離精製し、目的物（２５２ｍ
ｇ） および原料回収（５５０ｍｇ）を得た。
【００７０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：９．８５（１Ｈ，ｓ），８.３８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８.０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７.８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７.２６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
Ｓ内部標準）：δ：９．８５（１Ｈ，ｓ），８.３８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８.０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７.８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７.２６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【００７１】製造例３ １−エチル−５−（４−ニトロベンゾイル）−１Ｈ−ピ
ロール−３−カルボキシアルデヒド 製造例２の化合物（２５０ｍｇ）のジメチルホルムアミ
ド（４ｍｌ）溶液に室温で、炭酸カリウム（２８３ｍ
ｇ）およびヨウ化エチル（０.１２ｍｌ）を加え、２時
間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽
出層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）で分離精製し、目的物（２６０ｍｇ）を得
た。
ロール−３−カルボキシアルデヒド 製造例２の化合物（２５０ｍｇ）のジメチルホルムアミ
ド（４ｍｌ）溶液に室温で、炭酸カリウム（２８３ｍ
ｇ）およびヨウ化エチル（０.１２ｍｌ）を加え、２時
間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽
出層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）で分離精製し、目的物（２６０ｍｇ）を得
た。
【００７２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：９.８０（１Ｈ，ｓ），８.３５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７.９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７.６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７.１４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４.５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１.５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２７２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６８０，１６
４１，１６００
Ｓ内部標準）：δ：９.８０（１Ｈ，ｓ），８.３５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７.９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７.６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７.１４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４.５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１.５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２７２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６８０，１６
４１，１６００
【００７３】実施例１ １−エチル−５−（４−ニトロベンゾイル）−３−（４
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブテニル）−１Ｈ
−ピロール ［３−(テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピ
ル］−トリフェニルホスホニウムブロミド（４５４ｍ
ｇ）のテトラヒドロフラン（２.５ｍｌ）懸濁液に、氷
冷下、１.６Ｎｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（０.
５５ｍｌ）を滴下し、さらに０℃で３０分間撹拌した。
これに製造例３の化合物（８４ｍｇ）のテトラヒドロフ
ラン溶液（２ｍｌ）を滴下し、室温で３０分間撹拌し
た。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽出層を
飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を
減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１）で分離精製し、目的物（１０４ｍｇ）を得た。 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３９８（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１６３０，
１６０１
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブテニル）−１Ｈ
−ピロール ［３−(テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピ
ル］−トリフェニルホスホニウムブロミド（４５４ｍ
ｇ）のテトラヒドロフラン（２.５ｍｌ）懸濁液に、氷
冷下、１.６Ｎｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（０.
５５ｍｌ）を滴下し、さらに０℃で３０分間撹拌した。
これに製造例３の化合物（８４ｍｇ）のテトラヒドロフ
ラン溶液（２ｍｌ）を滴下し、室温で３０分間撹拌し
た。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽出層を
飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を
減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１）で分離精製し、目的物（１０４ｍｇ）を得た。 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３９８（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１６３０，
１６０１
【００７４】実施例２ １−エチル−５−（４−ニトロベンゾイル）−３−（４
−ヒドロキシ−１−ブテニル）−１Ｈ−ピロール 実施例１の化合物（１０４ｍｇ）のメタノール（１０ｍ
ｌ）溶液に室温で、ｐ−トルエンスルホン酸（１０ｍ
ｇ）を加え、一夜撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸
エチルで抽出、抽出層を重曹水、飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成
物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で分離精製し、
目的物（７３ｍｇ）を得た。 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３１４（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：１６３０，１
５９９
−ヒドロキシ−１−ブテニル）−１Ｈ−ピロール 実施例１の化合物（１０４ｍｇ）のメタノール（１０ｍ
ｌ）溶液に室温で、ｐ−トルエンスルホン酸（１０ｍ
ｇ）を加え、一夜撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸
エチルで抽出、抽出層を重曹水、飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成
物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で分離精製し、
目的物（７３ｍｇ）を得た。 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３１４（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：１６３０，１
５９９
【００７５】実施例３ ４−［１−エチル−５−（４−ニトロベンゾイル）−１
Ｈ−ピロール−３−イル］ブタノール 実施例２の化合物（７０ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍ
ｌ）溶液に室温で、トリエチルシラン（０.１１ｍｌ）
およびトリフルオロ酢酸（０.３ｍｌ）を加え、一夜撹
拌した。反応液を氷水にあけ、クロロホルムで抽出、抽
出層を重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗シリルエーテル体を得
た。これをテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かし、テ
トラブチルアンモニウムフルオライドを加え、室温で１
時間撹拌し、反応液を減圧下濃縮した。粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：２）で分離精製し、目的物（７３ｍｇ）を得
た。
Ｈ−ピロール−３−イル］ブタノール 実施例２の化合物（７０ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍ
ｌ）溶液に室温で、トリエチルシラン（０.１１ｍｌ）
およびトリフルオロ酢酸（０.３ｍｌ）を加え、一夜撹
拌した。反応液を氷水にあけ、クロロホルムで抽出、抽
出層を重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗シリルエーテル体を得
た。これをテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かし、テ
トラブチルアンモニウムフルオライドを加え、室温で１
時間撹拌し、反応液を減圧下濃縮した。粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：２）で分離精製し、目的物（７３ｍｇ）を得
た。
【００７６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：８.３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７.８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６.８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６.４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），４.４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３.６６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２.４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１.６−１.７（４Ｈ，ｍ），１.４５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３１６（Ｍ+）
Ｓ内部標準）：δ：８.３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７.８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６.８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６.４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），４.４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３.６６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２.４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１.６−１.７（４Ｈ，ｍ），１.４５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３１６（Ｍ+）
【００７７】実施例４ ４−［１−エチル−５−（４−ニトロベンゾイル）−１
Ｈ−ピロール−３−イル］酪酸 実施例３の化合物（６５ｍｇ）のアセトン（３ｍｌ）溶
液に室温で、Ｊｏｎｅｓ試薬を加えた。反応液に適量の
イソプロパノールを加え、析出物を濾去後、溶媒を減圧
下留去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で分離
精製し、目的物（１６ｍｇ）を得た。
Ｈ−ピロール−３−イル］酪酸 実施例３の化合物（６５ｍｇ）のアセトン（３ｍｌ）溶
液に室温で、Ｊｏｎｅｓ試薬を加えた。反応液に適量の
イソプロパノールを加え、析出物を濾去後、溶媒を減圧
下留去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で分離
精製し、目的物（１６ｍｇ）を得た。
【００７８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：８.３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３３０（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：１７０５，１
６２０，１５９９
Ｓ内部標準）：δ：８.３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３３０（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：１７０５，１
６２０，１５９９
【００７９】実施例５ ４−［１−エチル−５−（４−アミノベンゾイル）−１
Ｈ−ピロール−３−イル］酪酸 実施例４の化合物（１６ｍｇ）をメタノール（１０ｍ
ｌ）に溶かし、１０％パラジウム−炭素（５ｍｇ）を加
え、水素ガス中で４５分間撹拌した。触媒を濾去後、溶
媒を減圧下留去し目的物（１３ｍｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｈ−ピロール−３−イル］酪酸 実施例４の化合物（１６ｍｇ）をメタノール（１０ｍ
ｌ）に溶かし、１０％パラジウム−炭素（５ｍｇ）を加
え、水素ガス中で４５分間撹拌した。触媒を濾去後、溶
媒を減圧下留去し目的物（１３ｍｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００８０】実施例６ ４−［１−エチル−５−［４−ビス（４−イソブチルフ
ェニル）メチルアミノベンゾイル］−１Ｈ−ピロール−
３−イル］酪酸 実施例５の化合物（１３ｍｇ）のジメチルホルムアミド
（２ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１００ｍｇ）とビス
（４−イソブチルフェニル）メチルクロリド（１７ｍ
ｇ）を加え、一夜撹拌した。反応液を氷水にあけ、クエ
ン酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出、抽出層を飽和
食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧
で留去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１
０：１）で分離精製し、目的物（３ｍｇ）を得た。
ェニル）メチルアミノベンゾイル］−１Ｈ−ピロール−
３−イル］酪酸 実施例５の化合物（１３ｍｇ）のジメチルホルムアミド
（２ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１００ｍｇ）とビス
（４−イソブチルフェニル）メチルクロリド（１７ｍ
ｇ）を加え、一夜撹拌した。反応液を氷水にあけ、クエ
ン酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出、抽出層を飽和
食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧
で留去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１
０：１）で分離精製し、目的物（３ｍｇ）を得た。
【００８１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｓ），
４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８（４
Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）０．９０
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
Ｓ内部標準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｓ），
４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８（４
Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）０．９０
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
【００８２】実施例７ ４−［１−エチル−５−［３−ビス（４−イソブチルフ
ェニル）メチルアミノベンゾイル］−１Ｈ−ピロール−
３−イル］酪酸 実施例６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，
ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
５．５１（１Ｈ，ｓ），４．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８８−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．３９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
ェニル）メチルアミノベンゾイル］−１Ｈ−ピロール−
３−イル］酪酸 実施例６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，
ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
５．５１（１Ｈ，ｓ），４．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８８−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．３９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
【００８３】製造例４ ４−（５−アセチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）−４
−オキソ−酪酸エチルエステル 塩化アルミニウム（３．５６ｇ）のジクロロメタン（１
０ｍｌ）懸濁液に、室温で塩化アセチル（１．９ｍｌ）
を滴下し、さらに３０分間撹拌後、４−（１Ｈ−ピロー
ル−３−イル）−４−オキソ−酪酸エチルエステル
（０．５２ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を室温
にて滴下した。室温にてさらに１時間撹拌した。反応液
を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽出層を飽和食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去
し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で分
離精製し、目的物（０．５４ｇ）を得た。
−オキソ−酪酸エチルエステル 塩化アルミニウム（３．５６ｇ）のジクロロメタン（１
０ｍｌ）懸濁液に、室温で塩化アセチル（１．９ｍｌ）
を滴下し、さらに３０分間撹拌後、４−（１Ｈ−ピロー
ル−３−イル）−４−オキソ−酪酸エチルエステル
（０．５２ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を室温
にて滴下した。室温にてさらに１時間撹拌した。反応液
を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽出層を飽和食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去
し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で分
離精製し、目的物（０．５４ｇ）を得た。
【００８４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：１０．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
７．６８（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），４．１
６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４９（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）。 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２３７
（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ヌジョール、ＫＢｒ、ｎｅａｔ）
ｃｍ-1：３３０２，１７２２，１６７４，１６５８
Ｓ内部標準）：δ：１０．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
７．６８（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），４．１
６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４９（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）。 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２３７
（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ヌジョール、ＫＢｒ、ｎｅａｔ）
ｃｍ-1：３３０２，１７２２，１６７４，１６５８
【００８５】製造例５ ４−（５−エチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）酪酸エ
チルエステル 製造例４の化合物（１．０ｇ）のトルエン溶液（８０ｍ
ｌ）にｔ−ブチルアミンボラン錯体（７．３４ｇ）、メ
タノール（０．５ｍｌ）を加え、１００℃で一夜加熱撹
拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽出
層を重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝８：１）で分離精製し、目的物（０．４１
ｇ）を得た。
チルエステル 製造例４の化合物（１．０ｇ）のトルエン溶液（８０ｍ
ｌ）にｔ−ブチルアミンボラン錯体（７．３４ｇ）、メ
タノール（０．５ｍｌ）を加え、１００℃で一夜加熱撹
拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、抽出
層を重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝８：１）で分離精製し、目的物（０．４１
ｇ）を得た。
【００８６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．６４（ｂｒｓ），６．４４（１
Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２０９（Ｍ＋） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３３８１，
１７２０
Ｓ内部標準）：δ：７．６４（ｂｒｓ），６．４４（１
Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２０９（Ｍ＋） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３３８１，
１７２０
【００８７】実施例８ ４−［１−（４−ニトロベンゾイル）−５−エチル−１
Ｈ−ピロール−３−イル］酪酸エチルエステル 水素化ナトリウム（２９ｍｇ）のテトラヒドロフラン
（１ｍｌ）懸濁液に、室温で、製造例５の化合物（１０
０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１ｍｌ）を滴下
し、１５分間撹拌後、ｐ−ニトロベンゾイルクロライド
（１７５ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を
加え、さらに１５分間撹拌した。反応液を氷水にあけ、
酢酸エチルエステルで抽出、抽出層を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗
生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で分離精製
し、目的物（８４ｍｇ）を得た。
Ｈ−ピロール−３−イル］酪酸エチルエステル 水素化ナトリウム（２９ｍｇ）のテトラヒドロフラン
（１ｍｌ）懸濁液に、室温で、製造例５の化合物（１０
０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１ｍｌ）を滴下
し、１５分間撹拌後、ｐ−ニトロベンゾイルクロライド
（１７５ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を
加え、さらに１５分間撹拌した。反応液を氷水にあけ、
酢酸エチルエステルで抽出、抽出層を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗
生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で分離精製
し、目的物（８４ｍｇ）を得た。
【００８８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９３
（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｓ内部標準）：δ：８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９３
（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００８９】実施例９ ４−［１−（４−アミノベンゾイル）−５−エチル−１
Ｈ−ピロール−３−イル］酪酸エチルエステル 実施例８の化合物（８４ｍｇ）のエタノール（１０ｍ
ｌ）溶液に１０％パラジウム−炭素（３０ｍｇ）を加
え、水素気流下、１．５気圧で１時間３０分撹拌した。
触媒を濾去した後、溶媒を減圧下留去した。粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）で分離精製し、目的物（１９ｍｇ）お
よびテトラヒドロ体（４１ｍｇ）を得た。
Ｈ−ピロール−３−イル］酪酸エチルエステル 実施例８の化合物（８４ｍｇ）のエタノール（１０ｍ
ｌ）溶液に１０％パラジウム−炭素（３０ｍｇ）を加
え、水素気流下、１．５気圧で１時間３０分撹拌した。
触媒を濾去した後、溶媒を減圧下留去した。粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）で分離精製し、目的物（１９ｍｇ）お
よびテトラヒドロ体（４１ｍｇ）を得た。
【００９０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６２
（１Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｓ），４．１３（２
Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９
２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
８６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３２８（Ｍ+）
Ｓ内部標準）：δ：７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６２
（１Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｓ），４．１３（２
Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９
２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
８６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３２８（Ｍ+）
【００９１】実施例１０ ４−［１−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チル］アミノベンゾイル］−５−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−３−イル］酪酸エチルエステル 実施例９の化合物（１９ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍ
ｌ）溶液に室温で、ジイソプロピルエチルアミン（１５
ｍｇ）およびビス（４−イソブチルフェニル）メチルク
ロリド（２７ｍｇ）を加え、一夜撹拌した。反応液を濃
縮後、酢酸エチル−水で分配し、有機層を飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去し
た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で分離精製し、目
的物（２６ｍｇ）を得た。
チル］アミノベンゾイル］−５−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−３−イル］酪酸エチルエステル 実施例９の化合物（１９ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍ
ｌ）溶液に室温で、ジイソプロピルエチルアミン（１５
ｍｇ）およびビス（４−イソブチルフェニル）メチルク
ロリド（２７ｍｇ）を加え、一夜撹拌した。反応液を濃
縮後、酢酸エチル−水で分配し、有機層を飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去し
た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で分離精製し、目
的物（２６ｍｇ）を得た。
【００９２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），
６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，
ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
８８−１．９（４Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１７２４，
１６７４，１６０３
Ｓ内部標準）：δ：７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），
６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，
ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
８８−１．９（４Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１７２４，
１６７４，１６０３
【００９３】実施例１１ ４−［１−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チル］アミノベンゾイル］−５−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−３−イル］酪酸 実施例１０の化合物（２９ｍｇ）のエタノール（５ｍ
ｌ）溶液に室温で、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
（０．５ｍｌ）加え、３時間撹拌した。反応液を氷水に
あけ、クエン酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出、抽
出層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物を薄層
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
で分離精製し、目的物（５ｍｇ）を得た。
チル］アミノベンゾイル］−５−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−３−イル］酪酸 実施例１０の化合物（２９ｍｇ）のエタノール（５ｍ
ｌ）溶液に室温で、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
（０．５ｍｌ）加え、３時間撹拌した。反応液を氷水に
あけ、クエン酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出、抽
出層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物を薄層
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
で分離精製し、目的物（５ｍｇ）を得た。
【００９４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），
６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，
ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８１−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．２
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
Ｓ内部標準）：δ：７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），
６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，
ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８１−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．２
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
【００９５】製造例６ ４−（４−アセチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−４
−オキソ−酪酸エチルエステル 製造例４と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：１０．８４（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
−オキソ−酪酸エチルエステル 製造例４と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：１０．８４（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【００９６】製造例７ ４−（４−エチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）酪酸エ
チルエステル 製造例５と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，
ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：２１０（Ｍ＋Ｈ+）
チルエステル 製造例５と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，
ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：２１０（Ｍ＋Ｈ+）
【００９７】実施例１２ ４−［５−（４−ニトロベンゾイル）−４−エチル−１
Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル ｐ−ニトロベンゾイルクロリド（０．２２ｇ）および炭
酸カリウム（０．６６ｇ）のクロロホルム（２ｍｌ）懸
濁液に、５０℃で、製造例７の化合物（２００ｍｇ）の
クロロホルム溶液（１ｍｌ）を滴下し、さらに２時間加
熱撹拌した。反応液を室温に戻し、析出物を濾去後、ク
ロロホルム層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を減圧下留去した。粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）で分離精製し、目的物（０．１２ｇ）を得た。
Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル ｐ−ニトロベンゾイルクロリド（０．２２ｇ）および炭
酸カリウム（０．６６ｇ）のクロロホルム（２ｍｌ）懸
濁液に、５０℃で、製造例７の化合物（２００ｍｇ）の
クロロホルム溶液（１ｍｌ）を滴下し、さらに２時間加
熱撹拌した。反応液を室温に戻し、析出物を濾去後、ク
ロロホルム層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を減圧下留去した。粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）で分離精製し、目的物（０．１２ｇ）を得た。
【００９８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：９．１８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．
３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００
（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３５８（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３２８０，
１７２０，１５８５，１５２５
Ｓ内部標準）：δ：９．１８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．
３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００
（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３５８（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３２８０，
１７２０，１５８５，１５２５
【００９９】実施例１３ ４−［５−（４−アミノベンゾイル）−４−エチル−１
Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 実施例１２の化合物（１２０ｍｇ）のエタノール（１０
ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０ｍｇ）を加
え、水素気流下、１．５気圧で１時間撹拌した。触媒を
濾去後、溶媒を減圧下留去、粗生成物（１１０ｍｇ）を
得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．８０（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．１４
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８（２Ｈ，ｔｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３２８（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１７２８
Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 実施例１２の化合物（１２０ｍｇ）のエタノール（１０
ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０ｍｇ）を加
え、水素気流下、１．５気圧で１時間撹拌した。触媒を
濾去後、溶媒を減圧下留去、粗生成物（１１０ｍｇ）を
得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．８０（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．１４
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８（２Ｈ，ｔｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３２８（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１７２８
【０１００】実施例１４ ４−［５−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−４−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 実施例１０と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｓ），
５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
−１．７（４Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０７（Ｍ＋Ｈ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３３８４，
１７３２，１６０９，１５８７
チルアミノ］ベンゾイル］−４−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 実施例１０と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｓ），
５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
−１．７（４Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０７（Ｍ＋Ｈ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３３８４，
１７３２，１６０９，１５８７
【０１０１】実施例１５ ４−［５−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−４−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−２−イル］酪酸 実施例１１と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），
５．５６（１Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２−
２．４６（４Ｈ，ｍ），１．７５−２．０５（４Ｈ，
ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７９（Ｍ＋Ｈ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−４−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−２−イル］酪酸 実施例１１と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），
５．５６（１Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２−
２．４６（４Ｈ，ｍ），１．７５−２．０５（４Ｈ，
ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７９（Ｍ＋Ｈ+）
【０１０２】製造例８ ５−エチル−４−（４−ニトロベンゾイル）−１Ｈ−ピ
ロール−２−カルボキシアルデヒド ジメチルホルムアミド（４．２７ｇ）のジクロロメタン
（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下、オキザリルクロリド
（５．１ｍｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を加
え、室温で１５分間撹拌した。さらに、氷冷下に、２−
エチルピロール（５．０ｇ）のジクロロメタン（７ｍ
ｌ）溶液を加え、室温で１５分間撹拌した。この溶液
を、塩化アルミニウム（１５．６ｇ）、ｐ−ニトロベン
ゾイルクロリド（１０．８ｇ）のジクロロメタン（８０
ｍｌ）溶液に滴下し、室温で３時間撹拌した。反応液を
氷水にそそぎ込み、一夜撹拌して、析出した結晶を濾取
し、水およびジエチルエーテルで洗浄して目的物（６．
７ｇ）を得た。母液から第二晶（３．７ｇ）を得た。
ロール−２−カルボキシアルデヒド ジメチルホルムアミド（４．２７ｇ）のジクロロメタン
（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下、オキザリルクロリド
（５．１ｍｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を加
え、室温で１５分間撹拌した。さらに、氷冷下に、２−
エチルピロール（５．０ｇ）のジクロロメタン（７ｍ
ｌ）溶液を加え、室温で１５分間撹拌した。この溶液
を、塩化アルミニウム（１５．６ｇ）、ｐ−ニトロベン
ゾイルクロリド（１０．８ｇ）のジクロロメタン（８０
ｍｌ）溶液に滴下し、室温で３時間撹拌した。反応液を
氷水にそそぎ込み、一夜撹拌して、析出した結晶を濾取
し、水およびジエチルエーテルで洗浄して目的物（６．
７ｇ）を得た。母液から第二晶（３．７ｇ）を得た。
【０１０３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：９．４１（１Ｈ，ｓ），８．３６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２７２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２５０，１６
６２，１６４１
Ｓ内部標準）：δ：９．４１（１Ｈ，ｓ），８．３６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２７２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２５０，１６
６２，１６４１
【０１０４】製造例９ ５−エチル−１−メチル−４−（４−ニトロベンゾイ
ル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例８の化合物（６．７ｇ）のジメチルホルムアミド
（１００ｍｌ）溶液に室温で、炭酸カリウム（５．１
ｇ）およびヨウ化メチル（３．１ｍｌ）を加え、１時間
撹拌した。反応液に酢酸エチル（３００ｍｌ）加え、不
溶物を濾過した後、濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生
成物をジイソプロピルエーテルから結晶化し、濾取して
目的物（６．０ｇ）を得た。
ル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例８の化合物（６．７ｇ）のジメチルホルムアミド
（１００ｍｌ）溶液に室温で、炭酸カリウム（５．１
ｇ）およびヨウ化メチル（３．１ｍｌ）を加え、１時間
撹拌した。反応液に酢酸エチル（３００ｍｌ）加え、不
溶物を濾過した後、濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生
成物をジイソプロピルエーテルから結晶化し、濾取して
目的物（６．０ｇ）を得た。
【０１０５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：９．５０（１Ｈ，ｓ），８．３４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，
ｓ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２８６（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６６８，１６
３９
Ｓ内部標準）：δ：９．５０（１Ｈ，ｓ），８．３４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，
ｓ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２８６（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６６８，１６
３９
【０１０６】実施例１６ ４−［５−エチル−１−メチル−４−（４−ニトロベン
ゾイル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］クロトン酸エチ
ル （メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド
（１４．４ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液
に、氷冷下ｔ−ブトキシカリ（４．７ｇ）のテトラヒド
ロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下した。そのまま２０分
間撹拌した後、製造例９の化合物（３．０ｇ）のテトラ
ヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を滴下した。室温で２０
分間撹拌した後、反応液を氷水にそそぎ込み、食塩を加
えてから、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去した。得られた
油状物をテトラヒドロフラン（３６ｍｌ）溶液とし、４
Ｎ−塩酸ジオキサン溶液（３６ｍｌ）加えた。室温で３
０分間撹拌した後、反応液を氷水にそそぎ込み、重曹水
でアルカリ性にしてから、酢酸エチルで抽出し、食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去
した。残留物をジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶
かし、（カルボエトキシメチレン）トリフェニルホスホ
ラン（２．６ｇ）を加えて、９０分間室温で撹拌した。
反応液を氷水にそそぎ込み、酢酸エチルで抽出し、食塩
水で洗浄後、、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下
留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で分離精製し、目
的物（１．５ｇ）を得た。
ゾイル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］クロトン酸エチ
ル （メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド
（１４．４ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液
に、氷冷下ｔ−ブトキシカリ（４．７ｇ）のテトラヒド
ロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下した。そのまま２０分
間撹拌した後、製造例９の化合物（３．０ｇ）のテトラ
ヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を滴下した。室温で２０
分間撹拌した後、反応液を氷水にそそぎ込み、食塩を加
えてから、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去した。得られた
油状物をテトラヒドロフラン（３６ｍｌ）溶液とし、４
Ｎ−塩酸ジオキサン溶液（３６ｍｌ）加えた。室温で３
０分間撹拌した後、反応液を氷水にそそぎ込み、重曹水
でアルカリ性にしてから、酢酸エチルで抽出し、食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去
した。残留物をジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶
かし、（カルボエトキシメチレン）トリフェニルホスホ
ラン（２．６ｇ）を加えて、９０分間室温で撹拌した。
反応液を氷水にそそぎ込み、酢酸エチルで抽出し、食塩
水で洗浄後、、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下
留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で分離精製し、目
的物（１．５ｇ）を得た。
【０１０７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０１
（ｄｔ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，
ｓ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），４．１９
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
３．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７０（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１７１７，
１６３４
Ｓ内部標準）：δ：８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０１
（ｄｔ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，
ｓ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），４．１９
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
３．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７０（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１７１７，
１６３４
【０１０８】実施例１７ ４−［４−（４−アミノベンゾイル）−５−エチル−１
−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 実施例１６の化合物（１．４８ｇ）のエタノール（５０
ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（０．４４ｇ）を加
え、水素気流下、３気圧で５０分間撹拌した。触媒を濾
去した後、溶媒を減圧下留去して、目的物（１．３７
ｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈ
ｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３３５８，
１７２８
−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 実施例１６の化合物（１．４８ｇ）のエタノール（５０
ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（０．４４ｇ）を加
え、水素気流下、３気圧で５０分間撹拌した。触媒を濾
去した後、溶媒を減圧下留去して、目的物（１．３７
ｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈ
ｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３３５８，
１７２８
【０１０９】実施例１８ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル−
１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 実施例１０と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０８（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），
２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８−
２．０（４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３３５６，
１７３２，１６１８
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル−
１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 実施例１０と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０８（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），
２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８−
２．０（４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：３３５６，
１７３２，１６１８
【０１１０】実施例１９ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル−
１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸 実施例１８の化合物（９．０ｇ）のエタノール（３００
ｍｌ）溶液に室温で、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
（４４ｍｌ）加え、一夜撹拌した。反応液を濃縮してか
ら、氷水にあけ、塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽
出、抽出層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：メタノール＝２５：１）で分離精製し、目的物
（５．２ｇ）を得た。
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル−
１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸 実施例１８の化合物（９．０ｇ）のエタノール（３００
ｍｌ）溶液に室温で、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
（４４ｍｌ）加え、一夜撹拌した。反応液を濃縮してか
ら、氷水にあけ、塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽
出、抽出層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を得た。粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：メタノール＝２５：１）で分離精製し、目的物
（５．２ｇ）を得た。
【０１１１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，
ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．０−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．２
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
Ｓ内部標準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，
ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．０−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．２
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０１１２】製造例１０ ５−エチル−４−（３−ニトロベンゾイル）−１Ｈ−ピ
ロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例８と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：９．５０（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２７２（Ｍ+）
ロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例８と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：９．５０（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２７２（Ｍ+）
【０１１３】製造例１１ ５−エチル−１−メチル−４−（３−ニトロベンゾイ
ル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：９．５２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，
ｓ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（Ｅ
Ｉ）：２８６（Ｍ+）
ル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：９．５２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，
ｓ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（Ｅ
Ｉ）：２８６（Ｍ+）
【０１１４】実施例２０ ４−［５−エチル−１−メチル−４−（３−ニトロベン
ゾイル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］クロトン酸エチ
ル 実施例１６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３
５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５，６Ｈｚ），
６．０６（１Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５，２Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７０（Ｍ+）
ゾイル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］クロトン酸エチ
ル 実施例１６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３
５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５，６Ｈｚ），
６．０６（１Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５，２Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７０（Ｍ+）
【０１１５】実施例２１ ４−［４−（３−アミノベンゾイル）−５−エチル−１
−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０
（３Ｈ，ｓ，），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４２（Ｍ+）
−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０
（３Ｈ，ｓ，），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４２（Ｍ+）
【０１１６】実施例２２ ２−ヘキシルオクタナール （メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド
（８３０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０００ｍｌ）溶
液に、氷冷下ｔ−ブトキシカリ（２７２ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（５００ｍｌ）溶液を滴下した。室温で３０
分間撹拌した後、７−トリデカノン（３００ｇ）のテト
ラヒドロフラン（１０００ｍｌ）溶液に滴下した。室温
で１時間撹拌した後、反応液を氷水にそそぎ込み、食塩
を加えてから、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去した。得ら
れた油状物をテトラヒドロフラン（２０００ｍｌ）溶液
とし、４Ｎ−塩酸ジオキサン溶液（１８９０ｍｌ）加え
た。室温で１５分間撹拌した後、反応液を氷水にそそぎ
込み、重曹水で中和してから、酢酸エチルで抽出し、食
塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下
留去した。得られた油状物を減圧蒸留して、目的物（２
９１ｇ）を得た。
（８３０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０００ｍｌ）溶
液に、氷冷下ｔ−ブトキシカリ（２７２ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（５００ｍｌ）溶液を滴下した。室温で３０
分間撹拌した後、７−トリデカノン（３００ｇ）のテト
ラヒドロフラン（１０００ｍｌ）溶液に滴下した。室温
で１時間撹拌した後、反応液を氷水にそそぎ込み、食塩
を加えてから、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去した。得ら
れた油状物をテトラヒドロフラン（２０００ｍｌ）溶液
とし、４Ｎ−塩酸ジオキサン溶液（１８９０ｍｌ）加え
た。室温で１５分間撹拌した後、反応液を氷水にそそぎ
込み、重曹水で中和してから、酢酸エチルで抽出し、食
塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下
留去した。得られた油状物を減圧蒸留して、目的物（２
９１ｇ）を得た。
【０１１７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：９．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），２．２８−２．１７（１Ｈ，ｍ），１．６８−
１．２７（２０Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２１２（Ｍ+）
Ｓ内部標準）：δ：９．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），２．２８−２．１７（１Ｈ，ｍ），１．６８−
１．２７（２０Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２１２（Ｍ+）
【０１１８】実施例２３ ４−［５−エチル−４−［３−（２−ヘキシルオクチル
アミノ）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−
２−イル］酪酸エチルエステル 実施例２１で得られた化合物（２．５ｇ）と実施例２２
で得られた化合物（３．８ｇ）をテトラヒドロフラン
（４０ｍｌ）に溶解し、窒素気流氷冷下に、１Ｍ−ボラ
ン−テトラヒドロフラン溶液（８ｍｌ）を滴下し、一夜
撹拌した。反応液を氷水にそそぎ込み、酢酸エチルで抽
出し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒
を減圧下留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
で分離精製し、目的物（２．９ｇ）を得た。
アミノ）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−
２−イル］酪酸エチルエステル 実施例２１で得られた化合物（２．５ｇ）と実施例２２
で得られた化合物（３．８ｇ）をテトラヒドロフラン
（４０ｍｌ）に溶解し、窒素気流氷冷下に、１Ｍ−ボラ
ン−テトラヒドロフラン溶液（８ｍｌ）を滴下し、一夜
撹拌した。反応液を氷水にそそぎ込み、酢酸エチルで抽
出し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒
を減圧下留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
で分離精製し、目的物（２．９ｇ）を得た。
【０１１９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），４．１３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．５２（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），１．３７−１．２０
（２６Ｈ，ｍ），０．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３８（Ｍ+）
Ｓ内部標準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），４．１３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．５２（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），１．３７−１．２０
（２６Ｈ，ｍ），０．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３８（Ｍ+）
【０１２０】実施例２４ ４−［５−エチル−４−［３−（２−ヘキシルオクチル
アミノ）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−
２−イル］酪酸ナトリウム 実施例２３で得られた化合物（２．７ｇ）のエタノール
（３０ｍｌ）溶液に室温で、４Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液（５ｍｌ）加え、室温で３時間撹拌した。反応液を
濃縮してから、氷水にあけ、塩酸で酸性にした後、酢酸
エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を
得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で分離精製
し、得られた油状物をエタノール（３０ｍｌ）中で１Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）加え、減圧濃縮し
た。残留物をベンゼン（３０ｍｌ）に溶解し、不溶物を
濾去した後、溶媒を減圧で留去し目的物（２．３ｇ）を
得た。
アミノ）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−
２−イル］酪酸ナトリウム 実施例２３で得られた化合物（２．７ｇ）のエタノール
（３０ｍｌ）溶液に室温で、４Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液（５ｍｌ）加え、室温で３時間撹拌した。反応液を
濃縮してから、氷水にあけ、塩酸で酸性にした後、酢酸
エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧で留去し、粗生成物を
得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で分離精製
し、得られた油状物をエタノール（３０ｍｌ）中で１Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）加え、減圧濃縮し
た。残留物をベンゼン（３０ｍｌ）に溶解し、不溶物を
濾去した後、溶媒を減圧で留去し目的物（２．３ｇ）を
得た。
【０１２１】核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，
ＴＭＳ内部標準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），６．６４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９
５−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６２−１．
５５（１Ｈ，ｍ），１．３７−１．２２（２０Ｈ，
ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５３３（Ｍ＋Ｈ＋）
ＴＭＳ内部標準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），６．６４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９
５−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６２−１．
５５（１Ｈ，ｍ），１．３７−１．２２（２０Ｈ，
ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５３３（Ｍ＋Ｈ＋）
【０１２２】実施例２５ ４−［５−エチル−４−［３−（２−ヘキシルオクチル
アミノ）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−
２−イル］酪酸カルシウム 実施例２４で得られた化合物（２．７ｇ）を精製水（３
０ｍｌ）に溶解し、塩化カルシウム（０．２５ｇ）の水
溶液（４０ｍｌ）に滴下した。析出した不溶物を濾取
し、乾燥して、目的物（１．９ｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ｄ4−ＭｅＯＨ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．０６（１Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），
２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８６
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．５
８（１Ｈ，ｍ），１．４２−１．２２（２０Ｈ，ｍ），
１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：１０６０（Ｍ＋
１），５４９
アミノ）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−
２−イル］酪酸カルシウム 実施例２４で得られた化合物（２．７ｇ）を精製水（３
０ｍｌ）に溶解し、塩化カルシウム（０．２５ｇ）の水
溶液（４０ｍｌ）に滴下した。析出した不溶物を濾取
し、乾燥して、目的物（１．９ｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ｄ4−ＭｅＯＨ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．０６（１Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），
２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８６
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．５
８（１Ｈ，ｍ），１．４２−１．２２（２０Ｈ，ｍ），
１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：１０６０（Ｍ＋
１），５４９
【０１２３】実施例２６ ４−［４−［３−ベンジルオキシカルボニルアミノベン
ゾイル］−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−
２−イル］酪酸エチルエステル 実施例２３で得られた化合物（１６ｇ）の塩化メチレン
溶液（２００ml）にジイソプロピルエチルアミン（１１
ｇ）及び塩化ベンジルオキシカルボニル（１１ｇ）を加
え室温で８０分間撹拌する。反応液を氷水にそそぎ込
み、クロロホルムで抽出し、食塩水で洗浄後、、硫酸マ
グネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去した。得られた油
状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
−酢酸エチル２：１）で分離精製し、目的物（２０．３
ｇ）を得た。
ゾイル］−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−
２−イル］酪酸エチルエステル 実施例２３で得られた化合物（１６ｇ）の塩化メチレン
溶液（２００ml）にジイソプロピルエチルアミン（１１
ｇ）及び塩化ベンジルオキシカルボニル（１１ｇ）を加
え室温で８０分間撹拌する。反応液を氷水にそそぎ込
み、クロロホルムで抽出し、食塩水で洗浄後、、硫酸マ
グネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去した。得られた油
状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
−酢酸エチル２：１）で分離精製し、目的物（２０．３
ｇ）を得た。
【０１２４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４８−７．３
０（７Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．０
８（１Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８−１．１６（６Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７６（Ｍ+）
Ｓ内部標準）：δ：７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４８−７．３
０（７Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．０
８（１Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８−１．１６（６Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７６（Ｍ+）
【０１２５】実施例２７ ４−［４−［３−（ベンジルオキシカルボニルヘキシル
アミノ）ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル−１Ｈ
−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 水素化ナトリウム（４０４ｍｇ）をフラスコに秤取りヘ
キサンで洗う。実施例２６で得られた化合物（４ｇ）の
ジメチルホルムアミド溶液（５０ml）を滴下し室温で１
０分間撹拌する。ヘキシルブロミド（１．７３ｇ）のジ
メチルホルムアミド溶液（１０ml）を加え室温で３時間
撹拌した。反応液を氷水に投じ酢酸エチルで抽出した。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン−酢酸エチル＝２：１）に付し、目的物（３．７８
ｇ；８０．４％）を得た。
アミノ）ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル−１Ｈ
−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 水素化ナトリウム（４０４ｍｇ）をフラスコに秤取りヘ
キサンで洗う。実施例２６で得られた化合物（４ｇ）の
ジメチルホルムアミド溶液（５０ml）を滴下し室温で１
０分間撹拌する。ヘキシルブロミド（１．７３ｇ）のジ
メチルホルムアミド溶液（１０ml）を加え室温で３時間
撹拌した。反応液を氷水に投じ酢酸エチルで抽出した。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン−酢酸エチル＝２：１）に付し、目的物（３．７８
ｇ；８０．４％）を得た。
【０１２６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．６９−７．６０（２Ｈ，ｍ），
７．４６−７．２２（７Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，
ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５２（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６２−１．４７（２Ｈ，ｍ），
１．２８−１．１８（１４Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６０（Ｍ+）
Ｓ内部標準）：δ：７．６９−７．６０（２Ｈ，ｍ），
７．４６−７．２２（７Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，
ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５２（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６２−１．４７（２Ｈ，ｍ），
１．２８−１．１８（１４Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６０（Ｍ+）
【０１２７】実施例２８ ４−［４−［３−（ヘキシルアミノ）ベンゾイル］−５
−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪
酸エチルエステル 実施例２７で得られた化合物（３．７８ｇ）をジオキサ
ン（５０ｍｌ）に溶解し１０％パラジウム炭素（２ｇ）
を加えて、３kgf／cm2で３時間、水素添加した。触媒を
瀘去し、瀘液を減圧濃縮して、目的物（２．５７ｇ；８
９％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），
６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．６４−１．２０（８Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２６（Ｍ+）
−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪
酸エチルエステル 実施例２７で得られた化合物（３．７８ｇ）をジオキサ
ン（５０ｍｌ）に溶解し１０％パラジウム炭素（２ｇ）
を加えて、３kgf／cm2で３時間、水素添加した。触媒を
瀘去し、瀘液を減圧濃縮して、目的物（２．５７ｇ；８
９％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），
６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．６４−１．２０（８Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２６（Ｍ+）
【０１２８】実施例２９ ４−［４−［３−（ヘキシルアミノ）ベンゾイル］−５
−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪
酸 実施例２４と同様にして目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．２２（１０Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４２１（Ｍ＋Ｈ＋）
−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪
酸 実施例２４と同様にして目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．２２（１０Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４２１（Ｍ＋Ｈ＋）
【０１２９】製造例１２ ５−エチル−４−（４−メトキシベンゾイル）−１Ｈ−
ピロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例８と同様にして、目的物を得た。 磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）：
δ：９．４３（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２５７（Ｍ+），２４
２，２２６，２１３
ピロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例８と同様にして、目的物を得た。 磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）：
δ：９．４３（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２５７（Ｍ+），２４
２，２２６，２１３
【０１３０】製造例１３ ５−エチル−１−メチル−４−（４−メトキシベンゾイ
ル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：９．４９（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．９７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），
３．８９（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２７１（Ｍ+），２５
６，２４０，２２７
ル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド 製造例９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：９．４９（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．９７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），
３．８９（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２７１（Ｍ+），２５
６，２４０，２２７
【０１３１】実施例３０ ４−［５−エチル−４−（４−メトキシベンゾイル）−
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］クロトン酸エ
チル 実施例１６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０
３（ｄｔ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｓ），５．７８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，２Ｈｚ），４．１９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．４
９（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．００（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３５５（Ｍ+），３４
０，３３１
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］クロトン酸エ
チル 実施例１６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０
３（ｄｔ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｓ），５．７８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，２Ｈｚ），４．１９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．４
９（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．００（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３５５（Ｍ+），３４
０，３３１
【０１３２】実施例３１ ４−［５−エチル−４−（４−メトキシベンゾイル）−
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエ
ステル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，
ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｔ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分
析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３５７（Ｍ+），３４２，２
５６
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエ
ステル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，
ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｔ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分
析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３５７（Ｍ+），３４２，２
５６
【０１３３】実施例３２ ４−［５−エチル−４−（４−ヒドロキシベンゾイル）
−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチル
エステル 実施例３１で得られた化合物（１．５ｇ）のジクロロメ
タン溶液（１５ｍｌ）に氷冷下でエタンチオール（４．
７ｍｌ；１．５ｅｑ）および塩化アルミニウム（２．５
２ｇ；４．５ｅｑ）を加え、氷冷下１．５時間撹拌し
た。溶媒を減圧下留去した後、氷水にあけ、酢酸エチル
で抽出、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、粗生成物を得た。イソプロ
ピルエーテルから結晶を濾取し、目的物（１．０２ｇ；
７１％）を得た。
−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチル
エステル 実施例３１で得られた化合物（１．５ｇ）のジクロロメ
タン溶液（１５ｍｌ）に氷冷下でエタンチオール（４．
７ｍｌ；１．５ｅｑ）および塩化アルミニウム（２．５
２ｇ；４．５ｅｑ）を加え、氷冷下１．５時間撹拌し
た。溶媒を減圧下留去した後、氷水にあけ、酢酸エチル
で抽出、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、粗生成物を得た。イソプロ
ピルエーテルから結晶を濾取し、目的物（１．０２ｇ；
７１％）を得た。
【０１３４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０８
（１Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４３（Ｍ
+），３２８，２４２
Ｓ内部標準）：δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０８
（１Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４３（Ｍ
+），３２８，２４２
【０１３５】実施例３３ ４−［５−エチル−４−（３−ヒドロキシベンゾイル）
−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチル
エステル 実施例３２と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３５−７．２８（３Ｈ，ｍ），６．９９
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈｚ），６．０９（１
Ｈ，ｓ），６．０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．０
２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４３（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：１７３０，１
６１０
−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチル
エステル 実施例３２と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３５−７．２８（３Ｈ，ｍ），６．９９
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈｚ），６．０９（１
Ｈ，ｓ），６．０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．０
２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４３（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：１７３０，１
６１０
【０１３６】実施例３４ ４−［５−エチル−４−［４−［１−（４−イソブチル
フェニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−１−メチル
−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 実施例３２で得られた化合物（０．２ｇ）、１−（４−
イソブチルフェニル）ヘキサノール（０．１５ｇ）、ト
リフェニルホスフィン（０．１７ｇ）のテトラヒドロフ
ラン溶液（５ｍｌ）にジイソプロピルアゾジカルボキシ
レート（０．１３ｇ）を加え、室温で一夜撹拌した。反
応液を氷水にそそぎ込み、酢酸エチルで抽出し、食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去
した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサンー酢酸エチル＝５：１）で分離精製
し、目的物（０．２０ｇ）を得た。
フェニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−１−メチル
−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 実施例３２で得られた化合物（０．２ｇ）、１−（４−
イソブチルフェニル）ヘキサノール（０．１５ｇ）、ト
リフェニルホスフィン（０．１７ｇ）のテトラヒドロフ
ラン溶液（５ｍｌ）にジイソプロピルアゾジカルボキシ
レート（０．１３ｇ）を加え、室温で一夜撹拌した。反
応液を氷水にそそぎ込み、酢酸エチルで抽出し、食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下留去
した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサンー酢酸エチル＝５：１）で分離精製
し、目的物（０．２０ｇ）を得た。
【０１３７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，
ｍ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８
（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０５−１．７５（１１Ｈ，ｍ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５９（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：１７３４，１
６２６，１５９９
Ｓ内部標準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，
ｍ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８
（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０５−１．７５（１１Ｈ，ｍ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５９（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ）ｃｍ-1：１７３４，１
６２６，１５９９
【０１３８】実施例３５ ４−［５−エチル−４−［４−［１−（４−イソブチル
フェニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−１−メチル
−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 実施例２４と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９２（１Ｈ，ｓ），５．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２−１．７５
（１３Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：
５５４（Ｍ＋Ｈ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２９５７，１５
９８
フェニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−１−メチル
−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 実施例２４と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９２（１Ｈ，ｓ），５．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２−１．７５
（１３Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：
５５４（Ｍ＋Ｈ+） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２９５７，１５
９８
【０１３９】実施例３６ ４−［５−エチル−１−メチル−４−［４−（オクチル
オキシ）ベンゾイル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪
酸エチルエステルエステルエステル 実施例３２で得られた化合物（０．１２ｇ）、オクチル
ブロミド（０．２０ｇ）のジメチルホルムアミド溶液
（５ｍｌ）に水素化ナトリウム（１７ｍｇ）を加え、室
温で２時間撹拌した。反応液を氷水にそそぎ込み、酢酸
エチルで抽出し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル
＝３：１）で分離精製し、目的物（０．１５ｇ）を得
た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
９−１．２０（１７Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５５（Ｍ+），３５
４，２３３，１２１
オキシ）ベンゾイル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪
酸エチルエステルエステルエステル 実施例３２で得られた化合物（０．１２ｇ）、オクチル
ブロミド（０．２０ｇ）のジメチルホルムアミド溶液
（５ｍｌ）に水素化ナトリウム（１７ｍｇ）を加え、室
温で２時間撹拌した。反応液を氷水にそそぎ込み、酢酸
エチルで抽出し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル
＝３：１）で分離精製し、目的物（０．１５ｇ）を得
た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
９−１．２０（１７Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５５（Ｍ+），３５
４，２３３，１２１
【０１４０】実施例３７ ４−［５−エチル−１−メチル−４−［４−（オクチル
オキシ）ベンゾイル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪
酸 実施例１９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｓ），
３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１７（３Ｈ，
ｓ），２．５６（２Ｈ，ｑ−ｌｉｋｅ），２．２４（２
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．０８（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），１．９３−１．２０（１４Ｈ，ｍ），０．９５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）
オキシ）ベンゾイル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］酪
酸 実施例１９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｓ），
３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１７（３Ｈ，
ｓ），２．５６（２Ｈ，ｑ−ｌｉｋｅ），２．２４（２
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．０８（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），１．９３−１．２０（１４Ｈ，ｍ），０．９５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）
【０１４１】製造例１４ １−ベンゼンスルホニル−３−エチル−４−（３−ニト
ロベンゾイル）−１Ｈ−ピロール 塩化アルミニウム（１．７０ｇ）を二硫化炭素（３０ｍ
ｌ）に懸濁させ、これにｍ−ニトロ安息香酸クロリド
（１．１８ｇ）を加え、室温で１０分間撹拌する。二硫
化炭素（１０ｍｌ）に溶解した１−ベンゼンスルホニル
−３−エチル−１Ｈ−ピロール（０．８０ｇ）を加え室
温で２３時間撹拌した。反応液を氷水に投じ、酢酸エチ
ルで抽出した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）に
付し目的物（０．２ｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．６０−７．４２（９Ｈ，ｍ），７．０２
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．２９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），２．
８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３８４（Ｍ+）
ロベンゾイル）−１Ｈ−ピロール 塩化アルミニウム（１．７０ｇ）を二硫化炭素（３０ｍ
ｌ）に懸濁させ、これにｍ−ニトロ安息香酸クロリド
（１．１８ｇ）を加え、室温で１０分間撹拌する。二硫
化炭素（１０ｍｌ）に溶解した１−ベンゼンスルホニル
−３−エチル−１Ｈ−ピロール（０．８０ｇ）を加え室
温で２３時間撹拌した。反応液を氷水に投じ、酢酸エチ
ルで抽出した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）に
付し目的物（０．２ｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．６０−７．４２（９Ｈ，ｍ），７．０２
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．２９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），２．
８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３８４（Ｍ+）
【０１４２】製造例１５ ３−エチル−４−（３−ニトロベンゾイル）−１Ｈ−ピ
ロール 製造例１４で得られた化合物（０．１９ｇ）をジオキサ
ン（１０ｍｌ）に溶解し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
を加え、５０℃で２４時間撹拌した。反応液を氷水及び
塩酸中にそそぎ込み、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ル層を分取、水洗、乾燥濃縮した。得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸
エチル＝３：１）に付し目的物（０．１２ｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４
８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），６．７１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２４４（Ｍ+）
ロール 製造例１４で得られた化合物（０．１９ｇ）をジオキサ
ン（１０ｍｌ）に溶解し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
を加え、５０℃で２４時間撹拌した。反応液を氷水及び
塩酸中にそそぎ込み、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ル層を分取、水洗、乾燥濃縮した。得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸
エチル＝３：１）に付し目的物（０．１２ｇ）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４
８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），６．７１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２４４（Ｍ+）
【０１４３】実施例３８ ４−［３−エチル−４−（３−ニトロベンゾイル）−１
Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 水素下ナトリウム（６０ｍｇ）をフラスコに秤取り、ヘ
キサンで洗う。これに製造例１５で得られた化合物
（０．１１ｇ）のジメチルホルムアミド溶液（１０ml）
を滴下、室温で１０分間撹拌する。得られた溶液に４−
ブロモ酪酸エチルエステル（９０ｍｇ）を加え、室温で
４時間撹拌する。反応液を氷水に投じ酢酸エチルで抽出
した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
−酢酸エチル＝３：１）に付し目的物（０．１５５ｇ）
を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３
５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂ
ｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．１０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３５８（Ｍ+）
Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 水素下ナトリウム（６０ｍｇ）をフラスコに秤取り、ヘ
キサンで洗う。これに製造例１５で得られた化合物
（０．１１ｇ）のジメチルホルムアミド溶液（１０ml）
を滴下、室温で１０分間撹拌する。得られた溶液に４−
ブロモ酪酸エチルエステル（９０ｍｇ）を加え、室温で
４時間撹拌する。反応液を氷水に投じ酢酸エチルで抽出
した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
−酢酸エチル＝３：１）に付し目的物（０．１５５ｇ）
を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３
５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂ
ｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．１０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３５８（Ｍ+）
【０１４４】実施例３９ ４−［４−（３−アミノベンゾイル）−３−エチル−１
Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３−７．０７（３Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３２８（Ｍ+）
Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３−７．０７（３Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３２８（Ｍ+）
【０１４５】実施例４０ ４−［４−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−３−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例１０と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８，２Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
５．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２７−１．１４（６Ｈ，ｍ），０．９０
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+），３２
８，２７９
チルアミノ］ベンゾイル］−３−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例１０と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８，２Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
５．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２７−１．１４（６Ｈ，ｍ），０．９０
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+），３２
８，２７９
【０１４６】実施例４１ ４−［４−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−３−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−１−イル］酪酸 実施例１９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔＪ＝７Ｈｚ），２．０２
（２Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．１８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+），５５
１，５２３，５０９，４１４，３６８，３００，２８
５，２０８，１８０
チルアミノ］ベンゾイル］−３−エチル−１Ｈ−ピロー
ル−１−イル］酪酸 実施例１９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔＪ＝７Ｈｚ），２．０２
（２Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．１８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+），５５
１，５２３，５０９，４１４，３６８，３００，２８
５，２０８，１８０
【０１４７】製造例１６ ３−（３−ヒドロキシ−４−メチル）ペンタノイルニト
ロベンゼン ３−ニトロアセトフェノン（１０ｇ）及びイソブチルア
ルデヒド（１３．１ｇ）をテトラヒドロフラン（１００
ｍｌ）に溶解し−４０℃に冷却する。ｔ−ブトキシカリ
（６．８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍｌ）を
滴化し、−４０℃で３０分間撹拌した。反応液を氷水に
投じ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を分取、水
洗、乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝３：
１）に付し目的物（１３．４３g；９４％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．７８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．４６（１
Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．１２−４．０２（１Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２３７（Ｍ+）
ロベンゼン ３−ニトロアセトフェノン（１０ｇ）及びイソブチルア
ルデヒド（１３．１ｇ）をテトラヒドロフラン（１００
ｍｌ）に溶解し−４０℃に冷却する。ｔ−ブトキシカリ
（６．８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍｌ）を
滴化し、−４０℃で３０分間撹拌した。反応液を氷水に
投じ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を分取、水
洗、乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝３：
１）に付し目的物（１３．４３g；９４％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．７８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．４６（１
Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．１２−４．０２（１Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２３７（Ｍ+）
【０１４８】製造例１７ ３−（４−メチル−２−ペンテノイル）ニトロベンゼン 製造例１６で得られた化合物（１３．４３ｇ）のトルエ
ン溶液（２００ｍｌ）にｐ−トルエンスルホン酸一水和
物（０．５４ｇ；０．０５当量）を加え、６０℃で４８
時間撹拌した。反応液を氷水に投じ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を分取、水洗、乾燥、濃縮した。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル＝５：１）に付し目的物（７．
６９ｇ；６２％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．７７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．４３（１
Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ），６．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｏｃｔ
ｅｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）ＥＩ）：２１９（Ｍ+）
ン溶液（２００ｍｌ）にｐ−トルエンスルホン酸一水和
物（０．５４ｇ；０．０５当量）を加え、６０℃で４８
時間撹拌した。反応液を氷水に投じ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を分取、水洗、乾燥、濃縮した。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル＝５：１）に付し目的物（７．
６９ｇ；６２％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．７７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．４３（１
Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ），６．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｏｃｔ
ｅｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）ＥＩ）：２１９（Ｍ+）
【０１４９】実施例４２ ３−イソプロピル−４−（３−ニトロベンゾイル）−１
Ｈ−ピロール 水素化ナトリウム（１．６８ｇ）をフラスコに秤取り、
ヘキサンで洗浄し、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）の
懸濁液とする。製造例１７で得られた化合物（７．６９
ｇ）及びトシルメチルイソシアニド（６．８５g）をテ
トラヒドロフランおよびジメチルスルホキシドの混合液
（２：１、１５０ｍｌ）に溶解し、上記のフラスコに窒
素気流、氷冷下、滴下した。室温で１５分間撹拌した。
反応液を氷水に投じ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ル層を分取、水洗、乾燥、濃縮した。 得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−
酢酸エチル＝３：１）に付し目的物（４．９４ｇ；５４
％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．３５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５５（１
Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２５８（Ｍ+）
Ｈ−ピロール 水素化ナトリウム（１．６８ｇ）をフラスコに秤取り、
ヘキサンで洗浄し、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）の
懸濁液とする。製造例１７で得られた化合物（７．６９
ｇ）及びトシルメチルイソシアニド（６．８５g）をテ
トラヒドロフランおよびジメチルスルホキシドの混合液
（２：１、１５０ｍｌ）に溶解し、上記のフラスコに窒
素気流、氷冷下、滴下した。室温で１５分間撹拌した。
反応液を氷水に投じ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ル層を分取、水洗、乾燥、濃縮した。 得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−
酢酸エチル＝３：１）に付し目的物（４．９４ｇ；５４
％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．３５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５５（１
Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２５８（Ｍ+）
【０１５０】実施例４３ ４−［３−イソプロピル−４−（３−ニトロベンゾイ
ル）−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例３８と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３
８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂ
ｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５４（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７２（Ｍ+）
ル）−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例３８と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３
８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂ
ｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５４（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７２（Ｍ+）
【０１５１】実施例４４ ４−［４−（３−アミノベンゾイル）−３−イソプロピ
ル−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３−７．０７（３Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４２（Ｍ+）
ル−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３−７．０７（３Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４２（Ｍ+）
【０１５２】実施例４５ ４−［４−（４−アミノベンゾイル）−３−イソプロピ
ル−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，
ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（１Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１７２８，
１６２０，１５９７
ル−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，
ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（１Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3）ｃｍ-1：１７２８，
１６２０，１５９７
【０１５３】実施例４６ ４−［４−（３−ベンジルオキシカルボニルアミノベン
ゾイル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 実施例２６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７５−７．３２（８Ｈ，ｍ），６．９５
（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．４８（１
Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，
ｍ），１．２８−１．１８（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７６（Ｍ+）
ゾイル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 実施例２６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７５−７．３２（８Ｈ，ｍ），６．９５
（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．４８（１
Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，
ｍ），１．２８−１．１８（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７６（Ｍ+）
【０１５４】製造例１８ ベンジル［４−（３−ヒドロキシ−４−メチル）ペンタ
ノイルフェニル］エーテル 製造例１６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４
７−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，
ｍ），３．３０（１Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７
Ｈｚ，８Ｈｚ），１．９８−１．７３（１Ｈ，ｍ），
０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
ノイルフェニル］エーテル 製造例１６と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４
７−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，
ｍ），３．３０（１Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７
Ｈｚ，８Ｈｚ），１．９８−１．７３（１Ｈ，ｍ），
０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１５５】製造例１９ ベンジル［４−（４−メチル−２−ペンテノイル）フェ
ニル］エーテル 製造例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４
７−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈ
ｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），２．６３−２．４９（１
Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２８０（Ｍ+），２１
１
ニル］エーテル 製造例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４
７−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈ
ｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），２．６３−２．４９（１
Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：２８０（Ｍ+），２１
１
【０１５６】実施例４７ ４−（４−ベンジルオキシベンゾイル）−３−イソプロ
ピル−１Ｈ−ピロール 実施例４２と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．２６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４８−７．３３（５Ｈ，
ｍ），７．０８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．
１３（２Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３１９（Ｍ+），２２
８，２１３
ピル−１Ｈ−ピロール 実施例４２と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．２６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４８−７．３３（５Ｈ，
ｍ），７．０８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．
１３（２Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３１９（Ｍ+），２２
８，２１３
【０１５７】実施例４８ ４−［４−（４−ベンジルオキシベンゾイル）−３−イ
ソプロピル−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエ
ステル 実施例３８と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４
８−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３３（Ｍ+），４１
８，３４２
ソプロピル−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエ
ステル 実施例３８と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４
８−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３３（Ｍ+），４１
８，３４２
【０１５８】実施例４９ ４−［４−（４−ヒドロキシベンゾイル）−３−イソプ
ロピル−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４３（Ｍ+），３２
８，３１４，
ロピル−１Ｈ−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 実施例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３４３（Ｍ+），３２
８，３１４，
【０１５９】製造例２０ ［４−（４−メチル−２−ペンテノイル）フェニル］−
［１−（４−イソブチルフェニル）ペンチル］エーテル 製造例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ），６．８５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３−２．４９
（１Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９５−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２
Ｈ，ｍ），１．３−１．５（６Ｈ，ｍ），１．１３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７８（Ｍ+）
［１−（４−イソブチルフェニル）ペンチル］エーテル 製造例１７と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ），６．８５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３−２．４９
（１Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９５−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２
Ｈ，ｍ），１．３−１．５（６Ｈ，ｍ），１．１３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７８（Ｍ+）
【０１６０】実施例５０ ４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペンチル
オキシ］ベンゾイル］−３−イソプロピル−１Ｈ−ピロ
ール 実施例４２と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．２６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０５
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．６２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１３（２Ｈ，
ｓ），３．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９−２．１（１
Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．３−１．
６（４Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３１（Ｍ+）
オキシ］ベンゾイル］−３−イソプロピル−１Ｈ−ピロ
ール 実施例４２と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．２６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０５
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．６２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１３（２Ｈ，
ｓ），３．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９−２．１（１
Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．３−１．
６（４Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３１（Ｍ+）
【０１６１】実施例５１ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルオキシ］ベンゾイル］−３−イソプロピル−１Ｈ
−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例３８と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９０−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．４
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１３−
１．７５（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．３０（４Ｈ，
ｍ），１．３０−１．１８（９Ｈ，ｍ），０．９１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+）
ンチルオキシ］ベンゾイル］−３−イソプロピル−１Ｈ
−ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 実施例３８と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９０−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．４
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１３−
１．７５（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．３０（４Ｈ，
ｍ），１．３０−１．１８（９Ｈ，ｍ），０．９１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+）
【０１６２】実施例５２ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルオキシ］ベンゾイル］−３−イソプロピル−１Ｈ
−ピロール−１−イル］酪酸 実施例１９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，
ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
３−１．７５（５Ｈ，ｍ），１．５５−１．３０（４
Ｈ，ｍ），１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１７（Ｍ+），３１
５，２０３，１５９，１４７
ンチルオキシ］ベンゾイル］−３−イソプロピル−１Ｈ
−ピロール−１−イル］酪酸 実施例１９と同様にして、目的物を得た。 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，
ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
３−１．７５（５Ｈ，ｍ），１．５５−１．３０（４
Ｈ，ｍ），１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１７（Ｍ+），３１
５，２０３，１５９，１４７
【０１６３】実施例１０と同様にして実施例５３〜１１
２の化合物を得た。 実施例５３ ３−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチルピロール−２−
イル］プロピオン酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．８１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．５
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
２の化合物を得た。 実施例５３ ３−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチルピロール−２−
イル］プロピオン酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．８１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．５
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０１６４】実施例５４ ３−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］プロピオン酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０５（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．
８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］プロピオン酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０５（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．
８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０１６５】実施例５５ ４−［４−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０
４（１Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９７
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９５−１．７５（４
Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１
９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+），２７
９
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０
４（１Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９７
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９５−１．７５（４
Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１
９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+），２７
９
【０１６６】実施例５６ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−１−メチルピロール−２−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
４０（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０４−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．２５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−１−メチルピロール−２−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
４０（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０４−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．２５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０１６７】実施例５７ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチルピロール−２−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．３０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），
５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
−２．０（４Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチルピロール−２−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．３０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），
５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
−２．０（４Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０１６８】実施例５８ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルエチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０
９（８Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
６．２４（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），４．１
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．４７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８−２．０（４Ｈ，
ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+）
チルエチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０
９（８Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
６．２４（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），４．１
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．４７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８−２．０（４Ｈ，
ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+）
【０１６９】実施例５９ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メトキシ
メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
１１（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
３１（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０５−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５０（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メトキシ
メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
１１（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
３１（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０５−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５０（Ｍ+）
【０１７０】実施例６０ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−エチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１４
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
０−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４
（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−エチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１４
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
０−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４
（Ｍ+）
【０１７１】実施例６１ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−プロピル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｍ），
２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００−
１．５０（６Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−プロピル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｍ），
２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００−
１．５０（６Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+）
【０１７２】実施例６２ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−イソプロピル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．５４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
７−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+），３５
６
チルアミノ］ベンゾイル］−５−イソプロピル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．５４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
７−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+），３５
６
【０１７３】実施例６３ ４−［４−［４−ゲラニルアミノベンゾイル］−５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
５．３４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．１８（１Ｈ，ｔ
−ｌｉｋｅ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１８−２．００（４Ｈ，ｍ），１．９４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，
ｓ），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７８（Ｍ+），４６
３，３９５
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
５．３４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．１８（１Ｈ，ｔ
−ｌｉｋｅ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１８−２．００（４Ｈ，ｍ），１．９４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，
ｓ），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７８（Ｍ+），４６
３，３９５
【０１７４】実施例６４ ４−［４−［４−ジゲラニルアミノベンゾイル］−５−
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエ
ステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｓ），
５．２１（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．０７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．９４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１３−１．５４（１０Ｈ，
ｍ），１．７０（６Ｈ，ｓ），１．６６（６Ｈ，ｓ），
１．５９（６Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６１４（Ｍ+），５９
９，５４５
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエ
ステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｓ），
５．２１（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．０７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．９４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１３−１．５４（１０Ｈ，
ｍ），１．７０（６Ｈ，ｓ），１．６６（６Ｈ，ｓ），
１．５９（６Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６１４（Ｍ+），５９
９，５４５
【０１７５】実施例６５ ４−［４−［４−［３,７−ジメチルオクチルアミノ］
ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．１
２（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２−１．１０（１６Ｈ，ｍ），０．９
３−０．７８（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+），４６
７，４５３，３９７
ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．１
２（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２−１．１０（１６Ｈ，ｍ），０．９
３−０．７８（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+），４６
７，４５３，３９７
【０１７６】実施例６６ ４−［４−［３−ゲラニルアミノベンゾイル］−５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１２（１Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），５．１５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１７−１．９８
（４Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７０（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），
１．６１（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７８（Ｍ+），３９
５，３４２
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１２（１Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），５．１５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１７−１．９８
（４Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７０（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），
１．６１（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７８（Ｍ+），３９
５，３４２
【０１７７】実施例６７ ４−［４−［３−ジゲラニルアミノベンゾイル］−５−
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエ
ステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
３（１Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
５．０６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），４．１１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１７−１．９５
（８Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．６７（６Ｈ，ｓ），１．６６（６Ｈ，ｓ），
１．５８（６Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６１４（Ｍ+），５４
５，４７８
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエ
ステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
３（１Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
５．０６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），４．１１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１７−１．９５
（８Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．６７（６Ｈ，ｓ），１．６６（６Ｈ，ｓ），
１．５８（６Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６１４（Ｍ+），５４
５，４７８
【０１７８】実施例６８ ４−［４−［４−（１−ヘプチルオクチルアミノ）ベン
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９
７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６０−
１．２０（３０Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９
７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６０−
１．２０（３０Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
【０１７９】実施例６９ ４−［４−［４−（４−フェニルベンジルアミノ）ベン
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５
８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６−７．４２（４
Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），
４．４８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４４（２Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+）
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５
８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６−７．４２（４
Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），
４．４８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４４（２Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+）
【０１８０】実施例７０ ４−［４−［３−［１−（３−フェニルプロピル）４−
フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９６（１３Ｈ，ｍ），６．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．５０−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．０１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６４−２．５０（６Ｈ，
ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１
（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．４０（８Ｈ，ｍ），１．
３０−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+），４７
３，２５０
フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９６（１３Ｈ，ｍ），６．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．５０−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．０１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６４−２．５０（６Ｈ，
ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１
（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．４０（８Ｈ，ｍ），１．
３０−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+），４７
３，２５０
【０１８１】実施例７１ ４−［４−［３−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１４（１２Ｈ，ｍ），７．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６３
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．３４
（２Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７４（４Ｈ，ｂｒ ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
ェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１４（１２Ｈ，ｍ），７．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６３
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．３４
（２Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７４（４Ｈ，ｂｒ ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
【０１８２】実施例７２ ４−［４−［３−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルアミノ］−４−メチルベンゾイル］−５−
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエ
ステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．０８（１３Ｈ，ｍ），６．１
４（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．０
２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６７（４Ｈ，ｍ），
２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．９１
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．７８
（５Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
ェニルブチルアミノ］−４−メチルベンゾイル］−５−
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエ
ステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．０８（１３Ｈ，ｍ），６．１
４（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．０
２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６７（４Ｈ，ｍ），
２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．９１
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．７８
（５Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０１８３】実施例７３ ４−［４−［３−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］−４−メチルベンゾイル］−
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．０５（１３Ｈ，ｍ），６．１
３（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．１０（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６２−２．５２（６Ｈ，ｍ），２．３５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．９
０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．８
７−１．３６（９Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
フェニルペンチルアミノ］−４−メチルベンゾイル］−
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．０５（１３Ｈ，ｍ），６．１
３（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．１０（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６２−２．５２（６Ｈ，ｍ），２．３５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．９
０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．８
７−１．３６（９Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
【０１８４】実施例７４ ４−［４−［３−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９８（１３Ｈ，ｍ），６．６
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．１１（１
Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．０
５−２．９６（４Ｈ，ｍ），２．６１−２．５３（６
Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８７−１．
３６（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
フェニルペンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９８（１３Ｈ，ｍ），６．６
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．１１（１
Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．０
５−２．９６（４Ｈ，ｍ），２．６１−２．５３（６
Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８７−１．
３６（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０１８５】実施例７５ ４−［４−［３−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルアミノ］４−メトキシベンゾイル］５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．７
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ），
４．２１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９９
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６７−２．６１（４
Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５−−１．７１（５Ｈ，
ｍ），１．２６−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０８（Ｍ+）
ェニルブチルアミノ］４−メトキシベンゾイル］５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．７
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ），
４．２１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９９
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６７−２．６１（４
Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５−−１．７１（５Ｈ，
ｍ），１．２６−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０８（Ｍ+）
【０１８６】実施例７６ ４−［４−［３−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］４−メトキシベンゾイル］５
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチル
エステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−７．１０（１２Ｈ，ｍ），６．７
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｓ），
４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，
ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
６２−２．５２（４Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７８−１．３４（１１Ｈ，ｍ），１．２８−
１．２０（６Ｈ，ｍ）．質量分析値（ｍ／ｚ）（Ｅ
Ｉ）：６３６（Ｍ+）
フェニルペンチルアミノ］４−メトキシベンゾイル］５
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチル
エステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−７．１０（１２Ｈ，ｍ），６．７
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｓ），
４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，
ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
６２−２．５２（４Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７８−１．３４（１１Ｈ，ｍ），１．２８−
１．２０（６Ｈ，ｍ）．質量分析値（ｍ／ｚ）（Ｅ
Ｉ）：６３６（Ｍ+）
【０１８７】実施例７７ ４−［４−［４−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｓ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１８（２Ｈ，ｂｒｓ），
２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（４Ｈ，
ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９６
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５（４Ｈ，
ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０−１．２０（６Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７８（Ｍ+）
ェニルブチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｓ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１８（２Ｈ，ｂｒｓ），
２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（４Ｈ，
ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９６
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５（４Ｈ，
ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０−１．２０（６Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７８（Ｍ+）
【０１８８】実施例７８ ４−［４−［３−［２−［２−（４−メチルフェニル）
エチル］４−（４−メチルフェニル）ブチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２−７．００（１１Ｈ，ｍ），６．６
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．１２（１
Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１
５（２Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６５−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（６Ｈ，ｓ），１．９１
（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．７７−１．
６７（５Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０７（Ｍ＋Ｈ+）
エチル］４−（４−メチルフェニル）ブチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２−７．００（１１Ｈ，ｍ），６．６
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．１２（１
Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１
５（２Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６５−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（６Ｈ，ｓ），１．９１
（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．７７−１．
６７（５Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０７（Ｍ＋Ｈ+）
【０１８９】実施例７９ ４−［４−［４−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１５（１０Ｈ，ｍ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｓ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６５−
２．５７（６Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７５−１．３５（９Ｈ，ｍ），１．２８−１．１９
（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
フェニルペンチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１５（１０Ｈ，ｍ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｓ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６５−
２．５７（６Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７５−１．３５（９Ｈ，ｍ），１．２８−１．１９
（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０１９０】実施例８０ ４−［４−［３−［１−ブチル４−フェニルブチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１３（６Ｈ，ｍ），７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．３７（２Ｈ，
ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２−
２．５３（４Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７５−１．２０（１５Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５
３０（Ｍ+）
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１３（６Ｈ，ｍ），７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．３７（２Ｈ，
ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２−
２．５３（４Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７５−１．２０（１５Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５
３０（Ｍ+）
【０１９１】実施例８１ ４−［４−［３−［２−［３−（４−メチルフェニル）
プロピル］５−（４−メチルフェニル）ペンチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９−６．９７（１０Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），４．１
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｍ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１
（６Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７４−１．３３（９Ｈ，ｍ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+）
プロピル］５−（４−メチルフェニル）ペンチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９−６．９７（１０Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），４．１
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｍ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１
（６Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７４−１．３３（９Ｈ，ｍ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+）
【０１９２】実施例８２ ４−［４−［３−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］４−フルオロベンゾイル］−
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９４（１３Ｈ，ｍ），６．０
９（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．８４−１．３６（９Ｈ，
ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２４（Ｍ+）
フェニルペンチルアミノ］４−フルオロベンゾイル］−
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９４（１３Ｈ，ｍ），６．０
９（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．８４−１．３６（９Ｈ，
ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２４（Ｍ+）
【０１９３】実施例８３ ４−［４−［４−［１−（３−フェニルプロピル）４−
フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
９−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．
４９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６０−２．５７（６Ｈ，ｍ），２．３９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．４５（８Ｈ，ｍ），１．
２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
９−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．
４９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６０−２．５７（６Ｈ，ｍ），２．３９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．４５（８Ｈ，ｍ），１．
２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０１９４】実施例８４ ４−［４−［３−シクロヘキシルアミノ］ベンゾイル］
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｍ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１２−２．００（２Ｈ，ｍ），１．９３（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３−１．４７
（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．０６（５Ｈ，ｍ），１．
２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３６９（Ｍ+），３２
３，１５８
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｍ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１２−２．００（２Ｈ，ｍ），１．９３（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３−１．４７
（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．０６（５Ｈ，ｍ），１．
２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３６９（Ｍ+），３２
３，１５８
【０１９５】実施例８５ ４−［４−［３−シクロヘキシルメチルアミノ］ベンゾ
イル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪
酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８１
（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．
９４（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９９−
１．５５（８Ｈ，ｍ），１．３１−１．１７（１０Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３８（Ｍ+），３５
５，１３２
イル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪
酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８１
（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．
９４（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９９−
１．５５（８Ｈ，ｍ），１．３１−１．１７（１０Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３８（Ｍ+），３５
５，１３２
【０１９６】実施例８６ ４−［３−［３−［１−（６−メチルヘプチル）−７−
メチルオクチル］アミノベンゾイル］−４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
２−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
５．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５８−３．３０（４Ｈ，ｍ），２．２７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１２−１．１５（３０Ｈ，
ｍ），０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７５（Ｍ＋Ｈ+）
メチルオクチル］アミノベンゾイル］−４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
２−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
５．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５８−３．３０（４Ｈ，ｍ），２．２７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１２−１．１５（３０Ｈ，
ｍ），０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７５（Ｍ＋Ｈ+）
【０１９７】実施例８７ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
【０１９８】実施例８８ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−ｔｅｒ−ブチルピロール−
１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．０６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｍ），１．３８
（９Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−ｔｅｒ−ブチルピロール−
１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．０６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｍ），１．３８
（９Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+）
【０１９９】実施例８９ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−メチルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（１２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−メチルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（１２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０２００】実施例９０ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−ヒドロキシメチルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９９（１２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０８（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−ヒドロキシメチルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９９（１２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０８（Ｍ+）
【０２０１】実施例９１ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ），２．０
５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．８５（１
Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１
９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ），２．０
５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．８５（１
Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１
９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
【０２０２】実施例９２ ５−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］吉草酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９０−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．５５（２
Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１
９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］吉草酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９０−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．５５（２
Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１
９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+）
【０２０３】実施例９３ ３−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］プロピオン酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．４６
（１Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，
ｍ），１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］プロピオン酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．４６
（１Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，
ｍ），１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０２０４】実施例９４ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−プロピルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
２（１Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），４．３７（１
Ｈ，ｂｒｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，
ｍ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．
８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+），３４
２，２７９
ルアミノ］ベンゾイル］４−プロピルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
２（１Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），４．３７（１
Ｈ，ｂｒｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，
ｍ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．
８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+），３４
２，２７９
【０２０５】実施例９５ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−ペンチルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４３（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），４．３６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，
ｍ），１．６３−１．２５（６Ｈ，ｍ），１．２２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５−０．８３（１５Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+），２７
９
ルアミノ］ベンゾイル］４−ペンチルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４３（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），４．３６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，
ｍ），１．６３−１．２５（６Ｈ，ｍ），１．２２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５−０．８３（１５Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+），２７
９
【０２０６】実施例９６ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−エチル
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．００（１１Ｈ，ｍ），６．７
９（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２７
（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９９（２Ｈ，ｍ），１．８３
（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−エチル
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．００（１１Ｈ，ｍ），６．７
９（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２７
（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９９（２Ｈ，ｍ），１．８３
（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+）
【０２０７】実施例９７ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−ｓｅｃブチルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．５１
（１Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．３９−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７３−
１．５８（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．３８（１Ｈ，
ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ＋１），３
５６，２７９
ルアミノ］ベンゾイル］４−ｓｅｃブチルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．５１
（１Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．３９−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７３−
１．５８（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．３８（１Ｈ，
ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ＋１），３
５６，２７９
【０２０８】実施例９８ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−メチル
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
６−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ
−ｌｉｋｅ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．９７（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−メチル
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
６−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ
−ｌｉｋｅ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．９７（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３４（Ｍ+）
【０２０９】実施例９９ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−ベンジ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−７．０２（１６Ｈ，ｍ），６．８
６（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），
５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，７Ｈｚ），
３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，
ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１
−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：７１０（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−ベンジ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−７．０２（１６Ｈ，ｍ），６．８
６（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），
５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，７Ｈｚ），
３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，
ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１
−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：７１０（Ｍ+）
【０２１０】実施例１００ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−ブロモ
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８５（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６９８（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−ブロモ
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８５（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６９８（Ｍ+）
【０２１１】実施例１０１ ４−［３−（３−ゲラニルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ，：７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，
ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０
９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１５−２．００（６Ｈ，ｍ），１．６９（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２６−１．２０（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７８（Ｍ+）
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ，：７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，
ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０
９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１５−２．００（６Ｈ，ｍ），１．６９（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２６−１．２０（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７８（Ｍ+）
【０２１２】実施例１０２ ４−［３−［３−（３−フェニルプロぺニ−２−イル）
アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３７−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７８（１Ｈ，
ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．３２（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６，７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．０５−３．９５（３Ｈ，ｍ），３．
７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．００（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２６−１．１７（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５８（Ｍ+）
アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３７−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７８（１Ｈ，
ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．３２（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６，７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．０５−３．９５（３Ｈ，ｍ），３．
７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．００（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２６−１．１７（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５８（Ｍ+）
【０２１３】実施例１０３ ４−［３−［３−（１−ヘプチルオクチル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
１−６．９１（３Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８−３．３０（３Ｈ，ｍ），２．２７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｍ），１．６
０−１．１２（３３Ｈ，ｍ），０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ＋１），４
５３，２３０
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
１−６．９１（３Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８−３．３０（３Ｈ，ｍ），２．２７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｍ），１．６
０−１．１２（３３Ｈ，ｍ），０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ＋１），４
５３，２３０
【０２１４】実施例１０４ ４−［３−［３−［１−（３−フェニルプロピル）４−
フェニルブチル］アミノベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１１（１２Ｈ，ｍ），６．９
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．６−３．４（３Ｈ，ｍ），２．５９（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），
１．８−１．４（８Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
フェニルブチル］アミノベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１１（１２Ｈ，ｍ），６．９
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．６−３．４（３Ｈ，ｍ），２．５９（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），
１．８−１．４（８Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０２１５】実施例１０５ ４−［３−［３−［１−（４−フェニルブチル）５−フ
ェニルペンチル］アミノベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．９５（１４Ｈ，ｍ），６．６
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６−３．３（３
Ｈ，ｍ），２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｔｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．７−１．３（１２Ｈ，
ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
ェニルペンチル］アミノベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．９５（１４Ｈ，ｍ），６．６
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６−３．３（３
Ｈ，ｍ），２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｔｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．７−１．３（１２Ｈ，
ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
【０２１６】実施例１０６ ４−［３−［３−［１−（５−フェニルペンチル）６−
フェニルヘキシル］アミノベンゾイル］−４−イソプロ
ピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．９５（１４Ｈ，ｍ），６．６
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６−３．３（３
Ｈ，ｍ），２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｔｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．７−１．３（１６Ｈ，
ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+）
フェニルヘキシル］アミノベンゾイル］−４−イソプロ
ピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．９５（１４Ｈ，ｍ），６．６
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６−３．３（３
Ｈ，ｍ），２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｔｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．７−１．３（１６Ｈ，
ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４８（Ｍ+）
【０２１７】実施例１０７ ４−［３−（３−ラバンズリルアミノベンゾイル）−４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
５．１５−５．０５（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，
ｓ），４．８２（１Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
７５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，７Ｈ
ｚ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９Ｈｚ），
２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２０−２．０
０（４Ｈ，ｍ），１．７０（３Ｈ，ｓ），１．６５（３
Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７８（Ｍ+）
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
５．１５−５．０５（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，
ｓ），４．８２（１Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
７５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，７Ｈ
ｚ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９Ｈｚ），
２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２０−２．０
０（４Ｈ，ｍ），１．７０（３Ｈ，ｓ），１．６５（３
Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７８（Ｍ+）
【０２１８】実施例１０８ ４−［３−［３−［２−（３−フェニルプロピル）−５
−フェニルペンチル］アミノベンゾイル］−４−イソプ
ロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１３（１２Ｈ，ｍ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５４（１
Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．５
９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７３−１．３６（９Ｈ，ｍ），１．２３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
−フェニルペンチル］アミノベンゾイル］−４−イソプ
ロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１３（１２Ｈ，ｍ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５４（１
Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．５
９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７３−１．３６（９Ｈ，ｍ），１．２３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０２１９】実施例１０９ ４−［３−［３−［２−（２−フェニルエチル）−４−
フェニルブチル］アミノベンゾイル］−４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１２（１１Ｈ，ｍ），７．０
６−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５
４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），２．６６（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，
ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７７−１．６０（４
Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９−１．２０（９
Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
フェニルブチル］アミノベンゾイル］−４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１２（１１Ｈ，ｍ），７．０
６−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５
４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），２．６６（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，
ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７７−１．６０（４
Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９−１．２０（９
Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
【０２２０】実施例１１０ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ニトロベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３−７．１５（３Ｈ，
ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），
５．３０（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８
（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，
ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．２０（９
Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４３（Ｍ+），３８
７，１４７
３−ニトロベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３−７．１５（３Ｈ，
ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），
５．３０（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８
（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，
ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．２０（９
Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４３（Ｍ+），３８
７，１４７
【０２２１】実施例１１１ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ブチルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．１０（５Ｈ，ｍ），
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０−３．９５（１
Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．６０
−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．
４０（３Ｈ，ｍ），１．３５−１．１２（１１Ｈ，
ｍ），０．９６−０．８１（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５６（Ｍ+），１４
７
３−ブチルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．１０（５Ｈ，ｍ），
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０−３．９５（１
Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．６０
−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．
４０（３Ｈ，ｍ），１．３５−１．１２（１１Ｈ，
ｍ），０．９６−０．８１（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５６（Ｍ+），１４
７
【０２２２】実施例１１２ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ヘキシル（N−トリフルオロアセチル）アミノベン
ゾイル］−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．１０（５Ｈ，ｍ），
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ−ｌｉ
ｋｅ），３．６０−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，
ｍ），１．６０−１．４０（３Ｈ，ｍ），１．３５−
１．１２（１５Ｈ，ｍ），０．９６−０．７９（９Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６８４（Ｍ+），１４
７
３−ヘキシル（N−トリフルオロアセチル）アミノベン
ゾイル］−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．１０（５Ｈ，ｍ），
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ−ｌｉ
ｋｅ），３．６０−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，
ｍ），１．６０−１．４０（３Ｈ，ｍ），１．３５−
１．１２（１５Ｈ，ｍ），０．９６−０．７９（９Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６８４（Ｍ+），１４
７
【０２２３】実施例２３と同様にして実施例１１３〜１
４２の化合物を得た。
４２の化合物を得た。
【０２２４】実施例１１３ ４−［４−［３−［２−エチルオクチルアミノ］ベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８−７．００（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．０
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝８Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．
３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６０−１．２０（１９Ｈ，
ｍ），０．９３−０．８５（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８−７．００（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．０
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝８Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．
３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６０−１．２０（１９Ｈ，
ｍ），０．９３−０．８５（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+）
【０２２５】実施例１１４ ４−［４−［３−［２−ブチルヘキシルアミノ］ベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．１３
（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７０−１．２０（２１Ｈ，ｍ），０．９０
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．１３
（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７０−１．２０（２１Ｈ，ｍ），０．９０
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+）
【０２２６】実施例１１５ ４−［４−［３−［２−［２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル］４−（４−メトキシフェニル）ブチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７８（６Ｈ，
ｓ），３．６７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３−
２．５２（６Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７０（５Ｈ，ｂｒ ｓ），１．２２（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３８（Ｍ+），３５
５，１３２，１２１
ル）エチル］４−（４−メトキシフェニル）ブチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７８（６Ｈ，
ｓ），３．６７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３−
２．５２（６Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７０（５Ｈ，ｂｒ ｓ），１．２２（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６３８（Ｍ+），３５
５，１３２，１２１
【０２２７】実施例１１６ ４−［４−［３−（２、２ジフェニルエチルアミノ）ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３９−７．１７（１１Ｈ，ｍ），７．１
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
０（１Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．２０（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２２（Ｍ+），４７
７，３５５，１３２
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３９−７．１７（１１Ｈ，ｍ），７．１
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
０（１Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．２０（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２２（Ｍ+），４７
７，３５５，１３２
【０２２８】実施例１１７ ４−［４−［３−［２、２−ジ（４−イソブチルフェニ
ル）エチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチ
ルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３４−６．９９（１１Ｈ，ｍ），６．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），
４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝９Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４２（６Ｈ，ｍ），１．９８−１．７８（４Ｈ，ｍ），
１．３０−１．２０（６Ｈ，ｍ），０．９１（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３５（Ｍ＋１），
３０９，１８５
ル）エチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチ
ルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３４−６．９９（１１Ｈ，ｍ），６．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），
４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝９Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４２（６Ｈ，ｍ），１．９８−１．７８（４Ｈ，ｍ），
１．３０−１．２０（６Ｈ，ｍ），０．９１（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３５（Ｍ＋１），
３０９，１８５
【０２２９】実施例１１８ ４−［４−［３−［２−［２−（４−クロロェニル）エ
チル］４−（４−クロロフェニル）ブチルアミノ］ベン
ゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．００（１１Ｈ，ｍ），６．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１５
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６５−２．５４（６Ｈ，ｍ），２．３６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０（５Ｈ，ｂｒ ｓ），１．２２
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６４８，６４６（Ｍ
+），３５５
チル］４−（４−クロロフェニル）ブチルアミノ］ベン
ゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．００（１１Ｈ，ｍ），６．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１５
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６５−２．５４（６Ｈ，ｍ），２．３６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０（５Ｈ，ｂｒ ｓ），１．２２
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６４８，６４６（Ｍ
+），３５５
【０２３０】実施例１１９ ４−［４−［３−［２−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチルア
ミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−
２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．７１（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６５−
３．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．０８−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．５８−２．４８
（６Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０
（５Ｈ，ｂｒ ｓ），１．３０−１．１９（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６１０（Ｍ＋１），５
６５，３５５
ル）エチル］４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチルア
ミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−
２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．７１（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６５−
３．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．０８−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．５８−２．４８
（６Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０
（５Ｈ，ｂｒ ｓ），１．３０−１．１９（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６１０（Ｍ＋１），５
６５，３５５
【０２３１】実施例１２０ ４−［４−［３−［２、２−ジ（４−フルオロフェニ
ル）エチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチ
ルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２−６．９８（１１Ｈ，ｍ），６．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
４．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝９Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３，７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０
（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５９（Ｍ＋１），
４０９，１８５，１１５
ル）エチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチ
ルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２−６．９８（１１Ｈ，ｍ），６．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
４．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝９Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３，７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０
（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５９（Ｍ＋１），
４０９，１８５，１１５
【０２３２】実施例１２１ ４−［４−［３−［２−［２−ベンジル−３−フェニル
プロピルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１０（１１Ｈ，ｍ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈ
ｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｓ），３．０２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（４Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２５−１．２０（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５０（Ｍ+）
プロピルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１０（１１Ｈ，ｍ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈ
ｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｓ），３．０２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（４Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２５−１．２０（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５０（Ｍ+）
【０２３３】実施例１２２ ４−［４−［３−［２−［２−（４−ニトロフェニル）
エチル］４−（４−ニトロフェニル）ブチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０３（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．８０−３．６３（１Ｈ，ｂｒ s），
３．５１（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｂｒ s），
３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７７（４Ｈ，
ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５−１．５
０（５Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６６８（Ｍ+）
エチル］４−（４−ニトロフェニル）ブチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０３（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．８０−３．６３（１Ｈ，ｂｒ s），
３．５１（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｂｒ s），
３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７７（４Ｈ，
ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５−１．５
０（５Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６６８（Ｍ+）
【０２３４】実施例１２３ ４−［４−［３−［２−［２−（３，４−ジクロロフェ
ニル）エチル］４−（３，４−ジクロロフェニル）ブチ
ルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３４−６．９５（９Ｈ，ｍ），６．６９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７２−
３．６０（１Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．１
７（２Ｈ，ｂｒ s），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．６６−２．５４（６Ｈ，ｍ），２．３８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ），１．８０−１．６８（５Ｈ，ｍ），１．
２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：７１８，７１６，７１
４（Ｍ+），３５５
ニル）エチル］４−（３，４−ジクロロフェニル）ブチ
ルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３４−６．９５（９Ｈ，ｍ），６．６９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７２−
３．６０（１Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．１
７（２Ｈ，ｂｒ s），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．６６−２．５４（６Ｈ，ｍ），２．３８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ），１．８０−１．６８（５Ｈ，ｍ），１．
２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：７１８，７１６，７１
４（Ｍ+），３５５
【０２３５】実施例１２４ ４−［４−［３−（２−フェニルベンジル）アミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３−７．２５（９Ｈ，ｍ），７．１６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．６
１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．２６−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+）
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３−７．２５（９Ｈ，ｍ），７．１６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．６
１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．２６−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+）
【０２３６】実施例１２５ ４−［４−［４−（２−フェニルベンジル）アミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５
２−７．２８（９Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｂ
ｒ s），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+）
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５
２−７．２８（９Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｂ
ｒ s），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+）
【０２３７】実施例１２６ ４−［４−［３−シクロドデカニルアミノ］ベンゾイ
ル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），
６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），１．６７−
１．１９（２５Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+），３８
１，１５８
ル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），
６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），１．６７−
１．１９（２５Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+），３８
１，１５８
【０２３８】実施例１２７ ４−［４−［３−（２−ヒドロキシベンジル）アミノ］
ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１７（１Ｈ，ｂｒ s），７．３０−７．
１５（５Ｈ，ｍ），６．９８−６．８５（３Ｈ，ｍ），
６．０６（１Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），３．５
０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３０−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４８（Ｍ+）
ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１７（１Ｈ，ｂｒ s），７．３０−７．
１５（５Ｈ，ｍ），６．９８−６．８５（３Ｈ，ｍ），
６．０６（１Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），３．５
０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３０−１．１８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４８（Ｍ+）
【０２３９】実施例１２８ ４−［４−［３−（５−メチルチエニ−２−イル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），
６．８０−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．５８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．４５
（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（３Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ），１．２７−１．１８
（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５１（Ｍ+），３４
１
ルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），
６．８０−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．５８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．４５
（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（３Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ），１．２７−１．１８
（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５１（Ｍ+），３４
１
【０２４０】実施例１２９ ４−［４−［３−（２−メトキシベンジル）アミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−６．８６（７Ｈ，ｍ），６．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
４．３７（２Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｓ），４．１
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），
１．２９−１．１７（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６２（Ｍ+）
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−６．８６（７Ｈ，ｍ），６．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
４．３７（２Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｓ），４．１
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），
１．２９−１．１７（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６２（Ｍ+）
【０２４１】実施例１３０ ４−［４−［３−（インドール−３−イル）メチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．５０（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２７−７．０７（６Ｈ，ｍ），６．７８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２，Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５−２．１
８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２４（Ｍ+）
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．５０（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２７−７．０７（６Ｈ，ｍ），６．７８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２，Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５−２．１
８（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２４（Ｍ+）
【０２４２】実施例１３１ ４−［４−［３−［４−（４−フェニルブトキシ）ベン
ジル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−Ｄ６，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−７．０４（１０Ｈ，ｍ），６．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，
ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０３
（１Ｈ，ｂｒ s），３．９７（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．５６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８９（２Ｈ，ｍ），１．８０（４Ｈ，ｍ），
１．２７−１．１７（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５８１（Ｍ＋１）
ジル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−Ｄ６，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−７．０４（１０Ｈ，ｍ），６．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，
ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０３
（１Ｈ，ｂｒ s），３．９７（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．５６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８９（２Ｈ，ｍ），１．８０（４Ｈ，ｍ），
１．２７−１．１７（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５８１（Ｍ＋１）
【０２４３】実施例１３２ ４−［４−［３−シクロオクチルメチルアミノ］ベンゾ
イル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪
酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７９
（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．
９５（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９３−
１．２０（２３Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）４６６（Ｍ+），３５
５，１３２
イル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪
酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７９
（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．
９５（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９３−
１．２０（２３Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）４６６（Ｍ+），３５
５，１３２
【０２４４】実施例１３３ ４−［４−［３−シクロペンタデカニルメチルアミノ］
ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７２
（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．
９６（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．２０（３５Ｈ，ｍ） 質
量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）５０８（Ｍ+），５４２，
１５８
ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，
ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７２
（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．
９６（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．２０（３５Ｈ，ｍ） 質
量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）５０８（Ｍ+），５４２，
１５８
【０２４５】実施例１３４ ５−［４−［３−（２−ヘキシル）オクチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］吉草酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．
５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９−１．１７（２７Ｈ，ｍ），
０．９１−０．８１（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+），３６
９，１３２
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］吉草酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．
５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９−１．１７（２７Ｈ，ｍ），
０．９１−０．８１（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+），３６
９，１３２
【０２４６】実施例１３５ ３−［４−［３−（２−ヘキシル）オクチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］プロピオン酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，
ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５１
（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．
８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，９Ｈｚ），２．６２
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ），１．６５−１．
０７（２７Ｈ，ｍ），１．９１−１．８１（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），３４
１，１３２
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］プロピオン酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，
ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５１
（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．
８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，９Ｈｚ），２．６２
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ），１．６５−１．
０７（２７Ｈ，ｍ），１．９１−１．８１（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），３４
１，１３２
【０２４７】実施例１３６ ４−［４−［３−［２−（４−メチルフェニル）オクチ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．００（６Ｈ，ｍ），６．９４
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５８（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．４２（１Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ，１０Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１−１．５２（２Ｈ，
ｍ），１．３２−１．１０（１４Ｈ，ｍ），０．８４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），３５
５，１３２
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．００（６Ｈ，ｍ），６．９４
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５８（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．４２（１Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ，１０Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１−１．５２（２Ｈ，
ｍ），１．３２−１．１０（１４Ｈ，ｍ），０．８４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），３５
５，１３２
【０２４８】実施例１３７ ４−［４−［３−［２−（４−エチルフェニル）オクチ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ
s），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．４３（１
Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，９Ｈ
ｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８４
（１Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７４−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．２８
−１．１７（１４Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５８（Ｍ+）
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ
s），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．４３（１
Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，９Ｈ
ｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８４
（１Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７４−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．２８
−１．１７（１４Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５８（Ｍ+）
【０２４９】実施例１３８ ４−［４−［３−［２−（４−メチルフェニル）ブチ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１−７．０２（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．４３（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８
５（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，
ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８２−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．１０
（６Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+），３５
５，１３２
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１−７．０２（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．４３（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８
５（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，
ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８２−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．１０
（６Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+），３５
５，１３２
【０２５０】実施例１３９ ４−［４−［３−［２−（４−メチルフェニル）ヘキシ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２−７．０５（６Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５８（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．４３（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ，１０Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８−１．５２（２Ｈ，
ｍ），１．３２−１．１０（１０Ｈ，ｍ），０．８４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），３５
５，１３２
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２−７．０５（６Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５８（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．４３（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ，１０Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８−１．５２（２Ｈ，
ｍ），１．３２−１．１０（１０Ｈ，ｍ），０．８４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），３５
５，１３２
【０２５１】実施例１４０ ４−［４−［３−［２−（４−プロピルフェニル）オク
チル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．０３（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（３．４８（３Ｈ，
ｓ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１９（１
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８３（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７４−１．５７（４Ｈ，
ｍ），１．３０−１．１４（１４Ｈ，ｍ），０．９５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７２（Ｍ+），３５
５
チル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．０３（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（３．４８（３Ｈ，
ｓ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１９（１
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８３（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７４−１．５７（４Ｈ，
ｍ），１．３０−１．１４（１４Ｈ，ｍ），０．９５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７２（Ｍ+），３５
５
【０２５２】実施例１４１ ４−［４−［３−［２−（４−プロピルフェニル）ヘキ
シル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．０３（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（３．４８（３Ｈ，
ｓ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１９（１
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８３（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０−１．５５（４Ｈ，
ｍ），１．３５−１．１２（１０Ｈ，ｍ），０．９５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），４９
９，３５５
シル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．０３（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（３．４８（３Ｈ，
ｓ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１９（１
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８３（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０−１．５５（４Ｈ，
ｍ），１．３５−１．１２（１０Ｈ，ｍ），０．９５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），４９
９，３５５
【０２５３】実施例１４２ ４−［４−［３−［２−（４−プロピルフェニル）ブチ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９−７．０５（６Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｂｒ s），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３
Ｈ，ｓ），３．５０−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．２１
（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．８０−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．５７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５−１．
６０（４Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４７
１，３５６
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９−７．０５（６Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｂｒ s），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３
Ｈ，ｓ），３．５０−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．２１
（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．８０−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．５７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５−１．
６０（４Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４７
１，３５６
【０２５４】実施例２７と同様にして実施例１４３〜２
０８の化合物を得た。 実施例１４３ ４−［４−［４−［（４−イソブチルフェニル）メチル
アミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
１１（１Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８−
１．７８（３Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+），４７
３，３８７
０８の化合物を得た。 実施例１４３ ４−［４−［４−［（４−イソブチルフェニル）メチル
アミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
１１（１Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８−
１．７８（３Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+），４７
３，３８７
【０２５５】実施例１４４ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０６（１Ｈ，ｓ），４．４６−４．３３（２Ｈ，ｍ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−１．
３（５Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），４８
７
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０６（１Ｈ，ｓ），４．４６−４．３３（２Ｈ，ｍ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−１．
３（５Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），４８
７
【０２５６】実施例１４５ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
０６（１Ｈ，ｓ），４．４５−４．３２（２Ｈ，ｍ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−１．
７２（３Ｈ，ｍ），１．４３−１．１５（４Ｈ，ｍ），
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），４８
７
ンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
０６（１Ｈ，ｓ），４．４５−４．３２（２Ｈ，ｍ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−１．
７２（３Ｈ，ｍ），１．４３−１．１５（４Ｈ，ｍ），
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），４８
７
【０２５７】実施例１４６ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０７（１Ｈ，ｓ），４．４４−４．３２（２Ｈ，ｍ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８９−１．
７３（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．１０（６Ｈ，ｍ），
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５８（Ｍ+），４８
７
キシルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０７（１Ｈ，ｓ），４．４４−４．３２（２Ｈ，ｍ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８９−１．
７３（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．１０（６Ｈ，ｍ），
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５８（Ｍ+），４８
７
【０２５８】実施例１４７ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．００（５Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ−ｌｉ
ｋｅ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９０−１．２０（５Ｈ，ｍ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），４８
７
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．００（５Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ−ｌｉ
ｋｅ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９０−１．２０（５Ｈ，ｍ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），４８
７
【０２５９】実施例１４８ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７−６．９７（５Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ−ｌｉ
ｋｅ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９０−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．４１−
１．２０（４Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），４８
７
ンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７−６．９７（５Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ−ｌｉ
ｋｅ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９０−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．４１−
１．２０（４Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），４８
７
【０２６０】実施例１４９ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．
００（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
４７（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９０−１．７３（３Ｈ，ｍ），１．４５−
１．２０（６Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５８（Ｍ+），４８
７
キシルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．
００（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
４７（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９０−１．７３（３Ｈ，ｍ），１．４５−
１．２０（６Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５８（Ｍ+），４８
７
【０２６１】実施例１５０ ４−［４−［３−［４−イソブチルベンジルアミノ］ベ
ンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０８（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
８−１．８０（３Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９
０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+），３８
７，３４１
ンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０８（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
８−１．８０（３Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９
０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+），３８
７，３４１
【０２６２】実施例１５１ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）エ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０２（５Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｂｒｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．５３（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７ＨＪｚ），
２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９７−１．７６（３Ｈ，ｍ），
１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ＋１），４
８７，３４１
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０２（５Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｂｒｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．５３（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７ＨＪｚ），
２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９７−１．７６（３Ｈ，ｍ），
１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ＋１），４
８７，３４１
【０２６３】実施例１５２ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．２６（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９６−１．７７（５Ｈ，ｍ），１．
２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ＋１），４
８７
ロピルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．２６（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９６−１．７７（５Ｈ，ｍ），１．
２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ＋１），４
８７
【０２６４】実施例１５３ ４−［４−［３−ヘプチルアミノベンゾイル］−５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９（１Ｈ，ｂｒ s），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７０（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．５
１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．１８（１４Ｈ，ｍ），
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４０（Ｍ+），３９
５，３３９
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９（１Ｈ，ｂｒ s），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７０（１Ｈ，ｂｒ s），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．５
１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．１８（１４Ｈ，ｍ），
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４０（Ｍ+），３９
５，３３９
【０２６５】実施例１５４ ４−［４−［３−オクチルアミノベンゾイル］−５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８−５３
（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．１８（１６Ｈ，ｍ），
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５４（Ｍ+），４０
９，３５３
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８−５３
（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．１８（１６Ｈ，ｍ），
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５４（Ｍ+），４０
９，３５３
【０２６６】実施例１５５ ４−［４−［４−［４−イソブチルベンジルオキシ］ベ
ンゾイル］−５−エチル−１−メトキシメチルピロール
−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｈ＝７Ｈｚ），１．９８−
１．８１（３Ｈ，ｍ），１．２７−１．１７（６Ｈ，
ｍ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８９（Ｍ+），１４
７，１０５
ンゾイル］−５−エチル−１−メトキシメチルピロール
−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｈ＝７Ｈｚ），１．９８−
１．８１（３Ｈ，ｍ），１．２７−１．１７（６Ｈ，
ｍ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８９（Ｍ+），１４
７，１０５
【０２６７】実施例１５６ ４−［４−［３−（オクチルオキシ）ベンゾイル］−５
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチル
エステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３８−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．０３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈｚ），６．１０（１
Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），
３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９８−１．１．７２（４Ｈ，ｍ），１．５０
−１．２０（１５Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５５（Ｍ+），３５
４
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチル
エステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３８−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．０３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈｚ），６．１０（１
Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），
３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９８−１．１．７２（４Ｈ，ｍ），１．５０
−１．２０（１５Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５５（Ｍ+），３５
４
【０２６８】実施例１５７ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
２５（１Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８−
１．７６（４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２１（Ｍ＋１），３
４３
チルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
２５（１Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８−
１．７６（４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２１（Ｍ＋１），３
４３
【０２６９】実施例１５８ ４−［４−［４−（ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−５
−エチル−１−メチルピ，ロール−２−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８１（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６５−１．２４
（１２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２７（Ｍ+），４１
２，３４０，３２６
−エチル−１−メチルピ，ロール−２−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８１（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６５−１．２４
（１２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２７（Ｍ+），４１
２，３４０，３２６
【０２７０】実施例１５９ ４−［４−［３−ブチルアミノベンゾイル］−５−エチ
ル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）：
δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
６．１２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
２（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．６２（２
Ｈ，ｍ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３９８（Ｍ+）
ル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）：
δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
６．１２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
２（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．６２（２
Ｈ，ｍ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３９８（Ｍ+）
【０２７１】実施例１６０ ４−［４−［３−エチルアミノベンゾイル］−５−エチ
ル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１９（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７０（Ｍ+）
ル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１９（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３７０（Ｍ+）
【０２７２】実施例１６１ ４−［４−［３−［６−メチルヘプチルアミノ］ベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．
１３（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３−１．１８（１７Ｈ，ｍ），
０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５４（Ｍ+）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．
１３（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３−１．１８（１７Ｈ，ｍ），
０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５４（Ｍ+）
【０２７３】実施例１６２ ４−［４−［３−（４−イソブチルベンジルアミノ）−
４−メチルベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２９−７．１１（７Ｈ，ｍ），６．０９
（１Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），４．１０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，
ｓ），１．９６−１．８０（３Ｈ，ｍ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０１（Ｍ+）
４−メチルベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２９−７．１１（７Ｈ，ｍ），６．０９
（１Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），４．１０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，
ｓ），１．９６−１．８０（３Ｈ，ｍ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０１（Ｍ+）
【０２７４】実施例１６３ ４−［４−［３−（４−イソブチルベンジルアミノ）−
４−メトキシベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１１
（１Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１８（Ｍ+）
４−メトキシベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１１
（１Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１８（Ｍ+）
【０２７５】実施例１６４ ４−［４−［４−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．７５−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．６
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．００−１．７７（７Ｈ，ｍ），１．３
０−１．１９（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７９（Ｍ+），４７
８，９１
ェニルブチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．７５−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．６
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．００−１．７７（７Ｈ，ｍ），１．３
０−１．１９（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７９（Ｍ+），４７
８，９１
【０２７６】実施例１６５ ４−［４−［４−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６７−２．５２（６Ｈ，ｍ），２．４
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００−１．８３（３
Ｈ，ｍ），１．７３−１．４０（８Ｈ，ｍ），１．３０
−１．１９（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０７（Ｍ+），５０
６，９１
フェニルペンチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６７−２．５２（６Ｈ，ｍ），２．４
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００−１．８３（３
Ｈ，ｍ），１．７３−１．４０（８Ｈ，ｍ），１．３０
−１．１９（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０７（Ｍ+），５０
６，９１
【０２７７】実施例１６６ ４−［４−［３−オクチルアミノ−４−フルオロベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），
７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ），４．１９
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．００（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７３−１．１
０（１３Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８４（Ｍ+）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），
７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ），４．１９
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．００（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７３−１．１
０（１３Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８４（Ｍ+）
【０２７８】実施例１６７ ４−［４−［３−オクチルアミノ−４−フルオロベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ，
２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，８Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．６８−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．２０
（１６Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７２（Ｍ+）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ，
２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，８Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．６８−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．２０
（１６Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７２（Ｍ+）
【０２７９】実施例１６８ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）４
−フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．９９（１２Ｈ，ｍ），６．５
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），
４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９５−１．６０（７Ｈ，ｍ），１．２
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
−フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．９９（１２Ｈ，ｍ），６．５
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），
４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９５−１．６０（７Ｈ，ｍ），１．２
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０２８０】実施例１６９ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）４
−フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
０−７．０４（９Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｓ），４．３６（１Ｈ，
ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９７−
１．６１（７Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
−フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
０−７．０４（９Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｓ），４．３６（１Ｈ，
ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９７−
１．６１（７Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０２８１】実施例１７０ ４−［４−［３−［３−ヘキシルノナニルアミノ］ベン
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
２（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６
１−１．１８（２３Ｈ，ｍ），０．９１（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
２（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６
１−１．１８（２３Ｈ，ｍ），０．９１（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
【０２８２】実施例１７１ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６−６．９５（７Ｈ，ｍ），６．８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３
３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．６
７（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．２５（２Ｈ，ｍ），
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），４８
７
チル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６−６．９５（７Ｈ，ｍ），６．８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３
３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．６
７（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．２５（２Ｈ，ｍ），
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），４８
７
【０２８３】実施例１７２ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル ＡＮ４５０２１（ＰＨ−１３０−１） 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．４２
−１．１６（１３Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），４８
７
ンチル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル ＡＮ４５０２１（ＰＨ−１３０−１） 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．４２
−１．１６（１３Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４４（Ｍ+），４８
７
【０２８４】実施例１７３ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．４２
−１．１６（１５Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５８（Ｍ+），４８
７，３４２
キシル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．４２
−１．１６（１５Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５８（Ｍ+），４８
７，３４２
【０２８５】実施例１７４ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．２５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．７
２（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．１９（９Ｈ，ｍ），
０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４８
７，３４２
ロピル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．２５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．７
２（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．１９（９Ｈ，ｍ），
０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４８
７，３４２
【０２８６】実施例１７５ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）エ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．２５
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．７
６（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+），４８
７，３４２
チル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．２５
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．７
６（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+），４８
７，３４２
【０２８７】実施例１７６ ４−［３−［３−（４−イソブチルベンジル）アミノ］
ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪
酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３２
（１Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９３−１．７６（１Ｈ，ｍ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４８３（Ｍ＋Ｈ+），２６６
ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪
酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３２
（１Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９３−１．７６（１Ｈ，ｍ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４８３（Ｍ＋Ｈ+），２６６
【０２８８】実施例１７７ ４−［３−（３−ヘキシルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１２−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．２０（１３Ｈ，
ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２６（Ｍ+）
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１２−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．２０（１３Ｈ，
ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２６（Ｍ+）
【０２８９】実施例１７８ ４−［３−（３−ヘプチルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１１−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（１５Ｈ，
ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４０（Ｍ+）
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１１−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（１５Ｈ，
ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４０（Ｍ+）
【０２９０】実施例１７９ ４−［３−（３−オクチルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１１−１．９８（４Ｈ，ｍ），
１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（１７Ｈ，
ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５４（Ｍ+）
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１１−１．９８（４Ｈ，ｍ），
１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（１７Ｈ，
ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５４（Ｍ+）
【０２９１】実施例１８０ ４−［３−（３−ノナニルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１１−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．６５−１．２０（２１Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６８（Ｍ+）
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１１−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．６５−１．２０（２１Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６８（Ｍ+）
【０２９２】実施例１８１ ４−［３−（３−デカニルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１２−２．０１（４Ｈ，ｍ），
１．６５−１．２０（２３Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+）
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１２−２．０１（４Ｈ，ｍ），
１．６５−１．２０（２３Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+）
【０２９３】実施例１８２ ４−［３−（３−ウンデカニルアミノ）ベンゾイル］４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７−６．９６（３Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１２−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．６５−１．１５（２５Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９６（Ｍ+）
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７−６．９６（３Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１２−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．６５−１．１５（２５Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９６（Ｍ+）
【０２９４】実施例１８３ ４−［３−［３−（３−フェニルプロピル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−６．９５（９Ｈ，ｍ），６．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．１０−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．２
９−１．１７（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６０（Ｍ+）
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−６．９５（９Ｈ，ｍ），６．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．１０−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．２
９−１．１７（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６０（Ｍ+）
【０２９５】実施例１８４ ４−［３−［３−（４−フェニルブチル）アミノベンゾ
イル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９５（９Ｈ，ｍ），６．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．５
０（４Ｈ，ｍ），１．２８−１．１３（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７４（Ｍ+）
イル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９５（９Ｈ，ｍ），６．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．５
０（４Ｈ，ｍ），１．２８−１．１３（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７４（Ｍ+）
【０２９６】実施例１８５ ４−［３−［３−オクチルアミノベンゾイル］４−エチ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（３Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．４９（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，
ｍ），１．４５−１．１０（１６Ｈ，ｍ），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４０（Ｍ+），４２
６，３２７，１３２
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（３Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．４９（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，
ｍ），１．４５−１．１０（１６Ｈ，ｍ），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４０（Ｍ+），４２
６，３２７，１３２
【０２９７】実施例１８６ ４−［３−［３−オクチルアミノベンゾイル］４−メチ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈ
ｚ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
４（３Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６７
−１．２０（１５Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２６（Ｍ+）
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈ
ｚ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
４（３Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６７
−１．２０（１５Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２６（Ｍ+）
【０２９８】実施例１８７ ４−［３−［３−（５−プロピルオクチル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．４８（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１５−１．１３（３２Ｈ，ｍ）０．８７
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥI）：４９６（Ｍ+）
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．４８（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１５−１．１３（３２Ｈ，ｍ）０．８７
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥI）：４９６（Ｍ+）
【０２９９】実施例１８８ ４−［３−［１−ペプチルオクチル）アミノベンンゾイ
ル］−イソプロピルピロール］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）
δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−
６．９５（３Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
３７（１Ｈ，ｂｒ ｓ)，２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．６０−１．１０（３３Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥI）：５５２（Ｍ+）
ル］−イソプロピルピロール］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）
δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−
６．９５（３Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
３７（１Ｈ，ｂｒ ｓ)，２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．６０−１．１０（３３Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥI）：５５２（Ｍ+）
【０３００】実施例１８９ ４−［３−ヘプチルアミノメチルベンゾイル］４−イソ
プロピルピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｓ），
３．５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．５５−１．４８（４Ｈ，ｍ），１．３３−
１．２３（６Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥI）：４５４（Ｍ+）
プロピルピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｓ），
３．５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．５５−１．４８（４Ｈ，ｍ），１．３３−
１．２３（６Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥI）：４５４（Ｍ+）
【０３０１】実施例１９０ ４−［３−［３−（２−フェニル−５−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エチルアミノサンベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 各磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．００−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．４５
−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２
（１Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ），２．
８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，
ｓ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５
（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２７（Ｍ+）
ール−４−イル）エチルアミノサンベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 各磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．００−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．４５
−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２
（１Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ），２．
８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，
ｓ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５
（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２７（Ｍ+）
【０３０２】実施例１９１ ４−［３−［３−（５−クロロペンチル）アミノベンゾ
イル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−６．９０（４Ｈ，ｍ），６．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５８−３．１
０（４Ｈ，ｍ）３．２０−３．１０（４Ｈ，ｍ）２．３
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１６（２Ｈ，ｍ），
２．８１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．５０（４Ｈ，
ｍ），１．２９−１．１４（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４６（Ｍ+）
イル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−６．９０（４Ｈ，ｍ），６．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５８−３．１
０（４Ｈ，ｍ）３．２０−３．１０（４Ｈ，ｍ）２．３
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１６（２Ｈ，ｍ），
２．８１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．５０（４Ｈ，
ｍ），１．２９−１．１４（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４６（Ｍ+）
【０３０３】実施例１９２ ４−［３−［３−（１−フェニルペンチル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３８−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．１０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３３
（１Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０１（２Ｈ，Ｍ），１．７９
（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．０８（１０Ｈ，ｍ），
０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+）
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３８−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．１０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３３
（１Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０１（２Ｈ，Ｍ），１．７９
（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．０８（１０Ｈ，ｍ），
０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+）
【０３０４】実施例１９３ ４−［３−［３−フェニルオキシプロピル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−６．８７（９Ｈ，ｍ），６．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
４．１７−３．９５（５Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｍ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４−２．００（４Ｈ，Ｍ），
１．３０−１．１２（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７６（Ｍ+）
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−６．８７（９Ｈ，ｍ），６．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
４．１７−３．９５（５Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｍ），２．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４−２．００（４Ｈ，Ｍ），
１．３０−１．１２（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７６（Ｍ+）
【０３０５】実施例１９４ ４−［３−［３−（５，５−ジフェニル−５−ヒドロキ
シペンチル）アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４５−７．１７（１２Ｈ，ｍ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−６．９５（２
Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７＝２．２０（４Ｈ，
ｍ），２．１１−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．６７−
１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．３０（２Ｈ，
ｍ），１．４７−１．３０（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５８０（Ｍ+），５６
２，３８３，１３２
シペンチル）アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４５−７．１７（１２Ｈ，ｍ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−６．９５（２
Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７＝２．２０（４Ｈ，
ｍ），２．１１−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．６７−
１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．３０（２Ｈ，
ｍ），１．４７−１．３０（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５８０（Ｍ+），５６
２，３８３，１３２
【０３０６】実施例１９５ ４−［３−［３−［３−（２−フェニルフェニルオキ
シ）プロピル］アベノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５６−６．９６（１１Ｈ，ｍ），６．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），
６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｍ），
３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１５−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢＥＩ）：（Ｍ＋１）
シ）プロピル］アベノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５６−６．９６（１１Ｈ，ｍ），６．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），
６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｍ），
３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１５−２．００（４Ｈ，ｍ），
１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢＥＩ）：（Ｍ＋１）
【０３０７】実施例１９６ ４−［３−［３−［３−２−ベンジルフェニルオキン）
プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酢酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６−７．１０（９Ｈ，ｍ），７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｍ），
６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｓ），
３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１−２．０（４Ｈ，ｍ），１．
２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｄ），１．２３（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酢酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６−７．１０（９Ｈ，ｍ），７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｍ），
６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｓ），
３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１−２．０（４Ｈ，ｍ），１．
２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｄ），１．２３（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
【０３０８】実施例１９７ ４−［３−［３−（８−ヒドロキシオクチル）アミノベ
ンゾイル］４−イソプロピルプロール−１−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１
２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５４（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．０６（２１Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７７（Ｍ+），１３
２
ンゾイル］４−イソプロピルプロール−１−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１
２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５４（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．０６（２１Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７７（Ｍ+），１３
２
【０３０９】実施例１９８ ４−［３−［３−［３−（４−フェニルフェニルオキ
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５
２（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．
０７−６．９５（５Ｈ，ｍ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５４（１Ｈ，ｍ）３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４（２
Ｈ，ｍ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５
２（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．
０７−６．９５（５Ｈ，ｍ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５４（１Ｈ，ｍ）３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４（２
Ｈ，ｍ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
【０３１０】実施例１９９ ４−［３−［３−［３−４−メトキシフェニルオキシ）
プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５
４（１Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４−２．０
２（４Ｈ，ｍ）１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０６（Ｍ+）
プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５
４（１Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４−２．０
２（４Ｈ，ｍ）１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０６（Ｍ+）
【０３１１】実施例２００ ４−［３−［３−Ｎベンジルオキシカルボニル（５−フ
ェニルペンチル）アルミノベンゾイル］４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６４−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．４６
−７．１０（１２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，
ｔ−ｌｉｋｅ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２１（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．１９
（１５Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２２（Ｍ+）
ェニルペンチル）アルミノベンゾイル］４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６４−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．４６
−７．１０（１２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，
ｔ−ｌｉｋｅ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２１（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．１９
（１５Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２２（Ｍ+）
【０３１２】実施例２０１ ４−［３−［３−（４ーフェニルベンジル）アミノベン
ゾイル］４ーイソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６１−７．５５（４Ｈ，ｍ）７，４８−
７．４１（４Ｈ，Ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，ｊ＝
２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７８（１
Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．４２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．２５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２８−１．１９（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+）
ゾイル］４ーイソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６１−７．５５（４Ｈ，ｍ）７，４８−
７．４１（４Ｈ，Ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，ｊ＝
２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７８（１
Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．４２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．２５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｓｅ
ｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．２８−１．１９（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０８（Ｍ+）
【０３１３】実施例２０２ ４−［３−［３−Ｎベンジルオキシカルボニル［２−
（４−エチルフェニル）エチル］アミノベンゾイル］４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６０−６．９３（１３Ｈ，ｍ），６．７
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
５．１７（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２
（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１９（１２Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０８（Ｍ+）
（４−エチルフェニル）エチル］アミノベンゾイル］４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６０−６．９３（１３Ｈ，ｍ），６．７
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），
５．１７（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２
（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１９（１２Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０８（Ｍ+）
【０３１４】実施例２０３ ４−［３−［３−Ｎベンジルオキシカルボニル［３−
（４−メチルフェニル）プロピル］アミノベンゾイル］
４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７−７．５９（２Ｈ，ｍ）７．４２
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８−７．２０（６
Ｈ，ｍ），７．０６−６．９５（４Ｈ，ｍ），６．８７
（１Ｈ，ｂｒ s)，６．４８（１Ｈ，ｓ）５．１６（２
Ｈｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７５
（４Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２００（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，
ｍ）１．２６−１．１７（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０８（Ｍ+）
（４−メチルフェニル）プロピル］アミノベンゾイル］
４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７−７．５９（２Ｈ，ｍ）７．４２
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８−７．２０（６
Ｈ，ｍ），７．０６−６．９５（４Ｈ，ｍ），６．８７
（１Ｈ，ｂｒ s)，６．４８（１Ｈ，ｓ）５．１６（２
Ｈｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７５
（４Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２００（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，
ｍ）１．２６−１．１７（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０８（Ｍ+）
【０３１５】実施例２０４ ４−［３−［３−（６−フェニルヘキシル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−６．９６（９Ｈ，ｍ）６．７１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．１
９（１７Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+）
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エ
チルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−６．９６（９Ｈ，ｍ）６．７１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．１
９（１７Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+）
【０３１６】実施例２０５ ４−［３−［３−（３−メチルブチル）アミノベンゾイ
ル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチル
エステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．４９（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５５（１
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０６（２Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．５２（２Ｈ，ｍ）１．２９（９Ｈ，
ｍ），０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４１２（Ｍ+）
ル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチル
エステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．４９（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５５（１
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０６（２Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．５２（２Ｈ，ｍ）１．２９（９Ｈ，
ｍ），０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４１２（Ｍ+）
【０３１７】実施例２０６ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−（４−イソブチルベンジル）アミノベンゾイル］−
４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３７−７．０８（１０Ｈ，ｍ），３．９
３−６．８４（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．７３（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），４．３９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．５１（４
Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０
４（１Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｍ），１．８７（１
Ｈ，ｍ），１．３０−１．１５（９Ｈ，ｍ）０．９６−
０．８４（１２Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５０（Ｍ+），５０
３，１４７
３−（４−イソブチルベンジル）アミノベンゾイル］−
４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエス
テル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３７−７．０８（１０Ｈ，ｍ），３．９
３−６．８４（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．７３（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），４．３９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．５１（４
Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０
４（１Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｍ），１．８７（１
Ｈ，ｍ），１．３０−１．１５（９Ｈ，ｍ）０．９６−
０．８４（１２Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５０（Ｍ+），５０
３，１４７
【０３１８】実施例２０７ ４−［３−（３−Ｎベンジルオキシカルボニルブチル）
アミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−１−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６４−７．２０（９Ｈ，ｍ），６．９０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），５．１７
（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．８０（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．７１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３
（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．１９（１０Ｈ，ｍ）０．
８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３２（Ｍ+）
アミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−１−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６４−７．２０（９Ｈ，ｍ），６．９０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），５．１７
（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．８０（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．７１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３
（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．１９（１０Ｈ，ｍ）０．
８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３２（Ｍ+）
【０３１９】実施例２０８ ４−［３−［３−（２−ヘキシルオクチル）アミノ］ベ
ンゾイル−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３１−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．６５ー
１．２２（２１Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３８（Ｍ+）
ンゾイル−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３１−２．２０（４Ｈ，ｍ），１．６５ー
１．２２（２１Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３８（Ｍ+）
【０３２０】実施例３４と同様にして実施例２０９〜２
１８の化合物を得た。 実施例２０９ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルオキシ］ベンゾオイル−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０４（２Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１−２．２
０（４Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．９７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０６−１．１６（１２
Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+），３４
３，２４２，２０３，１４７
１８の化合物を得た。 実施例２０９ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルオキシ］ベンゾオイル−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０４（２Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１−２．２
０（４Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．９７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０６−１．１６（１２
Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+），３４
３，２４２，２０３，１４７
【０３２１】実施例２１０ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルオキシ］ベンゾオイル−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０４（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（２Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０２−１．７５（２Ｈ，ｍ）１．５１−
１．２４（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+）
チルオキシ］ベンゾオイル−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０４（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（２Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０２−１．７５（２Ｈ，ｍ）１．５１−
１．２４（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+）
【０３２２】実施例２１１ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルオキシ］ベンゾオイル−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−７．１８（５Ｈ，ｍ）７．０８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｓ），５．１４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９
８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０−１．２（７
Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
０Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+）
チルオキシ］ベンゾオイル−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−７．１８（５Ｈ，ｍ）７．０８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｓ），５．１４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９
８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０−１．２（７
Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
０Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+）
【０３２３】実施例２１２ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルオキシ］ベンゾオイル−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１８（５Ｈ，ｍ）７．０８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｍ），，
５．９９（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，５Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−１．２（９Ｈ，ｍ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+）
ンチルオキシ］ベンゾオイル−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１８（５Ｈ，ｍ）７．０８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｍ），，
５．９９（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，５Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−１．２（９Ｈ，ｍ），１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+）
【０３２４】実施例２１３ ４−［４−［４−［１−ブチルペンチルオキシ］ベンゾ
オイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７９（５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，
ｓ），，４．３１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ
ｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．６７（４Ｈ，ｍ），１．５−１．２（８Ｈ，
ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６９（Ｍ+）
オイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７９（５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，
ｓ），，４．３１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ
ｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．６７（４Ｈ，ｍ），１．５−１．２（８Ｈ，
ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６９（Ｍ+）
【０３２５】実施例２１４ （Ｓ）４−［４−［４−［１−（４ーイソブチルフェニ
ル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０４（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，５Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０２−１．７６（５Ｈ，ｍ），１．４２
−１．１８（１２Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分
析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５９（Ｍ+），３４３
ル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０４（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，５Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０２−１．７６（５Ｈ，ｍ），１．４２
−１．１８（１２Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分
析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５９（Ｍ+），３４３
【０３２６】実施例２１５ ４−［４−［４−［１−（３ーフェニルプロピル）４−
フェニルブチルオキシ］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１１（１０Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５０（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６７−，．５４（６Ｈ，ｍ），２．４０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９５（２Ｈ，ｍ），１．８
２−１．６２（８Ｈ，ｍ），１．３０−１．２０（６
Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：９３９（Ｍ+），３４
３，２４２，９１
フェニルブチルオキシ］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１１（１０Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５０（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６７−，．５４（６Ｈ，ｍ），２．４０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９５（２Ｈ，ｍ），１．８
２−１．６２（８Ｈ，ｍ），１．３０−１．２０（６
Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：９３９（Ｍ+），３４
３，２４２，９１
【０３２７】実施例２１６ ４−［３−［４−［１−（４ーイソブチルフェニル）ブ
チル］ベンゾイル］４−フェニルピロール−１−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
１−６．９８（１０Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．
１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５−１．３０（６Ｈ，ｍ），
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６５（Ｍ+）
チル］ベンゾイル］４−フェニルピロール−１−イル］
酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
１−６．９８（１０Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．
１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５−１．３０（６Ｈ，ｍ），
１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６５（Ｍ+）
【０３２８】実施例２１７ （Ｒ）４−［３−［４−［１−（４ーイソブチルフェニ
ル）ペンチン］オキシベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
８９（１Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４６（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−
１．７６（５Ｈ，ｍ），１．５４ー１．１６（１３Ｈ，
ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+），３４
３，２０３，１４７
ル）ペンチン］オキシベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
８９（１Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４６（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｑｕ
ｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−
１．７６（５Ｈ，ｍ），１．５４ー１．１６（１３Ｈ，
ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+），３４
３，２０３，１４７
【０３２９】実施例２１８ （Ｓ）４−［３−［４−［１−（４ーイソブチルフェニ
ル）ペンチン］オキシベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９０−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），
５．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４９（１Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．１０−１．７３（６Ｈ，ｍ），１．５
６−１．１５（９Ｈ，ｍ），０．９４−０．８４（９
Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+）
ル）ペンチン］オキシベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９０−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），
５．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４９（１Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．１０−１．７３（６Ｈ，ｍ），１．５
６−１．１５（９Ｈ，ｍ），０．９４−０．８４（９
Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+）
【０３３０】実施例１０と同様にして実施例２１９〜２
２１の化合物を得た。 実施例２１９ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］ピロール−１−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．６３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８６（２Ｈ，ｓｅｐｔ，７Ｈｚ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+），３０
０，２７９
２１の化合物を得た。 実施例２１９ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］ピロール−１−イル］酪酸エチ
ルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．６３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８６（２Ｈ，ｓｅｐｔ，７Ｈｚ），１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+），３０
０，２７９
【０３３１】実施例２２０ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−エチルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８６（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８−
１．１５（６Ｈ，ｍ），０．９１（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+），３２
８，２７９
ルアミノ］ベンゾイル］４−エチルピロール−１−イ
ル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８６（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８−
１．１５（６Ｈ，ｍ），０．９１（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+），３２
８，２７９
【０３３２】実施例２２１ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．
１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，７Ｈｚ），
２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．
１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，７Ｈｚ），
２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
【０３３３】実施例４２と同様にして実施例２２２〜２
３７の化合物を得た。 実施例２２２ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］アミノ］ベンゾイル］４−メチルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ s），６．８６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ s），
５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
８（３Ｈ，ｓ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０７−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．７２
（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．
２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０−０．８０
（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+）
３７の化合物を得た。 実施例２２２ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］アミノ］ベンゾイル］４−メチルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ s），６．８６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ s），
５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
８（３Ｈ，ｓ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０７−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．７２
（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．
２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０−０．８０
（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+）
【０３３４】実施例２２３ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−エチルピロール−１−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９２−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．４
４（１Ｈ，ｂｒ s），５．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９３（３
Ｈ，ｍ），１．８７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．５７
−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１７（Ｍ+）
チル］アミノ］ベンゾイル］４−エチルピロール−１−
イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９２−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．４
４（１Ｈ，ｂｒ s），５．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９３（３
Ｈ，ｍ），１．８７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．５７
−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１７（Ｍ+）
【０３３５】実施例２２４ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９０−６．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ s），５．１４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１１−１．９２（３Ｈ，ｍ），１．９０−
１．７３（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．３７（２Ｈ，
ｍ），１．２８−１．１６（９Ｈ，ｍ），０．９５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+），３４
３，１８９，１４５，１２１
チル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９０−６．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ s），５．１４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１１−１．９２（３Ｈ，ｍ），１．９０−
１．７３（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．３７（２Ｈ，
ｍ），１．２８−１．１６（９Ｈ，ｍ），０．９５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+），３４
３，１８９，１４５，１２１
【０３３６】実施例２２５ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９５（８Ｈ，ｍ），６．８０
（１Ｈ，ｂｒ s），６．４７（１Ｈ，ｂｒ s），５．１
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１０−１．７３（５Ｈ，ｍ），１．５５−
１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．１８（１３Ｈ，
ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５９（Ｍ+）
キシル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９５（８Ｈ，ｍ），６．８０
（１Ｈ，ｂｒ s），６．４７（１Ｈ，ｂｒ s），５．１
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１０−１．７３（５Ｈ，ｍ），１．５５−
１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．１８（１３Ｈ，
ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５９（Ｍ+）
【０３３７】実施例２２６ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９４（８Ｈ，ｍ），６．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．７１（５
Ｈ，ｍ），１．５３−１．１５（１３Ｈ，ｍ），０．９
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+）
ンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９４（８Ｈ，ｍ），６．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．７１（５
Ｈ，ｍ），１．５３−１．１５（１３Ｈ，ｍ），０．９
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+）
【０３３８】実施例２２７ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，５
Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），
２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９４（３Ｈ，ｍ），
１．８４（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．２０（２０Ｈ，
ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５９（Ｍ+）
キシル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，５
Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），
２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９４（３Ｈ，ｍ），
１．８４（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．２０（２０Ｈ，
ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５９（Ｍ+）
【０３３９】実施例２２８ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルオキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｓ），３．８７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｍ），２．４
４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，
ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１９
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）６２１（Ｍ+）
ルオキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｓ），３．８７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｍ），２．４
４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，
ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１９
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）６２１（Ｍ+）
【０３４０】実施例２２９ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｓ），５．１１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４
７（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４−１．
７４（９Ｈ，ｍ），１．３５−１．１５（１３Ｈ，
ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+），３４
３，２０３，１４７
ンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｓ），５．１１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４
７（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４−１．
７４（９Ｈ，ｍ），１．３５−１．１５（１３Ｈ，
ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+），３４
３，２０３，１４７
【０３４１】実施例２３０ ４−［３−［３−ノナニルベンゾイル］４−エチルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６０−７．３０（４Ｈ，ｍ），６．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８（２Ｈ，
ｍ），１．７３（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．１９（１
８Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３９（Ｍ+），３１
２
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６０−７．３０（４Ｈ，ｍ），６．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８（２Ｈ，
ｍ），１．７３（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．１９（１
８Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３９（Ｍ+），３１
２
【０３４２】実施例２３１ ４−［３−［３−［（４−イソブチルベンジル）ヘプチ
ルアミノメチル］ベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｂｒ s），７．３８（２
Ｈ，ｂｒ s），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３６（２
Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．００（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．６５（２Ｈ，ｂｒ s），１．３１−１．２０
（２０Ｈ，ｍ），０．９２−０．８２（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５８６（Ｍ+）
ルアミノメチル］ベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｂｒ s），７．３８（２
Ｈ，ｂｒ s），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３６（２
Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．００（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．６５（２Ｈ，ｂｒ s），１．３１−１．２０
（２０Ｈ，ｍ），０．９２−０．８２（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５８６（Ｍ+）
【０３４３】実施例２３２ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ニトロベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３−７．１５（３Ｈ，
ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），
５．３０（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８
（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，
ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．２０（９
Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４３（Ｍ+），３８
７，１４７
３−ニトロベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３−７．１５（３Ｈ，
ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），
５．３０（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８
（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，
ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．２０（９
Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４３（Ｍ+），３８
７，１４７
【０３４４】実施例２３３ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−アミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２−７．１２（４Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，
ｂｒ s），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５
０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８９（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．１９（９Ｈ，
ｍ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０４（Ｍ+），３６
９，１４７
３−アミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２−７．１２（４Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，
ｂｒ s），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５
０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８９（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．１９（９Ｈ，
ｍ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０４（Ｍ+），３６
９，１４７
【０３４５】実施例２３４ ４−［３−［２−（４−イソブチルベンジル）−２−プ
ロピル−１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル］−４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．３４（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５２−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．４５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８−２．２２（２Ｈ，
ｍ），１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．４６−
１．１４（１０Ｈ，ｍ），０．９０−０．８０（９Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+），５０
２，１３１
ロピル−１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル］−４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸エチルエステ
ル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．３４（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５２−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．４５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８−２．２２（２Ｈ，
ｍ），１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．４６−
１．１４（１０Ｈ，ｍ），０．９０−０．８０（９Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５４５（Ｍ+），５０
２，１３１
【０３４６】実施例２３５ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ブチルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．１０（５Ｈ，ｍ），
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０−３．９５（１
Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．６０
−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．
４０（３Ｈ，ｍ），１．３５−１．１２（１１Ｈ，
ｍ），０．９６−０．８１（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５６（Ｍ+），１４
７
３−ブチルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．１０（５Ｈ，ｍ），
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０−３．９５（１
Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．６０
−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．
４０（３Ｈ，ｍ），１．３５−１．１２（１１Ｈ，
ｍ），０．９６−０．８１（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５６（Ｍ+），１４
７
【０３４７】実施例２３６ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ヘキシル（Ｎ−トリフルオロアセチル）アミノベン
ゾイル］−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．１０（５Ｈ，ｍ），
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ−ｌｉ
ｋｅ），３．６０−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，
ｍ），１．６０−１．４０（３Ｈ，ｍ），１．３５−
１．１２（１５Ｈ，ｍ），０．９６−０．７９（９Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６８４（Ｍ+），１４
７
３−ヘキシル（Ｎ−トリフルオロアセチル）アミノベン
ゾイル］−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．１０（５Ｈ，ｍ），
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ−ｌｉ
ｋｅ），３．６０−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，
ｍ），１．６０−１．４０（３Ｈ，ｍ），１．３５−
１．１２（１５Ｈ，ｍ），０．９６−０．７９（９Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６８４（Ｍ+），１４
７
【０３４８】実施例２３７ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−メトキシベンゾイル］−４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８６（１Ｈ，
ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１９（Ｍ+），３６
９
３−メトキシベンゾイル］−４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸エチルエステル 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｓｅｐ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８６（１Ｈ，
ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１９（Ｍ+），３６
９
【０３４９】実施例５３〜実施例８６の化合物から、実
施例１９と同様にして実施例２３８〜２７１の化合物を
得た。 実施例２３８ ３−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチルピロール−２−
イル］プロピオン酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．６２（１Ｈ，ｂｒ s），７．６９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９−１．８９（２
Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６５（Ｍ＋Ｈ+）
施例１９と同様にして実施例２３８〜２７１の化合物を
得た。 実施例２３８ ３−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチルピロール−２−
イル］プロピオン酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．６２（１Ｈ，ｂｒ s），７．６９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９−１．８９（２
Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６５（Ｍ＋Ｈ+）
【０３５０】実施例２３９ ３−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］プロピオン酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０８（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｓ），３．４８
（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９０−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．６６
（２Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８７−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］プロピオン酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０８（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｓ），３．４８
（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９０−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．６６
（２Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８７−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
【０３５１】実施例２４０ ４−［４−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０
４（１Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），３．４６（３
Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９３−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０
４（１Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），３．４６（３
Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
９３−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０３５２】実施例２４１ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−１−メチルピロール−２−
イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
４０（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．５３
（３Ｈ，ｓ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６−２．４
３（２Ｈ，ｍ），２．０−１．７５（４Ｈ，ｍ），０．
８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６４（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−１−メチルピロール−２−
イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
４０（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．５３
（３Ｈ，ｓ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６−２．４
３（２Ｈ，ｍ），２．０−１．７５（４Ｈ，ｍ），０．
８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６４（Ｍ+）
【０３５３】実施例２４２ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチルピロール−２−
イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．３３（１Ｈ，ｂｒ s），７．６９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
５．５４（１Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチルピロール−２−
イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．３３（１Ｈ，ｂｒ s），７．６９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
５．５４（１Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
【０３５４】実施例２４３ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルエチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０
８（８Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
６．２３（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），３．４
８（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０−
１．７８（４Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．７５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
チルエチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０
８（８Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
６．２３（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），３．４
８（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０−
１．７８（４Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．７５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
【０３５５】実施例２４４ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メトキシ
メチルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
１２（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｓ），５．１５
（２Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），２．９７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５−１．７５（４
Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２２（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メトキシ
メチルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
１２（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｓ），５．１５
（２Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），２．９７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５−１．７５（４
Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２２（Ｍ+）
【０３５６】実施例２４５ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−エチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．８７
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．３０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−エチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．８７
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．３０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０３５７】実施例２４６ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−プロピル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．７５
（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．００−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．２１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+），２７
９
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−プロピル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．７５
（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．００−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．２１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+），２７
９
【０３５８】実施例２４７ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−イソプロピル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．６０
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（３Ｈ，
ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９７−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．３４
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−イソプロピル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９９（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．６０
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（３Ｈ，
ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９７−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．３４
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０３５９】実施例２４８ ４−［４−［４−ゲラニルアミノベンゾイル］−５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
５．２５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．０８（１Ｈ，ｔ
−ｌｉｋｅ），３．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．４６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−
１．９０（６Ｈ，ｍ），１．７７−１．５６（２Ｈ，
ｍ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），
１．５６（３Ｈ，ｓ），１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７３（Ｍ＋Ｈ+）
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
５．２５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．０８（１Ｈ，ｔ
−ｌｉｋｅ），３．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．４６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−
１．９０（６Ｈ，ｍ），１．７７−１．５６（２Ｈ，
ｍ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），
１．５６（３Ｈ，ｓ），１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７３（Ｍ＋Ｈ+）
【０３６０】実施例２４９ ４−［４−［４−ジゲラニルアミノベンゾイル］−５−
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウ
ム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），
５．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．９５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
１０−１．９０（８Ｈ，ｍ），１．７５−１．５６（４
Ｈ，ｍ），１．６８（６Ｈ，ｓ），１．６０（６Ｈ，
ｓ），１．５４（６Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０９（Ｍ＋Ｈ+）
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウ
ム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），
５．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．９５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
１０−１．９０（８Ｈ，ｍ），１．７５−１．５６（４
Ｈ，ｍ），１．６８（６Ｈ，ｓ），１．６０（６Ｈ，
ｓ），１．５４（６Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０９（Ｍ＋Ｈ+）
【０３６１】実施例２５０ ４−［４−［４−［３，７−ジメチルオクチルアミノ］
ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−
イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
３．４７（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０５（２Ｈ，
ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７４−１．０６（１５Ｈ，ｍ），０．９
３−０．７８（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７７（Ｍ＋Ｈ+）
ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−
イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
３．４７（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０５（２Ｈ，
ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７４−１．０６（１５Ｈ，ｍ），０．９
３−０．７８（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７７（Ｍ＋Ｈ+）
【０３６２】実施例２５１ ４−［４−［３−ゲラニルアミノベンゾイル］−５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
４（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），５．２４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．０７（１
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．６３（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
１０−１．５６（８Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｓ），
１．６１（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．１
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７３（Ｍ＋Ｈ+）
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
４（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），５．２４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．０７（１
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．６３（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
１０−１．５６（８Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｓ），
１．６１（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．１
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７３（Ｍ＋Ｈ+）
【０３６３】実施例２５２ ４−［４−［３−ジゲラニルアミノベンゾイル］−５−
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウ
ム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），５．１４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．０２（１
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．８８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
０９−１．５２（１２Ｈ，ｍ），１．６４（６Ｈ，
ｓ），１．５９（６Ｈ，ｓ），１．５２（６Ｈ，ｓ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０９（Ｍ＋Ｈ+）
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウ
ム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），５．１４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），５．０２（１
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．８８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
０９−１．５２（１２Ｈ，ｍ），１．６４（６Ｈ，
ｓ），１．５９（６Ｈ，ｓ），１．５２（６Ｈ，ｓ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０９（Ｍ＋Ｈ+）
【０３６４】実施例２５３ ４−［４−［４−（１−ヘプチルオクチルアミノ）ベン
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５−
２．４０（２Ｈ，ｍ），１．８８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．１８
（２４Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５４７（Ｍ＋Ｈ+）（Ｍ＋１）
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５−
２．４０（２Ｈ，ｍ），１．８８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．１８
（２４Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５４７（Ｍ＋Ｈ+）（Ｍ＋１）
【０３６５】実施例２５４ ４−［４−［４−（４−フェニルベンジルアミノ）ベン
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５
８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８−７．３０（５
Ｈ，ｍ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
１（１Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８０（Ｍ+）
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５
８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８−７．３０（５
Ｈ，ｍ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１
１（１Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８０（Ｍ+）
【０３６６】実施例２５５ ４−［４−［３−［１−（３−フェニルプロピル）４−
フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．０６（１１Ｈ，ｍ），６．８
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７３−６．６５（２Ｈ，
ｍ），５．８８（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．３
１（３Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１−１．４０（１２Ｈ，
ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５８７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），２０７，１８５，１１５
フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．０６（１１Ｈ，ｍ），６．８
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７３−６．６５（２Ｈ，
ｍ），５．８８（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．３
１（３Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１−１．４０（１２Ｈ，
ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５８７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），２０７，１８５，１１５
【０３６７】実施例２５６ ４−［４−［３−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−７．０７（１１Ｈ，ｍ），６．８
９（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｓ），
３．１０−２．８５（４Ｈ，ｍ），２．６０（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０−２．４０（２Ｈ，ｍ），
１．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．５
８（６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７３（Ｍ＋Ｈ+），５５１，２０７，１８５，
１７１
ェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−７．０７（１１Ｈ，ｍ），６．８
９（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｓ），
３．１０−２．８５（４Ｈ，ｍ），２．６０（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０−２．４０（２Ｈ，ｍ），
１．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．５
８（６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７３（Ｍ＋Ｈ+），５５１，２０７，１８５，
１７１
【０３６８】実施例２５７ ４−［４−［３−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルアミノ］−４−メチルベンゾイル］−５−
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウ
ム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１０（１０Ｈ，ｍ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），
６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，
ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．９０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２−１．５９（７Ｈ，
ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０９（Ｍ＋Ｎ
ａ），５８７（Ｍ＋１），１１５
ェニルブチルアミノ］−４−メチルベンゾイル］−５−
エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウ
ム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１０（１０Ｈ，ｍ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），
６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，
ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．９０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２−１．５９（７Ｈ，
ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０９（Ｍ＋Ｎ
ａ），５８７（Ｍ＋１），１１５
【０３６９】実施例２５８ ４−［４−［３−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］−４−メチルベンゾイル］−
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１１（１０Ｈ，ｍ），７．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），
６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４４
（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｍ），２．９０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７−２．４７（４Ｈ，
ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０９
（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８６−１．２２（１１Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３７（Ｍ＋Ｎ
ａ），６１５（Ｍ＋１），１８５，１１５
フェニルペンチルアミノ］−４−メチルベンゾイル］−
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１１（１０Ｈ，ｍ），７．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），
６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４４
（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｍ），２．９０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７−２．４７（４Ｈ，
ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０９
（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８６−１．２２（１１Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３７（Ｍ＋Ｎ
ａ），６１５（Ｍ＋１），１８５，１１５
【０３７０】実施例２５９ ４−［４−［３−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１０（１１Ｈ，ｍ），６．８
５（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，
ｓ），５．７９（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４６（３
Ｈ，ｓ），２．９８−２．８７（４Ｈ，ｍ），２．６７
−２．４２（６Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．７２−１．２１（１１Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２３（Ｍ＋Ｎ
ａ），６０１（Ｍ＋１），３８４，１１５
フェニルペンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１０（１１Ｈ，ｍ），６．８
５（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，
ｓ），５．７９（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４６（３
Ｈ，ｓ），２．９８−２．８７（４Ｈ，ｍ），２．６７
−２．４２（６Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．７２−１．２１（１１Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２３（Ｍ＋Ｎ
ａ），６０１（Ｍ＋１），３８４，１１５
【０３７１】実施例２６０ ４−［４−［３−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルアミノ］４−メトキシベンゾイル］５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．９
９−６．８５（３Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６５−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９−１．５７（９
Ｈ，ｍ），１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０３（Ｍ＋Ｈ+）
ェニルブチルアミノ］４−メトキシベンゾイル］５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．９
９−６．８５（３Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６５−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９−１．５７（９
Ｈ，ｍ），１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０３（Ｍ＋Ｈ+）
【０３７２】実施例２６１ ４−［４−［３−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］４−メトキシベンゾイル］５
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリ
ウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−７．１０（１０Ｈ，ｍ），６．９
９−６．８５（３Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５５−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０−１．２０（１
３Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６５３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６３１（Ｍ＋Ｈ+）
フェニルペンチルアミノ］４−メトキシベンゾイル］５
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリ
ウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−７．１０（１０Ｈ，ｍ），６．９
９−６．８５（３Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５５−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０−１．２０（１
３Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６５３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６３１（Ｍ＋Ｈ+）
【０３７３】実施例２６２ ４−［４−［４−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．９０
（１Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１２（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６８−２．４３（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．６０（９Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７３（Ｍ＋Ｈ+），３５６，２２２，２０７，
１８５
ェニルブチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．９０
（１Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１２（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６８−２．４３（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．６０（９Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７３（Ｍ＋Ｈ+），３５６，２２２，２０７，
１８５
【０３７４】実施例２６３ ４−［４−［３−［２−［２−（４−メチルフェニル）
エチル］４−（４−メチルフェニル）ブチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（８Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，
ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２４（６Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７３−１．５８（７Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２３（Ｍ＋Ｎ
ａ），６０１（Ｍ＋１），１９３，１３７，１１５
エチル］４−（４−メチルフェニル）ブチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（８Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，
ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２４（６Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７３−１．５８（７Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２３（Ｍ＋Ｎ
ａ），６０１（Ｍ＋１），１９３，１３７，１１５
【０３７５】実施例２６４ ４−［４−［４−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
８−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．９０
（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．０２（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６０−２．４５（４Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．３２（１３Ｈ，
ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０１（Ｍ＋Ｈ+），１９３，１７９，１３７，
１２９，１１５
フェニルペンチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
８−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．９０
（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．０２（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６０−２．４５（４Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．３２（１３Ｈ，
ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０１（Ｍ＋Ｈ+），１９３，１７９，１３７，
１２９，１１５
【０３７６】実施例２６５ ４−［４−［３−［１−ブチル４−フェニルブチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．０６（６Ｈ，ｍ），６．８２
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７５−６．６５（３Ｈ，
ｍ），５．９０（１Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．３
１（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８−２．４３（４Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１−１．０３（１２Ｈ，
ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５４７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５２５（Ｍ＋Ｈ+）
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−７．０６（６Ｈ，ｍ），６．８２
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７５−６．６５（３Ｈ，
ｍ），５．９０（１Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．３
１（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８−２．４３（４Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１−１．０３（１２Ｈ，
ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５４７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５２５（Ｍ＋Ｈ+）
【０３７７】実施例２６６ ４−［４−［３−［２−［３−（４−メチルフェニル）
プロピル］５−（４−メチルフェニル）ペンチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
３（８Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ），５．７７（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．８３
（４Ｈ，ｍ），２．５３−２．４１（６Ｈ，ｍ），２．
２４（６Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７０−１．２０（１１Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６５１（Ｍ＋Ｎ
ａ），６２９（Ｍ＋１），１９３，１３７，１１５
プロピル］５−（４−メチルフェニル）ペンチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
３（８Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ），５．７７（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．８３
（４Ｈ，ｍ），２．５３−２．４１（６Ｈ，ｍ），２．
２４（６Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７０−１．２０（１１Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６５１（Ｍ＋Ｎ
ａ），６２９（Ｍ＋１），１９３，１３７，１１５
【０３７８】実施例２６７ ４−［４−［３−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルアミノ］４−フルオロベンゾイル］−
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．８３（１３Ｈ，ｍ），５．９
１（１Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｍ），２．９
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８−２．４０（６
Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
４−１．２０（１１Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６４１（Ｍ＋Ｎ
ａ），６１９（Ｍ＋１），２０７，１８５，１３７，１
１５
フェニルペンチルアミノ］４−フルオロベンゾイル］−
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．８３（１３Ｈ，ｍ），５．９
１（１Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｍ），２．９
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８−２．４０（６
Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
４−１．２０（１１Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６４１（Ｍ＋Ｎ
ａ），６１９（Ｍ＋１），２０７，１８５，１３７，１
１５
【０３７９】実施例２６８ ４−［４−［４−［１−（３−フェニルプロピル）４−
フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
９−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），３．４７（１Ｈ，
ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６３−２．５５（６Ｈ，ｍ），２．４
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８−１．４０（８Ｈ，
ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６５（Ｍ＋１），
４０９，３７０，２２２，１５７，１２０
フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
９−７．１２（１０Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），３．４７（１Ｈ，
ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．６３−２．５５（６Ｈ，ｍ），２．４
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８−１．４０（８Ｈ，
ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６５（Ｍ＋１），
４０９，３７０，２２２，１５７，１２０
【０３８０】実施例２６９ ４−［４−［３−シクロヘキシルアミノ］ベンゾイル］
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｍ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１２−２．００（２Ｈ，ｍ），１．９３（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３−１．４７
（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．０６（５Ｈ，ｍ），１．
２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３６９（Ｍ+），３２
３，１５８
５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，
ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｍ），
３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１２−２．００（２Ｈ，ｍ），１．９３（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３−１．４７
（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．０６（５Ｈ，ｍ），１．
２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：３６９（Ｍ+），３２
３，１５８
【０３８１】実施例２７０ ４−［４−［３−シクロヘキシルメチルアミノ］ベンゾ
イル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪
酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｍ），
２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，
ｔ−ｌｉｋｅ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４−０．８
４（１３Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４１０（Ｍ+），３１
３，１５２
イル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪
酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｍ），
２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，
ｔ−ｌｉｋｅ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４−０．８
４（１３Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４１０（Ｍ+），３１
３，１５２
【０３８２】実施例２７１ ４−［３−［３−［１−（６−メチルヘプチル）−７−
メチルオクチル］アミノベンゾイル］−４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７−６．７
２（２Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．８３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４５−３．２５（４
Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
５−１．１５（２２Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７５（Ｍ＋Ｈ+）
メチルオクチル］アミノベンゾイル］−４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７−６．７
２（２Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．８３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４５−３．２５（４
Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
５−１．１５（２２Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７５（Ｍ＋Ｈ+）
【０３８３】実施例８７〜実施例１０９の化合物から、
実施例１９と同様にして実施例２７２〜２９４の化合物
を得た。 実施例２７２ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０
（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+），３１
４，２９９，２７９，２３６，１９３
実施例１９と同様にして実施例２７２〜２９４の化合物
を得た。 実施例２７２ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０
（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+），３１
４，２９９，２７９，２３６，１９３
【０３８４】実施例２７３ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−ｔｅｒ−ブチルピロール−
１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，
ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），０．８７（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+），５４
９，５０３，３２８，３１３，２９８，２７９，２３
６，１９３
ルアミノ］ベンゾイル］４−ｔｅｒ−ブチルピロール−
１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，
ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），０．８７（１２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+），５４
９，５０３，３２８，３１３，２９８，２７９，２３
６，１９３
【０３８５】実施例２７４ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−メチルピロール−１−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８２（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），
２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，
ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．７５（２
Ｈ，ｍ），０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６４（Ｍ+），４４
４，３９７，２８６，２７９，２３６，１９３
ルアミノ］ベンゾイル］４−メチルピロール−１−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８２（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），
２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０３（２Ｈ，
ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．７５（２
Ｈ，ｍ），０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６４（Ｍ+），４４
４，３９７，２８６，２７９，２３６，１９３
【０３８６】実施例２７５ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−ヒドロキシメチルピロール
−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０２（１
Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５０（１
Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−
２．００（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．７５（３Ｈ，
ｍ），０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５８０（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−ヒドロキシメチルピロール
−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０２（１
Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５０（１
Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−
２．００（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．７５（３Ｈ，
ｍ），０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５８０（Ｍ+）
【０３８７】実施例２７６ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．５２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｓ），５．５４
（１Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４６（１Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ），２．０６（２
Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，
ｍ），１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．５２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｓ），５．５４
（１Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４６（１Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ），２．０６（２
Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，
ｍ），１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+）
【０３８８】実施例２７７ ５−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］吉草酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．８１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｍ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９１−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．６
６−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］吉草酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．８１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｍ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９１−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．６
６−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０３８９】実施例２７８ ３−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］プロピオン酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｍ），２．８
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］プロピオン酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．
５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｍ），２．８
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+）
【０３９０】実施例２７９ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−プロピルピロール−１−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
５０（１Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０８−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．９２
−１．７５（３Ｈ，ｍ），１．６６−１．５２（２Ｈ，
ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+），３１
４，２７９
ルアミノ］ベンゾイル］４−プロピルピロール−１−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
５０（１Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０８−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．９２
−１．７５（３Ｈ，ｍ），１．６６−１．５２（２Ｈ，
ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+），３１
４，２７９
【０３９１】実施例２８０ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−ペンチルピロール−１−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８３（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
０−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．７６（２
Ｈ，ｍ），１．６３−１．２５（６Ｈ，ｍ），０．９５
−０．８３（１５Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+），３４
２，２９９，２７９，２３６，１９３
ルアミノ］ベンゾイル］４−ペンチルピロール−１−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８３（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
０−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．７６（２
Ｈ，ｍ），１．６３−１．２５（６Ｈ，ｍ），０．９５
−０．８３（１５Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+），３４
２，２９９，２７９，２３６，１９３
【０３９２】実施例２８１ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−エチル
ピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．００（１１Ｈ，ｍ），６．７
８（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５０（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．２６（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００（２Ｈ，
ｍ），１．８３（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．
８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−エチル
ピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．００（１１Ｈ，ｍ），６．７
８（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５０（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．２６（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００（２Ｈ，
ｍ），１．８３（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．
８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６２０（Ｍ+）
【０３９３】実施例２８２ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−ｓｅｃ−ブチルピロール−
１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．
５０（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．３９−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．４５（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．８８−
１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．５８（１Ｈ，
ｍ），１．４８−１．３５（１Ｈ，ｍ），１．１８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３−０．８５（１５Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−ｓｅｃ−ブチルピロール−
１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．
５０（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．３９−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．４５（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．８８−
１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．５８（１Ｈ，
ｍ），１．４８−１．３５（１Ｈ，ｍ），１．１８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３−０．８５（１５Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０３９４】実施例２８３ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−メチル
ピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４−７．００（３Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ
−ｌｉｋｅ），５．５０（１Ｈ，ｓ），３．７８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｓｅｐｔ．，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，
ｓ），１．９６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８３（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−メチル
ピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４−７．００（３Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ
−ｌｉｋｅ），５．５０（１Ｈ，ｓ），３．７８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｓｅｐｔ．，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，
ｓ），１．９６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８３（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+）
【０３９５】実施例２８４ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−ベンジ
ルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．００（８Ｈ，ｍ），７．２３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ
−ｌｉｋｅ），５．５０（１Ｈ，ｓ），４．０４（２
Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３
３（１Ｈ，ｓｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１＝１．７３（４Ｈ，ｍ），１．３４（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６８２（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−ベンジ
ルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．００（８Ｈ，ｍ），７．２３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ
−ｌｉｋｅ），５．５０（１Ｈ，ｓ），４．０４（２
Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３
３（１Ｈ，ｓｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１＝１．７３（４Ｈ，ｍ），１．３４（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６８２（Ｍ+）
【０３９６】実施例２８５ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−ブロモ
ピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−６．９（４Ｈ，
ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５０
（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９−１．７（２Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５６，６５８
（Ｍ+）
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピル−５−ブロモ
ピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−６．９（４Ｈ，
ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５０
（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９−１．７（２Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６５６，６５８
（Ｍ+）
【０３９７】実施例２８６ ４−［３−（３−ゲラニルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），５．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０９
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５
３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１５−２．００（６Ｈ，ｍ），
１．６９（６Ｈ，ｄ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５０（Ｍ+）
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），
６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），５．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０９
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５
３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１５−２．００（６Ｈ，ｍ），
１．６９（６Ｈ，ｄ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５０（Ｍ+）
【０３９８】実施例２８７ ４−［３−［３−（３−フェニルプロぺニ−２−イル）
アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４３−６．５８（１２Ｈ，ｍ），６．３
８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６，５Ｈｚ），３．９０−３．
７２（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．２８（１Ｈ，ｍ），
１．８７（４Ｈ，ｂｒ ｓ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４７５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４５３（Ｍ＋Ｈ+），２０７，１９３
アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４３−６．５８（１２Ｈ，ｍ），６．３
８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６，５Ｈｚ），３．９０−３．
７２（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．２８（１Ｈ，ｍ），
１．８７（４Ｈ，ｂｒ ｓ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４７５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４５３（Ｍ＋Ｈ+），２０７，１９３
【０３９９】実施例２８８ ４−［３−［３−（１−ヘプチルオクチル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），
６．７４−６．６６（３Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．
４８−３．３０（１Ｈ，ｍ），１．７８（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．４５−１．１７（２４Ｈ，ｍ），１．１５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６９（Ｍ＋Ｎ
ａ），５４７（Ｍ＋１），１３７，１２０，１１５
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），
６．７４−６．６６（３Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．
４８−３．３０（１Ｈ，ｍ），１．７８（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．４５−１．１７（２４Ｈ，ｍ），１．１５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６９（Ｍ＋Ｎ
ａ），５４７（Ｍ＋１），１３７，１２０，１１５
【０４００】実施例２８９ ４−［３−［３−［１−（３−フェニルプロピル）４−
フェニルブチル］アミノベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．０３（１２Ｈ，ｍ），６．８
９−６．６７（４Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４５−
３．３０（３Ｈ，ｍ），２．５５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７７（４Ｈ，ｓ），１．６７−１．３５（１
２Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０９（Ｍ＋Ｎ
ａ），５８７（Ｍ＋１），２０７，１８５，１１５
フェニルブチル］アミノベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．０３（１２Ｈ，ｍ），６．８
９−６．６７（４Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４５−
３．３０（３Ｈ，ｍ），２．５５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７７（４Ｈ，ｓ），１．６７−１．３５（１
２Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０９（Ｍ＋Ｎ
ａ），５８７（Ｍ＋１），２０７，１８５，１１５
【０４０１】実施例２９０ ４−［３−［３−［１−（４−フェニルブチル）５−フ
ェニルペンチル］アミノベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．０３（１２Ｈ，ｍ），６．８
９−６．６７（４Ｈ，ｍ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４５−
３．２５（４Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７７（４Ｈ，ｂｒ ｓ），１．６７−１．２
５（１２Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６１５（Ｍ+）
ェニルペンチル］アミノベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．０３（１２Ｈ，ｍ），６．８
９−６．６７（４Ｈ，ｍ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４５−
３．２５（４Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７７（４Ｈ，ｂｒ ｓ），１．６７−１．２
５（１２Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６３７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６１５（Ｍ+）
【０４０２】実施例２９１ ４−［３−［３−［１−（５−フェニルペンチル）６−
フェニルヘキシル］アミノベンゾイル］−４−イソプロ
ピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．００（１２Ｈ，ｍ），６．８
５−６．６３（４Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ s），３．４５−３．
２５（４Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｂｒ s），２．５
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７７（４Ｈ，ｂｒ
s），１．５６−１．２１（１６Ｈ，ｍ），１．１５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６６５（Ｍ＋Ｎ
ａ），６４３（Ｍ＋１），１２０
フェニルヘキシル］アミノベンゾイル］−４−イソプロ
ピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５−７．００（１２Ｈ，ｍ），６．８
５−６．６３（４Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ s），３．４５−３．
２５（４Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｂｒ s），２．５
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７７（４Ｈ，ｂｒ
s），１．５６−１．２１（１６Ｈ，ｍ），１．１５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６６５（Ｍ＋Ｎ
ａ），６４３（Ｍ＋１），１２０
【０４０３】実施例２９２ ４−［３−（３−ラバンズリルアミノベンゾイル）−４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ s），６．９８−６．９５（２Ｈ，
ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１５−５．０５
（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．８２（１
Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５
３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１２，７Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２，９Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２０−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，
ｓ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５０（Ｍ+）
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ s），６．９８−６．９５（２Ｈ，
ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．１５−５．０５
（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．８２（１
Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５
３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１２，７Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２，９Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２０−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，
ｓ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４５０（Ｍ+）
【０４０４】実施例２９３ ４−［３−［３−［２−（３−フェニルプロピル）−５
−フェニルペンチル］アミノベンゾイル］−４−イソプ
ロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２９−７．１０（１１Ｈ，ｍ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６
６（２Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
３．３７（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９２
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．５３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．８８−１．２０（１３Ｈ，ｍ），１．１５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０１（Ｍ＋１），３８４，１３２，１１５
−フェニルペンチル］アミノベンゾイル］−４−イソプ
ロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２９−７．１０（１１Ｈ，ｍ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６
６（２Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
３．３７（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９２
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．５３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．８８−１．２０（１３Ｈ，ｍ），１．１５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６０１（Ｍ＋１），３８４，１３２，１１５
【０４０５】実施例２９４ ４−［３−［３−［２−（２−フェニルエチル）−４−
フェニルブチル］アミノベンゾイル］−４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．６２（１６Ｈ，ｍ），５．９
７（１Ｈ，ｂｒ s），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４５−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０５（２
Ｈ，ｂｒ s），２．６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７７−１．６０（９Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７３（Ｍ＋Ｈ+），５５１，３５６
フェニルブチル］アミノベンゾイル］−４−イソプロピ
ルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．６２（１６Ｈ，ｍ），５．９
７（１Ｈ，ｂｒ s），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４５−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０５（２
Ｈ，ｂｒ s），２．６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７７−１．６０（９Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７３（Ｍ＋Ｈ+），５５１，３５６
【０４０６】実施例１１０〜実施例１１２の化合物か
ら、実施例１９と同様にして実施例２９５〜２９７の化
合物を得た。 実施例２９５ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ニトロベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，
ｓ），３．８６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４４−
３．２７（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４９（２Ｈ，
ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−
１．７５（３Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５２９（Ｍ＋１），４２７，１４７，１１５
ら、実施例１９と同様にして実施例２９５〜２９７の化
合物を得た。 実施例２９５ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ニトロベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，
ｓ），３．８６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４４−
３．２７（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４９（２Ｈ，
ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−
１．７５（３Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５２９（Ｍ＋１），４２７，１４７，１１５
【０４０７】実施例２９６ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ブチルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，
ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），５．１５（２
Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．３５
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５２−２．４５（４Ｈ，ｍ），
１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６（２Ｈ，ｍ），１．
１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５５５（Ｍ＋１），４３０，３８７，１４７，
１３７，１１５
３−ブチルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，
ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），５．１５（２
Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．３５
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５２−２．４５（４Ｈ，ｍ），
１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６（２Ｈ，ｍ），１．
１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５５５（Ｍ＋１），４３０，３８７，１４７，
１３７，１１５
【０４０８】実施例２９７ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ヘキシルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，
ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），５．１５（２
Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８
４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４０−３．２５（１
Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
２−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．１６
（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．１９（６Ｈ，ｍ），１．
１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５８３（Ｍ＋１），２５１，２０７，１１５
３−ヘキシルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，
ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），５．１５（２
Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８
４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４０−３．２５（１
Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
２−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．１６
（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．１９（６Ｈ，ｍ），１．
１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５８３（Ｍ＋１），２５１，２０７，１１５
【０４０９】実施例１１３〜実施例１４２の化合物か
ら、実施例２４と同様にして実施例２９８〜３２７の化
合物を得た。 実施例２９８ ４−［４−［３−［２−エチルオクチルアミノ］ベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｂｒ s），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９０（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．９７−２．８８（４
Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７０−１．２２（１
６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．
８３（６Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９９（Ｍ＋Ｎ
ａ），４７７（Ｍ＋Ｈ＋），３７１，２６０，１５９，
１３７
ら、実施例２４と同様にして実施例２９８〜３２７の化
合物を得た。 実施例２９８ ４−［４−［３−［２−エチルオクチルアミノ］ベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｂｒ s），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９０（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．９７−２．８８（４
Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７０−１．２２（１
６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．
８３（６Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９９（Ｍ＋Ｎ
ａ），４７７（Ｍ＋Ｈ＋），３７１，２６０，１５９，
１３７
【０４１０】実施例２９９ ４−［４−［３−［２−ブチルヘキシルアミノ］ベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
４（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．８７（４
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．５５（３
Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（１２Ｈ，ｍ），１．１
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７７（Ｍ＋Ｈ+）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
４（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．８７（４
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．５５（３
Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（１２Ｈ，ｍ），１．１
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７７（Ｍ＋Ｈ+）
【０４１１】実施例３００ ４−［４−［３−［２−［２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル］４−（４−メトキシフェニル）ブチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），
６．８０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，
ｂｒ s），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９
２（１Ｈ，ｓ），３．７０（６Ｈ，ｓ），３．４７（３
Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７−２．４２（６Ｈ，ｍ），
１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７３−１．５
７（７Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６５５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６３２（Ｍ＋Ｈ+）
ル）エチル］４−（４−メトキシフェニル）ブチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），
６．８０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，
ｂｒ s），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９
２（１Ｈ，ｓ），３．７０（６Ｈ，ｓ），３．４７（３
Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７−２．４２（６Ｈ，ｍ），
１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７３−１．５
７（７Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６５５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），６３２（Ｍ＋Ｈ+）
【０４１２】実施例３０１ ４−［４−［３−（２，２ジフェニルエチルアミノ）ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３９−７．０８（１３Ｈ，ｍ），７．０
０（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝９Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，
ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９４（Ｍ+），４２
１，１３２
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３９−７．０８（１３Ｈ，ｍ），７．０
０（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝９Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，
ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９４（Ｍ+），４２
１，１３２
【０４１３】実施例３０２ ４−［４−［３−［２，２−ジ（４−イソブチルフェニ
ル）エチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチ
ルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３−６．９９（１１Ｈ，ｍ），６．６
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４２（６Ｈ，ｍ），１．９８−１．７６
（４Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），
０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+），２７
９，１３２
ル）エチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチ
ルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３−６．９９（１１Ｈ，ｍ），６．６
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），
４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４２（６Ｈ，ｍ），１．９８−１．７６
（４Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），
０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６０６（Ｍ+），２７
９，１３２
【０４１４】実施例３０３ ４−［４−［３−［２−［２−（４−クロロェニル）エ
チル］４−（４−クロロフェニル）ブチルアミノ］ベン
ゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標準）：
δ：７．３１−７．１２（９Ｈ，ｍ），６．８９（１
Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（２Ｈ，ｍ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｓ），３．０
５（２Ｈ，ｂｒ s），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），２．６０（４Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７６−１．５５（６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６６３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），１１５
チル］４−（４−クロロフェニル）ブチルアミノ］ベン
ゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標準）：
δ：７．３１−７．１２（９Ｈ，ｍ），６．８９（１
Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（２Ｈ，ｍ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｓ），３．０
５（２Ｈ，ｂｒ s），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），２．６０（４Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７６−１．５５（６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６６３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），１１５
【０４１５】実施例３０４ ４−［４−［３−［２−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチルア
ミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−
２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），
６．９３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７１（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．１０（２Ｈ，ｂｒ s），３．０４−２．８５（２
Ｈ，ｍ），２．５９（６Ｈ，ｂｒ s），２．３４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０−１．６０（５Ｈ，ｍ），１．
２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）
ル）エチル］４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチルア
ミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−
２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），
６．９３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７１（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．１０（２Ｈ，ｂｒ s），３．０４−２．８５（２
Ｈ，ｍ），２．５９（６Ｈ，ｂｒ s），２．３４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０−１．６０（５Ｈ，ｍ），１．
２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０４１６】実施例３０５ ４−［４−［３−［２，２−ジ（４−フルオロフェニ
ル）エチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチ
ルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２−６．９５（１１Ｈ，ｍ），６．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），４．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１３，７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，
ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），５２
８，４５７，３２７，１３２
ル）エチルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチ
ルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２−６．９５（１１Ｈ，ｍ），６．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），４．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１３，７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，
ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），５２
８，４５７，３２７，１３２
【０４１７】実施例３０６ ４−［４−［３−［２−［２−ベンジル−３−フェニル
プロピルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（６Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
５．８７（１Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．２
２（２Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），
２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１３，７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１３，７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２２（１Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．６２（２Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６７（Ｍ＋Ｎ
ａ），５４５（Ｍ+），３２８，１１５
プロピルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（６Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
５．８７（１Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．２
２（２Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），
２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１３，７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１３，７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２２（１Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．６２（２Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６７（Ｍ＋Ｎ
ａ），５４５（Ｍ+），３２８，１１５
【０４１８】実施例３０７ ４−［４−［３−［２−［２−（４−ニトロフェニル）
エチル］４−（４−ニトロフェニル）ブチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．２２（２Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝９Ｈｚ），２．７７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．
６０（５Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４０（Ｍ+），６２
２，３１４，２４１，１３２
エチル］４−（４−ニトロフェニル）ブチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），３．２２（２Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝９Ｈｚ），２．７７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．
６０（５Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：６４０（Ｍ+），６２
２，３１４，２４１，１３２
【０４１９】実施例３０８ ４−［４−［３−［２−［２−（３，４−ジクロロフェ
ニル）エチル］４−（３，４−ジクロロフェニル）ブチ
ルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４９−６．９１（９Ｈ，ｍ），６．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｓ），３．０
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．６６−２．５２（６
Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．６０（５Ｈ，ｍ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）
ニル）エチル］４−（３，４−ジクロロフェニル）ブチ
ルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４９−６．９１（９Ｈ，ｍ），６．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｓ），３．０
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．６６−２．５２（６
Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．６０（５Ｈ，ｍ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０４２０】実施例３０９ ４−［４−［３−（２−フェニルベンジル）アミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．２５
（９Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，
ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０７
（１Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｓ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+），４０
７，３１３，１６７
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．２５
（９Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，
ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０７
（１Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｓ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８２（Ｍ+），４０
７，３１３，１６７
【０４２１】実施例３１０ ４−［４−［４−（２−フェニルベンジル）アミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５
２−７．２５（９Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，
ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝８Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，
ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８０（Ｍ+），４６
５，４０７，１６７
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５
２−７．２５（９Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，
ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝８Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，
ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８０（Ｍ+），４６
５，４０７，１６７
【０４２２】実施例３１１ ４−［４−［３−シクロドデカニルアミノ］ベンゾイ
ル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸
ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標準）：
δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１
Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４８
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，
ｍ），１．４６−１．１３（２２Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５２５（Ｍ＋Ｎ
ａ），５０３（Ｍ＋１），２２２，１１５
ル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸
ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標準）：
δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１
Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４８
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，
ｍ），１．４６−１．１３（２２Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５２５（Ｍ＋Ｎ
ａ），５０３（Ｍ＋１），２２２，１１５
【０４２３】実施例３１２ ４−［４−［３−（２−ヒドロキシベンジル）アミノ］
ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１８（５Ｈ，ｍ），６．９５
−６．８８（３Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｓ），４．
４３（２Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
４（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２０，３９１，３４
７，３１４，３００，２４１，２２５，２１２，１９
４，１２０，１０６，９２，７８
ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．１８（５Ｈ，ｍ），６．９５
−６．８８（３Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｓ），４．
４３（２Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．０１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
４（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２０，３９１，３４
７，３１４，３００，２４１，２２５，２１２，１９
４，１２０，１０６，９２，７８
【０４２４】実施例３１３ ４−［４−［３−（５−メチルチエニ−２−イル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
０（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．７４（３Ｈ，ｍ），
６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，
ｓ），４．３５（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４
８（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．４６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４６９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４４７（Ｍ＋１），１３７，１１０
ルアミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
０（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．７４（３Ｈ，ｍ），
６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，
ｓ），４．３５（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４
８（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．４６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４６９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４４７（Ｍ＋１），１３７，１１０
【０４２５】実施例３１４ ４−［４−［３−（２−メトキシベンジル）アミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−６．７２（８Ｈ，ｍ），６．０７
（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），３．８２（３
Ｈ，ｓ），３．４４（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
２．３９（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．８８（２Ｈ，
ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３４（Ｍ+）
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３１−６．７２（８Ｈ，ｍ），６．０７
（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），３．８２（３
Ｈ，ｓ），３．４４（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），
２．３９（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．８８（２Ｈ，
ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４３４（Ｍ+）
【０４２６】実施例３１５ ４−［４−［３−（インドール−３−イル）メチルアミ
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ，ＴＭＳ
内部標準）：δ：７．６８−６．８０（１０Ｈ，ｍ），
６．０９（１Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），３．３
５（３Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ−，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），１．２
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４３（Ｍ+），３１
４，２４１
ノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ，ＴＭＳ
内部標準）：δ：７．６８−６．８０（１０Ｈ，ｍ），
６．０９（１Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），３．３
５（３Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ−，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），１．２
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４３（Ｍ+），３１
４，２４１
【０４２７】実施例３１６ ４−［４−［３−［４−（４−フェニルブトキシ）ベン
ジル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−７．０８（７Ｈ，ｍ），６．９０
−６．７０（６Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），５．８７（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４
８（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．４６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９−１．６６（６Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
ジル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−７．０８（７Ｈ，ｍ），６．９０
−６．７０（６Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），５．８７（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４
８（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．４６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９−１．６６（６Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+）
【０４２８】実施例３１７ ４−［４−［３−シクロオクチルメチルアミノ］ベンゾ
イル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪
酸 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），５．８９（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８
３（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
０−１．２２（１７Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢＥＩ）４８３（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６１（Ｍ＋１），２４４
イル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪
酸 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），５．８９（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８
３（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
０−１．２２（１７Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢＥＩ）４８３（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６１（Ｍ＋１），２４４
【０４２９】実施例３１８ ４−［４−［３−シクロペンタデカニルメチルアミノ］
ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
４（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），５．８４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），２．９２−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．４６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７２−１．２０（３１Ｈ，ｍ），１．１
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）５８１（Ｍ＋Ｎａ），
５５９（Ｍ＋１），１１５
ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
４（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），５．８４（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），２．９２−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．４６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７２−１．２０（３１Ｈ，ｍ），１．１
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）５８１（Ｍ＋Ｎａ），
５５９（Ｍ＋１），１１５
【０４３０】実施例３１９ ５−［４−［３−（２−ヘキシル）オクチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］吉草酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），５．８５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），２．９８−２．８４（４Ｈ，ｍ），２．４８
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９０（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），１．６６−１．１３（２５Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），３４
１，１３２
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］吉草酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），５．８５（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），２．９８−２．８４（４Ｈ，ｍ），２．４８
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９０（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋ
ｅ），１．６６−１．１３（２５Ｈ，ｍ），１．１０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），３４
１，１３２
【０４３１】実施例３２０ ３−［４−［３−（２−ヘキシル）オクチルアミノ］ベ
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］プロピオン酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，
ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，９Ｈｚ），２．７０
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ），１．６１（１
Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（２０Ｈ，ｍ），１．２
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９６（Ｍ+），３１
３，１３２ 融点：９４．１−９４．７℃
ンゾイル］５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］プロピオン酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，
ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，９Ｈｚ），２．７０
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ），１．６１（１
Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（２０Ｈ，ｍ），１．２
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９６（Ｍ+），３１
３，１３２ 融点：９４．１−９４．７℃
【０４３２】実施例３２１ ４−［４−［３−［２−（４−メチルフェニル）オクチ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−６．９２（６Ｈ，ｍ），６．９５
（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．０９（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４
５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ，１０Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．
３２−１．１０（１１Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+）
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−６．９２（６Ｈ，ｍ），６．９５
（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．０９（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４
５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ，１０Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．
３２−１．１０（１１Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+）
【０４３３】実施例３２２ ４−［４−［３−［２−（４−エチルフェニル）オクチ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，５Ｈｚ），３．
１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，９Ｈｚ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｍ），
２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７４−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１７
（１１Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ＋１），３
２７，３０９
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９７（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），
３．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，５Ｈｚ），３．
１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，９Ｈｚ），３．００
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｍ），
２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７４−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１７
（１１Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ＋１），３
２７，３０９
【０４３４】実施例３２３ ４−［４−［３−［２−（４−メチルフェニル）ブチ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．００（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．０９（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４
５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ，９Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．７５（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８６−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．２１
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６０（Ｍ+）
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．００（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．０９（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４
５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ，９Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．７５（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８６−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．２１
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６０（Ｍ+）
【０４３５】実施例３２４ ４−［４−［３−［２−（４−メチルフェニル）ヘキシ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．００（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．０９（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４
５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ，９Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．３２
−１．１０（４Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．００（６Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．０９（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４
５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２Ｈｚ，９Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
３３（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．３２
−１．１０（４Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【０４３６】実施例３２５ ４−［４−［３−［２−（４−プロピルフェニル）オク
チル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１
１（４Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．２３−３．１１（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６−２．７３（１Ｈ，ｍ），
２．６６−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２−１．０１（１７Ｈ，
ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．７９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５８９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５６７（Ｍ＋Ｈ+）
チル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１
１（４Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），
３．２３−３．１１（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６−２．７３（１Ｈ，ｍ），
２．６６−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２−１．０１（１７Ｈ，
ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．７９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５８９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５６７（Ｍ＋Ｈ+）
【０４３７】実施例３２６ ４−［４−［３−［２−（４−プロピルフェニル）ヘキ
シル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．０３（６Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．４
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，５Ｈｚ），３．１８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，９Ｈｚ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８
３（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７７−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．３５
−１．１２（４Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），３２
７，３０９
シル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２０−７．０３（６Ｈ，ｍ），６．９７
（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．１０（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．４
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，５Ｈｚ），３．１８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，９Ｈｚ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８
３（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７７−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．３５
−１．１２（４Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），３２
７，３０９
【０４３８】実施例３２７ ４−［４−［３−［２−（４−プロピルフェニル）ブチ
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５−７．０９（５Ｈ，ｍ），６．８３
（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３２５−３．１１（２
Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８
０−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．４２（４
Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０−１．４７（６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．７
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９２（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７０（Ｍ＋Ｈ+），３９０
ル］アミノ］ベンゾイル］５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５−７．０９（５Ｈ，ｍ），６．８３
（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３２５−３．１１（２
Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８
０−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．４２（４
Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０−１．４７（６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．７
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９２（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５７０（Ｍ＋Ｈ+），３９０
【０４３９】実施例１４３〜実施例１７０の化合物か
ら、実施例２４と同様にして実施例３２８〜３５５の化
合物を得た。 実施例３２８ ４−［４−［４−［（４−イソブチルフェニル）メチル
アミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標準）：
δ：７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．８９
（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．４６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６
４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４８３（Ｍ＋Ｈ+）
ら、実施例２４と同様にして実施例３２８〜３５５の化
合物を得た。 実施例３２８ ４−［４−［４−［（４−イソブチルフェニル）メチル
アミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロー
ル−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標準）：
δ：７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．８９
（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．４６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５−２．４２（４Ｈ，ｍ），１．９０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６
４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４８３（Ｍ＋Ｈ+）
【０４４０】実施例３２９ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０６（１Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８−１．３（５Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+）
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０６（１Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８−１．３（５Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+）
【０４４１】実施例３３０ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０７（１Ｈ，ｓ），４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４１−２．４６（４Ｈ，ｍ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３−１．７６（３Ｈ，
ｍ），１．３６−１．２５（４Ｈ，ｍ），１．１９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４５
９
ンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０７（１Ｈ，ｓ），４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４１−２．４６（４Ｈ，ｍ），１．９２（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３−１．７６（３Ｈ，
ｍ），１．３６−１．２５（４Ｈ，ｍ），１．１９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４５
９
【０４４２】実施例３３１ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０７（１Ｈ，ｓ），４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８５−１．７６（３Ｈ，ｍ），１．３６−
１．２５（６Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+）
キシルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０７（１Ｈ，ｓ），４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８５−１．７６（３Ｈ，ｍ），１．３６−
１．２５（６Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+）
【０４４３】実施例３３２ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−７．００（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，
ｓ），４．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０−１．７０（３Ｈ，ｍ），１．４３−１．２０
（２Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+），４５
９
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−７．００（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，
ｓ），４．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０−１．７０（３Ｈ，ｍ），１．４３−１．２０
（２Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+），４５
９
【０４４４】実施例３３３ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−７．００（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，
ｓ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．４１−１．２０
（４Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４５
９
ンチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−７．００（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，
ｓ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．４１−１．２０
（４Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４５
９
【０４４５】実施例３３４ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−７．００（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，
ｓ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．２０
（６Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+）
キシルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−７．００（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），
６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，
ｓ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７
（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．２０
（６Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+）
【０４４６】実施例３３５ ４−［４−［３−［４−イソブチルベンジルアミノ］ベ
ンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．８４（１Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），
３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．４１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｍ），
１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４８３（Ｍ＋Ｈ+）
ンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．８４（１Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），
３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），２．４１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｍ），
１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４８３（Ｍ＋Ｈ+）
【０４４７】実施例３３６ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）エ
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−７．００（５Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７ＨＪｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９７−１．７６
（３Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７４（Ｍ＋１），４
５９
チルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−７．００（５Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７ＨＪｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９７−１．７６
（３Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７４（Ｍ＋１），４
５９
【０４４８】実施例３３７ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−７．００（５Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９７
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９６−１．７３（５
Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ＋１），４
５９
ロピルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−７．００（５Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９７
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９６−１．７３（５
Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ＋１），４
５９
【０４４９】実施例３３８ ４−［４−［３−ヘプチルアミノベンゾイル］−５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．２１（１２Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４５７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４３５（Ｍ＋Ｈ+）
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．２１（１２Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４５７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４３５（Ｍ＋Ｈ+）
【０４５０】実施例３３９ ４−［４−［３−オクチルアミノベンゾイル］−５−エ
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−１．１８（１４Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４７１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４４９（Ｍ＋Ｈ+）
チル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−１．１８（１４Ｈ，ｍ），
１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４７１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４４９（Ｍ＋Ｈ+）
【０４５１】実施例３４０ ４−［４−［４−［４−イソブチルベンジルオキシ］ベ
ンゾイル］−５−エチル−１−メトキシメチルピロール
−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０８（１Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｈ＝７Ｈ
ｚ），２．００−１．７８（３Ｈ，ｍ），１．２２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６１（Ｍ＋１）
ンゾイル］−５−エチル−１−メトキシメチルピロール
−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０８（１Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｈ＝７Ｈ
ｚ），２．００−１．７８（３Ｈ，ｍ），１．２２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６１（Ｍ＋１）
【０４５２】実施例３４１ ４−［４−［３−（オクチルオキシ）ベンゾイル］−５
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリ
ウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈｚ），
５．８９（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．
９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７６−１．５８
（４Ｈ，ｍ），１．４８−１．２０（１０Ｈ，ｍ），
１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８９（Ｍ+），４４
６，３０１，１８８，１４５
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリ
ウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈｚ），
５．８９（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．
９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７６−１．５８
（４Ｈ，ｍ），１．４８−１．２０（１０Ｈ，ｍ），
１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８９（Ｍ+），４４
６，３０１，１８８，１４５
【０４５３】実施例３４２ ４−［４−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
２５（１Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｓ），３．４８
（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９８−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．２０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９３（Ｍ＋１），４
７２
チルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
２５（１Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｓ），３．４８
（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９８−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．２０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９３（Ｍ＋１），４
７２
【０４５４】実施例３４３ ４−［４−［４−（ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−５
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリ
ウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７８−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４８
−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４４（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４２２（Ｍ＋Ｈ+）
−エチル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリ
ウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７８−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４８
−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４４（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４２２（Ｍ＋Ｈ+）
【０４５５】実施例３４４ ４−［４−［３−ブチルアミノベンゾイル］−５−エチ
ル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
３−６．６５（３Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｓ），
５．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，
ｓ），３．０４−２．８５（４Ｈ，ｍ），２．５４（２
Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４１５（Ｍ＋Ｎ
ａ），３９３（Ｍ＋１），１１５
ル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
３−６．６５（３Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｓ），
５．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，
ｓ），３．０４−２．８５（４Ｈ，ｍ），２．５４（２
Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４１５（Ｍ＋Ｎ
ａ），３９３（Ｍ＋１），１１５
【０４５６】実施例３４５ ４−［４−［３−エチルアミノベンゾイル］−５−エチ
ル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
５−６．６５（３Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
３．５２（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．８７（４Ｈ，
ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−１．５９（２
Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：３８７（Ｍ＋Ｎ
ａ），３６５（Ｍ＋１），１４８，１１５
ル−１−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
５−６．６５（３Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
３．５２（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．８７（４Ｈ，
ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−１．５９（２
Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：３８７（Ｍ＋Ｎ
ａ），３６５（Ｍ＋１），１４８，１１５
【０４５７】実施例３４６ ４−［４−［３−［６−メチルヘプチルアミノ］ベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），５．
９０（１Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０３−２．８８（４
Ｈ，ｍ），２．４８−２．４３（２Ｈ，ｍ），１．７７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６６−１．１０（１１
Ｈ，ｍ），０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４６１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４４９（Ｍ＋Ｈ）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），５．
９０（１Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０３−２．８８（４
Ｈ，ｍ），２．４８−２．４３（２Ｈ，ｍ），１．７７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６６−１．１０（１１
Ｈ，ｍ），０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４６１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４４９（Ｍ＋Ｈ）
【０４５８】実施例３４７ ４−［４−［３−（４−イソブチルベンジルアミノ）−
４−メチルベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
７３（１Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），５．７２（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２２
（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０（１Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５１９（Ｍ＋Ｎ
ａ），４９７（Ｍ＋１），１３７，１１５
４−メチルベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピロ
ール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
７３（１Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），５．７２（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２２
（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０（１Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５１９（Ｍ＋Ｎ
ａ），４９７（Ｍ＋１），１３７，１１５
【０４５９】実施例３４８ ４−［４−［３−（４−イソブチルベンジルアミノ）−
４−メトキシベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．７８
（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），３．８９（３
Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７４−２．４０（４Ｈ，ｍ），
１．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．５
５（３Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５３５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５１３（Ｍ＋Ｈ+）
４−メトキシベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．７８
（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），３．８９（３
Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７４−２．４０（４Ｈ，ｍ），
１．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．５
５（３Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５３５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５１３（Ｍ＋Ｈ+）
【０４６０】実施例３４９ ４−［４−［４−［２−（２−フェニルエチル）４−フ
ェニルブチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），２．９２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８−２．６０（４
Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５−１．６０（９Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９６（Ｍ＋Ｎ
ａ），５７４（Ｍ＋１），１３７，１２１
ェニルブチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１−メ
チルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０−７．１２（１０Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），２．９２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８−２．６０（４
Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５−１．６０（９Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５９６（Ｍ＋Ｎ
ａ），５７４（Ｍ＋１），１３７，１２１
【０４６１】実施例３５０ ４−［４−［４−［２−（３−フェニルプロピル）５−
フェニルペンチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
８−７．１２（１０Ｈ，ｍ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０−２．４５（４
Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
９−１．３２（１３Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２４（Ｍ＋Ｎ
ａ），６０２（Ｍ＋１），５８０，２０７，１８５，１
２１，１１５
フェニルペンチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１
−メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
８−７．１２（１０Ｈ，ｍ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０−２．４５（４
Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
９−１．３２（１３Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６２４（Ｍ＋Ｎ
ａ），６０２（Ｍ＋１），５８０，２０７，１８５，１
２１，１１５
【０４６２】実施例３５１ ４−［４−［３−オクチルアミノ−４−フルオロベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），
６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｓ），３．８２
（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７３−１．２０（１４
Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７９（Ｍ＋Ｈ+）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），
６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｓ），３．８２
（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７３−１．２０（１４
Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０１（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４７９（Ｍ＋Ｈ+）
【０４６３】実施例３５２ ４−［４−［３−オクチルアミノ−４−フルオロベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，８Ｈ
ｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
６．８８−６．８３（１Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），５．５９（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４９（３
Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｑ−ｌｉｋｅ），２．９１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６２−１．
５０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（１０Ｈ，
ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４８９（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６７（Ｍ＋１），２５０，１５０，１３７，１
１５
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，８Ｈ
ｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
６．８８−６．８３（１Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，
ｓ），５．５９（１Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４９（３
Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｑ−ｌｉｋｅ），２．９１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６２−１．
５０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（１０Ｈ，
ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４８９（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６７（Ｍ＋１），２５０，１５０，１３７，１
１５
【０４６４】実施例３５３ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）４
−フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．９８（１２Ｈ，ｍ），６．５
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），
４．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，
ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９７−１．６０（７
Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７９（Ｍ＋１），
３１５，１４７，１３１，１２０
−フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８−６．９８（１２Ｈ，ｍ），６．５
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），
４．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，
ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９７−１．６０（７
Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７９（Ｍ＋１），
３１５，１４７，１３１，１２０
【０４６５】実施例３５４ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）４
−フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
０−７．０５（９Ｈ，ｍ），６．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｔ
−ｌｉｋｅ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９８−１．６１（７Ｈ，ｍ），１．１８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+），４５
９，３１４，１９３
−フェニルブチルアミノ］ベンゾイル］−５−エチル−
１−メチルピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
０−７．０５（９Ｈ，ｍ），６．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｔ
−ｌｉｋｅ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９８−１．６１（７Ｈ，ｍ），１．１８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ+），４５
９，３１４，１９３
【０４６６】実施例３５５ ４−［４−［３−［３−ヘキシルノナニルアミノ］ベン
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９０（１Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．
４８（３Ｈ，ｓ），３．０３−２．８６（４Ｈ，ｍ），
２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７０−１．４２（３Ｈ，ｍ），
１．３１−１．２１（２２Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５４７（Ｍ＋Ｈ+），３８５，３７１
ゾイル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
９０（１Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．
４８（３Ｈ，ｓ），３．０３−２．８６（４Ｈ，ｍ），
２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７０−１．４２（３Ｈ，ｍ），
１．３１−１．２１（２２Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５６９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５４７（Ｍ＋Ｈ+），３８５，３７１
【０４６７】実施例１７１〜実施例２０８の化合物か
ら、実施例２４と同様にして実施例３５６〜３９３の化
合物を得た。 実施例３５６ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
３（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１０−２．００（２Ｈ，ｍ），１．８７−
１．６９（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．１０（８Ｈ，
ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+），４８
７，４５９，２６４
ら、実施例２４と同様にして実施例３５６〜３９３の化
合物を得た。 実施例３５６ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
３（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１０−２．００（２Ｈ，ｍ），１．８７−
１．６９（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．１０（８Ｈ，
ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０２（Ｍ+），４８
７，４５９，２６４
【０４６８】実施例３５７ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
３（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２
（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１０−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．９０−
１．７０（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．１６（１０Ｈ，
ｍ），０．９３−０．８５（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４５
９，２６４，１４７
ンチル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
３（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２
（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１０−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．９０−
１．７０（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．１６（１０Ｈ，
ｍ），０．９３−０．８５（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５１６（Ｍ+），４５
９，２６４，１４７
【０４６９】実施例３５８ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
０（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９８（２
Ｈ，ｍ），１．９０−１．６７（３Ｈ，ｍ），１．４０
−１．１０（１２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８５（９
Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），４５
９，２６４，１４７
キシル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
０（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３
０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９８（２
Ｈ，ｍ），１．９０−１．６７（３Ｈ，ｍ），１．４０
−１．１０（１２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８５（９
Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３０（Ｍ+），４５
９，２６４，１４７
【０４７０】実施例３５９ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２
５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９８（２
Ｈ，ｍ），１．９０−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．２７
−１．１５（６Ｈ，ｍ），０．９７−０．８５（９Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+），４５
９，２６４，１７５
ロピル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２
５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９８（２
Ｈ，ｍ），１．９０−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．２７
−１．１５（６Ｈ，ｍ），０．９７−０．８５（９Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８８（Ｍ+），４５
９，２６４，１７５
【０４７１】実施例３６０ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）エ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３−６．５８（６
Ｈ，ｍ），４．５０−４．４０（１Ｈ，ｍ），３．８３
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４
−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５１９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４９７（Ｍ＋Ｈ+），３５８，２８０，１６１
チル］アミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３−６．５８（６
Ｈ，ｍ），４．５０−４．４０（１Ｈ，ｍ），３．８３
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４
−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５１９（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４９７（Ｍ＋Ｈ+），３５８，２８０，１６１
【０４７２】実施例３６１ ４−［３−［３−（４−イソブチルベンジル）アミノ］
ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪
酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３−６．４８（６
Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），
３．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８５−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．１
５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４８３（Ｍ＋Ｈ+），２６６
ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪
酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３−６．４８（６
Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），
３．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８５−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．１
５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４８３（Ｍ＋Ｈ+），２６６
【０４７３】実施例３６２ ４−［３−（３−ヘキシルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
６（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），３．８
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．１
４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（２
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９１−１．２２（１２Ｈ，
ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４３（Ｍ＋Ｎ
ａ），４２１（Ｍ＋Ｈ），２０４，１３７，１１５
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
６（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），３．８
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．１
４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（２
Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９１−１．２２（１２Ｈ，
ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４３（Ｍ＋Ｎ
ａ），４２１（Ｍ＋Ｈ），２０４，１３７，１１５
【０４７４】実施例３６３ ４−［３−（３−ヘプチルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
５（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），３．４
８（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９０−
１．１８（１４Ｈ，ｍ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４５７（Ｍ＋Ｎ
ａ），４３５（Ｍ＋Ｈ），２１８，１３７，１１５
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
５（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），３．４
８（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９０−
１．１８（１４Ｈ，ｍ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４５７（Ｍ＋Ｎ
ａ），４３５（Ｍ＋Ｈ），２１８，１３７，１１５
【０４７５】実施例３６４ ４−［３−（３−オクチルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
５（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｓ），３．４
９（２Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１
−１．２２（１６Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４７１（Ｍ＋Ｎ
ａ），４４９（Ｍ＋Ｈ），２３２，１３７，１１５
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
５（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｓ），３．４
９（２Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９１
−１．２２（１６Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４７１（Ｍ＋Ｎ
ａ），４４９（Ｍ＋Ｈ），２３２，１３７，１１５
【０４７６】実施例３６５ ４−［３−（３−ノナニルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
５（１Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｍ），６．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｓ），３．８
２（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．１３（１
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ−
ｌｉｋｅ），１．９１−１．１８（１８Ｈ，ｍ），１．
０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４８５（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６３（Ｍ＋Ｈ），４４１，２４６，１１５
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
５（１Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｍ），６．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｓ），３．８
２（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．１３（１
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ−
ｌｉｋｅ），１．９１−１．１８（１８Ｈ，ｍ），１．
０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４８５（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６３（Ｍ＋Ｈ），４４１，２４６，１１５
【０４７７】実施例３６６ ４−［３−（３−デカニルアミノ）ベンゾイル］４−イ
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
６（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｓ），３．８
２（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．１４（１
Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９０
−１．１５（２０Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９９（Ｍ＋Ｎ
ａ），４７７（Ｍ＋Ｈ），２０７，１１５
ソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
６（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｓ），３．８
２（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．１４（１
Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），１．９０
−１．１５（２０Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９９（Ｍ＋Ｎ
ａ），４７７（Ｍ＋Ｈ），２０７，１１５
【０４７８】実施例３６７ ４−［３−（３−ウンデカニルアミノ）ベンゾイル］４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
６（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），３．８
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．１
３（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｍ），１．９０−
１．１５（２２Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９１（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６９（Ｍ＋Ｈ），２７４，１８５
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
６（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），３．８
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．１
３（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｍ），１．９０−
１．１５（２２Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９１（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６９（Ｍ＋Ｈ），２７４，１８５
【０４７９】実施例３６８ ４−［３−［３−（３−フェニルプロピル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−７．０５（７Ｈ，ｍ），６．８６
−６．６５（４Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．７０（６Ｈ，ｍ），
１．１５（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４７７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４５５（Ｍ＋Ｈ+），２３８，１３７，１１５
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−７．０５（７Ｈ，ｍ），６．８６
−６．６５（４Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−１．７０（６Ｈ，ｍ），
１．１５（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４７７（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４５５（Ｍ＋Ｈ+），２３８，１３７，１１５
【０４８０】実施例３６９ ４−［３−［３−（４−フェニルブチル）アミノベンゾ
イル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．０６（７Ｈ，ｍ），６．８８
−６．６５（４Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５
Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３８（１
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０−１．５２（８Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９１（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６９（Ｍ＋Ｈ），２５２，１３７，１１５
イル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−７．０６（７Ｈ，ｍ），６．８８
−６．６５（４Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５
Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３８（１
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８０−１．５２（８Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，
ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９１（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６９（Ｍ＋Ｈ），２５２，１３７，１１５
【０４８１】実施例３７０ ４−［３−［３−オクチルアミノベンゾイル］４−エチ
ルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−６．７５（６Ｈ，ｍ），３．９０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９５−
１．８５（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．５７（２Ｈ，
ｍ），１．４５−１．３０（１２Ｈ，ｍ），１．２１
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４５７（Ｍ＋Ｎ
ａ），４３５（Ｍ＋１），１３７
ルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−６．７５（６Ｈ，ｍ），３．９０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９５−
１．８５（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．５７（２Ｈ，
ｍ），１．４５−１．３０（１２Ｈ，ｍ），１．２１
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４５７（Ｍ＋Ｎ
ａ），４３５（Ｍ＋１），１３７
【０４８２】実施例３７１ ４−［３−［３−オクチルアミノベンゾイル］４−メチ
ルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−６．５３（６Ｈ，ｍ），３．９０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．０８−１．９２（４
Ｈ，ｍ），１．６３−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４５
−１．２３（１２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４２１（Ｍ＋Ｈ+），３９９
ルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２７−６．５３（６Ｈ，ｍ），３．９０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．０８−１．９２（４
Ｈ，ｍ），１．６３−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４５
−１．２３（１２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４２１（Ｍ＋Ｈ+），３９９
【０４８３】実施例３７２ ４−［３−［３−（５−プロピルオクチル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６，８６（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７８（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７
（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（ｂｒ
ｄ），５．９５−５．８８（１Ｈ，ｍ），３．８５（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４０−３．３０（２Ｈ，ｍ），
３．０４−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．００−１．８８
（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．
６０−１．１５（１１Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．９２−０．８０（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５１３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４９１（Ｍ+）
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６，８６（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７８（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７
（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（ｂｒ
ｄ），５．９５−５．８８（１Ｈ，ｍ），３．８５（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４０−３．３０（２Ｈ，ｍ），
３．０４−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．００−１．８８
（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．
６０−１．１５（１１Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．９２−０．８０（６Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５１３（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４９１（Ｍ+）
【０４８４】実施例３７３ ４−［３−［３−（１−ヘプチルオクチル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）
δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−
６．９２（３Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５５−１．１
０（３０Ｈ，ｍ），０．９０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４，４２５，４１
１，２３０
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）
δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−
６．９２（３Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５５−１．１
０（３０Ｈ，ｍ），０．９０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４，４２５，４１
１，２３０
【０４８５】実施例３７４ ４−［３−［３−ヘプチルアミノメチルベンゾイル］４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）
δ：７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，
ｓ），３．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２０−１．９
５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．５２（２Ｈ，ｍ），
１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５−１．１
５（８Ｈ，，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２６（Ｍ+）
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）
δ：７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．
０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，
ｓ），３．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２０−１．９
５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．５２（２Ｈ，ｍ），
１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５−１．１
５（８Ｈ，，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４２６（Ｍ+）
【０４８６】実施例３７５ ４−［３−［３−（２−フェニル−５−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エチルアミノベンゾイル］４−イソプ
ロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．０２−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．４７
（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，
ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７４
（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９９（Ｍ+），１７
３，１３２，１０４
ール−４−イル）エチルアミノベンゾイル］４−イソプ
ロピルピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．０２−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．４７
（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，
ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７４
（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９９（Ｍ+），１７
３，１３２，１０４
【０４８７】実施例３７６ ４−［３−［３−（５−クロロペンチル）アミノベンゾ
イル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３３−６．６５（６Ｈ，ｍ），５．９７
−５．９２（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．４２−２．９６（７Ｈ，ｍ），１．８２−
１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．４３（６Ｈ，
ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４１（Ｍ＋
Ｈ）+，４１９，４０５，３８３，２０７，１８５，１
１５
イル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３３−６．６５（６Ｈ，ｍ），５．９７
−５．９２（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．４２−２．９６（７Ｈ，ｍ），１．８２−
１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．４３（６Ｈ，
ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４４１（Ｍ＋
Ｈ）+，４１９，４０５，３８３，２０７，１８５，１
１５
【０４８８】実施例３７７ ４−［３−［３−（１−フェニルペンチル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．１８
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７−６．６２（２
Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３
５−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．４２−３．２７（３Ｈ，ｍ），１．８７−
１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．０３（４Ｈ，
ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ），４８３（Ｍ＋Ｈ），１３７，１１５
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．１８
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７−６．６２（２
Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３
５−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．４２−３．２７（３Ｈ，ｍ），１．８７−
１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．０３（４Ｈ，
ｍ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５０５（Ｍ＋Ｎ
ａ），４８３（Ｍ＋Ｈ），１３７，１１５
【０４８９】実施例３７８ ４−［３−［３−（３−フェニルオキシプロピル）アミ
ノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），
６．９６−６．８８（４Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６−３．３０（１Ｈ，
ｍ），３．２４−３．１７（２Ｈ，ｍ），２．０７（２
Ｈ，ｍ），１．８７−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．１６
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９３（Ｍ＋Ｎ
ａ），４７１（Ｍ＋Ｈ），２５４，１３７，１１５７．
２８
ノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），
６．９６−６．８８（４Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
８６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６−３．３０（１Ｈ，
ｍ），３．２４−３．１７（２Ｈ，ｍ），２．０７（２
Ｈ，ｍ），１．８７−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．１６
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４９３（Ｍ＋Ｎ
ａ），４７１（Ｍ＋Ｈ），２５４，１３７，１１５７．
２８
【０４９０】実施例３７９ ４−［３−［３−（５、５−ジフェニル−５−ヒドロキ
シペンチル）アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２−７．１７（１２Ｈ，ｍ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６−
２．２７（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．００（２Ｈ，
ｍ），１．６７−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４７−
１．３５（２Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+），５３
４，１３２
シペンチル）アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２−７．１７（１２Ｈ，ｍ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６−
２．２７（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．００（２Ｈ，
ｍ），１．６７−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４７−
１．３５（２Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５２（Ｍ+），５３
４，１３２
【０４９１】実施例３８０ ４−［３−［３−［３−（２−フェニルフェニルオキ
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），
７．４１−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１４−６．９５
（５Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
６．７４（１Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），４．
０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８−１．９８（４
Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），１３
２
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），
７．４１−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１４−６．９５
（５Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
６．７４（１Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），４．
０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８−１．９８（４
Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），１３
２
【０４９２】実施例３８１ ４−［３−［３−［３−（２−ベンジルフェニルオキ
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４−６．８２（１３Ｈ，ｍ），６．６
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．９８（２Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．０７−１．９８（４Ｈ，ｍ），１．
２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），１３
２
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２４−６．８２（１３Ｈ，ｍ），６．６
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．９８（２Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．０７−１．９８（４Ｈ，ｍ），１．
２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），１３
２
【０４９３】実施例３８２ ４−［３−［３−（８−ヒドロキシオクチル）アミノベ
ンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．４５−３．３２（３Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８（４Ｈ，ｂｒ ｓ），１．
５９−１．１８（１２Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４８７（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６５（Ｍ＋１），１３７，１２０，１１５
ンゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．４５−３．３２（３Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８（４Ｈ，ｂｒ ｓ），１．
５９−１．１８（１２Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４８７（Ｍ＋Ｎ
ａ），４６５（Ｍ＋１），１３７，１２０，１１５
【０４９４】実施例３８３ ４−［３−［３−［３−（４−フェニルフェニルオキ
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５６−６．９２（１３Ｈ，ｍ），６．７
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１８−１．９８（４Ｈ，ｍ），１．２１（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），１６
０，１３２
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５６−６．９２（１３Ｈ，ｍ），６．７
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１８−１．９８（４Ｈ，ｍ），１．２１（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５２４（Ｍ+），１６
０，１３２
【０４９５】実施例３８４ ４−［３−［３−［３−（４−メトキシフェニルオキ
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９２−６．７８（６
Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，８，２Ｈｚ），６．
６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），
３．４３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２−１．７５（６Ｈ，ｍ），
１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５２３（Ｍ＋Ｎ
ａ），５０１（Ｍ＋１），２８４，１６０，１３２，１
２０，１１５
シ）プロピル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９２−６．７８（６
Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，８，２Ｈｚ），６．
６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），
３．４３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２−１．７５（６Ｈ，ｍ），
１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５２３（Ｍ＋Ｎ
ａ），５０１（Ｍ＋１），２８４，１６０，１３２，１
２０，１１５
【０４９６】実施例３８５ ４−［３−［３−（５−フェニルペンチル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−７．１１（６Ｈ，ｍ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４５−３．３０（３Ｈ，ｍ），２．９９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７５（４Ｈ，ｓ），１．６７−１．５２（２
Ｈ，ｍ），１．４６−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．１７
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６０（Ｍ+），１３
２
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３２−７．１１（６Ｈ，ｍ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４５−３．３０（３Ｈ，ｍ），２．９９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７５（４Ｈ，ｓ），１．６７−１．５２（２
Ｈ，ｍ），１．４６−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．１７
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４６０（Ｍ+），１３
２
【０４９７】実施例３８６ ４−［３−［３−（４−フェニルベンジル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４
５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，
ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），
４．３４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．３６（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），１．７９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５２５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５０３（Ｍ＋Ｈ+）
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４
５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，
ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），
４．３４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．３６（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），１．７９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５２５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５０３（Ｍ＋Ｈ+）
【０４９８】実施例３８７ ４−［３−［３−［２−（４−エチルフェニル）エチ
ル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９２（８Ｈ，ｍ），６．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．９０−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．５６−
３．３７（３Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２−
２．２５（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９８（２Ｈ，
ｍ），１．２７−１．１８（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４６（Ｍ+），４３
２，３２７，１３２
ル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９２（８Ｈ，ｍ），６．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．９０−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．５６−
３．３７（３Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２−
２．２５（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９８（２Ｈ，
ｍ），１．２７−１．１８（９Ｈ，ｍ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４４６（Ｍ+），４３
２，３２７，１３２
【０４９９】実施例３８８ ４−［３−［３−［３−（４−メチルフェニル）プロピ
ル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８−７．０６（６Ｈ，ｍ），６．９３
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８３（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．６８（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．０３（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０−３．８２（２Ｈ，
ｍ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０５−
２．９７（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．８６−１．７２（６
Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４６９（Ｍ＋Ｎａ）
+，４４７（Ｍ＋Ｈ）+，２５２，１５７，１３２，１１
５
ル］アミノベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１８−７．０６（６Ｈ，ｍ），６．９３
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８３（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．６８（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．０３（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０−３．８２（２Ｈ，
ｍ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０５−
２．９７（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．８６−１．７２（６
Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４６９（Ｍ＋Ｎａ）
+，４４７（Ｍ＋Ｈ）+，２５２，１５７，１３２，１１
５
【０５００】実施例３８９ ４−［３−［３−（６−フェニルヘキシル）アミノベン
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２９−７．１２（６Ｈ，ｍ），７．０５
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．
７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６５
（２Ｈ，ｍ），５．９５−５．９０（２Ｈ，ｍ），３．
８７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４２−３．３３（１Ｈ，
ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８−１．２６（１０
Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５１９（Ｍ＋Ｎａ）
+，４９７（Ｍ＋Ｈ）+，１３７，１１５
ゾイル］４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナ
トリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２９−７．１２（６Ｈ，ｍ），７．０５
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．
７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６５
（２Ｈ，ｍ），５．９５−５．９０（２Ｈ，ｍ），３．
８７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４２−３．３３（１Ｈ，
ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７８−１．２６（１０
Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５１９（Ｍ＋Ｎａ）
+，４９７（Ｍ＋Ｈ）+，１３７，１１５
【０５０１】実施例３９０ ４−［３−［３−（３−メチルブチル）アミノベンゾイ
ル］−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６
５（２Ｈ，ｍ），５．９５−５．８７（１Ｈ，ｍ），
３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４２−３．３３（１
Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
８−１．３８（７Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４２９（Ｍ＋Ｎａ）
+，４０７（Ｍ＋Ｈ）+，１９０，１３７，１１５
ル］−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナト
リウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６
５（２Ｈ，ｍ），５．９５−５．８７（１Ｈ，ｍ），
３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４２−３．３３（１
Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
８−１．３８（７Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４２９（Ｍ＋Ｎａ）
+，４０７（Ｍ＋Ｈ）+，１９０，１３７，１１５
【０５０２】実施例３９１ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−（４−イソブチルベンジル）アミノベンゾイル］−
４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
００−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４０−
３．２５（１Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−
１．７０（６Ｈ，ｍ），１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６６７（Ｍ＋Ｎ
ａ），６４５（Ｍ＋１），１４７，１１５
３−（４−イソブチルベンジル）アミノベンゾイル］−
４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
００−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４０−
３．２５（１Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０−
１．７０（６Ｈ，ｍ），１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６６７（Ｍ＋Ｎ
ａ），６４５（Ｍ＋１），１４７，１１５
【０５０３】実施例３９２ ４−［３−（３−ブチルアミノ）ベンゾイル−４−イソ
プロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６
５（２Ｈ，ｍ），５．９５−５．９０（１Ｈ，ｍ），
３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４２−３．３３（１
Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．３０
（８Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４１５（Ｍ＋Ｎａ）
+，３９３（Ｍ＋Ｈ）+，１７６，１１５
プロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６
５（２Ｈ，ｍ），５．９５−５．９０（１Ｈ，ｍ），
３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４２−３．３３（１
Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．３０
（８Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４１５（Ｍ＋Ｎａ）
+，３９３（Ｍ＋Ｈ）+，１７６，１１５
【０５０４】実施例３９３ ４−［３−［３−（２−ヘキシルオクチル）アミノ］ベ
ンゾイル−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６
５（２Ｈ，ｍ），５．９５−５．９０（１Ｈ，ｍ），
３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４２−３．３３（１
Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｍ），１．７７（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），１．６５−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．３３
−１．２０（２０Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５３３（Ｍ＋Ｈ+）
ンゾイル−４−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸
ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．６
５（２Ｈ，ｍ），５．９５−５．９０（１Ｈ，ｍ），
３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４２−３．３３（１
Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｍ），１．７７（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），１．６５−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．３３
−１．２０（２０Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５５（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５３３（Ｍ＋Ｈ+）
【０５０５】実施例２０９〜実施例２１５の化合物か
ら、実施例２４と同様にして実施例３９４〜４００の化
合物を得た。 実施例３９４ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．
１３（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１−１．３（９Ｈ，
ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）
ら、実施例２４と同様にして実施例３９４〜４００の化
合物を得た。 実施例３９４ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．
１３（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１−１．３（９Ｈ，
ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）
【０５０６】実施例３９５ ４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０４（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９６（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２−１．７５（５
Ｈ，ｍ），１．５１−１．２４（２Ｈ，ｍ），１．１９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０３（Ｍ+）
チルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
０４（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９６（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２−１．７５（５
Ｈ，ｍ），１．５１−１．２４（２Ｈ，ｍ），１．１９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０３（Ｍ+）
【０５０７】実施例３９６ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２−７．０（８Ｈ，ｍ），５．７２（１
Ｈ，ｓ），５．３３（１Ｈ，ｄｄ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０
−１．２（７Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５４８（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５２６（Ｍ＋Ｈ+）
チルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチルピ
ロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２−７．０（８Ｈ，ｍ），５．７２（１
Ｈ，ｓ），５．３３（１Ｈ，ｄｄ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０
−１．２（７Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５４８（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５２６（Ｍ＋Ｈ+）
【０５０８】実施例３９７ ４−［４−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０−６．９２（６Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｓ），
５．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，
ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
−１．６（５Ｈ，ｍ），１．４−１．２（４Ｈ，ｍ），
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５４０（Ｍ＋Ｈ+）
ンチルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−メチル
ピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
０−６．９２（６Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｓ），
５．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，
ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
−１．６（５Ｈ，ｍ），１．４−１．２（４Ｈ，ｍ），
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５４０（Ｍ＋Ｈ+）
【０５０９】実施例３９８ ４−［４−［４−［１−ブチルペンチルオキシ］ベンゾ
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｓ），
４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．４８
（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．６７−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．４５
−１．２２（８Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４８６（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４６４（Ｍ＋Ｈ+）
イル］−５−エチル−１−メチルピロール−２−イル］
酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｓ），
４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．４８
（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．６７−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．４５
−１．２２（８Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４８６（Ｍ＋Ｎ
ａ+），４６４（Ｍ＋Ｈ+）
【０５１０】実施例３９９ （Ｓ）４−［４−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．
８５（１Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３−１．１７
（１３Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７６（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５５４（Ｍ＋Ｈ+）
ル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．
８５（１Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９３−１．１７
（１３Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７６（Ｍ＋Ｎ
ａ+），５５４（Ｍ＋Ｈ+）
【０５１１】実施例４００ ４−［４−［４−［１−（３−フェニルプロピル）４−
フェニルブチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
８−７．１１（１０Ｈ，ｍ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），４．５０（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０−２．４５（４Ｈ，ｍ），
１．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−１．５
４（１３Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６１０（Ｍ＋Ｎ
ａ），５８８（Ｍ＋１），２０７，１８５，１２１，１
１５
フェニルブチルオキシ］ベンゾイル］５−エチル−１−
メチルピロール−２−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２
８−７．１１（１０Ｈ，ｍ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），４．５０（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０−２．４５（４Ｈ，ｍ），
１．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−１．５
４（１３Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６１０（Ｍ＋Ｎ
ａ），５８８（Ｍ＋１），２０７，１８５，１２１，１
１５
【０５１２】実施例２１６〜実施例２１８の化合物か
ら、実施例２４と同様にして実施例４０１〜４０３の化
合物を得た。 実施例４０１ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−フェニルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
６−６．９７（１０Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．０５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．
０５−１．７０（３Ｈ，ｍ），１．５５−１．３０（２
Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３７（Ｍ+），３４
９，１８８，１４５
ら、実施例２４と同様にして実施例４０１〜４０３の化
合物を得た。 実施例４０１ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−フェニルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
６−６．９７（１０Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．０５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．
０５−１．７０（３Ｈ，ｍ），１．５５−１．３０（２
Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８
８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３７（Ｍ+），３４
９，１８８，１４５
【０５１３】実施例４０２ （Ｒ）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）ペンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3−ｄ4ＭｅＯＨ，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），
６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，
ｓ），５．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４８
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．０３（１Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０−１．６（７Ｈ，ｍ），１．４−１．２
（４Ｈ，ｍ），０．９６−０．９２（６Ｈ，ｍ），０．
８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
ａ），５４０（Ｍ＋１），３６０，１４７，１１５
ル）ペンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3−ｄ4ＭｅＯＨ，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），
６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，
ｓ），５．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４８
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．０３（１Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０−１．６（７Ｈ，ｍ），１．４−１．２
（４Ｈ，ｍ），０．９６−０．９２（６Ｈ，ｍ），０．
８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
ａ），５４０（Ｍ＋１），３６０，１４７，１１５
【０５１４】実施例４０３ （Ｓ）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）ペンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｓ），５．０８
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ−ｌｉ
ｋｅ），３．０２（１Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．０−１．６（７Ｈ，ｍ），１．４−
１．２（４Ｈ，ｍ），０．９４−０．９２（６Ｈ，
ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
a+），５４０（Ｍ＋Ｈ+），３６０，３１６，１８５，
１４７，１２１，１１５
ル）ペンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピル
ピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｓ），５．０８
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ−ｌｉ
ｋｅ），３．０２（１Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．０−１．６（７Ｈ，ｍ），１．４−
１．２（４Ｈ，ｍ），０．９４−０．９２（６Ｈ，
ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
a+），５４０（Ｍ＋Ｈ+），３６０，３１６，１８５，
１４７，１２１，１１５
【０５１５】実施例２１９〜実施例２２１の化合物か
ら、実施例１９と同様にして実施例４０４〜４０６の化
合物を得た。 実施例４０４ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］ピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７．０５（２
Ｈ，ｍ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．５４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９３（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
２９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．０５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
１．８１（２Ｈ，ｍ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５０（Ｍ），２７
９，２７２，２３６，１９３，１８０
ら、実施例１９と同様にして実施例４０４〜４０６の化
合物を得た。 実施例４０４ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］ピロール−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７．０５（２
Ｈ，ｍ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５
８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．５４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９３（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
２９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．０５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
１．８１（２Ｈ，ｍ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５５０（Ｍ），２７
９，２７２，２３６，１９３，１８０
【０５１６】実施例４０５ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−エチルピロール−１−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．５５（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．９１（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ），３０
０，２７９
ルアミノ］ベンゾイル］４−エチルピロール−１−イ
ル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．５２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．５５（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．９１（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５７８（Ｍ），３０
０，２７９
【０５１７】実施例４０６ ４−［３−［３−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０
（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+），３１
４，２９９，２７９，２３６，１９３
ルアミノ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．５０
（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５０（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９２（Ｍ+），３１
４，２９９，２７９，２３６，１９３
【０５１８】実施例２２２〜実施例２３７の化合物か
ら、実施例１９と同様にして実施例４０７〜４２２の化
合物を得た。 実施例４０７ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］アミノ］ベンゾイル］４−メチルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３０−２．２０（５Ｈ，ｍ），２．０５
−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．７２（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．２０（７Ｈ，ｍ），０．９０−
０．８０（９Ｈ，ｍ）
ら、実施例１９と同様にして実施例４０７〜４２２の化
合物を得た。 実施例４０７ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］アミノ］ベンゾイル］４−メチルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３０−２．２０（５Ｈ，ｍ），２．０５
−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．７２（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．２０（７Ｈ，ｍ），０．９０−
０．８０（９Ｈ，ｍ）
【０５１９】実施例４０８ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］アミノ］ベンゾイル］４−エチルピロール−１−
イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９３（３
Ｈ，ｍ），１．８７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．６０
−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８９（Ｍ+），４４
６，３０１，１８８，１４５
チル］アミノ］ベンゾイル］４−エチルピロール−１−
イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−１．９３（３
Ｈ，ｍ），１．８７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．６０
−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４８９（Ｍ+），４４
６，３０１，１８８，１４５
【０５２０】実施例４０９ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ブ
チル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−
１．９３（３Ｈ，ｍ），１．８８−１．７５（２Ｈ，
ｍ），１．６０−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．１８（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０３（Ｍ+），３１
５，１８９，１４７
チル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１０−
１．９３（３Ｈ，ｍ），１．８８−１．７５（２Ｈ，
ｍ），１．６０−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．１８（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５０３（Ｍ+），３１
５，１８９，１４７
【０５２１】実施例４１０ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９５（４Ｈ，ｍ），７．２８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．４６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，
ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
０−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．７５（３
Ｈ，ｍ），１．５５−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３５
−１．２５（４Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+），３１
５，２１６，１７３，１４７，１１７
キシル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３０−６．９５（４Ｈ，ｍ），７．２８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．４６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，
ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
０−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．７５（３
Ｈ，ｍ），１．５５−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３５
−１．２５（４Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８５
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５３１（Ｍ+），３１
５，２１６，１７３，１４７，１１７
【０５２２】実施例４１１ ４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
６−７．０１（４Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
３１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００−１．７１（７Ｈ，
ｍ），１．４１−１．２３（４Ｈ，ｍ），１．１１（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
a+），５４０（Ｍ＋Ｈ+），３６０
ンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
６−７．０１（４Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
３１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００−１．７１（７Ｈ，
ｍ），１．４１−１．２３（４Ｈ，ｍ），１．１１（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
a+），５４０（Ｍ＋Ｈ+），３６０
【０５２３】実施例４１２ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ヘ
キシル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．
０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４−３．５
（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．３−２．３（１３Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７６（Ｍ＋Ｈ+）
キシル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．
０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４−３．５
（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．３−２．３（１３Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．９３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７６（Ｍ＋Ｈ+）
【０５２４】実施例４１３ ４−［３−［４−ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ルオキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｓ），３．８８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），２．４
４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８４（２Ｈ，
ｍ），１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９３（Ｍ+）
ルオキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロール−１
−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３
０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．
８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｓ），３．８８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），２．４
４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８４（２Ｈ，
ｍ），１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８８
（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：５９３（Ｍ+）
【０５２５】実施例４１４ ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）ペ
ンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3−ｄ4ＭｅＯＨ，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），
６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，
ｓ），５．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４８
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．０３（１Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０−１．６（７Ｈ，ｍ），１．４−１．２
（４Ｈ，ｍ），０．９６−０．９２（６Ｈ，ｍ），０．
８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
a），５４０（Ｍ＋１），３６０，１４７，１２１，１
１５
ンチル］オキシ］ベンゾイル］４−イソプロピルピロー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3−ｄ4ＭｅＯＨ，ＴＭ
Ｓ内部標準）：δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），
６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，
ｓ），５．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４８
（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．０３（１Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０−１．６（７Ｈ，ｍ），１．４−１．２
（４Ｈ，ｍ），０．９６−０．９２（６Ｈ，ｍ），０．
８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
a），５４０（Ｍ＋１），３６０，１４７，１２１，１
１５
【０５２６】実施例４１５ ４−［３−［３−ノナニルベンゾイル］４−エチルピロ
ール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．０８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．７４−
２．６０（４Ｈ，ｍ），１．７９（４Ｈ，ｂｒ ｓ），
１．６４−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．０８
（１５Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４５６（Ｍ＋Ｎ
a），４３４（Ｍ＋１），１３７，１１５
ール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．０８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．７４−
２．６０（４Ｈ，ｍ），１．７９（４Ｈ，ｂｒ ｓ），
１．６４−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．０８
（１５Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：４５６（Ｍ＋Ｎ
a），４３４（Ｍ＋１），１３７，１１５
【０５２７】実施例４１６ ４−［３−［３−［（４−イソブチルベンジル）ヘプチ
ルアミノメチル］ベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４０（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９２（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，
ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３−
３．４３（１Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．３０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９９−１．５５（７Ｈ，ｍ），
１．３５−１．２４（９Ｈ，ｍ），１．１８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０３（Ｍ＋Ｎ
a+），５８１（Ｍ＋Ｈ+）
ルアミノメチル］ベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．５２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４０（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９２（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，
ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３−
３．４３（１Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．５５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．３０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９９−１．５５（７Ｈ，ｍ），
１．３５−１．２４（９Ｈ，ｍ），１．１８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０３（Ｍ＋Ｎ
a+），５８１（Ｍ＋Ｈ+）
【０５２８】実施例４１７ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ニトロベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，
ｓ），３．８６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４４−
３．２７（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４９（２Ｈ，
ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−
１．７５（３Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５１（Ｍ＋Ｎ
a+），５２９（Ｍ＋１），４２７，１４７，１１５
３−ニトロベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，
ｓ），３．８６（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４４−
３．２７（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４９（２Ｈ，
ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−
１．７５（３Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５５１（Ｍ＋Ｎ
a+），５２９（Ｍ＋１），４２７，１４７，１１５
【０５２９】実施例４１８ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−アミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２−７．１５（４Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），
４．００（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｍ），１．１９
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７６（Ｍ+），３４
１，１４７，１０５
３−アミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロール−
１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２−７．１５（４Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），
４．００（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｍ），１．１９
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４７６（Ｍ+），３４
１，１４７，１０５
【０５３０】実施例４１９ ４−［３−［２−（４−イソブチルベンジル）−２−プ
ロピル−１,３−ベンゾジオキソラン−５−イル］−４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
８−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），３．３４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５２−２．４
８（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２８−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．７２
（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．２７（２Ｈ，ｍ），１．
１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
a+），５４０（Ｍ＋１），１３７，１１５
ロピル−１,３−ベンゾジオキソラン−５−イル］−４
−イソプロピルピロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
８−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ−ｌ
ｉｋｅ），３．３４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５２−２．４
８（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２８−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．７２
（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．２７（２Ｈ，ｍ），１．
１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５６２（Ｍ＋Ｎ
a+），５４０（Ｍ＋１），１３７，１１５
【０５３１】実施例４２０ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ブチルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，
ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），５．１５（２
Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．３５
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５２−２．４５（４Ｈ，ｍ），
１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６（２Ｈ，ｍ），１．
１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７７（Ｍ＋Ｎ
a+），５５５（Ｍ＋１），４３０，３８７，１４７，１
３７，１１５
３−ブチルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピロ
ール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，
ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），５．１５（２
Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．３５
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５２−２．４５（４Ｈ，ｍ），
１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６（２Ｈ，ｍ），１．
１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：５７７（Ｍ＋Ｎ
a+），５５５（Ｍ＋１），４３０，３８７，１４７，１
３７，１１５
【０５３２】実施例４２１ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−ヘキシルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，
ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），５．１５（２
Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８
４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４０−３．２５（１
Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
２−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．１６
（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．１９（６Ｈ，ｍ），１．
１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０５（Ｍ＋Ｎ
a+），５８３（Ｍ＋１），２５１，２０７，１１５
３−ヘキシルアミノベンゾイル］−４−イソプロピルピ
ロール−１−イル］酪酸ナトリウム 核磁気共鳴スペクトル（ｄ6−ＤＭＳＯ，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，
ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ−ｌｉｋｅ），５．１５（２
Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８
４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ），３．４０−３．２５（１
Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５
２−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．９２−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．１６
（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．１９（６Ｈ，ｍ），１．
１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＦＡＢ）：６０５（Ｍ＋Ｎ
a+），５８３（Ｍ＋１），２５１，２０７，１１５
【０５３３】実施例４２２ ４−［３−［４−（４−イソブチルベンジル）オキシ−
３−メトキシベンゾイル］−４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，
ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８５（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９１（Ｍ+） 融点：１２０−１２１℃
３−メトキシベンゾイル］−４−イソプロピルピロール
−１−イル］酪酸 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標
準）：δ：７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，
ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４９
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８５（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） 質量分析値（ｍ／ｚ）（ＥＩ）：４９１（Ｍ+） 融点：１２０−１２１℃
【０５３４】上記各製造例、実施例のうち代表的な部分
（製造例１〜２０，実施例１〜５１）について、反応の
流れを以下に式示し、参考に供する。
（製造例１〜２０，実施例１〜５１）について、反応の
流れを以下に式示し、参考に供する。
【化４８】
【０５３５】
【化４９】
【０５３６】
【化５０】
【０５３７】
【化５１】
【０５３８】
【化５２】
【０５３９】
【化５３】
【０５４０】
【化５４】
【０５４１】
【化５５】
【０５４２】
【化５６】
【０５４３】
【化５７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 207/335 Ｃ０７Ｄ 207/335 207/337 207/337 207/34 207/34 (72)発明者 美濃部 安史 大阪府大阪市中央区北浜４丁目５番33号 住友金属工業株式会社内 (72)発明者 岡田 達 大阪府大阪市中央区北浜４丁目５番33号 住友金属工業株式会社内
Claims (17)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素かまたは、カルボニル基に隣接する
低級アルキル基を表し、低級アルキル基である場合はさ
らにフェニル基、水酸基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシカルボニル基等の置換基またはハロゲン原子によ
り置換されていてもよく、 Ｒ2は水素、ハロゲン原子、または低級アルキル基を表
し、低級アルキル基である場合はさらにフェニル基、水
酸基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基
等の置換基またはハロゲン原子により置換されていても
よく、 Ｘは低級アルキル基、水酸基、低級アルコキシ基、低級
アルキルアミノ基等の置換基またはハロゲン原子により
置換されていることもある、フェニレン基または炭素数
１８以下のアルキレン基を表し、 Ｙは酸素原子、メチレン基、または置換基Ｒ4を持つこ
ともある窒素原子を表し、Ｒ4は、水酸基、低級アルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子等によ
り置換されていることもある低級アルキル基、低級アル
ケニル基、または、フェニル低級アルキル基を表し、 Ｒ3は炭素数１２以下の直鎖アルキル基、または直鎖ア
ルケニル基、炭素数１８以下の分枝アルキル基または分
枝アルケニル基、または１乃至数個の核置換基を持つこ
ともあるフェニル低級アルキル基、フェニル低級アルケ
ニル基、オキサゾリル低級アルキル基、３乃至１５員環
のシクロアルキル基、または３乃至１５員環のシクロア
ルキル低級アルキル基を表し、核置換基としては、ハロ
ゲン原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲンフェニル基、
ヒドロキシフェニル低級アルキル基、ハロゲンフェニル
低級アルキル基等を含み、さらに、アルキルまたはアル
ケニル部分は直鎖状もしくは分枝状であってもよく、 ｎは２乃至４である。）で表される、ピロールアルカン
酸誘導体、またはそれらの医薬的に許容し得る塩。 - 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、請求項１記載の化合物、またはそれらの医
薬的に許容され得る塩。 - 【請求項３】 一般式（III） 【化３】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、請求項１記載の化合物、またはそれらの医
薬的に許容され得る塩。 - 【請求項４】 一般式（IV） 【化４】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、請求項１記載の化合物、またはそれらの医
薬的に許容され得る塩。 - 【請求項５】 一般式（Ｖ） 【化５】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、請求項１記載の化合物、またはそれらの医
薬的に許容され得る塩。 - 【請求項６】 一般式（VI） 【化６】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、請求項１記載の化合物、またはそれらの医
薬的に許容され得る塩。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ） 【化７】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表されるピロールアルカン酸誘導体、またはそれらの
医薬的に許容し得る塩の製法であって、一般式（Ｃ） 【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びＲ4は前記の意味を有し、Ｒ5
は水素またはエステル残基、Ｔは水酸基、アミノ基、ニ
トロ基、置換基Ｒ4をもつアミノ基、アルキル、アシ
ル、ウレタン等の保護基Ｒ6をもつアミノ基、またはア
シル基、ベンジル基、メトキシメチル基等の保護基Ｒ7
で保護されたアミノ基またはエステル基またはエーテル
基を表し、Ｒ8は炭素数３乃至５のアルカン酸またはア
ルケン酸またはそれらのエステルを意味する。）で示さ
れる化合物を還元するか、または常法により保護基Ｒ7
を除去して、一般式（Ｂ） 【化９】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びＲ5は前記と同一の意味を有
し、Ｗは水酸基、アミノ基、置換基Ｒ4をもつアミノ
基、またはアルキル、アシル、ウレタン等の保護基Ｒ6
をもつアミノ基を表す。）で示される化合物とし、次い
で、Ｒ3Ｚ（ただし、Ｒ3は前記と同一の意味を有し、Ｚ
は水酸基または反応性残基を表す。）で示される化合物
と反応させて、一般式（Ａ） 【化１０】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
るアルカン酸化合物とし、要すればさらに常法によりエ
ステル残基を除去し、さらに必要に応じて各ルートの生
成化合物を常法によりそれらの医薬的に許容し得る塩に
変えることを特徴とする方法。 - 【請求項８】 一般式（Ｃ）で示される化合物が、一般
式（Ｄ） 【化１１】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物を、一般式（Ｃ）中のＴに対応する基を有する
カルボン酸の反応性誘導体と塩基またはルイス酸の存在
下に縮合反応させることにより製造される、請求項７記
載の製法。 - 【請求項９】 一般式（Ｃ）で示される化合物が、一般
式（Ｅ） 【化１２】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物を、塩基の存在下、目的化合物に対応するカル
ボン酸またはそのエステルのＣ末端にハロゲンまたは他
の官能基を有する反応性誘導体と縮合させることにより
製造される、請求項７記載の製法。 - 【請求項１０】 一般式（Ｅ）で示される化合物が、一
般式（Ｆ） 【化１３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は前記と同一の意味を有し、Ｒ9はベ
ンゼンスルホニル基、トシル基等のスルホン酸基または
トリチル基、トリイソプロピルシリル基等のピロール窒
素の保護基を意味する。）で示される化合物を、一般式
（Ｃ）中のＴに対応する基を有するカルボン酸の反応性
誘導体と反応させた後、保護基を除去することにより製
造されるか、また、一般式（Ｇ） 【化１４】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物を、置換基Ｒ2をもつトシルメチルイソシアニ
ドと反応させることにより製造される、請求項９記載の
製法。 - 【請求項１１】 一般式（Ｃ）で示される化合物が、一
般式（Ｋ） 【化１５】 （式中、Ｒ1は前記の意味を有する。）で示されるピロ
ール化合物を、ビルスマイヤー試薬によりホルミル化し
た後、一般式（Ｃ）中のＴに対応する基を有するカルボ
ン酸の反応性誘導体と反応させるか、または上記の反応
性誘導体を反応させた後、さらにジクロロメチルメチル
エーテルをルイス酸の存在下に反応させて、一般式
（Ｊ） 【化１６】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物とし、次いで塩基の存在下、Ｒ2基の反応性誘
導体と縮合反応させて、一般式（Ｈ） 【化１７】 （式中の記号は前記と同一の意味を有する。）で示され
る化合物とし、さらに目的化合物に対応するカルボン酸
またはそのエステルのＣ末端ハロゲン化物と縮合反応さ
せることにより製造される、請求項７記載の製法。 - 【請求項１２】 一般式（Ｉ） 【化１８】 （式中、Ｒ1は水素かまたは、カルボニル基に隣接する
低級アルキル基を表し、低級アルキル基である場合はさ
らにフェニル基、水酸基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシカルボニル基等の置換基またはハロゲン原子によ
り置換されていてもよく、 Ｒ2は水素、ハロゲン原子、または低級アルキル基を表
し、低級アルキル基である場合はさらにフェニル基、水
酸基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基
等の置換基またはハロゲン原子により置換されていても
よく、 Ｘは低級アルキル基、水酸基、低級アルコキシ基、低級
アルキルアミノ基等の置換基またはハロゲン原子により
置換されていることもある、フェニレン基または炭素数
１８以下のアルキレン基を表し、 Ｙは酸素原子、メチレン基、または置換基Ｒ4を持つこ
ともある窒素原子を表し、Ｒ4は、水酸基、低級アルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子等によ
り置換されていることもある低級アルキル基、低級アル
ケニル基、または、フェニル低級アルキル基を表し、 Ｒ3は炭素数１２以下の直鎖アルキル基、または直鎖ア
ルケニル基、炭素数１８以下の分枝アルキル基または分
枝アルケニル基、または１乃至数個の核置換基を持つこ
ともあるフェニル低級アルキル基、フェニル低級アルケ
ニル基、オキサゾリル低級アルキル基、３乃至１５員環
のシクロアルキル基、または３乃至１５員環のシクロア
ルキル低級アルキル基を表し、核置換基としては、ハロ
ゲン原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲンフェニル基、
ヒドロキシフェニル低級アルキル基、ハロゲンフェニル
低級アルキル基等を含み、さらに、アルキルまたはアル
ケニル部分は直鎖状もしくは分枝状であってもよく、 ｎは２乃至４である。）で表されるピロールアルカン酸
誘導体、またはそれらの医薬的に許容し得る塩の有効量
を含有して成る、医薬組成物。 - 【請求項１３】 一般式（II） 【化１９】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、ピロールアルカン酸誘導体、またはそれら
の医薬的に許容し得る塩の有効量を含有して成る、請求
項１２記載の医薬組成物。 - 【請求項１４】 一般式（III） 【化２０】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、ピロールアルカン酸誘導体、またはそれら
の医薬的に許容し得る塩の有効量を含有して成る、請求
項１２記載の医薬組成物。 - 【請求項１５】 一般式（IV） 【化２１】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、ピロールアルカン酸誘導体、またはそれら
の医薬的に許容し得る塩の有効量を含有して成る、請求
項１２記載の医薬組成物。 - 【請求項１６】 一般式（Ｖ） 【化２２】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、ピロールアルカン酸誘導体、またはそれら
の医薬的に許容し得る塩の有効量を含有して成る、請求
項１２記載の医薬組成物。 - 【請求項１７】 一般式（VI） 【化２３】 （ただし、式中の記号は前記と同一の意味を有する。）
で表される、ピロールアルカン酸誘導体、またはそれら
の医薬的に許容し得る塩の有効量を含有して成る、請求
項１２記載の医薬組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11147296A JPH09295967A (ja) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | 新規ピロールアルカン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11147296A JPH09295967A (ja) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | 新規ピロールアルカン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09295967A true JPH09295967A (ja) | 1997-11-18 |
Family
ID=14562123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11147296A Pending JPH09295967A (ja) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | 新規ピロールアルカン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09295967A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1466902A4 (en) * | 2001-12-28 | 2005-11-09 | Takeda Pharmaceutical | ANTAGONISTS OF THE ANDROGEN RECEPTOR |
| JP2013510110A (ja) * | 2009-11-04 | 2013-03-21 | ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ | ５−（２−アミノ−ピリミジン−４−イル）−２−アリール−１ｈ−ピロール−３−カルボキサミドの調製方法 |
-
1996
- 1996-05-02 JP JP11147296A patent/JPH09295967A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1466902A4 (en) * | 2001-12-28 | 2005-11-09 | Takeda Pharmaceutical | ANTAGONISTS OF THE ANDROGEN RECEPTOR |
| JP2013510110A (ja) * | 2009-11-04 | 2013-03-21 | ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ | ５−（２−アミノ−ピリミジン−４−イル）−２−アリール−１ｈ−ピロール−３−カルボキサミドの調製方法 |
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