EA028983B1 - Способ абсорбции coиз газовой смеси - Google Patents

Способ абсорбции coиз газовой смеси Download PDF

Info

Publication number
EA028983B1
EA028983B1 EA201401226A EA201401226A EA028983B1 EA 028983 B1 EA028983 B1 EA 028983B1 EA 201401226 A EA201401226 A EA 201401226A EA 201401226 A EA201401226 A EA 201401226A EA 028983 B1 EA028983 B1 EA 028983B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
absorption
formula
absorbent
residue
tetramethylpiperidine
Prior art date
Application number
EA201401226A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201401226A1 (ru
Inventor
Беньямин Вилли
Штефани РИНКЕР
Манфред Нойманн
Йохен Нимейер
Михаэль Койп
Даниель Виттхаут
Маттиас ЗАЙЛЕР
Йёрн РОЛЬКЕР
Рольф ШНАЙДЕР
Даниель Дембковски
Фолькер БРЕМЕ
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48227211&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA028983(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of EA201401226A1 publication Critical patent/EA201401226A1/ru
Publication of EA028983B1 publication Critical patent/EA028983B1/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1475—Removing carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
    • B01D53/46—Removing components of defined structure
    • B01D53/62—Carbon oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C10L3/101—Removal of contaminants
    • C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
    • C10L3/104—Carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20436—Cyclic amines
    • B01D2252/20442—Cyclic amines containing a piperidine-ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20436—Cyclic amines
    • B01D2252/20447—Cyclic amines containing a piperazine-ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20436—Cyclic amines
    • B01D2252/20452—Cyclic amines containing a morpholine-ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/20—Organic absorbents
    • B01D2252/204—Amines
    • B01D2252/20478—Alkanolamines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/50—Combinations of absorbents
    • B01D2252/502—Combinations of absorbents having two or more functionalities in the same molecule other than alkanolamine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2256/00—Main component in the product gas stream after treatment
    • B01D2256/24—Hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/50—Carbon oxides
    • B01D2257/504—Carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/02—Other waste gases
    • B01D2258/0233—Other waste gases from cement factories
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/02—Other waste gases
    • B01D2258/025—Other waste gases from metallurgy plants
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/02—Other waste gases
    • B01D2258/0283—Flue gases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/05—Biogas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/54—Specific separation steps for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
    • C10L2290/541—Absorption of impurities during preparation or upgrading of a fuel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/20—Air quality improvement or preservation, e.g. vehicle emission control or emission reduction by using catalytic converters
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
    • Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
    • Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Abstract

В изобретении описан способ абсорбции COиз газовой смеси. Настоящий способ заключается в том, что газовую смесь вводят в контакт с абсорбентом, который содержит воду и по меньшей мере один амин формулы (I)в которой Rобозначает остаток -(CH)-(XCHCH)-Y-R, где Rпредставляет собой водород или алкильный остаток с 1-6 атомами углерода, X и Y независимо друг от друга представляют собой NR, кислород, и Y-Rможет представлять собой N-морфолинильный остаток или N-пиперазильный остаток, n обозначает число от 2 до 4, а m обозначает число от 0 до 4, и Rобозначает водород, алкильный остаток с 1-6 атомами углерода или остаток R, при этом m отличен от 0, когда Rне обозначает остаток R, Y представляет собой NR, a Y-Rне представляет собой N-морфолинильный или N-пиперазильный остаток. Настоящий способ позволяет исключить выпадение в осадок твердого вещества при абсорбции COи разделение абсорбента на две жидкие фазы при его регенерации благодаря использованию абсорбента по изобретению.

Description

Изобретение относится к способу абсорбции СО2 из газовой смеси.
В многочисленных промышленных и химических процессах образуются газовые потоки с нежелательным содержанием в них СО2, которое требуется снижать для последующей переработки, для транспорта или для предотвращения выброса СО2.
В промышленном масштабе для абсорбции СО2 из газовой смеси обычно используют водные растворы алканоламинов в качестве абсорбента. Насыщенный абсорбент регенерируют путем нагревания, расширения (дросселирования) до меньшего давления или десорбционной обработки газом с десорбцией при этом диоксида углерода. По завершении процесса регенерации абсорбента его можно использовать вновь. Подобные методы описаны, например, у Ко1кег б., Άτΐί А. в статье "ЛЫгеппипд νοη КоНепсйомс! аиз Каисйдазеп шй1е1з ЛЪзогрРоп", опубликованной в СНепне 1пдешеиг ТесНшк, 78, 2006, сс. 416-424, а также у Кой1 Л.Ь., №е1зеп К.В. в "Саз Ригйтсайоп", 5-е изд., изд-во Ои1£ РиЪНзЫпд, Ноиз1оп, 1997.
Однако недостаток таких методов состоит в том, что для отделения СО2 путем абсорбции и последующей десорбции требуется сравнительно большое количество энергии и что при десорбции вновь десорбируется только часть абсорбированного СО2, в связи с чем в одном цикле абсорбции-десорбции поглотительной способности абсорбента оказывается не достаточно.
В ϋδ 7419646 описан способ нейтрализации отходящих газов, предусматривающий применение абсорбента, который при абсорбции кислого газа образует две разделяемые фазы. В качестве реакционноспособного соединения для абсорбции кислого газа в колонке 6 указанного патента помимо прочего упоминается 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин. Недостаток этого известного из ϋδ 7419646 способа состоит в необходимости использовать дополнительные аппараты для разделения двух образующихся при абсорбции фаз.
В ϋδ 2009/0199709 описан аналогичный способ, при осуществлении которого после абсорбции кислого газа путем нагрева насыщенного им абсорбента образуют две отделяемые одна от другой фазы и разделяют их. В данном случае в качестве реакционноспособного соединения, пригодного для абсорбции кислого газа, также упоминается 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.
В РК 2900841 и ϋδ 2007/0286783 описаны способы нейтрализации отходящих газов, заключающиеся в отделении прореагировавшего с СО2 реакционноспособного соединения от насыщенного абсорбента путем экстракции. В качестве реакционноспособного соединения для абсорбции кислого газа помимо прочего упоминается 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.
В АО 2010/089257 описан способ абсорбции СО2 из газовой смеси с применением абсорбента, содержащего воду и 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, при этом амин может быть алкилирован по 4аминогруппе. Однако при применении абсорбентов, которые в качестве поглощающего вещества содержат 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, при абсорбции СО2 легко происходит выпадение в осадок карбаматной соли. Для сохранения абсорбента однофазным и для достижения повышенной поглотительной способности в отношении СО2 в АО 2010/089257 предлагается добавлять растворители, такие как сульфолан или ионные жидкости.
Исходя из вышеизложенного, продолжает сохраняться потребность в способе абсорбции СО2 из газовой смеси, который позволял бы достичь высокой поглотительной способности в отношении СО2 при одновременно высокой скорости абсорбции и который даже без добавления растворителя исключал бы разделение на две жидкие фазы или выпадение в осадок твердого вещества при абсорбции СО2 и при регенерации абсорбента.
При создании изобретения было установлено, что указанную задачу позволяет решить применение абсорбента, который содержит замещенный по 4-аминогруппе 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, у которого его находящийся у 4-аминогруппы заместитель несет приемлемую, повышающую водорастворимость функциональную группу.
Объектом изобретения в соответствии с этим является способ абсорбции СО2 из газовой смеси путем ее введения в контакт с абсорбентом, содержащим воду и по меньшей мере один амин формулы (I)
в которой К1 обозначает остаток -(СН2)п-(ХСН2СН2)ш-У-К3, где К3 представляет собой водород или алкильный остаток с 1-6 атомами углерода,
X и Υ независимо друг от друга представляют собой ЦК3, кислород, и Υ-К3 может представлять собой Ν-морфолинильный остаток или Ν-пиперазильный остаток,
п обозначает число от 2 до 4, а т обозначает число от 0 до 4, и
К2 обозначает водород, алкильный остаток с 1-6 атомами углерода или остаток К1.
При этом, однако, индекс т должен быть отличен от 0, когда К2 не обозначает остаток К1, Υ представляет собой ЦК3, а Υ-К3 не представляет собой ни Ν-морфолинильный остаток, ни Ν-пиперазильный
- 1 028983
остаток.
В предпочтительном варианте X и Υ в формуле (I) независимо друг от друга представляют собой ΝΚ3 или кислород.
В одном из особенно предпочтительных вариантов Υ в формуле (I) представляет собой кислород, причем в этом случае К3 особенно предпочтительно представляет собой метил или водород. К наиболее предпочтительным в данном варианте аминам формулы (I) относятся 4-(2-гидроксиэтиламино)-2,2,6,6тетраметилпиперидин, когда К1 обозначает -(СН2)2ОН и К2 обозначает водород, 4-[бис-(2гидроксиэтил)амино]-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, когда К1 и К2 обозначают -(СН2)2ОН, 4-(2метоксиэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, когда К1 обозначает -(СН2)2ОСН3 и К2 обозначает метил, а также 4-(2-гидроксиэтиламиноэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, когда К1 обозначает (СН2)2ХН(СН2)2ОН и К2 обозначает водород.
В еще одном особенно предпочтительном варианте Υ-К3 в формуле (I) представляет собой Νморфолинильный или Ν-пиперазильный остаток. К наиболее предпочтительным в данном варианте аминам формулы (I) относятся 4-(2-пиперазиноэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, когда К1 обозначает -(СН2)2У-В3. где Υ-К3 представляет собой Ν-пиперазил, и 4-(2-морфолинопропиламино)-2,2,6,6тетраметилпиперидин, когда К1 обозначает -(0^)^-^, где Υ-К3 представляет собой Ν-морфолинил.
В обоих вышеуказанных особенно предпочтительных вариантах т в формуле (I) предпочтительно обозначает 0.
В предпочтительном варианте при осуществлении предлагаемого в изобретении способа используют амины формулы (I), где η обозначает число 2 или 3, а особенно предпочтительно обозначает число 2.
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа содержание аминов формулы (I) в абсорбенте преимущественно составляет от 10 до 60 мас.%, особенно предпочтительно от 20 до 50 мас.%. Указанное содержание относится при этом к абсорбенту без абсорбированного СО2.
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа газовая смесь может представлять собой природный газ, метансодержащий биогаз из процесса ферментации, компостирования или очистки сточных вод, газообразные продукты сгорания, отходящие газы процессов кальцинирования, прокаливания или обжига, таких как процессы обжига извести и процессы производства цемента, остаточные газы доменных процессов в черной металлургии, газовый поток, образующийся при переработке нефти, или газовую смесь, образующуюся в результате химического превращения, такую, например, как содержащий монооксид углерода и водород синтез-газ или газообразный продукт реакции, образующийся в процессах производства водорода путем конверсии с водяным паром. В предпочтительном варианте газовая смесь представляет собой газообразные продукты сгорания, природный газ или биогаз.
Газовая смесь перед ее введением в контакт с абсорбентом в предпочтительном варианте содержит СО2 в количестве от 0,1 до 60 об.%, особенно предпочтительно от 1 до 40 об.%.
Газовая смесь наряду с СО2 может также содержать другие кислые газы из числа СО8, Н2§, СН3§Н и §О2. Газообразные продукты сгорания в предпочтительном варианте предварительно обессеривают, т.е. из газовой смеси до проведения предлагаемого в изобретении способа одним из известных из уровня техники методов обессеривания удаляют §О2, предпочтительно путем промывки газов известковым молоком.
Для введения газовой смеси в контакт с абсорбентом при осуществлении предлагаемого в изобретении способа можно использовать все аппараты, пригодные для введения газовой фазы в контакт с жидкой фазой. Предпочтительно при этом использовать известные из уровня техники газопромыватели или абсорбционные колонны, например мембранные контакторы, центробежные скрубберы, струйные (газо-)промыватели, скрубберы Вентури, динамические мокрые газопромыватели, колонны с насыпным слоем насадочных тел, насадочные колонны или тарельчатые колонны. Особенно предпочтительно применение абсорбционных колонн, работающих в противоточном режиме.
При осуществлении предлагаемого в изобретении способа процесс абсорбции СО2 предпочтительно проводить при температуре абсорбента в пределах от 0 до 80°С, особенно предпочтительно от 20 до 60°С. При применении абсорбционной колонны, работающей в противоточном режиме, температура абсорбента в особенно предпочтительном варианте составляет от 30 до 60°С на входе в колонну и от 35 до 80°С на выходе из нее.
Процесс абсорбции СО2 предпочтительно проводить при давлении газовой смеси в пределах от 0,5 до 90 бар, особенно предпочтительно от 0,9 до 30 бар. Парциальное давление СО2 в газовой смеси до абсорбции предпочтительно должно при этом составлять от 0,1 до 10 бар. Процесс абсорбции СО2 из природного газа предпочтительно проводить при давлении газовой смеси в пределах от 5 до 90 бар, особенно предпочтительно от 10 до 80 бар. Процесс абсорбции СО2 из газообразных продуктов сгорания во избежание необходимости их предварительного сжатия (компрессии) предпочтительно проводить при давлении газовой смеси в пределах от 0,8 до 1,5 бар, особенно предпочтительно от 0,9 до 1,1 бар.
В одном из предпочтительных вариантов осуществления предлагаемого в изобретении способа абсорбированный абсорбентом СО2 вновь десорбируют путем повышения температуры и/или снижения давления и абсорбент после такой десорбции СО2 вновь используют для абсорбции СО2. Подобный циклический процесс абсорбции-десорбции позволяет полностью или частично отделять СО2 от газовой
- 2 028983
смеси и получать его отдельно от других компонентов газовой смеси.
Вместо повышения температуры или снижения давления либо дополнительно к повышению температуры и/или снижению давления десорбцию можно также проводить, подвергая абсорбент, насыщенный СО2, десорбционной обработке газом.
В том случае, когда при десорбции СО2 дополнительно удаляют также воду из абсорбента, к нему перед его повторным применением для абсорбции можно при необходимости добавлять воду для восполнения ее количества.
Для десорбции можно использовать все те аппараты, которые известны из уровня техники по их применению для десорбции газа из жидкости. Предпочтительно при этом проводить десорбцию в десорбционной колонне. Вместо этого десорбцию СО2 можно также проводить в одно- или многоступенчатом выпарном аппарате мгновенного вскипания, соответственно в одну или несколько ступеней мгновенного испарения.
Десорбцию предпочтительно проводить при температуре абсорбента в пределах от 50 до 200°С, особенно предпочтительно от 80 до 180°С. Температура при десорбции предпочтительно должна при этом на по меньшей мере 20°С, а особенно предпочтительно на по меньшей мере 50°С превышать температуру при абсорбции. В особенно предпочтительном варианте абсорбцию проводят при температуре в пределах от 0 до 80°С, а десорбцию проводят при температуре, которая выше температуры при абсорбции и составляет от 50 до 200°С.
При десорбции путем снижения давления десорбцию СО2 предпочтительно проводить при общем давлении в газовой фазе в пределах от 0,01 до 10 бар, прежде всего от 0,1 до 5 бар. Давление при десорбции предпочтительно должно при этом на по меньшей мере 1,5 бар, а особенно предпочтительно на по меньшей мере 4 бар быть ниже давления при абсорбции, а в наиболее предпочтительном варианте равно атмосферному давлению. В особенно предпочтительном варианте абсорбцию проводят при давлении в пределах от 0,8 до 90 бар, а десорбцию проводят при давлении, которое ниже давления при абсорбции и составляет от 0,01 до 10 бар.
Предлагаемый в изобретении способ позволяет благодаря применению аминов формулы (I) одновременно достичь высокой поглотительной способности в отношении СО2 и достаточно высокой для технического применения скорости абсорбции. Благодаря применению аминов формулы (I) удается надежно предотвратить при абсорбции СО2 выпадение в осадок твердого вещества даже без добавления растворителя, а при десорбции СО2 - предотвратить разделение абсорбента на две жидкие фазы. Поэтому предлагаемый в изобретении способ может без помех использоваться в простых по своей конструкции установках, которые известны из уровня техники по их применению в процессах мокрой газоочистки, соответственно абсорбционной очистки газов водными растворами этаноламина, и позволяет при этом достичь лучшей по сравнению с применением этаноламина эффективности абсорбции СО2. Помимо этого при десорбции потери абсорбента в результате его выведения из технологического процесса оказываются ниже, чем при использовании этаноламина.
В одном из предпочтительных вариантов осуществления предлагаемого в изобретении способа десорбцию проводят сначала путем снижения давления на одной или нескольких последовательных ступенях мгновенного испарения с последующей десорбционной обработкой инертным газом, таким, например, как воздух или азот, в десорбционной колонне. На последних ступенях мгновенного испарения давление можно снижать до величины преимущественно в пределах от 1 до 5 бар, особенно предпочтительно от 1 до 2 бар. Десорбционную обработку газом в десорбционной колонне преимущественно проводят при температуре абсорбента в пределах от 60 до 100°С. Использование в сочетании между собой мгновенного испарения и десорбционной обработки газом позволяет при малом расходе энергии добиться меньшего остаточного содержания СО2 в абсорбенте после десорбции. Благодаря этому удается сократить потребное количество абсорбента во всем процессе и снизить потребность в тепловой энергии для десорбции СО2.
Ниже изобретение поясняется на примерах, которые, однако, не ограничивают его объем.
Примеры
Для определения степени насыщения абсорбента диоксидом углерода (СО2), разностной степени насыщения абсорбента диоксидом углерода и относительной скорости абсорбции 150 г абсорбента, состоявшего из 45 г амина и 105 г воды, помещали в термостатируемую емкость с установленным на нее и охлажденным до 3°С обратным холодильником. После нагрева до 40°С, соответственно 100°С через абсорбент пропускали газовую смесь, состоявшую из 14 об.% СО2, 80 об.% азота и 6 об.% кислорода и подаваемую через фритту на дне емкости с расходом 59 л/ч, и с помощью СО2-анализатора по поглощению инфракрасного излучения определяли концентрацию СО2 в выходящем из обратного холодильника газовом потоке. Путем интегрирования разности между содержанием СО2 в подаваемом газовом потоке и содержанием СО2 в выходящем газовом потоке определяли абсорбированное количество СО2 и вычисляли степень насыщения абсорбента диоксидом углерода до равновесного состояния. Разностную степень насыщения диоксидом углерода вычисляли как разность между абсорбированными при 40°С и при 100°С количествами СО2. На основании наклона кривой концентрации СО2 в выходящем газовом потоке на участке, на котором концентрация возрастала с 1 до 12 об.%, определяли относительную скорость
- 3 028983
абсорбции СО2 в абсорбенте. Исследовавшиеся амины представлены ниже в табл. 1 вместе с определенными таким путем значениями равновесного насыщения при 40°С и при 100°С в молях СО2 на моль амина, значениями разностной степени насыщения диоксидом углерода (СО2) в молях СО2 на моль амина, значениями относительной скорости абсорбции СО2, вычисленной в пересчете на принятую в примере 1 за 100% скорость абсорбции, и значениями температуры кипения соответствующего амина.
Для определения температуры, при которой начинается (самопроизвольное) разделение абсорбента на компоненты, абсорбент в закрытой, герметичной стеклянной емкости медленно нагревали до тех пор, пока не становилось заметным помутнение или разделение на две жидкие фазы. Знак стоящий перед некоторыми указанными в таблице значениями, означает, что при нагревании вплоть до данной температуры не происходило разделение абсорбента на компоненты и что эксперимент прекращали по соображениям безопасности при указанной температуре.
Используемые в табл. 1 сокращения имеют следующие значения:
МЭА: (моно-)этаноламин,
ТМП: 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
Рг-ТМП: 4-(н-пропиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
Ви-ТМП: 4-(н-бутиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
амин 1: 4-(2-гидроксиэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
амин 2: 4-(2-метоксиэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
амин 3: 4-(2-гидроксиэтиламиноэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
амин 4: 4-[бис-(2-гидроксиэтил)амино]-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
амин 5: 4-(2-пиперазиноэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
амин 6: 4-(2-морфолинопропиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.
Таблица 1
Пример Амин Степень насыщения при 40°С в моль/моль Степень насыщения при 100°С в моль/моль Разностная степень насыщения диоксидом углерода в моль/моль Относительная скорость абсорбции в % Температура кипения амина в °С при указанном давлении (в мбар ах) Температура разделения абсорбента на компоненты в °С
1* МЭА 0,45 0,22 0,23 100 69 (10) н.о.
2* ТМП ** 0,54 ** ** 79 (10) н.о.
3* Рг-ТМП 1,53 0,39 1,14 41 102 (14) 70
4* Ви-ТМП 1,38 0,20 1,18 50 251 (1013) 45
5 амин 1 1Д5 0,39 0,76 27 142 (11) > 90
6 амин 2 1,13 0,33 0,80 34 117 (12) 116
7 амин 3 1,56 0,64 0,92 52 166 (3) > 120
8 амин 4 1,14 0,37 0,77 28 194 (10) > 90
9 амин 5 1,70 0,79 0,91 75 123 (5) > 145
10 амин 6 1,26 0,29 0,97 89 ИЗ (1) 124
Примечание:
*не соответствует изобретению,
**при насыщении диоксидом углерода выпадало в осадок твердое вещество,
"н.о." означает "не определяли".
Для абсорбентов из примеров 1 и 8 определяли, кроме того, скорость коррозии стали С22 (материал с номером 1.0402) при контакте с абсорбентом путем измерения сопротивления потенциодинамической поляризации и путем обработки результатов измерений построением диаграммы Тафеля по методу в соответствии со стандартом Л8ТМ 059-97 (2009). Полученные результаты приведены в табл. 2.
Таблица 2
Пример Амин Скорость коррозии в мм/год
1 МЭА 1,99
8 амин 4 0,19

Claims (15)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ абсорбции СО2 из газовой смеси путем ее введения в контакт с абсорбентом, отличающийся тем, что используют абсорбент, содержащий воду и по меньшей мере один амин формулы (I)
    в которой К1 обозначает остаток -(СН2)п-(ХСН2СН2)т-У-К3, где
    К3 представляет собой водород или алкильный остаток с 1-6 атомами углерода,
    - 4 028983
    X и Υ независимо друг от друга представляют собой ΝΡ3. кислород, и У-К3 может представлять собой Ν-морфолинильный остаток или Ν-пиперазильный остаток,
    η обозначает число от 2 до 4, а т обозначает число от 0 до 4, и
    К2 обозначает водород, алкильный остаток с 1-6 атомами углерода или остаток К1,
    при этом т отличен от 0, когда К2 не обозначает остаток К1, У представляет собой ΝΚ3, а Υ-К3 не
    представляет собой Ν-морфолинильный или Ν-пиперазильный остаток.
  2. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в формуле (I) X и У независимо друг от друга представляют собой ΝΡ3 или кислород.
  3. 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в формуле (I) У представляет собой кислород.
  4. 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в формуле (I) К3 представляет собой метил или водород.
  5. 5. Способ по п.3, отличающийся тем, что в формуле (I) т обозначает число 0.
  6. 6. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в формуле (I) У-К3 представляет собой Νморфолинильный остаток или Ν-пиперазильный остаток.
  7. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что в формуле (I) т обозначает число 0.
  8. 8. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что в формуле (I) η обозначает число 2 или 3.
  9. 9. Способ по п.8, отличающийся тем, что в формуле (I) η обозначает число 2.
  10. 10. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что содержание аминов формулы (I) в абсорбенте составляет от 10 до 60 мас.%, преимущественно от 20 до 50 мас.%.
  11. 11. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что газовая смесь представляет собой газообразные продукты сгорания, природный газ или биогаз.
  12. 12. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что абсорбированный абсорбентом СО2 вновь десорбируют путем повышения температуры и/или снижения давления и абсорбент после такой десорбции СО2 вновь используют для абсорбции СО2.
  13. 13. Способ по п.12, отличающийся тем, что абсорбцию проводят при температуре в пределах от 0 до 80°С, а десорбцию проводят при температуре, которая выше температуры при абсорбции и составляет от 50 до 200°С.
  14. 14. Способ по п.12, отличающийся тем, что абсорбцию проводят при давлении в пределах от 0,8 до 90 бар, а десорбцию проводят при давлении, которое ниже давления при абсорбции и составляет от 0,01 до 10 бар.
  15. 15. Способ по п.1, отличающийся тем, что амин формулы (I) выбирают из группы, включающей 4(2-гидроксиэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 4-[бис-(2-гидроксиэтил)амино]-2,2,6,6тетраметилпиперидин, 4-(2-метоксиэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 4-(2гидроксиэтиламиноэтиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 4-(2-пиперазиноэтиламино)-2,2,6,6тетраметилпиперидин и 4-(2-морфолинопропиламино)-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.
EA201401226A 2012-05-07 2013-04-22 Способ абсорбции coиз газовой смеси EA028983B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE201210207509 DE102012207509A1 (de) 2012-05-07 2012-05-07 Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
PCT/EP2013/058288 WO2013167367A1 (de) 2012-05-07 2013-04-22 Verfahren zur absorption von co2 aus einer gasmischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201401226A1 EA201401226A1 (ru) 2015-08-31
EA028983B1 true EA028983B1 (ru) 2018-01-31

Family

ID=48227211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201401226A EA028983B1 (ru) 2012-05-07 2013-04-22 Способ абсорбции coиз газовой смеси

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9630140B2 (ru)
EP (1) EP2852453B8 (ru)
CN (1) CN104334251B (ru)
AU (1) AU2013258363B2 (ru)
BR (1) BR112014026856B1 (ru)
CA (1) CA2872440C (ru)
DE (1) DE102012207509A1 (ru)
EA (1) EA028983B1 (ru)
ES (1) ES2685768T3 (ru)
MX (1) MX350714B (ru)
MY (1) MY170289A (ru)
PE (1) PE20142394A1 (ru)
PH (1) PH12014502337A1 (ru)
TN (1) TN2014000390A1 (ru)
UA (1) UA111789C2 (ru)
WO (1) WO2013167367A1 (ru)
ZA (1) ZA201408133B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2012339061B2 (en) 2011-11-14 2016-10-13 Evonik Degussa Gmbh Method and device for the separation of acidic gases from a gas mixture
DE102012200907A1 (de) 2012-01-23 2013-07-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Absorptionsmedium zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102015212749A1 (de) 2015-07-08 2017-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
US10493398B2 (en) * 2015-09-29 2019-12-03 Basf Se Cyclic amine for selectively removing hydrogen sulphide
CN105617819A (zh) * 2016-02-29 2016-06-01 北京化工大学 一种离子液体低温吸收合成气中二氧化碳的方法
DE102016204937A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
DE102016204929B4 (de) * 2016-03-24 2022-05-05 Evonik Operations Gmbh Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption saurer Gase aus Gasmischungen
DE102016204930A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
DE102016204928A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, Absorptionsmedien zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
DE102016204932A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
EP3257568B1 (de) 2016-06-14 2019-09-18 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur entfeuchtung von feuchten gasgemischen mit ionischen flüssigkeiten
EP3257843A1 (en) 2016-06-14 2017-12-20 Evonik Degussa GmbH Method of preparing a high purity imidazolium salt
DE102016210481B3 (de) 2016-06-14 2017-06-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit
DE102016210483A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren und Absorptionsmittel zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210478A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210484A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
JP2019532802A (ja) * 2016-09-14 2019-11-14 エクソンモービル アップストリーム リサーチ カンパニー 選択的汚染物質除去を強化するための装置、システム、及び関連するプロセス
EP4342842A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Evonik Operations GmbH Continuous production of pressurized hydrogen
EP4342846A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Evonik Operations GmbH Continuous production of pressurized carbon dioxide
JP7479548B1 (ja) 2022-11-02 2024-05-08 ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社 二酸化炭素の吸収液、及び二酸化炭素の分離回収方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1582250A2 (de) * 2004-03-09 2005-10-05 Basf Aktiengesellschaft Absorptionsmittel mit verbesserter Oxidationsbeständigkeit und Verfahren zum Entsäuern von Fluidströmen
FR2900841A1 (fr) * 2006-05-10 2007-11-16 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification avec extraction des composes reactifs
US7419646B2 (en) * 2004-11-12 2008-09-02 Institut Francais Du Petrole Method of deacidizing a gas with a fractional regeneration absorbent solution
US20090199709A1 (en) * 2006-03-10 2009-08-13 Ifp Method of deacidizing a gas by means of an absorbent solution with fractionated regeneration through heating
WO2010089257A1 (de) * 2009-02-02 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Co2 -absorption aus gasmischungen mit wässeriger losung aus 4-amino-2,2,6, 6-tetramethylpiperidin
WO2012062830A1 (de) * 2010-11-12 2012-05-18 Evonik Degussa Gmbh Aminhaltiges absorptionsmedium, verfahren und vorrichtung zur absorption von sauren gasen aus gasmischungen
EP2532414A1 (de) * 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung

Family Cites Families (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE400488C (de) 1922-10-24 1924-08-11 Hans Hylander Absorptionskaeltemaschine
US1882258A (en) 1930-09-10 1932-10-11 Randel Bo Folke Means and method of refrigeration
DE633146C (de) 1933-06-01 1936-07-20 Sachsenberg Akt Ges Geb Absorptionsapparat
DE737031C (de) 1940-03-30 1943-07-06 Koppers Gmbh Heinrich Verfahren zur nassen Gasreinigung
US2516625A (en) 1946-12-02 1950-07-25 Shell Dev Derivatives of dihydropyridine
US2601673A (en) 1951-04-09 1952-06-24 Shell Dev Shortstopping the addition polymerization of unsaturated organic compounds
US2802344A (en) 1953-07-08 1957-08-13 Eureka Williams Corp Electrodialysis of solutions in absorption refrigeration
US3137654A (en) 1961-03-28 1964-06-16 Wayne W Johnson Stabilization of aqueous alkanolamine solutions in gas treating processes
US3276217A (en) 1965-11-09 1966-10-04 Carrier Corp Maintaining the effectiveness of an additive in absorption refrigeration systems
US4524587A (en) 1967-01-10 1985-06-25 Kantor Frederick W Rotary thermodynamic apparatus and method
US3609087A (en) 1968-02-01 1971-09-28 American Gas Ass Inc The Secondary alcohol additives for lithium bromide-water absorption refrigeration system
US3580759A (en) 1968-06-25 1971-05-25 Borg Warner Heat transfer additives for absorbent solutions
GB1306853A (en) 1970-05-13 1973-02-14 Ici Ltd Process for separating and recovering acid gases from gaseous mixtures
IT1024575B (it) 1974-05-28 1978-07-20 Giammarco G Procedimento migliorato per l assor bimento di c02 e. o h2s mediante so luzione di carbonato alcalino addizionato di glicina a altri aminoaci di
AU506199B2 (en) 1975-06-26 1979-12-20 Exxon Research And Engineering Company Absorbtion of co2 from gaseous feeds
SE409054B (sv) 1975-12-30 1979-07-23 Munters Ab Carl Anordning vid vermepump i vilken ett arbetsmedium vid en sluten process cirkulerar i en krets under olika tryck och temperatur
US4022785A (en) 1976-01-08 1977-05-10 Petrolite Corporation Substituted pyridines and dihydropyridines
US4201721A (en) 1976-10-12 1980-05-06 General Electric Company Catalytic aromatic carbonate process
US4094957A (en) 1976-12-14 1978-06-13 Exxon Research & Engineering Co. Process for removing acid gases with hindered amines and amino acids
US4152900A (en) 1978-04-04 1979-05-08 Kramer Trenton Co. Refrigeration cooling unit with non-uniform heat input for defrost
GB2047681A (en) 1979-04-30 1980-12-03 Argus Chem Preparation of 2,2,6,6- tetramethyl-4-oxopiperidine
US4251494A (en) 1979-12-21 1981-02-17 Exxon Research & Engineering Co. Process for removing acidic compounds from gaseous mixtures using a two liquid phase scrubbing solution
DE3003843A1 (de) 1980-02-02 1981-08-13 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
AU7424681A (en) 1980-09-10 1982-03-18 B.F. Goodrich Company, The Piperidine derivatives as u.v. stabilisers
IN163391B (ru) 1981-11-13 1988-09-17 Exxon Research Engineering Co
US4405579A (en) 1981-11-13 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Sterically hindered amino acids and tertiary amino acids as promoters in acid gas scrubbing processes
US4405586A (en) 1981-11-13 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. N-Secondary butyl glycine promoted acid gas scrubbing process
US4360363A (en) 1982-02-16 1982-11-23 Combustion Engineering, Inc. Physical solvent for gas sweetening
US4466915A (en) 1982-09-29 1984-08-21 The B. F. Goodrich Company Non-catalytic ketoform syntheses
NL8403517A (nl) 1984-11-19 1986-06-16 Rendamax Ag Absorptie-resorptie warmtepomp.
JPS61129019A (ja) 1984-11-26 1986-06-17 Hitachi Ltd 吸収式温度回生器
HUT41715A (en) 1984-12-28 1987-05-28 Monsanto Co Process for preparing n-substituted alpha-aminoacids and derivatives thereof
US4605743A (en) 1985-04-16 1986-08-12 Uniroyal Chemical Company, Inc. Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines
JPS6273055A (ja) 1985-09-25 1987-04-03 日本鋼管株式会社 吸収式ヒ−トポンプ
US4701530A (en) 1985-11-12 1987-10-20 The Dow Chemical Company Two-stage process for making trimethyl pyridine
US5016445A (en) 1986-07-07 1991-05-21 Darrell H. Williams Absorption apparatus, method for producing a refrigerant effect, and an absorbent-refrigerant solution
US5186010A (en) 1985-11-18 1993-02-16 Darrel H. Williams Absorbent-refrigerant solution
US4714597A (en) 1986-06-26 1987-12-22 Hylsa, S.A. Corrosion inhibitor for CO2 absorption process using alkanolamines
DE3623680A1 (de) 1986-07-12 1988-01-14 Univ Essen Stoffsysteme fuer sorptionsprozesse
US5186009A (en) 1987-04-14 1993-02-16 Gas Research Institute Aqueous absorption fluids
US5126189A (en) 1987-04-21 1992-06-30 Gelman Sciences, Inc. Hydrophobic microporous membrane
IT1222394B (it) 1987-07-30 1990-09-05 Ciba Geigy Spa Processo per la preparazione di 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidilammine
EP0303569A3 (de) 1987-08-12 1990-06-13 Ciba-Geigy Ag 1,4-Oxathianone und 1,4-Oxathiepanone und deren Verwendung als Additive für funktionelle Flüssigkeiten
DD266799A1 (de) 1987-10-20 1989-04-12 Leuna Werke Veb Verfahren zur isolierung von hochreinem 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
JPH07111287B2 (ja) 1987-11-18 1995-11-29 日立電線株式会社 吸収器用伝熱管
JPH02298767A (ja) 1989-05-12 1990-12-11 Nissin Electric Co Ltd 吸収冷凍装置
JP2959141B2 (ja) 1991-02-22 1999-10-06 ダイキン工業株式会社 吸収式冷凍装置
US5390509A (en) 1991-11-27 1995-02-21 Rocky Research Triple effect absorption cycle apparatus
JPH0784965B2 (ja) 1991-12-24 1995-09-13 誠之 渡辺 太陽熱冷却装置
DE69306829T3 (de) 1992-02-27 2006-08-31 The Kansai Electric Power Co., Inc. Verfahren zur Entfernung von Kohlendioxid aus Verbrennungsabgasen
CN1055872C (zh) 1992-03-14 2000-08-30 南京化学工业(集团)公司研究院 复合活化剂脱除混合气体中的二氧化碳
US5255534A (en) 1992-06-25 1993-10-26 Gas Research Institute System and process for operating and absorption cycle around a crystallization curve of the solution
US5303565A (en) 1993-03-11 1994-04-19 Conserve Resources, Inc. Rotary absorption heat pump of improved performance
JP3236402B2 (ja) 1993-04-22 2001-12-10 大阪瓦斯株式会社 吸収式冷凍機
JPH07167521A (ja) 1993-12-15 1995-07-04 Asahi Glass Co Ltd 吸収式冷凍装置
DE19511709A1 (de) 1995-03-30 1996-10-02 Klement Arne Verfahren zur Erzeugung von Kälte und Wärme mit Hilfe einer durch Pervaporation angetriebenen Sorptionskältemaschine
DE29516319U1 (de) 1995-10-14 1996-02-01 ABSOTECH Energiesparsysteme GmbH & Co. KG, 83646 Bad Tölz Absorptionswärmetransformationsanlage mit Zusatzkomponenten zur Steigerung der Nutzleistung bzw. Erweiterung der Grenzen für die Antriebs-, Nutz- oder Kühltemperaturen
RU2101625C1 (ru) 1995-10-24 1998-01-10 Марат Шавкатович Гадельшин Абсорбционный холодильник
US6331289B1 (en) 1996-10-28 2001-12-18 Nycomed Imaging As Targeted diagnostic/therapeutic agents having more than one different vectors
RU2183003C2 (ru) 1997-01-08 2002-05-27 Дзе Бок Груп ПЛС Охладитель для охлаждения жидкости в сосуде для хранения жидкости и сосуд для хранения жидкости
US6117963A (en) 1997-03-26 2000-09-12 Th Goldschmidt Ag Tetrahydrofuran-containing silicone polyethers
US5873260A (en) 1997-04-02 1999-02-23 Linhardt; Hans D. Refrigeration apparatus and method
TW538055B (en) 1997-04-14 2003-06-21 Nippon Catalytic Chem Ind Pressure-resistant absorbent resin, disposable diaper using the resin and absorbent resin, and method for production thereof
RU2191621C2 (ru) 1998-04-06 2002-10-27 Ниппон Ниюказаи Ко., Лтд. Способ регенерации жидкости, абсорбирующей кислый газ, содержащей метилдиэтаноламин и производное пиперазина низших алкилов
DE19850624A1 (de) 1998-11-03 2000-05-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäureestern
US6155057A (en) 1999-03-01 2000-12-05 Arizona Board Of Regents Refrigerant fluid crystallization control and prevention
WO2000061698A1 (en) 1999-04-12 2000-10-19 Arizona Board Of Regents Two-phase refrigeration fluid for an absorption refrigeration apparatus and a method of preventing corrosion
US6165433A (en) 1999-06-10 2000-12-26 Praxair Technology, Inc. Carbon dioxide recovery with composite amine blends
JP2001074322A (ja) 1999-09-03 2001-03-23 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
DE19949347A1 (de) 1999-10-13 2001-04-19 Basf Ag Brennstoffzelle
JP2001219164A (ja) 2000-02-08 2001-08-14 Toyobo Co Ltd 純水製造器および純水製造装置
JP2002047258A (ja) 2000-08-01 2002-02-12 Showa Denko Kk Ｎ−イソプロピルグリシンの製造方法
DE10040402A1 (de) 2000-08-18 2002-02-28 Degussa Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure (MHA)
MXPA03007633A (es) 2001-03-20 2003-12-04 Basf Ag Liquidos ionicos como aditivos selectivos para la separacion de mezclas azeotropicas o de punto de ebullicion constante.
DE10208822A1 (de) 2002-03-01 2003-09-11 Solvent Innovation Gmbh Halogenfreie ionische Flüssigkeiten
JP2004044945A (ja) 2002-07-12 2004-02-12 Daikin Ind Ltd 吸収式冷凍装置の吸収促進剤
GB0306432D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Bp Exploration Operating Process
DE10316418A1 (de) 2003-04-10 2004-10-21 Basf Ag Verwendung einer ionischen Flüssigkeit
DE10324300B4 (de) 2003-05-21 2006-06-14 Thomas Dr. Weimer Thermodynamische Maschine und Verfahren zur Aufnahme von Wärme
DE10333546A1 (de) 2003-07-23 2005-02-17 Linde Ag Verfahren zur Olefinabtrennung aus Spaltgasen von Olefinanlagen mittels ionischer Flüssigkeiten
US20050129598A1 (en) 2003-12-16 2005-06-16 Chevron U.S.A. Inc. CO2 removal from gas using ionic liquid absorbents
DE102004002420A1 (de) 2004-01-16 2005-08-11 Basf Ag Destillation von ionischen Flüssigkeiten
DE102004021129A1 (de) 2004-04-29 2005-11-24 Degussa Ag Verfahren zur Isolierung von hochreinem 2-Methoxypropen
DE102004024967A1 (de) 2004-05-21 2005-12-08 Basf Ag Neue Absorptionsmedien für Absorptionswärmepumpen, Absorptionskältemaschinen und Wärmetransformatoren
DE102004053167A1 (de) 2004-11-01 2006-05-04 Degussa Ag Polymere Absorptionsmittel für die Gasabsorption und Absorptionsprozess
US8715521B2 (en) 2005-02-04 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquid as working fluid
JP2006239516A (ja) 2005-03-01 2006-09-14 Shigeo Fujii 揮発性有機溶剤の除去用吸収液組成物およびそれを用いる揮発性有機溶剤の除去方法
DE102005013030A1 (de) 2005-03-22 2006-09-28 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur destillativen Reinigung schwerflüchtiger Fluide
DE102005028451B4 (de) 2005-06-17 2017-02-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Transport von Wärme
PE20071048A1 (es) 2005-12-12 2007-10-18 Basf Ag Proceso para la recuperacion de dioxido de carbono
US8506839B2 (en) 2005-12-14 2013-08-13 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquids and water as working fluids
FR2895273B1 (fr) 2005-12-22 2008-08-08 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz avec une solution absorbante a regeneration fractionnee avec controle de la teneur en eau de la solution
KR20090006832A (ko) 2006-03-20 2009-01-15 바스프 에스이 나노미립자 금속 붕소화물 조성물 및 플라스틱 부품의 식별표시를 위한 이의 용도
FR2900843B1 (fr) 2006-05-10 2008-07-04 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par multiamines partiellement neutralisees
FR2900842B1 (fr) 2006-05-10 2009-01-23 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un effluent gazeux avec extraction des produits a regenerer
DE102006036228A1 (de) 2006-08-03 2008-02-07 Universität Dortmund Verfahren zum Abtrennen von CO2 aus Gasgemischen
DE102007058320A1 (de) 2006-12-23 2008-06-26 Evonik Degussa Gmbh Membranen zur Trennung von Gasen
DE102007041416A1 (de) 2007-08-31 2009-03-05 Basf Se Destillation ionischer Flüssigkeiten
PL2229367T3 (pl) 2007-12-12 2015-08-31 Basf Se Sposób wytwarzania dipodstawionych soli imidazoliowych
EP2088389B1 (de) 2008-02-05 2017-05-10 Evonik Degussa GmbH Absorptionskältemaschine
EP2093278A1 (de) 2008-02-05 2009-08-26 Evonik Goldschmidt GmbH Performance-Additive zur Verbesserung der Benetzungseigenschaften von ionischen Flüssigkeiten auf festen Oberflächen
EP2087931A3 (de) 2008-02-05 2011-08-31 Evonik Goldschmidt GmbH Entschäumung von ionischen Flüssigkeiten
EP2087930A1 (de) 2008-02-05 2009-08-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption eines flüchtigen Stoffes in einem flüssigen Absorptionsmittel
WO2009133059A2 (en) 2008-05-02 2009-11-05 Evonik Degussa Gmbh Nanofiber matrices formed from electrospun hyperbranched polymers
EP2300127B1 (de) 2008-06-23 2015-04-01 Basf Se Absorptionsmittel und verfahren zur entfernung von sauergasen aus fluidströmen, insbesondere aus rauchgasen
ES2434745T3 (es) 2008-06-23 2013-12-17 Basf Se Agente de absorción y procedimiento para eliminar gases ácidos de flujos de gas, en particular de gases de humo
WO2010000020A1 (en) 2008-06-30 2010-01-07 Cathrx Ltd A catheter
DE102008040193A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren
DE102008040415A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Evonik Röhm Gmbh Thermisches Salzspalten von Ammoniumcarboxylaten
FR2934172B1 (fr) 2008-07-28 2011-10-28 Inst Francais Du Petrole Solution absorbante a base de n,n,n'n'-tetramethylhexane -1,6-diamine et procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux
FR2936165B1 (fr) 2008-09-23 2011-04-08 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec controle de la demixtion
EP2174700A1 (de) 2008-10-13 2010-04-14 Siemens Aktiengesellschaft Absorptionsmittel, Verfahren zur Herstellung eines Absorptionsmittels sowie Verwendung eines Absorptionsmittels
FR2938452B1 (fr) 2008-11-20 2012-02-03 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec demixtion en cours de regeneration
DE102009009580A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen
FR2942972B1 (fr) 2009-03-10 2012-04-06 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec vaporisation et/ou purification d'une fraction de la solution absorbante regeneree.
KR20120003471A (ko) 2009-03-31 2012-01-10 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 브롬화 리튬/물 흡수식 사이클 시스템에서의 이온성 화합물
ATE547164T1 (de) 2009-06-05 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, absorptionsmedium und vorrichtung zur absorption von co2 aus gasmischungen
JP2012530598A (ja) 2009-06-25 2012-12-06 ファオテーウー ホールディング ゲーエムベーハー ガス収着のためのイオン性液体の使用方法および装置
DE102009047564A1 (de) 2009-12-07 2011-06-09 Evonik Degussa Gmbh Arbeitsmedium für eine Absorptionskältemaschine
FR2953735B1 (fr) 2009-12-16 2013-03-29 Inst Francais Du Petrole Procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux avec une solution absorbante a base de diamines i,ii/iii.
FR2953736B1 (fr) 2009-12-16 2012-02-24 Inst Francais Du Petrole Procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux avec une solution absorbante a base de triamines iii/ii/iii.
CN102656176A (zh) 2009-12-23 2012-09-05 赢创德固赛有限公司 甜味剂及其制备方法
DE102010004779A1 (de) 2010-01-14 2011-07-21 Heym, Florian, 95444 Verfahren zur Trocknung von Gasen
US8318114B2 (en) 2010-04-16 2012-11-27 Nalco Company Composition for treating acid gas
EP2380941A1 (de) 2010-04-20 2011-10-26 Evonik Degussa GmbH Absorptionswärmepumpe mit Sorptionsmittel umfassend ein Lithiumsalz und ein organisches Salz mit gleichem Anion
EP2380940A1 (de) 2010-04-20 2011-10-26 Evonik Degussa GmbH Absorptionswärmepumpe mit Sorptionsmittel umfassend Lithiumchlorid und ein organisches Chloridsalz
CN102335545B (zh) 2010-07-22 2013-11-06 中国科学院理化技术研究所 用于空气除湿的除湿剂、空气除湿的方法和装置
JP6358799B2 (ja) 2010-11-08 2018-07-18 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ 吸収式ヒートポンプのための作動媒体
DE102011100772A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose aus Pflanzensäften
EP2532413A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
EP2532412A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung
DE102011083030A1 (de) 2011-09-20 2013-03-21 Evonik Degussa Gmbh Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel
DE102011083976A1 (de) 2011-10-04 2013-04-04 Evonik Degussa Gmbh Sorptionsmittel für Absorptionswärmepumpen
DE102011083974A1 (de) 2011-10-04 2013-04-04 Evonik Degussa Gmbh Arbeitsmedium für Absorptionswärmepumpen
AU2012339061B2 (en) 2011-11-14 2016-10-13 Evonik Degussa Gmbh Method and device for the separation of acidic gases from a gas mixture
DE102011055859A1 (de) 2011-11-30 2013-06-06 Universität Rostock Schwefel-freie Übergangsmetall-Isocyanat-basierte ionische Flüssigkeiten
DE102012200566A1 (de) 2012-01-16 2013-07-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102012200907A1 (de) 2012-01-23 2013-07-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Absorptionsmedium zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102012202193A1 (de) 2012-02-14 2013-08-14 Evonik Degussa Gmbh pH-eingestelltes Süßungsmittel
EP2636715B1 (de) 2012-03-08 2016-06-29 Evonik Degussa GmbH Arbeitsmedium für absorptionswärmepumpen
DE102012211323A1 (de) 2012-06-29 2014-01-02 Evonik Industries Ag Härter für Epoxidharzsysteme und deren Verwendung
EP2735820A1 (de) 2012-11-21 2014-05-28 Evonik Industries AG Absorptionswärmepumpe und Sorptionsmittel für eine Absorptionswärmepumpe umfassend Methansulfonsäure
DE102012222157A1 (de) 2012-12-04 2014-06-05 Evonik Industries Ag Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102013010035A1 (de) 2013-06-17 2014-12-18 Evonik Degussa Gmbh Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102013226601A1 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Evonik Industries Ag Verarbeitungsfreundlicher Dianhydridhärter für Epoxidharzsysteme basierend auf 5,5'-Carbonylbis(isobenzofuran-1,3-dion)
DE102013226613A1 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Evonik Industries Ag Verarbeitungsfreundlicher Dianhydridhärter für Epoxidharzsysteme basierend auf 5,5'-Oxybis(isobenzofuran-1,3-dion)
DE102014226441A1 (de) 2014-12-18 2016-06-23 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit und Verfahren zum Entfeuchten von Luft

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1582250A2 (de) * 2004-03-09 2005-10-05 Basf Aktiengesellschaft Absorptionsmittel mit verbesserter Oxidationsbeständigkeit und Verfahren zum Entsäuern von Fluidströmen
US7419646B2 (en) * 2004-11-12 2008-09-02 Institut Francais Du Petrole Method of deacidizing a gas with a fractional regeneration absorbent solution
US20090199709A1 (en) * 2006-03-10 2009-08-13 Ifp Method of deacidizing a gas by means of an absorbent solution with fractionated regeneration through heating
FR2900841A1 (fr) * 2006-05-10 2007-11-16 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification avec extraction des composes reactifs
WO2010089257A1 (de) * 2009-02-02 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Co2 -absorption aus gasmischungen mit wässeriger losung aus 4-amino-2,2,6, 6-tetramethylpiperidin
WO2012062830A1 (de) * 2010-11-12 2012-05-18 Evonik Degussa Gmbh Aminhaltiges absorptionsmedium, verfahren und vorrichtung zur absorption von sauren gasen aus gasmischungen
EP2532414A1 (de) * 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung

Also Published As

Publication number Publication date
US9630140B2 (en) 2017-04-25
BR112014026856B1 (pt) 2020-12-15
EP2852453B1 (de) 2018-05-30
CA2872440C (en) 2017-10-10
PH12014502337A1 (en) 2014-12-22
EA201401226A1 (ru) 2015-08-31
CN104334251B (zh) 2016-06-01
MY170289A (en) 2019-07-17
PE20142394A1 (es) 2015-01-30
TN2014000390A1 (en) 2015-12-21
EP2852453A1 (de) 2015-04-01
EP2852453B8 (de) 2018-11-21
WO2013167367A1 (de) 2013-11-14
ZA201408133B (en) 2016-09-28
AU2013258363A1 (en) 2014-10-02
CN104334251A (zh) 2015-02-04
MX350714B (es) 2017-09-14
UA111789C2 (uk) 2016-06-10
US20150125373A1 (en) 2015-05-07
ES2685768T3 (es) 2018-10-11
DE102012207509A1 (de) 2013-11-07
CA2872440A1 (en) 2013-11-14
BR112014026856A2 (pt) 2017-06-27
MX2014012617A (es) 2015-01-15
AU2013258363B2 (en) 2017-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA028983B1 (ru) Способ абсорбции coиз газовой смеси
DK2391435T3 (en) Absorbent CONTAINING cyclic amines FOR REMOVING THE SURE GASES
RU2534098C2 (ru) Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина
EA024132B1 (ru) Абсорбент и способ абсорбции кислого газа из газовой смеси
DK2637766T3 (en) AMINOUS ABSORPTION MEDIUM, PROCEDURE AND DEVICE FOR ABSORPTION OF ACID GASES FROM GAS MIXTURES
US8523979B2 (en) Removal of acid gases by means of an absorbent comprising a stripping aid
US9878285B2 (en) Method and absorption medium for absorbing CO2 from a gas mixture
CA2838927A1 (en) Method for absorption of co2 from a gas mixture
EA025928B1 (ru) Способ и устройство для отделения кислых газов от газовой смеси
CA2861345A1 (en) Process for absorbing co2 from a gas mixture
US20140120016A1 (en) Method for absorption of co2 from a gas mixture
AU2014208282A1 (en) Acid gas absorbent, acid gas removal method, and acid gas removal device
JP2012254390A (ja) 燃焼排ガス中の二酸化炭素除去装置の制御方法および装置
Willy et al. Method for absorbing CO 2 from a gas mixture

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM BY TJ

TC4A Change in name of a patent proprietor in a eurasian patent