EA016748B1 - Раствор, содержащий целлюлозу и ионную жидкость, способ его получения и его применение для физической или химической обработки целлюлозы - Google Patents
Раствор, содержащий целлюлозу и ионную жидкость, способ его получения и его применение для физической или химической обработки целлюлозы Download PDFInfo
- Publication number
- EA016748B1 EA016748B1 EA200701783A EA200701783A EA016748B1 EA 016748 B1 EA016748 B1 EA 016748B1 EA 200701783 A EA200701783 A EA 200701783A EA 200701783 A EA200701783 A EA 200701783A EA 016748 B1 EA016748 B1 EA 016748B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- cellulose
- ionic liquid
- methyl
- butyl
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B1/00—Preparatory treatment of cellulose for making derivatives thereof, e.g. pre-treatment, pre-soaking, activation
- C08B1/003—Preparation of cellulose solutions, i.e. dopes, with different possible solvents, e.g. ionic liquids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
- D21C3/04—Pulping cellulose-containing materials with acids, acid salts or acid anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
- D21C3/02—Pulping cellulose-containing materials with inorganic bases or alkaline reacting compounds, e.g. sulfate processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2301/00—Characterised by the use of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08J2301/02—Cellulose; Modified cellulose
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2989—Microcapsule with solid core [includes liposome]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Предлагаемое изобретение касается раствора, содержащего целлюлозу и ионную жидкость с анионами и катионами в качестве растворителя, при этом ионная жидкость содержит по крайней мере один катион из группы, состоящей из катионов формулы (IVe)а также олигомеров, которые содержат такую структуру, причем остаток R означает водород, Rозначает C-C-алкил, R-Rозначают водород, причем ионная жидкость содержит по крайней мере один галогенид в качестве аниона. Кроме того, предлагаемое изобретение касается способа получения этого раствора и его применения для физической или химической обработки целлюлозы.
Description
Данное изобретение относится к области обработки целлюлозы, а именно к раствору из целлюлозы и ионной жидкости в качестве растворителя, способа его получения и его применения.
Целлюлоза является очень универсальным для применения сырьем. Например, для текстильной промышленности целлюлоза представляет важнейший компонент волокнистых материалов, в особенности хлопчатобумажных тканей.
Целлюлоза может использоваться в неизменном виде или после физической или химической обработки. Для двух последних случаев выгодно, если целлюлоза представлена в растворителе в возможно полностью растворенном виде. Однако в большинстве растворителей целлюлоза не растворяется.
Во многих медно-аммиачных растворах целлюлоза растворима как медно-хелатный комплекс. Путем осаждения целлюлозы может быть получена так называемая регенерированная целлюлоза. Однако такие медно-аммиачные растворы мало пригодны в качестве растворителя для целлюлозы при ее физической или химической обработке.
Поэтому уже давно в качестве растворителей для целлюлозы предлагаются системы, известные в литературе как ионные жидкости.
Так, патент И8-Л-1943179 описывает растворение целлюлозы в бензилперидинхлориде.
Задачей данного изобретения является расширение ассортимента растворов, содержащих целлюлозу и катион и анион ионной жидкости.
Задача решается раствором, содержащим целлюлозу и ионную жидкость с анионами и катионами в качестве растворителя, при этом ионная жидкость содержит по крайней мере один катион из группы, состоящей из катионов формулы (1Уе)
(ΐνβ) а также олигомеров, которые содержат такую структуру, где остаток В означает водород;
В1 означает С1-С18-алкил;
К2-К4 означают водород, а в качестве аниона ионная жидкость содержит по крайней мере один галогенид.
Было найдено, что могут быть достигнуты улучшенные свойства благодаря получению катионов путем присоединения иона водорода (протонирование), в особенности путем кватернизации азота. В частности, обнаружилось, что такие растворы, которые содержат ионные жидкости, легче перерабатываются. Так, ионные жидкости путем добавки основания могут быть переведены в дистиллируемую форму, что облегчает их сепарируемость.
Протонирование можно осуществить на одном или на нескольких гетероатомах. Кроме создания положительного заряда путем протонирования, положительные заряды в катионах могут появляться также, например, путем алкилирования азота.
Однако предпочтительны катионы, имеющие по крайней мере один атом азота, который представлен в протонированной форме как аммониевый катион. Предназначенная для растворения целлюлоза может быть получена, например, из регенерированной целлюлозы, волокнистой целлюлозы, древесных волокон, линтерной целлюлозы, хлопка или бумаги.
Предпочтительно, чтобы в растворе согласно предлагаемому изобретению было полностью растворено более чем 1 мас.% целлюлозы относительно общей массы раствора.
Более предпочтительно полное растворение не менее 3 мас.%, особенно предпочтительно более 5 мас.%, а наиболее предпочтительно по меньшей мере 7 мас.% относительно общего веса раствора.
Подходящим образом может быть полностью растворено до 35 мас.% целлюлозы относительно общего веса раствора. Далее может быть полностью растворено до 25 мас.% целлюлозы относительно общего веса раствора. Особенно пригодны для определенных целей растворы, в которых полностью растворено до 15 мас.% целлюлозы.
Предпочтительная точка плавления ионных жидкостей ниже 180°С. Более предпочтительна точка плавления в интервале от -50 до 150°, еще предпочтительнее в интервале от -20 до 120°С, а наиболее предпочтительна ниже 100°С.
Атом азота является носителем положительного заряда в катионе ионной жидкости, при синтезе ионных жидкостей кватернизацией по атому азота может быть сначала образован катион амина или азотсодержащего гетероцикла. Кватернизация может осуществляться путем протонирования по атому азота. В зависимости от используемого реагента протонирования получатся соли с различными анионами. В тех случаях, если нужный анион невозможно образовать уже при кватернизации, это можно осуществить на следующем этапе синтеза. Исходя, например, из галогенида аммония, галогенид может прореагиро
- 1 016748 вать с кислотой Льюиса, причем из галогенида и кислоты Льюиса образуется комплексный анион. Возможной альтернативой этому является обмен иона галогенида на нужный анион.
Это может произойти путем добавки соли металла при выделении образовавшегося галогенида металла через ионообменник или путем замещения иона галогенида сильной кислотой (при освобождении галогеноводородной кислоты). Подходящие методы описаны в Апдем. Сйет. 2000, 112, 8. 3926-3945 и цитируемой там литературе.
Применяемыми соединениями согласно предлагаемому изобретению являются соединения, которые содержат пятичленный гетероцикл, с двумя атомами азота и которые, в свою очередь, являются также ароматическими гетероциклами.
Особенно предпочтительными являются соединения с молекулярным весом ниже 1000 г/моль, наиболее предпочтительны с молекулярным весом ниже 500 г/моль и прежде всего менее 250 г/моль.
Ионная жидкость содержит такие катионы, которые выбраны из соединений, имеющих формулу (!Уе)
(ΐνθ) а также олигомеры, которые содержат такие структуры, где К означает водород;
остаток К1 означает С1-С18-алкил.
С1-С18-Алкил может быть неразветвленным или разветвленным и означает, например, метил, этил,
1- пропил, 2-пропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метил-1-пропил (изобутил), 2-метил-2-пропил (трет-бутил), 1пентил, 2-пентил, 3-пентил, 2-метил-1-бутил, 3-метил-1-бутил, 2-метил-2-бутил, 3-метил-2-бутил, 2,2диметил-1-пропил, 1-гексил, 2-гексил, 3-гексил, 2-метил-1-пентил, 3-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил,
2- метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2-пентил, 2-метил-3-пентил, 3-метил-3-пентил, 2,2диметил-1-бутил, 2,3-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1-бутил, 2-этил-1-бутил, 2,3-диметил-2-бутил, 3,3диметил-2-бутил, гептил, октил, 2-этилгексил, 2,4,4-триметилпентил, 1,1,3,3-тетраметилбутил, 1-нонил, 1-децил, 1-ундецил, 1-додецил, 1-тридецил, 1-тетрадецил, 1-пентадецил, 1-гексадецил, 1-гептадецил, 1октадецил.
Предпочтительно остаток К1 означает метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метил-1пропил (изобутил), 2-метил-2-пропил (трет-бутил), 1-пентил, 2-пентил, 3-пентил, 2-метил-1-бутил, 3метил-1-бутил, 2-метил-2-бутил, 3-метил-2-бутил, 2,2-диметил-1-пропил, 1-гексил, 2-гексил, 3-гексил, 2метил-1-пропил, 3-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2пентил, 2-метил-3-пентил, 3-метил-3-пентил, 2,2-диметил-1-бутил, 2,3-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1бутил, 2-этил-1-бутил, 2,3-диметил-2-бутил, 3,3-диметил-2-бутил, 1-гептил, 1-октил, 1-нонил, 1-децил, 1ундецил, 1-додецил, 1-тетрадецил, 1-гексадецил, 1-октадецил.
Более предпочтительно, если остаток К1 означает С1-С18-алкил, как, например, метил, этил, 1-бутил, 1-пентил, 1-гексил, 1-гептил, 1-октил.
Особенно предпочтительно использовать в качестве имидазоловых ионов (1Уе) такие, для которых К1 является метилом, этилом, 1-пропилом, 1-бутилом, 1-пентилом, 1-гексилом или 1-октилом, а К2-К4 являются водородом.
Подходящими имидазоловыми ионами (1Уе) можно было бы назвать 1-метилимидазол, 1этилимидазол, 1-п-бутилимидазол, 1-п-октилимидазол, 1-п-додецилимидазол, 1-п-тетрадецилимидазол, 1-п-гексадецилимидазол, 1,2-диметилимидазол, 1,4-диметилимидазол, 2-метилимидазол, 3метилимидазол, 3-этилимидазол, 3-п-бутилимидазол, 3-октилимидазол, 4-метилимидазол, 2этилимидазол, 1-винилимидазол, 1-п-октил-4-метилимидазол и 1,4,5-триметилимидазол.
Анион ионной жидкости выбирается, например, из группы галогенидов следующих формул: Б-, С1-, Вг-, I-. Предпочтительными анионами являются хлорид, бромид, йодид.
Ионная жидкость имеет как катионы, так и анионы. В ионной жидкости протон или алкильный остаток переносится с катиона к аниону. Таким образом, образуются две нейтральные молекулы. Т.е. налицо равновесие, в котором представлены анионы, катионы и две образованные ими нейтральные молекулы.
Температура раствора составляет преимущественно максимум 180°С. Более предпочтительная температура раствора согласно данному изобретению равна не более 160°С, еще предпочтительнее не более 120°С, а особенно предпочтительно не более 100°С.
Следующим предметом данного изобретения является способ изготовления раствора согласно изобретению, содержащий следующие стадии:
а) добавление целлюлозы к раствору, содержащему описанную выше ионную жидкость с анионами
- 2 016748 и катионами в качестве растворителя, причем катионы имеют по крайней мере один атома азота, представленный в протонированной форме как аммониевый катион;
Ь) перемешивание раствора до полного растворения целлюлозы.
Смешивание выполняется путем размешивания, взбалтывания и/или с помощью микроволн.
Преимущественно процесс растворения осуществляется в течение 3 дней, более предпочтительно в течение 10 дней и особенно предпочтительно в течение 12 ч.
Следующим предметом данного изобретения является применение раствора согласно данному изобретению для физической или химической обработки целлюлозы.
Химической обработкой может быть оксидирование, раскисление, пиролиз, гидролиз, изомеризация, минерализация, алкоксилирование или сополимеризация. Данное изобретение более подробно объясняется следующими примерами.
Примеры
Пример 1.
0,78 г газетной бумаги разрезают на куски порядка 1 см2, добавляют 10,0 г гидрохлорида 1метилимидазола (1-метилимидазолхлорида) и перемешивают при 120°С. Спустя 23 ч бумага полностью растворилась.
Пример 2.
7,8 г фильтровальной бумаги (синей фильтровальной ленты) разрезают на куски порядка 1 см2, добавляют 100,0 г гидрохлорида 1-метилимидазола (1-метилимидазолхлорида) и перемешивают при 95°С. Спустя 72 ч бумага полностью растворилась.
Claims (5)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Раствор, содержащий целлюлозу и ионную жидкость с анионами и катионами в качестве растворителя, при этом ионная жидкость содержит по меньшей мере один катион из группы, состоящей из катионов формулы (!Уе) а также олигомеров, которые содержат такую структуру, где остаток К означает водород;К1 означает С1-С18-алкил иК2-К4 означают водород, а в качестве аниона ионная жидкость содержит по меньшей мере один галогенид.
- 2. Раствор по п.1, отличающийся тем, что содержит целлюлозу в количестве более 1 мас.% от общей массы раствора.
- 3. Раствор по п.1 или 2, отличающийся тем, что имеет температуру максимум 180°С.
- 4. Способ получения раствора по одному из пп.1-3, включающий следующие стадии:a) добавление целлюлозы к раствору, содержащему ионную жидкость, определенную в п.1;b) перемешивание раствора до полного растворения целлюлозы.
- 5. Применение раствора по одному из пп.1-3 для физической или химической обработки целлюлозы.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005017715A DE102005017715A1 (de) | 2005-04-15 | 2005-04-15 | Lösungen von Cellulose in ionischen Flüssigkeiten |
PCT/EP2006/061422 WO2007057235A2 (de) | 2005-04-15 | 2006-04-07 | Lösungen von cellulose in ionischen flüssigkeiten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200701783A1 EA200701783A1 (ru) | 2008-04-28 |
EA016748B1 true EA016748B1 (ru) | 2012-07-30 |
Family
ID=37055478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200701783A EA016748B1 (ru) | 2005-04-15 | 2006-04-07 | Раствор, содержащий целлюлозу и ионную жидкость, способ его получения и его применение для физической или химической обработки целлюлозы |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7749318B2 (ru) |
EP (1) | EP1881994B1 (ru) |
JP (1) | JP5260276B2 (ru) |
KR (1) | KR101376011B1 (ru) |
CN (1) | CN101160325B (ru) |
AU (1) | AU2006314736B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0609083A2 (ru) |
CA (1) | CA2604557C (ru) |
DE (1) | DE102005017715A1 (ru) |
EA (1) | EA016748B1 (ru) |
IL (1) | IL185441A (ru) |
NO (1) | NO20074302L (ru) |
NZ (1) | NZ560914A (ru) |
WO (1) | WO2007057235A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200708723B (ru) |
Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2074255B1 (en) | 2006-10-13 | 2016-12-14 | Basf Se | Ionic liquids for solubilizing polymers |
WO2008090156A1 (de) * | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von glucose durch enzymatische hydrolyse von cellulose, die unter verwendung einer ionischen flüssigkeit, welche ein polyatomiges anion besitzt, aus lignocellulosehaltigem material gewonnen wurde |
US8486669B2 (en) | 2007-01-23 | 2013-07-16 | Basf Se | Enzymatic hydrolysis of a cellulose material treated with an ionic liquid |
WO2008098036A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | North Carolina State University | Product preparation and recovery from thermolysis of lignocellulosics in ionic liquids |
US20080188636A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-07 | North Carolina State University | Polymer derivatives and composites from the dissolution of lignocellulosics in ionic liquids |
WO2008098032A2 (en) | 2007-02-06 | 2008-08-14 | North Carolina State University | Use of lignocellulosics solvated in ionic liquids for production of biofuels |
US7919631B2 (en) * | 2007-02-14 | 2011-04-05 | Eastman Chemical Company | Production of ionic liquids |
US10174129B2 (en) | 2007-02-14 | 2019-01-08 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a carboxylated ionic liquid process and products produced therefrom |
US9834516B2 (en) * | 2007-02-14 | 2017-12-05 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a carboxylated ionic liquid process and products produced therefrom |
FR2912748B1 (fr) | 2007-02-16 | 2009-11-13 | Centre Nat Rech Scient | Alkyl h-phosphonates de n,n'-dialkylimidazouliums, d'ammoniums quaternaires et leurs utilisations |
US7674608B2 (en) | 2007-02-23 | 2010-03-09 | The University Of Toledo | Saccharifying cellulose |
JP5563313B2 (ja) | 2007-03-14 | 2014-07-30 | ザ・ユニバーシティ・オブ・トレド | バイオマス前処理 |
US8461382B2 (en) | 2007-05-05 | 2013-06-11 | Basf Se | Ionic liquids |
EP2033973A1 (en) * | 2007-09-06 | 2009-03-11 | The Queen's University of Belfast | Conversion method |
EP2033974A1 (en) | 2007-09-06 | 2009-03-11 | The Queens University of Belfast | Conversion method |
EP2062922A1 (de) * | 2007-11-14 | 2009-05-27 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von regenerierten Biopolymeren und die danach erhältlichen regenerierten Erzeugnisse |
US9777074B2 (en) | 2008-02-13 | 2017-10-03 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a halogenated ionic liquid process and products produced therefrom |
US8354525B2 (en) | 2008-02-13 | 2013-01-15 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a halogenated ionic liquid process and products produced therefrom |
US8158777B2 (en) | 2008-02-13 | 2012-04-17 | Eastman Chemical Company | Cellulose esters and their production in halogenated ionic liquids |
US8188267B2 (en) | 2008-02-13 | 2012-05-29 | Eastman Chemical Company | Treatment of cellulose esters |
EP2247652A1 (de) | 2008-02-22 | 2010-11-10 | Basf Se | Verfahren zur herstellung fester materialien auf der basis von synthetischen polymeren und/oder biopolymeren und ihre verwendung |
DE102008014735A1 (de) | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur Depolymerisation von Zellulose |
DE102008029927B4 (de) * | 2008-06-26 | 2013-06-20 | Projektentwicklung Energie Und Umwelt Leipzig Gmbh | Flash-Pyrolyse von organischen Stoffen mit ionischer Flüssigkeit als Wärmeträger zur Herstellung von öligen bzw. gasförmigen Zwischenprodukten |
US7999355B2 (en) * | 2008-07-11 | 2011-08-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aminosilanes for shallow trench isolation films |
US8435355B2 (en) | 2008-12-29 | 2013-05-07 | Weyerhaeuser Nr Company | Fractionation of lignocellulosic material using ionic liquids |
DE102009016001A1 (de) | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen | Verfahren zur Hydrolyse von Celluloserohstoffen |
US8067488B2 (en) * | 2009-04-15 | 2011-11-29 | Eastman Chemical Company | Cellulose solutions comprising tetraalkylammonium alkylphosphate and products produced therefrom |
DE102009023458A1 (de) * | 2009-06-02 | 2010-12-30 | Carl Freudenberg Kg | Lösung, umfassend Cellulose, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
EP2486175B1 (en) * | 2009-10-07 | 2015-05-20 | Grasim Industries Limited | A process of manufacturing low fibrillating cellulose fibers |
FI20105272A (fi) | 2010-03-18 | 2011-09-19 | Univ Helsinki | Menetelmä lignoselluloosamateriaalin fibrilloimiseksi, kuidut ja niiden käyttö |
DE102010024827A1 (de) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zum Auflösen von Zellulose |
FI125827B (fi) * | 2010-06-23 | 2016-02-29 | Stora Enso Oyj | Menetelmä lignoselluloosamateriaalien liuottamiseksi |
US8980050B2 (en) | 2012-08-20 | 2015-03-17 | Celanese International Corporation | Methods for removing hemicellulose |
EP2460843B1 (de) | 2010-12-01 | 2018-02-07 | Thüringisches Institut für Textil- Und Kunststoff- Forschung E.V. | Polymerlösungen in ionischen Flüssigkeiten mit verbesserter thermischer und rheologischer Stabilität |
DE102010061485A1 (de) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Chemetall Gmbh | Elektroden für Lithium-Batterien |
US8729253B2 (en) | 2011-04-13 | 2014-05-20 | Eastman Chemical Company | Cellulose ester optical films |
JP6120266B2 (ja) * | 2011-12-09 | 2017-04-26 | 国立大学法人 岡山大学 | セルロース水溶液の製造方法およびセルロース誘導体の製造方法 |
CN103183832B (zh) * | 2011-12-28 | 2015-11-18 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种磁性纤维素壳聚糖复合微球的制备方法 |
US10121971B2 (en) * | 2012-06-21 | 2018-11-06 | Chemgreen Innovation Inc. | Cellulose-polymer composites for solar cells |
US8986501B2 (en) | 2012-08-20 | 2015-03-24 | Celanese International Corporation | Methods for removing hemicellulose |
CN102838761B (zh) * | 2012-08-27 | 2014-05-07 | 中国热带农业科学院农产品加工研究所 | 一种防止纤维素在离子液体中降解的方法 |
CN103833620A (zh) * | 2012-11-26 | 2014-06-04 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含硫类离子液体及其制备方法和应用 |
WO2014106650A2 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | EZER, Argun | Verfahren und vorrichtungen zur verölung von kohlenwasserstoffhaltigem eingangsmaterial |
US11118308B2 (en) | 2013-03-15 | 2021-09-14 | Ip2Ipo Innovations Limited | Treatment of lignocellulosic biomass with ionic liquid |
US10240259B2 (en) | 2013-04-04 | 2019-03-26 | Aalto University Foundation Sr | Process for the production of shaped cellulose articles |
US10208132B2 (en) | 2013-05-24 | 2019-02-19 | Metsa Fibre Oy | Method of modifying polymers |
CN104610557B (zh) | 2013-11-01 | 2018-03-02 | 中国科学院化学研究所 | 一种再生纤维素膜、功能膜及其制备方法 |
US9222223B1 (en) | 2014-06-30 | 2015-12-29 | Weyerhaeuser Nr Company | Esterified cellulose pulp compositions and related methods |
US9708760B2 (en) | 2014-06-30 | 2017-07-18 | International Paper Company | Esterified cellulose pulp compositions and related methods |
GB201520453D0 (en) | 2015-11-20 | 2016-01-06 | Imp Innovations Ltd | Process |
CN105396561A (zh) * | 2015-12-12 | 2016-03-16 | 常州大学 | 一种综纤维素/壳聚糖微球吸附剂的制备方法 |
US11549200B2 (en) | 2017-01-30 | 2023-01-10 | Aalto University Foundation Sr | Process for making cellulose fibre or film |
CA3075264A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Dte Materials Incorporated | Selectively depolymerizing cellulosic materials for use as thermal and acoustic insulators |
GB2583719B (en) | 2019-05-02 | 2023-05-31 | Worn Again Tech Ltd | Recycling process |
CN111945455A (zh) * | 2020-07-29 | 2020-11-17 | 中北大学 | 一种谷糠纤维素的提取方法及谷糠纤维膜的制备方法 |
DE102020125921B4 (de) | 2020-10-04 | 2022-05-19 | Elke Münch | Durch eine Temperaturdifferenz betreibbare, mobile Vorrichtung zur Reinigung und Desinfizierung von Raumluft |
DE102020125922B4 (de) | 2020-10-04 | 2022-06-02 | Elke Münch | Mobile Vorrichtung zur Reinigung und Desinfizierung von Raumluft |
EP3981442A1 (de) | 2020-10-04 | 2022-04-13 | Elke Münch | Durch eine temperaturdifferenz betreibbare, mobile vorrichtung zur reinigung und desinfizierung von raumluft |
DE102020125920B4 (de) | 2020-10-04 | 2022-05-19 | Elke Münch | Durch eine Temperaturdifferenz betreibbare, mobile Vorrichtung zur Reinigung und Desinfizierung von Raumluft |
DE102020125919B4 (de) | 2020-10-04 | 2022-06-23 | Elke Münch | Durch eine Temperaturdifferenz betreibbare, mobile Vorrichtung zur Reinigung und Desinfizierung von Raumluft und eine Testvorrichtung hierfür |
EP3978038A1 (de) | 2020-10-04 | 2022-04-06 | Elke Münch | Durch eine temperaturdifferenz betreibbare, mobile vorrichtung zur reinigung und desinfizierung von raumluft und eine testvorrichtung hierfür |
DE102020006226B4 (de) | 2020-10-10 | 2023-05-25 | LUCRAT GmbH | Mobile Vorichtung für die Reinigung und Desinfektion von Raumluft, Bausätze für ihren Zusammenbau und ihre Verwendung |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4367191A (en) * | 1981-03-25 | 1983-01-04 | Research Corporation | Preparation of cellulose films or fibers from cellulose solutions |
US4750939A (en) * | 1986-12-02 | 1988-06-14 | North Carolina State University | Anisotropic cellulose solutions, fibers, and films formed therefrom |
EP0299824A1 (fr) * | 1987-07-01 | 1989-01-18 | Institut Textile De France | Procédé de préparation d'une solution de filage de cellulose en présence d'oxyde d'amine tertiaire et d'additif |
WO2003029329A2 (en) * | 2001-10-03 | 2003-04-10 | The University Of Alabama | Dissolution and processing of cellulose using ionic liquids |
JP2005089689A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | セルロース組成物、セルロースフィルム、およびセルロースフィルム用の改質剤 |
WO2006108861A2 (de) * | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Löslichkeit von cellulose in ionischen flüssigkeiten unter zugabe von aminbase |
DE102005062608A1 (de) * | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Ag | Lösungssystem auf der Basis geschmolzener ionischer Flüssigkeiten ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie zur Herstellung regenerierter Kohlenydrate |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1943176A (en) * | 1930-09-27 | 1934-01-09 | Chem Ind Basel | Cellulose solution |
US6808557B2 (en) * | 2001-10-03 | 2004-10-26 | The University Of Alabama | Cellulose matrix encapsulation and method |
DE10202838A1 (de) | 2002-01-24 | 2003-08-07 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Säuren aus chemischen Reaktionsgemischen mit Hilfe von ionischen Flüssigkeiten |
MY138064A (en) * | 2002-01-24 | 2009-04-30 | Basf Ag | Method for the separation of acids from chemical reaction mixtures by means of ionic fluids |
-
2005
- 2005-04-15 DE DE102005017715A patent/DE102005017715A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-04-07 BR BRPI0609083-4A patent/BRPI0609083A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-04-07 US US11/908,969 patent/US7749318B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-07 EP EP06847012.9A patent/EP1881994B1/de not_active Not-in-force
- 2006-04-07 CA CA2604557A patent/CA2604557C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-07 CN CN200680012598XA patent/CN101160325B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-07 JP JP2008505869A patent/JP5260276B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-07 NZ NZ560914A patent/NZ560914A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-04-07 AU AU2006314736A patent/AU2006314736B2/en not_active Ceased
- 2006-04-07 WO PCT/EP2006/061422 patent/WO2007057235A2/de active Application Filing
- 2006-04-07 EA EA200701783A patent/EA016748B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-04-07 KR KR1020077023408A patent/KR101376011B1/ko active IP Right Grant
-
2007
- 2007-08-22 IL IL185441A patent/IL185441A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-08-22 NO NO20074302A patent/NO20074302L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-10-12 ZA ZA200708723A patent/ZA200708723B/xx unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4367191A (en) * | 1981-03-25 | 1983-01-04 | Research Corporation | Preparation of cellulose films or fibers from cellulose solutions |
US4750939A (en) * | 1986-12-02 | 1988-06-14 | North Carolina State University | Anisotropic cellulose solutions, fibers, and films formed therefrom |
EP0299824A1 (fr) * | 1987-07-01 | 1989-01-18 | Institut Textile De France | Procédé de préparation d'une solution de filage de cellulose en présence d'oxyde d'amine tertiaire et d'additif |
WO2003029329A2 (en) * | 2001-10-03 | 2003-04-10 | The University Of Alabama | Dissolution and processing of cellulose using ionic liquids |
JP2005089689A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | セルロース組成物、セルロースフィルム、およびセルロースフィルム用の改質剤 |
WO2006108861A2 (de) * | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Löslichkeit von cellulose in ionischen flüssigkeiten unter zugabe von aminbase |
DE102005062608A1 (de) * | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Ag | Lösungssystem auf der Basis geschmolzener ionischer Flüssigkeiten ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie zur Herstellung regenerierter Kohlenydrate |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DATABASE CA CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; XP002452139, retrieved from STN, Database accession no. 142:338021, abstract & DATABASE WPI, Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 2005-299127 & JP 2005 089689 A (FUJI PHOTO FILM CO LTD) 7 April 2005 (2005-04-07), abstract & JP 2005 089689 A (FUJI PHOTO FILM CO LTD) 7 April 2005 (2005-04-07) * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008536972A (ja) | 2008-09-11 |
EP1881994B1 (de) | 2016-08-24 |
US7749318B2 (en) | 2010-07-06 |
CN101160325A (zh) | 2008-04-09 |
AU2006314736B2 (en) | 2012-02-23 |
KR101376011B1 (ko) | 2014-03-19 |
EA200701783A1 (ru) | 2008-04-28 |
WO2007057235A2 (de) | 2007-05-24 |
CA2604557A1 (en) | 2007-05-24 |
DE102005017715A1 (de) | 2006-10-19 |
ZA200708723B (en) | 2009-08-26 |
EP1881994A2 (de) | 2008-01-30 |
NO20074302L (no) | 2008-01-09 |
IL185441A (en) | 2013-04-30 |
BRPI0609083A2 (pt) | 2010-11-16 |
IL185441A0 (en) | 2008-08-07 |
JP5260276B2 (ja) | 2013-08-14 |
NZ560914A (en) | 2011-02-25 |
KR20080006550A (ko) | 2008-01-16 |
US20080190321A1 (en) | 2008-08-14 |
CA2604557C (en) | 2016-06-21 |
WO2007057235A3 (de) | 2007-12-13 |
AU2006314736A1 (en) | 2007-05-24 |
CN101160325B (zh) | 2012-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA016748B1 (ru) | Раствор, содержащий целлюлозу и ионную жидкость, способ его получения и его применение для физической или химической обработки целлюлозы | |
US7754002B2 (en) | Solubility of cellulose in ionic liquids with addition of amino bases | |
KR20090023694A (ko) | 셀룰로오스의 아실화 방법 | |
WO2008003643A1 (de) | Verfahren zur darstellung von celluloseacetalen | |
WO2007147813A1 (de) | Verfahren zur silylierung von cellulose | |
KR20070057194A (ko) | 고-순도 4차 암모늄 화합물의 제조 방법 | |
US8884003B2 (en) | Method of chlorinating polysaccharides or oligosaccharides | |
JP2009516720A (ja) | イオン液体の製造方法 | |
KR20070054216A (ko) | 이온성 액체 제조의 출발 화합물로서의 용도를 위한이미다졸륨-메틸술파이트 | |
KR20070053783A (ko) | 고-순도 4차 암모늄 화합물의 제조 방법 | |
EP1651614A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gereinigten 1,3-substituierten imidazoliumsalzen | |
JP2014532106A (ja) | アミン基含有オリゴ糖の製造方法 | |
JP2000011753A (ja) | イミダゾリウム系溶融塩型電解質 | |
JP5808756B2 (ja) | 多糖またはオリゴ糖の塩素化方法 | |
JP2013113683A (ja) | イオン液体の評価方法 | |
DE102006029306A1 (de) | Verfahren zur Silylierung von Cellulose | |
JP5758199B2 (ja) | タイヤ補強コード用のセルロース繊維紡糸用セルロース溶液の製造方法 | |
JP2007314903A (ja) | 製紙原料処理剤 | |
KR101981365B1 (ko) | 셀룰로오스 분해율이 낮은 이온성 액체 | |
DE102006042890A1 (de) | Verfahren zur Silylierung von Cellulose | |
DE102006032569A1 (de) | Verfahren zur Silylierung von Cellulose |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |
|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ RU |