EA015679B1 - Способы борьбы с насекомыми - Google Patents
Способы борьбы с насекомыми Download PDFInfo
- Publication number
- EA015679B1 EA015679B1 EA200901655A EA200901655A EA015679B1 EA 015679 B1 EA015679 B1 EA 015679B1 EA 200901655 A EA200901655 A EA 200901655A EA 200901655 A EA200901655 A EA 200901655A EA 015679 B1 EA015679 B1 EA 015679B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- insects
- active ingredient
- plants
- dihydro
- triazin
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 54
- QHMTXANCGGJZRX-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-(pyridin-3-ylmethylideneamino)-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1N=CC1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 claims abstract description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 77
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 18
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 16
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 claims description 13
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 11
- -1 3-pyridylmethyleneamino Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000009545 invasion Effects 0.000 claims description 9
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 7
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 claims description 3
- UQVCEOHIGODORD-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-(pyridin-3-ylmethylideneamino)-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one;dihydrate Chemical group O.O.C1C(C)=NNC(=O)N1N=CC1=CC=CN=C1 UQVCEOHIGODORD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000008520 organization Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 12
- 241000220274 Nitidulidae Species 0.000 abstract 3
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 abstract 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 34
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 31
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 25
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 15
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 14
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 14
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 12
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 12
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 9
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 9
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000178870 Lavandula angustifolia Species 0.000 description 3
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 3
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 235000011297 Brassica napobrassica Nutrition 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219192 Brassica napus subsp. rapifera Species 0.000 description 2
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 2
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- PHTXBNIMGMVGRA-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-heptadecylbenzimidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 PHTXBNIMGMVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000499945 Amaryllis Species 0.000 description 1
- 208000035943 Aphagia Diseases 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 240000006568 Lathyrus odoratus Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001532689 Narcissus pseudonarcissus Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005200 bud stage Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical class [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000004308 marijuana Species 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000004346 phenylpentyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)CCCCC* 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical class [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
В изобретении приведено описание способа борьбы с насекомыми семейства Nitidulidae с применением соединения 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2H)-она, а также применения композиций, содержащих 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2H)-он, для борьбы с Nitidulidae, предпочтительно с цветоедом рапсовым, а также получение указанного соединения и/или композиций для применения для борьбы с Nitidulidae. Кроме того, приведено описание применения 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2H)-она и/или композиций, содержащих это соединение, для борьбы с такими насекомыми в культурах полезных растений, предпочтительно в цветущих культурах и/или цветущих декоративных растениях.
Description
Настоящее изобретение относится к способу борьбы с насекомыми семейства Νίΐίάιιΐίάαο с использованием соединений формулы (I)
I н (I) в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли.
Настоящее изобретение также относится к применению композиций, содержащих соединения формулы (I) для борьбы с №11би11бае. предпочтительно цветоеда рапсового (насекомые рода Мс1щс111С5). а также к приготовлению таких соединений и композиций для применения для борьбы с МйбиНбае. В частности. настоящее изобретение относится к применению соединений формулы (I) и/или композиций. содержащих соединения формулы (I). для борьбы с такими насекомыми в культурах полезных растений. предпочтительно в цветущих культурах и/или цветущих декоративных растениях.
Соединение формулы (I) (4.5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1.2.4-триазин-3(2Н)-он; пиметрозин) известно и описано. например. в ЕР 0314615. В ЕР 0314615 приведено общее описание активности соединений формулы (II)
н (II) в свободной форме или в форме соли присоединения с кислотой.
в которой К.1 обозначает водород. С1-С12-алкил. С3-С6-циклоалкил. С1-С4-алкокси-С1-С6-алкил. галоген-С1-С2-алкил. фенил. бензил. фенетил. фенилпропил. фенилбутил или фенилпентил или фенильный. бензильный. фенетильный. фенилпропильный. фенилбутильный или фенилпентильный радикал. моноили полностью замещенный галогеном. С1-С5-алкилом. галоген-С1-С2-алкилом. метоксигруппой и/или этоксигруппой;
К2 обозначает водород. С1-С6-алкил или С3-С6-циклоалкил или фенил. который является незамещенным или замещен С1-С12-алкилом. галогеном или галоген-С1-С12-алкилом; или
К1 и К2 вместе образуют насыщенный или ненасыщенный 3-7-членный карбоцикл;
К3 обозначает водород или С1-С6-алкил и
Ζ обозначает -Ν=ΟΗ- или -ΝΗ-ί.Ή;-.
для борьбы с вредителями. предпочтительно насекомыми. более предпочтительно насекомыми отрядов вши. жесткокрылые. двукрылые. клопы. полужесткокрылые. перепончатокрылые. термиты. чешуекрылые. пухоеды. прямокрылые. сеноеды. блохи. бахромчатокрылые и щетинохвостки. предпочтительно сосущими насекомыми семейства АрЫбИае. которые относятся к отряду полужесткокрылые.
Несмотря на такое кажущееся широкое раскрытие применимости соединений формулы (II). в ЕР-А-0314615 явно продемонстрирована активность соединений формулы (II) по отношению только к трем видам насекомых отряда полужесткокрылые (а именно. видам АрЫк сгассгуога. АрЫк ГаЬае и Μνζπδ рег81сае) и только одному виду насекомых отряда двукрылые (а именно. виду Аебек ае§урй): показано. что целевыми насекомыми не являются насекомые других отрядов. кроме отрядов полужесткокрылые и двукрылые.
Последующая литература показывает. что 4.5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1.2.4триазин-3(2Н)-он (пиметрозин) не активен по отношению к нескольким семействам насекомых отряда жесткокрылые (см.. например. Зесйкег е1 а1. 2002. 1. Рек! 8с1еисе. 75:72-77. тогда как показано. что пиметрозин не действует на насекомых семейств СосстеШбае. СагаЫбае и 81арйу11шбае).
Вследствие этих данных. приведенных Зесйкег е1 а1.. оказалось неожиданным. что согласно изобретению было установлено. что 4.5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1.2.4-триазин-3(2Н)-он является особенно эффективным для борьбы с другими насекомыми отряда жесткокрылые. а именно насекомыми семейства МббиНбае.
Насекомые семейства МббиНбае общеизвестны как жуки. питающиеся соком. Несколько представителей этого семейства. в частности представители рода Ме1ще111е5 (цветоед рапсовый). известны как важные агрономические вредители для различных промышленно важных цветущих культур и цветущих декоративных растений. Например. известно. что цветоед рапсовый поражает культуры следующих семейств: Вгакысасеае (семейство крестоцветных). ЕаЬасеае (семейство бобовых). ЬаЫа1ае (семейство губоцветных; также известное. как Ьат1асеае). Кокасеае (семейство розоцветных) и АтагуШбасеае (семейство амариллисовых). В частности. цветоед рапсовый представляет большую опасность для культур масличного рапса (канолы). см.. например. ВоибгеаиИ е1 а1. 2003 (СаиаФаи Еп1ото1щ151. 135(3):405-413). и горчицы. а также турнепса и брюквы. Обычно борьбу с цветоедом рапсовым проводят путем использования пиретроидных инсектицидов. однако в последние годы повсеместно распространилась стойкость к
- 1 015679 этому типу инсектицидов, и это приводит к значительным затруднениям при выращивании этой промышленно важной культуры, в особенности там, где для борьбы с этим вредителем не утверждены другие инсектициды (Напкеп, 2003, Рек! Мападетеп! 8с1еисе, 59:1057-1059).
В связи с распространением стойкости к пиретроидным инсектицидам необходимы альтернативные способы борьбы с насекомыми семейства Мйбийбае, в частности рода Мейде1йек, в культурах полезных растений. Согласно изобретению неожиданно было установлено, что 4,5-дигидро-6-метил-4-(3пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он эффективен для борьбы с такими насекомыми, и это решает указанную задачу, а также приводит к альтернативному способу борьбы с №йбийбае.
Таким образом, первым объектом настоящего изобретения является способ борьбы с насекомыми, который включает нанесение активного ингредиента, 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)1,2,4-триазин-3(2Н)-она, в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли на насекомых семейства ЫШбийбае.
Термины борьба или бороться означают, что насекомых отпугивают, делают их неспособными питаться и/или уничтожают, таким образом, способ, предлагаемый в настоящем изобретении, может включать применение количества активного ингредиента, которое достаточно для отпугивания насекомых (т.е. репеллентно эффективного количества активного ингредиента), количества активного ингредиента, которое достаточно для прекращения питания насекомых, или может включать применение инсектицидно эффективного количества активного ингредиента (т.е. количества, достаточного для уничтожения насекомых), или любую комбинацию указанных выше эффектов.
Вследствие неожиданной применимости 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4триазин-3(2Н)-она для борьбы с насекомыми семейства Мйбийбае настоящее изобретение также относится к способу защиты культуры полезных растений, восприимчивых к нашествию и/или подвергающихся нашествию таких насекомых. Такой способ включает нанесение 4,5-дигидро-6-метил-4-(3пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли на указанную культуру и/или указанных насекомых.
Культуры полезных растений, которые можно защитить в соответствии с этим объектом настоящего изобретения, включают цветущие культурные растения и/или цветущие декоративные растения. Цветущие культурные растения включают, например, представителей семейств Втаккюасае, ЬаЫа1ае и РаЬасеае, и цветущие декоративные растения включают, в частности, представителей семейств ЬаЫа1ае, РаЬасеае, Рокасеае и ЛтатуШбасеае. В предпочтительных вариантах осуществления цветущие культуры масличного рапса (яровых и/или озимых сортов), горчицы, турнепса, брюквы, фасоли многоцветковой и лаванды защищают путем нанесения 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин3(2Н)-она на культуру и/или насекомое-вредителя. В других предпочтительных вариантах осуществления от нашествия насекомых/заражения насекомыми семейства Мйбийбае можно защитить следующие декоративные растения: розы, лаванды, желтые нарциссы и душистый горошек.
Культуры полезных растений следует понимать как включающие такие, которым придана стойкость к гербицидам или к классам гербицидов и/или инсектицидам или к классам инсектицидов и/или которым приданы дополнительные характеристики (например, повышенная стабильность при хранении, более значительная питательная ценность, увеличенная урожайность и т. п.) с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примерами культур, которым с помощью методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам, являются сорта, стойкие, например, к глифозату или глюфозинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями РоипбирРеабу® и иЬейуЫпк® (например, канола РоипбирРеабу® и канола ЫЬейуЫик®). Примером культуры, которой с помощью обычных методик селекции придана стойкость к имидазолиновым гербицидам (например, имазамоксу), является сурепица С1еагПе1б® (канола).
Таким образом, полезные растения включают такие растения, которые являются трансгенными или которые обладают особенностью, являющейся следствием введения по меньшей мере одного трансгена в последовательности их генов.
Как показано в настоящем изобретении, соединения формулы (I) неожиданно оказались эффективными для борьбы с насекомыми семейства №йбийбае. Борьба с такими насекомыми особенно важна, поскольку было установлено, что такие насекомые обладают стойкостью (переносимостью) к инсектицидам, которые ранее использовались для борьбы с ними. Таким образом, способы, предлагаемые в настоящем изобретении, применимы не только для борьбы с Мйбийбае, которые чувствительны к инсектицидам, не являющимся соединением формулы (I), но и для борьбы с №йбийбае, которые являются стойкими к таким другим инсектицидам, в частности для борьбы с Мйбийбае, которые являются стойкими к пиретроидам и/или с Мйбийбае, которые являются стойкими к органическим фосфатам.
В предпочтительных вариантах осуществления объектов настоящего изобретения, обсужденных в настоящем описании, 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он применяют для борьбы с насекомыми рода Мейде1йек, обычно известными как цветоед рапсовый. Цветоед рапсовый повреждает растения, нападая на пучки цветков при их образовании и нападая на отдельные бутоны и цветки. Если не проводить борьбу с цветоедом рапсовым или проводить ее в недостаточной степе- 2 015679 ни, это может привести к повреждению большого количества цветков. В случае цветущих культур это приведет к уменьшению степени опыления, количества образовавшихся семян и тем самым окажет негативное влияние на урожайность культур, зараженных цветоедом рапсовым (Соок с1 а1. 1999, Ро11еп ЬссИс. МеНдеШек аепеик ГаЬпсшк, шсйепее ίη 1йе сотрокйе НуЬпй \тш1ег оПкеей гаре, купегду ίη Ргосеейшдк оГ Иге 10 1п1ета11опа1 Карекеей Сопдгекк, СапЬегга, Лик1гаНа, 1999). Если это наблюдается для декоративных растений, в особенности выращиваемых из-за цветков, то можно наблюдать резкое уменьшение количества цветков. Поэтому другими объектами настоящего изобретения являются способы повышения урожайности культур полезных растений, подвергшихся нашествию насекомых рода Мейдййек, и/или поддержания урожайности или снижения потерь урожая культур полезных растений, которые восприимчивы к нашествию насекомых рода МейдеШек.
Как отмечено выше, заражение цветоедом рапсовым вредно влияет на опыление цветков (Соок е1 а1. 1пГга), поэтому другими объектами настоящего изобретения являются способы улучшения опыления в культурах полезных растений, подвергшихся нашествию насекомых рода Ме11де1йек, и/или поддержания опыления в культурах полезных растений, которые восприимчивы к нашествию насекомых рода МеНдеШек.
Показано, что цветоед рапсовый предпочтительно нападает на цветки желтого цвета (С1атоик1апк & Мййеп, 1996, Еп1ото1од1а ЕхрепеШаПк е1 Лррйса1а, 80: 206-208), таким образом, в некоторых вариантах осуществления (соответствующих любому объекту настоящего изобретения, указанному выше в настоящем изобретении) 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он применяют для борьбы с насекомыми в культурах полезных растений, которые обладают желтыми цветками.
Способы, предлагаемые в настоящем изобретении, можно применять для борьбы со всеми насекомыми рода Ме11де1йек, из которых по данным Королевского общества садоводства в Великобритании существуют не менее 35 разных видов. Способы, предлагаемые в настоящем изобретении, в частности, можно использовать для борьбы со следующими видами: М.аепеик, М.ушйексепк, М.соеги1еоу1гепк Еогекк, МлзйиаШк 81игт., М.а1га1ик ΟΙ, М.Ыйепк Впк., М.таигик 81игт., М.1атЬапк 81игт., М.согасшик 81игт., М.рю1рек 81игт., М.ги1ипй1саШк Впк. и М.ГиМрек Впк (известно, что все они поражают Вгакясасеае). В предпочтительных вариантах осуществления способы, предлагаемые в настоящем изобретении, применяются для борьбы с М.аепеик и/или М.ушйексепк. Способы, предлагаемые в настоящем изобретении, также можно применять для борьбы с М.киЬГитаШк Сапд1, для которых показано, что они поражают лаванду.
Соединение 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он и его агрохимически приемлемые соли можно получить, например, как описано в ЕР 0314615. Альтернативно, оно имеется в продаже в виде готовой композиции, например, под торговыми названиями ЕиЬНЕЕ®, СНЕ88® и РЬЕЫиМ®.
Агрохимически приемлемые соли соединений формулы (I) представляют собой, например, соли присоединения с кислотами. Эти соли образуются, например, с сильными неорганическими кислотами, такими как, например, хлорная кислота, серная кислота, азотная кислота, азотистая кислота, фосфорная кислота или галогенводородная кислота, с сильными органическими карбоновыми кислотами, такими как незамещенные или замещенные, например галогензамещенные С1-С4-алканкарбоновые кислоты, например муравьиная кислота, уксусная кислота или трифторуксусная кислота, насыщенные или ненасыщенные дикарбоновые кислоты, например щавелевая, малоновая, янтарная, малеиновая, фумаровая и фталевая кислота, гидроксикарбоновые кислоты, например аскорбиновая, молочная, яблочная, виннокаменная и лимонная кислота или бензойная кислота, или с органическими сульфоновыми кислотами, такими как незамещенные или замещенные, например галогензамещенные С1-С4-алкан- или арилсульфоновые кислоты, например метан- или п-толуолсульфоновая кислота. Благодаря близкому родству соединений формулы (I) в свободной форме или в форме их агрохимически приемлемых солей выше и ниже в настоящем изобретении любое указание на свободные соединения формулы (I) или их агрохимически приемлемые соли следует понимать как включающие, если это является подходящим или целесообразным, также указание на соответствующие агрохимически приемлемые соли или свободные соединения формулы (I). В предпочтительных вариантах осуществления в способах, предлагаемых в настоящем изобретении, используется свободная форма 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4триазин-3 (2Н)-она.
Соединения формулы (I) в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли существуют в виде (Е)- или (2)-изомеров в зависимости от того, в (Е)- или ^-конфигурации находится фрагмент (-Ы=С(Н)-), соединяющий два гетероцикла. В соответствии с этим выше и ниже в настоящем изобретении соединения I в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли следует понимать как представляющие собой соответствующие (Е)- или (2)-изомеры, в каждом случае в чистом виде или в виде (Е)/(2) смесей, даже если в каждом случае это не указано специально. Предпочтительно, если соединения формулы (I) находятся в форме (Е).
- 3 015679
Соединение формулы (I) в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли может находиться в форме таутомеров. Например, соединение I, которое в соответствии с указанной выше структурной формулой содержит фрагмент [-Ы=(Н)-С(=О)-], может находиться в равновесии с таутомером, содержащим фрагмент [-Ы=С(ОН)-] вместо фрагмента [-Ы(Н)-С(=О)-]. В соответствии с этим выше и ниже в настоящем изобретении любое указание на соединение формулы (I) в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли следует понимать как включающие, если это является подходящим или целесообразным, также указание на соответствующие таутомеры, даже если в каждом случае это не указано специально.
Соединение формулы (I) (а также все его изомеры и/или таутомеры) в свободной форме также может находиться в форме любого из сольватов или гидратов, описанных в публикации заявки на международный патент № XVО 00/68222. В частности, дигидрат 4,5-дигидро-6-метил-4-(3пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-она предпочтителен для применения в настоящем изобретении.
Для нанесения активного ингредиента на насекомых семейства Νίΐίάιιΐίάαο и/или культуры полезных растений в соответствии со способами, предлагаемыми в настоящем изобретении, указанный активный ингредиент можно использовать в чистом виде или обычно его вводят в композицию, которая в дополнение к указанному активному ингредиенту включает подходящий инертный разбавитель или носитель и необязательно поверхностно-активное вещество (ПАВ). ПАВ являются химикатами, которые способны изменять свойства границы раздела (например, границ раздела жидкость/твердое вещество, жидкость/воздух или жидкость/жидкость) путем снижения поверхностного натяжения, что приводит к изменениям других свойств (например, диспергирования, эмульгирования и смачивания). ПАВ включают неионогенные, катионогенные и/или анионогенные поверхностно-активные вещества, а также смеси поверхностно-активных веществ.
Таким образом, в предпочтительных вариантах осуществления любого объекта настоящего изобретения, указанного выше в настоящем изобретении, активный ингредиент находится в виде композиции, дополнительно содержащей сельскохозяйственно приемлемый носитель или разбавитель.
Предпочтительно, чтобы все композиции (твердые и жидкие препараты), предлагаемые в настоящем изобретении, содержали, в мас.%, от 0,0001 до 95% (включительно), более предпочтительно от 1 до 85% (включительно), например от 5 до 60% (включительно), активного ингредиента. Композицию обычно применяют в способах, предлагаемых в настоящем изобретении, так, что активный ингредиент наносят при концентрации, равной от 0,1 до 1000 част./млн, предпочтительно от 0,1 до 500 част./млн, активного ингредиента. Предпочтительно использовать смеси для опрыскивания при концентрациях активного ингредиента, равных 50, 100, 200, 300 или 500 част./млн. Нормы расхода в пересчете на 1 га обычно составляют от 1 до 2000 г активного ингредиента на гектар, предпочтительно от 10 до 1000 г/га, более предпочтительно от 20 до 600 г/га, еще более предпочтительно от 12,5 до 300 г/га. Нормы расхода, равные 50, 100, 150, 200, 250, 300 или 400 г активного ингредиента на 1 га, являются предпочтительными.
Композиции можно выбрать из целого ряда препаратов, включая порошки для опыления (ПО), растворимые порошки (РП), растворимые в воде гранулы (ВГ), диспергирующиеся в воде гранулы (ДГ), смачивающиеся порошки (СП), гранулы (ГР) (с медленным или быстрым выделением), растворимые концентраты (РК), смешивающиеся с маслом жидкости (МЖ), жидкости сверхмалого объема (ЖС), эмульгирующиеся концентраты (ЭК), диспергирующиеся концентраты (ДК), эмульсии (и масло-в-воде (ЭМ), и вода-в-масле (ЭВ)), микроэмульсии (МЭ), концентраты суспензий (СК), аэрозоли, препараты для мелкокапельного опрыскивания/фумигации, капсулированные суспензии (КС) и препараты для обработки семян. Выбранный тип композиции в любом случае будет зависеть от конкретного назначения и физических, химических и биологических характеристик соединения формулы (I).
Порошки для опыления (ПО) можно получить путем смешивания активного ингредиента с одним или большим количеством твердых разбавителей (например, природными глинами, каолином, пирофиллитом, бентонитом, оксидом алюминия, монтмориллонитом, кизельгуром, мелом, диатомовой землей, фосфатами кальция, карбонатами кальция и магния, серой, гидроксидом кальция, разными типами муки, тальком и другими органическими и неорганическими твердыми носителями) и механического размола смеси в тонкоизмельченный порошок.
Растворимые порошки (РП) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одной или большим количеством растворимых в воде неорганических солей (таких как бикарбонат натрия, карбонат натрия или сульфат магния) или с одним или большим количеством растворимых в воде органических твердых веществ (таких как полисахарид) и, необязательно, с одним или большим количеством смачивающих агентов, с одним или большим количеством диспергирующих агентов или смесью таких агентов для улучшения диспергируемости/растворимости в воде. Затем смесь размалывают в тонкоизмельченный порошок. Аналогичные композиции также можно гранулировать с получением растворимых в воде гранул (ВГ).
- 4 015679
Смачивающиеся порошки (СП) можно получить путем смешивания активного ингредиента с одним или большим количеством твердых разбавителей или носителей, с одним или большим количеством смачивающих агентов, с одним или большим количеством диспергирующих агентов и, необязательно, с одним или большим количеством суспендирующих агентов для облегчения диспергирования в жидкостях. Затем смесь размалывают в тонкоизмельченный порошок. Аналогичные композиции также можно гранулировать с получением диспергирующихся в воде гранул (ВГ).
Гранулы (ГР) можно получить или путем гранулирования смеси активного ингредиента с одним или большим количеством порошкообразных твердых разбавителей или носителей или из предварительно сформованных не содержащих активного ингредиента гранул путем абсорбции активного ингредиента (или его раствора в подходящем агенте) в пористом гранулированном материале (таком как пемза, аттапульгитовые глины, фуллерова земля, кизельгур, диатомовая земля или размолотые кукурузные кочерыжки), или путем адсорбции активного ингредиента (или его раствора в подходящем агенте) в твердом наполнителе (таком как песок, силикаты, неорганические карбонаты, сульфаты или фосфаты) с проведением сушки в случае необходимости. Агенты, которые обычно применяются для содействия абсорбции или адсорбции, включают растворители (такие как алифатические и ароматические нефтяные растворители, спирты, простые эфиры, кетоны и сложные эфиры) и склеивающие агенты (такие как поливинилацетаты, поливиниловые спирты, декстрины, сахара и растительные масла). В гранулы также можно включить одну или большее количество других добавок (например, эмульгирующий агент, смачивающий агент или диспергирующий агент).
Диспергирующиеся концентраты (ДК) можно получить путем растворения активного ингредиента в воде или органическом растворителе, таком как кетон, спирт или простой эфир гликоля. Эти растворы могут содержать поверхностно-активное вещество (например, для улучшения разбавления водой или предотвращения кристаллизации в баке для опрыскивания).
Эмульгирующиеся концентраты (ЭК) или эмульсии масло-в-воде (ЭМ) можно получить путем растворения активного ингредиента в органическом растворителе (необязательно содержащем один или большее количество смачивающих агентов, один или большее количество эмульгирующих агентов или смесь таких агентов). Подходящие для использования в ЭК органические растворители включают ароматические углеводороды (такие как алкилбензолы или алкилнафталины, примерами которых являются 80ЬУЕ8§0 100, 80ЬУЕ8§0 150 и 80ЬУЕ8§0 200; 80ЬУЕ8§0 является зарегистрированным товарным знаком), кетоны (такие как циклогексанон или метилциклогексанон) и спирты (такие как бензиловый спирт, фурфуриловый спирт или бутанол), Ν-алкилпирролидоны (такие как Ν-метилпирролидон или Ν-октилпирролидон), диметиламиды жирных кислот (такие как диметиламид жирной кислоты С8-С10) и хлорированные углеводороды. Готовый ЭК может самопроизвольно эмульгироваться при добавлении к воде с образованием эмульсии, обладающей достаточной стабильностью, чтобы с помощью подходящего оборудования было возможно проведение опрыскивания. Получение ЭМ включает получение соединения формулы (I) в виде жидкости (если при комнатной температуре оно не является жидкостью, то его можно расплавить при подходящей температуре, обычно ниже 70°С) или раствора (путем растворения в подходящем растворителе) с последующим эмульгированием полученной жидкости или раствора в воде, содержащей одно или большее количество ПАВ, при большом сдвиговом усилии, с получением эмульсии. Подходящие для использования в ЭМ растворители включают растительные масла, хлорированные углеводороды (такие как хлорбензолы), ароматические растворители (такие как алкилбензолы или алкилнафталины) и другие подходящие органические растворители, которые обладают низкой растворимостью в воде.
Микроэмульсии (МЭ) можно получить путем смешивания воды со смесью одного или большего количества растворителей с одним или большим количеством ПАВ для обеспечения самопроизвольного образования термодинамически стабильной изотропной жидкости. Активный ингредиент первоначально содержится или в воде, или в смеси растворитель/ПАВ. Подходящие для использования в МЭ растворители включают описанные выше для применения в ЭК или ЭМ. МЭ может представлять собой систему масло-в-воде или вода-в-масле (определить тип имеющейся системы можно путем измерения электропроводности), и она может быть подходящей для смешивания растворимых в воде и растворимых в масле пестицидов в одном и том же препарате. МЭ пригодна для разбавления водой, в которой она остается микроэмульсией или образует обычную эмульсию масло-в-воде.
Концентраты суспензий (СК) могут включать водные или неводные суспензии тонкоизмельченных твердых частиц активного ингредиента. СК можно получить путем размола на шаровой или бисерной мельнице твердого активного ингредиента в подходящей среде, необязательно с одним или большим количеством диспергирующих агентов и получить тонкоизмельченную суспензию соединения. В композицию можно включить один или большее количество смачивающих агентов и можно включить суспендирующий агент для снижения скорости оседания частиц. Альтернативно, активный ингредиент можно подвергнуть сухому размолу и прибавить к воде, содержащей описанные выше агенты, и получить искомый готовый продукт.
- 5 015679
Аэрозольные препараты включают активный ингредиент и подходящий пропеллент (например, н-бутан). Активные ингредиенты также можно растворить или диспергировать в подходящей среде (например, в воде или смешивающейся с водой жидкости, такой как н-пропанол) и получить композиции для использования в не находящихся под давлением емкостях для распыления, действующих с помощью ручных насосов.
Активный ингредиент можно в сухом виде смешать с пиротехнической смесью и получить композицию, пригодную для образования в закрытом пространстве дыма, содержащего соединение.
Капсулированные суспензии (КС) можно получить способом, сходным со способом получения препаратов ЭМ, но с включением дополнительной стадии полимеризации, так чтобы образовалась водная дисперсия капелек масла, в которой каждая капелька масла капсулирована с помощью полимерной оболочки и содержит активный ингредиент и необязательно его носитель или разбавитель. Полимерную оболочку можно получить с помощью межфазной реакции поликонденсации или по методике коацервации. Композиции могут использоваться для регулируемого выделения активного ингредиента. Активные ингредиенты также можно включить в биологически разлагающуюся полимерную матрицу и обеспечить медленное, регулируемое выделение соединения.
Композиция может включать одну или большее количество добавок для улучшения биологических рабочих характеристик композиции (например, путем улучшения смачивания, удерживания или распределения на поверхностях; стойкости к воздействию дождя на обработанные поверхности или впитывания или подвижности активного ингредиента). Такие добавки включают поверхностно-активные вещества, добавки для опрыскивания на основе масел, например некоторых минеральных масел или натуральных растительных масел (таких как соевое масло и рапсовое масло), и их смеси с другими усиливающими биологическое воздействие вспомогательными веществами (ингредиентами, которые могут содействовать воздействию активного ингредиента или изменять его воздействие).
Предпочтительные композиции для применения в способах, предлагаемых в настоящем изобретении, состоят из следующих компонентов (содержания выражены в мас.%):
Эмульгирующиеся концентраты (ЭК):
активный ингредиент: от 1 до 90%, предпочтительно от 5 до 20% поверхностно-активное вещество: от 1 до 30%, предпочтительно от 10 до 20%
| жидкий носитель: | остальное |
Дусты (ПО):
| активный ингредиент: | от 0,1 до 10%, предпочтительно от 0,1 до 5% |
| твердый носитель: | от 99,9 до 90%, предпочтительно от 99,9 до 95% |
Концентраты суспензий (СК):
активный ингредиент:
от 5 до 75%, предпочтительно от 10 до 50% от 94 до 24%, предпочтительно остальное от 88 до 30% от 1 до 80% от 1 до 15% вода:
поверхностно-активное вещество:
Смачивающиеся порошки (СП):
активный ингредиент: от 0,5 до 90%, предпочтительно поверхностно-активное вещество: от 0,5 до 20%, предпочтительно
| твердый носитель: Гранулы (ГР): | остальное |
| активный ингредиент: | от 0,1 до 30%, предпочтительно - от 0,5 до 15% |
| твердый носитель: | от 99,9 до 70%, предпочтительно - от 99,5 до 85% |
В предпочтительных вариантах осуществления композиция представляет собой препараты ПО, ГР, ДГ или СП, более предпочтительно, если она представляет собой препараты ДГ или СП (например, СНЕ88® ^О, РЕЕЫиМ® \\'О (№О означает ДГ), ЕиЬНЬЬ® ^О).
Когда активный ингредиент, описанный в настоящем изобретении, используется в способах защиты культур полезных растений, способах повышения/поддержания урожайности и/или способах повышения/поддержания опыления в культурах полезных растений, то предпочтительно, если указанный активный ингредиент (или композиции, содержащие такой активный ингредиент) наносят на культуры полезных растений на стадии бутонов. В частности, для культур полезных растений, которые обладают желтыми цветками (например, масличного рапса, горчицы и т.п.), нанесение предпочтительно проводить на стадии бутонов, обладающих цветом от зеленого до желтого.
- 6 015679
Известно, что соединение 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он является инсектицидно активным по отношению к насекомым, не принадлежащим к семейству ИШбиШае, при нормах расхода, равных от 150 до 300 г активного ингредиента на гектар (г АИ/га). В настоящем изобретении дополнительно можно использовать тот неожиданный факт, что 4,5-дигидро-6метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он эффективен для борьбы с ИШбиШае при меньших нормах расхода. Таким образом, норма расхода активного ингредиента на гектар (г АИ/га) обычно будет находиться в диапазоне от 12,5 до 300 г АИ/га, предпочтительно в диапазоне от 12,5 до 150 г АИ/га. В некоторых вариантах осуществления норма расхода будет составлять 12,5, 50, 100, 150 или 200 г АИ/га.
Различные объекты и варианты осуществления настоящего изобретения более подробно будут проиллюстрированы с помощью примеров. Следует понимать, что изменения подробностей осуществления могут быть проведены без отклонения от объема настоящего изобретения.
Для исключения недоразумений отметим, что при цитировании в тексте литературы, заявки на патент или патента весь текст указанного цитированного документа включен в настоящее изобретение в качестве ссылки.
Примеры
Примеры композиций (все выраженные в процентах содержания являются массовыми).
| Пример Р1: Растворы | а) | Ь) | с) | а) |
| Активный ингредиент | 80% | 10% | 5% | 95% |
| Монометиловый эфир этиленгликоля | 20% | - | - | - |
| Полиэтиленгликоль (молекулярная масса равна 400) | - | - | 70% | - |
| Т4-Метилпирролид-2-он | - | 20% | - | - |
| Эпоксидированное кокосовое масло | - | - | 1% | 5% |
| Петролейный эфир (диапазон температур кипения: | - | - | 94% | - |
160-190°С)
Эти растворы пригодны для применения в виде микрокапелек.
| Пример Р2: Гранулы | а) | Ь) | с) | 4) |
| Активный ингредиент | 5% | 10% | 8% | 21% |
| Каолин | 94% | - | 79% | 54% |
| Высокодисперсная кремниевая кислота | 1% | - | 13% | 7% |
| Аттапульгит | - | 90% | - | 18% |
Активный ингредиент растворяют в дихлорметане, раствор разбрызгивают на носитель и затем растворитель выпаривают в вакууме.
| Пример ГЗ: Дусты | а) | Ь) |
| Активный ингредиент | 2% | 5% |
| Высокодисперсная кремниевая кислота | 1% | 5% |
| Тальк | 97% | - |
| Каолин | - | 90% |
Готовые для применения дусты получают тщательным смешиванием носителей с активным ингредиентом.
- 7 015679
Пример Р4: Смачивающиеся порошки
Активный ингредиент
Сульфат натрия
Полиэтиленгликолевый эфир касторового масла (36-37 молей этиленоксида)
Силиконовое масло
25%
5%
10%
1%
А§г16ех
Высокодисперсная кремниевая кислота
Порошкообразный каолин
Порошкообразный отработанный сульфитный щелок икгауоп Ψ-300% (динатриевая соль 1-бензил-2гептадецилбензимидазол-Χ,Χ'-дисульфоновой кислоты)
2%
10%
37%
5%
5%
Активный ингредиент смешивают с другими компонентами композиции и смесь размалывают на соответствующей мельнице и получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавить водой и получить суспензии необходимой концентрации.
| Пример Р5: Дусты | а) | Ь) |
| Активный ингредиент | 5% | 8% |
| Тальк | 95% | - |
| Каолин | - | 92% |
Готовые для применения дусты получают смешиванием активного ингредиента с носителем и размолом смеси на соответствующей мельнице.
Пример Рб: Экструдированные гранулы
Активный ингредиент
Лигносульфонат натрия
Карбоксиметилцеллюлоза
Каолин
10%
2%
1%
87%
Активный ингредиент смешивают с другими компонентами композиции и размалывают и затем смесь увлажняют водой. Влажную смесь экструдируют и гранулируют и затем гранулы сушат в потоке воздуха.
Пример Г7: Гранулы с покрытием
Активный ингредиент
Полиэтиленгликоль (молекулярная масса равна 200)
Каолин
3%
3%
94%
В смесителе тонкоизмельченный активный ингредиент равномерно прибавляют к каолину, который увлажнен полиэтиленгликолем. Таким образом получают не содержащие пыли гранулы с покрытием.
Пример Р8: Концентрат суспензии
Активный ингредиент
Этиленгликоль
40%
10%
Простой эфир нонилфеноксиполиэтиленгликоля (15 молей этиленоксида)
Лигносульфонат натрия
Карбоксиметилцеллюлоза
Водный раствор формальдегида (37%)
Силиконовое масло (75% эмульсия в воде)
6%
10%
1%
Вода
0,2%
0,8%
32%
Тонкоизмельченный активный ингредиент равномерно смешивают с другими компонентами композиции и получают концентрат суспензии, из которого путем разбавления водой можно приготовить
- 8 015679 суспензии любой необходимой концентрации.
| Пример Р9: Эмульгирующиеся концентраты | а) | Ь) | с) |
| Активный ингредиент | 25% | 40% | 50% |
| Додецилбензолсульфонат кальция | 5% | 8% | 6% |
| Полиэтиленгликолевый простой эфир | 5% | - | - |
| касторового масла (36 молей этиленоксида) | |||
| Простой эфир | - | 12% | 4% |
| трибутилфеноксиполиэтиленгликоля (30 молей | |||
| этиленоксида) | |||
| Циклогексанон | - | 15% | 20% |
| Смесь ксилолов | 65% | 25% | 20% |
Эмульсии любой необходимой концентрации можно приготовить из таких концентратов путем разбавления водой.
| Пример РЮ: Смачивающиеся порошки | а) | Ь) | θ) |
| Активный ингредиент | 25% | 50% | 75% |
| Лигносульфонат натрия | 5% | 5% | - |
| Лаурилсульфат натрия | 3% | - | 5% |
| Диизобутилнафталинсульфонат натрия | - | 6% | 10% |
| Простой эфир октилфенолполиэтиленгликоля (7- | - | 2% | - |
| 8 молей этиленоксида) | |||
| Высокодисперсная кремниевая кислота | 5% | 10% | 10% |
| Каолин | 62% | 27% | - |
Активный ингредиент смешивают с другими компонентами композиции и смесь размалывают на соответствующей мельнице и получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавить водой и получить суспензии необходимой концентрации.
Пример Г11: Эмульгирующийся концентрат
| Активный ингредиент | 10% |
| Полиэтиленгликолевый простой эфир октилфенола (4-5 молей | 3% |
| этиленоксида) | |
| Додецилбензолсульфонат кальция | 3% |
| Полиэтиленгликолевый простой эфир касторового масла (36 | 4% |
| молей этиленоксида) | |
| Циклогексанон | 30% |
| Смесь ксилолов | 50% |
Эмульсии любой необходимой концентрации можно приготовить из этого концентрата путем разбавления водой.
Биологические примеры.
В.1. Борьба с цветоедом рапсовым на масличном рапсе с помощью 4,5-дигидро-6-метил-4-(3пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-она: сопоставление с лавандовым маслом и биаззап 30.
Рандомизированное полноблочное полевое исследование проводили для озимого масличного рапса, который достиг стадии роста ВВСН 55 (бутоны цветков, открытые цветки, образовалось некоторое количество небольших семенных коробочек) и на котором наблюдается нашествие активно поедающего цветоеда рапсового (взрослые жуки: 1 жук/соцветие). Активный ингредиент пиметрозин ((Е)-4,5-дигидро-6метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он; приготовленный в виде Р1епит 50% \УС) исследовали при нормах расхода, равных от 50 до 150 г АИ/га, и сопоставляли с активностью лавандового масла (при нормах расхода, равных от 1000 до 2500 г АИ/га) и экстракта биаззха атага (биаззап 30; наносят при нормах расхода, равных 30, 90 и 270 г АИ/га). Некорневое нанесение исследуемых соединений проводили с помощью обычной штанги опрыскивателя при объеме, равном 500 л/га. Степень уничтожения вредителей оценивали до опрыскивания и сопоставляли с наблюдавшейся через 1, 3 и 5 дней
- 9 015679 после нанесения. Полученные данные приведены в табл. 1.
Таблица 1
| Обработка Активный ингредиент (г АИ/га) | Уничтожение, % | 5 ДПВ | |
| 1 ДПВ* | 3 ДПВ | ||
| Без обработки | 0 | 0 | 0 |
| Пиметрозин 50 | 90 | 98 | 99 |
| Пиметрозин 150 | 86 | 92 | 95 |
| Лавандовое масло 1000 | 9 | 34 | 10 |
| Лавандовое масло 2500 | 26 | 16 | 12 |
| Лавандовое масло 1000 | 15 | 24 | 31 |
| Оиазвап 30 30 | -93 | 5 | -6 |
| фиаззап 30 90 | 2 | 14 | 20 |
| фиаззап 30 270 | -19 | 4 | 42 |
* ДПВ - дней после нанесения.
За исключением пиметрозина все средства приводили к очень небольшой степени уничтожения вредителей. Неожиданно оказалось, что пиметрозин обеспечивает превосходное уничтожение вредителей даже через 1 день после нанесения.
В.2. Борьба с цветоедом рапсовым на масличном рапсе с помощью 4,5-дигидро-6-метил-4-(3пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он: сопоставление с лямбда-цигалотрином.
Однократное полевое исследование проводили для озимого масличного рапса (стадия роста ВВСН 55), на котором наблюдается нашествие активно поедающего цветоеда рапсового (взрослые жуки: 2,32 жук/соцветие). Активный ингредиент пиметрозин ((Е)-4,5-дигидро-6-метил-4-(3пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он; приготовленный в виде О11С55 50% \УС) исследовали при нормах расхода, равных 12,5, 50 и 200 г АИ/га, и сопоставляли с активностью лямбда-цигалотрина (приготовленного в виде Кага1е Ζβοη 10С8) при 5 г АИ/га. Некорневое нанесение исследуемых соединений проводили с помощью обычной штанги опрыскивателя. Степень заражения вредителями оценивали до опрыскивания (в среднем 2,3 взрослых цветоеда рапсового на 1 соцветие на контрольной делянке) и сопоставляли с наблюдавшейся через 1 день после нанесения. Полученные данные пересчитывали в эффективность, выраженную в процентах, и приведены в табл. 2.
Таблица 2
| Обработка (г АИ/га) | Уничтожение, %, 1 ДПВ |
| Без обработки | 0 |
| Лямбда-цигалотрин (5) | 100 |
| Пиметрозин (200) | 100 |
| Пиметрозин (50) | 98 |
| Пиметрозин (12,5) | 90 |
И в этом случае можно видеть, что 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин3(2Н)-он обеспечивает превосходное уничтожение Мс1фс111С5 при всех нормах расхода.
В.3. Борьба с цветоедом рапсовым на масличном рапсе с помощью 4,5-дигидро-6-метил-4-(3пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он: сопоставление с лямбда-цигалотрином и тиаклопридом.
Третье полевое исследование (рандомизированное полноблочное) проводили для масличного рапса, который достиг стадии роста ВВСН 55 (новые ростки высотой от 30 до 60 см; бутоны цветков, открытые цветки, образовалось некоторое количество небольших семенных коробочек) и на котором наблюдается нашествие активно поедающего цветоеда рапсового (взрослые жуки: 10 жук/соцветие). Активный ингредиент пиметрозин ((Е)-4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он; приготовленный в виде Р1епит 50% \УС) исследовали при нормах расхода, равных 50, 100 и 150 г АИ/га, и сопоставляли с активностью лямбда-цигалотрина (7,5 г АИ/га) и тиаклоприда (72 г АИ/га). Некорневое нанесение исследуемых соединений проводили с помощью обычной штанги опрыскивателя и при объеме, равном 400 л/га. Степень уничтожения вредителей оценивали до опрыскивания, и сопоставляли с наблюдавшейся через 2 ч, 1, 3 и 5 дней после нанесения. Полученные данные приведены в табл. 3.
Таблица 3
| Обработка (г АИ/га) | Уничтожение, % | 3 ДПВ | 5 ДПВ | |
| 2 ч ПВ** | 1 ДПВ | |||
| Без обработки | 10,2* | 15,8* | 14,6* | 15,7* |
| Пиметрозин (50) | 37,3 | 19 | 44 | 0 |
| Пиметрозин (100) | 39,9 | 61 | 77 | 0 |
| Пиметрозин (150) | 42,5 | 61 | 84 | 0 |
| Тиаклоприд (72) | 39,9 | 67 | 92 | 0 |
| Лямбда-цигалотрин (7,5) | 63,4 | 75 | 92 | 23 |
* Значения для контрольного эксперимента (без активного ингредиента) означают количество цветоедов рапсовых, наблюдавшихся в пересчете на 1 соцветие, а не уничтожение, %.
** ПВ.
- 10 015679
Несмотря на чрезвычайно большое количество вредителей, использовавшихся в этом исследовании, пиметрозин обеспечивает эффективную борьбу с Мс1фс111С5 вскоре после нанесения и с эффективностью, сравнимой с наблюдающейся для тиаклоприда и лямбда-цигалотрина.
В.4. Борьба с цветоедом рапсовым, стойким к пиретроиду, на масличном рапсе с помощью
4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он: сопоставление с лямбдацигалотрином и тиаклопридом.
Еще одно полевое исследование (рандомизированное полноблочное, 30 соцветий на контрольной делянке) проводили для масличного рапса, который достиг стадии роста ВВСН 57-59 (отдельные бутоны цветков - вторичное цветение - видимые, но еще закрытые) и на котором наблюдается нашествие активно поедающего цветоеда рапсового (взрослые жуки: в среднем 30 взрослых жуков/делянка). Активный ингредиент пиметрозин ((Е)-4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-он; приготовленный в виде Р1епит 50% \УС) исследовали при нормах расхода, равных 50, 100 и 150 г АИ/га, и сопоставляли с активностью лямбда-цигалотрина (7,5 г АИ/га) и тиаклоприда (72 г АИ/га). Некорневое нанесение исследуемых соединений проводили с помощью обычной штанги опрыскивателя и при объеме, равном 500 л/га. Степень уничтожения вредителей оценивали до опрыскивания и сопоставляли с наблюдавшейся через 1 и 3 дней после нанесения. Полученные данные приведены в табл. 4.
Таблица 4
| Обработка (г АИ/га) | Уничтожение, % | |
| I дпв | 3 ДПВ | |
| Без обработки | 22,3* | 24,8* |
| Пиметрозин (50) | 60 | 96 |
| Пиметрозин (100) | 62 | 97 |
| Пиметрозин (150) | 78 | 96 |
| Тиаклоприд (72) | 63 | 94 |
| Лямбда-цигалотрин (7,5) | 73 | 60 |
* Значения для контрольного эксперимента (без активного ингредиента) означают количество цветоедов рапсовых, наблюдавшихся в пересчете на 1 соцветие, а не уничтожение, %.
Через 3 ДИВ пиметрозин обеспечивает более значительную эффективность (уничтожение >90%) при борьбе с Ме1ще111е5. чем наблюдающаяся для лямбда-цигалотрина. Степень уничтожения вредителей, обеспечивающаяся пиметрозином, была эквивалентна наблюдавшейся для тиаклоприда. Меньшая степень уничтожения вредителей, обеспечивающаяся при рекомендованной для поля норме расхода лямбда-цигалотрина, показывает, что исследуемые цветоеды рапсовые обладают стойкостью к пиретроидным инсектицидам.
В.5. Борьба с цветоедом рапсовым, стойким к пиретроиду, на масличном рапсе с помощью
4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-она: сопоставление с лямбдацигалотрином и тиаклопридом.
Еще три полевых исследования (рандомизированные полноблочные, 25 растений на делянку) проводили для масличного рапса, который достиг стадии роста ВВСН 57-63 и на котором наблюдается нашествие активно поедающего цветоеда рапсового (взрослые жуки: в среднем 27 взрослых жуков/делянка). Активный ингредиент пиметрозин ((Е)-4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)1,2,4-триазин-3(2Н)-он; приготовленный в виде Р1епит 50% \УС) исследовали при нормах расхода, равных 75, 100 и 150 г АИ/га, и сопоставляли с активностью лямбда-цигалотрина (7.,5 г АИ/га) и тиаклоприда (72 г АИ/га). Некорневое нанесение исследуемых соединений проводили с помощью обычной штанги опрыскивателя и при объеме, равном 300 л/га. Степень уничтожения вредителей оценивали до опрыскивания и сопоставляли с наблюдавшейся через 1, 4 и 7 дней после нанесения. Полученные для этих трех исследований данные приведены в табл. 5.
Таблица 5
| Обработка (г АИ/га) | Среднее уничтожение, % | ||
| 1 ДПВ | 4 ДПВ | 7 ДПВ | |
| Без обработки | 0 | 0 | 0 |
| Пиметрозин (75) | 89,9 | 72,4 | 92,8 |
| Пиметрозин (100) | 87,2 | 72,9 | 92,8 |
| Пиметрозин (150) | 95,2 | 77,4 | 91,3 |
| Тиаклоприд (72) | 74,7 | 92,5 | 78,3 |
| Лямбда-цигалотрин (7,5) | 33,0 | 20,0 | 18,1 |
Claims (12)
1. Способ борьбы с насекомыми, который включает нанесение активного ингредиента,
4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-она, в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли на насекомых семейства ИФбиШае.
2. Способ защиты культур полезных растений, восприимчивых к нашествию и/или подвергающихся нашествию насекомых семейства ИФбиШае, который включает нанесение на указанную культуру и/или указанных насекомых активного ингредиента 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4триазин-3(2Н)-она в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли.
3. Способ по п.1 или 2, в котором указанные полезные растения включают цветущие культурные растения или цветущие декоративные растения.
4. Способ по п.3, в котором указанные цветущие культурные растения представляют собой растения масличного рапса.
5. Способ по любому из пп.2-4, в котором указанные полезные растения представляют собой трансгенные растения.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором указанные насекомые являются насекомыми вида Мейде1йек.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором указанные насекомые выбраны из группы, включающей МеНдеШек аепеик, МейдеШек ушбексепк, МеНдеШек согасшик, МейдеШек дгасШк и МейдеФек кр. Т1Н-2004, МейдеШек соеги1еоу1гепк Еогек!, Мейде1йек У1биа1ик 81игт., МеНдеШек а1та1ик 01., Мейде1йек Ыбеик Впк, Мейде1йек таигик 81игт., МейдеШек 1атЬапк 81игт., МеНдеШек согасшик 81итт, Мейде1йек рШрек 81итт., МеНдеШек ги1ипФса111к Впк и Мейде1йек ГиМрек Впк.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором указанные насекомые являются стойкими к пиретроидным инсектицидам.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором активным ингредиентом является дигидрат 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-она.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором активный ингредиент находится в виде композиции, указанная композиция дополнительно содержит сельскохозяйственно приемлемый разбавитель или носитель.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором указанный активный ингредиент или композицию готовят в виде диспергирующихся в воде гранул.
12. Применение 4,5-дигидро-6-метил-4-(3-пиридилметиленамино)-1,2,4-триазин-3(2Н)-она в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли для борьбы с насекомыми семейства ИШбиШае.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07011725A EP2002722A1 (en) | 2007-06-15 | 2007-06-15 | Methods of controlling insects |
| PCT/EP2008/004023 WO2008151708A1 (en) | 2007-06-15 | 2008-05-20 | Methods of controlling insects |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200901655A1 EA200901655A1 (ru) | 2010-06-30 |
| EA015679B1 true EA015679B1 (ru) | 2011-10-31 |
Family
ID=38656504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200901655A EA015679B1 (ru) | 2007-06-15 | 2008-05-20 | Способы борьбы с насекомыми |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8455487B2 (ru) |
| EP (2) | EP2002722A1 (ru) |
| CN (1) | CN101677578B (ru) |
| AT (1) | ATE515188T1 (ru) |
| CA (1) | CA2688200C (ru) |
| DK (1) | DK2154976T3 (ru) |
| EA (1) | EA015679B1 (ru) |
| PL (1) | PL2154976T3 (ru) |
| SI (1) | SI2154976T1 (ru) |
| UA (1) | UA97279C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008151708A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101637163B (zh) * | 2009-09-07 | 2012-07-04 | 山东农业大学 | 一种含哒螨灵和吡蚜酮的农药组合物 |
| US20130196999A1 (en) * | 2010-04-27 | 2013-08-01 | Syngenta Crop Protection Llc | Methods of controlling neonicotinoid resistant aphids |
| CN103875705B (zh) * | 2014-03-20 | 2015-10-21 | 陈光敏 | 一种含吡蚜酮和噻唑磷的农药颗粒剂 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0314615A2 (de) * | 1987-10-16 | 1989-05-03 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| GB2270469A (en) * | 1992-09-10 | 1994-03-16 | Ciba Geigy Ag | Pesticidal 1,2,4-triazine derivatives |
| WO1998047368A1 (en) * | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Novartis Ag | Pesticidal composition |
| WO2000068222A2 (en) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Syngenta Participations Ag | Solvates of pymetrozine |
| US20040078843A1 (en) * | 2001-02-03 | 2004-04-22 | Manfred Kern | Method for controlling harmful organisms in the culture of useful plants |
| DE102004021566A1 (de) * | 2003-12-04 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR980100482A (el) * | 1998-01-16 | 1999-09-30 | Novartis Ag | Χρηση εντομοκτονων στον ελεγχο ζιζανιων |
-
2007
- 2007-06-15 EP EP07011725A patent/EP2002722A1/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-05-20 EP EP08758634A patent/EP2154976B1/en active Active
- 2008-05-20 CA CA2688200A patent/CA2688200C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-20 DK DK08758634.3T patent/DK2154976T3/da active
- 2008-05-20 EA EA200901655A patent/EA015679B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-05-20 CN CN2008800202909A patent/CN101677578B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-20 AT AT08758634T patent/ATE515188T1/de active
- 2008-05-20 WO PCT/EP2008/004023 patent/WO2008151708A1/en active Application Filing
- 2008-05-20 PL PL08758634T patent/PL2154976T3/pl unknown
- 2008-05-20 UA UAA201000193A patent/UA97279C2/ru unknown
- 2008-05-20 SI SI200830372T patent/SI2154976T1/sl unknown
- 2008-05-20 US US12/601,596 patent/US8455487B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0314615A2 (de) * | 1987-10-16 | 1989-05-03 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| GB2270469A (en) * | 1992-09-10 | 1994-03-16 | Ciba Geigy Ag | Pesticidal 1,2,4-triazine derivatives |
| WO1998047368A1 (en) * | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Novartis Ag | Pesticidal composition |
| WO2000068222A2 (en) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Syngenta Participations Ag | Solvates of pymetrozine |
| US20040078843A1 (en) * | 2001-02-03 | 2004-04-22 | Manfred Kern | Method for controlling harmful organisms in the culture of useful plants |
| DE102004021566A1 (de) * | 2003-12-04 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| B. SECHSER., V. REBER, F. BOURGEOIS: "Pymetrozine: Selectivity spectrum to beneficial arthropods and fitness for integrated pest management". JOURNAL OF PEST SCIENCE, vol. 75, no. 3, June 2002 (2002-06), pages 72-77, XP002458382, Berlin, cited in the application, the whole document * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SI2154976T1 (sl) | 2012-02-29 |
| PL2154976T3 (pl) | 2011-11-30 |
| DK2154976T3 (da) | 2011-10-17 |
| EP2002722A1 (en) | 2008-12-17 |
| CA2688200A1 (en) | 2008-12-18 |
| UA97279C2 (ru) | 2012-01-25 |
| US20100222351A1 (en) | 2010-09-02 |
| CN101677578B (zh) | 2013-11-06 |
| US8455487B2 (en) | 2013-06-04 |
| EP2154976A1 (en) | 2010-02-24 |
| CN101677578A (zh) | 2010-03-24 |
| ATE515188T1 (de) | 2011-07-15 |
| CA2688200C (en) | 2015-03-24 |
| EA200901655A1 (ru) | 2010-06-30 |
| EP2154976B1 (en) | 2011-07-06 |
| WO2008151708A1 (en) | 2008-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2470511C2 (ru) | Способ борьбы с насекомыми | |
| ES2397604T3 (es) | Mezclas sinérgicas para controlar plagas de invertebrados que contienen un compuesto de antranilamida y metomilo | |
| HUE027574T2 (hu) | Kártevõ visszaszorítására szolgáló készítmény és eljárás kártevõ visszaszorítására | |
| EA013077B1 (ru) | Гербицидная композиция | |
| US20100311587A1 (en) | Defoliant | |
| JPH09507245A (ja) | Ｎ−（４−ピリミジニル）アミド有害生物防除剤 | |
| CN102858161A (zh) | 控制耐新烟碱的蚜虫的方法 | |
| CN108779092A (zh) | 杀线虫杂环酰胺 | |
| BR122019009628B1 (pt) | composição pesticida | |
| KR20110099712A (ko) | 살충제 및 ｕｖ 흡수제를 포함한 농약 조성물 | |
| EA015679B1 (ru) | Способы борьбы с насекомыми | |
| JPH04235104A (ja) | 殺虫・殺ダニ剤組成物 | |
| ES2569216T3 (es) | Defoliante a base de tidiazurona y flufenacet | |
| KR20110018948A (ko) | 네오니코티노이드 내성 곤충의 방제 방법 | |
| TWI723992B (zh) | 包含滅多威（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）及虱蟎脲（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）之農藥組成物 | |
| CN112056318B (zh) | 一种含有Oxazosulfyl与抑食肼的杀虫组合物 | |
| JP2008024682A (ja) | 植物の炭疽病防除剤、及びその防除方法 | |
| CN111357748A (zh) | 含有Pyriofenone和氟苯醚酰胺或氯苯醚酰胺的杀菌组合物 | |
| CN115039783B (zh) | 一种杀菌组合物、制剂及其制备方法和应用 | |
| US20140228381A1 (en) | Methods of controlling insects of the family curcolionidae | |
| JPH0643288B2 (ja) | 殺菌組成物 | |
| CN115039786A (zh) | 杀菌组合物、杀菌制剂及应用 | |
| JP2573550B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPH09301814A (ja) | 効力の増強された殺虫組成物 | |
| JP2021075497A (ja) | シアナジン及びエタルフルラリンを含む除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |