EA011031B1 - Новая кристаллическая форма iii агомелатина, способ ее получения и фармацевтические композиции, которые ее содержат - Google Patents
Новая кристаллическая форма iii агомелатина, способ ее получения и фармацевтические композиции, которые ее содержат Download PDFInfo
- Publication number
- EA011031B1 EA011031B1 EA200601274A EA200601274A EA011031B1 EA 011031 B1 EA011031 B1 EA 011031B1 EA 200601274 A EA200601274 A EA 200601274A EA 200601274 A EA200601274 A EA 200601274A EA 011031 B1 EA011031 B1 EA 011031B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- disorders
- agomelatine
- crystalline form
- pharmaceutical compositions
- accordance
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Кристаллическая форма III соединения формулы (I)которая характеризуется ее рентгеновской дифракционной порошкограммой. Лекарственные средства.
Description
Настоящее изобретение относится к новой кристаллической форме III агомелатина, или Ν-[2-(7метокси-1-нафтил)этил] ацетамида, формулы (I)
к способу ее получения и к фармацевтическим композициям, которые ее содержат.
Агомелатин, или №[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид, обладает ценными фармакологическими свойствами.
Действительно, он имеет двойственное свойство, с одной стороны, являясь агонистом рецепторов мелатонинэргической системы, а с другой стороны, - антагонистом 5-НТ2С рецептора. Эти свойства задействованы в его активности в центральной нервной системе, и, в частности, при лечении тяжелых депрессий, сезонных аффективных расстройств, нарушений сна, патологий сердечно-сосудистой системы, патологий пищеварительной системы, бессонницы и утомления вследствие нарушения суточного ритма организма в связи с перелетом через несколько часовых поясов, нарушений аппетита и ожирения.
Агомелатин, его получение и терапевтическое применение описано в заявке на европейский патент ЕР 0447285.
Учитывая фармацевтическую ценность этого соединения, чрезвычайно важным является его получение с очень хорошей чистотой, с точно определенной, полностью воспроизводимой кристаллической формой, которая в результате обладает благоприятными свойствами для превращения в лекарственные формы и является достаточно стабильной, что позволяет ее хранить в течение длительного времени без особых требований к температуре хранения, освещенности, влажности или уровню кислорода.
В заявке на патент ЕР 0447285 описано получение агомелатина с помощью восьми этапов, исходя из 7-метокси-1-тетралона. Тем не менее, в этом документе не раскрыты условия для получения агомелатина в форме, которая обладает этими свойствами и которые могут быть воспроизведены.
Сейчас заявителем был разработан новый способ синтеза, который позволяет получать агомелатин в точно определенной, полностью воспроизводимой кристаллической форме, которая в особенности обладает ценными свойствами для превращения в лекарственную форму.
В частности, настоящее изобретение относится к кристаллической форме III соединения формулы (I), которая характеризуется следующей рентгеновской порошковой дифрактограммой, измеренной с помощью дифрактометра 81етеи5 Ό5005 (медный антикатод) и выраженной в виде межплоскостного расстояния б, брэгговского угла 2θ, интенсивности и относительной интенсивности (выраженной в процентах наиболее интенсивного луча)
2-0 (°) | б (А) | Интенсивность |
эксп. | эксп. | (%) |
10,52 | 8,405 | 100 |
12,92 | 6,848 | 40 |
16,15 | 5,482 | 53 |
17,38 | 5,097 | 69 |
17,84 | 4,968 | 96 |
18,55 | 4,779 | 22 |
19,20 | 4,619 | 97 |
19,89 | 4,460 | 30 |
20,32 | 4,366 | 24 |
21,15 | 4,197 | 26 |
22,08 | 4,022 | 16 |
22,96 | 3,870 | 23 |
23,33 | 3,810 | 95 |
23,84 | 3,730 | 33 |
24,52 | 3,628 | 25 |
24,88 | 3,576 | 59 |
25,07 | 3,550 | 90 |
26,27 | 3,390 | 61 |
26,86 | 3,316 | 22 |
27,97 | 3,187 | 20 |
29,51 | 3,024 | 43 |
Изобретение также относится к способу получения кристаллической формы III соединения формулы (I), который характеризуется тем, что агомелатин нагревают при 110°С до завершения расплавления и затем медленно охлаждают до кристаллизации.
- 1 011031
Преимущество такой полученной кристаллической формы состоит в обеспечении получения лекарственных средств, которые имеют постоянный и воспроизводимый состав, что составляет особые преимущества, если лекарственные препараты применяются для перорального введения.
При фармакологическом исследовании формы III, полученной таким образом, было показано, что она обладает значительной активностью по отношению к центральной нервной системе и по отношению к микроциркуляции, что дает возможность утверждать, что кристаллическая форма III агомелатина пригодна для лечения стресса, нарушений сна, тревоги, тяжелых депрессий, сезонных аффективных расстройств, патологий сердечно-сосудистой системы, патологий пищеварительной системы, бессонницы и утомления вследствие нарушения суточного ритма организма в связи с перелетом через несколько часовых поясов, шизофрении, острых тревожных состояний, меланхолии, нарушений аппетита, ожирения, бессонницы, болей, психотических расстройств, эпилепсии, диабета, болезни Паркинсона, старческого слабоумия, различных нарушений, связанных с естественным и патологическим старением, мигрени, потери памяти, болезни Альцгеймера, и нарушений мозгового кровообращения. Учитывая другую сферу действия, также возможно применять кристаллическую форму III агомелатина для лечения расстройств половой функции, поскольку она обладает свойствами ингибировать овуляцию и иммуномодулирующими свойствами, а также применять для лечения злокачественных новообразований. Кристаллическая форма III агомелатина предпочтительно применяется для лечения тяжелых депрессий, сезонных аффективных расстройств, нарушений сна, патологий сердечно-сосудистой системы, бессонницы и утомления вследствие нарушения суточного ритма организма в связи с перелетом через несколько часовых поясов, нарушений аппетита и ожирения.
Изобретение также относится к фармацевтическим композициям, которые содержат в качестве активного компонента кристаллическую форму III агомелатина совместно с одним или более подходящими, инертными, нетоксичными наполнителями. Среди фармацевтических композиций согласно изобретению особенно можно отметить те, которые являются пригодными для перорального, парентерального (внутривенного или подкожного) или назального введения, таблетки или драже, гранулы, подъязычные таблетки, желатиновые капсулы, лепешки, суппозитории, кремы, мази, кожные гели, составы для инъекций, суспензии для питья и распадающиеся пасты.
Полезная дозировка может адаптироваться в зависимости от природы и тяжести расстройства, пути введения, а также от возраста и веса пациента. Дозировка находится в диапазоне от 0,1 мг до 1 г в сутки на одно или больше введений.
Примеры, представленные ниже, приведены с целью иллюстрации и никоим образом не ограничивают изобретение.
Пример 1. Кристаллическая форма III Ы-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамида.
100 г Ы-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамида нагревали при 110°С в вентилируемом термостате до завершения расплавления, и затем медленно охлаждали до кристаллизации. Полученную кристаллическую форму III характеризовали следующей рентгеновской порошковой дифрактограммой, измеренной с помощью дифрактометра 81етеп8 Ό5005 (медный антикатод) и выраженной в виде межплоскостного расстояния б, брэгговского угла 2θ, интенсивности и относительной интенсивности (выраженной в процентах наиболее интенсивного луча):
- 2 011031
2-Θ С°> | а (А) | Интенсивность |
эксп. | эксп. | (%) |
10,52 | 8,405 | 100 |
12,92 | 6,848 | 40 |
16,15 | 5,482 | 53 |
17,38 | 5,097 | 69 |
17,84 | 4,968 | 96 |
18,55 | 4,779 | 22 |
19,20 | 4,619 | 97 |
19,89 | 4,460 | 30 |
20,32 | 4,366 | 24 |
21,15 | 4,197 | 26 |
22,08 | 4,022 | 16 |
22,96 | 3,870 | 23 |
23,33 | 3,810 | 95 |
23,84 | 3,730 | 33 |
24,52 | 3,628 | 25 |
24,88 | 3,576 | 59 |
25,07 | 3,550 | 90 |
26,27 | 3,390 | 61 |
26,86 | 3,316 | 22 |
27,97 | 3,187 | 20 |
29,51 | 3,024 | 43 |
Пример 2. Фармацевтическая композиция.
Состав для приготовления 1000 таблеток, каждая из которых содержит дозу 25 мг г
Соединение из примера 1...........................
Моногидрат лактозы...................................
Стеарат магния...........................................
Кукурузный крахмал..................................
Мальтодекстрины.......................................
Диоксид кремния, коллоидный безводный Натрийкрахмалгликолят типа А.................
Стеариновая кислота .................................
г
1,3 г г
9г
0,3 г г
2,6 г
Пример 3. Фармацевтическая композиция.
Состав для приготовления 1000 таблеток, каждая из которых содержит дозу 25 мг
Соединение из примера 1..........................................................................
Моногидрат лактозы.................................................................................
Стеарат магния.........................................................................................
Повидон....................................................................................................
Диоксид кремния, коллоидный безводный..............................................
Гликолят натрийцеллюлозы.....................................................................
Стеариновая кислота ...............................................................................
г г
1,3 г г
0,3 г г
2,6 г
Claims (5)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Кристаллическая форма III агомелатина формулы (I) которая характеризуется следующей рентгеновской порошковой дифрактограммой, измеренной с помощью дифрактометра (медный антикатод) и выраженной в виде межплоскостного расстояния ά, брэгговского угла 2θ, интенсивности и относительной интенсивности (выраженной в процентах наиболее интенсивного луча):- 3 011031
2-0 (°) 4 (А) Интенсивность эксп. эксп. (%) 10,52 8,405 100 12,92 6,848 40 16,15 5,482 53 17,38 5,097 69 17,84 4,968 96 18,55 4,779 22 19,20 4,619 97 19,89 4,460 30 20,32 4,366 24 21,15 4,197 26 22,08 4,022 16 22,96 3,870 23 23,33 3,810 95 23,84 3,730 33 24,52 3,628 25 24,88 3,576 59 25,07 3,550 90 26,27 3,390 61 26,86 3,316 22 27,97 3,187 20 29,51 3,024 43 - 2. Способ получения кристаллической формы III соединения формулы (I) в соответствии с п.1, который характеризуется тем, что агомелатин нагревают при 110°С до завершения расплавления и затем медленно охлаждают до кристаллизации.
- 3. Фармацевтические композиции, которые содержат в качестве активного компонента кристаллическую форму III агомелатина в соответствии с п.1 в сочетании с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми, инертными, нетоксичными носителями.
- 4. Фармацевтические композиции в соответствии с п.3 для применения для приготовления лекарственного средства для лечения мелатонинэргических расстройств.
- 5. Фармацевтические композиции в соответствии с п.3 для применения для приготовления лекарственного средства для лечения нарушений сна, стресса, тревоги, сезонных аффективных расстройств или тяжелых депрессий, патологий сердечно-сосудистой системы, патологий пищеварительной системы, бессонницы и утомления вследствие нарушения суточного ритма организма в связи с перелетом через несколько часовых поясов, шизофрении, острых тревожных состояний, меланхолии, нарушений аппетита, ожирения, бессонницы, психотических расстройств, эпилепсии, диабета, болезни Паркинсона, старческого слабоумия, различных нарушений, связанных с естественным и патологическим старением, мигрени, потери памяти, болезни Альцгеймера, нарушений мозгового кровообращения, а также расстройств половой функции, в качестве ингибиторов овуляции, иммуномодуляторов и для лечения злокачественных новообразований.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0508276A FR2889521B1 (fr) | 2005-08-03 | 2005-08-03 | Nouvelle forme cristalline iii de l'agomelatine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200601274A1 EA200601274A1 (ru) | 2007-02-27 |
EA011031B1 true EA011031B1 (ru) | 2008-12-30 |
Family
ID=36587257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200601274A EA011031B1 (ru) | 2005-08-03 | 2006-08-02 | Новая кристаллическая форма iii агомелатина, способ ее получения и фармацевтические композиции, которые ее содержат |
Country Status (36)
Country | Link |
---|---|
EP (3) | EP2008993A1 (ru) |
JP (1) | JP4580370B2 (ru) |
CN (1) | CN100450995C (ru) |
AR (1) | AR057713A1 (ru) |
AU (1) | AU2006203336B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0603074A (ru) |
CA (1) | CA2555117A1 (ru) |
CY (1) | CY1118637T1 (ru) |
DK (1) | DK2210872T3 (ru) |
EA (1) | EA011031B1 (ru) |
ES (1) | ES2614934T3 (ru) |
FR (1) | FR2889521B1 (ru) |
GE (1) | GEP20094576B (ru) |
GT (1) | GT200600347A (ru) |
HK (1) | HK1098130A1 (ru) |
HR (1) | HRP20170095T1 (ru) |
HU (1) | HUE030506T2 (ru) |
JO (1) | JO3360B1 (ru) |
LT (1) | LT2210872T (ru) |
MA (1) | MA28449B1 (ru) |
ME (1) | ME02689B (ru) |
MX (1) | MXPA06008790A (ru) |
MY (1) | MY142856A (ru) |
NO (1) | NO337010B1 (ru) |
NZ (1) | NZ548862A (ru) |
PE (1) | PE20070213A1 (ru) |
PL (1) | PL2210872T3 (ru) |
PT (1) | PT2210872T (ru) |
RS (1) | RS55499B1 (ru) |
SA (1) | SA06270253B1 (ru) |
SG (1) | SG130112A1 (ru) |
SI (1) | SI2210872T1 (ru) |
TW (1) | TWI389873B (ru) |
UA (1) | UA83719C2 (ru) |
WO (1) | WO2007015003A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200606454B (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2934856B1 (fr) * | 2008-08-05 | 2010-08-13 | Servier Lab | Nouveau procede d'obtention de la forme cristalline v de l'agomelatine |
CN101585779B (zh) * | 2009-03-10 | 2014-04-02 | 上海医药工业研究院 | 阿戈美拉汀的晶型vi及其制备方法和应用 |
WO2011006387A1 (zh) * | 2009-07-11 | 2011-01-20 | 浙江华海药业股份有限公司 | 阿戈美拉汀的制备方法、阿戈美拉汀晶形及其制备方法 |
CN102001959B (zh) * | 2009-09-01 | 2014-07-02 | 北京本草天源药物研究院 | 一种药物晶体及其制备方法和用途 |
CN102050755B (zh) * | 2009-10-29 | 2014-11-05 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 阿戈美拉汀的晶型及其制备方法 |
CN101709036B (zh) * | 2009-12-17 | 2012-07-04 | 天津药物研究院 | 阿戈美拉汀中间体2-(7-甲氧基-1-萘基)乙胺的制备 |
CN101781226B (zh) * | 2009-12-23 | 2012-03-28 | 天津泰普药品科技发展有限公司 | 阿戈美拉汀及其药物组合物 |
CN101774937B (zh) * | 2010-02-05 | 2014-01-08 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺及其组合物 |
EP2580183B1 (en) | 2010-06-10 | 2014-07-23 | Gador S.A. | New process for the preparation of n-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)-ethyl]acetamide |
CZ303787B6 (cs) * | 2011-01-21 | 2013-05-02 | Zentiva, K.S. | Metastabilní krystalové formy agomelatinu a jejich farmaceutické kompozice |
CN102690210A (zh) * | 2011-03-23 | 2012-09-26 | 上海医药工业研究院 | 阿戈美拉汀的新晶型ⅶ、其制备方法、应用和包含其的药物组合物 |
CN102690209A (zh) * | 2011-03-23 | 2012-09-26 | 上海医药工业研究院 | 阿戈美拉汀的混晶(形式-ⅷ)、其制备方法、应用和包含其的药物组合物 |
FR2978916B1 (fr) | 2011-08-10 | 2013-07-26 | Servier Lab | Composition pharmaceutique solide pour administration buccale d'agomelatine |
EP2771312B1 (en) | 2011-11-30 | 2017-05-31 | ratiopharm GmbH | Agomelatine-urea complex and crystalline forms thereof |
CZ2012108A3 (en) | 2012-02-15 | 2013-02-27 | Zentiva Ks | A method for the manufacture of a polymorphously stable pharmaceutical composition containing agomelatine |
WO2014096373A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Laboratorios Lesvi, S. L. | Process for prepararing n-(2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl) acetamide and solid forms thereof |
FR3001894A1 (fr) | 2013-02-08 | 2014-08-15 | Servier Lab | Composition pharmaceutique solide pour administration buccale d'agomelatine |
EP2810647A1 (en) | 2013-06-06 | 2014-12-10 | Zentiva, a.s. | Pharmaceutical formulations comprising agomelatine in the form of agomelatine co-crystal with an organic acid |
PT2810656T (pt) | 2013-06-06 | 2017-11-13 | Zentiva As | Formulações de agomelatina compreendendo agomelatina na forma de cocristais |
CZ2013621A3 (cs) | 2013-08-13 | 2015-02-25 | Zentiva, K.S. | Termodynamicky stabilní tuhý roztok agomelatinu pro použití ve farmaceutické formulaci |
WO2015124496A1 (en) | 2014-02-19 | 2015-08-27 | Synthon B.V. | Pharmaceutical composition comprising amorphous agomelatine |
PL3075724T3 (pl) | 2015-03-31 | 2023-12-27 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.P.A. | Stała postać agomelatyny |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0447285A1 (fr) * | 1990-02-27 | 1991-09-18 | Adir Et Compagnie | Nouveaux dérivés à structure naphtalénique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2866336B1 (fr) * | 2004-02-13 | 2006-03-24 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese du (7-methoxy-3,4-dihydro-1-naphtalenyl) acetonitrile et application a la synthese de l'agomelatine |
FR2866335B1 (fr) * | 2004-02-13 | 2006-05-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'agomelatine |
-
2005
- 2005-08-03 FR FR0508276A patent/FR2889521B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-07-19 PE PE2006000866A patent/PE20070213A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-07-24 JO JOP/2006/0245A patent/JO3360B1/ar active
- 2006-07-24 MA MA29210A patent/MA28449B1/fr unknown
- 2006-07-31 GT GT200600347A patent/GT200600347A/es unknown
- 2006-08-01 NZ NZ548862A patent/NZ548862A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-08-01 SG SG200605175-9A patent/SG130112A1/en unknown
- 2006-08-01 SA SA06270253A patent/SA06270253B1/ar unknown
- 2006-08-02 UA UAA200608688A patent/UA83719C2/ru unknown
- 2006-08-02 ME MEP-2017-33A patent/ME02689B/me unknown
- 2006-08-02 RS RS20161179A patent/RS55499B1/sr unknown
- 2006-08-02 ES ES10003436.2T patent/ES2614934T3/es active Active
- 2006-08-02 LT LTEP10003436.2T patent/LT2210872T/lt unknown
- 2006-08-02 WO PCT/FR2006/001868 patent/WO2007015003A2/fr active Application Filing
- 2006-08-02 PL PL10003436T patent/PL2210872T3/pl unknown
- 2006-08-02 DK DK10003436.2T patent/DK2210872T3/en active
- 2006-08-02 MY MYPI20063735A patent/MY142856A/en unknown
- 2006-08-02 EP EP08017458A patent/EP2008993A1/fr not_active Withdrawn
- 2006-08-02 SI SI200632141A patent/SI2210872T1/sl unknown
- 2006-08-02 EA EA200601274A patent/EA011031B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-08-02 HU HUE10003436A patent/HUE030506T2/en unknown
- 2006-08-02 AR ARP060103364A patent/AR057713A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-02 TW TW095128299A patent/TWI389873B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-08-02 PT PT100034362T patent/PT2210872T/pt unknown
- 2006-08-02 EP EP10003436.2A patent/EP2210872B1/fr active Active
- 2006-08-02 NO NO20063516A patent/NO337010B1/no not_active IP Right Cessation
- 2006-08-02 GE GEAP20069558A patent/GEP20094576B/en unknown
- 2006-08-02 EP EP06291253A patent/EP1752445A1/fr not_active Withdrawn
- 2006-08-03 AU AU2006203336A patent/AU2006203336B2/en not_active Ceased
- 2006-08-03 JP JP2006211620A patent/JP4580370B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-03 CA CA002555117A patent/CA2555117A1/fr not_active Abandoned
- 2006-08-03 BR BRPI0603074-2A patent/BRPI0603074A/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 CN CNB2006101083967A patent/CN100450995C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-03 MX MXPA06008790A patent/MXPA06008790A/es active IP Right Grant
- 2006-08-03 ZA ZA200606454A patent/ZA200606454B/xx unknown
-
2007
- 2007-04-30 HK HK07104585.6A patent/HK1098130A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-01-20 HR HRP20170095TT patent/HRP20170095T1/hr unknown
- 2017-02-10 CY CY20171100190T patent/CY1118637T1/el unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0447285A1 (fr) * | 1990-02-27 | 1991-09-18 | Adir Et Compagnie | Nouveaux dérivés à structure naphtalénique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
BERNARD TINANT et al.: "N-[2-(7-Methoxy-1-naphthyl)-ethyl]acetamide, a potent melatonin Analog", ACTA CRYSTALLOGRAPHICA, Section C: Crystal Structure Communications, 1994, C50(6), p. 907-910 * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA011031B1 (ru) | Новая кристаллическая форма iii агомелатина, способ ее получения и фармацевтические композиции, которые ее содержат | |
EA010867B1 (ru) | Новая кристаллическая форма iv агомелатина, способ её получения и фармацевтические композиции, которые её содержат | |
EA011030B1 (ru) | Новая кристаллическая форма v агомелатина, способ её получения и фармацевтические композиции, которые её содержат | |
EA015402B1 (ru) | Новая кристаллическая форма vi агомелатина, способ её получения и фармацевтические композиции, которые её содержат | |
US7358395B2 (en) | Crystalline form V of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
US7939566B2 (en) | Crystalline form III of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
US7910625B2 (en) | Crystalline form IV of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
KR100904116B1 (ko) | 아고멜라틴의 ⅴ 결정형, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 약제 조성물 | |
KR20070017019A (ko) | 아고멜라틴의 결정질 형태 ⅲ, 이의 제조 방법 및 이를함유하는 약제 조성물 | |
KR20070017020A (ko) | 아고멜라틴의 결정질 형태 ⅳ, 이의 제조 방법 및 이를함유하는 약제 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |