DK2889298T3 - 4-position-substitueret pyrazolopyrimidin-derivat, og anvendelse deraf i lægemiddelsfremstilling - Google Patents

4-position-substitueret pyrazolopyrimidin-derivat, og anvendelse deraf i lægemiddelsfremstilling Download PDF

Info

Publication number
DK2889298T3
DK2889298T3 DK13822476.1T DK13822476T DK2889298T3 DK 2889298 T3 DK2889298 T3 DK 2889298T3 DK 13822476 T DK13822476 T DK 13822476T DK 2889298 T3 DK2889298 T3 DK 2889298T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
phenyl
pyrazolopyrimidine
substituted
phenoxy
urea
Prior art date
Application number
DK13822476.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Shengyong Yang
Yuquan Wei
Original Assignee
Guangxi Wuzhou Pharmaceuticals Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangxi Wuzhou Pharmaceuticals Group Co Ltd filed Critical Guangxi Wuzhou Pharmaceuticals Group Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DK2889298T3 publication Critical patent/DK2889298T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Claims (15)

  1. 1. Pyrazolopyrimidin-derivat af strukturel formel I:
    I i hvor, Y er nitrogen, oxygen eller svovl; L er
    I substitueret ved 3-position eller 4-position på benzenringen af matrixen; hvor en ende af atom N er forbundet med matrixen; Ri er -H, Ci - Ce alkyl,
    eller substitueret 6-10-leddet aromatisk ring substitueret methyl; og i substituenten af den substituerede aromatiske ring er - H, halogen eller Ci - C4 alkyl; hvor hvis L er
    så er Y oxygen eller svovl; I R2 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, Ci - C4 alkyl sulfenyl eller -NO2; R3 er substitueret 4-12-leddet aromatisk heterocyklisk radikal,
    eller
    i antallet af heteroatomer på det substituerede aromatiske heterocykliske radikal er 1 til 4, heteroatomet er N, O eller S; substituenten på den substituerede heteroaromatiske ring er -H, Ci - C6 alkyl, substitueret aryl, -CF3, 5-10-leddet
    aromatisk heterocyklisk radikal, carboxyl eller C3 - C6 cycloalkyl; og substituenten på det substituerede aryl er -H eller halogen; FU er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, -CF3, -OCF3, morpholinyl eller Ci -C4 phenylalkyl; FU er -H, aryl eller C3 - Cs cycloalkyl; og n=0-4.
  2. 2. Pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge krav 1, kendetegnet ved, at: Y er nitrogen, oxygen eller svovl; L er
    substitueret ved 3-position eller 4-position på benzenringen af matrixen; hvor en ende af atom N er forbundet med matrixen; Ri er -H, Ci - Ce alkyl,
    eller substitueret 6-10-leddet aromatisk ring substitueret methyl; og substituenten af den substituerede aromatiske ring er - H, halogen eller Ci - C4 alkyl; R2 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, Ci - C4 alkyl sulfenyl eller -NO2; R3 er substitueret 4-12-leddet aromatisk heterocyklisk radikal,
    eller
    substituenten på den substituerede heteroaromatiske ring er -H, Ci - C6 alkyl, aryl, -CF3 eller 5-10-leddet aromatisk heterocyklisk radikal; og antallet af heteroatomer på den aromatiske heterocykliske radikal er 1 til 4, og heteroatomet er N, O eller S; R4 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, -CF3, -OCF3, morpholinyl eller Ci -C4 phenylalkyl;
    Rs er -H, aryl eller C3 - Cs cycloalkyl; og og n=0-4.
  3. 3. Pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at: Y er i nitrogen, oxygen eller svovl; L er
    I substitueret ved 3-position eller 4-position på benzenringen af matrixen; hvor en ende af atom N er forbundet med matrixen; Ri er -H, Ci - C4 alkyl,
    eller substitueret 6-10-leddet aromatisk ring substitueret methyl; og i substituenten af den substituerede aromatiske ring er -H, halogen eller Ci - C4 alkyl; R2 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, Ci - C4 alkyl sulfenyl eller -NO2; R3 er substitueret 4-12-leddet aromatisk heterocyklisk radikal,
    I eller
    substituenten på den substituerede heteroaromatiske ring er -H, Ci - C6 alkyl, aryl, -CF3 eller 5-10-leddet aromatisk heterocyklisk radikal; og antallet af heteroatomer på den aromatiske heterocykliske radikal er 1 til 4, og heteroatomet i er N, O eller S; R4 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, -CF3, -OCF3, morpholinyl eller Ci -C4 phenylalkyl; R5 er -H, aryl eller C3 - Cs cycloalkyl; og n=0-4. I
  4. 4. Pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, kendetegnet ved, at: Y er nitrogen, oxygen eller svovl; L er
    i substitueret ved 3-position eller 4-position på benzenringen af matrixen; hvor en ende af atom N er forbundet med matrixen; Ri er -H, Ci - C4 alkyl,
    eller substitueret 6-10-leddet aromatisk ring substitueret methyl; og I substituenten af den substituerede aromatiske ring er -H, halogen eller Ci - C4 alkyl; R2 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy eller -NO2; R3 er substitueret 4-12-leddet aromatisk heterocyklisk radikal,
    i eller
    5 substituenten på den substituerede heteroaromatiske ring er -H, Ci - C6 alkyl, aryl, -CF3 eller 5-10-leddet aromatisk heterocyklisk radikal; og antallet af heteroatomer på den aromatiske heterocykliske radikal er 1 til 4, og heteroatomet I er N, O eller S; R4 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, -CF3, -OCF3, morpholinyl eller Ci -C4 phenylalkyl; R5 er H, aryl eller C3 - Cs cycloalkyl; og n=0-4.
  5. 5. Pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, kendetegnet ved, at: Y er nitrogen, oxygen eller svovl; L er
    I substitueret ved 3-position eller 4-position på benzenringen af matrixen; hvor en
    ende af atom N er forbundet med matrixen; Ri er -H,
    Ci - C4 alkyl, eller substitueret phenyl substitueret methyl; og substituenten af det substituerede phenyl er -H, halogen eller Ci - C4 alkyl; R2 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy eller -NO2; R3 er substitueret 4-12-leddet aromatisk heterocyklisk radikal,
    eller
    5 substituenten på den substituerede heteroaromatiske ring er -H, Ci - C6 alkyl, aryl, -CF3 eller 5-10-leddet aromatisk heterocyklisk radikal; og antallet af heteroatomer på den aromatiske heterocykliske radikal er 1 til 4, og heteroatomet er N, O eller S; R4 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, -CF3, -OCF3, morpholinyl eller Ci -C4 phenylalkyl; R5 er -H, aryl eller C3 - Cs cycloalkyl; og n=0-3.
  6. 6. Pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, kendetegnet ved, at: Y er nitrogen, oxygen eller svovl; L er
    substitueret ved 3-position eller 4-position på benzenringen af matrixen; hvor en ende af atom N er forbundet med matrixen; Ri er -H, Ci - C4 alkyl,
    eller substitueret phenyl substitueret methyl; og substituenten af det substituerede phenyl er -H, -F, -Cl eller -Br; R2 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy eller -NO2; R3 er substitueret 4-12-leddet aromatisk heterocyklisk radikal,
    eller
    5 substituenten på den substituerede heteroaromatiske ring er -H, Ci - C6 alkyl, aryl, -CF3 eller 5-10-leddet aromatisk heterocyklisk radikal; og antallet af heteroatomer på den aromatiske heterocykliske radikal er 1 til 4, og heteroatomet er N, O eller S; FU er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, -CF3, -OCF3, morpholinyl eller Ci -C4 phenylalkyl; FU er -H, aryl eller C3 - Cs cycloalkyl; og n=0-3.
  7. 7. Pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, kendetegnet ved, at: Y er nitrogen, oxygen eller svovl; Ler
    substitueret ved 3-position eller 4-position på benzenringen af matrixen; hvor en ende af atom N er forbundet med matrixen; Ri er -H, Ci - C4 alkyl, I
    eller substitueret phenyl substitueret methyl; og substituenten af det substituerede phenyl er -H eller -Br; R2 er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy eller -NO2; R3 er substitueret 4-12-leddet aromatisk heterocyklisk radikal,
    eller
    substituenten på den substituerede heteroaromatiske ring er -H, Ci - C6 alkyl, aryl, -CF3 eller 5-10-leddet aromatisk heterocyklisk radikal; og antallet af heteroatomer på den aromatiske heterocykliske radikal er 1 til 4, og heteroatomet er N, O eller S; FU er -H, halogen, Ci - C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, -CF3, -OCF3, morpholinyl eller Ci -C4 phenylalkyl; FU er -H, aryl eller C3 - Cs cycloalkyl; og n=0-3.
  8. 8. Pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge krav 1, kendetegnet ved benævnelsen 1-(4-(lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(4-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(4-chlor-3- (trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(4-bromophenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(2,3-dimethylphenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-methoxyphenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(3-isopropylphenyl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(3-(trifluormethoxy)phenyl)urinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(4-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(4-chlor-3-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-2-methylphenyl)-3-(3-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(2-chlor-4- (trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-fluorphenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-phenylurinstof , 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)phenyl)-3-(4-morpholinphenyl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(4-fluorphenyl)urinstof, (S)-1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-( 1-phenethyl)urinstof, (R)-1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-( 1-phenethyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)phenyl)-3-(methylcyclohexyl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-cyclohexylurinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)phenyl)-3-(6-quinolyl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)phenyl)-3-pyridylurinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-tert-butyl-1-phenyl-lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-tert-butylisoxazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( IH- pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-isopropyl-l-methyl-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)phenyl)-3-(5-(trifluormethyl)isoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-2-methylphenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-2-fluorphenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)-3-chlorphenyl)-3-(3-tert-butyl-l-methylpyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3,5-difluorphenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-tert-butyl-l-methyl-lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(l-methyl-3(trifluormethyl)lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)3-fluorphenyl)-3-(l-methyl-3(trifluormethyl)lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-2-nitrophenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(3-tert-butylisoxazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)-2-methoxyphenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-tert-butyl-l-(quinolin-7-yl)-lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(3-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(3-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(4-chlor-3- (trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(3-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(4-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(3-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-phenylthiourinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-trifluormethylphenyl)thiourinstof, 1-(4-(lH-pyrazolopyrimidin-4-sulfydryl)phenyl)-3-(4-trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimidin-4-sulfydryl)phenyl)-3-(3- (trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-sulfydryl)phenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(3-tert-butyl-l-methylpyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-chlorphenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimid in-4-phenoxy)-2-fluorphenyl)-3-(4-chlor-3-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-(1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-2-chlorphenyl)-3-(4-chlor-3-(trifluormethyl)phenyl)urinstof, 1-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(3-tert-butyl-l-phenyl-lH- pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(3-tert-butyl-l-phenyl-lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 5-(3-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)carbamido)-3-tert-butyl-lH-pyrazol-l-carboxylsyre, 5-(3-(4-( 1H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy) -3-fluor-phenyl)carbamido)-3-tert-butyl-lH-pyrazol-l-carboxylsyre, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(3-tert-butyl-l-(4-fluor-phenyl)-lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1H- pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-tert-butyl-l-cyclopentyl-lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)-3-fluorphenyl)-3-(3-tert-butyl-l-cyclopentyl-lH-pyrazol-5-yl)urinstof, 1-(4-( 1 H-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(3-tert-butyl-thiazol-2-yl)urinstof, 1-(4-( 1H- pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(4-phenylthiazol-2-yl)urinstof eller l-(4-(lH-pyrazolopyrimidin-4-phenoxy)phenyl)-3-(benzothiazol-2-yl)urinstof.
  9. 9. Farmaceutisk acceptabelt salt af pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge et hvilket som helst af de foregående krav.
  10. 10. Farmaceutisk acceptabelt hydrat af pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge et hvilket som helst af de foregående krav.
  11. 11. Farmaceutisk sammensætning omfattende pyrazolopyrimidin-derivatet ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, saltet ifølge krav 9 eller hydratet ifølge krav 10 og farmaceutisk acceptable hjælpekomponenter.
  12. 12. Pyrazolopyrimidin-derivat ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, saltet ifølge krav 9 eller hydratet ifølge krav 10 til anvendelse som kinase-inhibitorer.
  13. 13. Pyrazolopyrimidin-derivat ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, saltet ifølge krav 9 eller hydratet ifølge krav 10 til anvendelse som antitumormidler.
  14. 14. Pyrazolopyrimidin-derivat ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, saltet ifølge krav 9 eller hydratet ifølge krav 10 til anvendelse i behandlingen af autoimmune sygdomme.
  15. 15. Pyrazolopyrimidin-derivat ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, saltet ifølge krav 9 eller hydratet ifølge krav 10 til anvendelse som angiogenese-inhibitorer.
DK13822476.1T 2012-07-27 2013-03-05 4-position-substitueret pyrazolopyrimidin-derivat, og anvendelse deraf i lægemiddelsfremstilling DK2889298T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210264034.2A CN103570723B (zh) 2012-07-27 2012-07-27 吡唑并嘧啶衍生物及其制备方法和在药物制备中的用途
PCT/CN2013/072185 WO2014015673A1 (zh) 2012-07-27 2013-03-05 4位有取代的吡唑并嘧啶衍生物及其在药物制备中的用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2889298T3 true DK2889298T3 (da) 2018-08-06

Family

ID=49996553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK13822476.1T DK2889298T3 (da) 2012-07-27 2013-03-05 4-position-substitueret pyrazolopyrimidin-derivat, og anvendelse deraf i lægemiddelsfremstilling

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9828375B2 (da)
EP (1) EP2889298B1 (da)
JP (1) JP6063566B2 (da)
KR (1) KR101763273B1 (da)
CN (1) CN103570723B (da)
CA (1) CA2880196C (da)
CY (1) CY1120460T1 (da)
DK (1) DK2889298T3 (da)
ES (1) ES2682343T3 (da)
HR (1) HRP20181172T1 (da)
HU (1) HUE038634T2 (da)
LT (1) LT2889298T (da)
PL (1) PL2889298T3 (da)
PT (1) PT2889298T (da)
RS (1) RS57509B1 (da)
SI (1) SI2889298T1 (da)
WO (1) WO2014015673A1 (da)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9522929B2 (en) 2014-05-05 2016-12-20 Conagen Inc. Non-caloric sweetener
LT3149001T (lt) * 2014-05-28 2019-08-12 Novartis Ag Naujieji pirazolo pirimidino dariniai ir jų panaudojimas kaip malt1 inhibitorių
CA3021324A1 (en) * 2016-04-19 2017-10-26 The Regents Of The University Of California Erbb inhibitors and uses thereof
CN107459521B (zh) 2016-06-03 2021-04-16 合肥中科普瑞昇生物医药科技有限公司 Flt3激酶的新型抑制剂及其用途
CN108341813B (zh) * 2017-01-24 2020-11-17 四川大学 取代的1-(异恶唑-3-基)-3-(3-氟-4-苯基)脲衍生物及其制备方法和用途
CN109180677A (zh) * 2017-06-30 2019-01-11 厦门大学 取代芳基醚类化合物、其制备方法、药用组合物及其应用
CN110833554B (zh) * 2018-08-15 2022-03-08 广西梧州制药（集团）股份有限公司 吡唑并嘧啶衍生物在治疗自身免疫性甲状腺疾病的用途
CN110833556A (zh) * 2018-08-15 2020-02-25 广西梧州制药（集团）股份有限公司 吡唑并嘧啶衍生物在治疗肝纤维化的用途
CN110833558B (zh) * 2018-08-15 2021-07-30 广西梧州制药（集团）股份有限公司 吡唑并嘧啶衍生物在治疗糖尿病肾病的用途
CN111249283A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 四川大学 具有抗癌作用的嘧啶衍生物
CN112794855B (zh) * 2019-11-13 2023-07-28 中国药科大学 N-芳基嘧啶-4-胺类衍生物的制备方法与应用
CN112225748B (zh) * 2020-10-20 2021-11-30 四川大学华西医院 一种具有flt3激酶抑制活性的小分子化合物及其应用
CN112843066B (zh) * 2021-02-04 2023-04-28 广西中恒创新医药研究有限公司 具良好溶解度的含吡唑并嘧啶衍生物的组合物及其应用
TW202413367A (zh) * 2022-08-19 2024-04-01 財團法人國家衛生研究院 Ｔａｍ受體抑制劑
CN115557953B (zh) * 2022-10-22 2024-07-19 浙江工业大学 N-苯基苯甲酰氨基吡唑并嘧啶类化合物及其制备和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9906566D0 (en) * 1999-03-23 1999-05-19 Zeneca Ltd Chemical compounds
TW200400034A (en) * 2002-05-20 2004-01-01 Bristol Myers Squibb Co Pyrazolo-pyrimidine aniline compounds useful as kinase inhibitors
US7589086B2 (en) * 2003-05-28 2009-09-15 Universita Degli Studi Di Siena Substituted pyrazolo[3,4-D]pyrimidines as anti-tumor agents
GB0326168D0 (en) * 2003-11-10 2003-12-17 Arrow Therapeutics Ltd Chemical compounds
WO2006014325A2 (en) * 2004-07-02 2006-02-09 Exelixis, Inc. C-met modulators and method of use
DE102005037499A1 (de) * 2005-08-09 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Pyrazolderivate
EP1940844B1 (en) * 2005-10-28 2009-09-30 Irm Llc Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
GB0524436D0 (en) 2005-11-30 2006-01-11 Novartis Ag Organic compounds
JP2011063516A (ja) * 2009-09-15 2011-03-31 Daiichi Sankyo Co Ltd アミド誘導体
AU2010343102B2 (en) * 2009-12-29 2016-03-24 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type II Raf kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
HUE038634T2 (hu) 2018-11-28
EP2889298A4 (en) 2016-06-01
CN103570723A (zh) 2014-02-12
JP6063566B2 (ja) 2017-01-18
AU2013296011B2 (en) 2016-09-29
PT2889298T (pt) 2018-08-06
CA2880196C (en) 2019-09-03
AU2013296011A1 (en) 2015-02-19
CY1120460T1 (el) 2019-07-10
CA2880196A1 (en) 2014-01-30
EP2889298A1 (en) 2015-07-01
KR20150036783A (ko) 2015-04-07
JP2015522627A (ja) 2015-08-06
LT2889298T (lt) 2018-09-25
RS57509B1 (sr) 2018-10-31
WO2014015673A1 (zh) 2014-01-30
EP2889298B1 (en) 2018-05-02
ES2682343T3 (es) 2018-09-20
CN103570723B (zh) 2016-07-13
PL2889298T3 (pl) 2018-11-30
US20150315191A1 (en) 2015-11-05
HRP20181172T1 (hr) 2018-09-21
KR101763273B1 (ko) 2017-07-31
SI2889298T1 (sl) 2018-11-30
US9828375B2 (en) 2017-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2889298T3 (da) 4-position-substitueret pyrazolopyrimidin-derivat, og anvendelse deraf i lægemiddelsfremstilling
RU2710928C2 (ru) Антагонисты рецептора flt3
JP5447855B2 (ja) 新規のピリドピラジンのキナーゼモジュレーターとしての使用
ES2502941T3 (es) Método de preparación de compuestos de amida de dihidroindeno, las composiciones farmacéuticas que contienen dichos compuestos y el uso como inhibidor de proteína quinasas
RU2621732C2 (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
JP5475949B2 (ja) ハロアリール置換アミノプリン、その組成物、およびそれによる治療の方法
EA017952B1 (ru) ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИДИНЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ТИРОЗИНКИНАЗЫ
RU2014131390A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-d]ПИРИМИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ПРОТЕИНКИНАЗ
CA2942817A1 (en) Trka kinase inhibitors, compositions and methods thereof
JP2020023554A (ja) ピリミジン化合物及びその医薬用途
WO2014082578A1 (zh) 杂芳基炔烃化合物及其应用
KR20060015283A (ko) 신규한 피리도피라진 및 키나제 억제제로서의 이의 용도
CA3104521A1 (en) Pikfyve inhibitors
JP7546299B2 (ja) Ｉｒｅ１小分子阻害物質
CN101289444A (zh) 一种嘧啶衍生物及其医药用途
Abdulla Synthesis and antimicrobial activity of Ibuprofen derivatives
WO1999023069A1 (fr) Composes heterocycliques a activites inhibant nos
CN107235906B (zh) 一组吡唑酰胺类衍生物及其应用
AU2013296011B9 (en) 4-position substituted pyrazolopyrimidine derivative, and use thereof in drug preparation
CN101514179A (zh) 吲哚酮亚乙基肼羰基化合物、其制备方法及其在医药上的应用