DK1753457T3 - Kationiske bakterieklorofylderivater og anvendelser heraf - Google Patents

Kationiske bakterieklorofylderivater og anvendelser heraf Download PDF

Info

Publication number
DK1753457T3
DK1753457T3 DK05749886.7T DK05749886T DK1753457T3 DK 1753457 T3 DK1753457 T3 DK 1753457T3 DK 05749886 T DK05749886 T DK 05749886T DK 1753457 T3 DK1753457 T3 DK 1753457T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
amide
compound
oxo
palladium
methoxycarbonylmethyl
Prior art date
Application number
DK05749886.7T
Other languages
English (en)
Inventor
Avigdor Scherz
Alexander Brandis
Yoram Salomon
Doron Eren
Avraham Cohen
Original Assignee
Yeda Res & Dev
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yeda Res & Dev filed Critical Yeda Res & Dev
Application granted granted Critical
Publication of DK1753457T3 publication Critical patent/DK1753457T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/409—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having four such rings, e.g. porphine derivatives, bilirubin, biliverdine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
    • A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
    • A61K41/0071—PDT with porphyrins having exactly 20 ring atoms, i.e. based on the non-expanded tetrapyrrolic ring system, e.g. bacteriochlorin, chlorin-e6, or phthalocyanines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Claims (51)

  1. KATIONiSKE BAKTERIEKLOROFYLDERiVATER OG ANVENDELSER HERAF
    1. Bakteriekiorofylderivat med formlen Π:
    <h> hvor M repraesenterer 2H, ei divalent metaiatom udvalgt fra Pd, Pt, Co, Sn, Ni, Cu, Zn elier Mn, eiier et trivaient metaiatom udvaigt fra gruppen bestelende af Fe, Mn, Co, Au, Ai, Gd, Er, Yb og Cr; Ri, R'2 og Re hver uafhaengigt er Y-Re, -NR9R9 eiier -N+R9R'9R"9A; Y er O eiier S; R4 er -CH=CR9R'9, -CH=CRgHai, -CH=CH-CH2-NR9R'9, -CH=CH-CH2-N+RsR'9R"9A',-CHO, -CH=NR9, -CH=N+R9R'9A·, -CH2-OR9, -CH2-SR9, -CH2-Hal, -CH2-R9, -CH2"NR9R!9, -CH2-N+R9R!9R’'9A·, -CH2-CH2R9, -CH2-CH2Hai, -CH2-CH2QR9, -CH2-CH2SR9, -CH2-CH2-NR9R,9,~CH2-CH2~N+R9R,9R"9A-, ~COCH3i C(CH3)-CR9R'9, - C(CH3)=CR9Hal, -C(CH3)=NR9,-CH(CH3)=N+R9R'9A·, -CH(CH3)-Hal, -CH(CH3)-ORe, -CH(CH3)-SR9, -CH(CH3)-NR9R!9,-CH(CH3)-N+R9R'9R9A· eiier -C^CRg; Re, R9, R'g og R"g hver uafhaengigt er: (a) H; (b) Ci-C2s-hydrocarbyl; (c) Ci-C25-hydrocarbyl, fortrinsvis Ci-Czs-alkyi, mere fortrinsvis C1-C10- eiler Ci-Ce-alkyl, substitueret af en eller fiere funktioneile grupper udvalgtfra halogen, nitro, oxo, OR, SR, epoxy, epithio, aziridin, -CONRR', -COR, GOOR, -CQSR, -OSQ3R, -SO3R “SO2R, -NHS02R,-S02NRR', -NRR’, =N-OR, =N-NRR', -C(=NR)-NR’R", -NR-NR'R", -(R)N-C(=NR)-NR'R", 0<—NR-, >C=NR, -(CH2)n-NR-COR\ -(CH2)nCO-NRR', -0-(CH2)n-0R, -O-(CH2)n-0-(CH2)n-R,-0P03RR' -P02HR, -PO3RR' eller -, hvor n er et heltal fra 1 til 6, R og R' og R" hver uafhaengigt er H, hydrocarbvl eller heterocyclyl eller to af R, R' og R" sammen med N-atomet, til hvilket de er bundet, danner en 3-7-leddet maettet ring, eventuelt indeholdende ef eller fiere heteroatomer udvalgt fra O, S eiler N og eventueit yderligere substitueret ved det yderligere N-atom af alkyl eventueit substitueret af halogen, hydroxyl eller amino; (d) Ci-C25-hydrocarbyl, fortrinsvis Ci-C25-aikyl, mere fortrinsvis C1-C10- eller Gi-Ce-alkyl, substitueret af en eller fiere funktioneile grupper udvalgt fra positivt ladede grupper udvalgt fra: (i) en oniumgruppe, der ikke indeholder N; (ii) et kation afledt fra en N-holdig gruppe; eller (üi) et kation afledt fra en heteroaromatisk forbindelse, der indeholder et eller fiere N-atomer og eventuelt O- eiler S-atomer; negativt ladede grupper, sésom COO', COS', -OSO3", -SOsj-OPOsR", -PO2H', -PO32' eller -PO3R'; basiske grupper, der er omdannet til positivt ladede grupper under fysiologiske forhold udvalgt fra -NRR', -C(=NR)-NR'R", -PRR', -NR-NR'R", -(R)N-C(=NR)-NR'R", 0<-NR-, >C=NR, eller et N-holdigt heteroaromatisk radikal, hvor R, R' og R" er som defineret i (c) ovenfor; eller en syreholdig gruppe, der er omdannet til en negativt ladet gruppe under fysiologiske forhold, sèsom -COOH, -COSH, -S03H eller -PO3H2; (e) Ci-C25-hydrocarbyl, fortrinsvis CrC25-aikyl, mere fortrinsvis C1-C10- eiler Ci-Ce-alkyl, indeholdende et eller fiere heteroatomer og/eller en eller fiere carbocykliske eller heterocykliske dele; (f) Ci-C25-hydrocarbyl, fortrinsvis Ci-C2s-alkyi, mere fortrinsvis C1-C10- eller C1-C&amp;-aikyl, indeholdende et eller fiere heteroatomer og/eller en eller fiere carbocykliske eller heterocykliske dele og substitueret af en eller fiere funktionelle grupper som defineret I (c) og (d) ovenfor; (g) Ci-Css-hydrocarbyl, fortrinsvis CrC25-aikyl, mere fortrinsvis C1-C10- eller Ci-Ce-alkyl, substitueret af en rest af en aminosyre, et peptid, et protein, et monosaccharid, et oligosaccharid eller et polysaccharid; eller (h) en rest af en aminosyre, et peptid, et protein, et monosaccharid, et oligosaccharid, eller et polysaccharid; Re endvidere kan vaere H+ eller et kation R+10, nar Ri, R'2 og Re hver uafhaengigt er Y-Re; Rf 10 er et metal, ammonium eller et organisk kation; A' er en fysiologisk acceptabel anion; m er 0 eller 1; og farmaceutisk acceptable salie og optiske isomerer deraf; forudsat at bakterieklorofylderivatet med formel II har mindst én positivt iadet gruppe og/eller mindst én basisk gruppe, der er omdannet til en positivt Iadet gruppe under fysiologiske forhold.
  2. 2. Bakterieklorofylderivat ifolge krav 1, hvor M er 2H.
  3. 3. Bakterieklorofylderivat ifolge krav 1, hvor M er Pd.
  4. 4. Bakterieklorofylderivat ifolge krav 1, der indeholder mindst én positivt Iadet gruppe.
  5. 5. Bakterieklorofylderivat ifolge krav 4, hvor mindst den ene positivt iadede gruppe er et kation afledt fra en N-hoidig gruppe udvalgt fra -N+(RR'R”), -(R)N-NT(RR'R"), 0<—N+(RR')-, >C=N+(RR'), -C(=RN)-N+RR'R" eller -(R)N-C(=NR)-N+RR’R,,-gruppe, hviiket Ration er en endegruppe eller en gruppe placeret i en hydrocarbyiksede af bakteriekiorofyimoiekyiet.
  6. 6. Bakteriekiorofyiderivat ifolge krav 5, hvor kationen er en ammoniumgruppe med formien -N+(RR'R"), hvor hver af R, R' og R" uafhaengig er H, hydrocarbyl, fortrinsvis Cr C25-a!kyl, mere fortrinsvis eller CrCe-aikyi, eüer heterocyciyi, eüer to af R, R' og R" sammen med N-atomet danner en 3-7-leddet masttet ring, eventueit indeholdende et O-, S- eller N-atom og eventueit yderligere substitueret ved det yderligere N-atom.
  7. 7. Bakteriekiorofyiderivat ifelge krav 1 eüer 6, hvor den 3-7-leddede maettede ring er udvalgt fra aziridin, pyrrolidin. piperidin, morphoiin, thiomorpholin, azepin eller piperazin eventueit substitueret ved det yderligere N-atom af CrCe-alkyi eventueit substitueret af haio, hydroxyl eiier amino.
  8. 8. Bakteriekiorofyiderivat ifelge krav 4, hvor mindst den ene positivt iadede gruppe er et Ration afledt fra en heteroaromatisk forbindeise, der indeholder et eiler fiere N-atomer og eventueit O- eller S-atomer udvalgt fra pyrazoiium, imidazoiium, oxazolium, thiazolium, pyridinium, quinoiinium, isoquinolinium, pyrimidinium, 1,2,4-triazinium, 1,3,5-triazinium eller purinium.
  9. 9. Bakteriekiorofyiderivat ifelge krav 4, hvor mindst den ene positivt Iadede gruppe er en oniumgruppe udvalgt fra -O'(RR'), ~S*(RR'), -Se+(RR'), -Te<(RR'),-P+(RR'R"), -As+(RR'R"), -Sb+(RR'R"), eller -Bi+(RR'R"), hvor R, R' og R" hver uafhaengigt er H, hydrocarbyl, fortrinsvis CrC25-alkyl, mere fortrinsvis C1-C10- eller Ci-Ce-alkyl, eiler heterocyciyi.
  10. 10. Bakteriekiorofyiderivat ifoige krav 1, der indeholder mindst én basisk gruppe, der er omdannet til en positivt ladet gruppe under fysiologiske forhold.
  11. 11. Bakteriekiorofyiderivat ifoige krav 10, hvor mindst den ene basiske gruppe, der er omdannet til en positivt ladet gruppe under fysiologiske forhold, er et N-holdig heteroaromatisk radikal udvalgt fra pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyridyl, quinolinyi, isoquinolinyl, pyrimidyi, 1,2,4-triazinyi, 1,3,5-triazinyl eller purinyl.
  12. 12. Bakterieklorofylderivat if0lge krav 1, hvor R?, Rs, R9, R'9 og R"g hver uafhaengigt er Ci-C25-hydrocarbyi, fortrinsvis en lige eller forgrenet Ci-C25~alkyl eller C2-C25-alkenylksede, mere fortrinsvis C1-C10- eller Ci-Ce-alkyl, eventuelt indehoidende et eller fiere heteroatomer udvalgt fra O, S eller N, og/eller afbrudt og/eiler substitueret af en eller fiere carbocykliske eller heterocykliske dele.
  13. 13. Bakterieklorofylderivat ifolge krav 1, hvor:
    R'g er Ci-C25-hydrocarby! substitueret af mindst én positivt ladet gruppe og/eller mindst én basisk gruppe, der er omdannet til en positivt ladet gruppe under fysioiogiske forhold.
  14. 14. Bakterieklorofylderivat ifoige krav 13, hvor Rg er H, og R’g er Ci-C25-alkyl, fortrinsvis C1-C10, mere fortrinsvis Ci-Ce-alkyi, substitueret af mindst én positivt ladet gruppe -N+RR'R" eller af mindst én basisk gruppe -NRR' og eventuelt afbrudt af en -N(R")- gruppe, hvor R og R' hver uafhaengigt er H, Ci-Cs-alkyl eventuelt substitueret af NR"R", eller heterocyclyi, sêsom pyridyl, eller R og R' sammen med N-atomet danner en 6-leddet ring, der endvidere indeholder et O-, S- eller N-atom, og R" er H eller CrCe-alkyl.
  15. 15. Bakterieklorofylderivat ifolge krav 13, hvorR i er udvalgt fra: OH, -NHR'g, eller-NH-CH2-CH(0H)-CH20H, og Re er en -NHR'g-gruppe udvalgt fra gruppen bestéende af:
    (ϋ)
    (iii) (iv) (v) hvor X er O, S elier NR; R, R' og R" hver uafhaengigt er H elier Ci-Cs-alkyl; n er et heltal fra 1 til 10, fortrinsvis 2 til 6; og m er et heltal fra 1 til 6, fortrinsvis 1 til 3.
  16. 16. Bakterieklorofyiderivat ifolge krav 15, hvor Ri er OH udvaigt fra forbindelserne heri benaevnt forbindelserne 12u og 24-32: Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2-N3-trimethyiammoniumethyl)amidchloridsalt (forbindelse 12) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2-N3-(trimethylammoniumethyl)amidacetatsalt (forbindelse 24) Palladium 3 !-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2-N2- dimethylaminoethyl)amid (forbindelse 25) Palladium S^oxo-IS-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochiorin-ISMS-N2- dimethylaminopropyl)amid (forbindelse 26) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2-[(2- aminoethyl)amino]ethyl)amid (forbindelse 27) Palladium 31-oxo-15-metboxycarbonylmethyl-Rbodobakteriochlorin-131-([2-bis(2-aminoethyl)amino]ethyl)amid (forbindelse 28) Palladium 31-oxo-15-metboxycarbonylmetbyl-Rhodobakferiochlorin-131-(2- morpholin-N-ethyl)amid (forbindelse 29) Palladium 31~oxo~15-metboxycarbonylmetbyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2- piperazin-N-ethyl)amid (forbindelse 30) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriocblorin-131-(2-[(2-N2-diethylaminoethyl)amino]ethyl)amid (forbindelse 31) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethy!-Rhodobakteriochlorin-131-(3-[(3- aminopropyl)amino]propyl)amid (forbindelse 32).
  17. 17, Bakterieklorofylderivat if0lge krav 15, hvor Ri er -NHR'g udvalgi fra forbindelserne heri benaevnt forbindelserne 4-11 og 33-45: 31-oxo-15-methoxycarbony!methy!-Rhodobakterioch!orin-131,173-di(2-aminoethyl)amid (forbindelse 4) 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131,173-di(2-N3-trimethy!ammoniumethyi)amiddicitratsalt (forbindelse 5) 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyi-Rhodobakieriochlorin-131,173-di(3-aminopropyi)amid (forbindelse 6) 31-oxo-15-meihoxycarbonylmeihyl-Rhodobakteriochlorin-131,173-di(3-N3-irimethy!ammoniumpropyi)amiddiciiratsalt (forbindelse 7) 31-oxo-15-mefhoxycarbonyirnethyS-Rhodobaktenochlorin-13\173~di(6-aminohexyl)amid (forbindelse 8) 31-oxo-15-methoxycarbonylmethy!-Rhodobakteriochiorin-131,173-di(6-N3-trimethylamrnoniumhexy!)amiddicitratsali (forbindelse 9) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethy!"RhodobakteriQch!onn-131,173-di(2-aminoethyi)amid (forbindelse 10,) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyi-Rhodobakteriochlorin-131!173-di(2~ N3~trimethyiammoniumethyl)amiddiphosphaisait (forbindelse 11,) Palladium 31-oxo-15~methoxycarbonylmethy!-RhodobakteriQchlorin-13\173-di(2-N3-trimethyiammoniumethyl)amiddiacetatsalt (forbindelse 33) Palladium 31-oxo~15-methoxycarbonylmethy!-Rhodobakterioch!orin-131.173-di(3-aminopropyl)amid (forbindelse 34) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakterlochlorin-131,173-d!(4- aminobuty!)amid (forbindelse 35) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131,173-di(2-N2-dimethy!aminoethyl)amid (forbindelse 38) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlonn-131,173-di(3-N2-dimethylaminopropyl)amid (forbindelse 37) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131,173-di-(2-[(2-aminoeihyi)amino]ethyi)amid (forbindelse 38) Palladium 31-oxo-15~methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochiorin-131,173-di-(2-[(2-N2"diethylaminoethyl)amino]ethyl)amid (forbindelse 39) Palladium 31-oxo-15-meihoxycarbonylmetbyl-Rhodobakieriochlonn-131,173-di(2-morphoiin-N-ethyl)amid (forbindelse 40) Paliadium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyi-Rhodobakteriochiorin-131.173-di(2-piperazin-N-ethyl)amid (forbindelse 41} Paliadium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochiorin-13\173~di-(3-[{3-aminopropyl)amino]propyl)amid (forbindelse 42) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyi-Rhodobakteriochlorin-131,173-di([2-bis(2-aminoeihyi)amino]ethyi)amid (forbindeise 43) Paliadium 31-oxo~15-methoxycarbonylmethy!-Rhodobakteriochiorin~131,173-di(2-N-(2,-pyridyl)aminoethyl)amid (forbindelse 44) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethy!-Rhodobakteriochiorin-13\173-di(2-N2-diethy!aminoethyl)arnid (forbindeise 45).
  18. 18. Bakterieklorofyiderivat ifolge krav 15, hvor Ri er-NH-CH2-CH(0H)-CH20H udvalgt fra forbindeiserne heri bensevnt som forbindelserne 48, 50. 55. 57. 59-64. 71 og 72: Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethy!-Rhodobakteriochlorin-131-(2-aminoethyl)amid-173-(2,3-dihydroxypropyl)amid (forbindelse 48) Palladium 31-oxo-15-meihoxycarbonyimethyl-Rhodobakieriochlorin-131-(2-N2-dimethyiaminoethyl)amid-173-(2,3-dihydroxypropyl)amid (forbindeise 50) Palladium 31-oxo-15~methoxycarbonyimethyi-Rhodobakteriochiorin-131-(2-[(2-aminoethyi)amino]ethyl)amid-173-(2,3-dihydroxypropy!)amid (forbindeise 55) Paliadium 31-oxo-15--meihoxycarbony!methyl-Rhodobakteriochiorin-131-(2-N-(2!“ pyridyl)aminoethyi)amid-173-(2,3-dihydroxypropyi)amid (forbindelse 57) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyi-Rhodobakteriochiorin-131-([2-bis(2-aminoeihy!)aminejethyi)amid~173-(2,3-dihydroxypropyl)amid (forbindeise 59) Palladium 31-oxo-15-meihoxycarbonyimeihyl-Rhodobakieriochiorin-131-(3-aminopropyl)amid-173-(2,3-dihydroxypropy!)amid (forbindeise 60} Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(4-aminobutyl)amid-173-(2,3-dihydroxypropyl)amid (forbindelse 61) Palladium 31-oxo~15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochiorin-131-(2-N2-diethylaminoethyi)amid-173-(2,3-dihydroxy propyl)amid (forbindelse 62) Palladium 31-oxo-1 5-rnethoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-1 31-(2-N-ethylaminoethyi)amid-173~(2,3-dihydroxy propyi)amid (forbindelse 63) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(3-N-methyiaminopropyl)amid-173-(2,3-dihydroxypropyl)amid (forbindelse 64) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(3-N-(2'- pyridyl)aminopropyl)amid-173-(2,3-dihydroxypropyl)amid (forbindelse 71) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(4-N-(2'- pyridyl)aminobutyl)amid-173-(2,3-dihydroxypropy!)amid (forbindelse 72).
  19. 19. Bakterieklorofylderivat ifolge krav 13, hvor Re er -NH-CH2-CH(OH)-CH20H, og Ri er en -NHRg-gruppe udvalgt fra gruppen bestSende af:
    (iii) (iv) (v) hvor X er O, S eller NR; R, R’ og R" hver uafhaengigt er H elier Gi-Ce-alkyl; n er et heltal tra 1 til 10, fortrinsvis 2 til 6; og rn er et heltal fra 1 til 6, fortrinsvis 1 til 3.
  20. 20. Bakterieklorofylderivat ifalge krav 19, hvilket derivat er udvalgt fra forbindelserne heri benaevnt forbindelserne 46, 47, 49, 51 -54, 56, 58, 73 og 74: Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobaktenochlorin-131-(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-(24rimetbylammoniumethyl)amid (forbindelse 46) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochiorin-131-(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-(2-aminoethyi)amid (forbindelse 47) Palladium 3Ί-οχο-1 5-methoxycarbonylmethyi-Rhodobakterioch!orin-1 31-(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-(2-N2-dimethylaminoethyl)amid (forbindelse 49) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-13!-(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-(2-[(2-aminoethyi)amino]ethyl)amid (forbindelse 51) Palladium 31~oxo~15-methoxycarbonylmethyj-Rhodobakteriochlorin-13^(2,3- dihydroxypropyi)amid-173-(2-[(2-N2-diethyiaminoethyl)amino]ethyl)amid (forbindelse 52) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbony!methyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-(2-morpholin-N-ethyl)amid (forbindelse 53) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyi-Rhodobakteriochiorin-13^(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-(2-piperazin-N-ethyl)amid (forbindelse 54) Palladium 3 !-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochlonn-l 3^(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-(2-N-(2'-pyridyl)aminoethyl)amid (forbindelse 56) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rho.dobakteriochiorin-131-(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-([2-bis(2-aminoeihyl)amino]ethyl)amid (forbindeise 58} Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobaktenochlorin-131-(2,3- dihydroxypropyi)amid-173-(3-N-(2'-pyridyi)aminopropyl)amid (forbindeise 73) Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-l 31-(2,3- dihydroxypropyl)amid-173-(4-N-(2'-pyridyl)aminobutyl)amid (forbindeise 74).
  21. 21. Bakterieklorofylderivat ifolge krav 1, hvor: M er2H elier Pd; R'2 er -ORe, hvor Rs er Ci-Ce-alkyi, fortrinsvis methyl; R4 er ~COCH3; Re er -NH-CH2-CH2-NRR'; og R1 er udvalgt fra - NH-(CH2)n~OH; - NH-CH(ÖH)-CH3; - NH-(CH2)rrNR-(CH2)n-OH; og glycosylamino; hvor R og R' hver uafhaengigt er H, methyl elier ethyl; og n er 2 elier 3.
  22. 22. Bakterieklorofylderivat ifoige krav 21, hvilket derivat er udvalgt fra forbindelserne heri benaevnt forbindelserne 65-70 og 75: Palladium 31-oxo~15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochiorin-13,-(2-N2 -dimethyiaminoethyl)amid-173-(2-hydroxyethyi)amid (forbindeise 65) Paliadium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2-N2- dimethylaminoethyl)amid-173-(3-hydroxy propyl)amid (forbindelse 66) Paliadium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2-N2- dimethylaminoethyi)amid-173-(2-hydroxypropyi)amid (forbindelse 67) Paliadium 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2-N2- dimethylaminoethyl)amid-173-((R)-2-hydroxypropyl)amid (forbindelse 68) Palladium 31~oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2~N2~ dimethyiaminoethyi)amid"173-((S)-2-hydroxypropyl)amid (forbindelse 69) Palladium 31-Qxo~15-methoxycarbonylmethyl~Rhodobakteriochiorin-131--(2-N2- dimethyiarninoethyi)amid-173-(2-(2-hydroxyethylamino)ethyl)amid (forbindelse 70) Palladium 3’-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131-(2-N2- dimeihyiaminoefhyi)arnid-173-(glycosyl) amid (forbindelse 75).
  23. 23. Bakterieklorofylderivai med forme! II ifeige krav 1, hvor M er 2H eller Pd, R!2 er -ORs, hvor Rb er Ci-Ce-alky!, fortrinsvis methyl, R4 er -COCHa, og R1 og/eiler Re er -NRgR'g, hvor Rg er H, og R'g er C1 -Cgs-hydrocarbyl, fortrinsvis Ci-C^s-alkyl, mere fortrinsvis C1-C10- eller Ci-Ce-alkyl, substifueret af en gruppe udvalgtfra: (i) guanidin- eller guanidiniumgruppe; (ii) sulfoniumgruppe; (iii) phosphin eller phosphonium; eller (iv) arsin-eller arsoniumgruppe.
  24. 24. Bakterieklorofylderivat ifalge krav 23(i), hvor R1 og Re er en gruppe med formlen -NH-(CH2)n-C(=NH)-NH2 eller -NH-(CH2)n-C(=NH)-N+(R)3 A', hvor R er CrCe-alkyl, mere fortrinsvis, methyl, n er et heltal fra 1 til 10, fortrinsvis 2, 3 eller 8, og A' er en anion.
  25. 25. Bakterieklorofylderivat ifoige krav 24 udvalgt fra heri benaavnte forbindelser 14 og 14a: Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorln-13!,173-di(2-guanidinoethvl)amid (forbindelse 14) Paliadium 31-oxo~15-methoxycarbonylmethyi-Rhodobakteriochlorin-13\ 173-di(2-trimethylguanidiniumeihy!)amid (forbindeise 14a).
  26. 26. Bakteriekiorofyiderivat if0ige krav 23(H), hvor Ri og Re er en gruppe med formien -NH-(CH2)n-St(R)2A', mere fortrinsvis, -NH-(CH2)n-S(CH3j2 +A', hvor n er et heital fra 1 tii 10, fortrinsvis 2, 3 eiier 6, og A' er en anion.
  27. 27. Bakteriekiorofyiderivat ifolge krav 26 repraesenteret af den heri bensevnte forbindeise 15: Palladium 31-oxo-15-methoxycarbonylmethyi-Rhodobakteriochlorin-131~(2~S2-dimethyisuifoniumethyi)amidcitratsait (forbindeise 15).
  28. 28. Bakteriekiorofyiderivat ifolge krav 23(iii), hvor R: og Re er en gruppe med formien -NH-(CH2)n-P(R)2, mere fortrinsvis, -NH-(CH2)rrP(CH3)2, ©lier NH-(CH2)n-P+(R)3 A', mere fortrinsvis, -NH-(CH2)rrP+(CH3)3 A", hvor n er et heflaf fra 1 tii 10, fortrinsvis 2, 3 eüer 6, og A' er en modanion.
  29. 29. Bakteriekiorofyiderivat ifeige krav 28 udvaigt fra heri benaevnte forbindeiser 17 og 18: 31-oxo-15-methoxycarbonyimethyl-Rhodobakteriochiorin-131,173-di(2-P3-trimethyiphosphoniumethyi)amiddicitratsait (forbindeise 17)
  30. 31-Oxo-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-13\173-di(2-dimethylphosphinoethyi)amid (forbindeise 18).
    30. Bakteriekiorofyiderivat ifoige krav 23(iv), hvor Ri og Re er en gruppe med formien -NH-(CH2)n-As(R)2, mere fortrinsvis, -NH-(CH2)n-As(CH3)2, eiier NH-(CH2)n-As+(R)3 A', mere fortrinsvis, -NH-(CH2)n-Asf(CH3)3 A-, hvor n er et heital fra 1 til 10, fortrinsvis 2, 3 eiier 6,- og A‘ er en modanion,
    31. Bakteriekiorofyiderivat ifolge krav 30 repraesenteret af den heri benaevnte forbindeise 19:
    31-Oxo-15-methoxycarbony!methyl-Rhodobakterioch!orin-131,173-di(2-As3-trimethylarsoniumethyi)amiddicitratsa!t (forbindeise 19).
  31. 32, Bakterieklorofylderivat med formei ii ifolge krav 1, hvor M er 2H elier Pd, R'2 er -O Re, hvor Re er Ci-Ce-aikyi, fortrinsvis methyi, R4 er -C(CH3)=NRg, og R1 og/eiier Re er -NR'gR'g, hvor R'g er H, og Rg og R'9 er Ci-C25-hydrocarbyl, fortrinsvis Ci-C25-aikyl, mere fortrinsvis C1-C10- eiler CrCe-alkyi, substitueret af mindst en aminoendegruppe.
  32. 33, Bakterieklorofylderivat ifolge krav 32, hvor R4 er -C(CH3):=N-(CH2)n~NH2, R1 og R6 begge er -NH-(CH2)n-NH2, og n er et heitai tra 1 til 10, fortrinsvis 2, 3 eiler 6.
  33. 34, Bakterieklorofylderivat ifoige krav 33 udvaigt fra de heri benaevnte forbindeiser 20 og 21: 31-(aminoethylimino)-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodobakteriochlorin-131,173-di(2-aminoethyl)amid (forbindeise 20} Palladium 31~(aminoethy!imino)-15-methoxycarbony!methy!-Rhodobakterio~ chiorin 131,173-di(2-aminoethyl)amid (forbindeise 21).
  34. 35. Bakterieklorofylderivat med formei II ifolge krav 1, hvor M er2H eiler Pd, R'2 er -ORs, hvor Rg er CrCe-alkvl, fortrinsvis methyl, R4 er -C(CH3)=NRg, R1 og/eller Reer-NR’gR'g, hvor R'g er H og Rg og R"g er Ci-C2s~hydrocarbyl, fortrinsvis Ci-C25-alkyl, mere fortrinsvis C1-C10- eiler CrCe-alkyl, substitueret af mindst én positivt ladet gruppe.
  35. 36. Bakterieklorofylderivat ifelge krav 35, hvor den positivt ladet gruppe er en ammoniumendegruppe med formlen -N+(RR'R") A', hvor R, R' og R" fortrinsvis er det samme Ci-C6-alkyl, fortrinsvis methyl, og A' er en anion.
  36. 37. Bakterieklorofylderivat ifelge krav 36, hvor R4 er -C(CH3)=N-(CH2)n-N(R)3 +A', R, og Re er-NH-(CH2)n-N(R)3 +A', mere fortrinsvis, -NH-(CH2)n-N(CH3)3 +A“, hvor R er Ci-Ce-alkyl, n er et heltal fra 1 til 10, fortrinsvis 2, 3 eiler 6, og A' er en anion.
  37. 38. Bakteriekiorofyiderivat ifolge krav 37 udvalgt fra den heri benaevnte forbindelser 22 og 23: 31-(trimethylammoniumethylimino)-15-methoxycarbonylmethyl-Rhodo-bakteriochiorin 131!173-di(2-trimethyiammoniumethyl)amid (forbindeise 22] Paliadium 31-(trimethylammoniumethylimino)-15-methoxycarbonySmetbyl- Rhodobakteriochlorin-13\173~di(2-trimethyiarnmoniumethyl)amid (forbindeise 23).
  38. 39. Farrnaceutisk sammensaatning, der omfatter et bakteriekiorofyiderivat med formien li ifolge et hvilket som heist af kravene 1 til 38 og en farrnaceutisk acceptable baerer.
  39. 40. Bakteriekiorofyiderivat med formien II ifolge et hvilket som heist af kravene 1 til 38 til anvendelse i tumorfotodynamisk terapi.
  40. 41. Farrnaceutisk sammensaetning ifolge krav 39 til anvendelse i fotodynamisk terapi.
  41. 42. Farrnaceutisk sammensaetning til anvendelse ifolge krav 41, eller bakteriekiorofyiderivat til anvendelse ifolge krav 40, hvor den fotodynamiske terapi er vaskulaer-mSIrettet fotodynamisk terapi (VTP).
  42. 43. Farrnaceutisk sammensaetning til anvendelse ifolge krav 41 eller 42, hvor den fotodynamiske terapi er fotodynamisk terapi af tumorer.
  43. 44. Farrnaceutisk sammensaetning til anvendelse ifelge krav 43, eller bakteriekiorofyiderivat til anvendelse if0ige krav 40 eller 42, hvor den fotodynamiske terapi er fotodynamisk terapi af maligne tumorer, herunder primaere og metastatiske tumorer udvalgt fra meianom, prostata, hjerne, hoved, hals, koion, ovarie, bryst, brystvaegtumorer stammende fra brystcancer, hud-, lunge, spiserors- og blaerecancere og andre hormonfolsomme tumorer.
  44. 45. Farmaceutisk sammensaetning til anvendeise If0ige krav 43, elier bakteriekiorofyiderivat tii anvendeise if0lge krav 40 elier 42, hvor den fotodynamiske terapi er fotodynamisk terapi af benign prostatahypertrofi.
  45. 46. Farmaceutisk sammensaetning ifolge krav 41 elier 42, elier bakteriekiorofyiderivat ifolge et hviiket som helst af kravene 1 til 38, tii anvendeise til behandling af cardiovaskulaere sygdomme, herunder karokklusion og trombose ved koronararteriesygdomme, intimai hyperpiasi, restenose og atherosklerotiske plaques.
  46. 47. Farmaceutisk sammensaetning elier bakteriekiorofyiderivat tii anvendeise ifolge krav 46, hvor behandlingen af kardiovaskuiasre sygdomme er til forebyggeise elier reducering af in-stent-restenose efter koronarangiografi.
  47. 48. Farmaceutisk sammensaetning ifolge krav 41 elier 42 elier bakteriekiorofyiderivat ifdlge et hviiket som helst af kravene 1 tii 38 til anvendeise til behandling af dermatoiogiske sygdomme, sygdomme og tilstande udvalgt fra akne, ar efter akne, psoriasis, fodsvamp, vorter, aktinisk keratose og portvinsmaerker.
  48. 49. Farmaceutisk sammensaetning ifolge krav 41 elier 42, elier bakteriekiorofyiderivat ifoige et hviiket som helst af kravene 1 til 38, til anvendeise til behandling af ojensygdomme, sygdomme og tilstande udvalgt fra corneal og choroidal neovaskularisering og aldersrelateret makuiadedegeneration (AMD).
  49. 50. Farmaceutisk sammensaetning ifolge krav 41 elier 42, elier bakteriekiorofyiderivat ifolge krav 40, til anvendeise i tumordiagnosticering.
  50. 51. Farmaceutisk sammensaetning ifolge krav 39, elier bakteriekiorofyiderivat ifoige et hviiket som helst af kravene 1 tii 38 til tilintetgorelse af celler eiler infektiose agenser, der omfatter bakterier og vira.
  51. 52. Farmaceutisk sammensaetning elier bakteriekiorofyiderivat ifoige krav 51 til tilintetgorelse in vitro af celier elier infektiose agenser, der omfatter bakterier og vira i et bioiogisk produkt ved belysning af produktet, fortrinsvis hvor det bioiogiske produkt er biod.
DK05749886.7T 2004-06-07 2005-06-07 Kationiske bakterieklorofylderivater og anvendelser heraf DK1753457T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57719604P 2004-06-07 2004-06-07
PCT/IL2005/000602 WO2005120573A2 (en) 2004-06-07 2005-06-07 Cationic bacteriochlorophyll derivatives and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK1753457T3 true DK1753457T3 (da) 2016-12-05

Family

ID=35044538

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK05749886.7T DK1753457T3 (da) 2004-06-07 2005-06-07 Kationiske bakterieklorofylderivater og anvendelser heraf
DK10012927.9T DK2322173T3 (da) 2004-06-07 2005-06-07 Kationiske bakterioklorofylderivater og anvendelser deraf

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK10012927.9T DK2322173T3 (da) 2004-06-07 2005-06-07 Kationiske bakterioklorofylderivater og anvendelser deraf

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8207154B2 (da)
EP (2) EP2322173B1 (da)
JP (1) JP5372371B2 (da)
KR (1) KR101191700B1 (da)
CN (1) CN1980661B (da)
AU (1) AU2005251556B2 (da)
BR (1) BRPI0511909A (da)
CA (1) CA2569675C (da)
CY (2) CY1118194T1 (da)
DK (2) DK1753457T3 (da)
ES (2) ES2602204T3 (da)
HU (2) HUE030586T2 (da)
MX (1) MXPA06014326A (da)
NO (2) NO339304B1 (da)
NZ (1) NZ551845A (da)
PT (2) PT2322173T (da)
RU (1) RU2397172C2 (da)
WO (1) WO2005120573A2 (da)
ZA (1) ZA200700169B (da)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2008665A1 (fr) * 2007-06-25 2008-12-31 Steba Biotech N.V. Formulation injectable pour thérapie photodynamique
JP5620279B2 (ja) 2008-02-27 2014-11-05 イエダ リサーチ アンド デベロップメント カンパニー リミテッド 壊死性腫瘍の光線力学的治療及び画像化のためのｒｇｄ−（バクテリオ）クロロフィルコンジュゲート
ES2856698T3 (es) 2011-08-23 2021-09-28 Yeda Res & Dev Fotosensibilizadores de (bacterio)clorofila para el tratamiento de enfermedades y trastornos oculares
PL2971026T3 (pl) 2013-03-11 2021-06-14 Tookad Ip Sarl Sposób wytwarzania bakteriochlorofilu a
RU2548675C9 (ru) * 2013-05-29 2015-11-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ им. М.В. Ломоносова) Аминоамиды в ряду бактериохлорофилла a, обладающие фотодинамической активностью, и способ их получения
JP6218073B2 (ja) * 2013-11-26 2017-10-25 国立大学法人群馬大学 細胞・組織内酸素濃度測定のための高感度近赤外りん光イリジウム錯体
RU2549953C2 (ru) * 2013-12-25 2015-05-10 Федеральное государственное унитарное предприятие Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") Фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии
RU2610566C1 (ru) * 2015-09-17 2017-02-13 Сергей Сергеевич Брусов Способ фотодинамической терапии локальных очагов инфекции
CN105424857A (zh) * 2015-12-01 2016-03-23 浙江汇能生物股份有限公司 一种二甲基半胱胺盐酸盐的高效液相色谱分析方法
WO2018102252A1 (en) * 2016-11-30 2018-06-07 North Carolina State University Methods for making bacteriochlorin macrocycles comprising an annulated isocyclic ring and related compounds
WO2022115443A1 (en) * 2020-11-24 2022-06-02 The Regents Of The University Of California Mitochondria targeting quinolinium-drug conjugates and their self-assembling nanoformulations for cancer therapy
CN115093422B (zh) * 2022-06-15 2023-06-20 西北工业大学 一种基于代谢标记策略的新型光敏剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3050296A (en) * 1960-12-19 1962-08-21 Trimborn Hans Transport roller for industrial furnaces
US3203888A (en) * 1961-04-24 1965-08-31 Exxon Research Engineering Co Treating athabaska sands utilizing a flotation gas
DE2018970A1 (de) 1970-04-21 1971-11-11 Badische Anilin- & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von beta-Aminoäthylsulfoniumverbindungen
US5330741A (en) * 1992-02-24 1994-07-19 The Regents Of The University Of California Long-wavelength water soluble chlorin photosensitizers useful for photodynamic therapy and diagnosis of tumors
US5744598A (en) * 1992-06-19 1998-04-28 University Of Toledo Imines of porphyrins, of porphyrin derivatives, and of related compounds, and pharmaceutical compositions containing such imines
IL102645A (en) 1992-07-26 1998-02-22 Yeda Res & Dev Chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
US6147195A (en) 1993-07-26 2000-11-14 Yeda Research And Development Co., Ltd. Chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
IL116126A0 (en) * 1995-11-24 1996-01-31 Yeda Res & Dev Process for the preparation of bacteriochlorophyllis some novel compounds of this type and pharmaceutical compositions comprising them
US5770730A (en) 1996-03-08 1998-06-23 Health Research, Inc. Synthesis of carbodimide analogs of chlorins and bacteriochlorins and their use for diagnosis and treatment of cancer
WO2000033833A1 (en) * 1998-12-09 2000-06-15 Yeda Research And Development Co. Ltd. Palladium-substituted bacteriochlorophyll derivatives and use thereof
IL133253A0 (en) * 1999-12-01 2001-04-30 Yeda Res & Dev Chlorophyll and bacteriochlorophyll esters, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
US6573258B2 (en) 2000-09-27 2003-06-03 Frontier Scientific, Inc. Photodynamic porphyrin antimicrobial agents
AU2002312154B2 (en) * 2001-06-01 2008-05-15 Biolitec Pharma Marketing Ltd Water-soluble porphyrin derivatives for photodynamic therapy, their use and manufacture
US20030203888A1 (en) * 2001-06-06 2003-10-30 Boyle Ross William Chromophores
US20050020559A1 (en) 2001-10-03 2005-01-27 Robinson Byron C Chlorin photosensitizing agents for use in photodynamic therapy
US20040266748A1 (en) 2001-10-03 2004-12-30 Robinson Byron C Photosensitizing carbamate derivatives
DE10154436A1 (de) 2001-11-07 2003-05-15 Rodotech Gmbh pyro-Bakteriopheophorbidderivate
GB0130778D0 (en) 2001-12-21 2002-02-06 Catalyst Biomedica Ltd Novel compounds
EP1509129A4 (en) 2002-05-08 2009-03-25 Yeda Res & Dev SENSITIZED ONLINE BOLD NUCLEAR PENNOMOGRAPHY PROCESS
DE60328496D1 (en) * 2002-06-27 2009-09-03 Health Research Inc Fluorinierte chlorin und bacteriochlorin photosensitizer für fotodynamische therapie
IL152900A0 (en) 2002-11-17 2003-06-24 Yeda Res & Dev Water-soluble bacteriochlorophyll derivatives and their pharmaceutical uses

Also Published As

Publication number Publication date
RU2006146677A (ru) 2008-07-20
CN1980661B (zh) 2011-09-28
EP1753457A2 (en) 2007-02-21
NO20070083L (no) 2007-03-06
KR20070026563A (ko) 2007-03-08
EP2322173A1 (en) 2011-05-18
EP1753457B8 (en) 2016-09-21
US8207154B2 (en) 2012-06-26
ES2602460T3 (es) 2017-02-21
NO20161485A1 (no) 2007-03-06
KR101191700B1 (ko) 2012-10-16
PT1753457T (pt) 2016-11-10
JP5372371B2 (ja) 2013-12-18
HUE030586T2 (en) 2017-06-28
EP1753457B1 (en) 2016-08-10
CN1980661A (zh) 2007-06-13
CA2569675A1 (en) 2005-12-22
US20080076748A1 (en) 2008-03-27
NZ551845A (en) 2010-08-27
NO339304B1 (no) 2016-11-21
BRPI0511909A (pt) 2008-01-15
CY1118194T1 (el) 2017-06-28
JP2008501780A (ja) 2008-01-24
DK2322173T3 (da) 2016-12-05
MXPA06014326A (es) 2007-02-19
CA2569675C (en) 2015-03-17
HUE031075T2 (en) 2017-06-28
PT2322173T (pt) 2016-11-14
CY1118203T1 (el) 2017-06-28
ZA200700169B (en) 2008-05-28
ES2602204T3 (es) 2017-02-20
AU2005251556A1 (en) 2005-12-22
WO2005120573A2 (en) 2005-12-22
EP2322173B1 (en) 2016-08-10
AU2005251556B2 (en) 2011-04-14
WO2005120573A3 (en) 2006-01-26
RU2397172C2 (ru) 2010-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK1753457T3 (da) Kationiske bakterieklorofylderivater og anvendelser heraf
US10780045B2 (en) Nanoparticles for photodynamic therapy, X-ray induced photodynamic therapy, radiotherapy, chemotherapy, immunotherapy, and any combination thereof
US11826426B2 (en) Nanoscale metal-organic layers and metal-organic nanoplates for x-ray induced photodynamic therapy, radiotherapy, radiodynamic therapy, chemotherapy, immunotherapy, and any combination thereof
Huang et al. A tumor-targeted Ganetespib-zinc phthalocyanine conjugate for synergistic chemo-photodynamic therapy
Grin et al. Novel bacteriochlorophyll-based photosensitizers and their photodynamic activity
KR100911250B1 (ko) 신규한 클로린 ｅ６-엽산 결합 화합물의 제조방법
KR100918810B1 (ko) 클로린 ｅ６-엽산 결합 화합물을 함유하는 암 치료용 약학적 조성물
KR100911249B1 (ko) 신규한 클로린 ｅ６-엽산 결합 화합물
Boateng Design, synthesis and biological evaluation of folate-targeted photodynamic therapy agents