DK165754B - Anvendelse af polysiloxanmasser til forhindring aftilisning paa underlag - Google Patents
Anvendelse af polysiloxanmasser til forhindring aftilisning paa underlag Download PDFInfo
- Publication number
- DK165754B DK165754B DK555386A DK555386A DK165754B DK 165754 B DK165754 B DK 165754B DK 555386 A DK555386 A DK 555386A DK 555386 A DK555386 A DK 555386A DK 165754 B DK165754 B DK 165754B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- parts
- added
- viscosity
- mpa
- Prior art date
Links
- -1 POLYSILOXANE Polymers 0.000 title claims description 22
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 12
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 11
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940073561 hexamethyldisiloxane Drugs 0.000 description 6
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)OC(C)=O KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPARTXXEFXPWJL-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C OPARTXXEFXPWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecane Chemical compound CCCCCCCCC(C)C CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N methylethyl ketone oxime Chemical compound CC\C(C)=N\O WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLEJWUIEUACHKH-UHFFFAOYSA-N n-[[benzoyl(methyl)amino]-ethoxy-methylsilyl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C)[Si](C)(OCC)N(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BLEJWUIEUACHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
o i
DK 165754B
' Den foreliggende opfindelse angår anvendelsen af polysiloxanmasser til forhindring af isdannelse på genstande# som er udsat for tilisningsbetingelser.
Is hæfter på overfladen af en genstand gennem hydro-5 genbroerne mellem vandet og overfladen med en enorm adhæsion. Frost- og tilisningsskader optræder i de kolde klimazoner og om vinteren i de mest forskelligartede dele af verden. De mangfoldige farer ved frost og tilisning omfatter også farerne til søs og ved luftfarten ved til-10 isning af vandfartøjerne og flyvemaskinerne. Dette problem optræder også i udpræget grad på boreplatforme i det såkaldte "offshore-område". Der har da heller ikke på nogen måde manglet forsøg på at forhindre isdannelse. Der er afprøvet mekaniske, termiske og kemiske metoder, dog har 15 alle disse hidtil været lidet vellykkede og sædvanligvis også alt for kostbare.
De hidtidige forsøg på at forhindre isdannelse på overfladen af en genstand ved påføring af en belægningssammensætning har ganske vist reduceret tilisningstilbøje-20 ligheden noget. Kendte belægningssammensætninger anvendt til dette fomål omfatter overvejende sammensætninger indeholdende acrylharpikser, gummi, fluorholdige harpikser, siliconeharpikser etc. Blandt disse er siliconeharpikser stadig de bedst egnede til opnåelse af visse forbedringer 25 (se f.eks. Chemical Abstracts, Vol. 93, 134 009p, US patentskrift nr. 4.271.215 og DE offentliggørelsesskrift nr. 3.238.039). Hidtil har man imidlertid ikke kunnet forhindre isdannelse pålideligt.
Den foreliggende opfindelse angår nu anvendelsen af 30 polysiloxanmasser, som omdannes til gummielastiske masser under indvirkning af vand eller luftfugtighed, og som kan fås ud fra de følgende bestanddele: A) 10-90 vægt-%, beregnet på polysiloxanmassen, af α,ω- 35 -dihydroxypolydiorganosiloxaner med en viskositet på 500 til 2.000.000 mPa.s (20°C), B) eventuelt en a, -bis-(trimethylsiloxy)-polydimethyl-siloxan,
O
DK 165754B
2 C) et stof, som virker tværbindende, D) eventuelt én eller flere vedhæftningsformidlere, 5 E) et fyldstof, som virker forstærkende og/eller ikke-forstærkende, samt pigmenter, F) en hærdningskatalysator, 10 G) eventuelt et opløsningsmiddel til forhindring af tilisning på underlag.
Anvendelsesfærdige pastaer på basis af organopoly-siloxaner har hidtil allerede fundet et omfangsrigt anven-15 delsesområde som fugetætningsmidler. Sådanne masser og de deraf ved tværbindung under optagelse af luftfugtighed fremstillede elastomerlegemer udgør et idéelt tætningsstof til mangfoldige formål. Klassiske eksempler på sådanne såkaldte énkomponentsysterner er f.eks. beskrevet i FR patent-20 skrift nr. 1.188.495, DE patentskrift nr. 1.247.646 eller W. Noll, Chemie und Technologie der Silicone, 1966, Verlag Chemie, Weinheim, kap. 8.1., især s. 341 og 342.
Overraskende har det nu vist sig, at sådanne masser udviser en meget ringe vedhæftning over for is sammenlignet 25 med andre materialer.
Takket være disse stoffers fremragende hydrofobe virkning forhindres en kompakt isdannelse i videste udstrækning, og eventuelt vedhæftende grovkrystallinsk is kan allerede fjernes ved stærkere vind eller falder hurtigt af på grund af den løse 30 beskaffenhed og den ringe vedhæftning.
Disse masser har desuden den fordel, at de kan fortyndes med de mest forskelligartede (vandfrie) opløsningsmidler, og at påføringen kan gennemføres relativt hurtigt og billigt ved f.eks. sprøjtning på det foreliggende under-35 lag.
Masserne anvendt ifølge opfindelsen har imidlertid den betydelige fordel i forhold til de relativt stive og
O
3 DK1657b4b hårde kendte materialer, at det ved dette produkt i hærdet tilstand drejer sig om et særdeles elastisk stof, som også kan optage større bevægelser (alt efter indstilling på ca.
+ 20% til + 50%) , uden at funktionsdygtigheden formindskes.
5 Denne elasticitet er særlig fordelagtig ved løsningen af isdele fra underlaget.
Vulkanisaterne er desuden uimodtagelige over for de mest forskelligartede miljøpåvirkninger, f.eks. UV-stråling, fugtighed, havvand, høje og lave temperaturer. Deres mekaniske 10 egenskaber forandres ikke heraf, heller ikke over meget lang tid, hvilket naturligvis er en stor fordel ved anvendelse på f.eks. en boreplatform i offshore-området.
Som praktiske anvendelsesområder i offshore-området kan nævnes: 15 a) boreplatforme b) boreskibe c) ledsageskibe d) forsyningsskibe
Ved de nævnte anvendelser af de her omhandlede masser 20 kan der opnås en anselig udgiftsnedsættelse (besparelse af energi), da isdannelsen på de kritiske steder, f.eks. på en boreplatform, hidtil har skullet forhindres ved elektriske opvarmninger.
De ifølge opfindelsen anvendte koldhærdende énkom-25 ponent-silicone-systemer indeholder sædvanligvis følgende bestanddele: 1. En α,ω-dihydroxydiorganosiloxan. Derved vil orga-nogruppen normalt være en methyl- eller phenyl-gruppe. I mindre andele kan der også foreligge en 30 halogenalkylgruppe, f.eks. en chlormethylgruppe, en alkenylgruppe, f.eks. en vinyl- eller en cyclo-alkylgruppe, f.eks. en cyclohexylgruppe. Viskositeten af disse dihydroxypolydiorganosiloxaner ligger - afhængigt af kravene til slutprodukterne -35 mellem 500 og 2.000.000 cP (20°C). Sådanne homo-, hetero- eller copolymerisater udgør som anført 10 til 90 vægt-% af den samlede pastamængde.
DK 165754 B
4
O
2. Som blød gøringsmidler betegnede tilsætninger, f.eks. α,u;-trialkylsiloxypolydiorganosiloxan på 10-1.000.000 cP (20°C).
5 3. Ved tværbindingsmidlet drejer det sig om poly funktionelle organosiliciumforbindelser med mere end to funktionelle grupper.
Ved fremstillingen af de ifølge opfindelsen anvendelige énkomponent-silicone-pastaer ved iblanding af de for-10 skellige under A)-G) anførte stoffer kan stofferne, som tjener som tværbindingsmiddel, enten være bundet til polymermængden under blandeprocessen eller under lagringsprocessen eller også allerede i en art forblanding ved fra-spaltning af en af de reaktive grupper.
15 Sådanne organosiliciumforbindelser kan være: a) ifølge formlen
Ry SiX4_y 2o . y = 0. eller 1.
Herved kan R være en alkyl-, alkenyl-, arylgruppe eller tilsvarende halogeneret gruppe.
X er en reaktiv gruppe, som kan reagere med en sila-nolgruppe fra bestanddelen 1). Den reaktive gruppe 25 kan f.eks. være en alkoxy-, acyloxy-, amino-, syre amid- eller oximgruppe. Fortrinsvis anvendes alkyl-triacetoxy-s ilaner.
b) Ved delvis hydrolyse dannede di-, tri- og poly- siloxaner af de under a) anførte silaner, som formlen 30 for disiloxanet viser
RyX, „ - Si - 0 - Si - X, - R
Λ 3-y 3-y y som C) beskrevet i DE offentliggørelsesskrift nr.
35 1.794.197.
DK 165754B
O
5 4. Fyldstoffer (belastede eller ubelastede) af gængs type anvendt enkeltvis eller som i de fleste tilfælde i blanding, f.eks. forstærkende fyldstoffer (høj-dispers, ved flammehydrolyse fremstillet kiselsyre, 5 titandioxid, sod osv.) eller fyldstoffer, såsom kvartsmel, kridtarter (naturlige og udfældede), forms tof pulver og pigmenter af alle typer, f.eks. j ernoxidpigmenter.
•jo 5. Hjælpestoffer af de mest forskelligartede typer, f.eks. de under 2) beskrevne silaner med arainoal-kyl, epoxyalkyl eller andre reaktive alkylgrupper.
a) Tilsætningsstoffer, som f.eks. er virksomme som tørringsmidler, f.eks. komplekse titansyreestere 15 (se f.eks. DE patentskrift nr. 1.258.087).
b) Tilsætningsstoffer, som f.eks. er virksomme som vedhæftningsformidlere, f.eks. hexamethyldisiloxan (se US patentskrift nr. 4.419.484 eller EP 0057874 Bl) eller di-tert.butoxy-diacetoxysilan. Vedhæft- 20 ningen kan også forbedres ved anvendelse af pri mer-midler .
c) Katalysatorer til fremskyndelse af reaktionen, f.eks. organotinforbindelser eller f.eks. amino-forbindelser.
25 d) Som opløsningsmiddeltiIsætninger egner sig prin cipielt sådanne, som ikke reagerer med tværbin-dingsmidlet, f.eks. xylen, benzinfraktioner eller f.eks. isododecan eller flere blandinger af de mest forskelligartede opløsningsmidler for f.eks. at 30 kunne præparere det ifølge opfindelsen anvendte stof, således at det kan sprøjtes på de mest forskelligartede underlag.
Polysiloxanmasserne kan fremstilles på kendt måde i planetblandemaskiner, dissolvere eller andre kendte 35 blandemaskiner.
Foretrukne er de følgende opløsningsmidler: xylen og isododecan.
DK 165754B
6
. O
Mængden af opløsningsmidlet er sædvanligvis på ca.
5 til 85 vægt-%, beregnet på den samlede mængde af belægningsmidlet, fortrinsvis på 35-55 vægt-%. Det er dog også muligt under ganske bestemte forudsætninger at arbejde 5 uden opløsningsmiddel.
Påføringen af belægningen sker f.eks. ved forstøvning, sprøjtning, påstrygning, neddypning og overhældning. Fortrinsvis påføres belægningen ved en såkaldt "air-less"-sprøjtning.
10 Fremstillingen af forbindelserne anvendt ifølge opfindelsen samt deres anvendelse forklares nærmere ved hjælp af de følgende eksempler (procentangivelser er -såvidt ikke andet er angivet - vægt-%).
15 Eksempel 1
Der gås ud fra en blanding af 60 vægtdele a,u,:-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele ά,ω-bis-(trimethylsiloxy)-poly-dimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s.
20 Dertil sættes ved stuetemperatur 5 vægtdele ethyltriacetoxy-silan samt 0,9 vægtdele di-tert.butoxy-diacetoxysilan, og der cmrøres kortvarigt. Der tilsættes 9 vægtdele findispers kiselsyre samt 0,4 vægtdele jemoxidpigment og omrøres indtil homogenitet under vakuum. Derefter tilsættes 0,02 vægtdele af en katalysator (di- 25 butyltindiacetat), som irøres homogent under vakuum. Til slut tilsættes 60 vægtdele xylen, som iblandes homogent.
Til sidst anlægges kortvarigt vakuum.
Massen aftappes og kan oplagres uden fugtighedsad-gang i 1/2 år, uden at vulkaniseringsdygtigheden eller 30 vedhæftningen ved den senere anvendelse som anti-icing-masse formindskes.
Denne masse kan f.eks. påføres ved sprøjtning ifølge "air-less"-teknikken.
Også de følgende eksempler viser de samme egenskaber 35 med hensyn til oplagring og anvendelse.
0 7 UK 105/04- d
Eksempel 2
Der gås ud fra en blanding af 60 vægtdele ct,u;-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele a,<u>bis- (trimethylsiloxy) -poly-5 dimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1400 mPa.s.
Dertil sættes ved stuetemperatur 5 vægtdele methyltriacetoxy-silan, og der omrøres kortvarigt. Der tilsættes 9 vægtdele findispers kiselsyre samt 0,4 vægtdele jernoxidpigment og omrøres indtil homogenitet under vakuum. Derefter tilsættes 10 0,01 vægtdele af en katalysator (dibutyltindiacetat), som irøres homogent under vakuum. Til slut tilsættes 60 vægtdele isooctan, som iblandes homogen. Til sidst anlægges kortvarigt vakuum.
15 Eksempel 3
Der gås ud fra en blanding af 60 vægtdele a,4t/-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele α,ω-bis-(trimethylsiloxy)-poiy-dimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s 20 samt 2 vægtdele hexamethyldisiloxan. Dertil sættes ved stuetemperatur 15 vægtdele vinyltriacetoxysilan, og der omrøres kortvarigt. Der tilsættes 9 vægtdele findispers kiselsyre samt 0,4 vægtdele jernoxidpigment og omrøres indtil homogenitet under vakuum. Derefter tilsættes 0,01 vægtdele af 25 en katalysator (dibutyltindiacetat), som irøres homogent under vakuum. Til slut tilsættes 60 vægtdele isododecan, som iblandes homogent. Til sidst anlægges kortvarigt vakuum. 1 35 o
DK 165754B
8
Eksempel 4
Der gås ud fra en blanding af 60 vægtdele α,ω-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele α,αΐ-bis- (trimethylsiloxy) -poly-5 dimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s
Dertil sættes ved stuetemperatur 5 vægtdele ethyltriacetoxy-silan, og der omrøres kortvarigt. Der tilsættes nu 9 vægtdele findispers kiselsyre samt 0,4 vægtdele jernoxidpigment og omrøres indtil homogenitet under vakuum. Derefter til-10 sættes 0,02 vægtdele af en katalysator (dibutyltindiacetat), som irøres homogent under vakuum. Til slut tilsættes 60 vægtdele xylen, som iblandes homogent. Til sidst anlægges kortvarigt vakuum.
15 Eksempel 5
Der gås ud fra en blanding af 60 vægtdele α,ω-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele a,0>-bis- (trimethylsiloxy)-poly-dimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s 20 samt 2 vægtdele hexamethyldisiloxan. Dertil sættes ved stuetemperatur 5 vægtdele ethyltriacetoxysilan, og der omrøres kortvarigt. Der tilsættes 9 vægtdele findispers kisel-syre samt 0,4 vægtdele jernoxidpigment og omrøres indtil homogenitet under vakuum. Der tilsættes 1,0 vægtdele af 25 en kompleks titansyreester (di-butoxy-di-acet-ethylacetat--titanat), og der omrøres korvarigt. Derefter tilsættes 0,03 vægtdele af en katalysator (dibutyltindiacetat), som irøres homogent under vakuum. Til slut tilsættes 60 vægtdele xylen, som iblandes homogent. Til sidst anlægges kort-30 varigt vakuum.
35 /
O
DK 165754 B
9
Eksempel 6
Der gås ud fra en blanding af 35 vægtdele α,ι^-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 8 vægtdele a,aj-bis-(trimethylsiloxy)-polydi-5 methylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s.
Dertil sættes ved stuetemperatur 4,5 vægtdele af en kompleks titansyreester (di-butoxy-di-acetethylacetat-titanat), og der omrøres. Derefter indarbejdes 4,5 vægtdele af en findispers kiselsyre samt 40 vægtdele af et kridt (til 10 slut under vakuum). Derpå iblandes 1,2 vægtdele af et jernoxidpigment samt 1,4 vægtdele af en katalysator (di-butyltindilaurat). Der iblandes 4 vægtdele bis-[N-methyl-benzamido]-ethoxy-methylsilan. Til slut tilsættes 50 vægtdele isododecan, som iblandes homogent. Til sidst anlægges 15 . kortvarigt vakuum.
Eksempel 7
Der gås ud fra en blanding af 34 vægtdele a,iU-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s 20 °g 34 vægtdele α,ω-bis- (trimethylsiloxy)-polydimethylsi- loxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s. Dertil sættes 4 vægtdele af en kompleks titansyreester (di-butoxy-diacetethylacetat-titanat), 2 vægtdele methyltrimethoxy-silan og 0,5 vægtdele γ-glycidyloxypropyltrimethoxysilan 25 under omrøring. Der tilsættes 30 vægtdele af et kridt samt 1,2 vægtdele af et jernoxidpigment og omrøres. Derpå irøres 4,5 vægtdele af en findispers kiselsyre (til slut anlægges vakuum). Derefter tilsættes 0,06 vægtdele af en katalysator (dibutyltindiacetat), som indarbejdes under 30 vakuum. Til slut tilsættes 50 vægt-% af en benzinfraktion ("isopar H" fra Fa. Esso), som iblandes homogent. Til sidst anlægges kortvarigt vakuum.
35
DK 165754 B
10 o
Eksempel 8
Der gås ud fra 60 vægtdele a,u;-dihydroxypolydimethyl-siloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele a,tu-bis- (trimethylsiloxy) -polydimethylsiloxan med 5 en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s samt 2 vægtdele hexa-methyldisiloxan. Dertil sættes ved stuetemperatur 5 vægtdele methyltris- (2-butanonoxim) -silan, og der omrøres kort tid. Derpå tilsættes 8 vægtdele findispers kiselsyre samt 0,4 vægtdele jernoxidpigment, og der omrøres indtil homo-10 genitet under vakuum. Derefter tilsættes 0,5 vægtdele γ- -aminopropyl-triethoxysilan og 0,6 vægtdele af en katalysator (dibutyltindilaurat), som irøres homogent under vakuum.
Til slut iblandes 60 vægtdele xylen homogent, idet der henimod afslutningen kortvarigt anlægges vakuum.
15
Eksempel 9
Der gås ud fra en blanding af 60 vægtdele α ,α'-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele a,a)-bis-(trimethylsiloxy)-poly-20 dimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s samt 2 vægtdele hexamethyldisiloxan. Dertil sættes ved stuetemperatur 6 vægtdele methyltributylaminosilan, og der omrøres kort tid. Derpå tilsættes 13 vægtdele af en findispers kiselsyre samt 0,4 vægtdele jernoxidpigment, og 25 der omrøres indtil homogenitet. Til slut tilsættes 20 vægtdele xylen og 40 vægtdele isododecan, som iblandes homogent, idet der henimod afslutningen af blandeprocessen kortvarigt anlægges vakuum. 1 35 11
DK 165754B
o
Eksempel 10
Der gås ud fra en blanding af 60 vægtdele a,a;-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele α,ύ^-bis- (trimethylsiloxy) -poly- 5 dimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s samt 2 vægtdele hexamethyldisiloxan. Dertil sættes ved stuetemperatur 5 vægtdele ethyltriacetoxysilan, og der omrøres kort tid. Derpå tilsættes 9 vægtdele findispers kiselsyre samt 0,4 vægtdele jernoxidpigment, og der omrøres indtil homo-10 genitet under vakuum. Derefter tilsættes 0,02 vægtdele af en katalysator (dibutyltindiacetat), som irøres homogent under vakuum. Til slut tilsættes 65 vægtdele methylenchlorid, beregnet på udgangsmængden, som iblandes homogent. Til sidst anlægges kortvarigt vakuum.
15
Eksempel 11
Der gås ud fra en blanding af 60 vægtdele a^-dihy-droxypolydimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 50.000 mPa.s og 20 vægtdele a,«>-bis-(trimethylsiloxy)-poly-20 dimethylsiloxan med en viskositet ved 20°C på 1.400 mPa.s.
Dertil sættes ved stuetemperatur 5 vægtdele ethyltriacetoxysilan samt 0,9 vægtdele di-tert.butoxydiacetoxysilan, og der omrøres kortvarigt. Derpå tilsættes 9 vægtdele findispers kiselsyre samt 0,4 vægtdele jernoxidpigment, og 25 der omrøres indtil homogenitet under vakuum. Derefter tilsættes 0,02 vægtdele af en katalysator (dibutyltindiacetat), som irøres homogent under vakuum. Til slut tilsættes 65 vægtdele 1,1,1-trichlorethan, beregnet på udgangsmængden, som irøres homogent. Til sidst anlægges kortvarigt vakuum.
30 35 12
O
DK 165754B
Med de nævnte masser gennemføres de følgende anti--icing-forsøg.
1) Forsøg i et klimakammer 5 På en 8 x 1000 x 1000 itm? stor stålplade, belagt med materiale ifølge eksempel 4, frembringes et ca. 25 mm tykt islag (af havvand) ved en temperatur på -21°C. Pladen befinder sig i en lodret stilling. Tykkelsen af belægningen er på 1,5 mm.
10 Efter at isen er dannet, bevares temperaturen på -21°C i yderligere 12 timer, for at hele isen kan antage denne temperatur.
Derefter forhøjes temperaturen i klimakammeret langsomt (2°C/time).
15 Ved -10°C går adhæsionskræfterne mellem isen og siliconegummiet så langt tilbage, at isen løsner sig og falder af, dvs. der er allerede ved -10°C ingen adhæsion mellem isen og den ifølge opfindelsen anvendte masse.
Ved en i praksis anvendt vinyl-påstrygning hæfter 20 isen derimod særdeles godt og kan først fjernes ved temperaturer over 0°C.
2) Forsøg i et klimakammer med simulering af det naturlige miljø (vind, temp., vand).
25 Her overtrækkes igen nogle plader med massen ifølge 3 eksempel 1 (1 x 500 x 500 mm ) (belægningstykkelsen 1,5 mm) og testes i klimakammeret (se tabel I). 1 35
O
DK 165754 B
13
Tabel I
Forsøg nr,_1_2_3_4_5_6 5 Vindhastighed (ir/s) 1 12 1 12 1 12
Lufttemperatur (°C) -6 -6 -14 -14 -20 -20 10
Havvandstemperatur (°C) +4,5 +4,5 +4,5 +4,5 +4,5 +4,5
Diameter af hav- 15 vanddråber (irm) 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Sprøjtefrekvens (s) 2/5 2/5 2/5 2/5 2/5 20 Vanddensitet/- flydende (g/m^) 11 11 1
Pladerne opstilles med en hældning på 15°. Denne vinkel 25 ligger nær den i praksis anvendte og begunstiger tilisningen. Forsøgspladerne iagttages hver time for at kunne registrere enhver formation a.f isen på overfladen. 1 35
DK 165754B
O
14
' I Ol I
10. <UtC -PI +> I ^ j. m m 5. 'd S11-1 £ ωε! ωε3 (UOw p H p £> id Φ ·—1 βιΰ Hold Λί*ΜΗ Η βφΟφβ ri X! v m M JO nJ C διΟβΗΌΜ ρί cj 5 0) > H Φ-Ptdto O SJ φ -ri S Φ S«
S' ^ »£ ΛΦβ ΉΗ 4J>,-nfl £φ ,¾ φ ο S S
C *> ω tn βΦΦΛίπ+ΜΜφ g g h tn u ti (d * 5-t 'ΰ η _ φ +j x) Π ΦΦβ »ni S +) φ φ 4J i to to into coi> Ή 5Ή H P5 O «Η Q -d Φ Old Η φ Η φ Η H .id k β-ηφ-Hfi H XJ ion) ί h ji c ci
« «3 Ό *0 .φ- flg irj S
i Ϊ? h .5 2 ** y +1 ό p ** .μ ό p β ό H φ fi Μφβ hi m 5 j§" Φ Φ o« oj g h (¾ td φ oid-ηφ oid -π φ oidos.
cq H tn Oi HH x! h g .c h > +> > ,¾ g xj H *cs χ: η >ϋ Λ^ω 10 -------- Φ
H O O
m ** ^ IT) v <r -i
S— _ * ' « III
l^jgOO«·* O «4 N id >i§ ^ -Pv 15 10
H
Oi
Η H
H U 14 H gi , * N * « " 20 ^ ^ cu tt to - U Ό 0 Φ &< xj 7 ' § * -W O O Xf XJ *Λ O «-« *·« CO N -h
25 +) 1 1 1 1 III
H U
OO
PJ_______ 'g \ «* co *-< co »-i co co
Hg ^ ^ *"· — 30 ' S3
Di 35 -a to »4
1^-4 Cd O 4T U)«0N
DK 165754 a
O
15
Tabel II Simuleret klima, ved forsøg nr. 1-6 testes en belægning ifølge eksempel 1 og ved forsøg nr.
7 testes en standard-vinylbelægning.
5 Dette forsøg viser entydigt fordelen ved en plade behandlet med silicone-masse i forhold til et underlag behandlet med vinylbelægning, som det er gængs i praksis.
Ved pladerne behandlet med siliconegummi kan isen meget let fjernes hhv. blæses væk af vinden, når den når to en bestemt størrelse.
Ved den i praksis anvendte vinyl-belægning (forsøg nr. 7) derimod er adhæsionskræfterne stærkere end kohæsionskræfterne, og der kan således dannes et holdbart islag.
I forsøg nr. 6 oplagres pladen ifølge det ovennævnte t5 forsøg i yderligere 48 timer (uden vind og havvand). Isen er derefter i ligevægt med omgivelserne. Også efter denne belastning iagttages ingen specielle ændringer af egenskaberne, og isen kan stadig væk let fjernes med hånden.
20 25 1 35
Claims (2)
10 B) eventuelt en α,ω-bis-(trimethylsiloxy)-polydimethyl-siloxan, C) et stof, som virker tværbindende,
15 D) eventuelt én eller flere vedhæftningsformidlere, E) et forstærkende og/eller ikke-forstærkende virkende fyldstof samt pigmenter,
20 F) en hærdningskatalysator, G) eventuelt et opløsningsmiddel til forhindring af tilisning på underlag.
2. Anvendelse af en polysiloxanmasse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der som tværbindende stof C) anvendes en alkyl-triacetoxy-silan. 1 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853541100 DE3541100A1 (de) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | Verwendung von siliconmassen zur verhinderung der vereisung auf substraten |
| DE3541100 | 1985-11-21 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK555386D0 DK555386D0 (da) | 1986-11-20 |
| DK555386A DK555386A (da) | 1987-05-22 |
| DK165754B true DK165754B (da) | 1993-01-11 |
| DK165754C DK165754C (da) | 1993-06-14 |
Family
ID=6286421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK555386A DK165754C (da) | 1985-11-21 | 1986-11-20 | Anvendelse af polysiloxanmasser til forhindring aftilisning paa underlag |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774112A (da) |
| EP (1) | EP0224112B1 (da) |
| JP (1) | JPH0826304B2 (da) |
| KR (1) | KR950006076B1 (da) |
| CA (1) | CA1298745C (da) |
| DE (2) | DE3541100A1 (da) |
| DK (1) | DK165754C (da) |
| FI (1) | FI86200C (da) |
| NO (1) | NO172808C (da) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2568655B2 (ja) * | 1988-11-26 | 1997-01-08 | 関西ペイント株式会社 | 着氷防止用貼着シート |
| JPH02147688A (ja) * | 1988-11-29 | 1990-06-06 | Kansai Paint Co Ltd | 着氷防止組成物 |
| US5188750A (en) * | 1988-11-29 | 1993-02-23 | Kansai Paint Company, Limited | Anti-icing composition and method of preventing icing |
| US5187015A (en) * | 1989-02-17 | 1993-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ice release composition, article and method |
| US4953360A (en) * | 1989-09-27 | 1990-09-04 | Slick Ice Limited | Additive for treating water used to form ice |
| US5445873A (en) * | 1993-11-01 | 1995-08-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable solventless silicone coating compositions |
| US6702953B2 (en) * | 2000-12-14 | 2004-03-09 | Microphase Coatings, Inc. | Anti-icing composition |
| EP1392789B8 (en) * | 2001-05-08 | 2010-05-26 | Danish Technological Institute, Energy, Refrigeration and Heat Pump Technology | Ice nucleating non-stick coating |
| US20090294724A1 (en) * | 2008-05-27 | 2009-12-03 | Appealing Products, Inc. | Anti-icing material and surface treatments |
| US20110143148A1 (en) * | 2009-12-13 | 2011-06-16 | General Electric Company | Articles comprising a weather resistant silicone coating |
| DE102010056518A1 (de) | 2010-12-29 | 2012-07-05 | Gmbu E.V., Fachsektion Dresden | Oberfläche mit verringerter Eisadhäsion |
| US8765228B2 (en) | 2011-12-02 | 2014-07-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of mitigating ice build-up on a substrate |
| US9688894B2 (en) | 2013-01-30 | 2017-06-27 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Compositions for prevention of ice build-up |
| US11326059B2 (en) * | 2017-09-07 | 2022-05-10 | Dow Global Technologies Llc | Thermally conductive ice-phobic coatings |
| EP3926017A1 (de) * | 2020-06-19 | 2021-12-22 | Daw Se | Beschichtungsmasse, kit-of-parts für eine beschichtungsmasse, beschichtung erhältlich mit der beschichtungsmasse oder dem kit-of-parts, beschichtetes substrat und verwendung der beschichtungsmasse |
| FR3125981B1 (fr) * | 2021-08-05 | 2023-08-11 | Irt Antoine De Saint Exupery | Article pour une application antigivre |
| WO2024090583A1 (ja) * | 2022-10-28 | 2024-05-02 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 無機材料厚膜およびその形成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1422149A (en) * | 1972-06-29 | 1976-01-21 | Nat Patent Dev Corp | Non-fogging coatings and coating compositions |
| US3959563A (en) * | 1973-11-02 | 1976-05-25 | General Electric Company | Method for rendering vitreous surfaces water repellant and dirt deposit resistant and articles produced thereby |
| DE3323909A1 (de) * | 1983-07-02 | 1985-01-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabile siliconemulsionen |
-
1985
- 1985-11-21 DE DE19853541100 patent/DE3541100A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-11-05 NO NO864413A patent/NO172808C/no unknown
- 1986-11-10 US US06/928,998 patent/US4774112A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-11 DE DE8686115598T patent/DE3683356D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-11 EP EP86115598A patent/EP0224112B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-13 JP JP61268773A patent/JPH0826304B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-19 CA CA000523326A patent/CA1298745C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-19 FI FI864717A patent/FI86200C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-11-20 DK DK555386A patent/DK165754C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-11-21 KR KR1019860009845A patent/KR950006076B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0826304B2 (ja) | 1996-03-13 |
| EP0224112B1 (de) | 1992-01-08 |
| KR870005059A (ko) | 1987-06-04 |
| JPS62127381A (ja) | 1987-06-09 |
| KR950006076B1 (ko) | 1995-06-08 |
| EP0224112A2 (de) | 1987-06-03 |
| DK555386A (da) | 1987-05-22 |
| FI864717L (fi) | 1987-05-22 |
| US4774112A (en) | 1988-09-27 |
| NO864413L (no) | 1987-05-22 |
| NO172808C (no) | 1993-09-08 |
| NO172808B (no) | 1993-06-01 |
| FI864717A0 (fi) | 1986-11-19 |
| FI86200C (fi) | 1992-07-27 |
| EP0224112A3 (en) | 1989-11-15 |
| DE3541100A1 (de) | 1987-05-27 |
| DE3683356D1 (de) | 1992-02-20 |
| FI86200B (fi) | 1992-04-15 |
| CA1298745C (en) | 1992-04-14 |
| DK165754C (da) | 1993-06-14 |
| NO864413D0 (no) | 1986-11-05 |
| DK555386D0 (da) | 1986-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0273706B1 (en) | Self-adhering polyorganosiloxane compositions | |
| CA1092450A (en) | Primer compositions for silicone elastomers | |
| JP4056082B2 (ja) | ポリシロキサン塗料 | |
| KR100720021B1 (ko) | 열경화성 실리콘 엘라스토머용 프라이머 | |
| CN1243808C (zh) | 用作粘结促进剂的双组分聚氨酯粘合剂 | |
| JP5021371B2 (ja) | 有機ケイ素化合物ベースの架橋可能なコンパウンド | |
| CA1307708C (en) | Adhesion of silicone elastomer to polyurethane | |
| JPH0786170B2 (ja) | 水を除いた際にエラストマーに架橋するシリコーン油及び有機ポリマー／コポリマーをベースにした水性分散体 | |
| US6515094B2 (en) | Silicone amino-epoxy cross-linking system | |
| JP2001040214A5 (da) | ||
| CA1336463C (en) | Bakeware coating | |
| CN106062091A (zh) | 环保无机类涂布剂组合物及其制备方法 | |
| US4774112A (en) | Use of silicone masses to prevent the formation of ice on substrates | |
| JPH02151658A (ja) | 水を除去することによって架橋してエラストマーになる、アルケニルオキシシランを基とするシリコーンの水性分散体 | |
| SK156597A3 (en) | Aqueous dispersions of organopolysiloxanes | |
| EP0575863B1 (en) | Modulus controllable room-temperature-curable silicone elastomer composition | |
| EP0598925A1 (en) | Primer for silicone substrates | |
| CA2097015A1 (en) | Low modulus room-temperature-curable organosiloxane composition | |
| JPS6032652B2 (ja) | 防埃皮膜形成方法 | |
| GB2306491A (en) | Low viscosity alkoxypolysiloxane compositions | |
| US3919344A (en) | Silanol-free resins | |
| KR102178395B1 (ko) | 유리 부품 및 이의 생산방법 | |
| NO861115L (no) | En-komponent organopolysiloksanblandinger og tilsetningsmiddel for disse. | |
| JPS5939306B2 (ja) | 皮膜形成方法 | |
| US20090082506A1 (en) | Single-Constituent Polyorganosiloxane Composition Crosslinkable By Condensation And Comprising A Filler |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |