DK164387B - Additiv til foedevarer og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt anvendelse deraf - Google Patents
Additiv til foedevarer og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt anvendelse deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK164387B DK164387B DK327976A DK327976A DK164387B DK 164387 B DK164387 B DK 164387B DK 327976 A DK327976 A DK 327976A DK 327976 A DK327976 A DK 327976A DK 164387 B DK164387 B DK 164387B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- starch
- product
- acid
- mixture
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 73
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 61
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 61
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 59
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 36
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 34
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 230000003625 amylolytic effect Effects 0.000 claims description 5
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002778 food additive Substances 0.000 claims description 5
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 15
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 10
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 10
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 10
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 10
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 9
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 9
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 9
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 7
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 3
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960004543 anhydrous citric acid Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002238 fumaric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 sugar Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/18—Carbohydrates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/18—Carbohydrates
- A21D2/186—Starches; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
- A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
- A23L29/212—Starch; Modified starch; Starch derivatives, e.g. esters or ethers
- A23L29/219—Chemically modified starch; Reaction or complexation products of starch with other chemicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
DK 164387 B
Opfindelsen angår hidtil ukendte additiver til fødevarer med lavt kalorieindhold afledt af stivelse samt en fremgangsmåde til fremstilling af sådanne additiver ved omsætning mellem spiselige syrer og stivelse og stivelsesderivater under specificerede betingelser. Den angår også hidtil ukendte anvendelser af sådanne additiver, når de er inkorporeret i fødevarer som ikke-fordøjelige substitutter for stivelse og stivelsesholdige produkter, f.eks. mel, og for andre saccharider, f.eks. sukker, og også som erstatning for fedt-triglycerider.
Det er velkendt, at stivelse kan modificeres med varme og/eller ved reaktion med små mængder mineralsyrer, alkalier eller salte. Produkterne fra sådanne processer er kendte som syredextriner, v i r« + λ/3 λ v4—K- A «ον λλ Ί ί rma λ μλλ I Δ 2
DK 164387 B
af disse produkter er til dels ikke-fordøjelige. Det er også velkendt, at stivelse kan hydrolyseres i vandig opløsning, under anvendelse af syrer og/eller amylolytiske enzymer til udvirkning af hydrolysen, under dannelse af delvis eller helt hydrolyserede produkter, der alle (som selve stivelsen) er fuldstændigt fordøjelige. Det er også kendt at fremstille delestere af stivelse med dibasisk carboxylsyre, såsom malein-, fumar- og ravsyre.
Fra US-patentskrifterne 38 76 794 og 37 66 165 kendes en fremgangsmåde, ved hvilken man ved en smeltekondensationspolymerisation udfører en af syre katalyseret polymerisation af glucose eller maltose til dannelse af større forgrenede polyglucosemolekyler, hvor bindingerne mellem glucoseenhederne fortrinsvis er 1,6-bindinger.
Ved denne fremgangsmåde virker syren som katalysator, og selv om noget syre reagerer og danner tværbindinger, er denne bindingsdannelse dog en bireaktion, ved hvilken katalysatoren fjernes, og polymerisationsgraden indskrænkes til opnåelse af en molvægt på ca.
40 000. Ved denne kendte fremgangsmåde kan man kun anvende udgangsmaterialer, som er smeltede under reaktionsbetingelserne, og det er væsentligt, at reaktionsblandingen hele tiden forbliver på flydende form. Dette gør imidlertid anvendelsen af stivelse eller stivel-^ seshydrolysater med en DE-værdi, der er væsentlig mindre end 70, u-mulig. Ligeledes gøres anvendelsen af talrige former for modificeret stivelse umulig.
Det tilsigtes med opfindelsen at tilvejebringe en fremgangsmåde til fremstilling af hidtil ukendte produkter, som i det væsentlige er ufordøjelige.
Det har nu overraskende vist sig, at produkter, som er i det væsentlige ikke-fordøjelige kan fremstilles ud fra stivelse eller delvis hydrolyseret stivelse ved opvarmning af stivelsen eller sti-velseshydrolysatet under specificerede betingelser i nærværelse af spiselige di- eller tricarboxylsyrer.
Opfindelsen angår følgelig et i det væsentlige vanduopløse1igt, ikke-fordøjeligt fødevareadditiv bestående af et reaktionsprodukt mellem stivelse eller et stivelseshydrolysat, i form af produktet af en partiel, sur eller enzymatisk hydrolyse af stivelse og en spiselig di- eller tricarboxylsy-re, kendetegnet ved, at ikke mere end 15£, fortrinsvis ikke mere end 5%, af produktet kan hydrolyseres af anylolytiske enzymer.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af et ikke-fordøjeligt additiv til fødevarer er således kendetegnet ved, at man i fast fase opvarmer en blanding af stivelse eller et fast stivelseshydrolysat 3
DK 164387 B
og en spiselig di- eller tribasisk carboxylsyre til en temperatur i området 165 til 220°C under reduceret tryk i et tilstrækkeligt tidsrum til dannelse af et ikke-fordøjeligt produkt som bestemt ved dets resistens over for påvirkning af amylolytiske enzymer, idet blandingen før og under opvarmningen har et fugtindhold på mindre end 5 vægt% vand og indeholder 1 til 25 vægt% af den spiselige syre, baseret på totalvægten af blandingen før opvarmning til denne temperatur.
Ved stivelseshydrolysat menes der et produkt fra delvis sur eller enzymatisk hydrolyse af stivelse, hvilket indbefatter produkter, der varierende kaldes tyndtkogende stivelser, majssirup-faststoffer, hvide dextriner og amylasedextriner. Sådanne produkter har dextroseækvivalenser (DE) varierende fra ca. 1 til ca. 70 og indeholder altid en del oligosaccharider såvel som monomer glucose og disaccharidet maltose. En særlig fordelagtig form for stivelseshydrolysat, der kan anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, er den, der dannes ved partiel hydrolyse i nærværelse af samme syre som den, der skal inkorporeres i blandingen.
Der skal i den forbindelse henvises til, at stivelser og sti-velseshydrolysater, som er blevet kemisk modificeret til indføring af en mindre del forethrede eller forestrede hydroxylgrupper, f.eks. ved omsætning med alkylenoxider til dannelse af ethere, eller med organiske eller uorganiske syrer til dannelse af estere, eller som er blevet oxideret i mindre grad, kan anvendes som udgangsmaterialer inden for opfindelsens rammer. Ligeledes kan fysisk modificerede stivelser, såsom pre-gelatineret stivelse anvendes.
Spiselige di- og tribasiske carboxylsyrer, som kan anvendes, indbefatter fumar-, rav-, adipin-, æble-, vin-, citron- og isoci-tronsyre. Den foretrukne syre er citronsyre.
Som allerede anført kan den spiselige syre udgøre 1-25 vægt% af blandingen af stivelse eller stivelseshydrolysat og spiselig syre før opvarmning. Den anvendte mængde af spiselig syre har en vigtig indflydelse på slutproduktets fysiske egenskaber, specielt på mængden af vandopløseligt materiale i produktet og på det uopløselige materiales evne til at optage vand. Anvendelsen af mindre mængder spiselig syre forøger mængden af opløseligt materiale og optagelsen af vand af det uopløselige materiale, mens anvendelsen af større mængder spiselig syre nedsætter mængden af opløseligt materiale til meget små mængder, og det nedsætter også vandoptagelsen for det 4
DK 164387 B
uopløselige materiale. Den anvendte mængde af spiselig syre ligger fortrinsvis i området 5-15 vægt% af blandingen før opvarmning·.
Det er vigtigt for udførelse af fremgangsmåden ifølge opfindelsen, at fugtindholdet i blandingen er lavt ikke kun før, men også under opvarmningen. Blandingen må indeholde mindre end 5 vægt% vand til enhver tid og fortrinsvis mindre end 2 vægt%, baseret på blandingen. Det kan derfor være nødvendigt at tørre blandingen af spiselig syre og stivelse eller stivelseshydrolysat, f.eks. ved opvarmning ved en temperatur under 120°C, fortrinsvis i området 60 til 120°C, til nedsættelse af dens vandindhold til under 5 vægt% før opvarmning i området 165 til 220°C påbegyndes. Der dannes vand ved omsætning mellem carboxylsyregrupperne i den spiselige syre og hydroxylgrupper-ne i stivelsen eller stivelseshydrolysatet, og også ved kondensationsreaktionerne mellem glueosedelene, og dette må fjernes kontinuerligt fra blandingen under opvarmning, ved udøvelse af opvarmningstrinnet under reduceret tryk, f.eks. ved under 133 mbar, fortrinsvis under . 66 mbar. Trykket kan holdes på det nødvendige niveau ved hjælp af en vakuumpumpe eller dampejektor. Drift under reduceret tryk har også den fordel, at det nedsætter oxidationen på grund af tilstedeværelsen af luft, hvilket fører t.il misfarvning af produktet. En purge af nitrogen, carbondioxid eller anden inert gas kan eventuelt indføres til fjernelse af luft og til forøgelse af effektiviteten for vandfjernelse under opvarmningstrinnet.
Opvarmningstemperaturen ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen ligger i området -165 til 220°C. Den i det enkelte tilfælde anvendte temperatur vil afhænge af den fysiske natur af blandingen i dette temperaturområde. Når blandingen er på væskeform, f.eks. når der anvendes blandinger indeholdende stivelseshydrolysater, ligger temperaturerne i den nedre del af området, f.eks. kan indtil 180°C anvendes. Når blandingen er på fast form, kan der anvendes højere temperaturer, f.eks. indtil 220°C. En temperatur på ca. 180°C foretrækkes imidlertid almindeligvis.
Det tidsrum, i hvilket opvarmning fortsættes, vil afhænge af naturen af udgangsmaterialerne, mængden af spiselig syre, den anvendte apparattype til opvarmningstrinnet og de påkrævede egenskaber for produktet, såvel som af den aktuelle opvarmningstemperatur. Der kan udføres termisk mere effektive reaktioner i væskefase end i fast fase. Kortere perioder kan derfor anvendes, når blandingen er på væskeform, idet man f.eks. anvender en inddamper med faldende film til 5
DK 164387 B
opvarmnings trinnet, hvori opholdstider på kun nogle få minutter kan være påkrævet for at give et ikke-fordøjeligt produkt. Der må imidlertid anvendes længere tidsrum, når blandingen er på fast form, og tidsrum på op til 24 timer kan da være nødvendige. Det nødvendige tidsrum til at give et ikke-f ordøjeligt produkt afhænger også af den tilstedeværende mængde af spiselig syre. Jo lavere mængden af syre er, des længere vil det nødvendige tidsrum være. Det aktuelle tidsrum vil afhænge af den påkrævede grad af vandopløselighed eller vandoptagelse i produktet. Generelt kan det siges, at jo længere opvarmningsperioden er, des lavere vil mængden af vandopløseligt materiale i produktet blive og des lavere vil vandoptagelsen for det uopløselige materiale blive. Når der anvendes et stivelseshydrolysat, kræves der endvidere kortere opvarmningstidsrum til opnåel se af et ikke-fordøjeligt produkt, end når stivelse som sådan anvendes, men længere opvarmningsperioder vil være påkrævet til reduktion af opløselighedsgraden eller produktets vandoptagelse, sammenlignet med de for stivelse som sådan nødvendige størrelser. Generelt kan det siges, at jo højere dextroseækvivalensen for stivelseshydroly-satet er, des kortere er det tidsrum, der er nødvendigt for at give et ikke-fordøjeligt produkt, og des længere vil det tidsrum, der er påkrævet til reduktion af opløselighedsgraden eller produktets vandoptagelse til et ønsket niveau, være.
Den anvendte temperatur vil selvsagt direkte påvirke det tidsrum, der er nødvendigt for at give et ikke-fordøjeligt produkt, og det tidsrum, der kræves til nedsættelse af opløselighedsgraden eller vandoptagelsen for produktet til det ønskede niveau. Tidsrummet vil tydeligvis blive kortere jo højere den anvendte temperatur er. Opvarmning i længere tidsrum ved de højere temperaturer i området kan imidlertid resultere i produkter, der har uønsket farvedannelse, og forårsage nogen nedbrydning og skal derfor helst undgås. Det foretrækkes at holde reaktionstiden og temperaturen på det minimalt påkrævede til dannelse af det ønskede produkt, og disse størrelser kan let bestemmes ved forsøg. Der udtages prøver af produktet med regelmæssige mellemrum til bestemmelse af virkningen derpå af amylo-lytiske enzymer, og når produktet er resistent ever fer påvirkning af sådanne enzymer, er der blevet dannet et ikke-fordøjeligt produkt.
Et produkt regnes for resistent over fer påvirkning af amylolytiske enzymer, når ikke mere end 15% og fortrinsvis ikke mere end 5% af produktet hydrolyseres af enzymet under standardbetingelser som 6
DK 164387 B
målt ved dets dextroseækvivalens i forhold til samme størrelse for stivelse. Tilsvarende kan mængden af opløseligt og uopløseligt materiale i produktet bestemmes ved at suspendere prøverne i vand under standardbetingelser og frafiltrere det uopløselige materiale. Vandoptagelsen for det uopløselige materiale kan derpå bestemmes ved standardmetoder.
Blandingen af stivelse eller stivelseshydrolysat og spiselig di- eller tricarboxylsyre kan fremstilles på flere forskellige måder .før opvarmningen i overensstemmelse med opfindelsen. Faste materialer, f.eks. stivelse eller stivelseshydrolysater med lav dextroseækvivalens og den spiselige syre på pulverform, kan blandes ved konventionelle faststof/faststof-blandemetoder og derpå tørres til et vandindhold på mindre end 5 vægt%. Alternativt kan en vandig opløsning af den spiselige syre sprøjtes på stivelse eller stivelseshydrolysat på pulverform i en hensigtsmæssigt omrørt tørrer. Det foretrækkes imidlertid at dispergere stivelse eller stivelseshydrolysat på pulverform i en vandig opløsning af den spiselige syre og derpå at tørre opslemningen på konventionel måde, f.eks. ved forstøvningstørring , tørring i skåle i en ovn eller tørring på en opvarmet valse.
Stivelseshydrolysater med større dextroseækvivalenser er flydende eller sirupsagtige materialer indeholdende noget vand. De kan blandes med en vandig opløsning af den spiselige syre, og blandingen tørres i konventionelt apparatur til inddampning af vandige væsker, f.eks. en inddamper med faldende eller stigende film.
Som tidligere nævnt er det særlig fordelagtigt til opnåelse af en blanding af et stivelseshydrolysat og en spiselig syre til anvendelse ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen at udføre hydrolysen af stivelsen i nærværelse af selve den spiselige syrer. Mængden af spiselig syre i blandingen kan forøges, om ønsket, ved tilsætning af yderligere syre efter hydrolyse til den ønskede hydrolysegrad (som bestemt ved dextroseækvivalensen for hydrolysatet) , og blandingen kan derpå tørres ved de allerede beskrevne metoder for væskeformige blandinger og opslemninger. Alternativt kan der til at begynde med tilsættes tilstrækkelig spiselig syre til at udføre den indledende stivelseshydrolyse og den påfølgende proces ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, og den tid, der kræves til opnåelse af en bestemt hydrolysegrad, kan derved afkortes.
7 DK 164387 B
Efter tørring til et fugtindhold på mindre end 5% formales blandingen (hvis den er fast) fortrinsvis til en lille partikkel-størrelse, f.eks. mindre end 150 mikron i gennemsnitlig partikkel-diameter, før opvarmningstrinnet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen. Hvis blandingen indeholdende mindre end 5% fugt og er på væskeform (f.eks. smeltet), kan den alternativt anvendes direkte i opvarmningstrinnet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen i samme apparatur, som tørringstrinnet blev udført.
Efter opvarmning af blandingen ved en temperatur i området 165 til 220°C i overensstemmelse med opfindelsen kan det rå reaktionsprodukt yderligere behandles til nedsættelse af en eventuelt udviklet farve under opvarmningen. Det kan f.eks. bleges ved (a) opløsning af produktet (hvis det er opløseligt) i vand og behandling af opløsningen med aktivt kul eller trækul eller (b) behandling af produktet med natriumchlorit eller -hypochlorit, hydrogenperoxid elle et andet blegemiddel, som anvendes ved blegning af mel. Hvis produktet indeholder overskud af spiselig syre, og det ønskes at nedsætte syreindholdet, kan det opløses eller suspenderes i vand, om nødvendigt bleges, og derpå neutraliseres, f.eks. med natriumhydroxid eller natriumc ar bonat, indtil der opnås en acceptabel pH-værdi, og derpå inddampes og/eller filtreres og tørres til opnåelse af et renset produkt.
Det ikke-fordøjelige additiv til fødevarer fremstillet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen er nyttigt til helt eller delvis at erstatte kulhydrat- og/eller fedtindholdet i fødevarer, hvorved der tilvejebringes diætetiske fødevarer mad lavt kalorieindhold. Specielt kan de produkter, der er i det væsentlige uopløselige eller har en lav vandoptagelse, anvendes scm substitutter for mel og andre stivelsesholdige naturprodukter, i kager, kiks, småkager, postejer og andre bagte produkter såvel som usyrnede produkter, herunder pasta, f.eks. spaghetti. De produkter, der har en større vandoptagelse, kan anvendes som substitutter for kartoffelstivelse i instantiserede produkter og snack-produkter, herunder kartoffelmospulver og franske kartofler.
Opfindelsen angår således ligeledes anvendelsen af de efter fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede produkter i fødevarer.
Ved erstatning af store mængder stivelse, især mere end 50% af stivelsen, med et ikke-fordøjeligt additiv ifølge opfindelsen til fødevarer har det vist sig fordelagtigt til fremstilling af et 8
DK 164387 B
mere acceptabelt fødevareprodukt at tilsætte en lille smule af et emulgeringsmiddel, hvilket hjælper til at bevare en ønsket krummestruktur i det færdige fødevareprodukt. Det har f.eks. vist sig, at lecithin kan tilsættes i en mængde på 0,5 til 3% og fortrinsvis i en mængde på 2%, baseret på produktets tørvægt, til dette formål.
De efterfølgende eksempler belyser fremstillingen af produkter ifølge opfindelsen og fødevarer indeholdende sådanne produkter.
Alle temperaturer er angivet i.°C.
Eksempel 1 Rå majsstivelsespulver med en gennemsnitlig partikkeldiameter på ca. 25 mikron indeholdende ca. 10% fugt tørres i en ovn ved 60° til nedsættelse af dets vandindhold til ca. 1 vægts. Det tørrede pulver (170 g) blandes derpå med vandfrit citronsyrepulver med en gennemsnitlig partikkeldiameter på ca. 150 mikron (30 g) i konventionelt blenderapparatur til opnåelse af en homogen blanding. Blandingen opvarmes derpå i en glaskolbe ved 180° på et oliebad ved et tryk på 50 mm kviksølv (opretholdt ved hjælp af en vakuumpumpe) i 3 timer. Prøver udtaget med mellemrum under opvarmningsperioden har vist, at mængden af med a-amylase hydrolyserbart produkt nedsættes progressivt, indtil det ved slutningen af perioden kun er 4%. Mængden af vandopløseligt materiale nedsættes også progressivt til 10%.
Efter afkøling til stuetemperatur suspenderes produktet (180 g) 2 gange i vand (820 ml) og filtreres,· gensuspenderes i vand (820 ml), bleges ved tilsætning af 72 ml af en 10%'s vandig opløsning af natriumchlorit, neutraliseres til pH 6 ved tilsætning af 10%'s vandig natriumcarbonat, filtreres, vaskes med vand og tørres til opnåelse af 160 g af et lyst cremefarvet produkt, hvoraf kun 1% er hydrolyserbart med α-amylase, og som er uopløseligt i vand.
Eksempel 2-4
Eksempel 1 gentages under anvendelse af forskellige mængder stivelse i forhold til citronsyre, og det opvarmningstidsrum ved 180°, der kræves til at reducere mængden af med α-amylase hydrolyserbart produkt til mindre end 5%, er vist i den efterfølgende tabel, hvori eksempel 1 er optaget til sammenligning.
9
DK 164387 B
Eksempel Stivelse:citronsyre (efter vægt) Tidsrum ved 180° ’_ (timer)_ 2 80:20 2 1 85:15 3 3 90:10 7 4 95:5 24
Produkterne indeholder i hvert tilfælde mindre end 10% vandopløseligt materiale. Efter behandling som i eksempel 1 er slutprodukterne i hvert tilfælde lyst cremefarvede, uopløselige i vand og kun 1% hydrolyserbare med a-amylase.
Eksempel 5 Rå majsstivelse som anvendt i eksempel 1 (170 g) omrøres i en hensigtsmæssig beholder, og en opløsning af citronsyre (30 g) i vand (100 ml) sprøjtes på det omrørte stivelsespulver til opnåelse af en ensartet fordeling af citronsyre i stivelsespulveret. Under sprøjtningsoperationen holdes pulveret i beholderen på 60-70° til nedsættelse af vandindholdet i produktet til 1 vægt%. Produktet (180 g) formales derpå til en partikkelstørrelse på mindre end 250 mikron i diameter og opvarmes til 180° i 3 timer som i eksempel 1 til opnåelse af et lignende produkt.
Eksempel 6 Rå majsstivelse som anvendt i eksempel 1 (170 g) dispergeres i vand (130 ml) med effektiv omrøring. Til denne dispersion sættes der citronsyre (30 g) , og oprøringen fortsættes til sikring af omhyggelig opløsning og fordeling af citronsyren. Denne opslemning tørres derpå til et vandindhold på 1% i en ovn med cirkulation af varm luft ved 70° i 6 timer, eller alternativt ved at lade den passere en opvarmet valsetørrer ved 120° som en tynd film. Det tørrede produkt ( 180 g) formales derpå til en partikkelstørrelse på mindre end 250 mikron i diameter og opvarmes til 180° i 3 timer som i eksempel 1 til opnåelse af et lignende produkt.
ίο
DK 164387B
Eksempel 7 Rå majsstivelse (150 g) dispergeres i vand (1 liter), og vandfri citronsyre (7,5 g) tilsættes. Efter effektiv omrøring opvarmes blandingen til kogning og koges under tilbagesvaling i 8 timer.
En prøve findes da at have en dextroseækvivalens på 19,4. Yderligere 15 g vandfri citronsyre tilsættes derpå under effektiv omrøring, og produktet inddampes derpå til et tørstofindhold på ca. 25% ved opvarmning ved 40° under vakuum og forstøvningstørres i konventionen forstøvningstørringsanlæg under anvendelse af en lufttiIførselstemper atur på 150-170° og en fraførseistemperatur på ca. 100°. Produktet, som nu har et vandindhold på mindre end 5%, opvarmes derpå ved 180° som i eksempel 1, men det viser sig, at et tidsrum på 6 timer er nødvendigt til reduktion af mængden af med α-amylase hydrolyserbart produkt til mindre end 5%. Produktet, som indeholder mindre end 10% opløseligt materiale, behandles som i eksempel 1 til opnåelse af et lignende slutprodukt.
Eksempel 8-11
Proceduren ifølge eksempel 7 gentages i større målestok, og tidsrummet med kogning under tilbagesvaling forøges til 15 timer til dannelse af et produkt med en dextroseækvivalens på 28. Produktet fra kogningen under tilbagesvaling skilles i fire fraktioner, og til tre af fraktionerne sættes der portioner af vandfri citronsyre til forøgelse af citronsyreindholdet (baseret på det totale tørstofindhold) til 8,4%,. 10,9% henholdsvis 15,9%. Der sættes ikke citronsyre til den fjerde fraktion. Hver fraktion inddampes derpå, forstøvningstørres og opvarmes ved 180° som i eksempel 7. Det opvarmning: tidsrum, der er nødvendigt for at nedsætte mængden af produkt hydrolyserbart med α-amylase til mindre end 5%, fremgår af den efterfølgende tabel. Produkterne, som indeholder de i tabellen viste mængder af vandopløseligt materiale, behandles som i eksempel 1 til opnåelse af tilsvarende slutprodukter.
Eksempel Totalt indhold af Tidsrum ved 180° % vandopløselig _citronsyre (%) _(timer)_ 8 5 24 80 9 8,4 21 85 10 10,9 6 85 11 15,9 ' 2 90
u DK 164387 B
Eksempel 12
Proceduren ifølge eksempel 7 gentages, men under anvendelse af 950 g rå majsstivelse og 50 g citronsyre, og tidsrummet med kogning under tilbagesvaling forøges til 20 timer til dannelse af et produkt med en dextroseækvivalens på 37. Der tilsættes citronsyre for at forøge citronsyreindholdet til 15,9% (baseret på det totale faststofindhold); og opløsningen inddampes derpå og forstøvningstørres som beskrevet i eksempel 7. Resten opvarmes under vakuum ved 180° i 2 timer til opnåelse af et produkt, som bleges, neutraliseres, vaskes og tørres som beskrevet i eksempel 1 til opnåelse af et lignende slutprodukt (7 60 g).
Eksempel 13
Citronsyre (6 kg) opløses i vand (74 liter), qg rå majsstivelse (34 kg) tilsættes under omrøring. Blandingen opvarmes til kogning i løbet af 1 time og holdes ved denne temperatur i yderligere 45 minutter før afkøling og forstøvningstørring som beskrevet i eksempel 7. En prøve af den faste rest (1 kg) , som har en dextroseækvivalens på 12, opvarmes under vakuum ved 180° scan i eksempel 1 i 2 1/4 time til opnåelse af et produkt (940 g), som bleges, neutraliseres, vaskes og tørres som beskrevet i eksempel 1 til opnåelse af et slutprodukt (8 50 g)fsom indeholder mindre end 0,1% opløseligt materiale, og som er i det væsentlige ikke-hydrolyserbart med a-amylase.
Eksempel 14 Rå majsstivelse (1020 g) sættes til en opløsning af adipinsyre (180 g) i vand (13,2 liter), og blandingen omrøres og opvarmes til 100°C. Blandingen holdes ved denne temperatur i 1 time før afkøling og forstøvningstørring. Det resulterende faste stof (1040 g), som har et vandindhold på mindre end 5%, opvarmes under vakuum ved 180° som i eksempel 1 i 3 timer. Efter afkøling bleges det rå produkt, det neutraliseres og tørres som beskrevet i eksempel 1 til opnåelse af 856 g af et produkt, hvoraf kun 3,4% er hydrolyserbart med α-amylase, og som er 99% uopløseligt i vand.
12
DK 164387 B
Eksempel 15
Proceduren ifølge eksempel 14 gentages, men under anvendelse af 425 g rå majsstivelse og 75 g ravsyre opløst i 2 liter vand. Den efter forstøvningstørring opnåede faste rest opvarmes under vakuum ved 180° i et tidsrum på 4 timer til opnåelse af et produkt, hvoraf 2,8% er hydrolyserbart med a-amylase, og som er 95% uopløseligt i vand.
Eksempel 16
Proceduren ifølge eksempel 14 gentages, men der begyndes med 262,5 g rå majsstivelse og 37,5 g fumarsyre opløst i 7,5 liter vand. Den opnåede faste rest efter forstøvningstørring opvarmes under vakuum ved 180° i 4 timer til opnåelse af et produkt, hvoraf 4,2% er hydrolyserbart med α-amylase, og som er 85% uopløseligt i vand.
Claims (8)
1. Ikke-fordøjeligt i det væsentlige vanduop-løseligt additiv til fødevarer, bestående af et: reaktionsprodukt mellem stivelse eller et stivelseshydrolysat 5. form af produktet af en partiel sur eller enzymatisk hydrolyse af stivelse og en spiselig di- eller tri-carboxylsyre, k ende- tegnet ved, at ikke mere end 15%, fortrinsvis ikke mere end 5%, af produktet kan hydrolyseres af 10 amylolytiske enzymer.
2. Additiv ifølge krav 1, kendetegnet ved, at syren er citronsyre.
3. Anvendelse af additivet ifølge krav 1 eller 2 i en næringsmiddelsammensætning eller levnedsmiddelmasse.
4. Fremgangsmåde til fremstilling af et i det væsentlige vanduopløseligt additiv ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man i fast fase opvarmer en blanding af stivelse eller et fast stivelseshydrolysat og en spiselig di- eller tribasisk carboxylsyre til en 20 temperatur i området 165 til 220°C under reduceret tryk i et tilstrækkeligt tidsrum til dannelse af et ikke-fordøjeligt produkt, bestemt ved dets resistens over for påvirkning af amylolytiske enzymer, idet blandingen før og under opvarmningen har et fugtindhold på mindre end 25 5 vægt% vand og indeholder 1-25 vægt% af den spiselige syre, baseret på totalvægten af blandingen før opvarmning til denne temperatur.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendetegnet ved, at syren er citronsyre.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 4 eller 5, kendetegn e,t ved, at vandindholdet i blandingen før opvarmning til den angivne temperatur nedsættes ved opvarmning af blandingen til en temperatur i området 60 til 120°C .
7. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af kravene 4-6, kendetegnet ved, at opvarmningen til den angivne temperatur udføres under et tryk på mindre end 100 mm Hg. DK 164387 B
8. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af kravene 4-7, kendetegnet ved, at blandingen fremstilles ved delvis hydrolyse af stivelse i nærværelse af den spiselige syre og tørring af den således dannede 5 opløsning.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB30401/75A GB1490415A (en) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | Non-digestible starch based food additives |
| GB3040175 | 1975-07-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK327976A DK327976A (da) | 1977-01-22 |
| DK164387B true DK164387B (da) | 1992-06-22 |
| DK164387C DK164387C (da) | 1992-11-09 |
Family
ID=10307114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK327976A DK164387C (da) | 1975-07-21 | 1976-07-20 | Additiv til foedevarer og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt anvendelse deraf |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4247568A (da) |
| JP (1) | JPS5212936A (da) |
| AR (1) | AR210607A1 (da) |
| AU (1) | AU497973B2 (da) |
| BE (1) | BE844345A (da) |
| CA (1) | CA1079270A (da) |
| CH (1) | CH616830A5 (da) |
| DE (1) | DE2632415C3 (da) |
| DK (1) | DK164387C (da) |
| FR (1) | FR2318594A1 (da) |
| GB (1) | GB1490415A (da) |
| IE (1) | IE43735B1 (da) |
| IT (1) | IT1075016B (da) |
| LU (1) | LU75417A1 (da) |
| MX (1) | MX3969E (da) |
| NL (1) | NL173131C (da) |
| SE (1) | SE424599B (da) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1580015A (en) * | 1977-02-07 | 1980-11-26 | Pfizer | Flour substitutes |
| JPS58178159A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-19 | 三菱電機株式会社 | 多段カスケ−ド冷却システム |
| NZ210114A (en) * | 1983-11-15 | 1987-02-20 | Nabisco Brands Inc | Shelf-stable biscuit dough with low water activity |
| US4528206A (en) * | 1983-12-20 | 1985-07-09 | Howard Kastin | Hard candy composition |
| US4597981A (en) * | 1983-12-20 | 1986-07-01 | Howard Kastin | Soft candy composition |
| US4582927A (en) * | 1984-04-04 | 1986-04-15 | Frito-Lay, Inc. | Synthetic cooking oils containing dicarboxylic acid esters |
| US4582715A (en) * | 1984-12-04 | 1986-04-15 | The Procter & Gamble Company | Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions |
| US4655125A (en) * | 1985-02-15 | 1987-04-07 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Apparatus for producing baked products |
| JPH0680376B2 (ja) * | 1985-05-13 | 1994-10-12 | オリオン機械株式会社 | 二元式冷凍装置 |
| US4814195A (en) * | 1987-03-20 | 1989-03-21 | Winters Canning Co. | Reduced calorie peanut butter product |
| GB8716111D0 (en) * | 1987-07-08 | 1987-08-12 | Unilever Plc | Edible plastic dispersion |
| US4885180A (en) * | 1987-08-26 | 1989-12-05 | General Foods Corporation | Microwaveable baked goods |
| AU624065B2 (en) * | 1987-09-08 | 1992-06-04 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Liquid food |
| US4959466A (en) * | 1988-01-25 | 1990-09-25 | Arco Chemical Technology, Inc. | Partially esterified polysaccharide (PEP) fat substitutes |
| US5240996A (en) * | 1989-02-17 | 1993-08-31 | Nabisco, Inc. | Extended polyvinyl alcohol esters as low calorie fat mimetics |
| US4915974A (en) * | 1989-02-17 | 1990-04-10 | Nabisco Brands, Inc. | Polyvinyl oleate as a fat replacement |
| US5115017A (en) * | 1989-02-17 | 1992-05-19 | Nabisco Brands, Inc. | Polyvinyl oleate as a fat replacement |
| JPH0728694B2 (ja) * | 1990-02-22 | 1995-04-05 | 松谷化学工業株式会社 | 整腸作用を有する食品組成物 |
| JPH0451840A (ja) * | 1990-06-18 | 1992-02-20 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | 食物繊維を含有するベーカリー製品の製造法 |
| JPH0745521B2 (ja) * | 1990-08-07 | 1995-05-17 | 松谷化学工業株式会社 | 高血圧降下作用を有する高血圧降下剤 |
| JPH05178902A (ja) * | 1991-10-29 | 1993-07-20 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | 難消化デキストリン |
| US5976598A (en) * | 1997-11-04 | 1999-11-02 | Nabisco, Inc. | Physically coated cellulose as low calorie flour replacements |
| US6013299A (en) | 1997-11-04 | 2000-01-11 | Nabisco Techology Company | Process for making enzyme-resistant starch for reduced-calorie flour replacer |
| KR100267576B1 (ko) | 1998-07-25 | 2000-11-01 | 허계성 | 활성성분을 분리함유한 츄잉 연질정제 및 그의 제조방법 |
| US6277186B1 (en) | 1999-06-01 | 2001-08-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Thermally-inhibited starch prepared with oligosaccharides |
| AU2001276867A1 (en) * | 2000-07-11 | 2002-01-21 | Sri International | Encoding methods using up-converting phosphors for high-throughput screening of catalysts |
| JP4414670B2 (ja) * | 2003-04-10 | 2010-02-10 | 松谷化学工業株式会社 | イオン交換能力を有するグルコースポリマーの製造法及びそれを含有する組成物 |
| US9668488B2 (en) * | 2004-06-22 | 2017-06-06 | Healthy Fiber, LLC | Calorie reduction-taste retention food products |
| US7648723B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-01-19 | Kraft Foods Global Brands Llc | Production of low calorie, extruded, expanded foods having a high fiber content |
| US8993039B2 (en) | 2006-01-25 | 2015-03-31 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
| US20080138472A1 (en) * | 2006-12-12 | 2008-06-12 | Delse Alexandre | High fiber rotary molded cookies containing inulin and resistant starch |
| JP5891543B2 (ja) * | 2011-08-09 | 2016-03-23 | 松谷化学工業株式会社 | 低脂肪ケーキ類及びその製造方法 |
| EP2862880A1 (en) * | 2013-10-16 | 2015-04-22 | Solvay Acetow GmbH | Acylation process |
| EP2862881A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-22 | Solvay Acetow GmbH | Acylation process |
| CN105829355B (zh) * | 2013-10-16 | 2021-03-12 | 索尔维阿塞托有限公司 | 酰化方法 |
| CN109007782A (zh) * | 2018-07-09 | 2018-12-18 | 合肥工业大学 | 一种热稳定性小麦抗性淀粉的制备方法 |
| US11540549B2 (en) | 2019-11-28 | 2023-01-03 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | High-fiber, low-sugar soluble dietary fibers, products including them and methods for using them |
| CN110922500B (zh) * | 2019-12-25 | 2022-05-27 | 江苏先卓食品科技股份有限公司 | 一种低能耗的聚葡萄糖制备方法 |
| CN111087486B (zh) * | 2019-12-25 | 2022-05-27 | 江苏先卓食品科技股份有限公司 | 一种新型抗性糊精膳食纤维连续制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB691364A (en) * | 1949-02-18 | 1953-05-13 | Nat Starch Products Inc | Polysaccharide derivatives of substituted dicarboxylic acids |
| NL192402A (da) * | 1954-11-16 | 1900-01-01 | Scholten Chemische Fab | |
| US2935510A (en) * | 1958-06-06 | 1960-05-03 | Nat Starch Chem Corp | Preparation of starch derivatives |
| US3766165A (en) * | 1966-08-17 | 1973-10-16 | Pfizer | Polysaccharides and their preparation |
| US3657010A (en) * | 1970-01-26 | 1972-04-18 | Gen Foods Corp | Heating corn syrup solids with acids to produce a dry powder |
| US3732207A (en) * | 1971-01-29 | 1973-05-08 | Anheuser Busch | Preparation of dextrins and starch esters |
| US3876794A (en) * | 1972-12-20 | 1975-04-08 | Pfizer | Dietetic foods |
| US3839320A (en) * | 1973-08-06 | 1974-10-01 | Anheuser Busch | Method of preparing starch esters |
| BE805760A (en) * | 1973-10-08 | 1974-04-08 | Pfizer | Artificial sweetening agent for dietetic foods - - with no unpleasant after taste |
| US4011392A (en) * | 1975-09-02 | 1977-03-08 | The Sherwin-Williams Company | Mixed starch esters and the use thereof |
-
1975
- 1975-07-21 GB GB30401/75A patent/GB1490415A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-07-16 AU AU15966/76A patent/AU497973B2/en not_active Expired
- 1976-07-19 SE SE7608220A patent/SE424599B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-19 DE DE2632415A patent/DE2632415C3/de not_active Expired
- 1976-07-19 LU LU75417A patent/LU75417A1/xx unknown
- 1976-07-20 BE BE169090A patent/BE844345A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-20 IE IE1600/76A patent/IE43735B1/en unknown
- 1976-07-20 FR FR7622160A patent/FR2318594A1/fr active Granted
- 1976-07-20 JP JP51086486A patent/JPS5212936A/ja active Granted
- 1976-07-20 CH CH930076A patent/CH616830A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-07-20 CA CA257,395A patent/CA1079270A/en not_active Expired
- 1976-07-20 DK DK327976A patent/DK164387C/da active
- 1976-07-20 MX MX761784U patent/MX3969E/es unknown
- 1976-07-20 NL NLAANVRAGE7608021,A patent/NL173131C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-21 IT IT25541/76A patent/IT1075016B/it active
- 1976-07-21 AR AR264013A patent/AR210607A1/es active
-
1978
- 1978-07-25 US US05/927,858 patent/US4247568A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX3969E (es) | 1981-10-20 |
| BE844345A (fr) | 1977-01-20 |
| CH616830A5 (da) | 1980-04-30 |
| CA1079270A (en) | 1980-06-10 |
| FR2318594A1 (fr) | 1977-02-18 |
| IE43735B1 (en) | 1981-05-20 |
| DE2632415C3 (de) | 1982-03-04 |
| SE7608220L (sv) | 1977-01-22 |
| NL7608021A (nl) | 1977-01-25 |
| DK164387C (da) | 1992-11-09 |
| DK327976A (da) | 1977-01-22 |
| SE424599B (sv) | 1982-08-02 |
| US4247568A (en) | 1981-01-27 |
| AU497973B2 (en) | 1979-01-25 |
| GB1490415A (en) | 1977-11-02 |
| IT1075016B (it) | 1985-04-22 |
| JPS5212936A (en) | 1977-01-31 |
| DE2632415A1 (de) | 1977-02-03 |
| NL173131B (nl) | 1983-07-18 |
| AU1596676A (en) | 1978-01-19 |
| LU75417A1 (da) | 1978-02-08 |
| FR2318594B1 (da) | 1982-03-05 |
| DE2632415B2 (de) | 1981-02-19 |
| JPS5629512B2 (da) | 1981-07-08 |
| AR210607A1 (es) | 1977-08-31 |
| IE43735L (en) | 1977-01-21 |
| NL173131C (nl) | 1983-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK164387B (da) | Additiv til foedevarer og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt anvendelse deraf | |
| Wurzburg | Modified starches | |
| US4035235A (en) | Method of making lipophilic starch derivatives | |
| US3962465A (en) | Method of producing starch hydrolysis products for use as a food additives | |
| KR970011773B1 (ko) | 가공전분 및 그것을 이용한 빵식품 | |
| Wurzburg | Modified starches | |
| EP0811633B1 (en) | Stabilised high viscosity starches | |
| JP2568391B2 (ja) | 多糖誘導体の製造方法 | |
| JP4608051B2 (ja) | 変性澱粉及びその製造方法 | |
| CN115916846A (zh) | 抑制的多孔颗粒淀粉及其制备和使用方法 | |
| FI58335C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av polysackarider och polysackaridderivat | |
| US20220151269A1 (en) | Dark brown caramel color | |
| MX2013000041A (es) | Almidones sustituidos con hidroxipropilo como fuente de fibra soluble. | |
| US3630773A (en) | Continuous process for the extraction of starch materials and products produced thereby | |
| US4971828A (en) | Beverage clouding agent | |
| JPH0773481B2 (ja) | 低カロリー飲食物 | |
| GB787026A (en) | Improvements in or relating to process of making a stable phosphate derivative of starch | |
| CN113321745A (zh) | 氧化淀粉的制备方法 | |
| CN102550896A (zh) | 一种抗消化淀粉基乳化剂及其应用 | |
| CA2009677A1 (en) | Substitution of degraded cellulose derivatives for high calorie ingredients in foods | |
| WO2019240267A1 (ja) | リン酸架橋澱粉の製造方法 | |
| CN113508142B (zh) | 用于制备抑制淀粉的方法 | |
| US3878196A (en) | Process for modifying starch to obtain a thixotropic starch | |
| SU1732911A1 (ru) | Способ получени студневой основы дл кондитерских изделий | |
| AU2018392703A1 (en) | Low-color starch materials and methods for making and using same |