DK159377B - Fremgangsmaade til fremstilling af en sammensaetning til forebyggelse eller behandling af kraeft - Google Patents

Fremgangsmaade til fremstilling af en sammensaetning til forebyggelse eller behandling af kraeft Download PDF

Info

Publication number
DK159377B
DK159377B DK171883A DK171883A DK159377B DK 159377 B DK159377 B DK 159377B DK 171883 A DK171883 A DK 171883A DK 171883 A DK171883 A DK 171883A DK 159377 B DK159377 B DK 159377B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
compound
hvpoxis
treatment
obtusa
extract
Prior art date
Application number
DK171883A
Other languages
English (en)
Other versions
DK159377C (da
DK171883A (da
DK171883D0 (da
Inventor
Siegfrid Drewes
Roelof Wilke Liebenberg
Original Assignee
Roecar Holdings Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roecar Holdings Nv filed Critical Roecar Holdings Nv
Publication of DK171883D0 publication Critical patent/DK171883D0/da
Publication of DK171883A publication Critical patent/DK171883A/da
Publication of DK159377B publication Critical patent/DK159377B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK159377C publication Critical patent/DK159377C/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74Synthetic polymeric materials
    • A61K31/765Polymers containing oxygen
    • A61K31/78Polymers containing oxygen of acrylic acid or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/203Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Branching, Merging, And Special Transfer Between Conveyors (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Beans For Foods Or Fodder (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

i
DK 159377 B
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af en sammensætning indeholdende en forbindelse med den almene formel
OH
5 I
/}-D-Glycosid-0 —^ y- C=C—CH2-CHC —A B Ο-β-D-Glycosid.
H
10 eller glycosid-"congener" heraf til forebyggelse eller behandling af kræfttilstande med undtagelse af lymfocytisk leukæmi.
15 Ekstrakter af planter af Hypoxidaceae-familien og navnlig Hypoxis rooperi er længe blevet anvendt inden for traditionel afrikansk lægevidenskab til behandling af prostata adenom og andre tumorer (jvf. f.eks. H. Bråuer et al., Fortsch. med. 1978, 96(15), 833-834). Endvidere har ekstrakter af planter af Hypoxidaceae-familien vist 20 sig at være aktive i in vivo screeningsforsøg med mus P388 til behandling af lymfocytisk leukæmi (Distribution of Anticancer Activity in Higher Plants", A. Barclay og R.E. Purdue, Cancer Treatment Reports 1976, 60> 1081-1113). I den foreliggende beskrivelse anses lymfocytisk leukæmi ikke for at være en kræfttilstand, 25 og hvis den er det, ligger en sådan tilstand uden for opfindelsens rækkevidde. Ekstrakter fra Hypoxis-slægten er også blevet anvendt til behandling af inflammationer og prostatahypertrofi (GB patenter nr. 1.595.247, nr. 1.417.272 og nr. 1.259.503).
30 Det har nu vist sig, at ekstrakter af planter af Hypoxidaceae- familien indeholder glycosider af en umættet forbindelse med formi en:
OH
j OH
35 β -D-GIycosid-0 —\ |^Α^|_0=0-ΟΗ2-ΟΞΟ—(λ B V-0-6-D-Glycosid.
H
2
DK 159377 B
eller glycosid-"congener" heraf, der er brugbare til forebyggelse eller behandling af kræfttilstande. Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at knolde fra en plante fra Hypoxidaceae-familien udsættes for en ekstraktion under anvendelse af vand, 5 alkohol eller vandig alkohol.
Det antages, at alle arter af Hypoxidaceae-familien er brugbare i denne henseende, men der opnås specielt gode resultater med ekstrakter fra arterne: Hvpoxis acuminata, H. nitida. H.obtusa-nitida, 10 H.latifolia, H.rigiduli, H.rooperi. En ethanol ekstrakt fra H.rooperi. og Spiloxene schlechteri gav navnlig udmærkede resultater.
Med udtrykket "glycosid-congener" som det anvendes heri menes mono-, 15 di- og tri-glycosider samt forbindelser, hvori giycosidenheden er fæstnet gennem hydroxygrupperne i 3- eller 4-stillingerne af molekyl et.
Doseringen varierer fra individ til individ samt også i af afhæn-20 gighed af, hvor alvorlig kræfttilstanden er. Det er imidlertid blevet konstateret, at daglige doser på fra 600 mg til 2400 mg pulver opnået ved ekstraktion af planter eller fra 300 mg til 1200 mg af forbindelse (I) er effektive. Som ovenfor nævnt kan ekstraktionen udføres med vand eller en alkohol eller en blanding heraf. De 25 efterfølgende eksempler illustrerer fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
EKSEMPEL 1 30 Friskt sønderdelte knolde fra Hvpoxis rooperi (10 kg) ekstraheredes med ethanol (25 liter) ved stuetemperatur i 48 timer. Filtrering og koncentrering under vakuum efterfulgt af frysetørring gav et brunt pulver (729 g). Dette råmateriale (10) separeredes ved præparativ HPLC under anvendelse af en kolonne med omvendt fase (PrepPAK-35 500/Cjg) med Me0H:H20 (50:50) som opløsningsmiddel (hvor Me betegner en methylgruppe), og dette gav 6,9 g af en beriget fraktion. Slutse-paration fandt sted ved at separere 10 g portioner af dette materiale på en Si-gel-60-kolonne (37 m - 62 øm, 45mm x 600 mm) med 2-butanol : C^Hg : H20 : MeOH (4:3:2:1) som opløsningsmiddel. En
DK 159377B
3 fraktion på 10 g gav typisk 7,9 g (4,0% fra friske knolde) krystallinsk forbindelse (I) fra 2-butanol, smp. 147-148°C, [a]20 -110° (c, 0,45 i methanol). (Fundet: C: 54,18, H: 6,01, beregnet for C29H34°14‘2H20: C: 54’20’ H: 5’96’ H2° 5’61%); umax (KBr): 315°-3500 5 cm"1 (H bundet OH), (MeOH): 247, 257 og 287 nm; S (CD3OD), 3,10-4,05 (14H, m, 2 protoner på C-3 og 12 glycosylprotoner), 4,75 (2H, m, 2 protoner på C-l), 6,06 (H, dt, J=15,0 og J=5,0 Hz, proton på C-4), 6,53 (IH, d, J=15 Hz, proton på C-5), 6,65-6,90 (4H, , Arom H)', 7,07 (2H, d, Arom H).
10 EKSEMPEL 2
De efterfølgende yderligere ekstraktioner udførtes med det formål at vurdere de bedste fremgangsmåder og ekstraktionsbetingelser.
15 a) Revne knolde (10 kg) af Hvpoxis rooperi lufttørredes, og produktet (2,95 kg) ekstraheredes i 1 time med kogende vand (20 1). Sprøjtetørring af denne ekstrakt tilvejebragte et i vand delvis opløseligt, lysbrunt pulver (550 g), som indeholdt 20% af forbin- 20 delse (I).
b) Gummi opnået ved fracentrifugering af det faste materiale fra macererede knolde (10 kg) af Hvpoxis rooperi fortyndedes med koldt vand (1,5 1, 5°C), og centrifugatet (4 1) sprøjtetørredes til 25 frembringelse af et i vand delvis opløseligt, lys-cremefarvet pulver (900 g), som indeholdt 30% af forbindelse (I).
c) Knuste knolde af Hvpoxis obtusa-nitida (10 kg) ekstraheredes med vand (15 1, 25°C) med lejlighedsvis omrøring i 6 timer. Den 30 filtrerede ekstrakt (12,78 1) frysetørredes til frembringelse af et i vand delvis opløseligt, lysbrunt pulver (757 g), som indeholdt 35% af forbindelse I. Den resterende våde masse (10,8 kg) ekstraheredes med kogende absolut ethanol (10,8 1) i 20 minutter. Den filtrerede ekstrakt koncentreredes under vakuum til fjernelse af det meste af 35 alkoholen, fortyndedes med vand (1 1) og frysetørredes derefter til frembringelse af et i vand næsten fuldstændigt opløseligt, lysbrunt pulver (361 g), som indeholdt 43% af forbindelse (I). 1
Knuste knolde af Hvpoxis obtusa-nitida (10 kg) ekstraheredes 4
DK 159377 B
med kogende vand (15 1) i 5 minutter. Filtratet (10,4 1) frysetørredes til frembringelse af et i vand delvis opløseligt, lysbrunt pulver (742 g), som indeholdt 37% af forbindelse I.
5 e) Knuste knolde af Hvpoxis obtusa-nitida (10 kg) ekstraheredes med absolut ethanol (25 1, 25°C) i 66 timer under kontinuerlig omrøring. Filtratet (23 1) koncentreredes under vakuum til fjernelse af det meste af alkoholen, fortyndedes med vand (1 1) og frysetørredes derefter til frembringelse af et i vand opløseligt, mørkebrunt pulver XIX (630 g), som indeholdt 45% af forbindelse (I).
Den resterende fugtige masse (8,05 kg) ekstraheredes med kogende, absolut ethanol (20 1). Filtratet, som blev behandlet som ovenfor beskrevet, frysetørredes til frembringelse af et i vand næsten 15 fuldstændigt opløseligt, mørkebrunt pulver (iih (99 g), som indeholdt 42% af forbindelse (I).
f) Tyndtskårne knolde af Hvpoxis obtusa-obtusa (10 kg) frysetørredes til tilvejebringelse af tørret materiale (3,086 kg). Dette 20 tørrede materiale formaledes, og en portion (300 g) ekstraheredes med kogende, 50% vandig ethanol (51) i 5 minutter. Filtratet behandledes som ovenfor beskrevet og frysetørredes til frembringelse af et vandopløseligt, lys-cremefarvet pulver (116 g), som indeholdt 35% af forbindelse (I).
25 g) Knuste knolde af unge Hvpoxis obtusa-nitida ekstraheredes med kogende vand (51) i 5 minutter. Filtratet tilvejebragte ved frysetørring et i vand delvis opløseligt, lysbrunt pulver (54 g), som indeholdt 32% af forbindelse (I).
30 h) En ekstraktion af unge Hvpoxis obtusa-nitida knolde som beskrevet under (g) ovenfor, men under forlænget kogetid til 20 minutter resulterede i et forholdsvis uopløseligt, mørkebrunt pulver (82,3 g), som indeholdt 27% af forbindelse (I).
35 i) Friske Hvpoxis acuminata knolde knustes direkte i ethanol ved stuetemperatur (1,5 kg knolde pr. 2 liter ethanol). Efter 1 times omrøring af massen blev den filtreret. Filtratet inddampedes under vakuum (30 kPa) ved hævet temperatur (70-85°C). Den opnåede rest
DK 159377 B
5 frysetørredes til frembringelse af et gul brunt pulver i et udbytte på 7-10% fra friske knolde. Indholdet af forbindelse I i denne ekstrakt varierede mellem 42 og 57%. Udbyttet afhang af årstidsvariationer.
5 j) Friske Hvpoxis acuminata knolde blev skåret direkte i flydende nitrogen. De frosne stykker frysetørredes og formaledes til et fint pulver. Dette pulver blev derefter ekstraheret med vandigt alkohol (1 del vand til 2 dele ethanol eller methanol) under anvendelse af 6 10 liter af opløsningen pr. kg plantepulver. Efter 30 minutters omrøring filtreredes blandingen. Inddampning af opløsningen fra filtratet som beskrevet i eksempel 2i tilvejebragte et gul brunt pulver i 7-12% ud fra de oprindeligt friske knolde. Indholdet af forbindelse I i denne ekstrakt varierede mellem 49 og 56%. Udbyttet afhang af 15 årstidsvariationer.
k) Ved behandling af knuste knolde af Spiloxene schlechteri med vandig ethanol tilvejebragtes en ekstrakt, som indeholdt en væsentlig mængde af forbindelse (I).
20
De ovennævnte resultater opnåedes ved sammenlignende analyse ved tyndtlagskromatografi og HPLC-analyse.
Som det fremgår opnås yderst gode udbytter i de ovennævnte ek-25 sempler, når opløsningsmidlet er methanol eller vandig ethanol, og ekstraktionen finder sted ved lav temperatur for en kort tidsperiode. Dette resultat står i modsætning til hidtil opnåede resultater -for eksempel i ansøgers GB patent nr. 1.417.272, eksemplerne 3(a), 3(b) og 3(c), hvor der ikke blev tilvejebragt målelige mængder eller 30 kun meget små udbytter af sterol in, og hvor den specielle ekstraktionsmetode blev forkastet. Det blev ikke på dette tidspunkt erkendt, at der ved disse metoder blev opnået et stort udbytte af en anden forbindelse, nemlig den i den foreliggende ansøgning beskrevne forbindelse.
35 EKSEMPEL 3
For at påvise ekstrakternes aktivitet udførtes in vitro cytotoksiske test på M(52)B-cellekultursystemer.
DK 159377 B
6
Musesarkomaceller M(52)B blev dyrket som monolag i M.E.M. med 10¾ foetal-kalveserum. Når der blev opnået et sammenhængende lag (sædvanligvis i løbet af 3-4 dage afhængig af det tilsatte antal celler pr. flaske), blev cellerne trypsi nbehandl et. Efter løsgøringen blev 5 cel!esuspensionen behandlet med M.E.M. indeholdende 10% foetal kalveserum for at inaktivere trypsinen.
Et arbitrært volumen af suspensionen blev derefter overført til 3 frisk næringsopløsning til et slutvolumen på 5 cm .
10
Testmaterialet blev i forskellige koncentrationer sat enten til den frisk fremstillede cellesuspension eller til en 24 timer gammel cellekultur, hvor monolaget dækkede mindst 40-50%.
15 Alle procedurer blev udført under sterile betingelser i et kammer med laminar strømme.
RESULTATER
20 Tilsætningen af tilstrækkelige mængder af testmaterialet resulterede i celledød inden 24 timer. Med andre ord fæstnede de overførte celler sig ikke på bundoverfladen i vævskulturflasken, medens de ubehandlede kontrol cel1 er dannede et sammenhængende lag i løbet af 48 til 72 timer.
25 Når der tilsattes mindre end tilstrækkelige mængder af testmaterialet, forekom der nogen regeneration af cellerne i kul turflaskerne i løbet af de første 24 timer. I disse tilfælde tog det imidlertid mere end 10 dage at opnå en vækstudbredelse på 40-60%, hvilket 30 indicerer, at en større del af de overførte celler var blevet fuldstændigt ødelagte.
35 5
DK 159377 B
7 TABEL 1
Procent vækstudbredelse p.g.a. H.obtusa-nitida- ekstrakter (fra f.eks. 2e(il)_
Observationsperiode i dage
Dosis _(vækstudbredelse i %)_
Middel mq/ml 1 3 6 10 14 10 "split"
Kontrol nul 60 90 ved 4 - dage
Ekstrakt 0,4 få vok- ±5 ±10 ±40 30-80 15 fra eksem- sende pel 2e (i) celler 0,8 (?) n/g n/g n/g + 1,6 n/g n/g n/g n/g n/g 2,4 n/g n/g n/g n/g n/g 20 _ n/g: Ingen observeret vækst, kun isolerede celler fæstnet til bundoverfladen af vævskulturflasken.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede ekstrakter kan 25 indgives som sådan, men de indgives fortrinsvis i form af sprøjtetørrede eller frysetørrede pulvere, i hvilket tilfælde de kan tilvejebringes i form af tabletter, kapsler, drageer, creme, pulvere, salver og en hvilken som helst anden sædvanlig lægemiddel form.
Der kan også tilsættes additiver for at gøre det lettere at danne 30 tabletter, kapsler og lignende. Dosisenheder kan indeholde fra ca.
100 mg til ca. 50 mg af ekstrakten, og indgivelsesmængden er fra 1 til 3 enheder 3 gange dagligt.
EKSEMPEL 4a 35
Vurdering af Hvpoxis-ekstraktens akutte toksicitet
Der blev udført toksicitetstest med opløsninger fremstillet ud fra ekstrakter, som beskrevet i eksempel 2e(i) under anvendelse af
DK 159377 B
8 grupper af mus (lige mange hanner og hunner).
Dyrenes vægt lå mellem 22 og 30 g. Den efterfølgende observationsperiode strakte sig over 7 dage efter indgivelse af en enkelt dosis 5 pr. dyr.
De fremstillede opløsninger filtreredes gennem Millex-filter-membraner (0,45 mm), før de blev indgivet intravenøst, til fjernelse af alle partikler, som kunne komplicere fortolkningen af resulta-10 terne, og til tilvejebringelse af en steril opløsning.
Til oral eller intraperitoneal indgivelse blev de fremstillede opløsninger anvendt som sådan, dvs. uden forudgående filtrering.
15 Resultaterne angives i tabel 2.
TABEL 2
Kumulativ procent dødelighed p.g.a. ekstrakt af 20 H.obtusa-nitida (eksempel 2e(ill_
Indgi- Kumulativ % dødelighed
Dosis velses- _(dage)_ mq/kg måde 1 2 3 5 7 25 500 P.O. 0 0 0 0 0 1000 P.O. 0 0 0 0 0 2000 P.O. 00000 500 I.P. 0 0 0 0 0 30 1000 I.P. 10 20 20 20 20 2000 I.P. 60 75 80 80 80 500 I.V. 0 0 0 0 0 1000 I.V. 20 25 25 25 25 35 2000 I.V. 80 100
DK 159377 B
9 EKSEMPEL 4b
Vurdering af akut toksicitet af (I) 5 Opløsninger af forbindelse (I) i destilleret vand fremstilledes med den krævede koncentration. Indgivelsesvolumener blev holdt konstant
O
ved en mængde på 10 cm /kg. I hvert tilfælde blev et lige antal hanner og hunner behandlet med en enkelt dosis. Alle mus blev iagttaget i 7 dage for tegn på toksisk virkning og/eller farmakody-10 namisk virkning. Der udførtes obduktion på alle overlevende dyr. Resultaterne angives i tabel 3; 15 20 25 30 35
DK 159377B
10
O
Q) 0) I I -Ω V C o co ε to o) +j S- c o •r- s- Q) O ίο. >> cu -σ 2 ·>- -c cu o "o S- c ε 4-» 44 to v ί* 3 ,— (Λ <u fy h-coj-m CU O CD t— > ® T? ® > S. c i— Q) O) C Ό -r- s- cu ta > ^ic-r-c O CD fli S- CU ,r~ ,73
o σ ε >> cd r— ^ „ IR
r- c Ό 4-4 -Q Dl Cl = ·ί= 44 00 s- o > O) c dl 4- -I- ε >» <n J* -a ta >0 5- Ό S- · s S~C to CU O S- -I- c Wnc cd <n Φ di cu 0) E ^ (!) 00 - O 00 C C 5-
> 0) CD I— Dl "O CO -i— O CD
CO CD O CU ta ·<— C ν- Ό
s_ C > X CD Ό -5! M
4_j -I— CD Ό S- W >
r- -i— -1- DO -Q C -t— -1— >— CD
•r- "0 3 0) > r— 00 > S- C Dl > CD JQ -r- π φ φ -i— .fri *1— CU QJ -IC 4-1 o i— C CL 4-1 r— Dl 00 4-> -Γ-
ro o S- c/) XI -i— -1— CU XI
, <1)C 1— CO® fri S- fO 4-4 Dl Ό S-CO<Ui— φ <u ftj 4- φ c® cu 44 x C Qi— LlJ 4-3 ε Q OO 00 00 O.
o.
4- 1 T o 0) 00 00 Q 00--4 fri 1 1
—I S- O O
LlJ 4-4 <-4 CO
CO c *— '— -1— “O - '
1— CD 55 O O O OOOO
. _£Z CVJ CM CM 1—I CM OO CO CM CM
r— D) C \ \ \ V \ \ X x >
fri -r- ό o o o o o co r— O O
5- I— ·Π5 CM
O CD S- ό ε
Ό BL O
CU O ) > 1—f <+- fri +4 q <u 44 \ o o o σ o o o 0000
y ε O O O CO O O O O O
-r- — t—ICVI'ri- OJ LO O O LO O
00 00 1—· CVJ «—I
-i-
o CO
4-> O
o 4-1 3 (0 i— fri
q_ CU
tri < c
CO O
D cu 44 00 c 00 -I— TS- •r- r— S- c
s_ CU cu CD
<u > O- > -O -r- ta J* 1- Dl CD I— S- J- 3 T) Ό Λ 4-> 44
> CZ -fri 5— C C
1—i ε O 1—1 ·—1
C
44 CO CO C
S- 3 3 «0 < S S :*£
DK 159377 B
11
Det fremgår, at forbindelsen med formlen (I) udviste en lav direkte toksicitetseffekt. Der blev ikke fundet makroskopiske læsioner ved obduktion af de overlevende dyr.
5 EKSEMPEL 4c
Foetotoksisk - teratoaenisk virkning af (Π
To grupper omfattende seks drægtige mus (Swiss Webster afkom) 10 behandledes oralt med vandig opløsning af forbindelsen med formlen (I) en gang dagligt (10 ml/kg) begyndende på førstedagen af drægtighedsperioden og fortsættende til 8. dagen. På 20. dagen i drægtighedsperioden blev musene bedøvet let med di ethyl ether, og uterus blev udtaget ved kejsersnit. Det totale antal implantationssteder 15 blev talt. Alle fostre blev fjernet og undersøgt for (a) antal i live og (b) makroskopiske anatomiske abnormal iteter af lemmer og hoved.
20
Resultaterne sammenlignes med en kontrolgruppe og angives i tabel 4.
TABEL 4 25 Virkning af oral indgivelse af (Il på fostre i drægtige mus
Gruppe Kontrol _Forbindelse I_ kun H2O 20 mg/kg 100 mg/kg 30 Antal dyr 6 6 6
Antal implantationsteder 56 58 58
Antal fostre 52 52 49
Antal levende fostre 51 50 45
Antal misdannelser 1 (?) 0 3 (2?) 35 EKSEMPEL 4fd) "In vitro" cytostatiske/cytotoksiske virkninger af Hvooxis rooperi ekstrakter (eksempel 2(e)(i)) og forbindelse I. Der anvendtes fire 12
DK 1 59377 B
forskellige cellekulturtyper:
i. Musesarcoma Ms 52B
ii. Muserne!acoma Mel Bl-6 5 i i i. Heha 229.
iv. Human foetal forhudsfi brobi aster - HFSF (ikke-maligne)
Procedure: Trypsinbehandlede celler høstedes i MEM og fortyn- 5 dedes hensigtsmæssigt til tilvejebringelse af ca. 2x10 celler pr.
3 3 10 cm'. En kulturflaske indeholdende 4,5 cm kulturmedium podedes med 3 0,5 cm af den fremstillede cellesuspension. Denne cellekultur inkuberedes derefter ved 37°C i 24 timer, før testforbindelserne 3 opløst i 0,5 cm af kulturmediet tilsattes. Alle kulturer blev dyrket indtil en tilsyneladende 100% vækstudbredelse blev opnået i 15 kontrol flaskerne. I alle i de i tabel 5 angivne tilfælde var cellevæksten betragteligt hæmmet, og vækstregression observeredes i cellekulturerne MS 52 B, Mel Bl-6 og Heha 229.
TABEL 5 20
Inkubationstemp.: 37°C_Vækst udbredel se_
Cellekulturtype MS 52 B Mel Bl-6 Heha 229 HFSF
testmateriale Ekstr. I Ekstr. I Ekstr. I Ekstr. I
25 tilsatte mængder i ng 80 40 80 40 80 40 100 40
Timer: 24 50 40 40 40 50 50 40 40 48 40 20 ' 40 30 50 60 60 50 30 72 20 20 20 40 40 50 75 50 96 20 20 5 40 20 30 60 40 120 - 30 I alle tilfælde havde kontrollerne nået 100% 35 vækstudbredelse efter 96 timer.
Ekstr. = Hvpoxis rooperi ekstrakt som fremstillet i eksempel 2e(i).
I = ren forbindelse I som beskrevet i eksempel 1.
DK 159377 B
13 På trods af det lille antal dyr, der blev testet, synes det usandsynligt, at forbindelse (I) i de indgivne dosis giver teratogeniske virkninger. Der var ingen tegn på abnormal nedsat væksthastighed hos fostre i nogen af de behandlede grupper. Der blev ikke observeret 5 ugunstige virkninger i de behandlede moderdyr.
EKSEMPEL 5
Hypoxis-Ekstrakter fremstillet som beskrevet i eksempel 2 blev 10 anvendt til at behandle individuelle patienter med forskellige typer kræft, med følgende overraskende resultater: a) En 64 årig mandlig patient, som led af hudkræft (ansigt og arme) havde udviklet en inoperabel vækst nær anus og var blevet 15 opereret for vækst på kind og læberne. Efter påbegyndelse af behandling med en ekstrakt fremstillet som beskrevet i eksempel 2a (200 mg dosis tre gange dagligt) forbedredes hans tilstand, idet al kræftagtig vækst begyndte at svinde i løbet af de første 3 uger for endelig helt at forsvinde. Patienten blev behandlet for 6 år siden, 20 og han er stadig i live og har det godt.
b) Den medicinske historie for en mand, som nu er 79 år, er som følger: 25 En halvfjerdsårig patient blev underkastet en laparotomi og colostomi. Fund: en stor masse i den sigmoide colon, den rectosigmoide forbindelse samt rectum. På grund af tumorens udbredte peritoneale infiltration, og den kendsgerning, at der forekom tilstoppelse, blev det besluttet at foretage biopsi på adskillige af udvæksterne og 30 foretage proximal colostomi. I patologi rapporten angaves tilstedeværelsen af lymfosarcoma, og dette blev senere bekræftet ved en røntgenstråleundersøgelse. Der blev anbefalet operation med efterfølgende strålebehandling. Ved eksploratorisk laparotomi fandt kirugen en stor masse i den sigmoide colon og den øvre del af 35 rectum. Den havde infiltreret de bageste abdominale og laterale bækkenvægge under frembringelse af en hård masse, som ikke kunne fjernes. Efter denne operation forventedes patienten ikke at leve længere end 2 måneder. På dette tidspunkt startedes behandling med en Hypoxis rooperi ekstrakt som beskrevet i eksemplerne 2a og 2b med
DK 159377 B
14 en daglig dosis på 3 x 200 mg. 4 måneder senere var patienten stadig i live og undergik operation for at frigøre colostomi en fra den abdominale væg og udføre en stor tarmrecession; der fandtes ingen yderligere abnormal iteter i resten af bughulen. I patologi rapporten 5 vedrørende det fjernede, indkrængede stykke af tyktarmen, blev det angivet, at indkrængningen indeholdt væskeansamlinger og var hård, medens der i histologi rapporten blev angivet, at sektionen af denne tarmprøve viste kongestion og overfladisk sårdannelse i slimhinden, men ingen tegn på lymfoma eller malignitet. Siden da har patienten 10 fortsat med at anvende Hypoxis-ekstrakter med mellemrum og har genvundet sin vægt. Han er nu 79 år gammel og er aktiv og sund. Der er ingen tegn på genopstående kræft.
c) Der blev stillet en diagnose om en inoperabel lungekræft hos en 15 midaldrende kvinde for 7 år siden. Hun begyndte at tage en ekstrakt af Hvpoxis rooperi fremstillet som beskrevet i eksempel 2a med en dosis på 600 mg pr. dag. Hun modtog ingen kemoterapi eller strålebehandling. I løbet af 1 måned angav patienten en subjektiv forbedrelse og i løbet af 6 måneder var patienten kommet sig helt.
20 Denne patient er stadig i live, hun tager regelmæssigt Hypoxis- ekstrakten og afgiver rapport mindst 2 gange årligt.
d) En sengeliggende mandlig patient fik strålebehandling for en inoperabel lungekræft, og han forventedes ikke at leve længere end 2 25 måneder. Behandling med Hvpoxis rooperi-ekstrakt fremstillet som beskrevet i eksempel 2a og 2b under anvendelse af 600 mg/dag resulterede i en forbedring, der gjorde patienten i stand til at forlade sengen og gå omkring. Han var stadig i live 6 måneder senere, hvor behandlingen med ekstrakten blev afbrudt på grund af manglende 30 kommunikation. I løbet af 2 uger måtte patienten vende tilbage til sengen. Behandling genoptoges og i løbet af 1 uge havde patienten det godt nok til igen at gå omkring. 4 måneder senere afbrød patienten igen behandl ingen, og han døde kort tid derefter.
35 e) En 33-årig kvindelig patient udviklede efter en radikal mastec-tomi efterfulgt af strålebehandling og kemoterapi metastatisk kræft i rygsøjlen, hvilket resulterede i ødelæggelse af en ryghvirvel. Yderligere kemoterapi blev afslået af patienten, som påbegyndte behandling med en Hvpoxis obtusa-nitida-ekstrakt fremstillet som
DK 159377 B
15 beskrevet i eksempel 2e(i) ved en dosis på 3 gange 300 mg/dagligt.
En måned senere blev der foretaget en knoglescanning, hvorved der ikke blev fundet tegn på kræft, og patienten blev opereret i løbet 5 af en uge for at genopbygge ryghvirvlen med et hofteknogletrans-plantat. Der blev under denne operation ikke fundet noget tegn på resi duel kræft.
f) To kvinder, der begge led af alvorlig hudkræft, behandledes med 10 en Hvpoxis rooperi-ekstrakt fremstillet som beskrevet i eksempel 2a ved en dosis på 3 x 200 mg pr. dag. Deres tilstand forbedredes i løbet af 60 dage.
EKSEMPEL 6 15
To kvindelige patienter med histopatologisk bekræftede carcinoma behandledes med 600 mg Hvpoxis-ekstrakt 4 gange dagligt. Begge patienter blev betragtet som uhelbredelige, da Hvpoxis-ekstraktbe-handlingen påbegyndtes, og de. modtog ingen andre cytostatiske 20 lægemidler eller strålebehandling eller andre lægemidler for at lette deres almene tilstand med svækkelse og smerte. Hvpoxis-Eks-trakten indeholdt 52% af forbindelse (I) og fremstilledes ud fra Hvpoxis acuminata som beskrevet i eksempel 2e(i).
25 a) Den første patient, en 77 år gammel kvinde, havde en infiltrerende vækst i form af en fast brystcarcinoma med 1 ungehindemetasta-ser og med udtalt udsivning. Efter 64 dages behandling med Hvpoxis-ekstrakten var regression af udsivningen samt en nedsættelse af metastaserne tydelig; der var ikke behov for at dræne. Patientens 30 almene tilstand var forbedret, og hun angav at være fuldstændigt fri for smerter.
b) Den anden patient, en 54 årig kvinde, havde en alvorlig fremspringende ovarie adenocarcinoma ledsaget af peri toneale og mesente-35 ri ale infiltrationer såvel som ascites. Efter 1\ måneds behandling med Hvpoxis-ekstrakten var patientens almene tilstand forbedret. Patientens ascites havde undergået regression uden dræning eller diuretica.

Claims (5)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af en sammensætning indeholdende en forbindelse med den almene formel 5 OH I OH
10 -D-Giycosid-O—^ ^-i C=C-CH2~CHC—G B \—Ο-β-D-Glycosid. H 15 eller glycosid-,,congener" heraf til forebyggelse eller behandling af kræfttilstande med undtagelse af lymfocytisk leukæmi, kendetegnet ved, at knolde fra en plante fra Hypoxidaceae-familien udsættes for en ekstraktion under anvendelse af vand, alkohol eller 20 vandig alkohol.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at planten er fra Hypoxis-slægten.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at planten er fra Spiloxene-slægten.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at planten udvælges blandt Hvpoxis'ni tida. H.obtusa-nitida. H.acumina- 30 ta, H.latifolia. H.riqiduli, H.rooperi♦ H.obtusa-obtusa og Spiloxene schlechteri.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der til ekstraktionen anvendes en blanding af methanol eller ethanol og 35 vand indeholdende mindst 60% alkohol, og at ekstraktionen udføres ved stuetemperatur på mindre end 1 time.
DK171883A 1982-04-19 1983-04-19 Fremgangsmaade til fremstilling af en sammensaetning til forebyggelse eller behandling af kraeft DK159377C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8211294 1982-04-19
GB8211294 1982-04-19

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK171883D0 DK171883D0 (da) 1983-04-19
DK171883A DK171883A (da) 1983-10-20
DK159377B true DK159377B (da) 1990-10-08
DK159377C DK159377C (da) 1991-03-18

Family

ID=10529779

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK171883A DK159377C (da) 1982-04-19 1983-04-19 Fremgangsmaade til fremstilling af en sammensaetning til forebyggelse eller behandling af kraeft

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4652636A (da)
EP (1) EP0092226B1 (da)
JP (1) JPS5916828A (da)
KR (1) KR840004361A (da)
AT (1) ATE29033T1 (da)
AU (1) AU551625B2 (da)
CA (1) CA1209912A (da)
CZ (1) CZ278542B6 (da)
DE (2) DE92226T1 (da)
DK (1) DK159377C (da)
ES (1) ES521634A0 (da)
GR (1) GR78195B (da)
HU (1) HU187039B (da)
IE (1) IE54837B1 (da)
IL (1) IL68471A0 (da)
IN (1) IN159319B (da)
MX (1) MX7295E (da)
NO (1) NO163167C (da)
NZ (1) NZ203934A (da)
PT (1) PT76568B (da)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8317850D0 (en) * 1983-06-30 1983-08-03 Roecar Holdings Nv Rooperol and its derivatives
US5609874A (en) * 1992-09-07 1997-03-11 Virostat (Na) Nvq Method of treating viral infections
US5569649A (en) * 1994-06-14 1996-10-29 Phytopharm (Na) N.V. Anti-inflammatory treatment method
US5958104A (en) * 1997-09-11 1999-09-28 Nonomura; Arthur M. Methods and compositions for enhancing plant growth
WO2011110190A1 (en) 2010-03-08 2011-09-15 Romina Znoj A cellobiose compound from herbal extracts having apoptotic activity
CN109704926B (zh) * 2019-01-29 2022-02-08 南京工业大学 抗癌活性分子骨架1,4-烯炔类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1259503A (da) 1969-04-02 1972-01-05
ZA721855B (en) 1972-03-17 1973-05-30 Liebenberg R W Extraction of sterolins from plant material
DE2251695A1 (de) * 1972-10-21 1974-04-25 Reisch Johannes Wirkstoffextrakt aus hypoxis spezies und verfahren zu seiner gewinnung
DE2759171A1 (de) 1977-12-31 1979-07-12 Roecar Holdings Nv Arzneimittel mit wirkung als prostaglandinsynthetaseninhibitor

Also Published As

Publication number Publication date
DK159377C (da) 1991-03-18
EP0092226A2 (en) 1983-10-26
DK171883A (da) 1983-10-20
ATE29033T1 (de) 1987-09-15
KR840004361A (ko) 1984-10-15
GR78195B (da) 1984-09-26
NO163167C (no) 1990-04-18
NO163167B (no) 1990-01-08
US4652636A (en) 1987-03-24
MX7295E (es) 1988-04-25
JPS5916828A (ja) 1984-01-28
AU1363583A (en) 1983-10-27
EP0092226B1 (en) 1987-08-19
PT76568A (en) 1983-05-01
NZ203934A (en) 1986-04-11
NO831382L (no) 1983-10-20
IE54837B1 (en) 1990-02-28
ES8406501A1 (es) 1984-07-16
CZ278542B6 (en) 1994-03-16
CZ277683A3 (en) 1993-08-11
JPH0450292B2 (da) 1992-08-13
PT76568B (en) 1986-04-17
DE3373099D1 (en) 1987-09-24
HU187039B (en) 1985-10-28
IE830865L (en) 1983-10-19
IN159319B (da) 1987-05-02
CA1209912A (en) 1986-08-19
ES521634A0 (es) 1984-07-16
EP0092226A3 (en) 1984-01-04
AU551625B2 (en) 1986-05-08
IL68471A0 (en) 1983-07-31
DE92226T1 (de) 1984-08-30
DK171883D0 (da) 1983-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Xili et al. Chronic oral toxicity and carcinogenicity study of stevioside in rats
US20180271830A1 (en) Composition for preventing or treating climacteric symptoms comprising soybean extract comprising coumestrol as an active ingredient
KR20150021465A (ko) 모노아세틸디아실글리세롤 화합물을 유효성분으로 함유하는 류마티스 관절염의 예방 또는 치료용 조성물
WO2016127847A1 (zh) 绿原酸在制备治疗黑色素瘤的药物中的用途及治疗黑色素瘤的药物
CN111093398A (zh) 含有益智提取物作为有效成分的用于预防、改善或治疗骨关节炎的组合物
EP1700604A1 (en) Alga extract and sugar hydrolase inhibitor containing the same
DK159377B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af en sammensaetning til forebyggelse eller behandling af kraeft
KR20210052377A (ko) 캠퍼롤 및 에티카테킨 갈레이드를 포함하는 홍경천 추출물을 포함하는 전립선 관련 질환의 예방 또는 치료용 조성물
KR20160068721A (ko) 개머루덩굴 추출물, 이의 분획물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 포함하는 il-6 매개성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN104861085A (zh) 板栗种仁α-1,6-葡聚糖及其制备方法以及在抗肿瘤药物中的应用
KR101317668B1 (ko) 멀꿀 잎 추출물을 유효성분으로 포함하는 관절염 치료 또는 예방용 약학 조성물
WO2015111863A1 (ko) 오미자 추출물을 유효성분으로 함유하는 전립선 비대증 및 배뇨장애의 예방 또는 치료용 조성물
KR20210047594A (ko) 하이드란제놀 또는 필로둘신을 유효성분으로 하는 피부장벽 강화 및 아토피 피부염 개선용 조성물
KR101156636B1 (ko) 청미래덩굴 추출물을 함유하는 혈관질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
KR102063321B1 (ko) 와송 추출물을 포함하는 자궁근종 예방 또는 치료용 약학 조성물
JP2014155489A (ja) サルトリイバラ葉抽出物を含有する糖尿予防及び治療用の組成物
WO2023101157A1 (ko) 탈염 함초 추출물 또는 이의 분획물을 포함하는 골 질환 또는 갱년기 질환 예방, 치료 또는 개선용 조성물 및 이의 제조 방법
KR20240041441A (ko) 제주 황칠나무 유래 화합물을 포함하는 유방암 예방 또는 치료용 약학 조성물
KR102609296B1 (ko) 백수오 유래 다당 분획물을 유효성분으로 함유하는 여성 갱년기 질환의 개선, 예방 또는 치료용 조성물
KR102119812B1 (ko) 칠피 추출물을 포함하는 자궁근종 예방 또는 치료용 약학 조성물
KR101961625B1 (ko) 은꿩의다리 추출물을 유효성분으로 함유하는 전립선 질환 및 배뇨장애의 예방, 개선 또는 치료용 조성물
KR20120090123A (ko) 여성의 생리통 완화용 피부도포형 필름형성제 조성물 및 이의 제조방법
KR20200027344A (ko) 칠피 추출물 중 피세틴 성분을 포함하는 자궁근종의 예방 또는 치료용 약학 조성물
KR20230024004A (ko) 담팔수 추출물 또는 담팔수 추출물과 설파살라진의 혼합물을 유효성분으로 포함하는 관절염 예방, 치료, 또는 개선용 조성물
KR20130059724A (ko) 능수버들 추출물을 포함하는 비만의 예방 또는 치료용 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PBP Patent lapsed