DK156512B - Fremgangsmaade til kontinuerlig nitrering af en nitrerbar aromatisk forbindelse med blandingssyre-metoden - Google Patents
Fremgangsmaade til kontinuerlig nitrering af en nitrerbar aromatisk forbindelse med blandingssyre-metoden Download PDFInfo
- Publication number
- DK156512B DK156512B DK182581AA DK182581A DK156512B DK 156512 B DK156512 B DK 156512B DK 182581A A DK182581A A DK 182581AA DK 182581 A DK182581 A DK 182581A DK 156512 B DK156512 B DK 156512B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- reaction
- gas
- reaction mass
- aromatic compound
- inert gas
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 54
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 claims description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- -1 aromatic nitro compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 230000035611 feeding Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-IDEBNGHGSA-N nitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 LQNUZADURLCDLV-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J14/00—Chemical processes in general for reacting liquids with liquids; Apparatus specially adapted therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/14—Production of inert gas mixtures; Use of inert gases in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
- C07C205/10—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
0
DK 156512 B
Den foreliggende opfindelse angâr en fremgangsmâde til kontinuerlig nitrering af en nitrerbar aromatisk for-bindelse ved blandingssyre-metoden, ved hvilken reaktions-massen bringes i kontakt med en gas, der er indifferent 5 med hensyn til nitreringsreaktionen og er i stand til at blive fugtiggjort under reaktionsbetingelserne, hvorved der fjernës vand fra reaktionsmassen, og fugtiggjort indiffèrent gas fjernes fra reaktionszonen.
Nitreringen af aromatiske carbonhydrider, især ben-10 zen, er af stor kommerciel betydning. Selv om der kendes mange nitreringsprocesser, er den kontinuerlige blandings-syre-nitrering den mest anveridte.
Ved denne metode bringes en aromatisk carbonhydrid--forbindelse og salpetersyre sammen i et medium bestâende 15 af koncentreret svovlsyre. Svovlsyren indvirker sâledes pâ salpetersyren, at der dannes nitronium-ioner (NC^) , der er det reelle nitreringsmiddel.
Reaktionshastigheden ved metoden bestemmes af kon-centrationen af nitronium-ioner i mediet, idet h0jere kon-20 centrationer naturligvis giver hurtigere nitrering. Kon-centrationèn af nitronium-ioner bestemmes pâ sin side af koncentràtionen af svovlsyre i mediet. Efterhânden som nitreringen skrider frem, f0res der kontinuerligt vand ind i mediet, dels med tilf0rslen af salpetersyre, og dels som 25 reaktionsprodukt. Dette vand fortynder mediet og nedsætter dets svovlsyre-indhold til en værdi, hvor nitreringsreaktionen foregâr langsommere eller endog standser helt.
Det er derfor i praksis n0dvendigt kontinuerligt at fjerne vand fra reaktionsmediet, sâledes at svovlsyre-30 -indholdet holdes pâ sin optimale koncentration pâ ca. 70 til ca. 75 vægt%, og sâledes, at reaktionen holdes ved den maksimale effektivitet. Den mest almindelige metode til dette er kontinuerlig ledning af mediet igennem et koncen-treringsanlæg.
35 I DE patentskrift nr. 971.523 beskrives en dampfa- 0 2
DK 156 512 B
senitrering, hvor en lavtkogende reaktant (benzen) brin-ges pâ dampform til det sted, hvor reaktionen skal foregâ, ved hjælp af en indifferent gas, men med den anvendte mængde gas - idet der tages hensyn til andre paramétré -5 er det ikke muligt at opnâ en realistisk opretholdelse ' af svovlsyrekoncentrationen i reaktionsmediet.
I SU patentskrift nr. 18.154 beskrives der ligele-des kontakt mellem et nitreringsmiddel og en blanding af indifferent., gas og reaktantdamp. Ved de foreslâede reak-10 tionstemperaturer ville det gasrumfang, der ville kræves til opnâelse af passende fjernelse af vand, være enorme og ville fortrænge reaktionsmassen sâledes, at der i prak-sis ikke ville opnâs nær kontakt (ogmeget lidt vand ville i virkeligheden blive fjernet under disse omstændighe-15 der) .
I Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), 1/2, side 876, Unie 36-37 (1959) , Georg Thieme Verlag, Stuttgart, er der beskrevet fjernelse af vand fra materia-ler under anvendelse af t0rre indifferente gasser.
20 Set ud fra et praktisk synspunkt er fjernelse af vand ved kontinuerligt at lede reaktionsmedium gennem et koncentréringsanlæg tidligere blevet anset for generelt tilfredsstillende, men den senere tids krav om forurenings-kontrol og energibevarelse har gjort metoden mindre 0n-25 skelig, fordi der dannes svovlsyre-tâge, der skal behand-les, og fordi der kræves store energimængder. Desuden er koncentreririgsanlæggene kostbare, fordi de skal være frem-stillet af materialer, der er tilstrækkeligt stærke til at modstâ konstant udsættelse for den stærke syre.
30 Det har nu if0lge opfindelsen vist sig, at vand kan fjernes fra et nitreringsreaktionsmedium af den omtalte art ved gennemledning af en indifferent gas, og den her omhandlede fremgangsmâde, der er af den i det foregâen-de angivne art, er sâledes ejendommelig ved, at reaktions-35 massen indeholdende salpetersyre, svovlsyre og den nitrer-
DK 156512B
3 Ο bare aromatiske forbindelse holdes ved en temperatur pâ 120-140°C, medens reaktionsmassen bringes i nær kontakt med den indifferente gas ved gennembobling af gassen gen-nem massen med en hastighed pâ 130-150 mol pr. time. Nâr 5 gassen str0mmer igennem mediet, bliver den fugtig og f0-rer optaget vand med sig, nâr den forlader reaktionsbe-holderen.’
De væsentlige fordele herved er f01gende: (1) . .det meste af den energi, der er n0dvendig til 10 fugtigg0relse af gassen vil normalt komme fra selve re- aktionsvarmen, (2) kostbart udstyr til t0rring uden for reaktions-beholderen er ikke n0dvendigt, og (3) luftforurening med svovlsyre-tâge g0res mindst 15 mulig·.
Eksempler pâ aromatiske carbonhydrider, der kan ni-treres ved fremgangsmâden if0lge opfindelsen, er benzen, toluen og chlorbenzen. Benzen er af særlig interesse, i-det nitrobenzen specielt kan anvendes som mellemprodukt 20 ved fremstillingen af anilin og andre handelskemikalier.
Nitteringsreaktionen udf0res bekvemt ved 120-140°C, jfr. ovenfor, fortrinsvis ved ca. 130°C. Der kan bekvemt anvendes et overtryk pâ ca. 3450 Pascal.
Den indifferente gas skal naturligvis være indif-25 ferent med hensyn til nitreringsreaktionen, skal indehol- de sâ liât oxygen som muligt og være i stand til at opta-ge fugtighed under reaktionsbetingelserne. Eksempler pâ indifferente gasser er nitrogen, halogenerede carbonhydri-der, carbondioxid og de indifferente atmosfæriske gasser, 30 idet nitrogen foretrækkes.
Gassen kan ledes til reaktionen ved en temperatur pâ 20-60°C, fortrinsvis ca. 40°C, og den bobles som nævnt gennem reaktionsmediet med en hastighed pâ 130-150 mol pr. time, fortrinsvis 145 mol pr. time. Gassen stiger op gen-35 nem reaktionsmassen, fugtigg0res af vand ekstraheret fra 0
DK 156512 B
4 massen og kan derpâ fjernes fra reaktionsbeholderen.
Fremgangsmâden if0lge opfindelsen illustreres i det f0lgende under henvisning til tegningen, pâ hvilken der er vist et flow-sheet for fremgangsmâden.
5 Reaktionsbeholderen 1 chargeres med 60-70% svovl- syre og nitreret aromatisk carbonhydrid af den slags, der skal fremstilles, i et vægtforhold syre/carbonhydrid pâ 50-60/40-50. Aromatisk carbonhydrid og salpetersyre (60-70%) ledes derefter kontinuerligt ind i reaktionsbe-10 holderen gennem ledningerne 2 og 3 til dannelse af en re-aktionsmasse med en vandig fase og en organisk fase.
Carbonhydridet og salpetersyren ledes ind i reaktionsbeholderen med sâdanne hastigheder og i sâdanne ind-byrdes forhold, at den vandige fase, efter at reaktionen 15 er pâbegyndt, til enhver tid indeholder: svovlsyre: 60-70 vægt%, fortrinsvis ca. 65 vægt%, salpetersyre: 0,1-0,3 vægt%, fortrinsvis 0,2 vægt%, vand: en supplerende mængde, og den organiske fase indeholder: 20 aromatisk carbonhydrid: 0,5-3 vægt%, fortrinsvis 1 vægt%, nitreret aromatisk carbonhydrid: 97-99,5 vægt%, fortrinsvis 99 vægt%.
Reaktionsblandingens temperatur holdes ved 120-140°C, fortrinsvis ved ca. 130°C, med varmelegemet 4, og der holdes 25 et overtryk pâ ca. 3450 Pascal.
Den indifferente gas ledes kontinuerligt ind i reaktionsbeholderen gennem ledningen 5. Gassen ledes ind i reaktionsbeholderen ved en temperatur pâ 20-60°C, fortrinsvis ca. 40°C, og bobles igennem mediet ved hjælp af dreje-30 korset 6 eller andre egnede midler med en hastighed pâ 130--150 mol pr. time, fortrinsvis 145 mol pr. time. Gassen stiger op igennem reaktionsblandingen, fugtigg0res med vand, der ekstraheres fra blandingen, og fjernes derefter fra reaktionsbeholderen gennem ledningen 7. Pâ dette sted inde-35 holder gasstr0mmen foruden vand (a) nitreret produkt, (b) 0 5
DK 156512 B
uomsat carbonhydrid og (c) uomsat salpetersyre. Det meste af (a) , (b) og (c) kan ekstraheres fra gasstr0mmen af kon-densatoren 8, og den t0rrede gas kan ledes tilbage til re-aktionsbeholderen gennem ledningen 5.
5 Kondensatet fra gasstr0mmen omfatter vand og en or- ganisk fase. Dette kondensat kan om 0nsket f0res via led-ning 9 til separatoren 10, hvori vandet og den organiske fase adskilles. Vandet kan kasseres gennem ledning 11, og den organiske fase, der indeholdér nitreret carbonhydrid 10 og uomsat carbonhydrid, kan recirkuleres til reaktionsbe-holderen gennem ledningen 12.
Reaktionsblandingen fjernes kontinuerligt fra reak-tionsbeholderen gennem ledningen 13. Pâ dette sted bestâr blandingen af en vandig fase, fortrinsvis svovlsyre og 15 vand, og en organisk fase, hovedsageligt nitreret carbonhydrid, med mindre mængder af uomsat carbonhydrid og re-aktionsbiprodukter. Disse faser kan adskilles i separatoren 14. Den organiske fase kan fjernes gennem ledningen 15 og renses pâ konventionel mâde og giver nitreret car-20 bonhydrid som produkt. Den vandige fase, fortrinsvis svovlsyre og vand kan recirkuleres til reaktionsbeholderen via ledningen 16.
Eksempel 25 Nitrering af benzen
Reaktionsbeholderen 1 chargérés med 26.600 vægtde- le 70%'s svovlsyre og 20.000 vægtdele nitrobenzen. Der til- f0res varme med varmelegemet 4, og der ledes nitrogen ind i chargen gennem ledningen 5 og drejekorset 6 med hastig-3 30 heden 2,3 m pr. minut (14,5 mol pr. time), indtil char- gens temperatur er 130°C. Nitrogenstr0mmen 0ges derefter 3 til 23 m pr. minut (145 mol pr. time), og benzen- og sal-petersyretilf0rslerne pâbegyndes med hastigheder, der hol-des pâ hhv. 3244 og 4122 vægtdele pr. time.
35 Gasstr0mmen, der ledes fra reaktionsbeholderen gen- t 6
DK 156512 B
o nem ledningen 7, bestâr af nitrogen og 20 vægt% vand, og resten er nitrobenzen, benzen og salpetersyre. Gasstr0m-men ledes til kondensatoren 8, og den t0rrede gas f0res tilbage til reaktionsbeholderen gennem ledningen 5. Kon-5 densatet adskilles i separatoren 10, den vandige fase kas-seres, og den organiske fase recirkuleres gennem ledningen 12.
Reaktionsmediet, der bestâr af nitrobenzen 5000 vægtdele 10 benzen 50,5 " dinitrophenol 17,3 " vand 2370 " svovlsyre 4452 " salpetersyre 23,7 " 15 fjernes kontinuerligt fra reaktionsbeholderen gennem ledningen 13 og passerer derpâ gennem separatoren 14. Den vandige fase recirkuleres til reaktionsbeholderen via ledningen 16, og den organiske fase renses pâ konventionel mâde og giver nitrobenzen som produkt.
20 25 30 35
Claims (6)
1. Fremgangsmâde til kontinuerlig nitrering af en nitrerbar aromatisk forbindelse ved blandingssyre-metoden, 5 ved hvilken reaktionsmassen bringes i kontakt raed en gas, der er indifferent med hensyn til nitreringsreaktionen og er i stand til at blive fugtiggjort tinder reaktionsbetin-gelserne, hvorved der fjernes vand fra reaktionsmassen, og fugtiggjort- indifferent gas f jeriies fra reaktionszonen, 10 kendetegnet ved, at reaktionsmassen indeholden-de salpetersyre, svovlsyre og den nitrerbare aromatiske forbindelse holdes ved en temperatur pâ 120-140°C, medens reaktionsmassen bringes i nær kontakt med den indifferente gas ved gennemhobling af gassen gennem massen med en 15 hastighed pâ 130-150 mol pr. time.
2. Fremgangsmâde if0lge krav 1, kendetegnet ved, at der som den indifferente gas anvendes ni-trogen eller carbondioxid. 20
3. Fremgangsmâde if01ge krav 1 eller 2, k e n d e-t e g n ê t ved, at der som den aromatiske forbindelse anvendes benzen, toluen eller chlorbenzen.
4. Fremgangsmâde if0lge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den indifferente gas efter kontakt med reaktionsmassen behandles til fjernelse af vand derfra, og at den sâledes behandlede gas recirkule- res til reaktionsmassen. 30
5. Fremgangsmâde if01ge ethvert af de foregâende krav, kendetegnet ved, at den indifferente gas ved en temperatur pâ 20-60°C bringes i kontakt med reaktionsmassen. 35 DK 156512 B 0
6. Fremgangsmâde if01ge ethvert af de foregâende krav, kendetegnet ved, at reaktionsmassens svovlsyrekoncentration holdes pâ fra 70 til 75 vægt% af reaktionsmassen. 5 10 15 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14337280 | 1980-04-24 | ||
| US06/143,372 US4331819A (en) | 1980-04-24 | 1980-04-24 | Water removal in nitration of aromatic hydrocarbons |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK182581A DK182581A (da) | 1981-10-25 |
| DK156512B true DK156512B (da) | 1989-09-04 |
| DK156512C DK156512C (da) | 1990-02-05 |
Family
ID=22503788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK182581A DK156512C (da) | 1980-04-24 | 1981-04-23 | Fremgangsmaade til kontinuerlig nitrering af en nitrerbar aromatisk forbindelse med blandingssyre-metoden |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4331819A (da) |
| EP (1) | EP0039556B1 (da) |
| JP (1) | JPS56167642A (da) |
| KR (1) | KR840001308B1 (da) |
| AT (1) | ATE11278T1 (da) |
| BR (1) | BR8102405A (da) |
| CA (1) | CA1154459A (da) |
| DE (1) | DE3168254D1 (da) |
| DK (1) | DK156512C (da) |
| ES (1) | ES501574A0 (da) |
| IE (1) | IE51222B1 (da) |
| IN (1) | IN153701B (da) |
| MX (1) | MX159142A (da) |
| PT (1) | PT72906B (da) |
| ZA (1) | ZA812678B (da) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2087139T3 (es) * | 1990-01-04 | 1996-07-16 | Nrm Int Tech | Procedimiento de nitracion. |
| US5313009A (en) * | 1990-01-04 | 1994-05-17 | Nrm International Technologies C.V. | Nitration process |
| JPH04126224U (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | タキロン株式会社 | 調光パネル |
| RU2167145C1 (ru) * | 2000-09-01 | 2001-05-20 | Старовойтов Михаил Карпович | Способ очистки технического нитробензола от серосодержащих, азот- и кислородсодержащих побочных продуктов |
| DE10047163A1 (de) * | 2000-09-22 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Nitrierung aromatischer Kohlenwasserstoffe |
| DE102007059513A1 (de) * | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzol durch adiabate Nitrierung |
| PT2809644T (pt) * | 2012-01-31 | 2016-12-29 | Covestro Deutschland Ag | Método e instalação para o fabrico de nitrobenzeno |
| CN103418318A (zh) * | 2013-08-09 | 2013-12-04 | 江苏淮河化工有限公司 | 芳烃类连续催化硝化的反应装置 |
| JP6736547B2 (ja) * | 2014-10-02 | 2020-08-05 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | ジニトロトルエンの連続的製造方法における排出ガス清浄 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU18154A1 (ru) * | 1929-03-29 | 1930-09-30 | Г.С. Петренко | Устройство дл питани патронами в бою с применением санок, передвигаемых по тросам |
| DE971523C (de) * | 1943-07-16 | 1959-02-12 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zum Nitrieren aromatischer Kohlenwasserstoffverbindungen |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2007510A (en) * | 1931-11-30 | 1935-07-09 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Control of temperatures in chemical reactions |
| US2135012A (en) * | 1934-11-28 | 1938-11-01 | Meissner Josef | Nitration of aromatic hydrocarbons |
| US2435314A (en) * | 1940-12-05 | 1948-02-03 | Autoxygen Inc | Method of nitrating organic compounds |
| SU73577A1 (ru) * | 1941-05-28 | 1947-11-30 | С.А. Рабинович | Способ мокрого обогащени каолинов |
| US2951877A (en) * | 1957-02-25 | 1960-09-06 | Hercules Powder Co Ltd | Process for the preparation of trinitrotoluene |
| DE1418624C3 (de) * | 1960-12-22 | 1973-01-04 | Ab Chematur, Stockholm | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dinitrotoluol, Trinitrotoluol und deren Gemischen |
| NL133035C (da) * | 1966-02-03 | |||
| US3371122A (en) * | 1966-12-02 | 1968-02-27 | Du Pont | Continuous process for the nitration of xylene |
| US3928475A (en) * | 1974-08-09 | 1975-12-23 | Du Pont | Azeotropic nitration of benzene |
| US3957889A (en) * | 1975-05-02 | 1976-05-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Selective nitration of aromatic and substituted aromatic compositions |
| US4120905A (en) * | 1977-09-21 | 1978-10-17 | Eli Lilly And Company | Removal of nitrosating agents |
| US4123466A (en) * | 1977-12-12 | 1978-10-31 | The Upjohn Company | Process for nitrating aromatic hydrocarbons |
-
1980
- 1980-04-24 US US06/143,372 patent/US4331819A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-04-21 JP JP5931381A patent/JPS56167642A/ja active Granted
- 1981-04-21 CA CA000375841A patent/CA1154459A/en not_active Expired
- 1981-04-22 IN IN428/CAL/81A patent/IN153701B/en unknown
- 1981-04-22 BR BR8102405A patent/BR8102405A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-04-22 KR KR1019810001382A patent/KR840001308B1/ko not_active Expired
- 1981-04-23 ES ES501574A patent/ES501574A0/es active Granted
- 1981-04-23 DE DE8181301797T patent/DE3168254D1/de not_active Expired
- 1981-04-23 PT PT72906A patent/PT72906B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-04-23 MX MX186973A patent/MX159142A/es unknown
- 1981-04-23 IE IE904/81A patent/IE51222B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-04-23 DK DK182581A patent/DK156512C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-04-23 EP EP81301797A patent/EP0039556B1/en not_active Expired
- 1981-04-23 AT AT81301797T patent/ATE11278T1/de active
- 1981-04-23 ZA ZA00812678A patent/ZA812678B/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU18154A1 (ru) * | 1929-03-29 | 1930-09-30 | Г.С. Петренко | Устройство дл питани патронами в бою с применением санок, передвигаемых по тросам |
| DE971523C (de) * | 1943-07-16 | 1959-02-12 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zum Nitrieren aromatischer Kohlenwasserstoffverbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE51222B1 (en) | 1986-11-12 |
| MX159142A (es) | 1989-04-26 |
| ZA812678B (en) | 1982-11-24 |
| ES8202782A1 (es) | 1982-02-16 |
| JPH0233025B2 (da) | 1990-07-25 |
| KR830005103A (ko) | 1983-07-23 |
| JPS56167642A (en) | 1981-12-23 |
| BR8102405A (pt) | 1981-12-29 |
| EP0039556A2 (en) | 1981-11-11 |
| ES501574A0 (es) | 1982-02-16 |
| DE3168254D1 (en) | 1985-02-28 |
| DK182581A (da) | 1981-10-25 |
| EP0039556A3 (en) | 1981-12-09 |
| US4331819A (en) | 1982-05-25 |
| KR840001308B1 (ko) | 1984-09-11 |
| CA1154459A (en) | 1983-09-27 |
| PT72906A (en) | 1981-05-01 |
| PT72906B (en) | 1982-03-29 |
| DK156512C (da) | 1990-02-05 |
| IE810904L (en) | 1981-10-24 |
| IN153701B (da) | 1984-08-11 |
| EP0039556B1 (en) | 1985-01-16 |
| ATE11278T1 (de) | 1985-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK156512B (da) | Fremgangsmaade til kontinuerlig nitrering af en nitrerbar aromatisk forbindelse med blandingssyre-metoden | |
| CN107106961B (zh) | 用于连续生产二硝基甲苯的方法中的废气净化 | |
| CS207645B2 (en) | Method of making the mononitrobenzene | |
| JP6250662B2 (ja) | 断熱的ニトロ化によりニトロベンゼンを製造する方法 | |
| NO159789B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av salpetersyreestere. | |
| CA2954075A1 (en) | Method for removing impurities from dinitrotoluenes | |
| US2051486A (en) | Production of monoalkylolamines | |
| NO163098B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av urea. | |
| US4713231A (en) | Process for the recovery of ammonia and fluoride values from ammonium fluoride solutions | |
| US2370558A (en) | Nitration of aromatic compounds | |
| US6984762B2 (en) | Process for the two-step production of dinitrotoluene | |
| DK151955B (da) | Fremgangsmaade til fjernelse af nitroseringsmidler fra 1-chlor-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)-benzen | |
| US4241229A (en) | Recovery of nitrated aromatic compounds from nitration wash liquors | |
| US2697027A (en) | Manufacture of bf3 | |
| Lindsay et al. | Influence of temperature on the intermolecular C13 isotope effect in the decarboxylation of normal malonic acid | |
| US2935480A (en) | Preparation of nitrogen oxides | |
| DK149122C (da) | Fremgangsmaade til kontinuerlig fremstilling af diacetylethylendiamin | |
| WO2019122297A1 (en) | Systems and methods for removing water from fertilizers | |
| SU127653A1 (ru) | Способ получени смеси дикарбоновых кислот | |
| DE340905C (de) | Verfahren zum Konzentrieren waessriger Salpetersaeure mittels konzentrierter Schwefelsaeure | |
| SU149405A1 (ru) | Способ очистки концентрированной серной кислоты от окислов азота | |
| EP0000491A1 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von bei der Nitrierung von Aromaten erhaltenen Nebenprodukten | |
| Phelps et al. | Preparation of acetamide by the action of ammonium hydroxide and ethyl acetate | |
| GB434622A (en) | A process for the manufacture of ammonium sulphate | |
| GB388615A (en) | Method for production of trimethylenetrinitramine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |