DK149330B - Borsyreanhydridoploesninger og deres anvendelse som resolharpikshaerdere - Google Patents
Borsyreanhydridoploesninger og deres anvendelse som resolharpikshaerdere Download PDFInfo
- Publication number
- DK149330B DK149330B DK253979AA DK253979A DK149330B DK 149330 B DK149330 B DK 149330B DK 253979A A DK253979A A DK 253979AA DK 253979 A DK253979 A DK 253979A DK 149330 B DK149330 B DK 149330B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- acid
- solutions
- boric anhydride
- parts
- trimethylborate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/38—Boron-containing compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
149330 i o
Den foreliggende opfindelse angår borsyreanhydridop-løsninger og disse opløsningers anvendelse som resolhærdere.
Borsyreanhydrid (I^Og) er et produkt, der har talrige anvendelsesmuligheder, f.eks. som brandsikrende middel, som 5 dehydratiseringsmiddel, som katalysator eller co-katalysator. Produktet foreligger i fast form (partikler, granulater, pulvere), og der kendes intet opløsningsmiddel, hvori borsyreanhydrid har en rimelig opløselighed i det mindste svarende til 5 vægtprocent. For at lette håndteringen og dispergeringen 10 af borsyre i reaktionsblandinger er det ønskeligt at anvende borsyreanhydrid i flydende form såsom i form af opløsninger, fortrinsvis koncentrerede opløsninger. Dette er et af formålene med den foreliggende opfindelse.
Det har vist sig, at vandfri opløsninger med store 15 koncentrationer af borsyreanhydrid kan fås, når borsyreanhydrid tilsættes til et eller flere organiske opløsningsmidler i nærværelse af en syre, der vælges blandt koncentreret svovlsyre og aromatiske sulfonsyrer. Det har vist sig, at borsyreanhydrid, der kun er ringe opløseligt enten i en syre eller i 20 et opløsningsmiddel, opløses i betydeligt forøgede mængder i organiske opløsningsmidler eller blandinger heraf i nærværelse af i det mindste én syre.
Koncentrationen af borsyreanhydrid i de fremstillede opløsninger kan variere og afhænger af opløsningsmidlet eller 25 -midlerne og af den anvendte syre. Imidlertid kan der let fås klare opløsninger, der indeholder op til 40 vægtprocent borsyreanhydrid .
De organiske opløsningsmidler, der anvendes ifølge den foreliggende opfindelse, er mono- eller polyalkoholer, trial-30 kylborater eller dialkylacetaler af formaldehyd. Egnede organiske opløsningsmidler er f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylenglycol, propylenglycol, trimethylborat [B(OCH^)3] eller methylal Γα^ (OCH3)2I· Fortrinsvis anvendes blandinger af trimethylborat og methanol eller af trimethylborat og 35 methylal. Når disse blandinger anvendes, forøges borsyrean- 2
O
149330 hydridets opløsningshastighed ca. 10 gange. Desuden er disse opløsningsmiddelblandinger let tilgængelige og derfor billige. Dette gælder f.eks. blandingen af trimethylborat og methanol.
5 Tilstedeværelsen af selv små mængder syre forøger borsyreanhydridets opløselighed i opløsningsmidlet. Borsyre-anhydridets opløselighed stiger med den tilsatte syremængde.
I praksis er en syremængde svarende til mindst 5 vægtprocent beregnet på borsyreanhydridopløsningen og højst 70 vægtpro-10 cent passende. Når syremængden ligger under 5 vægtprocent, indeholder de fremstillede opløsninger store mængder opløsningsmidler, der må fjernes, når opløsningerne anvendes som resol-katalysatorer. Når opløsningerne indeholder mere end 70 vægtprocent syre, er det fremstillede katalysatorsystem for kraf-15 tigt. Ifølge opfindelsen anvendes der i reglen opløsninger, der indeholder mindst 10 vægtprocent og fortrinsvis 15-50 vægtprocent syre.
Egnede aromatiske sulfonsyrer er f.eks. paratoluen-sulfonsyre, benzensulfonsyre og xylensulfonsyre.
20 Blandingerne ifølge den foreliggende opfindelse, der indeholder mindst ét organisk opløsningsmiddel som beskrevet o-venfor og mindst én syre, der er sulfonsyre eller aromatiske sulfonsyrer har over for borsyreanhydrid en opløsningsevne, der er større.endde enkelte bestanddeles (opløsningsevne defineres som 25 den maksimale koncentration af borsyre i opløsningen).
Opløsningerne ifølge den foreliggende opfindelse fremstilles på kendt måde, idet de forskellige bestanddele tilsættes i vilkårlig rækkefølge med undtagelse af svovlsyre, hvor de gængse regler må følges. Blandingen fås ved omrøring ved stue-30 temperatur.
Den foreliggende opfindelse omfatter ligeledes anvendelse af de fremstillede opløsninger som hærdningsmidler for formaldehyd-phenolkondensationsharpikser.
Fransk patentansøgning nr. 75 34448 og ansøgning an tillægspatent 35 nr. 76 15068 omhandler en fremgangsmåde til fremstilling af la- 3 0 149330 minater, der består af glasfibre og foriaaldehyd-phenolisk harpiks, ved hvilken formaldehydphenolharpiksen, hærder, glasfibre og et dehydratiseringsmiddel, der fortrinsvis er borsyre-anhydrid, samtidig sprøjtes på en støbeform.
5 Denne fremgangsmåde har to ulemper: det er nødven digt samtidig at sprøjte produkter i flydende form og produkter i fast form og nøjagtig at bestemme mængden af det ene af de to anvendte faste produkter (Β2θ^); den anden ulempe er, at støbning må ske ved sprøjtning af bestanddelene enkeltvis.
10 Ved at anvende opløsningerne ifølge den foreliggende opfindelse undgås de ovennævnte vanskeligheder. Den anvendte hærder (svovlsyre og/eller aromatisk sulfonsyre) indeholder bor-syreanhydrid i en nøje bestemt mængde, og da det foreligger i flydende form, er det nemt at anvende. Det er endvidere mu-15 ligt at fremstille laminaterne ved sprøjtning eller ved trykstøbning med varm eller kold teknik. Opløsningerne ifølge den foreliggende opfindelse er egnede til hærdning af resoler, idet fagmanden vil vide at vælge opløsninger med et opløsningsmiddel, der er foreneligt med den vandige resolopløsning.
20 De opløsninger, der fås ifølge den foreliggende opfin delse, er egnede til de kendte resoler; enten de resoler, der fås ved blot at kondensere forma]dehyd og phenol i nærværelse af en alkalisk katalysator, eller en resol, der også indeholder tilsætningsforbindelser såsom overfladeaktive midler eller blød-25 gørere. Opløsningerne, der fås ifølge den foreliggende opfindelse, kan anvendes som eneste katalysatorer for resolerne. Det foretrækkes da, at syrekoncentrationen er mindst 15 vægtprocent, da der ved svagere syrekoncentrationer er større mængder opløsningsmidler til stede. Det er imidlertid, ud over de her be-30 skrevne opløsninger, muligt at anvende andre kendte katalysatorer. Koncentrationen af borsyreanhydrid i opløsningerne ifølge opfindelsen ligger fortrinsvis mellem 10 og 35 vægtprocent beregnet på opløsningen.
Opfindelsen belyses i det følgende nærmere ved hjælp 35 af eksempler, hvor mængderne er angivet i vægtdele.
O
4 149330
Eksempel 1
Der fremstilles opløsninger ved under omrøring at tilsætte pulveriseret borsyreanhydrid til syre og varierede opløsningsmidler. I tabel I er anført borsyreanhydridets op-5 løselighed i de enkelte komponenter, dvs. enten syren eller opløsningsmidlet eller opløsningsmiddelblandingen.
Tabel I
Borsyreanhydridets 10 Forbindelse_opløselighed_
Svovlsyre, 95 vægtprocent 2,25%
Methylal 1,40%
Methanol 2,00%
Ethanol 2,60% 15 Dipropylenglycol 0,80%
Trimethylborat 3,50%
Blanding itrimethylborat 70% S 4 50% (vægt) (methanol 30% '
Blanding (trimethylborat 70% C 2 00% 20 (vægt) (isopropanol 30% '
Blanding (trimethylborat 70% (vægt) (butanol 30% 1,50% 25 Eksempel 2
Eksempel 1 gentages ved anvendelse af komponentblandinger, der består af syre og opløsningsmidler. I tabel II er anført borsyreanhydridets opløselighed ved stuetemperatur. 1 35
O
149330 5
Tabel II
Boresyreanh.
Opløsningsmiddel_Tilsat syremængde opløseligh.
Trimethylborat +5% paratoluensulfon- 24% syre 5
Trimethylborat +20% " 40%
Trimethylborat +40% " 46%
Trimethylborat +60% " 60%
Blanding (trimethyl- 10 . . borat 70% +5% svovlsyre 16,50% (vægt) (methanol 30%
Blanding (trimethyl- , .v ; borat 70% +20% " 37,00% (va^t) [methanol 30% 15
Blanding (trimethyl- , > ;borat 70% +40% " 48,00%
Ivægt; (methanol 30%
Blanding ftrimethyl- (væcrt) 'borat 70% +6°% " 60,00% 20 ivægt; (methanol 30%
Borsyreanhydrids
Forbindelse_Tilsat syremængde_opløselighed
Methylal +5% paratoluensulfonsyre 26% 25 Methylal +20% " 30%
Methylal +30% " 38%
Methylal +60% " 60%
Eksempel 3 30
Eksempel 2 gentages ved anvendelse af blandinger af opløsningsmidler som den ene komponent.
35 6 149330 o
Tilsat Borsyreanhydrids
Forbindelse_syremængde_opløselighed_
Trimethylborat (100 dele) 5 dele parato-Methanol: 30 dele luensulfonsyre 43% 5
Trimethylborat (100 dele) 30 dele parato-
Ethanol: '30 dele luensulfonsyre 47%
Trimethylborat (100 dele) 30 dele parato- 10 Isopropanol: 30 dele luensulfonsyre 48%
Trimethylborat (100 dele) 30 dele parato-
Butanol: 30 dele luensulfonsyre 58% 15
Eksempel 4 . Der fremstilles opløsninger ved under omrøring ved stuetemperatur at tilsætte pulveriseret borsyreanhydrid til en 98% svovlsyreopløsning eller aromatisk sulfonsyre i et opløsningsmiddel.
I tabel III er anført sammensætningen af de opnåede opløsninger.
Eksempel 5 25 Dette eksempel omhandler anvendelse af de opløsnin ger, der fås ifølge den foreliggende opfindelse.
Der fås formaldehydphenolharpikser ved at kondensere formolaldehyd med phenol i nærværelse af en natriumhydroxidopløsning, hvorefter det opnåede produkt indstilles på pH 7 og 30 tørres i’vakuum,'indtil den ønskede viskositet er opnået.
Resol R^ anvendes som sådan.
Resol R2 fortyndes med methanol (5 dele pr. 100 dele resol); det opnåede produkt har en viskositet på 8 poises ved 20°C og kaldes R^.
35 Resol R3 fortyndes med dipropylen-glycol (12 dele pr.
. 100 dele resol); det opnåede produkt har en viskositet på 15 poises ved 20°C, og produktet kaldes R^.
I tabel IV er den anførte tørre ekstrakt opnået ved 7 149330 o at tørre 4 g resol i tre timer ved 140°C.
De fremstillede resoler blandes med hærdningsopløsninger som beskrevet i eksempel 4. Blandingen sker ved 25°C; pottelevetiden er angivet ved denne temperatur.
5
De opnåede resultater er anført i tabel V.
Eksempel 6
Ved anvendelse af resol og opløsningerne Sl' S10' 1° S^, si4' si5 °9 si6 fremstilles der laminater med glasfiber måtte ved sprøjtning eller imprægnering således som beskrevet i de ovenfor nævnte patentskrifter. De opnåede produkter var homogene og havde en smukt udseende.
8 149330 va 'ί vo Η II l - I l - ,.n r- m o w *?r ^ i-i
LD CM Ί* m r—I
J I -I -'ll ΓηΗ m m -a· r-
W <3< CM CM
« σ\ σ> m „T* 1 in 1 ** 1 1 1 id w m ^ m
(V-) LD ^ί1 H
..Γ1 I CO I I O I I ID
W m OJ
2 I O I I I I o o ^ in mm !Zj i o i i i o i o yp in mm o oo vo id .Γ* i o i i m i i id w ·>3< m m
U
Ο) a\ ή r- oo ^ S’ w 1 vo 1 m id ·ϋ h -S Μ h m m g ΰ ω oo o' tn co 8
«. rn - I I I - I I - ., B
»Wo Γ— 1-1 0) a
i-ι 'T* m m J-ι +J
I o , I. f g m «Ϊ ' 1 1 of 1 1 „ in h m H w >i ,,
3 c m -p ω ,0 c M
.o m -¾1 -a· q m p ,·© in - I I I ' I I - S3 H aj W p- H H 3 3 H 3 in m m t-ι to 3 to 3 § s h mrH -a· in nj n S3 (1) wm r-' 1 1 1 « 1 ‘ m ύ § t, S) *a* m m ft ,5 K δ gist ςρ m H m
# IK IK S
m m m ^ M o 1 1 1 o 1 1 a? *3< '»Η cm r- id t— W ^ 1 1 1 00 1 1 «
m H
. «ςρ ro m WH in' 1 1 1 ri 1 1 ^ ^ mm m I m ^m 3 U -v EB H (U oo 0 Λ tn g S g O « HK IK ro I ί 1 11 * 9 0 149330
Tabel IV
Molforh. Kondensation_ Viskositet Tørret
Re- Formald./ Temp. Reaktionst. v. 20°C Ekstr.
5 sol_phenol__(minutter) ' (poises)_vægt! R^ 1,5 kogning 45-50 25-30 72-76 R2 1,5 " 65-75 28 72-73 (eft. fortynd.
10 r3 1,5 *' 35 25 74 (eft. fortynd.
E3> 149330 ίο O VO o o -en o H m m
Pi ri to o m o in -m o η m
Pi h co O Η1 O I" -en O H ni
Pi rH CO
o in . ni
-en o rH i—i rH
Pi H 01 o o r-~ -en o η ni
Pi H co o in o -ni o ri ni
Pi h tu
O H* O O
-ni o Η ni H
Pi rH CO
o o in -m o H ni Ρί rH co > o in o o
rH o h ni H
rH Pi rH CO
<u £) id o xr o o
Eh h o . h ni ni Ρί iH i co o orn
H C3 < H CV H
Ρί H CO
tr tn ~ w u <u 0) Q) +)
d Ό 4J
tr tp s +> C +) C c
Μ « Μ « -H
< s <c s s 'd
H
-U
&> (1) C > o I j dl 0 ϊί fi rH in H o) to a) ni 0 *& +) 01 Μ H jj rrt
<11 fB ft O <D
Pi S3 O (¾ >
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7818279A FR2434118A1 (fr) | 1978-06-19 | 1978-06-19 | Solutions d'anhydride borique et leur utilisation comme durcisseurs de resols |
FR7818279 | 1978-06-19 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK253979A DK253979A (da) | 1979-12-20 |
DK149330B true DK149330B (da) | 1986-05-05 |
DK149330C DK149330C (da) | 1986-10-06 |
Family
ID=9209690
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK253979A DK149330C (da) | 1978-06-19 | 1979-06-18 | Borsyreanhydridoploesninger og deres anvendelse som resolharpikshaerdere |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4272403A (da) |
EP (1) | EP0006373B1 (da) |
JP (1) | JPS551899A (da) |
AT (1) | ATE555T1 (da) |
BR (1) | BR7903784A (da) |
CA (1) | CA1117514A (da) |
DE (1) | DE2961813D1 (da) |
DK (1) | DK149330C (da) |
FI (1) | FI67206C (da) |
FR (1) | FR2434118A1 (da) |
NO (1) | NO151370C (da) |
SU (1) | SU1011054A3 (da) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2481194A1 (fr) * | 1980-04-24 | 1981-10-30 | Charbonnages Ste Chimique | Materiaux stratifies bores a base de resine phenolique |
FR2481294A1 (fr) * | 1980-04-24 | 1981-10-30 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de durcissement de resines furanniques |
FR2505852B1 (fr) * | 1981-05-15 | 1985-09-20 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de fabrication en continu de mousses phenoliques a prise rapide |
US4478958A (en) * | 1981-07-10 | 1984-10-23 | Kopper Company, Inc. | Method for preparing phenolic foams using anhydrous aryl sulfonic acid catalysts |
US4480068A (en) * | 1981-09-14 | 1984-10-30 | Fiberglas Canada Inc. | High temperature resistant binders |
US4539338A (en) * | 1982-07-09 | 1985-09-03 | Koppers Company, Inc. | Phenol formaldehyde resoles for making phenolic foam |
US4585837A (en) * | 1983-03-29 | 1986-04-29 | Hitco | Resoles containing zirconium metal atoms |
DE3342359A1 (de) * | 1983-03-29 | 1984-10-11 | HITCO, Newport Beach, Calif. | Metallatome enthaltende resole |
US4650840A (en) * | 1983-03-29 | 1987-03-17 | Hitco | Tungsten containing resoles |
FR2557581B1 (fr) * | 1983-12-30 | 1986-08-14 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de durcissement de resines phenoliques |
US5032431A (en) * | 1990-02-06 | 1991-07-16 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Glass fiber insulation binder |
US5290843A (en) * | 1993-04-29 | 1994-03-01 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Phenolic resins for reinforced composites |
KR20210154971A (ko) * | 2019-04-16 | 2021-12-21 | 바스프 에스이 | 보론 타입 첨가제를 포함한 50 nm 이하의 라인-간격 치수를 갖는 패터닝된 재료의 처리시 패턴 붕괴를 회피하는 조성물 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2230564A (en) * | 1941-02-04 | Manufacture of condensation | ||
US1884747A (en) * | 1929-01-10 | 1932-10-25 | Du Pont | Plastic composition |
US2177420A (en) * | 1935-12-05 | 1939-10-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Water-soluble condensation products |
US2413777A (en) * | 1941-04-07 | 1947-01-07 | California Research Corp | Hydrocarbon conversion |
GB646093A (en) * | 1948-04-21 | 1950-11-15 | Stephen Frederick Pearce | Improved moulding compositions |
US3306860A (en) * | 1962-05-03 | 1967-02-28 | Archer Daniels Midland Co | Liquid boric acid suspension, method and products |
US3298973A (en) * | 1963-10-10 | 1967-01-17 | Union Carbide Corp | Phenolic foam compositions |
DE1544771A1 (de) * | 1965-02-09 | 1970-04-02 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Verbesserung der Glimmfestigkeit von mit Phenolformaldehydharzen gebundenen Matten und Formkoerpern aus Glas- und/oder Mineralwolle |
US3347916A (en) * | 1965-10-11 | 1967-10-17 | Pennsalt Chemical Corp | Process for preparing nu-formyl compounds using boric acid as catalyst |
FR1524731A (fr) * | 1966-05-28 | 1968-05-10 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Résines phénoliques utiles comme liants pour les sables de fonderie |
FR2016760A1 (da) * | 1968-06-06 | 1970-05-15 | Dynamit Nobel Ag | |
US4111911A (en) * | 1968-06-06 | 1978-09-05 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method of hardening liquid resols |
GB1272566A (en) * | 1968-10-01 | 1972-05-03 | Bp Chem Int Ltd | Friction elements |
US3679710A (en) * | 1970-05-18 | 1972-07-25 | Reichhold Chemicals Inc | Method of isomerizing 4-cyclo-hexene-1,2-dicarboxylic acid anhydrides |
NL178784C (nl) * | 1973-10-09 | 1986-05-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het vervaardigen van bouwelementen uit een minerale grondstof en een fenolhars. |
FR2331587A1 (fr) | 1975-11-12 | 1977-06-10 | Comptoir Plastiques | Articles en resines phenoliques et procede pour leur fabrication |
DE2646145A1 (de) * | 1975-11-12 | 1977-05-26 | Comptoir Des Plastiques S A | Artikel aus phenolharzen und verfahren zu deren herstellung |
FR2352021A2 (fr) | 1976-05-19 | 1977-12-16 | Comptoir Plastiques | Articles en resines phenoliques et procede pour leur fabrication |
-
1978
- 1978-06-19 FR FR7818279A patent/FR2434118A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-06-01 DE DE7979400349T patent/DE2961813D1/de not_active Expired
- 1979-06-01 AT AT79400349T patent/ATE555T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-01 EP EP79400349A patent/EP0006373B1/fr not_active Expired
- 1979-06-13 BR BR7903784A patent/BR7903784A/pt unknown
- 1979-06-15 US US06/049,009 patent/US4272403A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-18 DK DK253979A patent/DK149330C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-06-18 CA CA000329950A patent/CA1117514A/en not_active Expired
- 1979-06-18 JP JP7666779A patent/JPS551899A/ja active Granted
- 1979-06-18 FI FI791941A patent/FI67206C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-06-18 NO NO792017A patent/NO151370C/no unknown
- 1979-06-19 SU SU792777107A patent/SU1011054A3/ru active
-
1981
- 1981-01-22 US US06/227,308 patent/US4323667A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4272403A (en) | 1981-06-09 |
DK253979A (da) | 1979-12-20 |
BR7903784A (pt) | 1980-02-05 |
JPS551899A (en) | 1980-01-09 |
FI67206C (fi) | 1985-02-11 |
US4323667A (en) | 1982-04-06 |
NO151370B (no) | 1984-12-17 |
CA1117514A (en) | 1982-02-02 |
DK149330C (da) | 1986-10-06 |
ATE555T1 (de) | 1982-01-15 |
SU1011054A3 (ru) | 1983-04-07 |
EP0006373B1 (fr) | 1982-01-13 |
JPS5730861B2 (da) | 1982-07-01 |
FI791941A (fi) | 1979-12-20 |
FR2434118B1 (da) | 1981-03-20 |
FR2434118A1 (fr) | 1980-03-21 |
FI67206B (fi) | 1984-10-31 |
NO792017L (no) | 1979-12-20 |
EP0006373A1 (fr) | 1980-01-09 |
DE2961813D1 (en) | 1982-02-25 |
NO151370C (no) | 1985-03-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK149330B (da) | Borsyreanhydridoploesninger og deres anvendelse som resolharpikshaerdere | |
AU579586B2 (en) | Resole moulding composition | |
NO157036B (no) | Fremgangsmte for oppn en automatisk ekvalisering i en digtalt oppbygget telekommunikasjons linjekrets, samt krets for gjennomfre fremgangsmten. | |
CA2659738C (en) | Hydrophilic binder system for porous substrates | |
US2470130A (en) | Caustic resistant etherified phenolformaldehyde resins | |
EP0242620B1 (en) | Modified phenolic foam catalysts and method | |
CN105859991B (zh) | 一种改性酚醛树脂 | |
US4075139A (en) | Process of making a cured resole foam and product produced therefrom | |
KR900002460B1 (ko) | 저 k-인자 독립기포 페놀-알데하이드 발포체의 제조방법 | |
US4883824A (en) | Modified phenolic foam catalysts and method | |
CN107057007A (zh) | 一种双酚醚化合物改性酚醛发泡材料及其制备方法 | |
NO138029B (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av skumplast av fenol/aldehyd-kondensater | |
US2469157A (en) | Thermosetting urea-formaldehyde composition | |
JP3139159B2 (ja) | フエノール樹脂発泡体の製造方法 | |
EP0229877B1 (en) | Improved foaming system for phenolic foams | |
JPS623175B2 (da) | ||
US1632113A (en) | Phenolic condensation product | |
NO772995L (no) | Surt middel og fremgangsmaate til dets fremstilling | |
US4945077A (en) | Modified phenolic foam catalysts and method | |
JP2002338784A (ja) | 発泡性フェノール系レゾール樹脂組成物 | |
CN106397703A (zh) | 一种芳烷基醚改性酚醛发泡材料 | |
GB631109A (en) | Improvements in or relating to method of making an artificial thermosetting resin and the improved resin resulting therefrom | |
EP0066125A1 (en) | Foams based on low formaldehyde-emission urea-formaldehyde resin and process for their preparation | |
JPH01104633A (ja) | フェノール樹脂発泡体の製造法 | |
JPS6090213A (ja) | 白色変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |