NO151370B - Konsentrerte opploesninger av boroxyd (borsyreanhydrid) og anvendelse av disse som herdemidler for resoler - Google Patents
Konsentrerte opploesninger av boroxyd (borsyreanhydrid) og anvendelse av disse som herdemidler for resoler Download PDFInfo
- Publication number
- NO151370B NO151370B NO792017A NO792017A NO151370B NO 151370 B NO151370 B NO 151370B NO 792017 A NO792017 A NO 792017A NO 792017 A NO792017 A NO 792017A NO 151370 B NO151370 B NO 151370B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solutions
- acid
- boron oxide
- results
- weight
- Prior art date
Links
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 title description 3
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 23
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 claims description 24
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920003987 resole Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 abstract description 2
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 38
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/38—Boron-containing compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår oppløsninger av boroxyd (borsyreanhydrid) og bruk av disse oppløsninger som herdemidler for resoler.
Boroxyd (B203) er et produkt som har en rekke anvendelser,
som f.eks. brannhemmende middel, dehydratiseringsmiddel, katalysator eller kokatalysator. Produktet foreligger i fast form (par-tikler, granulater, pulver), og intet oppløsningsmiddel er kjent hvori boroxyd har en vesentlig oppløselighet, dvs. minst svarende til 5 vekt%. For å lette håndteringen og dispergeringen av borsyre i reaksjonsblandinger er det ønsket å anvende boroxyd i flytende form, f.eks. i form av oppløsninger, fortrinnsvis i form av konsentrerte oppløsninger. Dette er ett formål ved oppfinnelsen.
Det har ifølge oppfinnelsen vist seg at vannfrie oppløsninger med høye konsentrasjoner av boroxyd fås når boroxyd tilsettes i ett eller flere organiske oppløsningsmidler i nærvær av en syre be-stående av konsentrert svovelsyre eller aromatiske sulfonsyrer. Det har vist seg at boroxyd som bare er svakt oppløselig i en syre alene eller i et oppløsningsmiddel alene, kan oppløses i merkbart større mengder i organiske oppløsningsmidler eller i blandinger av oppløs-ningsmidler i nærvær av minst én syre.
Oppfinnelsen angår således konsentrerte oppløsninger av boroxyd (borsyreanhydrid), og oppløsningene er særpreget ved at de inneholder minst 5°vekt% boroxyd (borsyreanhydrid), ett eller flere organiske oppløsningsmidler fra gruppen mono- eller polyalkoholer, trialkylborater, dialkylacetal av formaldehyd og minst én syre fra gruppen svovelsyre og aromatiske sulfonsyrer.
De erholdte oppløsninger er vannfrie og som oftest klare.
På grunn av tilstedeværelsen av vann finner av og til en svak hydrolyse av boroxydet sted, og de erholdte oppløsninger blir svakt blakkede.
Boroxydkonsentrasjonen i de erholdte oppløsninger kan variere og er avhengig av oppløsningsmidlet eller av oppløsningsmidlene og av syren. Imidlertid kan blakkede oppløsninger som inneholder opp til 40 vekt% boroxyd lett oppnås.
De organiske oppløsningsmidler som kan anvendes ifølge oppfinnelsen, er mono- eller polyalkoholer, trialkylborater eller dialkylacetaler av formaldéhyd. Egnede organiske oppløsningsmidler er f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylenglycol, propylenglycol, trimethylborat [B (OCH^)^] eller methylal
[CH2 (OCH-j^l- Fortrinnsvis anvendes blandingene av trimethylborat og methanol eller av trimethylborat og methylal. Når disse blandinger anvendes, økes oppløsningshastigheten for boroxyd med ca. 10 ganger. Dessuten er disse oppløsningsmiddelblandinger lett tilgjengelige og er derfor rimelige. Dette er tilfellet, f.eks. for den blanding som utgjøres av trimethylborat og methanol.
Nærværet av en syre selv om den anvendes i små mengder, øker boroxydets oppløselighet i oppløsningsmidlet. Boroxydets opp-løselighet øker med den tilsatte syremengde. I praksis er en syremengde som svarer til minst 5 vekt%, høyst 70 vekt%, basert på boroxydoppløsningen egnet. Når det anvendes syremengder som er mindre enn 5 vekt%, vil de erholdte oppløsninger inneholde store mengder oppløsningsmidler som må fjernes når oppløsningene skal anvendes som katalysatorer for resoler. Når oppløsningene inneholder over 70 vekt% syre, vil det erholdte katalytiske system være for kraftig. I alminnelighet anvendes ifølge oppfinnelsen oppløsninger som inneholder minst 10 vekt%, fortrinnsvis 15-50 vekt%, syre.
Egnede aromatiske sulfonsyrer er f.eks. p-toluensulfonsyre, benzensulfonsyre og xylensulfonsyre.
Blandingene som inneholder minst ett
organisk oppløsningsmiddel, som beskrevet ovenfor, og minst én syre fra gruppen svovelsyre og aromatiske sulfonsyrer, har en opp-løsningsevne overfor boroxyd som er overlegen i forhold til opp-løsningsevnen for hver bestanddel alene (oppløsningsevnen er definert som den høyeste konsentrasjon av borsyre i oppløsningen).
Oppløsningen ifølge oppfinnelsen fremstilles på i og for seg kjente måter idet de forskjellige bestanddeler tilsettes i en hvilken som helst rekkefølge, med unntagelse av svovelsyren for hvilken de vanlige regler må overholdes. Blandingen fås ved om-røring ved værelsetemperatur.
Det tas ved oppfinnelsen også sikte på å' anvende de erholdte oppløsninger som herdemidler for formaldehydfenoliske resoler.
US patent nr. 4123414 angår en fremgangsmåte ved fremstilling av laminater som utgjøres av glassfibre og formaldehydfenoliske resoler, hvor den formaldehydfenoliske resol, herdemiddel, glassfibre og et dehydratiseringsmiddel, spesielt boroxyd, samtidig sprøytes på en form.
Denne fremgangsmåte er beheftet med de følgende to ulemper: 1) Det er nødvendig med en samtidig påsprøyting av produkter i flytende form og av produkter i fast form og på nøyaktig måte å bestemme mengden av ett av de to anvendte faste produkter
(B203) . •
2) Formningen må utføres ved sprøyting av bestanddelene.
Når oppløsninger ifølge oppfinnelsen anvendes, unngås de ovennevnte vanskeligheter. Det anvendte herdemiddel (svov.elsyre og/eller aromatisk sulfonsyre) inneholder boroxyd i vel definerte forholdsvise mengder, og da det er flytende, er det lett å anvende. Det er dessuten mulig å fremstille laminatene ved injisering eller ved formning i en presse ved varm- eller kaldmetoden. Oppløs-ningeneifølge oppfinnelsen er egnede for herdning av resoler, og en fagman vil kunne velge oppløsninger med et oppløsningsmiddel som er forenlig med den vandige resoloppløsning.
De ifølge oppfinnelsen erholdte oppløsninger er egnede for de kjente resoler, dvs. resolene erholdt ved kondensasjon av formaldehyd og fenol i nærvær av en alkalisk katalysator eller en resol
som dessuten inneholder tilsetningsforbindelser, som overflate-aktive midler eller mykningsmidler. Oppløsningene erholdt ifølge oppfinnelsen kan anvendes som enkeltkatalysatorer for resolene. Det er da fordelaktig at syrekonsentrasjonen er minst 15 vekt% da større mengder oppløsningsmidler vil være tilstede ved svakere syrekonsentrasjoner. I tillegg til oppløsninger ifølge oppfinnelsen er det imidlertid også mulig å anvende andre kjente katalysatorer. Boroxydkonsentrasjonen i oppløsningen ifølge oppfinnelsen er fortrinnsvis 10-35 vekt% basert på oppløsningen.
Oppfinnelsen er nærmere beskrevet ved hjelp av de neden-stående eksempler. Alle mengder er basert på vektdeler.
Eksempel 1
Oppløsninger ble fremstilt ved under omrøring å tilsette pulverformig boroxyd og forskjellige syrer og oppløsningsmidler.
I tabell 1 er boroxydets oppløselighet gjengitt.
Eksempel 2
Eksempel 1 ble gjentatt ved anvendelse av blandinger som ut-gjordes av syre og oppløsningsmidler. I tabell 2 er boroxydets oppløselighet ved værelsetemperatur gjengitt.
Eksempel 4
Oppløsningen ble fremstilt ved at pulverformig boroxyd under omrøring og ved værelsetemperatur ble tilsatt til en oppløsning av en 98%-ig svovelsyreoppløsning eller en oppløsning av en aromatisk sulfonsyre i et oppløsningsmiddel.
I tabell 3 er de erholdte oppløsningers sammensetning gjengitt.
Eksempel 5
Dette eksempel angår anvendelse av oppløsningene ifølge oppfinnelsen .
Formaldehydfenoliske resoler ble dannet ved å kondensere formaldehvd
med fenol i nærvær av en natriumhydroxydoppløsning, hvorefter det erholdte produkt ble nøytralisert ved en pH opp til 7, fulgt av tørking i vakuum inntil den ønskede viskositet var blitt nådd. Resol ble anvendt som sådan..
Resol R2 ble fortynnet med methanol (5 deler pr. 100 deler resoler).
Det erholdte produkt hadde en viskositet svarende til 8 poise ved 20°C og ble betegnet r!,
Resol R^ ble fortynnet med dipropylen-glycol (12 deler pr. 100 deler resoler). Det erholdte produkt hadde en viskositet svarende til 15 poise ved 20°C og ble betegnet R^ .
Den i tabell 4 gjengitte ekstrakt ble fremstilt ved å tørke 4 g resol i 3 timer ved 140°C. De erholdte resoler ble blandet med herdeoppløsningene beskrevet i eksempel 4. Blandingen ble utført ved 25°C, og brukbarhetstiden ("pot life") er angitt for denne temperatur.
De erholdte resultater er gjengitt i tabell 5.
Eksempel 6
Ved anvendelse av resol R^ og oppløsningene S-^ - S^n - S,., S-^ - S^j- og S^g ble laminater med glassfibermatter fremstilt ved samtidig utstøtning av bestanddelene, som beskrevet i de ovennevnte patentskrifter, ved injisering eller ved impregnering. I alle tilfeller hadde de fremstilte produkter en god homogenitet og et godt overflateutseende.
Claims (4)
1. Konsentrerte oppløsninger av boroxyd (borsyreanhydrid), karakterisert ved at de inneholder minst 5 vekt% boroxyd (borsyreanhydrid), ett eller flere organiske oppløsnings-midler fra gruppen mono- eller polyalkoholer, trialkylborater og dialkylacetal av formaldehyd og minst én syre fra gruppen svovelsyre og aromatiske sulfonsyrer.
2. Oppløsninger ifølge krav 1,
karakterisert ved at syren er tilstede i en mengde av minst 10 vekt%, basert på oppløsningen.
3. Oppløsninger ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at oppløsningsmidlet er valgt fra gruppen methanol, trimethylborat og methylal.
4. Anvendelse av oppløsningene ifølge krav 1-3, som herdemidler for resoler og/eller for blandinger av resoler og glassfibre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7818279A FR2434118A1 (fr) | 1978-06-19 | 1978-06-19 | Solutions d'anhydride borique et leur utilisation comme durcisseurs de resols |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO792017L NO792017L (no) | 1979-12-20 |
| NO151370B true NO151370B (no) | 1984-12-17 |
| NO151370C NO151370C (no) | 1985-03-27 |
Family
ID=9209690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO792017A NO151370C (no) | 1978-06-19 | 1979-06-18 | Konsentrerte opploesninger av boroxyd (borsyreanhydrid) og anvendelse av disse som herdemidler for resoler |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4272403A (no) |
| EP (1) | EP0006373B1 (no) |
| JP (1) | JPS551899A (no) |
| AT (1) | ATE555T1 (no) |
| BR (1) | BR7903784A (no) |
| CA (1) | CA1117514A (no) |
| DE (1) | DE2961813D1 (no) |
| DK (1) | DK149330C (no) |
| FI (1) | FI67206C (no) |
| FR (1) | FR2434118A1 (no) |
| NO (1) | NO151370C (no) |
| SU (1) | SU1011054A3 (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2481194A1 (fr) * | 1980-04-24 | 1981-10-30 | Charbonnages Ste Chimique | Materiaux stratifies bores a base de resine phenolique |
| FR2481294A1 (fr) * | 1980-04-24 | 1981-10-30 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de durcissement de resines furanniques |
| FR2505852B1 (fr) * | 1981-05-15 | 1985-09-20 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de fabrication en continu de mousses phenoliques a prise rapide |
| US4478958A (en) * | 1981-07-10 | 1984-10-23 | Kopper Company, Inc. | Method for preparing phenolic foams using anhydrous aryl sulfonic acid catalysts |
| US4480068A (en) * | 1981-09-14 | 1984-10-30 | Fiberglas Canada Inc. | High temperature resistant binders |
| US4539338A (en) * | 1982-07-09 | 1985-09-03 | Koppers Company, Inc. | Phenol formaldehyde resoles for making phenolic foam |
| US4585837A (en) * | 1983-03-29 | 1986-04-29 | Hitco | Resoles containing zirconium metal atoms |
| DE3342359A1 (de) * | 1983-03-29 | 1984-10-11 | HITCO, Newport Beach, Calif. | Metallatome enthaltende resole |
| US4650840A (en) * | 1983-03-29 | 1987-03-17 | Hitco | Tungsten containing resoles |
| FR2557581B1 (fr) * | 1983-12-30 | 1986-08-14 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de durcissement de resines phenoliques |
| US5032431A (en) * | 1990-02-06 | 1991-07-16 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Glass fiber insulation binder |
| US5290843A (en) * | 1993-04-29 | 1994-03-01 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Phenolic resins for reinforced composites |
| KR20210154971A (ko) * | 2019-04-16 | 2021-12-21 | 바스프 에스이 | 보론 타입 첨가제를 포함한 50 nm 이하의 라인-간격 치수를 갖는 패터닝된 재료의 처리시 패턴 붕괴를 회피하는 조성물 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2230564A (en) * | 1941-02-04 | Manufacture of condensation | ||
| US1884747A (en) * | 1929-01-10 | 1932-10-25 | Du Pont | Plastic composition |
| US2177420A (en) * | 1935-12-05 | 1939-10-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Water-soluble condensation products |
| US2413777A (en) * | 1941-04-07 | 1947-01-07 | California Research Corp | Hydrocarbon conversion |
| GB646093A (en) * | 1948-04-21 | 1950-11-15 | Stephen Frederick Pearce | Improved moulding compositions |
| US3306860A (en) * | 1962-05-03 | 1967-02-28 | Archer Daniels Midland Co | Liquid boric acid suspension, method and products |
| US3298973A (en) * | 1963-10-10 | 1967-01-17 | Union Carbide Corp | Phenolic foam compositions |
| DE1544771A1 (de) * | 1965-02-09 | 1970-04-02 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Verbesserung der Glimmfestigkeit von mit Phenolformaldehydharzen gebundenen Matten und Formkoerpern aus Glas- und/oder Mineralwolle |
| US3347916A (en) * | 1965-10-11 | 1967-10-17 | Pennsalt Chemical Corp | Process for preparing nu-formyl compounds using boric acid as catalyst |
| FR1524731A (fr) * | 1966-05-28 | 1968-05-10 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Résines phénoliques utiles comme liants pour les sables de fonderie |
| FR2016760A1 (no) * | 1968-06-06 | 1970-05-15 | Dynamit Nobel Ag | |
| US4111911A (en) * | 1968-06-06 | 1978-09-05 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method of hardening liquid resols |
| GB1272566A (en) * | 1968-10-01 | 1972-05-03 | Bp Chem Int Ltd | Friction elements |
| US3679710A (en) * | 1970-05-18 | 1972-07-25 | Reichhold Chemicals Inc | Method of isomerizing 4-cyclo-hexene-1,2-dicarboxylic acid anhydrides |
| NL178784C (nl) * | 1973-10-09 | 1986-05-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het vervaardigen van bouwelementen uit een minerale grondstof en een fenolhars. |
| FR2331587A1 (fr) | 1975-11-12 | 1977-06-10 | Comptoir Plastiques | Articles en resines phenoliques et procede pour leur fabrication |
| DE2646145A1 (de) * | 1975-11-12 | 1977-05-26 | Comptoir Des Plastiques S A | Artikel aus phenolharzen und verfahren zu deren herstellung |
| FR2352021A2 (fr) | 1976-05-19 | 1977-12-16 | Comptoir Plastiques | Articles en resines phenoliques et procede pour leur fabrication |
-
1978
- 1978-06-19 FR FR7818279A patent/FR2434118A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-06-01 DE DE7979400349T patent/DE2961813D1/de not_active Expired
- 1979-06-01 AT AT79400349T patent/ATE555T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-01 EP EP79400349A patent/EP0006373B1/fr not_active Expired
- 1979-06-13 BR BR7903784A patent/BR7903784A/pt unknown
- 1979-06-15 US US06/049,009 patent/US4272403A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-18 DK DK253979A patent/DK149330C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-06-18 CA CA000329950A patent/CA1117514A/en not_active Expired
- 1979-06-18 JP JP7666779A patent/JPS551899A/ja active Granted
- 1979-06-18 FI FI791941A patent/FI67206C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-06-18 NO NO792017A patent/NO151370C/no unknown
- 1979-06-19 SU SU792777107A patent/SU1011054A3/ru active
-
1981
- 1981-01-22 US US06/227,308 patent/US4323667A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4272403A (en) | 1981-06-09 |
| DK253979A (da) | 1979-12-20 |
| BR7903784A (pt) | 1980-02-05 |
| JPS551899A (en) | 1980-01-09 |
| FI67206C (fi) | 1985-02-11 |
| US4323667A (en) | 1982-04-06 |
| CA1117514A (en) | 1982-02-02 |
| DK149330C (da) | 1986-10-06 |
| ATE555T1 (de) | 1982-01-15 |
| SU1011054A3 (ru) | 1983-04-07 |
| EP0006373B1 (fr) | 1982-01-13 |
| JPS5730861B2 (no) | 1982-07-01 |
| FI791941A (fi) | 1979-12-20 |
| FR2434118B1 (no) | 1981-03-20 |
| FR2434118A1 (fr) | 1980-03-21 |
| FI67206B (fi) | 1984-10-31 |
| NO792017L (no) | 1979-12-20 |
| EP0006373A1 (fr) | 1980-01-09 |
| DK149330B (da) | 1986-05-05 |
| DE2961813D1 (en) | 1982-02-25 |
| NO151370C (no) | 1985-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO151370B (no) | Konsentrerte opploesninger av boroxyd (borsyreanhydrid) og anvendelse av disse som herdemidler for resoler | |
| CA1100695A (en) | Non-punking non-corrosive phenolic foam | |
| EP1088012A1 (en) | Fiber glass binder compositions and process therefor | |
| US3223668A (en) | Phenol-aldehyde, dicyandiamide binder composition | |
| CA2034399A1 (en) | Glass fiber insulation binder | |
| CN110041479A (zh) | 一种新型高吸水性酚醛花泥树脂的制备及应用方法 | |
| KR920008097A (ko) | 페놀 수지, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 무기섬유 사이즈용 조성물 | |
| EP0149652B1 (en) | Method of preparing moulding compositions | |
| EP0170357B1 (en) | A process for producing phenolic foams | |
| US4309527A (en) | Fire retardant polymer resin | |
| GB1600455A (en) | Process for the preparation of phenol-formaldehyde foams and products obtained | |
| US5539141A (en) | Mixed boric acid/phosphoric acid esters of polyols, their preparation and use | |
| CA1281701C (en) | Modified phenolic foam catalysts and method | |
| US4075139A (en) | Process of making a cured resole foam and product produced therefrom | |
| GB816683A (en) | Improvements in detergent compositions | |
| US4945077A (en) | Modified phenolic foam catalysts and method | |
| US2469157A (en) | Thermosetting urea-formaldehyde composition | |
| US3226364A (en) | Two-part catalyst system in process for preparing one stage phenolic resins | |
| US2652373A (en) | Composition of matter with plastic bonding and method of making from cresol-formaldehyde, comminuted wood, and sodium silicate | |
| US2806007A (en) | Production of resins from formaldehyde and reaction product of phenol and alginic acid | |
| US4072651A (en) | Tetrametaphosphimic acid and derivatives as flame retardants | |
| GB2078765A (en) | Method of producing phenolic resin compositions | |
| SU798129A1 (ru) | Способ получени фенольногопЕНОплАСТА | |
| EP0336588A1 (en) | A process for producing phenolic foams | |
| KR840000123B1 (ko) | 요소 발포 보온재 제조방법 |