FI67206B - Borsyreanhydridloesningar och deras anvaendning som haerdare foer resoler - Google Patents
Borsyreanhydridloesningar och deras anvaendning som haerdare foer resoler Download PDFInfo
- Publication number
- FI67206B FI67206B FI791941A FI791941A FI67206B FI 67206 B FI67206 B FI 67206B FI 791941 A FI791941 A FI 791941A FI 791941 A FI791941 A FI 791941A FI 67206 B FI67206 B FI 67206B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- solutions
- boric anhydride
- weight
- trimethylborate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/38—Boron-containing compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
fiSFn M «dKUULUTUSIULIIAISU Λ70η, ffOA LJ 1 ' UTLÄGGNINGSSKKIFT 0/zU6 C (45) Patentti oySnnelty 11 C2 1985 Patent ceddelat vsyy 3 3 (S1) K«Jk./ta.CL c 01 B 35/10 // C 08 K 3/38 SUOMI—FINLAND (*) 791941 (22) 18.06.79 ' ' (23) Afc^lM—GMt%fc«t»hg 18.06.79 (41) ThAkHUmU — MMtctimmMg 20.12.79
Patentti- ja rekisterihallitus ΗβιβιβΒίβηιοιι la kavUulhalaM
Patent- och registerstyrelsan AwBkm wO*Λ o* 31.10.84 (32)(33)(31) PjT4«**r mo^Akmn-«egM pctortt* 19.06.78
Ranska-Frankrike(FR) 7818279 Toteennäytetty-Styrkt (71) Societe Chimique des Charbonnages S.A., Tour Aurore, Cedex 5, 9208O Paris la Defense, Ranska-Frankrike(FR) (72) Nicolas Meyer, Bully les Mines, Raymond Foulon, Bruay en Artois,
Ranska-Frankrike(FR) (74) Oy Borenius & Co Ab (54) Boorihappoanhydridi1iuokset ja niiden käyttö resol ien kovettimina -
Borsyreanhydridlösn i ngar och deras användning sonti härdare för resoler
Keksintö koskee boorihappoanhydridiliuoksia ja niiden käyttöä resolien kovettimina.
Boorihappoanhydridi (Β2θ^) on tuote, jolla on useita käyttökohteita, kuten esim. tulenkestävänä aineena, vettä poistavana aineena, katalyyttina tai kokatalyyttina. Tuote on kiinteässä muodossa (hiukkasina, raemuotona, jauheena) eikä tunneta liuotinta, johon boorihappoanhydridi liukenee vähintään 5 painoprosenttia. Jotta helpotettaisiin boori-hapon käsittelyä ja dispersiota reaktioseoksissa, on toivottavaa, että käytetään boorihappoanhydridiä nestemäisessä muodossa kuten liuosten, mieluiten väkevöityjen liuosten muodossa.
On havaittu, että vedettömiä liuoksia, joissa on korkea boorihappo-anhydridipitoisuus, saadaan, kun boorihappoanhydridiä lisätään yhteen tai useampaan orgaaniseen liuottimeen hapon läsnäollessa, joka on valittu väkevöidystä rikkihaposta tai aromaattisista sulfonihapoista.
On havaittu, että boorihappoanhydridi, joka on vain hieman liukeneva happoon tai liuottimeen, liukenee huomattavasti lisääntyvissä määrissä orgaanisiin liuottimiin tai liuottimien seoksiin vähintään yhden hapon läsnäollessa.
2 67206
Saadut liuokset ovat vedettömiä ja useimmiten kirkkaita. Toisinaan johtuen veden läsnäolosta tapahtuu anhydridin vähäinen hydrolyysi ja saadut liuokset ovat hivenen sameita.
Saatujen liuosten boorihappoanhydridipitoisuus on vaihteleva ja riippuu liuottimesta tai liuottimista ja haposta, joita käytetään. Kuitenkin saadaan helposti läpikuultavia liuoksia, jotka sisältävät 40 paino-% boorihappoanhydridiä.
Orgaaniset liuottimet, joita käytetään keksinnön mukaisesti, ovat mono- tai polyalkoholeja, trialkyyliboraatteja, tai formaliinin dialkyyliasetaaleja. Sopivia orgaanisia liuottimia ovat esimerkiksi metanoli, etanoli, propanoli, butanoli, etyleeni, glykoli, propyleeni-glykoli, trimetyyliboraatti (ΒζΟΟΗ^)^) tai metylaali (C^COCH^^) · Parhaiten käytetään trimetyyliboraatin ja metanolin tai trimetyyli-boraatin ja metylaalin seoksia. Käytettäessä näitä seoksia boori-happoanhydridin liukenemisnopeus lisääntyy noin kymmenkertaisesti.
Tämän lisäksi näiden liuottimien seokset ovat helposti löydettävissä ja tästä syystä ne ovat halvempia. Näin on esimerkiksi asianlaita trimetyyliboraatin ja metanolin seoksen kohdalla.
Hapon läsnäolo, vaikkakin vähäisessä määrässä, lisää boorihappoanhydri-din liukenevuutta liuottimeen. Boorihappoanhydridin liukoisuus kasvaa lisätyn hapon määrän mukaan. Käytännössä hapon määrä, joka on vähintään 5 paino-% suhteessa boorihappoanhydridiliuokseen ja enintään 70 paino-%, on sopiva. Kun käytetään happomääriä, jotka ovat alle 5 paino-%, saadut liuokset sisältävät suuria määriä liuottimia, jotka on eliminoitava, kun liuoksia käytetään resolien katalyytteinä. Kun liuokset sisältävät enemmän kuin 70 paino-% happoa, saatu katalyytti-järjestelmä on liian tehokas. Yleensä keksinnön mukaisesti käytetään liuoksia, jotka sisältävät vähintään 10 paino-% ja parhaiten 15...50 paino-% happoa.
Sopivia aromaattisia sulfonihappoja on esimerkiksi paratolueenisulfoni-happo, bentseenisulfonihappo ja ksyleenisulfonihappo.
Tämän keksinnön seoksilla, jotka sisältävät vähintään yhtä yllä kuvatuista orgaanisista liuottimista ja vähintään yhden hapon, joka on valittu sulfonihaposta ja aromaattisista sulfonihapoista, on boori- 3 67206 happoanhydridin suhteen liuotuskyky, joka on suurempi kuin yksistään otettujen aineosien liuotuskyky, (liuotuskyky on määritelty boorihappo-anhydrin maksimaalisena konsentraationa liuoksessa).
Tämän keksinnön liuokset on valmistettu tunnetuilla tavoilla, jolloin eri ainesosat on lisätty missä järjestyksessä tahansa paitsi rikkihappo, jota varten tavanomaisia sääntöjä on sovellettava. Seos saadaan aikaan sekoittamalla huoneen lämpötilassa.
Tämän keksinnön tarkoituksena on myös saada aikaan saatujen liuosten käyttö formofenoliresolien kovettimina.
Ranskalainen patenttihakemus 75 34448, joka on jätetty 12.11.1975, ja lisähakemus 76 15068, joka on jätetty 19.5.1976, koskevat menetelmää lasikuidusta ja formofenolista muodostuvien laminaattien valmistamiseksi, jonka mukaisesti formofenoliresoli, kovetin, lasikuitu ja vettä poistava aine, joka on nimenomaan boorihappoanhydridi, suihkutetaan samanaikaisesti muottiin.
Tässä menetelmässä on kaksi haittaa: on välttämätöntä saada aikaan nestemäisessä muodossa olevien tuotteiden ja kiinteässä muodossa olevien tuotteiden samanaikainen ruiskutus ja määritellä tarkoin toisen käytetyn kiinteän tuotteen määrä (I^Og); toinen haitta on se, että valaminen on suoritettava ruiskuttamalla ainekset.
Käyttämällä tämän keksinnön liuoksia yllä olevat vaikeudet voidaan poistaa. Käytetty kovetin (rikkihappo ja/tai aromaattinen sulfoni-happo) sisältää boorihappoanhydridiä hyvin määrätyssä suhteessa ja sitä on helppo käyttää nestemäisessä muodossa. Tämän lisäksi on mahdollista valmistaa laminaatit suihkuttamalla tai valamalla puristimella kuuma-tai kylmätekniikan mukaisesti. Tämän keksinnön liuokset ovat sopivia resolien kovettimiksi ja ammattimies voi valita liuoksia, joiden liuotin on saostuva resolin vetiseen liuokseen.
Saadut keksinnön mukaiset liuokset ovat sopivia tunnettuihin resoleihin, joko resoleihin, jotka on saatu vain kondensoimalla formaliinia ja fenolia alkalisen katalyytin läsnäollessa tai resolille, joka sisältää myös lisäaineita, kuten pinta-aktiivisia aineita tai pehmentimiä. Keksinnön mukaisesti saatuja liuoksia voidaan käyttää yksittäisinä katalyytteinä resoleille. Tällöin on suositeltavaa, että happopitoisuus on 4 67206 vähintään 15 paino-%, koska vähäisemmässä happopitoisuudessa on suuria määriä liuottimia läsnä. Kuitenkin lisäyksenä kuvattuihin liuoksiin tässä keksinnössä on mahdollista käyttää muita tunnettuja katalyytteja. Keksinnön liuoksissa oleva boorihappoanhydridipitoisuus on parhaiten 10...35 painoprosenttia suhteessa liuokseen.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat selitystä. Määrät on annettu osina painoa kohden.
Esimerkki 1
Liuokset valmistetaan lisäämällä sekoittaen jauhemaista boorihappo-anhydridiä ja erilaisia happoja ja liuottimia. Taulukko 1 ilmaisee boorihappoanhydridin liukoisuuden.
Taulukko 1
Boorihappoanhydridi-
Liuotin liukoisuus
Rikkihappoa 95 paino-% 2,25%
Metylaalia 1 ,40%
Metanolia 2,00%
Etanolia 2,60%
Dipropyleeniglykolia 0,80%
Trimetyyliboraattia 3,50%
Seos (trimetyyliboraattia 70% (painosta) (metanolia 30% 4,50%
Seos (trimetyyliboraattia 70% (painosta) (isopropanolia 30% 2,00%
Seos (trimetyyliboraattia 70% (painosta) (butanolia 30% 1,50%
Esimerkki 2
Esimerkki 1 toistettiin käyttämällä seoksia, joissa oli happoa ja liuoksia. Taulukko 2 ilmaisee boorihappoanhydridin liukoisuuden huoneen lämpötilassa.
5 67206
Taulukko 2
Liuotin Lisätty Boorihappoanhydridi- happomäärä liukoisuus
Trimetyyliboraatti + 5% paratolueeni- sulfonihappoa 24%
Trimetyyliboraatti + 20% paratolueeni- sulfonihappoa 40%
Trimetyyliboraatti + 40% paratolueeni- sulfonihappoa 46%
Trimetyyliboraatti + 60% paratolueeni- sulfonihappoa 60%
Liuotin Lisätty Boorihappoanhydridi- happomäärä liukoisuus
Seos (trimetyyli- / · , \ Iboraattia 70% painos a (^etanolia 30% + 5% rikkihappoa 16,50%
Seos itrimetyyli- , .n iboraattia 70% vpainosxa; £metanolia 30% + 20% rikkihappoa 37,00%
Seos (trimetyyli- , .n iboraattia 70% t,painosxa; ^metanolia 30% + 40% rikkihappoa 48,00%
Seos trimetyyli- . . x iboraattia 70% ^paino a (metanolia 30% + 60% rikkihappoa 60,00%
Metylaali + 5% paratolueeni- sulfonihappoa 26%
Metylaali + 20% paratolueeni- sulfonihappoa 30%
Metylaali + 30% paratolueeni- sulfonihappoa 38%
Metylaali + 60% paratolueeni- sulfonihappoa 60%
Esimerkki 3
Esimerkki 2 toistettiin käyttämällä erilaisia liuotinseoksia.
Taulukko 2 * 6 67206
Seos Lisätty Boorihappoanhydridi- happomäärä liukoisuus
Trimetyyliboraattia 5 osaa paratolu- (100 osaa) eenisulfonihappoa 43%
Metanolia: 30 osaa
Trimetyyliboraattia 30 osaa paratolu- (100 osaa) eenisulfonihappoa 47%
Etanolia: 30 osaa
Trimetyyliboraattia 30 osaa paratolueeni- (100 osaa) sulfonihappoa 48%
Isopropanolia: 30 osaa
Trimetyyliboraattia 30 osaa paratolueeni- (100 osaa) sulfonihappoa 58%
Butanolia: 30 osaa Esimerkki 4
Liuokset valmistettiin lisäämällä sekoittaen huoneen lämpötilassa jauhemaista boorihappoanhydridiä liuokseen, jossa on 98%:ista rikki-happoliuosta tai aromaattista sulfonihappoa liuottimessa.
Taulukko 3 esittää saatujen liuosten koostumusta.
Esimerkki 5
Saatujen keksinnön mukaisten liuosten käyttö
Formofenoliresolit saatiin kondensoimalla formaliinia fenolilla hydrok-sidinatriumliuoksen läsnäollessa, sitten saadun tuotteen neutraloinnilla pH-arvoon 7 ja kuivattamalla tyhjössä, kunnes haluttu viskositeetti saavutettiin.
Resoli R^ käytettiin sellaisenaan.
Resolia R2 laimennettiin metanolilla (5 osaa 100 resoliosaa kohden); saadun tuotteen viskositeetti oli 8 poisia 20 °C:n lämpötilassa ja sitä nimitettiin R’2:ksi.
Resolia Rg laimennettiin dipropyleeni-glykolilla (12 osaa 100 resoli- 7 67206 osaa kohden, saadun tuotteen viskositeetti oli 15 poisea 20 °C:n lämpötilassa; saatua tuotetta nimitettiin R'^rksi.
Taulukossa 4 ilmoitettu kuivattu uute saatiin kuivattamalla 4 g resolia 3 tunnin ajan 140 °C:n lämpötilassa.
Saatu resoli sekoitettiin kovettavaan liuokseen, joka on esitetty esimerkissä 4. Seos saatiin 25 °C:n lämpötilassa; käyttöaika on ilmaistu tässä lämpötilassa.
Saadut tulokset on esitetty taulukossa 5.
Esimerkki 6 Käyttämällä resolia R^ ja liuoksia - S^g - g - S.^ - S^ valmistettiin laminaatit lasikuitumassa ruiskutus- tai puristusmenetelmällä suorittamalla vaiheet, jotka on kuvattu yllä olevassa patenttihakemuksessa. Saadut tuotteet olivat yhtenäisiä ja niiden ulkomuoto oli hyvä.
8 £ 2 ” ^ 67206
LO CO LO jJ- V
I I CM | I CM
co CT) CD f\j J- · · T- LO t> to
CO I LO I ^ III CM
LO J- oo ·
Ί- CO O LO
CO I ZT I I CO I I CM
CM
*“ ° . o o
CO I LO I I I I CO CM
JT~ ° . o o
CO LO I | CO | CM
I I
CO to CO
o
CD CM CD
CO I zt I I co | | cm V- C^ 00 z* στ
CO J- CO CM CO
CO | T- | CM I 1 CM
co CO oo CD · .
CO O t~~ T-
^ · I 1 CM | | CO
CO zT
0 CO lo en m
LO I , · T- | I CM
CM d- zf co · CO Γ~ v- T-
I | I CM I I CM
•C- Zf LO
LO · . .
co , σ> (o
I I CM | | CM
CD CO \— 1 · . . .
W O CO CD O td
^ 1 I I CO I I ^ O, C
^ ft ·<-* °° CO zT (d Q) rS° ' · · ,G o o -μ COO 1.0 σ> -h ft ft μ
^ 1 'Izt-I I l G ft ft G
o td td Q) C" to r- Ή ,C E en
S'* * · · ιΗ ·ιΗ *H O
cozT oo co 3 £ c c.
°° I I ζτ i i Ί- ω o o ft
•H tM O
G H rH G
_ 0) 3 3 -H
j co co tl) tn en td r/T * · · 3 -H -H ft
co lo r~- ι-t C G
^ > I CM I 1 CM O 0) 0) G
1 -μ α> α> μ td en i-ι μ G G >> <u id n) m e
ft Λ j! G
_ id
CO CM
N ^ ...... C
O μ co to o M dj l·1 o j; co co co X en 0) en o i h co X μ 3 X en W o ° zi- o o o < < < id H O X υ V-» O ^ W CO £ 3 30 O CM ci CO co co co O y-π acj id *H 0) l-' E cm EH CO X cm OOOad
EH J CO CO CJ ® < < < CO
K
Taulukko 4 9 67206
Moolisuhde K d f Viskositeetti Kuivattu uute
Resoli formaliini/ LämpBxf5aateaictio- 20 °C:ssa painoprosenttei-fenoli °C aika(min) (poisia) na 1.5 kiehuminen 45...50 25...30 72...76 R2 1.5 " 65...75 28 72...73 (laimennuksen jälkeen) R 3 115 " 35 25 74 (laimennuksen jälkeen)
Taulukko 5
Resoli laatu R1 R1 R1 R2 R2 R2 R>3 R,3 R*3 R*3 R'3 määrä (g) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Kovetin laatu S1 S14 S15 S1 S14 S15 S1 S1 S14 S15 S16 määrä (g) 20 20 20 20 20 20 20 15 20 20 30
Kestoaika 25 °C:ssa (min) 1 3 20 10 5 10 4 7 12 7 5 30
Claims (5)
1. Väkevöidyt boorihappoanhydridiliuokset, tunnetut siitä, että ne sisältävät vähintään 5 paino-% boorihappoanhydridiä, yhtä tai useampaa orgaanista liuotinta, jotka on valittu mono- tai poly-alkoholeista, trialkvvliboraateista, formaliinin dialkvyliasetaa-leista, ja vähintään yhtä happoa, joka on valittu rikkihaposta ja aromaattisista sulfonihapoista.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset liuokset, tunnetut siitä, että käytetään happomäärää, joka on vähintään 1.0 paino-% liuoksen painosta.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset liuokset, tunnetut siitä, että liuottimet ovat metanoli, trimetyyliboraatti ja metv-laali.
4. Patenttivaatimusten 1...3 mukaisten liuosten käyttö, tunnettu siitä, että liuoksia käytetään resolien, tai resolien ja lasikuitujen kovettimina lopullisten tuotteiden aikaansaamista varten.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että käytetty vedetön liuos sisältää 10.. .35 paino-% boorihappoanhydridiä 15.. .50 paino-% happoa ja 30.. .60 paino-% orgaanisia liuottimia.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7818279A FR2434118A1 (fr) | 1978-06-19 | 1978-06-19 | Solutions d'anhydride borique et leur utilisation comme durcisseurs de resols |
| FR7818279 | 1978-06-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI791941A FI791941A (fi) | 1979-12-20 |
| FI67206B true FI67206B (fi) | 1984-10-31 |
| FI67206C FI67206C (fi) | 1985-02-11 |
Family
ID=9209690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI791941A FI67206C (fi) | 1978-06-19 | 1979-06-18 | Borsyreanhydridloesningar och deras anvaendning som haerdare foer resoler |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4272403A (fi) |
| EP (1) | EP0006373B1 (fi) |
| JP (1) | JPS551899A (fi) |
| AT (1) | ATE555T1 (fi) |
| BR (1) | BR7903784A (fi) |
| CA (1) | CA1117514A (fi) |
| DE (1) | DE2961813D1 (fi) |
| DK (1) | DK149330C (fi) |
| FI (1) | FI67206C (fi) |
| FR (1) | FR2434118A1 (fi) |
| NO (1) | NO151370C (fi) |
| SU (1) | SU1011054A3 (fi) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2481194A1 (fr) * | 1980-04-24 | 1981-10-30 | Charbonnages Ste Chimique | Materiaux stratifies bores a base de resine phenolique |
| FR2481294A1 (fr) * | 1980-04-24 | 1981-10-30 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de durcissement de resines furanniques |
| FR2505852B1 (fr) * | 1981-05-15 | 1985-09-20 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de fabrication en continu de mousses phenoliques a prise rapide |
| US4478958A (en) * | 1981-07-10 | 1984-10-23 | Kopper Company, Inc. | Method for preparing phenolic foams using anhydrous aryl sulfonic acid catalysts |
| US4480068A (en) * | 1981-09-14 | 1984-10-30 | Fiberglas Canada Inc. | High temperature resistant binders |
| US4539338A (en) * | 1982-07-09 | 1985-09-03 | Koppers Company, Inc. | Phenol formaldehyde resoles for making phenolic foam |
| US4585837A (en) * | 1983-03-29 | 1986-04-29 | Hitco | Resoles containing zirconium metal atoms |
| DE3342359A1 (de) * | 1983-03-29 | 1984-10-11 | HITCO, Newport Beach, Calif. | Metallatome enthaltende resole |
| US4650840A (en) * | 1983-03-29 | 1987-03-17 | Hitco | Tungsten containing resoles |
| FR2557581B1 (fr) * | 1983-12-30 | 1986-08-14 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de durcissement de resines phenoliques |
| US5032431A (en) * | 1990-02-06 | 1991-07-16 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Glass fiber insulation binder |
| US5290843A (en) * | 1993-04-29 | 1994-03-01 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Phenolic resins for reinforced composites |
| KR20210154971A (ko) * | 2019-04-16 | 2021-12-21 | 바스프 에스이 | 보론 타입 첨가제를 포함한 50 nm 이하의 라인-간격 치수를 갖는 패터닝된 재료의 처리시 패턴 붕괴를 회피하는 조성물 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2230564A (en) * | 1941-02-04 | Manufacture of condensation | ||
| US1884747A (en) * | 1929-01-10 | 1932-10-25 | Du Pont | Plastic composition |
| US2177420A (en) * | 1935-12-05 | 1939-10-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Water-soluble condensation products |
| US2413777A (en) * | 1941-04-07 | 1947-01-07 | California Research Corp | Hydrocarbon conversion |
| GB646093A (en) * | 1948-04-21 | 1950-11-15 | Stephen Frederick Pearce | Improved moulding compositions |
| US3306860A (en) * | 1962-05-03 | 1967-02-28 | Archer Daniels Midland Co | Liquid boric acid suspension, method and products |
| US3298973A (en) * | 1963-10-10 | 1967-01-17 | Union Carbide Corp | Phenolic foam compositions |
| DE1544771A1 (de) * | 1965-02-09 | 1970-04-02 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Verbesserung der Glimmfestigkeit von mit Phenolformaldehydharzen gebundenen Matten und Formkoerpern aus Glas- und/oder Mineralwolle |
| US3347916A (en) * | 1965-10-11 | 1967-10-17 | Pennsalt Chemical Corp | Process for preparing nu-formyl compounds using boric acid as catalyst |
| FR1524731A (fr) * | 1966-05-28 | 1968-05-10 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Résines phénoliques utiles comme liants pour les sables de fonderie |
| FR2016760A1 (fi) * | 1968-06-06 | 1970-05-15 | Dynamit Nobel Ag | |
| US4111911A (en) * | 1968-06-06 | 1978-09-05 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method of hardening liquid resols |
| GB1272566A (en) * | 1968-10-01 | 1972-05-03 | Bp Chem Int Ltd | Friction elements |
| US3679710A (en) * | 1970-05-18 | 1972-07-25 | Reichhold Chemicals Inc | Method of isomerizing 4-cyclo-hexene-1,2-dicarboxylic acid anhydrides |
| NL178784C (nl) * | 1973-10-09 | 1986-05-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het vervaardigen van bouwelementen uit een minerale grondstof en een fenolhars. |
| FR2331587A1 (fr) | 1975-11-12 | 1977-06-10 | Comptoir Plastiques | Articles en resines phenoliques et procede pour leur fabrication |
| DE2646145A1 (de) * | 1975-11-12 | 1977-05-26 | Comptoir Des Plastiques S A | Artikel aus phenolharzen und verfahren zu deren herstellung |
| FR2352021A2 (fr) | 1976-05-19 | 1977-12-16 | Comptoir Plastiques | Articles en resines phenoliques et procede pour leur fabrication |
-
1978
- 1978-06-19 FR FR7818279A patent/FR2434118A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-06-01 DE DE7979400349T patent/DE2961813D1/de not_active Expired
- 1979-06-01 AT AT79400349T patent/ATE555T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-01 EP EP79400349A patent/EP0006373B1/fr not_active Expired
- 1979-06-13 BR BR7903784A patent/BR7903784A/pt unknown
- 1979-06-15 US US06/049,009 patent/US4272403A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-18 DK DK253979A patent/DK149330C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-06-18 CA CA000329950A patent/CA1117514A/en not_active Expired
- 1979-06-18 JP JP7666779A patent/JPS551899A/ja active Granted
- 1979-06-18 FI FI791941A patent/FI67206C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-06-18 NO NO792017A patent/NO151370C/no unknown
- 1979-06-19 SU SU792777107A patent/SU1011054A3/ru active
-
1981
- 1981-01-22 US US06/227,308 patent/US4323667A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4272403A (en) | 1981-06-09 |
| DK253979A (da) | 1979-12-20 |
| BR7903784A (pt) | 1980-02-05 |
| JPS551899A (en) | 1980-01-09 |
| FI67206C (fi) | 1985-02-11 |
| US4323667A (en) | 1982-04-06 |
| NO151370B (no) | 1984-12-17 |
| CA1117514A (en) | 1982-02-02 |
| DK149330C (da) | 1986-10-06 |
| ATE555T1 (de) | 1982-01-15 |
| SU1011054A3 (ru) | 1983-04-07 |
| EP0006373B1 (fr) | 1982-01-13 |
| JPS5730861B2 (fi) | 1982-07-01 |
| FI791941A (fi) | 1979-12-20 |
| FR2434118B1 (fi) | 1981-03-20 |
| FR2434118A1 (fr) | 1980-03-21 |
| NO792017L (no) | 1979-12-20 |
| EP0006373A1 (fr) | 1980-01-09 |
| DK149330B (da) | 1986-05-05 |
| DE2961813D1 (en) | 1982-02-25 |
| NO151370C (no) | 1985-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI67206B (fi) | Borsyreanhydridloesningar och deras anvaendning som haerdare foer resoler | |
| RU2572960C2 (ru) | Фенольная смола, способ получения, проклеивающий состав для минеральных волокон и получаемые материалы | |
| CA2825575C (en) | A process for producing polycondensation product | |
| ES544232A0 (es) | Procedimiento para la obtencion de fenolresol-eteres | |
| KR920008097A (ko) | 페놀 수지, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 무기섬유 사이즈용 조성물 | |
| CA2659738C (en) | Hydrophilic binder system for porous substrates | |
| FI56541C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av lagerstabila ureaformaldehydhartser | |
| FR2533221A1 (fr) | Procede d'obtention de resines alveolaires par condensation d'isomeres du methyloldihydroxydiphenylmethylene-ether, leur application comme materiaux d'isolation | |
| US4225680A (en) | Urea formaldehyde foam with low shrinkage | |
| US3689463A (en) | Method of producing liquid water-soluble urea-formaldehyde resins employing an aryl or alkyl sulfonic acid | |
| US4615737A (en) | Impregnation composition for thermochemical modification of wood and process for preparing same | |
| JP3139159B2 (ja) | フエノール樹脂発泡体の製造方法 | |
| NO138029B (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av skumplast av fenol/aldehyd-kondensater | |
| JPS623175B2 (fi) | ||
| US4343718A (en) | Aqueous foaming agent solution | |
| CA1167593A (en) | Production of plastics and foamed plastics | |
| SU763368A1 (ru) | Способ получени модифицированной мочевино-формальдегидной смолы | |
| FI72456B (fi) | Impregneringskomposition foer termokemisk modifiering av trae och dess framstaellningsfoerfarande. | |
| JPS5657815A (en) | Preparation of resorcinol co-condensation resin | |
| GB416191A (en) | Manufacture of tanning substances | |
| JPS59122522A (ja) | フエノ−ル樹脂発泡体の製造方法 | |
| JPS5767680A (en) | Adhesive composition | |
| JPS6137852A (ja) | 硝子繊維用バインダ− | |
| JPS585922B2 (ja) | スイヨウセイレゾ−ルジユシノセイホウ | |
| CS208749B2 (cs) | Způsob výroby ve vodě ředitelných fenolických resolových pryskyřic |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: NORSOLOR, SOCIETE ANONYME |