JPS6090213A - 白色変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
白色変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法Info
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- JPS6090213A JPS6090213A JP19765883A JP19765883A JPS6090213A JP S6090213 A JPS6090213 A JP S6090213A JP 19765883 A JP19765883 A JP 19765883A JP 19765883 A JP19765883 A JP 19765883A JP S6090213 A JPS6090213 A JP S6090213A
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- phenolic resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱或いは酸によって硬化１ゼたフェノール樹
脂硬化物の色相が白色であるに性フェノール樹脂組成物
の＃遣方法へ関丁会。フェノール樹脂は該硬化物の色相
が黄色或いは褐色であるという大きな欠点をもつ。これ
は、硬化反応の除。
脂硬化物の色相が白色であるに性フェノール樹脂組成物
の＃遣方法へ関丁会。フェノール樹脂は該硬化物の色相
が黄色或いは褐色であるという大きな欠点をもつ。これ
は、硬化反応の除。
フェノール性水酸基が熱或いは酸により酸化な受けキノ
ン構造（赤外吸収スペクトルでの１６８０゜１７００信
−付近 ＩＩ （核磁気共鳴スペクトルでは、１５９Ｐ
ｐｍ付近の吸収として表われる芳香族キノン）をとる為
である。
ン構造（赤外吸収スペクトルでの１６８０゜１７００信
−付近 ＩＩ （核磁気共鳴スペクトルでは、１５９Ｐ
ｐｍ付近の吸収として表われる芳香族キノン）をとる為
である。
従来より、この問題の解決策として、（す無水酢酸によ
るアセチル化、トリメチルクロロシラｙによるシリｔｐ
化、酢酸メチルによるエステル化１等の７エノール性水
酸基をマスキングする方法。（２）尿素及び尿素樹脂に
代表される菱色防止剤を絡加する方法。（３）フェノー
ル源として、４．４’−ジヒドロキシジフェニル−２，
２′−ジメチルプロパン（ビスフェノール−Ａ〕のよう
な比較的増色しにくい原料を用いる方法なとがある。Ｌ
かし、（１）では高温になるとマスキング剤とフェノー
ル性水を技基の結合が切れ、湾色する。（２）では、フ
ェノール樹脂硬化物の耐水性、耐熱性、ｅ練性、轡械的
強度等の特性を大きく低下させてしまう。（３）も高温
時の別色は避けられない。
るアセチル化、トリメチルクロロシラｙによるシリｔｐ
化、酢酸メチルによるエステル化１等の７エノール性水
酸基をマスキングする方法。（２）尿素及び尿素樹脂に
代表される菱色防止剤を絡加する方法。（３）フェノー
ル源として、４．４’−ジヒドロキシジフェニル−２，
２′−ジメチルプロパン（ビスフェノール−Ａ〕のよう
な比較的増色しにくい原料を用いる方法なとがある。Ｌ
かし、（１）では高温になるとマスキング剤とフェノー
ル性水を技基の結合が切れ、湾色する。（２）では、フ
ェノール樹脂硬化物の耐水性、耐熱性、ｅ練性、轡械的
強度等の特性を大きく低下させてしまう。（３）も高温
時の別色は避けられない。
本発明は、かη・る問題′Ｉｋ：解決する為鋭意研究の
結果、硬化しても、６１！化物ヲ筒温に−しても湾色し
ない、白色硬化物か得られる変性フェノール値脂組成物
の製造方法を見出したものである。
結果、硬化しても、６１！化物ヲ筒温に−しても湾色し
ない、白色硬化物か得られる変性フェノール値脂組成物
の製造方法を見出したものである。
以下に本製造方法の詳細な説明乞記述する。
フェノール類とグアナミン類をアルデヒド類で塩基性触
媒により、フェノール類とグアナミン類ｔｎ共ｍ合物を
肩する組成物を得る。ここでフェノール類について、着
色しにくい原料を用いることが、白色化の基礎となり、
更に、フェノール樹脂の性質（機械的性！ｆｆｌ：）Ｙ
損わずに変性することが出来るグアナミン類の選定が前
提となる。
媒により、フェノール類とグアナミン類ｔｎ共ｍ合物を
肩する組成物を得る。ここでフェノール類について、着
色しにくい原料を用いることが、白色化の基礎となり、
更に、フェノール樹脂の性質（機械的性！ｆｆｌ：）Ｙ
損わずに変性することが出来るグアナミン類の選定が前
提となる。
ここで示されるフェノール類とは１石炭酸、０゜ｍ、ｐ
−クレゾール、キシレノ−Ａ／、 Ｐ−１ｅｒ＄−７
’ｆルフェノール、Ｐ−オクチルフェノール、Ｐ−７：
ｃニルフェノール、スチレン化フェノール。
−クレゾール、キシレノ−Ａ／、 Ｐ−１ｅｒ＄−７
’ｆルフェノール、Ｐ−オクチルフェノール、Ｐ−７：
ｃニルフェノール、スチレン化フェノール。
ビスフェノール−Ａ、４．４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン（ビスフェノール−８）ジヒドロキシジフェ
ニルメタン（ビスフェノール−Ｆ）。
ルスルホン（ビスフェノール−８）ジヒドロキシジフェ
ニルメタン（ビスフェノール−Ｆ）。
及び４．４′−ジヒドロキシジフェニル−スルフィドを
指す。ここでは０分子構造に対称性が高い程。
指す。ここでは０分子構造に対称性が高い程。
フェノール性水酸基のプロトン放出が妨げられるので、
白色化には好ましい。従って、多くは、ビスフェノール
−Ａ、ビスフェノールＳ、ビスフェノール−Ｆ及び４．
４’−’／ヒドロキシジフェニルスルフィドが用いられ
る。
白色化には好ましい。従って、多くは、ビスフェノール
−Ａ、ビスフェノールＳ、ビスフェノール−Ｆ及び４．
４’−’／ヒドロキシジフェニルスルフィドが用いられ
る。
また、グアナミン類とはトリアジン環を有する化合物全
総称しており、メラミン、アセトグアナミン、ペンゾグ
アナミ／などを指子。ここでは。
総称しており、メラミン、アセトグアナミン、ペンゾグ
アナミ／などを指子。ここでは。
共縮会乞行なう為に、アルデヒド類との反応性がフェノ
ール類のものと近似していることが望ましく、好ましく
は、ベンゾグアナミンを用いる。ペンゾグアナミンヲ用
いろことにより、フェノール類との相溶性も問題なく行
なわれる。このことは。
ール類のものと近似していることが望ましく、好ましく
は、ベンゾグアナミンを用いる。ペンゾグアナミンヲ用
いろことにより、フェノール類との相溶性も問題なく行
なわれる。このことは。
ベンゾグアナミンの有ｊ◇ベンゼン埠が、非常に重要な
意味を持つ。従って、メラミンやアセトグアナミンでも
白色化は行なえるが、より耐熱性。
意味を持つ。従って、メラミンやアセトグアナミンでも
白色化は行なえるが、より耐熱性。
耐湿性を同上させる為には、ベンゾグアナミンが最適と
考えられた。
考えられた。
さらに、アルデヒド類とは、ホルムアルデヒド水溶液（
例えは、３７重ｉ％、４２重Ｍチハパラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドを指子。多く
の場合、ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）を用い
る。
例えは、３７重ｉ％、４２重Ｍチハパラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドを指子。多く
の場合、ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）を用い
る。
用いられる塩基性触媒とは、水酸化ナトリウム。
水酸化カリウムのようなアルカリ金網水酸化物。
水Ｍ化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土
類金楓水酸化物、アンモニア水、モノメチルアミン、ジ
メチルアミン、トリメチルアミンのようなアルキルアミ
ン及びその同族体、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミンのようなアルカノール
アミン及びその同族体、トリフェニルアミンのような芳
香族アミンを指子。ただし、当該樹脂硬化物に電気絶縁
性を持たせようとする場合、無機系触媒は脱塩処理が必
要となるので用いない万が好ましい。
類金楓水酸化物、アンモニア水、モノメチルアミン、ジ
メチルアミン、トリメチルアミンのようなアルキルアミ
ン及びその同族体、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミンのようなアルカノール
アミン及びその同族体、トリフェニルアミンのような芳
香族アミンを指子。ただし、当該樹脂硬化物に電気絶縁
性を持たせようとする場合、無機系触媒は脱塩処理が必
要となるので用いない万が好ましい。
本発明で用いられるフェノール類ＣＰ）とグアナミン類
（Ｇ）４とのモル比ＰＥＧはｌ：９〜９：１までほぼ全
範囲に及ぶ。しかしフェノールが多い程、白色化、特に
高温時における白色化が損われ、逆にグアナミン類が多
いと、フェノール樹脂のもつ機械的性質が損われる傾向
にあるので、好ましくは。
（Ｇ）４とのモル比ＰＥＧはｌ：９〜９：１までほぼ全
範囲に及ぶ。しかしフェノールが多い程、白色化、特に
高温時における白色化が損われ、逆にグアナミン類が多
いと、フェノール樹脂のもつ機械的性質が損われる傾向
にあるので、好ましくは。
Ｐ：Ｇ＝ｌ：５〜２：３が良い。
又、フェノール類及びグアナミン類とアルデヒド類（以
下、代表してホルマリンと称丁）（Ｆ）とのモル比は、
ＣＰ十Ｇ）：Ｆは１：ｌ〜ｌ：４である。ただし、ホル
ブリン量が多いと、付加反応が進み、メチロール体が多
く存在するが、共縮合反応が進みに＜＜、硬化時間が遅
くなる。逆に、ポルマリン基が少ないと、共縮合反応が
進み、付加反応が進みにくり、得られた樹脂組成物の流
動表が低下し１作業性１寸法安定性に障簀を・来た王。
下、代表してホルマリンと称丁）（Ｆ）とのモル比は、
ＣＰ十Ｇ）：Ｆは１：ｌ〜ｌ：４である。ただし、ホル
ブリン量が多いと、付加反応が進み、メチロール体が多
く存在するが、共縮合反応が進みに＜＜、硬化時間が遅
くなる。逆に、ポルマリン基が少ないと、共縮合反応が
進み、付加反応が進みにくり、得られた樹脂組成物の流
動表が低下し１作業性１寸法安定性に障簀を・来た王。
従ってモル比はＣＰ＋Ｇ）：Ｆ＝２：３〜２：５が好ま
しい。
しい。
反応仕込は、フェノール類とグアナミン知ヲ同時に仕込
んでも良いが、まり共線率の高い組成物を得るためにト
ま、やや反応性に劣るグアナミン類の初期反応（メチロ
ール付加）を充分に行なう必嶽があり、好筐しくは０分
割仕込みが良い。この時、グアナミン類とホルマリンの
初期モル比ハ。
んでも良いが、まり共線率の高い組成物を得るためにト
ま、やや反応性に劣るグアナミン類の初期反応（メチロ
ール付加）を充分に行なう必嶽があり、好筐しくは０分
割仕込みが良い。この時、グアナミン類とホルマリンの
初期モル比ハ。
上記の理由より、５：９〜２ニアが好ましい。ここで、
好ましくはアミン類を触媒として、雰１１ｒｌ気をｐＨ
７〜１２に調製丁６が、温和な条件で充分な付加反応を
進行させる為に、ｐＨ７，５〜８．５１１Ｆｆましい。
好ましくはアミン類を触媒として、雰１１ｒｌ気をｐＨ
７〜１２に調製丁６が、温和な条件で充分な付加反応を
進行させる為に、ｐＨ７，５〜８．５１１Ｆｆましい。
仕込児了後、２０〜６０分で６０〜８５℃まで昇温する
。所定の温度に達すると１反応混合物が均一透明になる
ので、ここで初期反応冗了と判断し、フェノール類を投
入する。この時（Ｐ＋ｃ ） ： Ｆ＝２ ： ３〜２
： ５になりｘうにする。
。所定の温度に達すると１反応混合物が均一透明になる
ので、ここで初期反応冗了と判断し、フェノール類を投
入する。この時（Ｐ＋ｃ ） ： Ｆ＝２ ： ３〜２
： ５になりｘうにする。
フェノール類投入後、直ちに昇温し、１００℃還流下で
一定時間保持丁６゜やがて反応が進み白濁する。白濁後
反応終了とするが、用途によっては熟成工程を必要とす
る。そして６０℃に冷却した後、中和剤にてｐＨ４〜７
に中和する。中和剤には、シュウ酸、酢［、Ｐ−）ルエ
ンスルホン嘔。
一定時間保持丁６゜やがて反応が進み白濁する。白濁後
反応終了とするが、用途によっては熟成工程を必要とす
る。そして６０℃に冷却した後、中和剤にてｐＨ４〜７
に中和する。中和剤には、シュウ酸、酢［、Ｐ−）ルエ
ンスルホン嘔。
Ｐ−フェノールスルホン酸等の肩機敏、及び塩酸。
硫＃１．．燐酸１等の無機酸が用いられる。特に限定は
ないが、上述の理由により１Ｍ機＃／、ヲ用いることが
望ましい。
ないが、上述の理由により１Ｍ機＃／、ヲ用いることが
望ましい。
ここまでは１バツチ法を記述Ｌｚが、フェノール類及び
グアナミン類の初期反応物（メチロール付加物）を各々
のバッチで得た後、混合して共縮合反応をする２パツヂ
法においても当該樹脂組成物が得られることは勿論であ
る。ただし、製造コスト面では、スペース、人件費、熱
量がより多く必要になることが欠点である。
グアナミン類の初期反応物（メチロール付加物）を各々
のバッチで得た後、混合して共縮合反応をする２パツヂ
法においても当該樹脂組成物が得られることは勿論であ
る。ただし、製造コスト面では、スペース、人件費、熱
量がより多く必要になることが欠点である。
濃縮、取り出しは、最終的に得ようとする当該樹脂の形
態により若干具なるので、以下１代表的な例を記述する
。
態により若干具なるので、以下１代表的な例を記述する
。
当該樹脂の固形物を得るには、中オ■後の反応生成物を
３３０ｍｍＨｇの圧力下で徐々に昇温し１０５℃とする
。ここ１で要丁口時間は約７０分であり。
３３０ｍｍＨｇの圧力下で徐々に昇温し１０５℃とする
。ここ１で要丁口時間は約７０分であり。
水分のほとんどが除去される。その後、圧力を６０ｍｍ
Ｈｇとし、１２０℃まで昇温し、残存するフリーの原料
を除去する。そして常圧に戻し、常法に基づき、取り出
し冷却する。得られた固形物は用途に応じ適当な方法圧
より、塊状１粒状、粉状。
Ｈｇとし、１２０℃まで昇温し、残存するフリーの原料
を除去する。そして常圧に戻し、常法に基づき、取り出
し冷却する。得られた固形物は用途に応じ適当な方法圧
より、塊状１粒状、粉状。
ペレット状にされる。
当該樹脂のフェスを得るには、上記同様、１０５℃まで
減圧濃縮した後、常圧に戻し、使用する浴剤の沸点以下
（通常、沸点より５℃低い温度〕筐で冷却し、攪拌しり
つ浴剤を徐々に添加する。ここで、溶剤とは当該樹脂を
溶解せしめるものでめれば良い。多くの場合、メタノー
ル等のアルコール類、アセトン等のケトン類の他、脂肪
族、及び芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、エーテル船、エステル類、セロソ
ルブ＠、ハロゲン系溶剤等が用いられる。固形分は８０
チ以下であれはフェス状を保ち、特に必要とする保持条
件はないが１作業性等の問題から、多くの場合、４０〜
６０％に調整される。以下実施例、比較例￥あげて本発
明を具体的に説明する０ 実施例エ ペンソクアミン１８７９．４２％ホルマリン２１４９１
７：還流冷却器つき１ｔフラスコに取り、トリエチルア
ミン０．９ｔｆ加えて、７５℃にて反応した。その後、
混合物が透明となったらビスフェノール−Ａ６０ｒ’ｉ
’加えて１００℃九て還流反応した。白濁後２０分間熟
成した後、６０℃でシュウ酸にてｐＨ４に中和した。欠
いで、３３０ｍｎ＋Ｈｆの圧力下で１０５℃まで減圧濃
縮し、更に６０ｍｍＨｔの圧力にして、液温か１２０℃
となった時取り出した◎常温まで冷却すると、無色透明
な樹脂組成物が得られた。
減圧濃縮した後、常圧に戻し、使用する浴剤の沸点以下
（通常、沸点より５℃低い温度〕筐で冷却し、攪拌しり
つ浴剤を徐々に添加する。ここで、溶剤とは当該樹脂を
溶解せしめるものでめれば良い。多くの場合、メタノー
ル等のアルコール類、アセトン等のケトン類の他、脂肪
族、及び芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、エーテル船、エステル類、セロソ
ルブ＠、ハロゲン系溶剤等が用いられる。固形分は８０
チ以下であれはフェス状を保ち、特に必要とする保持条
件はないが１作業性等の問題から、多くの場合、４０〜
６０％に調整される。以下実施例、比較例￥あげて本発
明を具体的に説明する０ 実施例エ ペンソクアミン１８７９．４２％ホルマリン２１４９１
７：還流冷却器つき１ｔフラスコに取り、トリエチルア
ミン０．９ｔｆ加えて、７５℃にて反応した。その後、
混合物が透明となったらビスフェノール−Ａ６０ｒ’ｉ
’加えて１００℃九て還流反応した。白濁後２０分間熟
成した後、６０℃でシュウ酸にてｐＨ４に中和した。欠
いで、３３０ｍｎ＋Ｈｆの圧力下で１０５℃まで減圧濃
縮し、更に６０ｍｍＨｔの圧力にして、液温か１２０℃
となった時取り出した◎常温まで冷却すると、無色透明
な樹脂組成物が得られた。
得られた樹脂組成物を粉砕機にて粉砕し、８０℃で１０
分間Ｂ化後、再び粗砕し、１５０℃、３０分間、１２０
ｋｇ／ｄＫてプレス成ｍｌすると、無色透明な樹脂硬化
板が得られた。
分間Ｂ化後、再び粗砕し、１５０℃、３０分間、１２０
ｋｇ／ｄＫてプレス成ｍｌすると、無色透明な樹脂硬化
板が得られた。
実施例２
アセトグアナミン１５３ｆ、４２％ホルマリン１０７
ｆＹ還流冷却器付＠ｌｔフラスコに取り。
ｆＹ還流冷却器付＠ｌｔフラスコに取り。
トリエタノールアミン１１を加え６０℃にて反応した。
ここで実施例１同様、混合物が透明になったら１石炭［
２５ｆＹ加え、１００℃にて還流反応した。白ＰＡ後６
０分熟成した後、６０℃で酢酸にてｐＨ−６にした。欠
いで３３０ｍｍＨ？の圧力下で減圧濃縮し、液温か１０
５℃になったら、６０℃まで冷却し、メタノール２００
？を徐々に加えてフェスとした。
２５ｆＹ加え、１００℃にて還流反応した。白ＰＡ後６
０分熟成した後、６０℃で酢酸にてｐＨ−６にした。欠
いで３３０ｍｍＨ？の圧力下で減圧濃縮し、液温か１０
５℃になったら、６０℃まで冷却し、メタノール２００
？を徐々に加えてフェスとした。
得られたワニスｉリンタ紙に含浸し、乾燥後。
８０℃、１０分間Ｂ化した。この時、全体に対する樹脂
含有量は４８．７％であった。これ７ａ１′３枚重ねて
、１７０℃、ｌｏｏｋｇ／ｄで３０分間プレス成型する
と、白色σ）積層板が得られた。
含有量は４８．７％であった。これ７ａ１′３枚重ねて
、１７０℃、ｌｏｏｋｇ／ｄで３０分間プレス成型する
と、白色σ）積層板が得られた。
比較例
フェノール９４ｔ、４２％ホルマリン８０ｆ。
２５％アンモニア水４ｔｆ還流冷却器付き５００ｄフラ
スコに取をハ １００℃にて反応した。白濁後１０分で
反応終了とし、ＬＯＯｎｎＨ９にて減圧＃？ｌａし、１
０５℃にて混合物が透明Ｅｌよａまで絖けす。
スコに取をハ １００℃にて反応した。白濁後１０分で
反応終了とし、ＬＯＯｎｎＨ９にて減圧＃？ｌａし、１
０５℃にて混合物が透明Ｅｌよａまで絖けす。
次いで９０℃まで冷却し、メタノール１１００ｆ徐々に
添加すると、褐色のフェスが得られた。このフェスをり
ンタ紙に含浸させ、実施例２と同様に成型すると、褐色
の積層板が得られた。
添加すると、褐色のフェスが得られた。このフェスをり
ンタ紙に含浸させ、実施例２と同様に成型すると、褐色
の積層板が得られた。
以下実施例、比較例で得られた組成物の特性値を示す・
特許出願人 群栄化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （リ フェノール類とトリアジン環を有する化合物をア
ルデヒド類によ１ハ塩基性触媒下で共縮合して得た組成
物の熱、或いは、＊による硬化物が白色であることを特
徴とする変性フェノール樹脂組成物の製造方法。 （２）トリアジン環をＭ丁も化合物がベンゾグアナミン
である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19765883A JPS6090213A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 白色変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19765883A JPS6090213A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 白色変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6090213A true JPS6090213A (ja) | 1985-05-21 |
| JPH0518851B2 JPH0518851B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=16378161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19765883A Granted JPS6090213A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 白色変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6090213A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0877040A1 (en) * | 1997-05-09 | 1998-11-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Phenol resin composition and method of producing phenol resin |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5298085A (en) * | 1976-02-14 | 1977-08-17 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenolic resins |
| JPS53106788A (en) * | 1977-02-28 | 1978-09-18 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of water soluble resol resin |
| JPS5634735A (en) * | 1979-08-29 | 1981-04-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Rubber composition |
| JPS5962616A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-10 | Sumitomo Deyurezu Kk | アミノ化合物変性レゾール樹脂の製造方法 |
-
1983
- 1983-10-24 JP JP19765883A patent/JPS6090213A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5298085A (en) * | 1976-02-14 | 1977-08-17 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenolic resins |
| JPS53106788A (en) * | 1977-02-28 | 1978-09-18 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of water soluble resol resin |
| JPS5634735A (en) * | 1979-08-29 | 1981-04-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Rubber composition |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0877040A1 (en) * | 1997-05-09 | 1998-11-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Phenol resin composition and method of producing phenol resin |
| US5952447A (en) * | 1997-05-09 | 1999-09-14 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Phenol resin composition and method of producing phenol resin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0518851B2 (ja) | 1993-03-15 |
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