DK146142B - Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat - Google Patents

Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat Download PDF

Info

Publication number
DK146142B
DK146142B DK549173AA DK549173A DK146142B DK 146142 B DK146142 B DK 146142B DK 549173A A DK549173A A DK 549173AA DK 549173 A DK549173 A DK 549173A DK 146142 B DK146142 B DK 146142B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
weeks
barley
corn
rice
rape
Prior art date
Application number
DK549173AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK146142C (da
Inventor
Ferenc Marcus Pallos
Mervin Edward Brokke
Duane Randall Arneklev
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Priority to DK329775A priority Critical patent/DK146143C/da
Priority to DK329975A priority patent/DK146144C/da
Priority to DK329675A priority patent/DK144843C/da
Priority to DK329875A priority patent/DK142101B/da
Priority to DK17582A priority patent/DK146145C/da
Priority to DK17682A priority patent/DK146146C/da
Publication of DK146142B publication Critical patent/DK146142B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK146142C publication Critical patent/DK146142C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Description

(19) DANMARK
ill (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 146142 B
viP
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Patentansøgning nr.: 5491/73 (51) Int.CI.3: A 01 N 25/32 (22) Indieveringsdag: 10 okt 1973 (41) Aim. tilgængelig: 14 apr 1974 (44) Fremlagt: 11 jul 1983 (86) International ansøgning nr.: - (30) Prioritet: 13 Okt 1972 US 297561 02 maj 1973 US 356547 (71) Ansøger: ‘STAUFFER CHEMICAL COMPANY; Westport, US.
(72) Opfinder: Ferenc Marcus 'Pallos; US, Mervin Edward ‘Brokke; US, Duane Randall ‘Arneklev; US.
(74) Fuldmægtig: Firmaet Chas. Hude (54) Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat
Den foreliggende opfindelse angår et herbicidt middel indeholdende et herbicidt aktivt thiocarbamat.
Blandt de mange herbicide forbindelser, der er industrielt tilgænge-. lige, har thiocarbamaterne alene eller blandet med andre herbicider, såsom triazinerne, fået en betydelig kommerciel succes. Disse herbicider er umiddelbart giftige for et stort antal ukrudtsarter i forskellige koncentrationer varierende med ukrudtsartens modstands-evne. Nogle eksempler på disse forbindelser er beskrevet i de ameri-f kanske patenter nr. 2.913.327, 3.037.853, 3.175.897, 3.185.720, 5 3.198.786 og 3.582.314. Det har vist i praksis, at brugen af disse £ thiocarbamater som herbicider på afgrøder somme tider forårsager £ alvorlige skader på afgrødeplanten. Når de anvendes i de anbefalede 3 2 148142 mængder i jorden for at bekæmpe mange bredbladede ukrudtsarter og græsarter, er resultatet alvorlig misdannelse og forkrøbling af afgrødepianterne. Denne unormale vækst hos afgrødeplanterne resulterer i tab af afgrødeudbytte. Tidligere forsøg på at overvinde dette problem indebærer behandling af afgrødefrøet med visse antagonistiske midler før såningen, jvf. de amerikanske patenter nr. 3.131.509 og 3-564.768. Disse antagonistiske midler har ikke været særligt vellykkede. Det førnævnte patent giver specielt eksempel på behandling af frø under anvendelse af forbindelser af en anden kemisk klasse, som ikke antyder noget om den foreliggende opfindelse.
Det har vist sig, at planter kan beskyttes mod beskadigelse af herbicider af thiocarbamattypen alene eller blandet med andre forbindelser, og at planternes tolerance kan forøges væsentligt over for de aktive forbindelser ifølge de ovennævnte amerikanske patenter ved som modgift at anvende en forbindelse svarende til følgende formel: o y4 y
R - C - N
ir ir hvor X er oxygen eller svovl, R er halogenalkyl, alkyl eller alkyl= thio, R·^, R^, R^, R^, R^ og R^ uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxyalkyl og hydroxyalkyl med 1-4 carbonatomer, forudsat at når X er oxygen, R·*" og R^ er hydrogen eller methyl, og R^, , R~* og R^ hver er hy= drogen, så må R være noget andet end dichlormethyl. Det herbicide middel ifølge opfindelsen er derfor ejendommeligt ved det i kravets kendetegnende del angivne.
I ovenstående beskrivelse tænkes på følgende udførelsesformer for de forskellige substituerede grupper: Por R indbefatter halogenalkyl og alkyl fortrinsvis, med mindre andet er anført, de repræsentanter, som indeholder 1 - 10 carbonatomer incl. i både ligekædet og forgrenet konfiguration, og udtrykket halogen indbefatter chlor og brom som mono-, di-, tri-,tetra- og persubstitutioner. Som eksempler på alkyl-delen i den foretrukne udførelsesform kan nævnes følgende: Methyl, 3 146142 ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sekundær butyl, 1,l-dimethyl= butyl, amyl, isoamyl, 2,4,4-trimethylpentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, n-octyl, isooctyl, nonyl og decyl. Udtrykket alkylthio indbefatter fortrinsvis de repræsentanter, som indeholder fra 1 til 4 carbonatomer incl., f.eks. methylthio, ethylthio, n-propyl= thio, isopropylthio, n-butylthio, t-butylthio og lignende. For 1 2 3 4 5 6 R , R , R , R , R og R indbefatter udtrykket alkyl de repræsentanter, som indeholder fra 1 til 4 carbonatomer incl., f.eks. me= thyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sekundær butyl, tertiær butyl og lignende. Udtrykket alkoxyalkyl indbefatter fortrinsvis de repræsentanter, som har ialt 2-4 carbonatomer incl., f.eks. methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl. Udtrykket hydroxyalkyl indbefatter de repræsentanter, som har 1-4 carbonatomer incl., f.eks. hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl og hydroxybutyl.
Sam· en alternativ virkemåde kan forbindelserne ifølge opfindelsen gribe ind i;\ den normale herbicide virkning af herbicider af thiocarbamattypeh og gøre dem selektive i deres virkning. Hvad end virkemåden er, er den tilsvarende gavnlige.-.oog ønskelige virkning den fortsatte herbicide virkning af thiocarba-matet med ledsagende nedsat herbicid virkning på ønskede afgrødearter. Denne fordel og anvendelighed fremgår nærmere af det følgende .
Udtrykkene herbicid, modgift eller modgiftsmængde skal derfor forstås som beskrivende den virkning, der er tilbøjelig til at modvirke den normale skadelige herbicide reaktion, som herbicidet ellers kan frembringe. Om den skal kaldes en lægemiddelvirkning, indgribende virkning, beskyttende virkning eller lignende, afhænger af den nøjagtige virkemåde. Virkemåden varierer, men den virkning, som er ønskelig, er resultatet af fremgangsmåden til behandling af jorden, hvori afgrøden sås eller plantes. Hidtil har der ikke været noget system, som har været tilfredsstillende til dette formål.
4 U6U2 Eørbinclelserne, dec anvendes i midlet, ifølge opfindelsen, repræsenteret ved ovenstående formel, kan fremstilles på flere forskellige fremgangsmåder afhængende af udgangsmaterialerne.
Oxazolidin- og thiazolidin-mellemprodukterne blev fremstillet ved kondensation af aminoalkoholen eller mercaptanen med et egnet alde= hyd eller keton i kogende benzen under kontinuerlig fraskillelse af vand. Denne fremgangsmåde er beskrevet af Eergmann m.fl., JACS 75, 358 (1953). I reglen var oxazolidin- og thiazolidin-mellemprodukterne rene nok til at kunne anvendes direkte uden yderligere rensning.
Det ønskede mellemprodukt blev bragt til at reagere med et syre-chlorid i nærværelse af en hydrogenchlorid-acceptor, såsom triethyl= amin, for at fremstille den ønskede forbindelse. Oparbejdning og rensning indebar standardmetoder til ekstraktion, destillation eller krystallisation.
Modgiftsforbindelserne og deres fremstilling er nærmere illustreret i følgende eksempler. Efter eksemplerne på fremstillingen findes en tabel over forbindelser fremstillet på den beskrevne måde. Forbindelserne er betegnet med numre, der anvendes til identifikation i resten af den foreliggende beskrivelse.
Eksempel I.
Fremstilling af 2,2,5-trimethvl-5-dichloracetyloxazolidin.
18 ml af en benzolopløsning indeholdende 4,6 g 2,2,5-trimethyloxa= zolidin blev sat til 25 ml benzol og 4,5 g triethylamin. 5,9 g di= chloracetylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring og afkøling i et isbad. Efter endt reaktion blev blandingen hældt i vand og benzollaget fraskilt, tørret over vandfri magniumsulfat og benzolen 30 derpå fjernet under vakuum. Udbyttet var 7,7 g af en olie, n£ = 1,4950.
5 146142
Eksempel II.
Fremstilling af 2,2-dimethyl-5-dichloracetylthiazolidin.
4,7 g 2,2-dimethylthiazolidin og 4,5 g triethylamin blev opløst i 50 ml methylenchlorid og 5,9 g dichloracetylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring. Blandingen blev afkølet i vandbad ved stuetemperatur.
Efter endt reaktion blev blandingen hældt i vand og opløsningsmiddellaget fraskilt, tørret over vandfri magniumsulfat og opløsningsmidlet fjernet under vakuum. Udbytte var 3,6 g af et voksagtigt fast stof. Omkrystallisation af en prøve af diethylether gav et hvidt fast stof, snip,. 109-111°C.
Eksempel III.
Fremstilling af 2.2,5-trimethyl-5-(2t.5t-dibrompropionyl)oxazolidin.
14 ml af en benzolopløsning indeholdende 3,5 g 2,2,5-trimethyloxazo= lidin blev sat til 25 ml benzol og 3,5 g triethylamin. 7,5 g 2,3-dibrompropionylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring og afkøling i isbad. Efter endt reaktion blev blandingen hældt i vand og benzollaget fraskilt, tørret over vandfri magniumsulfat og opløsningsmidlet afdestilleret under vakuum. Udbyttet var 5,7 g af en olie, n^° = 1,5060.
Eksempel IV.
Fremstilling af 2,2-dimethyl-5-dibromacetylthiazolidin.
Til en blanding af 3,5 g 2,2-dimethylthiazolidin, 50 ml benzol og 7,1 g dibromacetylchlorid blandet i et isbad blev der sat 3,1 g triethylamin dråbevis under omrøring og fortsat afkøling. Efter endt reaktion blev blandingen hældt i vand og benzollaget fraskilt, tørret over magniumsulfat og benzolen fjernet under vakuum. Udbyttet var 8,5 g af en mørk olie.
6 146142
Eksempel V.
Fremstilling af 2-ethvl-5-S-ethylthiocarbonvloxazolidin.
16.5 ml af en benzolopløsning af 2-ethyloxazolidin blev sat til 50 ml benzol og 4,1 g triethylamin. 5 g ethylchlorthiolformiat blev tilsat dråbevis under omrøring og afkøling i isbad. Blandingen blev hældt i vand og benzolopløsningen fraskilt, tørret over vandfri magniumsulfat og benzolen afdestilleret under vakuum. Udbyttet var 5,6 g af en olie, n^ = 1,5130.
Eksempel VI.
Fremstilling af 2,2-dimethyl-3-heptanoyloxazolidin.
16.5 ml af en benzolopløsning indeholdende 4,6 g 2,2-dimethyloxazo= lidin blev sat til 50 ml benzol og 4,1 g triethylamin. Til denne blanding blev der sat 6 g n-heptanoylchlorid dråbevis vinder omrøring og afkøling i et isbad. Blandingen blev hældt i vand og benzollaget ekstraheret, tørret over magniumsulfat og benzolen fjernet under -30 vakuum. Udbyttet var 7,5 g af en olie, n^ = 1,4598.
7 U6142 u 01 o moooooororoooni«3<co r-j_i *a,inomt^mcricrNnio3roinc,~CTi • o) (ΤιιηΜοοσισισισι*ί<σισισΐ(Τιοοσιο ft η o <ίΐη l m
PjrH m Q * ·» iH **
tø tø t“l r-ί O r-t r-I r*l r-ί r-IrHrHrMr-1 Η Η H Q\ H
x, ooooooooooooooooo
\D
pH ‘
KffiæKffiKiriKffiKWKææffiææ ro ro ro ro LO Ph Ph ffi P3
' Ph KWOUUKffiMffiUitiMMffiliiffiK
vo
Pi 7?
^ ' KffiffiæwwKKKWKæmwffiWK
«--x
·; i CM
• pi pi in in m m m h \ / η WWWK® \ K Ph ni cm m ni m
Λ /\ KffiwwKUuuuwoæffiKiuwK
I “\/ “H
s i in in in m t n in
O = U ni rorororororororororo to æ ffi ffi æ m K
I P5 PiKffiffiMMffiWKffiWninicMnirMni
Pi υυουυοουουοααυυυα rororotororororoto —i HJtcffiWffiWffiKvQ torororororotoro -pi uuouauuuutawKMWWffiffi uuuuuuuu
MM M
(il CQ pq
rH r-l ni H ni W Sti H cm Sti M
U ro ro O H U H roroUUUH ro U m ffl ni Μ M ni u cm cj Η M oo ro cm CJ H ro M ni
BdmmæfflffiffiumMMffiMUKmK
Pi uuuuuuuuuuouuuuuu
CD
ra
I—I
CD
03 β · •hM oHnico^mvor-oo
i3 c mro'Ht'in'nr^raaiHr-ii-ti-if-iHr-iiHrH
M
O
Eft 8 U6U2 u .
O CO H
o ocooorocNHiooococOHOoroooinciiHcocMooio
^ csj^jiin^i'HfOH'a*HroLnHr'VDoor^vD'a>rororooor>J
. m OOlOOO|OHHl£>in'3’|r-IOOHi-l<ri’'3,Or-IOlH
g r-| ΐη p **.»*«».CM***-^%***0***wwfc·*·*·*^* tn (Up; rMi-4r-)i—(i—(>—)>—lt“lr-)r-(i—ir-)i—(r-Hr-(rHHr-tr-(r—li—(>-)>—1 x oooooooooocgwooooooooooo pi° wwwwwwwmwwwwwmwwmwwwwwm ro ro in Sxj td
pi UW WWWmWWmWWWWOWWWWWWWWW
rorororororo co 05 wwwuouuuumwwwwwwwwwuwww in in ro Ujcorococorofo W ro
OL CM W W W W W W CM W
wuwuuuuuuwwwwwuwwwwuwmw σι σι σι WWW in ^ cm rorororororororororo ro W ro ro ro U U U Pi WWWWWWWWWW W M B W W I I 1 uuuuuuuuuuw u u uuu-p-p-uwwww
CM
W
u
Lf) Ο t"-* in corococococofocororosj rororomrorocncn --H KKKIBWWKKKK CMtrJCGMtxiWixJWM W rofM pi ouuuuuuuuuuuuuuuuuuwuuu ^ u u m m m
M <M ffl ffl ffl ffl B
pq MW wwwww w mu uuuuo Μ M U H CM MW cmcmcmMMMMM cm cm cm cm cm mm'-'UH cm m u rowHHmmwmmH ro h r-ι η h CM CM CO CM Q H CMCOMUUU CMCMCMCMCMU MUUUU pi wwwwwuwwmHwwwwwwwwfflWwww ouuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuu
<D
tfl
iM
a)
'O
pj M <noHC'Jro^,incor'OOo\oHcMro^,invor^ooo>OH
.,4 p* i-ICMCMCMCMCMCMCMCMCMCMrorOCOrOrOrOCOrOrOrO^'tf Λ
M
0 ft 9 ® 146142 η οι Ο $ ο oooocorooLoo·^ cocoHO ρ> η η 'ί μ ® co ^ mHOH<inr~(Niina\i£> r- ro in to ro r> m ^ • m Γ^νοίΝΗσιΜΟΟΓιοοσοιοισιΗοοο,Μ^ΗΟοοίΊο Ο,η ο mmuiino'ioino'o'in ni iso'ioo'io νιιιιιηιηο'ίπιο C rH (O Q ».«.».•.«.•..-.«•ιΗΗ«···*·*·1©·-·“*·**“*“·
CflQJ C HrHrHHHrHHrHrHHCJUrHHrHrH gHHHHHH
X o o O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O
(t æMKKKffiKWWKEæMæMffiffiMKtaæffiK
rotocotototototo
in KKKKWWMK
Pi MMMaæaæuuuuuouaajæixiæiSKKffi ct wKawwwwwwwwwawffiwwtcKtiiatatri in in m m m m m m
HH HH HH HH HH HH
MH HH HH HH ΗΊ h*H HH
(η WCNMMCNMMN
« KwwaaixiWffiffiKWMixiffiKUuuuuuau cT taKKmæffimtcMKKKKWKffiMMMffiKæa ininLninLnininininLnininminLn KKWiiiKKawliBiiiiiiaali! cMnjnjfM-tMnicMCMCMoinacMnjcMnj h uauouuauuuuuuoutdKæccæætdtri pq
MM MM MM
CQ pq pq pq pq pq m u æ mku Muta
®cNa muni m<NU
(N MiU^MHCNHMCM B M « <N oj H K ^ H M ro pq u ro pq υ H U pq M to u pq ro Η M nrø u ro pq ro cq M tMroffi tN r>J υ η mb M to NB U m M w ro CQ η h pq KpqffiKUWPqffiMKKPqMMUMWPqK fflUW U
uoou'-'uuoouuuau^uuuua^ua φ
W
rH
<u Ό G pi tMroH'ιnιor^ooσlOΓ^fMro·q'ιnιoΓ^ooσ^σHrMtO'¾, •hg h1 h< h< h* h1 h< in m in in m m m tn m m ιο ιο io i£> Λ Μ
O
Cn . - · ο) ίο <u g 146142 X iU X % o g § |§ °o co co r·- ro h > o cm ro co o co > ro cm o oo >o o o oo in li cn r~ co i" oo co H eo σ> m co co tn ro n > ό ® H n • m air-io{v^‘Xcvr-too)o*0)Xot*yoyoXwt*‘C\o\(npi ο,η o " ^ w in m in ^ m m in tf tf tf sj in in in in n in l tf tf “i ^
ej« π TTTT
01(1) p; H r-ir-t·—IH gHHHi—IHi—I gHHrHH βΗΓ~ΗΗΗ>—I
X OOOOOO'OOOOOOOOWOltOMMMOOOO
pf a aaaaaaaaaaaaaa aaaaaaaaa ro ro ro to co tn jn K ffi W ΪΠ CC ffi
Pi saaaaaaaaaUUUUUa aaaaaaaaU
a o
(M
tu a aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaauaa in _ WCM w pT u^aaaaaaaaaaaaaaaaaaaauaa Γ"
M
co co m t n u tn μ a a a i a
Pi aa aaaaaaaaaaaaaaOUUa-nuaa in in m m corocococorocococococococoaa cn tn tn ro ro a a h aaaaaaaaaaaaa cm cm a a a a a ni cm a auuuuuuuuuuuuuuuuuuauuuu
u M
a m n co
ti ti ti - W M
a a a u u an o na n TI Τ', oano au a uu η η n cm h a « m h cm a ni l cMacMCMcvinn u co u a n co a u ro h coununa ronui-iHHaa cmh cm cm a n cMcoaUrH nb na Nri S 9 2 hnmn a a u a a a aaauauaaaaauaaaaaaa uuuuuuuu — uuuuuuuuuuuuuuu cu w Γ—1 0) Ό · cjLi tni>*cocn-Or-ifMfO"tf,iniDr^coCT>oHC'ifOtf),iniop'OOCT\ .j_] j3j \o co to vo t— ι-'-γ^ε'-Γ'-ι'-Γ'-Γ'-γ^οοοοοοοοοοοοοοοοοοοο
Λ ti O
a ο -Π U6U2 o 11 o or'-coinoocor'-oocsoooinoooooocoooooooco M i-H'!l,CJ3l£>[''CSOOenOPSVDOr'~03t'~V£>OOmcSOOCOO'iHin • dj (Νΐσισισνσίσνσνι-ιοισισισνοοσλο,-ΐι-ισισιςοσΝίί-ισ'οο 6 H oo Q «.*.·.·.«.·..·.·.·.*.·>»*··*»·*·*·»·»*·*“* 03 Q) β i—IHHi—li-Hi-IHHHi—IHHrHHHHi—IHrHrMi-iiHHt—1 X oooooooooooooooooooooooo pT κμμμμμμμμμημμμμμμμμμμμμμ oo oo oo pT υΜΜουΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜ pT κκμμμμμμμμμμμμμμμκμμμμμμ min ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιη m m
®W KMMMMMMMMMffiMWKWM KM
m c\l OS iMNNNiNINNOllNNNMNINNOl N <N
Pi wuumkuuuuuuuuuuuuuuuumou oo oo oo <VJ jr} |fl jT|
P5 WMKKKKKMKMKKKKKKKKKKffiUUU
in m in in in in m m onw oo κ K K K K K oooooooocooooooopok oo oo oo oo Η K ni W cscscso'icscsWMWKWKffiKffi os κ Κ Μ K Pi uukuuuoouuuuuuuuuuuuuuuu u m u
PQ ffl PQ
m on on
w M a MM
o w α os w u os
— W^M W K'-'M M
o UUU O'UUU r- M os ui cn co cn MMMoscnw mmmmmm on w m h ininininonpqwwH i"· oo oo pp pq pq pp <n o m hcq on
osuKMMMH cs os os u M U >-H os os os os κ K onw onu PS KM osososcsuMMMM on l Uffiffifflffi sS’-^M ® S I
UUUUUUUUUUUU-HUUUUUUUUUU fi <y 03
rH
Q) rø · oHcson'S'invDr'ooaiOi-HoSfn
CM Oi-iCSPO*3'LnODr'OOcy\OOOOOOOOOOHHi-lH
-rHC ΡΛΡΛΡΛΟ'ιΙίισ^Ο'ιΟΊσιΟΓίι—li—li—Ir-li—IHi—IHr-iHHi—li—IH
X>
U
O
K
υ 12 U6U2
°ο cocMHmmocMocncMOinGOomvQinHOcoocMOO
<, (Mj-jM'sr^ointNCN-^'tMr'a'oooocyiiMOMooor'Mr-
. m coa>cMCMmooor'~iot^«3<*3,coooHCQHr'~ocMer|cy\cMOD
Dji-IO
W 'φ ^cP ι-η"ι-Γ<-1ΗΗτ-ΙΗΗΗη'ι-Ηγ-Γι-Ι>ΗΗΗι-ΙΗι-ΙγΗΗι—IrHr-l >4 ooocntnowwæwwcnoooioooocooocoo
tf , KWWWaBaa'aWWWawaWBaaaWWWW
m m m • λ ffi κΠ Ed cn cn tf aWUBWOBWWWWBWWWWWWWWW®®® in JU _m m pT lPbuwwuw®®®®®®®®®®®®®*®** mm mm monmmmmr'-icnmmmcn
cm K W W W KWWWWWWWWWW W
Pi UUBUUWW®W®W®UOUUCJUUCJUUOU
men mm mmmmmmmmmmmm h a a aa aaaawwwawwww ps. Suauuawaaaaauuuuuuuuuuuu
CM
a o
M OD CM CM
a a a cm cm cm mm m —. cMuuaaa ,, cm a cm a cm cm a mcMa cmcmuuos-immmmm a a a a a a MKWWWCJwaHHHawgmmm r~ u u u u u auauo'^uuuoawaaaaa kmmmmms-iWMM'-'h cm cm cm a awououuu a m a w w « m w o a a u u w a w ο υ o in in in r- t- r·· n cMCMCMcMCMCMcncMCMmcMUCJU mmmaaaaww i aawaaawaaaa μ h .-i a w ® cMCMCMmmm
Huouuuuuouuuauouauouauuu Q) m I—1 rrt · ^inior'oocnor-fcMm'M'Lnior^oocnorMCMm'M'aior' p; Mj i—ih<—irMi—iHCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMmcommmmmm •Μβ ^ΗΗι-ΙΗγΜΗΗΗΗΗΗι-ΙγΜΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗ xt
M
0 a υ 4J 146142 ο Μ ο h ο ό οι to ο ro r-- ro σι }-) • Ο Γ^σι00<Ν>ΙΟ'3,Π(Ν(Ν ftH ο ^'^'ί'ΐηΗΐηιη^^ΐ'ΐη S ι—I ro Q »·.·.».·.
ΰ) φ £ Η Η Η Η ri ι—IrHi—I »—I
X! oootncntflcoætflw
0S° ffiMMKKWffiWWW
ro ro tn w ® OS uxoxxxxxxx oT KæffiMiuwiuætcii! ro
Pi KffiMiBKffiaaKffi in m in in
rorororo B B K B
(M KKMiS 04 CN OJ CM
os uuuuwæuuuu rorororo rorororo
,_I Vv« ViH VrH VrH
<1 vM vM vM vm vM vM vM vM
os υαυυκκυϋϋυ
"S
ro nj ^ [ij K -v Λ u υ ΓΜΜίΝ'— oa ffi ffi ffi S-t oa X O Ό O m M tu CJ U ffl u
Η Μ Μ M S-l ι-l oiMMH
umo^mmuHumu
OS N N N N N NU ro N N
WM ΗτΗ ΙηΜ ΗΉ Hr· ^Γ1 H"? h“* υαουυυυυυυ φ tn I-1 φ Ό · οοοιοΗη4|ΐη«ΐ'(θ •γΙΪη ι—I ι—I γ—1 γ-Η —I ι—IrHi—lrHr-i Λ
U
Ο h 14 U6U2
De herbicide midler ifølge opfindelsen blev afprøvet på følgende måde.
Modgiftsforsøg med flere afgrøder.
Flade kunststofskåle blev fyldt med Felton sandet lerjord. Da mange forskellige græsarter og bredbladede afgrøder blev anvendt til disse forsøg, blev EPTAM® (EPTC) inkorporeret i en mængde af 0,56 og 5,6 kg/ha, medens der blev anvendt en konstant mængde på 5,6 kg/ha af additivet. EPTAM'S'(EPTC) og herbicidadditivet blev påført hver for sig ved at pipettere afmålte mængder af stamopløsningerne i jorden under inkorporering i en 20 liter roterende cementblander. Stam-opløsninger af EPTAM blev fremstillet som følger: A. 0,56 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5%) blev fortyndet med 500 ml afioniseret vand, således at 2 ml svarer til 0,56 kg/ha/flad kunststofskål.
B. 5,6 kg/ha: 6700 mg EPTC 6E (75,5%) blev fortyndet med 500 ml afioniseret vand, således at 2 ml svarer til 5,6 kg/ha/flad kunststofskål .
Stamopløsninger af additiv blev fremstillet ved at fortynde 102 mg teknisk materiale med 10 ml acetone 1% Tween 20'S/(polyoxyethylen= sorbitanmonolaurat), således at 2 ml svarer til 5,6 kg/ha/flad skål.
Efter at jorden var behandlet med både herbicid og additiv,-blev den overført fra blanderen til den flade skål, hvor den blev gjort klar til såning. Det første trin i forberedelserne var at fjerne en halvliter jordprøve fra hver flad skål, som blev bevaret til anvendelse til dækning af frøene efter såning. Jorden blev så udjævnet, og rækkei 0,6 cm dybe blev så udformet i hver flad skål. Flade skåle behandlet med 5,6 kg/ha af EPTAM blev tilsået med DeKalb XL-44 majs (Zea maize). US H9 sukkerroe (Beta vulgare), småfrøet, gråstribet solsikke (Heli= anthus annus). Upland bomuld(Gossypium hirsutum), pralsoyabønne (Glycine max) og raps (Brassica napus). Flade skåle behandlet med 0,56 kg/ha af EPTAM blev tilsået med rød havre (Avena byzantina).
R-10 milo /sorghum7 (Sorghum vulgare), Fremont HRS hvede (Triticum aestiyum), stor rævehale (Seteria feberii), almindelig ris (Orvza sativa) og seksradet byg (Hordem vulgare). Frøene blev så tildækket med den halve liter jordprøve, der var blevet fjernet før såningen.
146142 15
De flade skåle blev så anbragt på bænke i væksthus, hvor temperaturerne blev holdt mellem 21 og 32°C. Jorden blev vandet ved sprinkling for at sikre god plantevækst. Graden af beskadigelse blev noteret 2 og 4 uger efter behandlingen. Jord behandlet med EPTAM alene i en mængde på 0,56 eller 5,6 kg/ha var inkluderet i forsøget for at give grundlag for at bestemme den grad af reduktion af beskadigelsen, som de herbicide modgifter gav. Den procentiske beskyttelse af forskellige repræsentative afgrøder er vist i tabel II. Den procentiske beskyttelse er bestemt ved en sammenligning med flade skåle, der ikke var behandlet med modgiften.
Forbindelsen EPTC er S-ethyl-di-n-propylthiocarbamat.
16 146142 T.abel XI.
Resultater af forsøg med flere afgrøder. % beskyttelse.
Forbindelse Mængde EPTC
nr. kg/ha Afgrøde ^ 5 ' 31 0,56 Byg 56
Ris 30 32 0,56 Byg 56
Ris 30 5.6 Majs 100 33 0,56 Ris 30
Byg 44 34 0,56 Byg 88 5.6 Majs 100 35 0,56 Byg 44 5.6 Majs 100 36 5,6 Majs 100 37 5,6 Majs 100 38 0,56 Byg 88 5.6 Majs 100 5.6 Solsikke 50 39 5,6 Majs 100 5.6 Solsikke 25 5.6 Raps 60 40 5,6 Majs 100 5.6 Solsikke 25 41 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 42 5,6 Majs 56 (4 uger) 43 5,6 Majs 93 (4 uger) 44 5,6 Majs 28 (4 uger):.
45 0,56 Byg 50 5.6 Solsikke 81 46 0,56 Ris 100 (4 uger) 17
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) .
146142 47 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 75 (4 uger) 5.6 Raps 68 (4 uger) 48 0,56 Byg 25 5.6 Solsikke 67 (4 uger) 49 0,56 Sorghum 50 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 50 5,6 Majs 100 (4 uger) 51 5,6 Majs 42 (4 uger) 52 5,6 Majs 100 (4 uger) 55 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 50 (4 uger) 5.6 Majs 70 (4 uger) 54 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 55 0,56 Hvede 20 (4 uger) 0,56 Byg 100 (4 uger) 5.6 Majs 93 (4 uger) 56 0,56 Sorghum 10 (4 uger) 57 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 58 0,56 Ris 100 (4 uger) 59 5,6 Majs 93 (4 uger) 60 0,56 Ris 100 (4 uger) 5.6 Majs 42 (4 uger) 61 0,56 Sorghum 40 (4 uger) 0,56 Byg 75 (4 uger) 5.6 Ris 70 (4 uger) 62 5,6 Raps 65 (4 uger) 63 0,56 Byg 75 64 5,6 Majs 42 (4 uger) 65 5,6 Majs 70 (4 uger) 18 146142
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) 67 5,6 Majs 28 (4 uger) 68 0,56 Ris 100 (4 uger) 5.6 Majs 93 (4 uger) 69 5,6 Majs 42 (4 uger) 70 5,6 Majs 100 (4 uger) 71 5,6 Majs 70 (4 uger) 72 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 50 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 73 5,6 Majs 100 (4 uger) 74 5,6 Majs 42 (4 uger) 75 0,56 Sorgbum 71 0,56 Hvede 60 5.6 Majs 87 5.6 Raps 71 76 5,6 Majs 56 (4 uger) 77 5,6 Majs 100 (4 uger) 5.6 Sukkerroe 28 (4 uger) 78 0,56 Ris 100 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 5.6 Solsikke 81 (4 uger) 79 0,56 Byg 50 5.6 Majs 100 (4 uger) 5.6 Solsikke 67 (4 uger) 80 5,6 Majs 70 (4 uger) 5.6 Raps 56 (4 uger) 81 0,56 Byg 50 (4 uger) 5.6 Solsikke 67 (4 uger) 82 5,6 Majs 56 (4 uger) 83 0,56 Ris 100 (4 uger) 84 0,56 Ris 100 (4uger) 0,56 Byg 50 (4 uger)
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) 19 146142 85 0,56 Ris 100 (4 uger) 0,56 Byg 75 (4 uger) 5.6 Majs 93 (4 uger) 86 0,56 Byg 50 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 87 5,6 Majs 93 (4 uger) 88 0,56 Byg 45 89 0,56 Hvede 67 5.6 Raps 75 90 0,56 Hvede 15 91 0,56 Sorghum 50 5.6 Majs 84 92 5,6 Raps 75 93 5,6 Raps 75 94 5,6 Raps 75 95 5,6 Raps 75 96 5,6 Majs 80 97 0,56 Byg 50 98 5,6 Solsikke 60 99 0,56 ' Byg 88 100 5,6 Majs 100 101 5,6 Solsikke 100 102 5,6 Raps 50 103 0,56 Sorghum 30 (4 uger) 5.6 Majs 100 104 0,56 Ris 30 (4 uger) 0,56 Sorghum 30 (4 uger) 105 0,56 Hvede 30 (4 uger) 0,56 Byg 75 (4 uger) 106 5,6 Solsikke 20 (4 uger) 146142
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) _ _ 20 107 0,56 Hvede 40 (4 uger) 0,56 Byg 60 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 108 5,6 Raps 75 109 5,6 Raps 75 110 5,6 Raps 75 111 5,6 Solsikke 60 112 5,6 Raps 75 115 5,6 Raps 67 114 5,6 Raps 33 115 0,56 Byg 70 (4 uger) 5.6 Majs 10 (4 uger) 116 0,56 Byg 58 (4 uger) 5.6 Solsikke 60 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 117 0,56 Byg 58 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 118 0,56 Byg 58 (4 uger) 5.6 Majs 65 (4 uger) 119 0,56 Byg 68 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 120 5,6 Solsikke 30 121 0,56 Ris 67 (4 uger) 5.6 Raps 60 (4 uger) 122 0,56 Byg 58 (4 uger) 5.6 Majs 100 (4 uger) 123 0,56 Ris 44 (4 uger) 124 0,56 Ris 67 (4 uger) 0,56 Byg 58 (4 uger) 125 0,56 Ris 88 (4 uger) 126 0,56 Ris 100 0,56 Byg 100 21 U6142
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) 127 0,56 Ris 78 0,56 Byg 64 128 0,56 Ris 78 0,56 Byg 57 5.6 Raps 60 129 0,56 Ris 78 0,56 Byg 43 5.6 Solsikke 100 130 0,56 Ris 100 0,56 Byg 43 5.6 Raps 40 5.6 Soyabønne 33 131 0,56 Byg 43 5.6 Solsikke 100 5.6 Raps 80 5.6 Soyabønne 47 132 0,56 Ris 78 0,56 Havre 50 0,56 Byg 57 5.6 Raps 100 5.6 Majs 58 133 0,56 Byg 57 0,56 Havre 40 5.6 Sukkerroe 45 5.6 Raps 100 134 0,56 Byg 43 5.6 Soyabønne 33 5.6 Raps 80 135 0,56 Havre 60 5.6 Majs 100 5.6 Raps 100 136 0,56 Ris 55 0,56 Byg 57 5.6 Majs 100 5.6 Raps 80 137 0,56 Byg 43 5.6 Solsikke 70 5.6 Soyabønne 33 138 0,56 Ris 78 0,56 Byg 71 5.6 Raps 60 22 U6142
Forbindelse Mængde EPTC % beskyttelse nr. kg/ha Afgrøde (2 uger) 139 5,6 Solsikke 70 5.6 Raps 60 140 5,6 Solsikke 100 5.6 Raps 60 5.6 Soyabønne 33 141 5,6 Soyabønne 47 5.6 Raps 60 143 0,56 Ris 100 0,56 Byg 87,5 144 0,56 Sorghum 100 0,56 Ris 86 0,56 Byg 100 5.6 Majs 100 145 0,56 Ris 100 0,56 Byg 100 146 0,56 Byg 75 5.6 Raps 100 147 0,56 Ris 72 5.6 Majs 88
Andre forsøg blev udført under anvendelse af thiocarbamatherbici-derne ORDRAM®, som er S-ethyl-hexahydro-lH-azepin-1- thiocar= boxylat med formlen ___ ° ΓΛ CH3-CH2-S-C-N S og R0-NEET som er S-ethyl-cyklohexyl-ethylthiocarbamat med formlen S /CH2CH3 CH,CH--S-C-N ---
XD
Forsøgene blev udført i hovedsagen som beskrevet i det foregående, 23 146142 idet ukrudtsarterne var vandgræs og vild havre, og afgrøden var XL-45A majs. Resultaterne blev bedømt efter 4 uger og var som vist i følgende tabel III.
Tabel III.
ORDRAM ®, 6,6 kg/ha RO-NEET ®, 5,5 kg/ha
Forbindelse Modgift 5,5 kg/ha Modgift 5,5 kg/ha nr._ % skade på XL-45A majs % skade på XL-45A majs 10 0 4 0 0 6 0 0 9 0 0 16 0 20 20 0 0/75 x) 25 0 0 30 0 0 32 0 20 35 0 70/75 39 0 0 40 0 0 49 0 0 55 0 75/75 59 0 0/75 70 0 20/75 73 20 75/75 75 0 0 85 0 0 86 0 0 87 0 60/75 91 0 0 103 0 60/75 107 0 50 116 0 30 117 40 75/75 122 60 75/75 132 50 40 135 50 70 136 70 50
Ingen 60 50 " iÅS 24 U6U2 'J.SV nebtyaui« x) Hvor resultatet er angivet med en brøk, er tælleren den procen-tiske skade," og nævneren den procentiske skadesan følge af herbicidet alene, konstateret ved et yderligere forsøg.
Midlerne ifølge opfindelsen kan anvendes i enhver bekvem form. I en foretrukken form blandes en ikke-fytotoksisk mængde af en herbicid modgiftsforbindelse med et udvalgt herbicid og inkorporeres i jorden før eller efter såning af frøene.
Den tilstedeværende mængde modgiftsforbindelse kan ligge mellem ca. 0,0001 til ca. 30 vægtdele modgiftsforbindelse for hver vægtdel herbicid. Den nøjagtige mængde modgiftsforbindelse bestemmes i reglen af økonomiske forhold for den mest effektive brugbare mængde. Det vil forstås, at en ikke-fytotoxisk mængde modgiftsforbindelse vil blive anvendt i de herbicide præparater.
Herbiciderne, der er anført i tabellerne og andre steder i beskrivelsen, anvendes i mængder, som giver effektiv bekæmpelse af uønsket vegetation. Intervallet for de anvendte mængder giver repræsentative resultater indenfor de anbefalede mængder , der angives af leverandøren. Ukrudtsbekæmpelsen er derfor i hvert tilfælde kommercielt acceptabel indenfor den ønskede eller anbefalede mængde.
Det er klart, at klassen af herbicide midler, der er beskrevet i den foreliggende beskrivelse, udmærker sig som effektive herbicider, der udviser denne virkning. Graden af denne herbicide virkning varierer mellem de forskellige forbindelser og mellem kombinationer af forskellige forbindelser. På lignende måde varierer graden af aktivitet i nogen grad mellem arten af planterne, som den herbicide forbindelse eller kombination anvendes til. Valg af særlig herbicid forbindelse eller kombination til bekæmpelse af uønskede plantearter kan således foretages.
Et herbicid i den her anvendte betydning er en forbindelse, som regulerer eller modificerer væksten af vegetation eller planter. Denne regulerende eller modificerende virkning indbefatter alle afvigelser fra naturlig udvikling, f.eks. dræbning, forhaling af vækst, afløvning, udtørring, regulering, forkrøbling, vandrisdannelse, stimulering, dværgvækst og lignende. Ved ordet "planter" forstås spirende frø, frøplanter og etableret vegetation, herunder rødder og overjor-
DK549173A 1972-10-13 1973-10-10 Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat DK146142C (da)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK329775A DK146143C (da) 1972-10-13 1975-07-18 Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse som foelge af et thiocarbamatherbicid
DK329975A DK146144C (da) 1972-10-13 1975-07-18 Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod skade som foelge af et substitueret acetanilidherbicid
DK329675A DK144843C (da) 1972-10-13 1975-07-18 Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse som foelge af et substitueret acetanilidherbicid
DK329875A DK142101B (da) 1972-10-13 1975-07-18 Fremgangsmåde til beskyttelse af en afgrøde mod beskadigelse som følge af et thiocarbamatherbicid.
DK17582A DK146145C (da) 1972-10-13 1982-01-15 Herbicide modgiftsmidler med substituerede oxazolidiner og thiazolidiner
DK17682A DK146146C (da) 1972-10-13 1982-01-15 Herbicide modgiftsmidler med substituerede oxazolidiner og thiazolidiner

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29756172A 1972-10-13 1972-10-13
US29756172 1972-10-13
US35654773 1973-05-02
US05/356,547 US3989503A (en) 1972-10-13 1973-05-02 Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK146142B true DK146142B (da) 1983-07-11
DK146142C DK146142C (da) 1983-12-05

Family

ID=26970219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK549173A DK146142C (da) 1972-10-13 1973-10-10 Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3989503A (da)
JP (1) JPS5641601B2 (da)
CA (1) CA1007067A (da)
CH (1) CH598750A5 (da)
DD (1) DD108643A5 (da)
DE (1) DE2350800A1 (da)
DK (1) DK146142C (da)
GB (2) GB1457129A (da)
NL (1) NL7314088A (da)
PH (2) PH12709A (da)
RO (1) RO88857A (da)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK156807B (da) * 1978-02-06 1989-10-09 Nitrokemia Ipartelepek Antagonist til beskyttelse af kulturplanter mod den beskadigende virkning af herbicidt virksomme forbindelser samt deres anvendelse

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021229A (en) * 1972-09-05 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use
BG22781A3 (da) * 1972-10-13 1977-04-20
US4249931A (en) * 1979-06-18 1981-02-10 Stauffer Chemical Company 5-Oxy or thiomethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes
US4249932A (en) * 1979-06-18 1981-02-10 Stauffer Chemical Company 5-Phenoxymethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes
BR7600775A (pt) * 1975-02-14 1977-05-10 Stauffer Chemical Co Processo para a obtencao de(tio)haloacil-(tia)oxazolidinas arisubstituidas e composicoes herbicidas sinergeticas que as contem
US4322240A (en) * 1975-11-03 1982-03-30 Stauffer Chemical Company Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes
US4636244A (en) * 1975-11-03 1987-01-13 Stauffer Chemical Co. Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines - herbicidal antidotes
US4400200A (en) * 1977-10-11 1983-08-23 Stauffer Chemical Company Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines - herbicidal antidotes
US4319031A (en) * 1976-02-06 1982-03-09 Stauffer Chemical Company Substituted thiazolidines
US4605431A (en) * 1976-03-26 1986-08-12 Monsanto Company Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US4379716A (en) * 1976-03-26 1983-04-12 Monsanto Company Compositions and methods for reducing herbicidal injury
CH640108A5 (de) * 1978-02-06 1983-12-30 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel.
US4437875A (en) 1980-04-14 1984-03-20 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4602454A (en) * 1978-05-15 1986-07-29 Monsanto Company 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4602937A (en) * 1978-05-15 1986-07-29 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4437876A (en) 1980-04-14 1984-03-20 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
GR66644B (da) * 1978-07-27 1981-04-03 Basf Ag
DE2832974A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-14 Basf Ag Ein thiolcarbamat enthaltende herbizide mittel
US4182622A (en) * 1978-07-28 1980-01-08 Monsanto Company 3-Phenacylidene phthalide safening agents
US4185989A (en) * 1978-07-28 1980-01-29 Monsanto Company 3-Phenacyl phthaldide safening agents
US4243406A (en) * 1978-12-26 1981-01-06 Monsanto Company 5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents
US4251261A (en) * 1979-04-09 1981-02-17 Monsanto Company 2-Chloro-4-trifluoromethyl-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4380465A (en) * 1979-04-27 1983-04-19 Monsanto Company 5-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acids and derivatives
US4965368A (en) * 1979-06-18 1990-10-23 Ici Americas Inc. 5-oxy or thiomethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes
WO1981000406A1 (en) * 1979-08-03 1981-02-19 Stauffer Chemical Co Spirooxazolidines and thiazolidines as herbicide antidotes
US4294764A (en) * 1979-12-26 1981-10-13 Ppg Industries, Inc. N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides
US4338120A (en) * 1980-04-21 1982-07-06 Stauffer Chemical Company Halo-substituted thionoacyl ketone herbicidal antidotes
US4350517A (en) * 1980-04-25 1982-09-21 Stauffer Chemical Company Hydroxyacetyl oxaxolidine herbicidal antidotes
HU187284B (en) * 1980-12-11 1985-12-28 Mta Koezponti Kemiai Kutato In Herbicide compositions containing antitoxines of aldehyde- and ketone-derivatives
US4586948A (en) * 1981-04-22 1986-05-06 Monsanto Company 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4483706A (en) * 1981-11-04 1984-11-20 Stauffer Chemical Company Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US5256630A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening mixtures of sulfonylurea and acetanilide herbicides
US4824468A (en) * 1987-10-13 1989-04-25 Ici Americas Inc. Herbicidal oxazolidines and methods of use
US5484760A (en) * 1990-12-31 1996-01-16 Monsanto Company Herbicide antidotes as safeners for reducing phytotoxicity resulting from synergistic interaction between herbicides and other pesticides
JPH0621818U (ja) * 1992-02-20 1994-03-22 天龍製鋸株式会社 回転鋸型切断機
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
JP2007186460A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Bayer Cropscience Kk 水田用除草剤組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US3719466A (en) * 1970-04-16 1973-03-06 Gulf Research Development Co Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury
CA1174865A (en) * 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
AU467379B2 (en) * 1971-12-09 1975-11-27 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
CA1014563A (en) * 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK156807B (da) * 1978-02-06 1989-10-09 Nitrokemia Ipartelepek Antagonist til beskyttelse af kulturplanter mod den beskadigende virkning af herbicidt virksomme forbindelser samt deres anvendelse

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4993543A (da) 1974-09-05
GB1457129A (en) 1976-12-01
CH598750A5 (da) 1978-05-12
PH13514A (en) 1980-06-03
GB1457130A (en) 1976-12-01
DD108643A5 (da) 1974-10-05
CA1007067A (en) 1977-03-22
US3989503A (en) 1976-11-02
JPS5641601B2 (da) 1981-09-29
DK146142C (da) 1983-12-05
DE2350800C2 (da) 1992-06-11
DE2350800A1 (de) 1974-04-25
PH12709A (en) 1979-07-20
NL7314088A (da) 1974-04-16
RO88857A (ro) 1986-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK146142B (da) Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat
DK141441B (da) Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider.
AU593097B2 (en) Sulfur containing cyclohexanedione derivatives and intermediates thereof
DK162223B (da) (+)-(e)-triazolylpentenoler samt herbicide og/eller plantevaekstregulerende midler deraf og fremgangsmaader til regulering af plantevaekst og til udryddelse af ukrudt
NO144960B (no) N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper
US4075000A (en) Herbicidal use of 4-amino-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinones
CS237335B2 (en) Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components
HU182942B (en) Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote
CS241498B2 (en) Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method
DK150848B (da) N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe
HU184615B (en) Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof
DK159820B (da) Dichloracetamider, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt anvendelse af disse forbindelser som herbicide midler
DK165114B (da) 2,5-substituerede 3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on-derivater, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne derivater, samt herbicid indeholdende et saadant derivat og en fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst ved brug af saadanne derivater
JPS59116270A (ja) 新規生長調節剤および殺微生物剤
CS214672B2 (en) Means for regulation of the plant growth and insecticide means and method of making the active substances
SE443559B (sv) Plantillvextmodifierande 4-alkyltio-2-trifluormetylalkansulfonanilider och derivat derav samt anvendning av dessa
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
CS215126B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance thereof
CS243494B2 (en) Antidoteing agent for cultural plants protection against damage by herbicides of thiocarbamate-type and acetanilide-type
DK166495B1 (da) Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst
DK141711B (da) Fremgangsmåde til bekæmpelse af uonsket plantevækst i afgrøder af nytteplanter samt præparat til anvendelse ved udførelse af fremgangsmåden.
HU184694B (en) Herbicide composition containing a herbide active substance of thiocaraamate or acetanilide type and an antidote of thiazolidine type
DK169105B1 (da) 2,3-Dihydro-3-oxo-5H-imidazo[2&#39;,1&#39;:4,3]imidazo[1,5-a]-pyridin-carboxylsyre(ester)-indre salte og -ylider, fremgangsmåde til deres fremstilling og en fremgangsmåde til bekæmpelse af en- og tokimbladede, et- og flerårige planter samt vandplanter
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
IT8320341A1 (it) Composti eterociclici ad attivita&#39; erbicida

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired