DEU0002611MA - - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 11. Februar 1954 Bekanntgemacht am 27. Oktober 1955

DEUTSCHES PATENTAMT

Die Erfindung betrifft neue Unkrautvertilgungsmittel.

Die Verwendung von Unkrautvertilgungsmitteln in der Landwirtschaft ist rapid angestiegen und hat jetzt den Punkt erreicht, daß es die übliche Praxis ist, den Erdboden entweder bevor oder kurz nachdem die Nutzpflanzen gepflanzt sind und in manchen Fällen, nachdem die Pflanzen über dem Boden erschienen sind, aber vor einem merklichen Pflanzenwachstum zu behandeln, um das Wachstum des Unkrauts zu unterbinden oder zu verzögern. Die Mechanisierung des Unkrautjätens ist bei bestimmten Nutzpflanzen begrenzt, und das Jäten von Reihen erfordert immer noch Handarbeit. Selektive Unkrautvertilgungsmittel, die auf die bepflanzten Reihen angewendet werden können, um das Unkraut zu beschränken oder auszuschließen und die doch eine normale Entwicklung der Nutzpflanzen ermöglichen, würden der Mechanisierung des Anbaues von Baumwolle, Leguminosen und vieler anderer Nutzpflanzen einen ungeheuren Auftrieb verleihen. Eine zuverlässige chemische Unkrautvernichtung schafft bei jedem System der Landwirtschaft, ob mechanisiert oder nicht, ein Mittel, um eine gute Entwicklung der Nutzpflanzen ohne teure Handarbeit zu sichern. An die Mittel müssen verschiedene Anforderungen gestellt werden, um ihren Gebrauch

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als selektives UnkrautVertilgungsmittel, das vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet wird, zu rechtfertigen. Die landwirtschaftlichen Nutzpflanzen dürfen natürlich nicht geschädigt werden. Weiter ist es sehr wichtig, daß die Verbindung selbst unter sehr ungünstigen Bedingungen einen hohen Grad der Unkrautvernichtung ergibt, bis die landwirtschaftlichen Nutzpflanzen sich zu einer Stufe entwickelt haben, bei welcher die mechanische Kultivierung angewendet

ίο werden kann.

In der USA.-Patentschrift 2556665 ist die Verwendung der N-Arylphthalaminsäuren und ihrer Alkalisalze und listern als Pflanzenwachstumsregulator und Phythocide beschrieben. Die Nützlichkeit dieser Verbindungen als Unkrautvertilgungsmittel ist jedoch begrenzt, weil sie viele Nutzpflanzen schädigen !«"innen, wenn sie in einer Menge angewendet werden, die genügt, um eine praktische Unkrautvernichtung zu ergeben.

Es wurde gefunden, daß N-I-Naphthylmonochlorphlhalaminsäure und N- 1-Na])Ii thyldichlorphthalaminsäure ausgezeichnete selektive Unkrautvertilgungsmittel sind, die vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet werden und die eine wirksame Unkraut-Vernichtung ohne Schädigung der Nutzpflanzen ergeben. Die N-i-Naphtliylchlorphthalaminsäuren sind neue Stoffe. Die Unkrautvertilgungsmittel der vorliegenden Erfindung können in der Form der freien Säuren, Ester oder Salze, wie z. P>. Alkali- (d. h. Alkalimetall-, Ammonium- oder Amino-) Salze oder Salze von mehrwertigen !Metallen verwendet werden. Wenn nicht ausdrücklich anderes gesagt wird, bezeichnet die Anführung der Säuren hierin auch die Salze und lister ebenso wie die freien Säuren.

Die Unkrautvertilgungsmittel der vorliegenden Erfindung können vor oder nach dem Pflanzen als Staub in Mischung mit einem gepulverten festen Träger, wie verschiedenen Mineralsilikaten, z. B. Glimmer, Talkum, Pyrophyllit und 'fönen, auf den Boden aufgebracht oder als Sprühregen in wäßriger Lösung oder Suspension, vorzugsweise unter Zugabe eines oberflächenaktiven Nctzmittcls angewendet werden. Dieses oberflächenaktive Netzmittel kann anionisch, nicht ionisch oder kationisch sein, wie es in der USA.-Patentschrift ζ 55') (>(>5 gezeigt ist. Die N-i-Naphthylchlorphlhalaminsäurcn können mit dem gepulverten festen Träger zusammen mit einem oberflächenaktiven Netzmittel gemischt werden, so daß leicht benetzbare Pulver erhallen werden, welche als solche direkt oder in Wasser suspendiert, auf den Boden aufgebracht werden. Die Verbindungen können auf den Boden auch durch die Aerosohnethode aufgebracht werden. Die N-i-Naplithylclilorphthalaminsäuren der vorliegenden Krfmdung können leicht hergestellt werden, indem äijuiiiiolare Mengen von i-Naphthylaniin mit dem gewählten Chlorphtlialsäiireanhydrid bei Zimmertemperatur in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt wird. Die Alkalisal/.e können leicht direkt aus der Säure und einer geeigneten Base, wie einem Alkalihydroxyd oder Carbonat oder Ammoniak oder einem Amin, hergestellt werden. Salze mehrwertiger Metalle werden indirekt hergestellt, z. B. aus einem Alkalisalz der N-i -Naphthylchlorplithalaminsäure und einem wasserlöslichen Salz des gewünschten mehrwertigen Kations. Kupfer-, Zink-, Eisen-, Blei-, Aluminium- und Calciumsalz können z. B. durch dieses Verfahren hergestellt werden. Die Ester werden leicht nach dem \^Terfahren von Human und Mills' (J. Chcm. Soc, 194g, Suppl. Issue Nr. 1, S. yy bis 80) hergestellt. Beispiele dieser Ester sind Methyl-, Äthyl-, Isopropyln-Amyl-, Cyclohexyl-, Polyoxyäthylenäthyl-, 2-Phcnoxyäthyl-, 2-Chloräthyl-, Benzyl- und Phcnyl-Ester. Die folgenden Beispiele 1 und 2 erläutern die in vorliegender Anmeldung nicht beanspruchte Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung.

Beispiel 1

Herstellung
von N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure

Technisches Monochlorphthalsäureanhydrid, eine Mischung von Isomeren (54,8 g, 0,3 Mol) wird in 100 ecm Benzol aufgeschlämmt. Eine Lösung von i-Naphthylamin (42,9 g, 0,3 Mol) in 100 ecm Benzol wird unter Rühren hinzugefügt. Es findet eine exotherme Reaktion statt. Nach astündigcm Rühren wird das weiße feste Produkt durch Filtration gesammelt und in kaltem Benzol gewaschen und getrocknet.

Ausbeute 91 g, 93% der Theorie, Schmelzbercich 137 bis 141 ° unter Gasentwicklung.

Beispiel 2

Herstellung
von N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäurc

Technisches Dichlorphthalsäureanhydrid, eine Mischung von Isomeren (65,1 g, 0,3 Mol) wird in 100 ecm Benzol aufgeschlämmt. Eine Lösung von I-Naphthylamin (42,9 g, 0,3 Mol) in 100 ecm Benzol wird unter Rühren hinzugefügt. Es findet eine sehr schnelle exotherme Reaktion statt. Nach 1 stündigem Rühren wird die Rcaktionsmischvmg filtriert und das feste Produkt gut mit Ligroin gewaschen.

Ausbeute 102 g, 94% der Theorie, Schmelzbcreich 136 bis 140⁰ unter Gasentwicklung.

!Beispiel 3

Je 16 ecm einer o,25%igen wässerigen Suspension der N-T-Naphthylmonochlorphthalaminsäurc vom Beispiel 1 und der N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure vom Beispiel 2, die 0,02% eines nicht auf das Unkraut wirkenden, oberflächenaktiven Netzmittels, und zwar Alkylphenoxy-Polyoxyäthylenätlianol (Monoäther eines Polyglykols mit einem alkyliert.cn Phcnol) enthalten, werden zu je 84 ecm Wasser hinzugefügt, und mit den gesamten 100 ecm jeder Suspension wird die Oberfläche des Bodens in getrennten ■ 15-cm-Tontöpfen sofort nach dem Aussäen von Baumwolle- und Erbsentestpflanzen bewässert. Mit den gleichen Konzentrationen der N-i-Naphthylphthalaminsäure der USA.-Patentschrift 2 556 665 und Netzmittel wird ein dritter ähnlich besäter Topf bewässert (als Vergleich für die herbicide Wirksamkeit der bekannten Verbindungen vor dem Sprießen der Pflanzen), und mit der gleichen Konzentration an Netzmittel

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allein wird ein vierter besäter Topf als Kontrolle oder Blindversuch bewässert. Die Phthalaminsäurederivate werden in einem Verhältnis von ungefähr 22,8 kg je ha angewendet.

Der in den Töpfen verwendete Erdboden enthält Samen von Unkraut, hauptsächlich Crabgras und Johnsongras. Sämlinge dieser Testpflanzen sprossen in 3 bis 7 Tagen nach dem Säen und der. Erdbodenbehandlung.

4 Wochen nach dem Säen und der Bodenbehandlung wurden die Phthalaminsäurederivate auf Unkrautvernichtung, Wachtum der Baumwolle- und Erbsennutzpflanzen und Schädigung der Erbsen- und Baumwollnutzpflanzen gewertet. Die Unkrautschätzungen basierten auf folgender Skala:

5 keine Vernichtung

4 ι bis-20%ige Vernichtung

3 20- bis 50 °/_oige Vernichtung

2 50- bis 80 %ige Vernichtung

ι 80- bis 99 °/_oige Vernichtung

0 ioo%ige Vernichtung, kein Unkraut

Die Ergebnisse der Schätzungen werden in der folgenden Tabelle gezeigt:

Behandlung

Unkrautschätzung

°/o Wachstum
Baumwolle Erbsen

Nutzpflanzenschädigung

Baumwolle

Erbsen

N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure ...

N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure

N-i-N aphthylphthalaminsäure

keine Chemikalie (Kontrolle) nur Netzmittel
und Wasser

90
90
40

90

95
95
55

95

keine keine

keine keine

kümmerliches Wachstum

keine

keine

Die Salze und Ester können ebenso wie die freien Säuren als selektive Unkrautvertilgungsmittel vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet werden.

Aus den obigen Prüfungen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eine Unkrautvernichtung bewirken, die mit der der N-i-Naphthylphthalaminsäure vergleichbar ist, daß sie jedoch viel selektiver sind, da sie viel weniger Schädigung der Testnutzpflanzen zeigen. In der Tat verhindern die Verbindungen der vorliegenden Erfindung das Wachstum der Testnutzpflanzen nicht, wohingegen die N-i-Naphthylphthalaminsäure das Wachstum von ungefähr der Hälfte der Testnutzpflanzen verhinderte.

Claims (5)

1. PATENTANSPRÜCHE:

   i. Unkrautvertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure oder N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure enthält.
2. 2. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oberflächenaktives Netzmittel enthält.
3. 3. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es einen gepulverten festen Träger enthält.
4. 4. Unkraut Vertilgungsmittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der gepulverte feste Träger gepulvertes Mineralsilikat ist.
5. 5. Anwendung der Unkrautvertilgungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 4 durch Aufbringen auf den Boden vor dem Sprießen der Nutzpflanzen.