DEU0002611MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 11. Februar 1954 Bekanntgemacht am 27. Oktober 1955Registration date: February 11, 1954. Advertised on October 27, 1955
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
Die Erfindung betrifft neue Unkrautvertilgungsmittel. The invention relates to new herbicides.
Die Verwendung von Unkrautvertilgungsmitteln in der Landwirtschaft ist rapid angestiegen und hat jetzt den Punkt erreicht, daß es die übliche Praxis ist, den Erdboden entweder bevor oder kurz nachdem die Nutzpflanzen gepflanzt sind und in manchen Fällen, nachdem die Pflanzen über dem Boden erschienen sind, aber vor einem merklichen Pflanzenwachstum zu behandeln, um das Wachstum des Unkrauts zu unterbinden oder zu verzögern. Die Mechanisierung des Unkrautjätens ist bei bestimmten Nutzpflanzen begrenzt, und das Jäten von Reihen erfordert immer noch Handarbeit. Selektive Unkrautvertilgungsmittel, die auf die bepflanzten Reihen angewendet werden können, um das Unkraut zu beschränken oder auszuschließen und die doch eine normale Entwicklung der Nutzpflanzen ermöglichen, würden der Mechanisierung des Anbaues von Baumwolle, Leguminosen und vieler anderer Nutzpflanzen einen ungeheuren Auftrieb verleihen. Eine zuverlässige chemische Unkrautvernichtung schafft bei jedem System der Landwirtschaft, ob mechanisiert oder nicht, ein Mittel, um eine gute Entwicklung der Nutzpflanzen ohne teure Handarbeit zu sichern. An die Mittel müssen verschiedene Anforderungen gestellt werden, um ihren GebrauchThe use of herbicides in agriculture has risen rapidly and has now reaches the point that it is standard practice to remove the ground either before or shortly after the Crops are planted and in some cases after the plants have appeared above the ground, but to be treated before noticeable plant growth in order to prevent the growth of the weeds or to delay. Weeding mechanization is limited for certain crops, and weeding rows still requires manual labor. Selective herbicides, which can be applied to the planted rows to limit or eliminate weeds and that would allow a normal development of the useful plants, mechanization the cultivation of cotton, legumes and many other crops give a tremendous boost. Reliable chemical weed killing creates in any system of agriculture, mechanized or not, a means to a good development of crops without expensive manual labor to secure. Various requirements must be placed on the means in order to be able to use them
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als selektives UnkrautVertilgungsmittel, das vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet wird, zu rechtfertigen. Die landwirtschaftlichen Nutzpflanzen dürfen natürlich nicht geschädigt werden. Weiter ist es sehr wichtig, daß die Verbindung selbst unter sehr ungünstigen Bedingungen einen hohen Grad der Unkrautvernichtung ergibt, bis die landwirtschaftlichen Nutzpflanzen sich zu einer Stufe entwickelt haben, bei welcher die mechanische Kultivierung angewendetas a selective weed killer that is used before Sprouting of the plants is applied to justify. The agricultural crops are allowed of course not be harmed. Next it is very important that the connection itself is very important adverse conditions have a high level of weed killing results until the agricultural crops have developed to a stage in which mechanical cultivation is used
ίο werden kann.ίο can be.
In der USA.-Patentschrift 2556665 ist die Verwendung der N-Arylphthalaminsäuren und ihrer Alkalisalze und listern als Pflanzenwachstumsregulator und Phythocide beschrieben. Die Nützlichkeit dieser Verbindungen als Unkrautvertilgungsmittel ist jedoch begrenzt, weil sie viele Nutzpflanzen schädigen !«"innen, wenn sie in einer Menge angewendet werden, die genügt, um eine praktische Unkrautvernichtung zu ergeben.U.S. Patent 2556665 uses of N-arylphthalamic acids and their alkali salts and lists as plant growth regulators and phythocids. The usefulness of these compounds as herbicides is but limited because they damage many crops! «" inside, if they are used in a quantity, which is sufficient to result in practical weed killing.
Es wurde gefunden, daß N-I-Naphthylmonochlorphlhalaminsäure und N- 1-Na])Ii thyldichlorphthalaminsäure ausgezeichnete selektive Unkrautvertilgungsmittel sind, die vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet werden und die eine wirksame Unkraut-Vernichtung ohne Schädigung der Nutzpflanzen ergeben. Die N-i-Naphtliylchlorphthalaminsäuren sind neue Stoffe. Die Unkrautvertilgungsmittel der vorliegenden Erfindung können in der Form der freien Säuren, Ester oder Salze, wie z. P>. Alkali- (d. h. Alkalimetall-, Ammonium- oder Amino-) Salze oder Salze von mehrwertigen !Metallen verwendet werden. Wenn nicht ausdrücklich anderes gesagt wird, bezeichnet die Anführung der Säuren hierin auch die Salze und lister ebenso wie die freien Säuren.It was found that N-I-naphthylmonochlorophthalamic acid and N-1-Na]) Ii thyldichlorphthalamic acid These are excellent selective herbicides taken before the plants sprout can be applied and which result in effective weed killing without damaging the crops. The N-i-naphthylchlorophthalamic acids are new fabrics. The herbicides of the present invention can be in the form of the free Acids, esters or salts, such as. P>. Alkali (i.e. alkali metal, ammonium or amino) salts or salts of polyvalent! metals. Unless expressly stated otherwise, denotes the citation of the acids here also includes the salts and listers as well as the free acids.
Die Unkrautvertilgungsmittel der vorliegenden Erfindung können vor oder nach dem Pflanzen als Staub in Mischung mit einem gepulverten festen Träger, wie verschiedenen Mineralsilikaten, z. B. Glimmer, Talkum, Pyrophyllit und 'fönen, auf den Boden aufgebracht oder als Sprühregen in wäßriger Lösung oder Suspension, vorzugsweise unter Zugabe eines oberflächenaktiven Nctzmittcls angewendet werden. Dieses oberflächenaktive Netzmittel kann anionisch, nicht ionisch oder kationisch sein, wie es in der USA.-Patentschrift ζ 55') (>(>5 gezeigt ist. Die N-i-Naphthylchlorphlhalaminsäurcn können mit dem gepulverten festen Träger zusammen mit einem oberflächenaktiven Netzmittel gemischt werden, so daß leicht benetzbare Pulver erhallen werden, welche als solche direkt oder in Wasser suspendiert, auf den Boden aufgebracht werden. Die Verbindungen können auf den Boden auch durch die Aerosohnethode aufgebracht werden. Die N-i-Naplithylclilorphthalaminsäuren der vorliegenden Krfmdung können leicht hergestellt werden, indem äijuiiiiolare Mengen von i-Naphthylaniin mit dem gewählten Chlorphtlialsäiireanhydrid bei Zimmertemperatur in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt wird. Die Alkalisal/.e können leicht direkt aus der Säure und einer geeigneten Base, wie einem Alkalihydroxyd oder Carbonat oder Ammoniak oder einem Amin, hergestellt werden. Salze mehrwertiger Metalle werden indirekt hergestellt, z. B. aus einem Alkalisalz der N-i -Naphthylchlorplithalaminsäure und einem wasserlöslichen Salz des gewünschten mehrwertigen Kations. Kupfer-, Zink-, Eisen-, Blei-, Aluminium- und Calciumsalz können z. B. durch dieses Verfahren hergestellt werden. Die Ester werden leicht nach dem \Terfahren von Human und Mills' (J. Chcm. Soc, 194g, Suppl. Issue Nr. 1, S. yy bis 80) hergestellt. Beispiele dieser Ester sind Methyl-, Äthyl-, Isopropyln-Amyl-, Cyclohexyl-, Polyoxyäthylenäthyl-, 2-Phcnoxyäthyl-, 2-Chloräthyl-, Benzyl- und Phcnyl-Ester. Die folgenden Beispiele 1 und 2 erläutern die in vorliegender Anmeldung nicht beanspruchte Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung.The herbicides of the present invention can be used before or after planting as dust in admixture with a powdered solid carrier such as various mineral silicates, e.g. B. mica, talc, pyrophyllite and 'blow dryers, applied to the ground or used as a spray in aqueous solution or suspension, preferably with the addition of a surface-active agent. This surfactant wetting agent may be anionic, be non-ionic or cationic, as ζ in the USA. Patent 55 ') (>(> 5 is shown. The Ni-Naphthylchlorphlhalaminsäurcn can be mixed with the powdered solid carrier, together with a surface active wetting agent, so that easily wettable powders are obtained, which are applied to the soil directly or suspended in water as such. The compounds can also be applied to the soil by the aerosol method. The Ni-naplithylclilorphthalamic acids of the present invention can be easily prepared by aijuiiiiolare Amounts of i-naphthylaniine is reacted with the selected chlorophthalic anhydride at room temperature in an inert solvent. The alkali salts can easily be prepared directly from the acid and a suitable base, such as an alkali hydroxide or carbonate or ammonia or an amine Metals are manufactured indirectly, e.g. . B. from an alkali salt of Ni -Naphthylchlorplithalamic acid and a water-soluble salt of the desired polyvalent cation. Copper, zinc, iron, lead, aluminum and calcium salts can, for. B. can be produced by this process. The esters are easily after the \ T out of Human and Mills' (J. CHCM. Soc, 194g, Suppl. Issue No. 1, pp. Yy to 80) were prepared. Examples of these esters are methyl, ethyl, isopropyln-amyl, cyclohexyl, polyoxyethylene ethyl, 2-phenoxyethyl, 2-chloroethyl, benzyl and phenyl esters. The following Examples 1 and 2 illustrate the preparation of the compounds of the present invention, which is not claimed in the present application.
Herstellung
von N-i-NaphthylmonochlorphthalaminsäureManufacturing
of Ni-naphthylmonochlorophthalamic acid
Technisches Monochlorphthalsäureanhydrid, eine Mischung von Isomeren (54,8 g, 0,3 Mol) wird in 100 ecm Benzol aufgeschlämmt. Eine Lösung von i-Naphthylamin (42,9 g, 0,3 Mol) in 100 ecm Benzol wird unter Rühren hinzugefügt. Es findet eine exotherme Reaktion statt. Nach astündigcm Rühren wird das weiße feste Produkt durch Filtration gesammelt und in kaltem Benzol gewaschen und getrocknet. Technical grade monochlorophthalic anhydride, a mixture of isomers (54.8 g, 0.3 mol) is found in 100 ecm of benzene slurried. A solution of i-naphthylamine (42.9 g, 0.3 mol) in 100 ml of benzene is added with stirring. An exothermic reaction takes place. After stirring for every hour the white solid product is collected by filtration and washed in cold benzene and dried.
Ausbeute 91 g, 93% der Theorie, Schmelzbercich 137 bis 141 ° unter Gasentwicklung.Yield 91 g, 93% of theory, melting range 137 to 141 ° with evolution of gas.
Herstellung
von N-i-NaphthyldichlorphthalaminsäurcManufacturing
of Ni-naphthyldichlorophthalamic acid c
Technisches Dichlorphthalsäureanhydrid, eine Mischung von Isomeren (65,1 g, 0,3 Mol) wird in 100 ecm Benzol aufgeschlämmt. Eine Lösung von I-Naphthylamin (42,9 g, 0,3 Mol) in 100 ecm Benzol wird unter Rühren hinzugefügt. Es findet eine sehr schnelle exotherme Reaktion statt. Nach 1 stündigem Rühren wird die Rcaktionsmischvmg filtriert und das feste Produkt gut mit Ligroin gewaschen.Technical dichlorophthalic anhydride, a mixture of isomers (65.1 g, 0.3 mol) is in 100 ecm Benzene slurried. A solution of I-naphthylamine (42.9 g, 0.3 mol) in 100 ecm benzene is added with stirring. It takes place very quickly exothermic reaction takes place. After stirring for 1 hour, the reaction mixture is filtered and the solid Product washed well with ligroin.
Ausbeute 102 g, 94% der Theorie, Schmelzbcreich 136 bis 1400 unter Gasentwicklung.Yield 102 g, 94% of theory, melting range 136 to 140 ° with evolution of gas.
!Beispiel 3! Example 3
Je 16 ecm einer o,25%igen wässerigen Suspension der N-T-Naphthylmonochlorphthalaminsäurc vom Beispiel 1 und der N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure vom Beispiel 2, die 0,02% eines nicht auf das Unkraut wirkenden, oberflächenaktiven Netzmittels, und zwar Alkylphenoxy-Polyoxyäthylenätlianol (Monoäther eines Polyglykols mit einem alkyliert.cn Phcnol) enthalten, werden zu je 84 ecm Wasser hinzugefügt, und mit den gesamten 100 ecm jeder Suspension wird die Oberfläche des Bodens in getrennten ■ 15-cm-Tontöpfen sofort nach dem Aussäen von Baumwolle- und Erbsentestpflanzen bewässert. Mit den gleichen Konzentrationen der N-i-Naphthylphthalaminsäure der USA.-Patentschrift 2 556 665 und Netzmittel wird ein dritter ähnlich besäter Topf bewässert (als Vergleich für die herbicide Wirksamkeit der bekannten Verbindungen vor dem Sprießen der Pflanzen), und mit der gleichen Konzentration an Netzmittel16 ecm each of a 0.25% aqueous suspension of N-T-naphthylmonochlorophthalamic acid from Example 1 and N-i-naphthyldichlorophthalamic acid from Example 2, the 0.02% of a non-weed surfactant wetting agent, namely Alkylphenoxy-Polyoxyäthylenätlianol (monoether of a polyglycol with an alkylated Phcnol) are added to each 84 ecm of water, and with the entire 100 ecm of each suspension the surface of the soil is placed in separate ■ 15 cm clay pots immediately after sowing cotton and pea test plants watered. With the same concentrations of N-i-naphthylphthalamic acid U.S. Patent 2,556,665 and wetting agent, a third similarly seeded pot is watered (as a comparison for the herbicidal effectiveness of the known compounds before the plants sprout), and with the same concentration of wetting agent
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allein wird ein vierter besäter Topf als Kontrolle oder Blindversuch bewässert. Die Phthalaminsäurederivate werden in einem Verhältnis von ungefähr 22,8 kg je ha angewendet.only a fourth seeded pot is watered as a control or a blind test. The phthalamic acid derivatives are applied at a rate of approximately 22.8 kg per hectare.
Der in den Töpfen verwendete Erdboden enthält Samen von Unkraut, hauptsächlich Crabgras und Johnsongras. Sämlinge dieser Testpflanzen sprossen in 3 bis 7 Tagen nach dem Säen und der. Erdbodenbehandlung. The soil used in the pots contains seeds of weeds, mainly crab grass and Johnson grass. Seedlings of these test plants sprouted in 3 to 7 days after sowing and the. Soil Treatment.
4 Wochen nach dem Säen und der Bodenbehandlung wurden die Phthalaminsäurederivate auf Unkrautvernichtung, Wachtum der Baumwolle- und Erbsennutzpflanzen und Schädigung der Erbsen- und Baumwollnutzpflanzen gewertet. Die Unkrautschätzungen basierten auf folgender Skala:4 weeks after sowing and soil treatment, the phthalamic acid derivatives were tested for weed killing, Growth of cotton and pea crops and damage to pea and cotton crops rated. The weed estimates were based on the following scale:
5 keine Vernichtung5 no annihilation
4 ι bis-20%ige Vernichtung4 to 20% destruction
3 20- bis 50 °/oige Vernichtung3 20 to 50 ° / o strength destruction
2 50- bis 80 %ige Vernichtung2 50 to 80% destruction
ι 80- bis 99 °/oige Vernichtungι 80 to 99 ° / o strength destruction
0 ioo%ige Vernichtung, kein Unkraut0 100% destruction, no weeds
Die Ergebnisse der Schätzungen werden in der folgenden Tabelle gezeigt:The results of the estimates are shown in the following table:
Behandlungtreatment
Unkrautschätzung Weed estimation
°/o Wachstum
Baumwolle Erbsen° / o growth
Cotton peas
NutzpflanzenschädigungCrop damage
Baumwollecotton
Erbsenpeas
N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure ...N-i-naphthylmonochlorophthalamic acid ...
N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure N-i-naphthyl dichlorophthalamic acid
N-i-N aphthylphthalaminsäure N-i-N aphthylphthalamic acid
keine Chemikalie (Kontrolle) nur Netzmittel
und Wasser no chemical (control) only wetting agent
and water
90
90
4090
90
40
9090
95
95
5595
95
55
9595
keine keinenone none
keine keinenone none
kümmerliches Wachstumpoor growth
keinenone
keinenone
Die Salze und Ester können ebenso wie die freien Säuren als selektive Unkrautvertilgungsmittel vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet werden.The salts and esters, like the free acids, can be used as selective herbicides before Sprouting of the plants can be applied.
Aus den obigen Prüfungen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eine Unkrautvernichtung bewirken, die mit der der N-i-Naphthylphthalaminsäure vergleichbar ist, daß sie jedoch viel selektiver sind, da sie viel weniger Schädigung der Testnutzpflanzen zeigen. In der Tat verhindern die Verbindungen der vorliegenden Erfindung das Wachstum der Testnutzpflanzen nicht, wohingegen die N-i-Naphthylphthalaminsäure das Wachstum von ungefähr der Hälfte der Testnutzpflanzen verhinderte.From the above tests it can be seen that the compounds used according to the invention are effective in weed killing effect comparable to that of N-i-naphthylphthalamic acid, but that they do are much more selective as they show much less damage to the test crops. In fact, prevent that Compounds of the present invention do not affect the growth of the test crops, whereas the N-i-naphthylphthalamic acid the growth of prevented about half of the test crops.
Claims (5)
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