DEI0008363MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 5. März 1954 Bekaniitgemacht am 16. Februar 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTANMELDUNG
KLASSE 22a GRUPPE I 8363 IVb/22a
Eric Leslie Johnson und George Aiston Rowe,
Blackley, Manchester, Lancashire (Großbritannien)
sind als Erfinder genannt worden
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München'5, Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde West,
und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälte
Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen
Die Priorität der Anmeldungen in Großbritannien vom 12. März 1953 und »8. Februar 1954
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von
wertvollen neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen'. Gemäß der Erfindung werden die neuen kupfer-
HO,S
haltigen Disazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren der nachstehenden allgemeinen Formel ent-'
sprechen,
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I 8363 IVb/22 a
wobei eins der Symbole X und Y eine Sulfonsäuregruppe und das andere Wasserstoff und R Wasserstoff
oder eine Benz'oylgruppe bezeichnen, welche gegebenenfalls im Phenylrest durch Methyl-, Trifluor-
HO,S
methyl- oder Alkoxygruppen oder durch ein Halogenatom
substituiert ist, dadurch hergestellt, daß. Disazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säure der allgemeinen
Formel . . -
OH
entsprechen, wobei X, Y und R die oben angegebene Bedeutung haben und wobei »Alk« für Methyl oder
Äthyl steht, mit einem, kupferabgebenden Mittel unter solchen Bedingungen behandelt werden, daß
eine Aufspaltung der O Alk-Gruppen unter Bildung der 0, o'-Dioxyazokupferkomplexe stattfindet.
Kupferungsverfahren dieser Art sind allgemein bekannt. Als Beispiele derartiger bekannter Verfahren,
welche zur Herstellung der kupferhaltigen Disazofarbstoffe der vorliegenden Erfindung angewandt
werden können, seien die Behandlung der Ausgangs-o-Oxy-o'-alkoxyazo-Farbstoffe mit heißen,
ammonialkalischen Lösungen eines Kupfersalzes, z. B. Kupfersulfat, allein oder in Gegenwart einer organischen
Base, z. B. Pyridin oder Diäthylamin, genannt.
Die Disazofarbstoffe, die als Ausgangsmaterial in der vorliegenden Erfindung benutzt werden, können
durch Kuppeln von tetrazotiertem 3, 3'-Dimethoxy- oder 3, 3'-Djäthoxy-4, 4'-diaminodiphenyl, in beliebiger
Reihenfolge einerseits mit 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
andererseits mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-i, 7- oder 3,7-disulfonsäure oder einem
N-Benzoylderivat davon, welches im Phenylrest durch
Methyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppen oder durch ein Halogenatom substituiert sein kann, unter
solchen Bedingungen erhalten werden, daß die Kupplung in o-Stellung zu den Hydroxylgruppen stattfindet.
Die N-Benzoyl- und entsprechend substituierte Benzoylderivate der erwähnten 2-Amino-5-oxynaphthalin-i,
7- oder 3, 7-disulfonsäuren werden erhalten, indem die genannten Säuren mit einem geeigneten
Benzoylhalogenid in Gegenwart einer geeigneten organischen Base, wie etwa Pyridin, so lange umgesetzt
werden, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, worauf .das benzoylierte Produkt
einer schwachen hydrolytischen Behandlung mit verdünntem Alkali unterworfen wird, um die O-Arylgruppe
von etwa entstandenen, O, N-diaroylierten Nebenprodukten zu hydrolysieren.
Die neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffe der Erfindung liefern helle, rotstichigblaue Töne auf Kunstseide
und Zellwolle aus regenerierter Cellulose, wobei die Ausfärbung eine ausgezeichnete Lichtechtheit
aufweist. Die Lichtechtheit bleibt erhalten, wenn die gefärbten Gewebe einer Knitterfestbehandlung unterworfen
werden, z. B. mittels Kunstharzen aus Harn-
stoff-Formaldehyd. Die neuen kupferhaltigen Dis~
azofarbstoffe ergeben auch auf Baumwolle rötlichblaue Ausfärbungen von sehr guter Lichtechtheit.
Den in dem deutschen Patent 877 350 beschriebenen kupferhaltigen Disazofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung
sind die erfindungsgemäß erhältlichen kupferhaltigen Disazofarbstoffe im Ziehvermögen auf
Cellulosefasern überlegen.
Die Erfindung wird erläutert durch die folgenden Beispiele, in denen die Teile ,Gewichtsteile bedeuten.
Beispiel 1 ' go
24,4 Teile 4, 4' - Diamino - 3, 3' - dimethoxydiphenyl
werden in einer Mischung von 50,7 Teilen 36°/oiger wäßriger Salzsäure und 600 Teilen warmem Wasser
gelöst, und die Lösung wird auf 10 bis 150 abgekühlt.
Eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Wasser wird nun allmählich zugesetzt. Die
entstandene Lösung der Tetrazoverbindung wird weiter bis auf 5 bis io° abgekühlt und dann durch vorsichtigen
Zusatz von Natriumkarbonat fast neutralisiert gegenüber Kongorotpapier. Eine Lösung von
36,5 Teilen des Dinatriumsalzes der 2-Oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure und 10,6 Teilen Natriumcarbonat in- 500 Teilen Wasser wird nunmehr zugesetzt und die
Mischung gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Zu der. so erhaltenen kolloidalen Suspension der
Diazomonoazoverbindung fügt man bei 5 bis io°
eine Lösung von 39,9 Teilen des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-3, 7-disulfonsäure in einer
Mischung von 320 Teilen Wasser, 56,3 Teilen einer wäßrigen Ammoniaklösung vom spezifischen Gewicht
0,880 und 600 Teilen Pyridin zu. Dann wird die Lösung gerührt, bis die Kupplung vollständig ist.
Der so erhaltene Disazofarbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz ausgefällt und durch Filtrieren abgetrennt.
Diesen Disazofarbstoff verrührt man mit 2000 Teilen warmem Wasser, worauf man eine Lösung aus
60 Teilen kristallinem Kupfersulfat, 210 Teilen wäßriger Ammoniaklösung vom spezifischen Gewicht
0,880 und 100 Teilen Wasser zufügt und das Gemisch unter Rühren 18 Stunden lang auf 90 bis 950 erhitzt, i
230 Teile Natriumchlorid werden nun zugesetzt, und der ausgefallene kupferhaltige Disazofarbstoff wird
abfiltriert und getrocknet. Man erhält so ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit blauer und in
konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe
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I 8363 IVb/22 a
löst. Der Farbstoff färbt Fasern aus regenerierter Cellulose in rötliehblauen Tönen von ausgezeichneter
Lichtechtheit, welche auch erhalten bleibt, wenn man das gefärbte Gewebe einer Knitterfestbehandlung,
z. B. mittels Kunstharzen aus Harnstoff-Formaldehyd, unterwirft. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus
glaubersalzhaltigem Bad in blauen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
In dem Verfahren nach Beispiel 1 werden die 39,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-3,
7-disulfonsäure durch 51,4 Teile des Dinatriumsalzes der a-Benzoylamino-S-oxynaphthalin-3,
7-disulfonsäure ersetzt. Man erhält einen kupferhaltigen Disazofarbstoff mit Eigenschaften, die denen
des Farbstoffes nach Beispiel 1 ähnlich sind.
In dem Verfahren nach Beispiel 1 werden die 39,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
durch 51,4 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalini,
7-disulfonsäure ersetzt. Man erhält einen kupferhaltigen
Disazofarbstoff, dessen Eigenschaften denen des Farbstoffs nach Beispiel 1 ähnlich sind.
In dem Verfahren nach Beispiel 1 werden die 39,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-3,
7-disulfonsäure durch die gleiche Gewichtsmenge des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-i,
7-disulfonsäure ersetzt. Man erhält einen kupferhaltigen Disazofarbstoff mit Eigenschaften,
die denen des Farbstoffes nach Beispiel 1 ähnlich sind.
In dem Verfahren nach Beispiel 1 werden die 39,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
durch 52,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-(4'-Methylbenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
ersetzt. Man erhält einen kupferhaltigen Disazofarbstoff mit Eigenschaften, die
denen des Farbstoffes nach Beispiel 1 ähnlich sind.
In dem Verfahren nach Beispiel 1 werden die 39,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
durch 58,8 Teile des Dinatriumsalzes der 2-(3'-Trinuormethylbenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3,
7-disulfonsäure ersetzt. Man
HO3S-1
erhält einen kupferhaltigen Disazofarbstoff mit Eigenschaften, die denen des Farbstoffes nach Beispiel ι
ähnlich sind. ' ■ ' ·
In dem Verfahren nach Beispiel 1 werden die 39,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5~oxynaphthalin-3,
7-disulfonsäure durch 54,7 Teile des Dinatriumsalzes der 2-(4'-Methoxybenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3,
7-disulfonsäure ersetzt. Man erhält einen kupferhaltigen Disazofarbstoff, dessen
Eigenschaften denen des Farbstoffes nach Beispiel 1 ähnlich sind.
Wenn an Stelle des Dinatriumsalzes der 2-(4'-Methpxybenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
die gleiche Gewichtsmenge Dinatriumsalz der 2-(2'-Methoxybenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3, 7-disulfonsäure
verwendet wird, erhält man einen kupferhaltigen Disazofarbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
In dem Verfahren nach Beispiel 1 werden die
39,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
durch 55,2 Teile des Dinatriumsalzes der 2-(2'-Chlorbenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
ersetzt. Man erhält einen kupferhaltigen Disazofarbstoff, dessen Eigenschäften
denen des Farbstoffes nach Beispiel 1 ähnlich sind.
Wenn man an Stelle des Dinatriumsalzes der 2-(2'-Chlorbenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3, 7-disulfonsäure
die gleiche Gewichtsmenge Dinatriumsalz der 2-(4'-Chlorbenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
verwendet, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 9/ loo
In dem Verfahren nach Beispiel 1 werden die 39,9 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-3,7-disulfonsäure
durch 59 Teile des Dinatriumsalzes der 2-(2', 5'-Dichlorbenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-3,
7-disulfonsäure ersetzt. Man erhält einen kupferhaltigen Disazofarbstoff mit Eigenschäften,
die denen des Farbstoffes nach Beispiel 1 ähnlich sind.
Claims (1)
- Patentanspruch: 'Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Disazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren die allgemeine FormelOAIkOHN = N-1HO3S509 658/204I 8363 IVb/22abesitzen, in der eins der Symbole X und Y eine Sulfonsäuregruppe und das andere Wasserstoff und R Wasserstoff oder eine Benzoylgruppe bezeichnet, die gegebenenfalls im Phenylrest durch Methyl-, Trifmormethyl- oder Alkoxygruppen oder durch ein Halogenatom substituiert ist und worin »Alk« Methyl oder Äthyl bedeutet, mit kupferabgebenden Mitteln unter solchen Bedingungen behandelt werden, daß eine Aufspaltung der OAlk-Gruppen unter Bildung der o, o'-Dioxyazokupf er komplexe erfolgt.Angezogene Druckschriften:Deutsche Patentanmeldung ρ 26766 IV b/22a 15 (Patent 877 350).1 509 658/204 2.56
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