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Publication number: DEC0010440MA
Authority: DE

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 18. Dezember 1954 Bekanntgemacht am 24. November 1955

DEUTSCHES PATENTAMT

»Es ist bekannt, daß Kondensationsprodukte von aromatischen o-Oxyaldehyden, wie z: B. Salicylaldehyd, bzw. von aromatischen o-Oxyketonen, wie 1 o-Oxyacetophenon, mit aliphatischen oder aromatischen Diaminen als Antioxydantien und Stabilisatoren für Mineralöle und Treibstoffe geeignet sind. Diese Kondensationsprodukte sind jedoch im allgemeinen in Mineralölen schwer löslich, so daß ihre Anwendung begrenzt ist. Man hat deshalb für den ίο gleichen Zweck Kondensationsprodukte der genannten Aldehyde oder Ketone mit primären aliphatischen Aminen vorgeschlagen. Diese Kondensationsprodukte besitzen zwar eine bessere Löslichkeit in Mineralölen, sind als Antioxydantien aber weniger wirksam. Kondensationsprodukte, in denen die Aminkomponente aus einem Amin, das die Aminogruppe etwa in der Mitte einer längeren Kohlenstoffkette trägt, oder aus einem primäre Aminogruppen enthaltenden PoIyamin, einem Oxyalkylmonoamin oder einem Oxyalkylpolyamin besteht, sind in ihrer Wirksamkeit als Antioxydantien und Stabilisatoren zwar besser, können jedoch noch nicht befriedigen.

Es wurde nun gefunden, daß man vorteilhafter Kondensationsprodukte aus aromatischen o-Oxyaldehyden bzw. aromatischen o-Oxyketonen und Aminen der Formel

X-CH-(CH₂)„ —Y-(CH₂)^-CH₃

NH,

509 596/129

Claims

C 10440 IVel'23c

in der X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, Y Sauerstoff oder Schwefel, η eine ganze Zahl von ι bis 3 und m eine ganze Zahl von 4 oder mehr bedeutet, als Anlioxydantien und Stabilisatoren für Mineralölc verwendet. Als aromat ische o-Oxyaldehyde eignen sich Salicylaldehyd usw., als aromatische o-Oxyketone o-Oxyacetophenon, o-Oxypropiophenon, o-Oxybenzopheiion usw. sowie entsprechende mehrkernige Verbindungen, fernerauch solche Aldehyde und Ketone, die cycloaliphatische, teilweise hydrierte aromatische oder gemischt cycloaliphatisch-aromatische Kingsysteine enthalten. Die aromatischen o-Oxyaldehyde bzw. o-Oxyketone können gegebenenfalls in der verschiedensten Art substituiert sein, z.B. durch Cl-, N ().,-, S H- und S — S-Gruppen oder durch basische Gruppen, wie Amino-, Alkylamino- usw. Gruppen, oder durch längere oder kürzere, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Oxyalkylgruppen. Als Amine verwendet man insbesondere die Äthyl- oder Propylanüno-deeyl-, -dodecyl- oder -octadecyläther oder die ent sprechendenThioät her. DieKondensat ionsprodukte aus den genannten Komponenten sind in einfacher Weise durch Kinwirkung der Bestandteile aufeinander bei erhöhter Temperatur unter Wasserabspaltung, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, zugänglich. Sie können aus dem K ondensationsgemiseh ent weder kristallin abgeschieden oder durch fraktionierte Destillation gewonnen werden.

Als Mineralöle lassen sich alle Arten von natürlichen oder synthetischen Mineralölen, wie beispielsweise Schmieröle, Tiirbinenöle, Transformatorenöl, Motorenöl, Getriebeöl, Dieselöl, Treibstoffe, Bohr- und Schneidöle, verwenden.

Sofern die Kondensationsprodukte flüssig sind, sind sie in jedem Verhältnis mit den Mineralölen wie auch mit Treibstoffen mischbar. Dieuntergewöhnlichen Bedingungen kristallinen Kondensationsprodukte lösen sich in den Mineralölen in Mengen, die weit über den für eine vollständige Oxydationsverllinderung erforderlichen Mengen liegen.

Die Kondensationsprodukte zeigen ihre volle oxydationsverhinderndc Wirksamkeit bei Konzentrationen von 0,4% und mehr. Gegebenenfalls reichen jedoch auch geringere Mengen von 0,1 bis 0,2% völlig aus, um den Mineralölen eine befriedigende Oxidationsbeständigkeit zu verleihen. Im allgemeinen ist es nicht erforderlich, wenn auch nicht schädlich, größere Mengen als 0,3 bis 0,4 "/„ zu verwenden. Die genannten Kondensationsprodukte sind mit anderen üblichen Zusätzen zu Mineralölen, wie z. B. Viskositätsverbesserern, Hochdruckschmierfähigkeitsverbesserern, Rostschutzmitteln, Lösungsvermittlern usw., verträglich und können deshalb zusammen mit letzteren verwendet werden.

Die überlegene Wirksamkeit der genannten Kondensat ionsprodukte. ergibt sich aus einem Oxydationstest, bei dem eine bestimmte Menge eines Mineralöles nach Zusatz von Kupferpulver (alsSauerstoffüberträger) unter einer Sauerstoffatmosphäre erhitzt wird, wobei die Zeit gemessen wird, innerhalb der der Sauerstoffdruck um einen bestimmten Betrag abgesunken ist. Dieser Oxydationstest zeigt, daß die genannten Kondensationsprodukte in ihrer Wirkung den bekannten als Antioxydantien lind Stabilisatoren für Mineralöle vorgeschlagenen Kondensationsprodukten aus o-Oxyaldehyden bzw. o-Oxykctonen und Aminen überlegen sind.

Beispiel

5 Gewichtsteile eines Turbinenöles werden mit 0,1 Gewichtsteil Kupferpulver versetzt und unter Sauerstoffatmosphäre in einem Schüttelkolben bei in⁰ längere Zeit geschüttelt. Der Sauerstoffverbrauch wird mit einem Manometer gemessen. Das Manometer wird bei gewöhnlicher Temperatur an den Kolben angeschlossen und der Druck gemessen. Dann wird der Kolben auf 111° erhitzt, wobei zuerst der Druck infolge der Ausdehnung des Gases ansteigt und dann durch Verbrauch des Sauerstoffs wieder abnimmt. Gemessen wird die Zeit in Minuten, die erforderlich ist, bis sich in dem Kolben bei der Temperatur von iii° wieder der ursprüngliche Druck eingestellt hat. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt.

Zusatz Menge in
Prozent Zeit in
Minuten Art:
Kondensationsprodukte ans 0,4
o,5
0,4
o,5
o,5
o,5
0,05
o,5 94
740
870
800
840
660
1080
240
120 Salicylaldehyd und Propylamin-
lauryläther
Salicylaldehyd und Propylamin-
lauryläther
Oxyacctophenon und Propyl-
amin-lauryläther
desgl
Salicvlaldehyd und Propylamin-
hexyläther
Oxyacetophenon und Propyl-
amin-hexvläther
Oxyacetophenon und Äthylen-
diamin (bekannt)
Oxyacetophenon und a-Penta-
decylamin (bekannt)

P A TEXTANSPHU C H :

Verwendung der Kondensationsprodukte von aromatischen o-Oxyaldehyden bzw. aromatischen o-Oxyketonen mit Aminen der Formel

X — CH — (CH₂J₁₁-Y — (CH₂),,, — CH₃

NH₂

in der X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, Y Sauerstoff oder Schwefel, η eine ganze Zahl von ι bis 3 und m eine ganze Zahl von 4 oder mehr bedeutet, als Antioxydantien und Stabilisatoren für Mineralöle.

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