DE952812C - Verfahren zur Herstellung von Kieselsaeureestern alkylierter Phenole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kieselsaeureestern alkylierter PhenoleInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
- C07F7/06—Esters of silicic acids with hydroxyaryl compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kieselsäureestern alkylierter Phenole Die Erfindung eröffnet für die Herstellung von Kieselsäureestern alkylierter Phenoae einen neuen Weg. Während man bisher alkylierte aromatische Oxyverbindungen mit Siliciumtetrahalogenid umsetzte, werden erfindungsgemäß gemischte aliphatisch-aromatische Äther, deren Alkylrest. mindestens 3 Kohlenstoffatome enthält, bei Temperaturen von mehr als 300°, insbesondere 3oo bis 35o°, mit substituierten Silanen umgesetzt, in denen wenigstens eine Valenz des Siliciums unmittelbar an ein Halogenatom gebunden ist.
- Der Alkylrest des Äthers kann linear oder verzweigt sein. Der Arylrest des Äthers kann ein-oder mehrkernig sein. Besonders geeignet sind Kresyl-- und Diphenylreste. Als Halogensilan eignet sich für die Umsetzung besonders ein Siliciumtetrahalogenid und hier wieder Siliciurritetrachlorid. Die erhaltenen Kieselsäureester sollen auf dem Kunststoffgebiet verwendet werden.
- Beispiel a) 9o g Phenyl-butyläther (o,6 Mol) werden mit 17,I ccm Siliciumtetrachlorid (0,I5 M01) 3 Stunden im Autoklav auf 3oo bis 35o° erhitzt. Als gasförmige Reaktionsprodukte treten Chlorwasserstoff und a-Butylen auf. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsprodukt fraktioniert im Vakuum destilliert. Bei 29o bis a93° destilliert das reine Tetra-.butylphenyl-orthosilikat als hellgelbes Öl.
- Wird die gleiche Reaktion bei Temperaturen unter 3oo° ausgeführt, dann erhält man an Stelle des Tetra butylphenyl-orthosilikates hauptsächlich Tetraphenylsilikat.
- Beispiel b) 6o g Kresyl-isopropyläther (4/1a Mol) werden mit I I,4 ccm Siliciumtetrachlorid (1/10 Mol) etwa 3 Stunden auf 3oo bis 35o° erhitzt. Die anschließende Vakuumdestillation ergibt zwischen 270 und 29o° ein Gemisch verschiedener Kieselsäureester als viskoses, gelbes Öl, aus dem durch nochmalige Vakuumdestillation bei 283 bis 286° (14 mm) reines Tetra-isöpropylkresyl-orthosilikat erhalten wird: Als gasförrriige Reaktionsprodukte treten geringe Mengen von Gas und Propylen auf. Beispiel c) 90,49 o-Oxydiphenyl-butyläther (411o Mol) und I I,4 ccm Siliciumtetrachlorid (1/10 Mol) werden 31/2 Stunden auf 3oo° erhitzt. Nach Abdestillieren des nicht umgesetzten Äthers erhält man als Reaktionsprodukt ein hochviskoses gelbbraunes Öl, das sich als ein Gemisch von o-Oxydiphenyl-o-oxybutyldiphenyl-orthosilnkaten erweist.
- Beispiel d) 90,49 o-Diphenyl-Butyläther (4/1o Mo1) und 3o,6 g Diphenyl-dichlorsilan. (2/1o Mol) ergeben während 4stündigem Erhitzen auf etwa 35o° als Reaktionsprodukt ein gelbes viskoses Öl, dessen Zusammensetzung einem Di-butyldiphenoxy-diphenyl-silan entspricht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kieselsäureestern alkylierter Phenole, dadurch gekennzeichnet, da$ gemischte aliphatisch-aromatische Äther, deren Alkylrest mindestens 3 Kohlenstoffatome enthält, bei Temperaturen von mehr als 300°, insbesondere 3oo bis 35o°, mit substituierten Silanen umgesetzt werden, in denen wenigstens eine Valenz des Siliciums unmittelbar an ein Halogenatom gebunden ist. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 970 355; USA.-Patentschriften Nr.- -- 3.35 oI2, 2 584 334.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES31521A DE952812C (de) | 1952-12-17 | 1952-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Kieselsaeureestern alkylierter Phenole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE952812C true DE952812C (de) | 1956-11-22 |
Family
ID=7480556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES31521A Expired DE952812C (de) | 1952-12-17 | 1952-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Kieselsaeureestern alkylierter Phenole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE952812C (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2335012A (en) * | 1941-04-12 | 1943-11-23 | Little Inc A | High boiling compounds and method of preparing them |
| FR970355A (fr) * | 1947-08-26 | 1951-01-03 | Pierce John B Foundation | Tétraaryl orthosilicates se régénérant eux-mêmes, et procédé pour leur préparation |
| US2584334A (en) * | 1950-06-10 | 1952-02-05 | Pierce John B Foundation | Diphenyl and phenyl orthosilicates |
-
1952
- 1952-12-17 DE DES31521A patent/DE952812C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
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