DE863341C - Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HalogenphenoxysilanenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von f-Ialogenphenoxysilanen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen.
- Es sind bereits Phenoxysilane bekannt, die dem Typus R"Si (O CEH6) (X)4_" entsprechen, wobei a einen Wert von o bis 3 hat und X Halogen, Alkoxy oder Phenoxy bedeutet. Diese Stoffe haben als Medien zum Wärmeaustausch Anwendung gefunden, sie haben jedoch den Nachteil, daß sie sich hydrolytisch spalten, wenn sie unter Bedingungen verwendet werden, bei denen sie der Atmosphäre ausgesetzt sind.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Phenoxysilanen, die als Wärmeaustauschmedien und Diffusionspumpenflüssigkeiten verwendet werden können und die außerdem wertvolle Zwischenprodukte bei der Synthese von Triorganosilylphenoxysilanen darstellen. Diese letzteren Verbindungen und das Verfahren zu ihrer Herstellung sind in dem Patent 863 34o beschrieben.
- Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen des Typus worin R Alkyl, R' Alkyl oder Phenyl, X ein Halogen, M Halogen oder Alkoxy bedeuten, a einen Wert von o bis 3, b einen Wert von s bis 4, c einen Wert von r bis 2 und n einen Wert von o bis 2 besitzen.
- Diese Halogenphenoxysilane können durch Reaktion eines Halogenpbenols mit einem Halogen-oder Alkoxysilan hergestellt werden. Die Reaktion erfolgt durch Kondensation der Hydroxylgruppe des Phenols mit dem Chloratom oder der Alkoxygruppe des Silans unter Bildung des Halogenphenoxysilans und unter Abscheidung von Chlorwasserstoff bzw. Alkohol.
- Die Reaktion verläuft ohne Schwierigkeiten bei oder unterhalb Zimmertemperatur; es ist jedoch oft von Vorteil, das Reaktionsgemisch zu erhitzen, um eine rasche Beendigung der Reaktion herbeizuführen.
- Werden o-Halogenphenole verwendet, so ist es zweckmäßig, die Reaktion in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors, wie z. B. Pyridin, durchzuführen, um die Reaktion zu beschleunigen.
- Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Halogenphenole sind handelsübliche Produkte. Sie besitzen die allgemeine Formel in der R' ein gesättigtes aliphatisches Radikal, wie Methyl, Propyl, Octadecyl und Cyclohexyl oder ein Phenylradikal sein kann. Vorzugsweise soll der Wert von n nicht größer als i sein. X ist ein Halogen, und die Zahl der Halogenatome soll zwischen 1 und 2 liegen.
- Das erfindungsgemäß verwendete Silan entspricht dem Typus R"SiM4_a, wobei R ein beliebiges Alkylradikal, - wie z. B. Methyl, Butyl oder Octadecyl und M Chlor oder Alkoxy sein kann. In diesen Silanen besitzt a einen Wert von o bis 3.
- Die Silane dieses Typus können auf jede beliebige Weise gemäß der bekannten Verfahren zur Herstellung von Organosilanen gewonnen werden.
- Die erfindungsgemäßen Produkte können entweder Flüssigkeiten oder kristalline feste Stoffe sein.
- Die folgenden Beispiele sollen der näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung dienen. Beispiel i 373 g p-Chlorphenol werden mit 340 g Trimethyl-chlorsilan gemischt und unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird 15 bis 2o Minuten auf z55° erhitzt, wobei sich ein lebhafter Strom von Chlorwasserstoff abscheidet. Weitere i5o g Trimethylchlorsilan werden zugesetzt und so lange unter Rückfluß erhitzt, bis sich kein Chlorwasserstoff mehr bildet. Bei der Destillation der Mischung wird p-Chlorphenoxytrimethylsilan erhalten, das bei 100,5° bei 14 mm Vakuum siedet. Beispiel.2 21g g p-Chlorphenol werden mit 26o g Dimethyldichlorsilan T Stunde unter Rückfluß erhitzt und sodann weitere i5o g Dimethyldichlorsilan zugegeben. Nach einer weiteren Stunde Erhitzen unter Rückfluß wird das Gemisch destilliert, wobei man 281 g p-Chlorphenoxydimethylchlorsilan und 65 g Bis-(chlorphenoxy)-dimethylsilan erhält.
- Beispiel 3 129 g p-Chlorphenol werden mit 41:,19 Siliciumtetrachlorid unter Rückfluß erhitzt. Sodann wird das Produkt auf 3oo° bei 7 mm Vakuum erhitzt, um überschüssiges Phenol zu entfernen. Nach dem Abkühlen des Rückstandes erhält man Tetra-(p-chlorphenoxy)-silicat, das einen Schmelzpunkt von 71° besitzt.
- Beispiel 4 Eine Mischung von 163 g Methyltrichlorsilan und 642,5 g p-Chlorphenol wird unter Rückfluß so lange erhitzt, bis sich kein Chlorwasserstoff mehr bildet. Das Reaktionsprodukt wird destilliert, wobei man eine -theoretische Ausbeute an Tri-(p-chlörphenoxy)-methylsüan erhält, das einen Siedepunkt von 293° bei 23 mm Vakuum besitzt.
- Beispiel 5 25'8 g o-Chlorphenol werden mit 592, g Dimethyldiäthoxysüan während 16 bis 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt und sodann destilliert. Ein Gemisch von o-Chlorphenoxydimethyläthoxysilan und Bis-(o-chlorphenoxy)-dimethylsilan wird erhalten.
- Beispiel 6 Eine Mischung von ioo g o-Jodphenol und 54,2 g Trimethylchlorsilan wird langsam zu 40 g Pyridin in Benzollösung gegeben. Die Mischung wird geschüttelt und gekühlt. Das Pyridinhydrochlorid wird abfiltriert. Bei der Destillation des Filtrats wird mit 98o/oiger Ausbeute das o-Jodphenoxytrimethylsilan erhalten.
- . Beispiel 7 Das in den Beispielen i bis 6 angewandte Verfahren wird wiederholt, wobei die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden. In der Tabelle bedeuten Me ein Methylradikal und Ät ein Äthylradikal.
ny@o d Q o Zusammensetzung _ - Siedoep@unkt - Druck MegSi(-0C6H4 o-Cl) ........... ................ 1o6 23 14910 T,0¢2 212 742 Me3Si(-OC.H4 p-Cl) .............................. Toi 14 1,4923 1,042 Me3Si(-OC,H4 p-Br) ............................ 126 25 1,5123 x,252 Me, Si (-O C6113-2, 4-C12) ......................... 132 24 1,5070 i,15o Me, Si (3-Me-4-CI C6 113 0-) ........................ 125 23 14963 1034 2, 4(Me3Si0)zC.H.C1 ........... . ............... 153 25 1,4818 1,022 Met Si (-O C6 114 o-Cl) 2 ............................ - - - - Zusammensetzung SiedeopCunkt Dmnnck n250 12'0 4 Me2Si(-OC,H4 p-C1)1 ........................... 230 27 1,5451 I,236 MeSi(-OC,H4-p-Cl),............................. 287 To 1,5695 1,3o8 Si (-OCEHq-p-C1)4 ............................... (Schmp.) 70 - - - CI Met Si (-0 C, H, -p-C1) ........................... 121 20 1,5033 1,173 Me2Si(-OCEH, p-Br), ........................... 219 1 1,5707 1,514 Met Ät Si (-O C, H4 p-Cl) .......................... 134 26 1,4941 1,034 Me2ÄtSi(-OC,H4 p-Br).......................... 1q2 25 1,5128 1,229 Ät 0 Met Si (-0 C, H, -o-C1) ........................ 128 22 1,4805 1,o69 ÄtOMe2Si(-OC,H4 p-C1).. ....................... 132 24 1,4815 1,o69 ÄtOMe2Si(-OC,H1 p-Br) ........................ 142 25 1,4986 1,254 Me3Si(2-C,HS 4-Cl-CEH30-) ...................... 151 6 1,556z 1,092 Me3Si(2-C,HS 6-Cl-C,H30-) ...................... 195 25 1,5582 1,101 Me, Si (o-I C, H, 0-) .............................. 134 25 1,5441 1,-147
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen der Formel worin R ein Alkylradikal, M ein Halogenatom oder ein Alkoxyradikal, R' ein Alkyl- oder Phenylradikal, 1 Halogen, n eine Zahl von o bis c von i bis 2, a von o bis 3 und b von i bis 4 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenphenol der Formel mit einem Silan der Formel R"Sibl, reanieren läßt.
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| DED7401A Expired DE863341C (de) | 1949-11-29 | 1950-11-26 | Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen |
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