DE941672C - Bodenverbesserungsmittel - Google Patents

Bodenverbesserungsmittel

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DE941672C
DE941672C DER13560A DER0013560A DE941672C DE 941672 C DE941672 C DE 941672C DE R13560 A DER13560 A DE R13560A DE R0013560 A DER0013560 A DE R0013560A DE 941672 C DE941672 C DE 941672C
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DE
Germany
Prior art keywords
methacrylic acid
copolymers
acrylic
copolymer
salt
Prior art date
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Expired
Application number
DER13560A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Gerhard Abel
Dr Ernst Trommsdorff
Dr Theodor Voelker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
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Filing date
Publication date
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Publication of DE941672C publication Critical patent/DE941672C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F220/1802C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Soil Conditioners And Soil-Stabilizing Materials (AREA)

Description

  • Bodenverbesserungsmittel Das Hauptpatent 927 444 hat die Verwendung solcher Mischpolymerisate der Acryl- bzw. Methacrylsäure mit Methacrylsäuremethylester als Bodenverbesserungsmittel zum Gegenstand, deren Kalksalze wasserlöslich sind. Für die Ermittlung der Kalksalzlöslichkeit wurde ein Test angegeben, nach dem io ccm einer 50%igen wäßrigen Lösung der Alkalisalze der zu prüfenden Mischpolymerisate mit 5 ccm einer o,5°%igen Calciumchloridlösung vermischt wurden. Als »wasserlöslich« gelten dabei solche Mischpolymerisate, die bei Durchführung des beschriebenen Testes keine Kalksalzausscheidung ergeben.
  • Es wurde nun gefunden, daß das im Hauptpatent angegebene Auswahlprinzip seine Gültigkeit auch für solche Mischpolymerisate der Acryl- bzw. Methacrylsäure behält, die an Stelle von Methacrylsäi:remethylester aus anderen ungesättigten, polymerisierbaren Verbindungen, beispielsweise aus anderen Estern der Acryl- und Methacrylsäure als Comonomere, aufgebaut sind.
  • Als solche mit Acryl- bzw. Methacrylsäure zu polymerisierenden Comonomere seien beispielsweise aufgeführt: Äthyl-, Butyl-, Propylester der Acryl- und Methacrylsäure sowie Acrylsäuremethylester, Ätherester dieser ungesättigten Säuren, wie Äthylglykolmethacrylat, Nitrile und Amide der Metharrylsäure bzw. Acrylsäure und Vinylchlorid. Von diesen Comonomeren können einzelne oder mehrere mit Acryl-bzw. Methacrylsäure mischpolymerisiert werden.
  • Die nachstehend beschriebenen Mischpolymerisate wurden nach dem in der deutschen Patentschrift 749 °i6 beschriebenen Verfahren unter dem Einfiuß von jeweils. o,x % Dibenzoylperoxyd, bezogen auf das Monomerengemisch, hergestellt. Die Molekulargewichte der erhaltenen Produkte lagen etwa bei einer Million.
  • Beispiele z. Ein. Mischpolymerisat, bestehend aus 85 % Methacrylsäure und 150[0 Methacrylsäureamid bildet ein in Wasser gut lösliches Kalksalz, während sich das Kalksalz eines Mischpolymerisats aus 950/() Methacrylsäure und 504 Methacrylsäureamid auf Grund des angegebenen Tests als unlöslich erweist. In Übereinstimmung mit dem in vorliegender Erfindung -offenbarten Auswahlprinzip ist die agglomerierende Wirkung des Mischpolymerisats mit dem kleineren Methacrylsäureanteil erheblich besser als die des letztgenannten Mischpolymerisats.
  • 2. Das Kalksalz eines Mischpolymerisats, bestehend aus 65 °/0 Methacrylsäure, 25 °% Methacrylsäureamid und io 0% Methacrylsäureäthylester erweist sich als gut wasserlöslich. Verringert man in diesem Mischpolymerisat den Methacrylsäureanteil auf 500[, und erhöht entsprechend den Methacrylsäureäthylesteranteil auf 2504, so erhält man bei der angegebenen Prüfung der Kalksalzlöslichkeit eine Fällung. In Übereinstimmung mit der in vorliegender Erfindung offenbarten Lehre übertrifft das Mischpolymerisat mit 6504 Methäcrylsäure in seiner agglomerierenden Wirkung das gleichartige, jedoch nur 50 0% Methacrylsäure und entsprechend mehr Methacrylsäureäthylester enthaltende Mischpolymerisat erheblich.
  • 3. Wählt man mit Hilfe des angegebenen Lösungstests aus der Reihe der aus Methacrylsäure und Äthylglykolmethacrylat herstellbaren Mischpolymerisate jene aus, deren Kalksalze gemäß der gegebenen Definition gut wasserlöslich sind, so kommt man zu Produkten, die aus 5o bis 7o 0% Methacrylsäure und 5o bis 30 0% Athylglykolmethacrylat bestehen. Bereits bei einer Erhöhung @ des Methacrylsäureanteils um zo 0/0 oder bei einer Verringerung dieses Anteils auf 40 0% zeigt sich, daß die Kalksalze der entstehenden Mischpolymerisate nicht mehr wasserlöslich sind. In strenger Befolgung des erfindungsgemäßen Auswahlprinzips zeigen die mit Hilfe des Lösungstests ermittelten Mischpolymerisate gegenüber den gleichartigen, in ihrer Mengenzusammensetzung jedoch verschiedenen Mischpolymerisate eine weit überlegene bodenverbessernde Wirkung.
  • 4. Mischpolymerisateaus Methacrylsäure undAcrylsäuremethylester zeigen dann die beste Kalksalzverträglichkeit und damit die günstigste Agglonmerierungswirkung, wenn sie aus 7o Teilen Methacrylsäure und 3o Teilen Acrylsäuremethylester bestehen.
  • 5. Ein Mischpolymerisat, hergestellt aus 70 Teilen Aciylsäure, 15 Teilen Methacrylsäureamid und 15 0/0 Acrylsäuremethylester ist kalksalzlöslich. Bereits eine Erhöhung des Esteranteils auf 25 % und eine entsprechende Verringerung des Acrylsäureanteils ergibt ein. Mischpolymerisat, das bei Durchführung des angegebenen Tests eine starke Kalksalzausfällung zeigt. In Übereinstimmung mit der hier gegebenen Lehre ist das Mischpolymerisat mit 70 0/0 Acrylsäure ein wirkungsvolleres Bodenverbesserungsinittel als das genannte zweite Mischpolymerisat.
  • Der mit der Erfindung erzielte Fortschritt über den Stand der . Technik hinaus sei mit folgender Gegenüberstellung belegt: in der belgischen Patentschrift 501 726 wird ein aus 50 % Acrylamicl und 5004 Methacrylsäure bestehendes Mischpolymerisat in Form seines Ammöniumsalzes als Bodenverbesserungsmittel empfohlen. Prüft. man mit Hilfe des Lösungstests ,die Kalksalzlöslichkeit dieses Mischpolymerisats, so erhält man eine deutliche Ausfällung, d. h. die Wirksamkeit dieses Produkts als Bodenverbesserungsmittel kann als ungenügend vorausgesagt werden.
  • Wählt man nun aus der Reihe der aus Acrylamid und Methacrylsäure herstellbaren Mischpölymerisate jenes aus, dessen Kalksalz gut wasserlöslich ist, so kommt. man zu einem Mischpolymerisat, das aus 250/, Acrylamid und 75"/, Methacrylsäure besteht. Der mit beiden Mischpolymerisaten erzielbare Bodenverbesserungseffekt entspricht dem unterschiedlichen Verhalten -hinsichtlich der Kalksalzlöslichkeit beider Produkte.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung von Mischpolymerisaten der Acryl-und Methacrylsäure gemäß Patent 927 444 als Bodenverbesserungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß der gemäß Hauptpatent als Comonomeres zu verwendende Methacrylsäuremethylester durch ein Derivat bzw. Derivate der genannten. ungesättigten Säuren und bzw. oder durch andere ungesättigte polymerisierbare Verbindungen ersetzt wird. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 625 529.
DER13560A 1953-07-07 1953-07-07 Bodenverbesserungsmittel Expired DE941672C (de)

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DER13560A DE941672C (de) 1953-07-07 1953-07-07 Bodenverbesserungsmittel

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DER13560A DE941672C (de) 1953-07-07 1953-07-07 Bodenverbesserungsmittel

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DE941672C true DE941672C (de) 1956-04-19

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DER13560A Expired DE941672C (de) 1953-07-07 1953-07-07 Bodenverbesserungsmittel

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2625529A (en) * 1952-02-12 1953-01-13 Monsanto Chemicals Method of conditioning soils

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2625529A (en) * 1952-02-12 1953-01-13 Monsanto Chemicals Method of conditioning soils

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