DER0013560MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DER0013560MA DER0013560MA DER0013560MA DE R0013560M A DER0013560M A DE R0013560MA DE R0013560M A DER0013560M A DE R0013560MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methacrylic acid
- copolymer
- copolymers
- soluble
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 24
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims 8
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims 8
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical group CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 claims 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 claims 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 claims 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 claims 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 6. Juli 1953 Bekanntgemacht am 20. Oktober 1955
DEUTSCHES PATENTAMT
Das Hauptpatent 927 444 hat die Verwendung solcher Mischpolymerisate der Acryl- bzw. Methacrylsäure
mit Methacrylsäuremethylester als Bodenverbesserungsmittel zum Gegenstand, deren Kalksalze
wasserlöslich sind. Für die Ermittlung der Kalksalzlöslichkeit wurde ein Test angegeben, nach dem
10 ecm einer 5°/0igen wäßrigen Lösung der Alkalisalze
der zu prüfenden Mischpolymerisate mit 5 ecm einer o,5°/0igen Calciumchloridlösung vermischt wurden.
Als »wasserlöslich« gelten dabei solche Mischpolymerisate, die bei Durchführung des beschriebenen Testes
keine Kalksalzausscheidung ergeben.
Es wurde nun gefunden, daß das im Hauptpatent angegebene Auswahlprinzip seine Gültigkeit auch für
solche Mischpolymerisate der Acryl- bzw. Methacrylsäure behält, die an Stelle von Methacrylsäuremethylester
aus anderen ungesättigten, polymerisierbaren Verbindungen, beispielsweise aus anderen Estern der
Acryl- und Methacrylsäure als Comonomere, aufgebaut sind.
Als solche mit Acryl- bzw. Methacrylsäure zu polymerisierenden
Comonomere seien beispielsweise aufgeführt: Äthyl-, Butyl-, Propylester der Acryl- und
Methacrylsäure sowie Acrylsäuremethylester, Ätherester dieser ungesättigten Säuren, wie Äthylglykolmethacrylat,
Nitrile und Amide der Methacrylsäure bzw. Acrylsäure und Vinylchlorid. Von diesen Comonomeren
können einzelne oder mehrere mit Acryl- bzw. Methacrylsäure mischpolymerisiert werden.
Die nachstehend beschriebenen Mischpolymerisate wurden nach dem in der deutschen Patentschrift
749 016 beschriebenen Verfahren unter dem Einfluß
509 576/57
Claims (5)
1. Kin Mischpolymerisat, bestehend aus 85 %
Methacrylsäure und 15% Methacrylsäureamid bildet ein in Wasser gut lösliches Kalksalz, während sich
das Kalksalz eines Mischpolymerisats aus 95% Methacrylsäure und 5 '·/„ Methacrylsäureamid auf
Grund des angegebenen Tests als unlöslich erweist. In Übereinstimmung mit dem in vorliegender Erfindung
offenbarten Auswahlprinzip ist die aggloinerierende
Wirkung des Mischpolymerisats mit dem kleineren Methaerylsäiuvanteil erheblich besser als
die des letztgenannten Mischpolymerisats.
2. Das Kalksalz eines Mischpolymerisats, bestehend aus (>5u/„ Methacrylsäure, 25% Methacrylsäureamid
ao und ι ο "/ο Methacrylsäureäthylester erweist sich als
gut wasserlöslich. Verringert man in diesem Mischpolymerisat,
den Methacrylsäureanteil auf 501V0 und
erhöht Cn(Si)H1ClIeDd den Methacrylsäureäthylesteranteil
auf 25"Z0, so erhält man bei der angegebenen
Prüfung der Kalksalzlöslichkeit eine Fällung. In Dbereinstiinnnmg mit der in vorliegender Erfindung
offenbarten Lehre übertrifft das Mischpolymerisat mit (>5"/o Methacrylsäure in seiner agglomerierenden
Wirkung das gleichartige, jedoch nur 50% Methacrylsäure
und entsprechend mehr Methacrylsäureäthylester enthaltende Mischpolymerisat erheblich.
3. Wählt man mit Hilfe des angegebenen Lösungstests aus der Reihe der aus Methacrylsäure und Äthylglykolmethacrylat
herstellbaren Mischpolymerisate jene aus, deren Kalksalze gemäß der gegebenen Definition gut wasserlöslich sind, so kommt man zu
Produkten, die aus 50 bis 70% Methacrylsäure und 50 bis 3<>°/o Äthylglykolmethacrylat bestehen. Bereits
bei einer Erhöhung des Methacrylsäureanteils um JO1Yo oder bei einer Verringerung dieses Anteils
auf/jo0/,, zeigt sich, daß die Kalksalze der entstellenden
Mischpolymerisate nicht mehr wasserlöslich sind. In strenger Befolgung des erfindungsgemäüen Auswahlprinzips
zeigen die mit Hilfe des Lösungstests ermittelten Mischpolymerisate gegenüber den gleichartigen,
in ihrer Mengenziisanimensetzung jedoch verschiedenen
Mischpolymerisate eine weit überlegene bodenverbesserndc Wirkung.
4. Mischpolymerisate aus Methacrylsäure und Acrylsäureinethylester
zeigen dann die beste KalksalzVerträglichkeit und damit die günstigste Agglomerierungswirkung,
wenn sie aus 70 Teilen Methacrylsäure und 30 Teilen Acrylsäuremethylester bestehen.
5. Ein Mischpolymerisat, hergestellt aus 70 Teilen Acrylsäure, 15 Teilen Methacrylsäureamid und 15 %
Acrylsäuremethylester ist kalksalzlöslich. Bereits eine Erhöhung des Esteranteils auf 250/,, und eine
entsprechende \'erringerung des Acrylsäureanteils ergibt ein Mischpolymerisat, das bei Durchführung
des angegebenen Tests eine starke Kalksalzausfällung zeigt. In Übereinstimmung mit der hier gegebenen
Lehre ist das Mischpolymerisat mit 70% Acrylsäure ein wirkungsvolleres Bodenverbesserungsmittel als
das genannte zweite Mischpolymerisat.
Der mit der Erfindung erzielte Fortschritt über den Stand der Technik hinaus sei mit folgender
Gegenüberstellung belegt: In der belgischen Patent- i schrift 501726 wird ein aus 5o°/0 Acrylamid und '
5o°/0 Methacrylsäure bestehendes Mischpolymerisat
in Form seines Ammoniumsalzes als Bodenverbesserungsmittel empfohlen. Prüft man mit Hilfe des
Lösungstests die Kalksalzlöslichkeit dieses Mischpolymerisats, so erhält man eine deutliche Ausfällung,
d. h. die Wirksamkeit dieses Produkts als Bodenverbesserungsmittel kann als ungenügend vorausgesagt
werden.
Wählt man nun aus der Reihe der aus Acrylamid und Methacrylsäure herstellbaren Mischpolymerisate
jenes aus, dessen Kalksalz gut wasserlöslich ist, so kommt man zu einem Mischpolymerisat, das aus
25 °/0 Acrylamid und 75 °/0 Methacrylsäure besteht.
Der mit beiden Mischpolymerisaten erzielbare Bodenverbesserungseffekt entspricht dem unterschiedlichen
Verhalten hinsichtlich der Kalksalzlöslichkeit beider Produkte.
Ραϊ ι·: ν τ λ ν s ν κ υ c H:
Verwendung von Mischpolymerisaten der Acryl-
und Methacrylsäure gemäß Patent 927 444 als Bodenverbesserungsmittel, dadurch gekennzeichnet,
daß der gemäß Hauptpatent als Comonomeres zu verwendende Methacrylsäuremethylester
durch ein Derivat bzw. Derivate der genannten ungesättigten Säuren und bzw. oder durch andere
ungesättigte polymerisierbare Verbindungen ersetzt wird.
Angezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 625 529. too
USA.-Patentschrift Nr. 2 625 529. too
509 576/57 10. 55
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2917504C3 (de) | Aerosol-Haarsprayzubereitung | |
| DE3886626T2 (de) | Verfahren und Zusammenstellung zur Darstellung von Pyrithionen mit reduzierter Dekoloration. | |
| DE2232190A1 (de) | Kontrolle von anschwemmungen und anderen ablagerungen in waessrigen systemen | |
| DE2842719A1 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen polyacrylat-dispersionen mit verbessertem fliessverhalten | |
| DE69108218T2 (de) | Kationische Copolymere, Emulsionen und deren Verwendung. | |
| CH630930A5 (de) | Waessriger latex auf basis von copolymeren von vinylidenchlorid. | |
| DE2852098A1 (de) | Korrosionsinhibitormassen | |
| DE2829018A1 (de) | Stabile waessrige loesung von anionische gruppen aufweisenden vinylcopolymerisaten und mehrwertigen kationischen verbindungen oder kationtensiden und ihre verwendung | |
| DE2425265C2 (de) | Mittel zur Oberflächenleimung von Papier | |
| DE2049689A1 (de) | Einlagerungsverfahren | |
| DE2054523C3 (de) | Verfahren zur Klärung der aus dem sauren Auslaugen von titanhaltigem Ausgangsstoff erhaltenen schwarzen Lösung | |
| DE3129019C2 (de) | ||
| DE69011450T2 (de) | Polyacrylat-Copolymer, Polyacrylat-Dispersion enthaltend ein Polyacrylat-Copolymer und Verfahren zu seiner Herstellung. | |
| DE3245806A1 (de) | Verfahren zur aluminiumoxid-gewinnung | |
| DER0013560MA (de) | ||
| DE941672C (de) | Bodenverbesserungsmittel | |
| DE2843033A1 (de) | Verfahren zur polymerisierung von vinylchlorid | |
| DE69414677T3 (de) | Verbesserungen in oder in Bezug auf Emulsionspolymeren auf Ethylenbasis | |
| DE950182C (de) | Verfahren zur Erhoehung der OElausbeute beim Wasserfluten von Erdoellagerstaetten | |
| DE69004757T2 (de) | N,n-dialkylaminoalkyl(meth)acrylamid-zusammensetzung mit verbesserter haltbarkeit. | |
| EP0004032B1 (de) | Stabilisierte Vinylchloridhomo- oder -copolymerisatmischungen, Verfahren zur Stabilisierung ihrer wässrigen Dispersionen und Verwendungen dieser Dispersionen | |
| DER0013705MA (de) | ||
| DE69415973T2 (de) | Zweikomponentenzusammensetzung für Hydrofarbe | |
| DE1936830C3 (de) | Wasserklare Selbstglanzemulsionen | |
| DE3037967A1 (de) | Verfahren zur polymerisation von wasserloeslichen monomeren oder monomerengemischen |