DE934701C - Kontinuierliche Herstellung von Alkylchloriden - Google Patents

Kontinuierliche Herstellung von Alkylchloriden

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DE934701C
DE934701C DEC5826A DEC0005826A DE934701C DE 934701 C DE934701 C DE 934701C DE C5826 A DEC5826 A DE C5826A DE C0005826 A DEC0005826 A DE C0005826A DE 934701 C DE934701 C DE 934701C
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DE
Germany
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hydrogen chloride
reaction
hydrochloric acid
alcohol
alkyl chlorides
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Expired
Application number
DEC5826A
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English (en)
Inventor
Rudolf Baumbach
Rudolf Dr Krueger
Ricardo Dr Marin
Alfred Dr Schmidt
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Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Kontinuierliche Herstellung von Alkylchloriden Die Herstellung von Alkylchloriden aus den entsprechenden Alkoholen und Chlorwasserstoff erfolgt in der Regel diskontinuierlich in wäßriger Phase durch Einwirkung von Salzsäure bzw.
  • Chlorwasserstoff auf die Alkohole unter Anwendung von Druck und/oder Zusatz von wasserentziehenden Mitteln, wie Calciumchlorid, Zinkchlorid, Magnesiumchlorid u. a., um die Reaktionstemperatur zu erhöhen, das entstehende Reaktionswasser zu binden und dadurch die Reaktion zu beschleunigen. Die Anwendung von Druck bietet bei der Verwendung von Salzsäure erhebliche technische Schwierigkeiten. Die Anwendung höherer Reaktionstemperaturen begünstigt die unerwünschte Ätherbildung. Die kontinuierliche Durchführung des Verfahrens mit heißen, konzentrierten Lösungen solcher wasserentziehenden Mittel ist unwirtschaftlich, weil das bei der Reaktion entstehende Wasser entweder die Salzlösungen oder den nicht umgesetzten Alkohol so stark verdünnt, daß kostspielige Konzentrieranlagen erforderlich werden.
  • Man hat deshalb auch schon vorgeschlagen, Alkylchloride kontinuierlich ohne Anwendung was serbindender oder die Wasserabspaltung begünstigender Mittel bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen herzustellen. Nach diesen bekannten Verfahren wird die Mischung aus Alkohol und Salzsäure in vorwiegend wäßriger Phase über eine längere Wegstrecke, z. B. in einem Rieselturm, so hoch erhitzt, daß das Alkylchlorid gasförmig aus dem Reaktionsgemisch entweicht, während der nicht verdampfte und nicht vergaste flüssige Anteil aus dem Reaktionsraum abfließt. Von dem gasförmig entweichenden Alkylchlorid werden die Dämpfe von Alkohol und wäßriger Salzsäure durch Kondensation getrennt und erneut der Umsetzung zugeführt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Alkylchloride aus Alkoholen und Chlorwasserstoff kontinuierlich ohne Anwendung von Druck oder wasserentziehenden Mitteln bei gegenüber den bekannten Verfahren beträchtlich gesteigerten Durchsätzen und bisher nicht erreichten Ausbeuten von über 90 go6/o (bezogen auf den Alkohol) herstellen kann, wenn man Alkohol und Chlorwasserstoff in einem Molverhältnis wie I zu über I,5 in mehreren Stufen derart umsetzt, daß in der ersten Stufe die Umsetzung in der Gasphase und in Abwesenheit von flüssigem Wasser erfolgt, worauf das von der ersten Stufe kommende Reaktionsgemisch in weiteren Stufen mit 20- bis 26°/oiger wäßriger Salzsäure bei 95 bis 1050 umgesetzt wird, wobei die zugeführte Alkoholmenge höchstens 5 Volumprozent (flüssig gemessen) der vorhandenen wäßrigen Salzsäure beträgt.
  • Das Verfahren sei an Hand der Abb. I erläutert.
  • In den geheizten Vorreaktionsraum Z treten bei a wasserfreies Chlorwasserstoffgas und wasserfreier Alkoholdampf im Molverhältnis über I,5 Mol HCL zu I Mol Alkohol kontinuierlich ein. Von Z wird das Reaktionsgemisch zur Beendigung der Reaktion in den Behälter R geleitet, in dem etwa 22- bis 24°/oige Salzsäure durch den Umlauferhitzer H oder eine andere zweckentsprechende Heizvorrichtung auf etwa 95 bis 1050 erhitzt wird. Das bei der Reaktion entstehende Wasser läuft durch das Üherlaufrohr b, das den Flüssigkeitsspiegel in R konstant hält, kontinuierlich als 22- bis 24°/oige Salzsäure ab. Das entstehende Chloräthyl verläilt den Behälter R bei c mit dem Überschuß an Chlorwasserstoff, einer entsprechenden Menge Wasserdampf und etwas Alkoholdampf mit einer Temperatur von etwa go bis 1000. In demDephlegmatorD werden die entweichenden Gase auf etwa 20 bis 300 abgekühlt, der Alkohol und der größte Anteil des Wasserdampfes werden mit einer entsprechenden Menge an Chlorwasserstoff kondensiert und fließen in den Reaktionsbehälter R zurück. Aus den verbleibenden Gasen wird der Überschuß an Chlorwasserstoff mit Wasser in dem Wa,schturm W als konzentrierte Salzsäure herausgewaschen, und die Reste an Chlorwasserstoff werden in einer Laugewäsche L entfernt. Nach dem Trocknen des verbleibenden Alkylchlorids mit Schwefelsäure oder einem anderen Trockenmittel kann das Alkylchlorid in bekannter Weise durch Kühlen oder Komprimieren in reiner Form verflüssigt werden. Die beim Prozeß anfallenden reinen Salzsäure können entweder auf Chlorwasserstoff verarbeitet oder in zweckentsprechender Weise verwendet werden.
  • Man kann das beschriebene Verfahren auch in mehr als zwei Stufen, beispielsweise in der Art durchführen, daß vor den Reaktionsbehälter R ein entsprechend kleiner dimensionierter Reaktionsbehälter RV geschaltet und der relativ viel Alkohol enthaltende Überlauf dieses Behälters dem Behälter R zugeführt wird, wie dies in Abb. 2 schematisch dargestellt ist. Dabei wird zweckmäßig die zum Umsatz benötigte Chlorwasserstoffmenge geteilt, etwa in der Form, daß Alkohol und Chlorwasserstoff im Molverhältnis I: I in den Reaktionsbehälter RV und der benötigte Chlorwasserstoffüberschuß mit dem Überlauf des Behälters R, zusammen in den Behälter R eingeführt wird.
  • Beispiel In den Behälter Z werden stündlich So kg Äthylalkoholdampf und I30 kg Chlorwasserstoffgas eingeleitet und auf IOO° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in den Reaktionsbehälter R, der 5 cbm Inhalt hat und mit 4 cbm wäßriger Salzsäure von 250/a gefüllt ist und mit Hilfe des dampfbeheizten Wärmeaustauschers H auf etwa IOO° erhitzt wird, geleitet. Nach der Reinigung und Verflüssigung der Reaktionsprodukte erhält man stündlich Io6 kg eines vollständig reinen, ätherfreien Äthylchlorids, d. h. die Ausbeute beträgt 950/o der Theorie. Der Überschuß an Chlorwasserstoff wird mit g5°/oiger Ausbeute stündlich mit I80 kg 300/obiger Salzsäure aus dem Waschturm W und mit 40 kg 25'0/obiger Salzsäure aus dem Reaktionsbehälter R abgezogen.
  • PATENANSPROCHE: I. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylchloriden aus den entsprechenden Alkoholen und Chlorwasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß Alkohol und Chlorwasserstoff in einem Molverhältnis wie I zu über 1,5 in mehreren Stufen derart umgesetzt werden, daß die Umsetzung in der ersten Stufe in der Gasphase und in Abwesenheit von flüssigem Wasser erfolgt, worauf das von der ersten Stufe kommende Reaktionsgemisch in weiteren Stufen mit 20- bis 260/oiger wäßriger Salzsäure bei 95 bis Io50 umgesetzt wird, wobei die zugeführte Alkoholmenge höchstens 5 Volumprozent (flüssig gemessen) der vorhandenen wäßrigen Salzsäure beträgt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil der benötigten Chlorwasserstoffmenge unmittelbar in die einzelnen Reaktionsstufen eingeführt wird.
    Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 444 799, 467 185..
DEC5826A 1952-05-13 1952-05-13 Kontinuierliche Herstellung von Alkylchloriden Expired DE934701C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0789013A1 (de) * 1996-02-08 1997-08-13 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden

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DE444799C (de) * 1924-10-29 1927-05-27 I G Farbeinindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Chlormethyl
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