DE930447C - Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam

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DE930447C
DE930447C DEST6945A DEST006945A DE930447C DE 930447 C DE930447 C DE 930447C DE ST6945 A DEST6945 A DE ST6945A DE ST006945 A DEST006945 A DE ST006945A DE 930447 C DE930447 C DE 930447C
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DE
Germany
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lactam
caprolactam
oil
water
extraction
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Expired
Application number
DEST6945A
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English (en)
Inventor
Leonard Wiebo Feli Kampschmidt
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Stamicarbon BV
Original Assignee
Stamicarbon BV
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Publication of DE930447C publication Critical patent/DE930447C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/16Separation or purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02Preparation of lactams
    • C07D201/04Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08Oxygen atoms
    • C07D223/10Oxygen atoms attached in position 2

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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam Die Erfindung bezieht sich auf die Gewinnung von Caprolactam aus den Reaktionsgemischen, die man bei der Beckmannschen Umlagerung von Cyclohexanonoxim erhält.
  • Aus Cyclohexanonoxim kann man bekanntlich mit Schwefelsäure oder Oleum auf dem Wege über die Beckmannsche Umlagerung Caprolactam gewinnen. Man erhält bei dieser Reaktion ein Gemisch, das sich aus Schwefelsäure und Lactam zusammensetzt und aus dem durch Neutralisieren und anschließendes Abtrennen der wäßrigen Salzlösung ein wasserhaltiges Lactamöl gewonnen wird, das etwa 7o Gewichtsprozent Lactam enthält.
  • Es ist bekannt, daß man aus dem wasserhaltigen Lactamölentweder durch Vakuumdestillation oder durch Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln und Abdestillieren des verwendeten Lösungsmittels das Lactam gewinnen kann. So gewonnenes Caprolactam enthält aber immer eine geringe Menge Verunreinigungen, deren Entfernung sogar bei wiederholter Destillation nicht voll und ganz gelingt. Unter der Einwirkung des Lichtes und der Luft verursachen diese Verunreinigungen eine gelbbraune Verfärbung des Lactams. Ein Lactam, das solche Verunreinigungen aufweist, eignet sich daher nicht für die Herstellung von Polymeren, die z. B. zu Fäden, Fasern, Folien und sonstigen Formkörpern verarbeitet werden sollen, da diese Verunreinigungen auch in den Polymeren und Formkörpern Verfärbungen und sonstige Qualitätsbeeinträchtigungen hervorrufen.
  • Um das Lactam als Ausgangsprodukt für die Herstellung von Polymeren zu verwenden, war deshalb bisher immer seine zusätzliche Reinigung unumgänglich.
  • Es wurde nunmehr gefunden, daß bei der Gewinnung von Caprolactam aus Reaktionsgemischen, die der Beckmannschen Umlagerung von Cyclohexanonoxim entstammen, durch Neutralisieren dieser Gemische, anschließendes Abtrennen des wasserhaltigen- Lactamöls von der wäßrigen Salzlösung und Extrahieren des Lactamöls mittels eines organischen Lösungsmittels, licht- und luftbeständige Lactame erhalten werden, wenn man das wasserhaltige Lactamöl vor dem Extrahieren bis auf einen Caprolactamgehalt von 8o bis 9o Gewichtsprozent konzentriert.
  • Die erfindungsgemäße Konzentrierung des wasserhaltigen Lactamöls .erzielt man in einfacher Weise, wenn man das Lactamöl, vorzugsweise bei herabgesetztem Druck und bei einem gii-Wert von 5 bis 8, eindampft. Es hat sich herausgestellt, daß unter diesen Umständen eine Hydrolyse von Lactam zu Aminosäure vermieden werden kann.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Caprolactam extrahiert, dessen Gehalt an Wasser geringer ist als der des ursprünglichen Caprolactams. Überraschenderweise läßt sich jetzt erreichen, daß sich die Verunreinigungen leicht aus dem Lactam ausscheiden und zusammen mit dem Wasser abgeführt werden. Das Extrahieren wird auf diese Weise wesentlich vereinfacht. Führt man das Extrahieren in kontinuierlichem Verfahren im Gegenstrom aus, so erzielt man als zusätzlichen Vorteil, daß man mit einer geringeren Anzahl von Extraktionsstufen auskommt.
  • Vorzugsweise führt man das Extrahieren derart aus, daß. der organische Extrakt, der aus dem Extraktionsapparat abgeführt wird, 2ö bis 25 Gewichtsprozent Caprolactam enthält. Der abgeführte Extrakt zeigt bei höherem Lactamgehalt ebenfalls einen höheren Gehalt an aufgelösten Verunreinigungen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren gibt -die Möglichkeit, die Lactamkonzentration des wasserhaltigen Lactamöls, das dann der Extraktion unterzogen werden soll, konstant zu halten. Etwaige Abweichungen während der Umlagerung oder des Neutralisierens rufen oft Unterschiede in der Lactamkonzentration hervor, die die Extraktion in ungünstigem Sinne beeinflussen und deswegen eine genaue Kontrolle voraussetzen. Da man dem Öl nunmehr durch Eindampfen eine konstante Konzentration gibt, sind derartige Konzentrationsunterschiede von vornherein vermieden, und zwangläufig ergibt sich daraus -ein geringerer Aufwand an Kontrolle.
  • Aus dem Extrakt kann das Lactam in bekannter Weise durch Destillation gewonnen werden.
  • In nachstehendem Beispiel wird an Hand der Zeichnung das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert. Beispiel In einem Reaktionsgefäß i, das mit einem kräftigen Rührwerk ausgestattet ist, werden an den mit 2 und 3 bezeichneten Stellen gleiche Gewichtsmengen von geschmolzenem Cyclohexanonoxim und iooo%iger Schwefelsäure gleichzeitig und kontinuierlich eingeleitet. Die Temperatur in dem Reaktionsapparat hält man auf etwa i i o°. Das Reaktionsprodukt wird dem Neutralisiergefäß q. kontinuierlich zugeleitet. In diesem Gefäß wird das Reaktionsprodukt unter Rühren mit Ammoniakwas,ser, das bei 5 in das Gefäß eintritt, neutralisiert. Das neutralisierte Produkt wird darauf in dem Abscheider 6 in eine wäßrige Ammonsulfatlösung und ein wasserhaltiges Lactamöl, das 700/0 Caprolactam enthält, aufgeteilt. Die Ammonsulfatlösung wird an der mit 7 bezeichneten Stelle aus dem Abscheider abgelassen. Das wasserhaltige Lactamöl wird über die Leitung 8 dem Verdampfer 9 zugeleitet. In diesem Verdampfer 9 wird das wasserhaltige Lactamöl durch Vakuumverdampfung in der Weise konzentriert, daß man eine 8o%ige Lactamlösung erhält. Diese konzentrierte Lactamlösung wird über einen Kühler io dem ersten Mischgefäß i ja einer kontinuierlich -arbeitenden sechsstufigen Extraktionsapparatur, die im Gegenstrom betrieben wird, zugeleitet. Die wäßrige Phase durchläuft im Gegenstrom zu dem Benzol, das an der mit 13 bezeichneten Stelle dem letzten Mischgefäß zugeleitet wird, die Extraktionsapparatur, wobei sie durch den Abscheider 12a das Mischgefäß iib, den Abscheider 12b usw. hindurchfließt. In entgegengesetztem Sinne fließt die erwähnte Benzolphase durch die Extraktionsapparatur; sie geht hierbei durch den Abscheider i2@ das Mischgefäß i ie usw. Die Menge Benzol, die pro Kilogramm 8o%iges Lactamöl der Extraktionsapparatur zugeleitet wird, beläuft sich auf 3,2 kg.
  • An der mit i q. bezeichneten Stelle werden pro Kilogramm 8o %iges Lactamöl o, i q. kg dunkel gefärbte, wäßrige Lösung abgeführt, die o, i % Caprola.ctam enthält. An der mit 15 bezeichneten Stelle wird eine Lösung von Lactam in Benzol abgeführt, deren Menge sich pro Kilogramm zugeleitetes 8o%iges Lactamöl auf ¢,o6 kg beläuft. Diese Lösung enthält 2o Gewichtsprozent Caprolactam.
  • Das Caprolactam, das anschließend durch Destillation aus dieser Lösung gewonnen wird, zeigt beim Aufbewahren keine Neigung zum Verfärben.
  • Zum Vergleich möge dienen, daß nachweislich etwa i 2 Extraktionsstufen erforderlich sind, um zu einem gleichen Wirkungsgrad zu gelangen, wenn man wasiserhaltiges Lactamöl, das 700/0 Caprolactamenthält, sofort mit Benzol extrahiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam aus den Reaktionsgemischen, die durch Beckmannsche Umlagerung von Cyclohexanonoxim anfallen, durch Neutralisieren der Reaktionsgemische, Abtrennen des wasserhaltigen Lactamöls von der wäßrigen Salzlösung und Extrahieren dieses Lactamöls mittels eines organischen Lösungsmittels; dadurch gekennzeichnet, daß das wasserhaltige Lactamöl vor dem Extrahieren bis auf einen Caprolactamgehalt von 8o bis 9o Gewichtsprozent konzentriert wird.
DEST6945A 1952-09-02 1953-09-01 Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam Expired DE930447C (de)

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NL930447X 1952-09-02

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DEST6945A Expired DE930447C (de) 1952-09-02 1953-09-01 Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam

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DE (1) DE930447C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1079053B (de) * 1956-02-11 1960-04-07 Leuna Werke Iawalter Ulbrichti Verfahren zur Gewinnung von ªŠ-Caprolactam aus salz- und wasserhaltigen ªŠ-Caprolactamoelen
DE1243200B (de) * 1959-09-15 1967-06-29 Stamicarbon Verfahren zum Reinigen von alpha-Aminolactamen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1079053B (de) * 1956-02-11 1960-04-07 Leuna Werke Iawalter Ulbrichti Verfahren zur Gewinnung von ªŠ-Caprolactam aus salz- und wasserhaltigen ªŠ-Caprolactamoelen
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