DE925231C - Verfahren zur Herstellung von Salzen der Oxyglutaconaldehyddianilide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzen der OxyglutaconaldehyddianilideInfo
- Publication number
- DE925231C DE925231C DEI5289A DEI0005289A DE925231C DE 925231 C DE925231 C DE 925231C DE I5289 A DEI5289 A DE I5289A DE I0005289 A DEI0005289 A DE I0005289A DE 925231 C DE925231 C DE 925231C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aniline
- parts
- water
- salts
- furfural
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Salzen der Oxyglutaconaldehyddianilide Es ist :bekannt, da,ß Salze vom Oxyglutaco@naldehyddianiliden aus Furfürol, Anilin und Anilinsalzen starker Säuren durch Umsetzen äquimoleku#lareir Mengen ,dieser Stoffe in verdünnten alkoholiischen Lösungen hergestellt werden können, wobei das Produkt in dem Maße, wie die Reaktion fortschreitet, .in Form von purpurvioletten Salzen auskristallisiert. Der Zweck des Alkohols ist der, eine Mischung der Reaktionsstoffe zu bewitrken und Nebenprodukte in Lösung zu halten, so daß ein im wesentlichen reines kristallines Produkt erbailten wird. Zweck der vorliegenden Erfindung ist es, bei @dIeser Reaktion die Anwendung von Alkohol oder anderen organischen Lösungsmitteln zu vermeiden.
- Es wurde gefunden, d@aß .die zwischen äquimoleku:laren Anteilen von Furfurol, An-i-lim und wäßrigem Anüinhydrochlomi:d auftretende Reaktion auch in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels mit hoher Ausbeute durchgeführt werden kann.
- Gemäß der Erfindung wird also ein Verfahren zur Herstellung von Salzen der Oxyglutaconaldehyddianilide vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet isst, daß Furfuroi und eine sitairke anorganiisrJhe Säure in Gegenwart von Anilin oder seinen kaernalkylierten Derivaten und von Wasser, jedoch ohne organisches Lösungsmittel, innig gemischt werden.
- Das Anilin kann mit ,dem Furfurol vorher gemischt werden, wobei es ganz oder teilweise in Furfuraalarnilim umgewandelt wird, das bei Zimmertemperatur eine Flüseigkeit ist. Das so erhaltene Furfuralan!ii@in sollte unmittelbar nach seiner Herstellung verbraucht werden, da es beim Stehen-
lasisen, irrgb'eis'ändie#re in--Gegenwart -von --atmosphä= rischem Sauerstoff, schnell verhairzt. Gewünis@ghten- fal,ls kannAnilinhydro,chloriid durch äqui:moilekülme Mengen von Anilin und -Balzsäu@re..ersetz-t werden,- wobei in diesem Falle 2 Mol Anilin zugegen sind, wenn oder bevor das Mischen des Furfurols und der Salzsäure startfünd!et. Unter Umständen kann das Ani:ku äüf -- vorher mit dem Anilinhydro ahlomid gemischt werden. Konzentrierte Salzsäume, welche 1o bis 35 % H Cl enthält, kann mit bis zu 2 Mol Anlilin gemischt werden; die so erhaltene Mischung ist bei Zimmertemperatur eine Flüssigkeit und in dieser Form zur Anwendung gemäß der Erfindung geeignet. Ein Teil oder die ganze Me2vge .dies gemäß diel Erfindung angewandten Anülins kann durch eine äquimoiliekLtlare Menge eines Toduidins oder Xylniclins ersetzt werden. In ähnlicher Weise. =kann auch die S:alz.säure@ iduwch Sc htviefel,säuire, S.alpeter- s:äure und Phoisp"hoTSäuTe ersetzt werden. Die wäh- rend der Reaktion voirliegende Wassermenge sollte ausreichend !sein, um das Anilinsalz bei Zimmer- temperurtua- zu lösen, damit eine gute-' Mi-srhung ,der Reaktionsstoffe erzielt tvd@rd; jedoch ist-enne id-arüber hinausgehende Wassermenge- nicht -inotwen@dig, Wenn,die Wassermenge mehr als 4oo Gewichtsteile auf -ioo Teilen Furfurol beträgt; verläuft die Re- aktion nicht so glatt; auch wird dann ein qualitativ weniger befriedigendes Produkt erhalten. Zweck- mäßig werden zwischen 1/2 und 3, vorteilihaft 1/2 biis 11/2 Gewichtsteile Wasser je i Teil Annilins.älz an_ gewandt. Da die-Reaktion zwischen--zwei-und drei Flüssig- keit-en stattfindet, ruß für deren ausreichende Durchmiedhun@g Sorge getragen werden.. Das Rühren wird vorzugsweise so lange durchgeführt, bis ein feuchter :krümliger fester Stoff erhalten wird. Nach anfänglichem intensivem Misdhen ßchtreitet die Reaktion von sich aus- unter weniger starkem Rühren bis zu -ihrem: Ende fort. Während der Realation wird Wärme frei, welche die Reaktion beschlcuniigt;'eine Temperatursteigerung üb,-,T go° wind zwe km.äßig verhindert, ,um das_'Auftreteri unerwünschter Nebenreaktionen zu te#rmeiden. Die ,im der feuchten krümligen festen Mas!sg zurück- bleibende Wassermenge wird duTch. Trocknen, vorzugsweise zwischen ioo und 130°', entfernt, um ein wasserfreies. Produkt zu erhalten. Gemäß .der bevorzugten Ausführüngs.form der Erfindung *erden also Salze von Oxyglutacon- al-dehyd!dianil:i!den_aus im wesentlichen ioo Teilen FurfwTol, 16o bis -25o Teiler. Anilin:, 30 bis 5o Teilen Salzsäure und 4o bis 40o Teflen Wasser, wobei sämtliche Teile Gewichtsteile sind, oder, wie schon erwähnt, äquimolekulare' Mengen der ent- spTechend!en chemischen Äquivalente durch inniges Mischen inAbwesenlheit eines orgaaischenLösungs- mittels hergestellt, woibei des Mischen vom Furfurol und Salzsäure nur in Gegenwart :dies Axü'lihs erfolgt. Die .einfachste. .Arbeitsweise zur Durchführunig dieses Verfahrens besteht darin, daß zwei Flüssig- keiten, von denen eiirre das FurfuTÖil,-jedoch -keine Salzsäure enthält und die andere eine Wäßrige- Lösung id@arstelilt, die die ganze, Salzsäure, jedoch kein' Furfurol' enthält, gerriiisc iht tverd!en. Das Anilin kann in Sinter oder beiden dieser Flüssig- keiten vorhanden sein, jedoch ist es zweckmäßig, diaß_ mindestens die- Hälfte oder vorzugsweise @die ganze Menge dies A.ni'lins in der wäßrigen S.alz- säurelösung vorliegt. ' Während der Reiaktiom wird die Mischung all- mä;hl-ioh fest; wenn sie nicht gestört wird, setzt sie sich ihaTt ab. Das Verfahren läßt sich also sehr rasch durchführen, wen zunächst die Flüssig- keiten. gemischt werden, beispielsweise in einem mit eiirrer Rührvorrichtung versehenen Reaktions- gefäß, worauf dann die Mischung geknetet wind. Unten- Umständen können die Flüssiigleciten auch in ieirneir .Töinffiüble gemischt oder einer solchen zu- gegeben werden, im edier die Mischung ,allmählich fest wird -und, dabei ein, krümliges Produkt erhalten wind. Dabei wird eine Überhitzung vermieden, um ein gutes-Piro,dukt zu erhalten. Die Kn etb@eh:and',lung sollte sich über 3 bis 15 Minuten erstrecken. Ge- wünschtenfal:ls können dias Fu#rfuralanilin und das Aniliinhyd-rochilomi!d di,e.s@em körnigen festen Stoff -zugegeben -werden, während er in einer Tonmühle oder einer ähnlichen Vorrichtung gerührt wird. Das so erhaltene Produkt liegt im allgemeinen in Form eines rötlichblauen Pulvers voLr. Es ent- häft etwa 9% gebundenen Stickstoff und ii% gebundenes Chlor und üst in kochendiam Benzol unlöslich. Wennerne geringeMenge, im allgemeinen zwischen o;o5 bis. i Gewichtsprozent, dieses PTO- d!uktes dem Erdboden einverleibt wird, so wird dieser dadurch wasserabweisend. Auf diese Weise können z. B. Landstraßen verfestigt werden. _ Indien folgenden Beispielen, worin -die Teile Ge.vichibs,teile sind, sind.einige Ausführungsformen der Erfindung angegeben, worauf die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist. . Beispiel i 1o,2 Teiile Anilin und 11,6 Teile Furfurol wurden in einem mechanisch angetriebenen Achatmö,rser gemischt. Sobald das bei der Reaktion. geb@ld@ete Wasser idie Mischung undurchsichtig machte, wo- durch angezeigt wurde, diaß sich. Furifuuralanddin mit Wasser als Nebienp#rodäkt gebildet hat, wurden 13,9 Teile Anilinhydrochlorid, gelöst in 15 Teilen Wasser, dein Mörser zugegeben. Die Mischung ging dabei , T,asch in eine blaue pastenfärmi@ge Masse über, weilche allmählich zu einem feuchten- Pulver erhärtete. Die Mischung wurde weitere' io--Minuten nach der Zugabe des Anilinhydrochlorids behandelt- Das feuchte PTo,dukt wurde bei 6o° und einem Druck von ioo mm Quecksilbersäule -etrocknet, tvadiurch 31 Teile eines feinen rotblauen festen Stoffes, ,gewannen wurden. Das P@ro:dukt 'enthielt 8,9% Stickstoff und ir,6% Chlor; die Ausbeute betrug 96% der Theorie. Der theoretische, Gehalt an Stickstoff für C17 Hfl U N2 Cl beträgt 9,3'/o und an Chlor 11,8%. Wenn das Prodiu!kt 2 Stunden -lang in ,einer Extraktiomsappairatiur mit kochendem Benzin behandelt wurde, trat kein Gewichtsverlust auf. Es ist änzunehinen, diaß es folgende- Kon- s,titubionigformel besitzt : - Beispiel 2 170 Teile Anilin und 177 Teile Furfurol wurden einer mit einem Mantel v ersehenen Mischvorrichtung zugeführt, die mit einem Zwillingsmischer ausgestattet war. Der Miischer wurde in Umlauf gesetzt und dem Mantel Kühlwasser zugeführt. Als die Anfangsreaktion abgeklungen war, wurden weitere 17o Teile Anilin zugegeben und die pastenförm:iige Masse bis zum Erhalt einer klaren Lösung weitergerührt. Dann wurde eine Lösung zugegeben, die ao8 Teile Salzsäure (Dichte 1.16) und 86 Teile Wasser enthielt. Dabei ging die Masse rasch 2n eine steife Paste über, welche 15 Minuten lang in dem Mischer behandelt wurde. Das Produkt wurid,e dann bei 6o° und einem Druck von Zoo mm Ouecksilbersäule 16 Stunden lang getrocknet. Es wurden 57o Teile eines blauroten Feststoffes erhalten, dier 8,63% Stickstoff und 11,4% Chlor enthielt. Errechnet für Cl; His O N2 Cl - H2 O, dem Mon ohydirat, beträgt :der Stickstoffgehalt 8,8% und der Chloirgeh.alt 11,4%. Das Produkt war fast unlöslich in Benzol. Beispiel 3 256 Teile Furfurol und 1272 Teile einer Lösung, die 358 Teile Anilin hydrochlorid, 244 Teile Anilin und 670 Teile Wasser enthielt, wurden gleichzeitig einer gekühlten Mischvorrichtung zugegeben. Die Mi'schun'g wurde in dieser Mischvorrichtung 18 Minuten lang behandelt. Die sich ergebende Paste, welche 35% Wasser enthielt, wurde.in einem elektrisch erhitzten Ofen mit umlaufender Luft von 115°' wasserfrei getrocknet. Die Trocknungszeit betrug 5 Stunden. Es wunden auf diese Weise 8io Teile eines Produktes erhalten, das zum Wasserfes.tmachen von Erdboden ausgezeichnet brauchbar war.
- Beispiel ..
- iooT,ei:le reines Furfurol und 316Teile einer Lösung, die 26,3'/o Wasser, 30,7% Anilin und 44% Anii'l,in,hydroch,lo@ri-d enthielt, wurden kontin,wierlich in eine Mischdüse gepumpt und dann kontinuierlich einer Mischvorrichtung zugeführt, in der sie 5 Minuten lang gehalten wurde. Das .sich ergebende feuchte Produkt wurde dann mit trockener Luft von i io° wasserfrei getrocknet. Beispiel 5 Die gemischten Flüssigkeiten gemäß B,ei,spi,el4 wurden in einer dünnen Schicht auf einem sich bewegenden Band ausgebreitet. Nach einer Verweilzeit von 5 Minuten auf dem Band wuirde der Feststoff abgekratzt und in einem Ofen bei 13o° getrocknet. Das Produkt war hinsichtlich seiner Zusammensetzung und seiner Wirksamkeit ähnlich den nach dien oben angegebenen Verfahren hergestellten.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Salzen der Oxygluta,co,n,aldehyddi@anilide, dadurch gekennzeichnet, daß F,wrfwrol und eine starke anorganische Säure in Gegenwart von Anilin oder d,es,sen kernalkylierte.n Derivaten und von Wasser, jedoch ohne organischie,s Lösungsmittel, innig miteinander gemischt -,verden, das Reaktionspro,dukt zweckmäßig 3 bi-s 15 Minuten lang geknetet und durch Erwärmen auf Temperatwren zwischen ioo und 13o° entwässert wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, d@aß eine Flüssigkeit, welche das Eurfwrol, jedoch keine Salzsä,wre enthält, mit einer wäß.rigen Lösung gemischt wird, die Salzsäure, jedoch kein Furfurol enthält, und daß Anilin in einer dieser beiden Flüssigkeiten oder beiden vorliegt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB925231X | 1950-12-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE925231C true DE925231C (de) | 1955-03-17 |
Family
ID=10727661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI5289A Expired DE925231C (de) | 1950-12-14 | 1951-12-13 | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Oxyglutaconaldehyddianilide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE925231C (de) |
-
1951
- 1951-12-13 DE DEI5289A patent/DE925231C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE813087C (de) | Stabilisierte Halogensilberemulsionen | |
DE3442579C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Kondensationsprodukten | |
DE925231C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Oxyglutaconaldehyddianilide | |
EP1211942B1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyvinylpyrrolidon-iod in wässriger lösung | |
CH540387A (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen Farbstofflösungen | |
EP0643108B1 (de) | Imidazolylmethylierte Kupferphthalocyaninfarbstoffe | |
DE1176137B (de) | Verfahren zur Herstellung alkalichloridfreier Alkalimethylsilikonate oder deren waessrigen Loesungen | |
DE2123989A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von C tief 1bis C tief 10-Alkylestern der Chrysanthemsäure | |
DE2208917C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kieselgel und Harnstoff enthaltenden Bodenverbesserungsmitteln | |
DE762425C (de) | Verfahren zur Herstellung von eine acylierte Benzylaminogruppe enthaltenden quartaeren Ammoniumverbindungen | |
DE1085149B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem kristallinem Methylolacrylsaeureamid | |
DE909455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeure-di-halogenamiden | |
AT265328B (de) | Verfahren zur Herstellung eines langsam wirkenden Düngemittels | |
DE1815833C (de) | Verfahren zur Verminderung der Vis kositat hochviskoser Celluloseather | |
DE640581C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden | |
US1943181A (en) | Composition of matter | |
DE869489C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Verbindungen der Acrylsaeure und ihrer ª‡- oder ª‰-Substitutionsprodukte | |
DE703228C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen von 2-Mercaptoarylthiazolen bzw. deren analogen Selenverbindungen | |
DE865311C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Amino-aroyl-acetonitrilen | |
AT271091B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln | |
DE851704C (de) | Hydrolysebestaendiges Waermeuebertragungsmittel | |
DE1930065C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Häutesalzes | |
AT204005B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen einer neuen Säuren des Phosphors | |
DE874086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln mit erhoehter und nachhaltiger Wirksamkeit | |
AT212960B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anstrichmittels für wasserfeste Anstriche |